JPH07233298A - Conductive paste - Google Patents
Conductive pasteInfo
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- JPH07233298A JPH07233298A JP2690994A JP2690994A JPH07233298A JP H07233298 A JPH07233298 A JP H07233298A JP 2690994 A JP2690994 A JP 2690994A JP 2690994 A JP2690994 A JP 2690994A JP H07233298 A JPH07233298 A JP H07233298A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は耐熱性の良好な導電性ペ
ーストに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a conductive paste having good heat resistance.
【０００２】[0002]
【従来の技術】樹脂と金属粉とからなる導電性ペースト
は、この材料が持つ柔軟性のために電気工業、電子部品
工業等の産業に多量に使用されている。このような導電
性ペーストに使用される樹脂としては、従来エポキシ樹
脂、フェノール樹脂等の熱硬化型樹脂と、アクリル樹
脂、セルロース樹脂等の熱可塑性樹脂があり、使用用途
により適宜選択して採用されている。このうち、前者の
熱硬化性樹脂は耐熱性は良好であるが、時間経過と共に
硬化が始まるため保存性が不良である。このような保存
性を必要とする場合には、後者の熱可塑性樹脂を使用し
た導電性ペーストが適用されている。2. Description of the Related Art A conductive paste made of resin and metal powder is used in large amounts in industries such as electric industry and electronic parts industry due to the flexibility of this material. Resins used in such conductive pastes include thermosetting resins such as epoxy resins and phenol resins, and thermoplastic resins such as acrylic resins and cellulose resins, which are appropriately selected depending on the intended use. ing. Of these, the former thermosetting resin has good heat resistance, but has poor storage stability because hardening begins with the passage of time. When such storability is required, the latter conductive paste using a thermoplastic resin is applied.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、後者の
熱可塑性樹脂は一般に耐熱性が不良であるため保存性と
耐熱性が要求される部署には使用することができなかっ
た。とりわけ、熱可塑性樹脂を使用した導電性ペースト
の中でもアクリル樹脂を使用した導電性ペーストはアク
リル樹脂の主鎖末端が通常は水素原子であり、高温下で
使用するとガス発生というような劣化が顕著であり、基
材との付着性の悪化がおこり電導度が低下するという欠
点があった。However, since the latter thermoplastic resin generally has poor heat resistance, it cannot be used in a department where storage stability and heat resistance are required. In particular, among the conductive pastes using a thermoplastic resin, the conductive paste using an acrylic resin is usually a hydrogen atom at the main chain end of the acrylic resin, and deterioration such as gas generation is remarkable when used at high temperature. However, there is a drawback in that the adhesion to the base material deteriorates and the electrical conductivity decreases.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記の課題を
達成すべくなされたもので、その要旨はアクリル樹脂と
金属粉とからなる導電性ペーストで、該アクリル樹脂の
主鎖末端が水素原子以外の原子又は基であることを特徴
とする導電性ペーストにある。なお、金属粉の一部を金
属酸化物粉に置換してもよい。The present invention has been made to achieve the above-mentioned object, and the gist thereof is a conductive paste comprising an acrylic resin and metal powder, wherein the main chain terminal of the acrylic resin is hydrogen. The conductive paste is characterized by being atoms or groups other than atoms. In addition, you may replace a part of metal powder with a metal oxide powder.
【０００５】以下、本発明の導電性ペーストについて説
明する。本発明において使用されるアクリル樹脂として
は、ポリアダマンティルメタクリレート、ポリ−ｔ−ブ
チルメタクリレート、ポリ−４−シアノメチルフェニル
メタクリレート、ポリフェロセニルエチルメタクリレー
ト、ポリメタクリル酸、ポリメチルメタクリレート、ポ
リソディアムメタクリレート、ポリ−２−クロロエチル
メタクリレート、ポリ−２−シアノエチルメタクリレー
ト、ポリ−４−メトキシカルボニルフェニルメタクリレ
ート、ポリ−３，３−ジメチル−２−ブチルメタクリレ
ート、ポリフェニルメタクリレート、ポリシクロヘキシ
ルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリ−
１，１，１−トリフロロ−２−プロピルメタクリレー
ト、ポリ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ポ
リイソプロピルメタクリレート、ポリメチルフルオロメ
タクリレート、ポリプロピルメタクリレート、ポリ−メ
チル−２−ブチレート、ポリ−メチル−（３−フェニ
ル）−２−プロピレート、ポリ−メチル−２−ペンチレ
ート、ポリ−エチル−２−ブチレート、ポリ−エチル−
（３−フェニル）−２−プロピレート、ポリ−エチル−
２−ペンチレート、ポリ−フェニル−２−ブチレート、
ポリ−フェニル−（３−フェニル）−２−プロピレー
ト、ポリ−フェニル−２−ペンチレート等のアクリル樹
脂及び該アクリル樹脂を与えるモノマーとメチルアクリ
レートもしくはエチルアクリレートとの共重合で樹脂の
主鎖末端が水素原子以外の原子又は基であるものが挙げ
られる。The conductive paste of the present invention will be described below. Examples of the acrylic resin used in the present invention include polyadamantyl methacrylate, poly-t-butyl methacrylate, poly-4-cyanomethylphenyl methacrylate, polyferrocenylethyl methacrylate, polymethacrylic acid, polymethyl methacrylate, polysodium methacrylate. , Poly-2-chloroethyl methacrylate, poly-2-cyanoethyl methacrylate, poly-4-methoxycarbonylphenyl methacrylate, poly-3,3-dimethyl-2-butyl methacrylate, polyphenyl methacrylate, polycyclohexyl methacrylate, polyethyl methacrylate, Poly-
1,1,1-trifluoro-2-propylmethacrylate, poly-2-hydroxypropylmethacrylate, polyisopropylmethacrylate, polymethylfluoromethacrylate, polypropylmethacrylate, poly-methyl-2-butyrate, poly-methyl- (3-phenyl ) -2-Propylate, poly-methyl-2-pentylate, poly-ethyl-2-butyrate, poly-ethyl-
(3-phenyl) -2-propylate, poly-ethyl-
2-pentylate, poly-phenyl-2-butyrate,
Acrylic resin such as poly-phenyl- (3-phenyl) -2-propylate and poly-phenyl-2-pentylate, and copolymerization of a monomer giving the acrylic resin with methyl acrylate or ethyl acrylate results in the main chain terminal of the resin being Those which are atoms or groups other than hydrogen atoms can be mentioned.
【０００６】本発明において、アクリル樹脂の主鎖末端
を水素原子以外の原子又は基にするにはアクリル樹脂を
与えるモノマーの重合開始剤に以下に示すものを使用す
れば良い。一例として（１）式で表現される化合物にお
いて、Ｘが水素原子以外の原子又は基であるものを挙げ
ることができる。 Ｒn Ｘ ‥‥‥ （１） （Ｒは、炭素数が５以下のアルキル基、アリール基、ア
ルコキシル基、炭素数が１０以下のアリル基、ハロゲン
化金属、炭素数５以下のハロゲン置換炭化水素基、Ｘ
は、ハロゲン、水酸基、エステル、酸無水物、ハロゲン
化カルボン酸、ハロゲン化マグネシウム化合物、ハロゲ
ン化亜鉛化合物、ハロゲン化アルミニウム化合物、飽和
炭化水素が結合したアルミ化合物、ハロゲン化ジルコニ
ウム化合物、ハロゲン化スズ化合物、ハロゲン化バナジ
ウム化合物、ｎは４以下の整数） 代表例として、よう化メチル、よう化エチル、よう化フ
ェニル、シクロヘキシルアイオダイド、フッ化エチル、
メチルブロマイド、エチルブロマイド、エチルアルコー
ル、ｔ−ブチルアルコール、イソプロピルアルコール、
酢酸ブチル、安息香酸ブチル、コハク酸無水物、安息香
酸クロル、安息香酸ブロム、トリクロロメチルブロム、
塩化アルミ、塩化亜鉛、メチルマグネシウムブロマイ
ド、エチル亜鉛ブロム、エチルジクロロアルミ、トリエ
チルアルミ、ブチルジルコニウムクロライド、エチルジ
クロロスズ、エチルジクロロバナジウム等が挙げられ、
２種以上を併用しても良い。また重合してアクリル樹脂
を得た後、加水分解してアクリル樹脂の主鎖末端を水素
原子以外の原子又は基としても良い。また、主鎖末端を
水素原子とするアクリル樹脂をマグネシウム化合物等を
使用して高分子反応することにより末端を水素原子以外
の原子又は基とすることも一例である。In the present invention, in order to make the main chain terminal of the acrylic resin be an atom or a group other than hydrogen atom, the following initiators may be used as the polymerization initiator of the monomer giving the acrylic resin. As an example, in the compound represented by the formula (1), compounds in which X is an atom or a group other than a hydrogen atom can be mentioned. R n X ‥‥‥ (1) ( R is 5 an alkyl group with a carbon number, an aryl group, an alkoxyl group, an allyl group having 10 or less carbon atoms, a halogenated metal, having 5 or less halogen-substituted hydrocarbon carbon Group, X
Is a halogen, hydroxyl group, ester, acid anhydride, halogenated carboxylic acid, magnesium halide compound, zinc halide compound, aluminum halide compound, saturated hydrocarbon-bonded aluminum compound, zirconium halide compound, tin halide compound , Vanadium halide compound, n is an integer of 4 or less) As typical examples, methyl iodide, ethyl iodide, phenyl iodide, cyclohexyl iodide, ethyl fluoride,
Methyl bromide, ethyl bromide, ethyl alcohol, t-butyl alcohol, isopropyl alcohol,
Butyl acetate, butyl benzoate, succinic anhydride, chloro benzoate, benzoic acid bromo, trichloromethyl bromo,
Aluminum chloride, zinc chloride, methylmagnesium bromide, ethylzinc bromide, ethyldichloroaluminum, triethylaluminum, butylzirconium chloride, ethyldichlorotin, ethyldichlorovanadium, and the like,
You may use 2 or more types together. Further, after polymerizing to obtain an acrylic resin, the main chain terminal of the acrylic resin may be hydrolyzed to be an atom or a group other than a hydrogen atom. In addition, it is also an example that the terminal is made into an atom or a group other than a hydrogen atom by polymer-reacting an acrylic resin having a hydrogen atom at the main chain end using a magnesium compound or the like.
【０００７】前述したアクリル樹脂を与えるモノマーと
メチルアクリレート、もしくはエチルアクリレートとの
共重合で共重合性のアクリル樹脂を作製する場合は、例
えば（１）式で表わされる重合開始剤を使用すると共に
重合の終点近くでメチルアクリレートもしくはエチルア
クリレートのモノマー濃度を、前述したアクリル樹脂を
与えるモノマーの濃度よりも極端に小さくすることによ
り、作製したアクリル樹脂の主鎖末端が水素原子以外の
原子又は基になる。以上のようなアクリル樹脂を２種以
上使用しても良い。なお、本発明のアクリル樹脂の主鎖
末端とは、アクリル樹脂のカルボキシル基が付随してい
る炭素原子側のことであり、該アクリル樹脂の主鎖末端
を水素原子以外の原子又は基にすることにより、後記す
るように作製した導電性ペーストの耐熱性が上昇する。When a copolymerizable acrylic resin is produced by copolymerizing the above-mentioned monomer giving an acrylic resin with methyl acrylate or ethyl acrylate, for example, a polymerization initiator represented by the formula (1) is used and the polymerization is carried out. By making the monomer concentration of methyl acrylate or ethyl acrylate extremely smaller than the concentration of the above-mentioned monomer that gives an acrylic resin, the main chain end of the produced acrylic resin becomes an atom or group other than a hydrogen atom. . You may use 2 or more types of the above acrylic resins. The main chain end of the acrylic resin of the present invention is the side of the carbon atom to which the carboxyl group of the acrylic resin is attached, and the main chain end of the acrylic resin is an atom or group other than a hydrogen atom. As a result, the heat resistance of the conductive paste produced as described below increases.
【０００８】次に本発明において使用される金属粉とし
ては、市販の何れの金属粉でも適用可能である。金属粉
の代表例として、銀粉、金粉、パラジウム粉、銅粉、ニ
ッケル粉、銀コートニッケル粉、銀コート銅粉およびこ
れらの合金等が挙げられ、２種以上使用しても良い。４
また、使用する金属粉とアクリル樹脂等の比率を適当に
調節することにより所望の導電率を有する導電性ペース
トが得られるが、ペースト中に占める金属粉の含量の好
ましい割合は、３０重量％〜９６重量％である。金属粉
の割合が３０重量％未満ではペーストの導電性が不充分
であり、また９６重量％を超えるとペーストの接着性が
不充分であり、共に良好でない。Next, as the metal powder used in the present invention, any commercially available metal powder can be applied. Typical examples of the metal powder include silver powder, gold powder, palladium powder, copper powder, nickel powder, silver-coated nickel powder, silver-coated copper powder and alloys thereof, and two or more kinds may be used. Four
Moreover, a conductive paste having a desired conductivity can be obtained by appropriately adjusting the ratio of the metal powder to be used and the acrylic resin, but the preferable ratio of the content of the metal powder in the paste is 30% by weight to 96% by weight. If the proportion of metal powder is less than 30% by weight, the electrical conductivity of the paste is insufficient, and if it exceeds 96% by weight, the adhesiveness of the paste is insufficient and both are not good.
【０００９】また、前述した金属粉は、一般に高価であ
るため、安価性を求める場合には金属粉の一部を金属酸
化物粉に置換してもよい。該金属酸化物粉としては、電
導度が１０-5ｓ・ｃｍ-1〜１０3 ｓ・ｃｍ-1の間にある
半導体粉である。代表例として、二酸化マンガン、二酸
化スズ、二酸化タングステン、二酸化鉛、二酸化チタ
ン、一酸化銅、一酸化亜鉛、一酸化ニッケル、一酸化コ
バルト、三二酸化鉄、チタン酸バリウム、酸化タンタ
ル、三二酸化バナジウム、三酸化タングステンが挙げら
れる。好ましくは、二酸化マンガン、二酸化鉛、一酸化
亜鉛が挙げられる。これらの金属酸化物粉に適当な公知
のドーパントを入れることにより電導度を調節して使用
しても良い。上述した導電性ペーストは、アクリル樹脂
が溶解した適当な溶媒中に金属粉が分散した状態にあ
り、溶媒を除去して目的とするアクリル樹脂と金属粉か
らなる導電性ペーストとなる。Further, since the above-mentioned metal powder is generally expensive, a part of the metal powder may be replaced with a metal oxide powder when low cost is required. The metal oxide powder is a semiconductor powder having an electric conductivity of 10 −5 s · cm −1 to 10 3 s · cm −1 . As typical examples, manganese dioxide, tin dioxide, tungsten dioxide, lead dioxide, titanium dioxide, copper monoxide, zinc monoxide, nickel monoxide, cobalt monoxide, iron sesquioxide, barium titanate, tantalum oxide, vanadium sesquioxide, Tungsten trioxide may be mentioned. Preferred are manganese dioxide, lead dioxide, and zinc monoxide. You may use it, adjusting an electric conductivity by putting a suitable well-known dopant into these metal oxide powders. The above-mentioned conductive paste is in a state in which metal powder is dispersed in a suitable solvent in which an acrylic resin is dissolved, and the solvent is removed to form a conductive paste containing the target acrylic resin and metal powder.
【００１０】[0010]
【作用】一般に使用されるアクリル樹脂である主鎖末端
に水素原子を持つアクリル樹脂を使用した導電性ペース
トは、（２）式のように水素原子が熱エネルギーで脱離
し、解重合をおこすものと考えられる。[Function] A conductive paste using an acrylic resin having a hydrogen atom at the end of the main chain, which is a commonly used acrylic resin, is one in which hydrogen atoms are desorbed by thermal energy as shown in the formula (2) to cause depolymerization. it is conceivable that.
【化１】 [Chemical 1]
【００１１】即ち、アクリル樹脂の１位の炭素原子は、
カルボニル基が結合しているため電子密度が小さくδ＋
の荷電をもっている。このδ＋荷電によって水素原子は
水素陽イオンとして脱離しやすく、３位の炭素原子に結
合すると共に、１，２位の炭素原子はモノマーとなって
脱離する、いわゆる解重合がおこるものと想定できる。
このように炭素−水素の結合エネルギーは小さく、わず
かな熱エネルギーによって解離するが、アクリル樹脂の
主鎖末端を水素原子以外の原子又は基とすると、炭素−
水素原子以外の原子又は基の結合エネルギーが前者の炭
素−水素の結合エネルギーより大きいため、熱による解
離が緩和されるものと考えられる。That is, the 1st carbon atom of the acrylic resin is
Since the carbonyl group is bonded, the electron density is small and δ +
Has a charge of. Due to this δ + charge, the hydrogen atom is easily desorbed as a hydrogen cation, and it is assumed that so-called depolymerization occurs, in which the hydrogen atom is bonded to the carbon atom at the 3-position and the carbon atom at the 1- and 2-position is desorbed as a monomer. .
Thus, the bond energy of carbon-hydrogen is small, and it dissociates with a slight amount of heat energy.
Since the bond energy of atoms or groups other than hydrogen atoms is larger than the former carbon-hydrogen bond energy, it is considered that dissociation due to heat is alleviated.
【００１２】[0012]
【実施例】以下、実施例、比較例でもって本発明をさら
に詳しく説明する。 実施例１〜２０ 表１に示した重合開始剤で重合して得たアクリル樹脂と
表１に併記した金属粉又は金属粉と金属酸化物粉の混合
物粉からなる導電性ペーストをガラス基板に付着させ乾
燥した後、２００℃で１２０分放置した時のガス発生を
ガスクロマトグラフィーで測定した。尚、作製したアク
リル樹脂の主鎖末端は、水素原子以外の原子又は基であ
ることを、各実施例で同時に並列実施した短時間反応物
のＮＭＲ測定およびマススペクトル分析により確認し
た。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. Examples 1 to 20 A conductive paste composed of an acrylic resin obtained by polymerization with the polymerization initiator shown in Table 1 and metal powder or a mixture powder of metal powder and metal oxide powder shown in Table 1 was adhered to a glass substrate. After being dried and dried, the gas evolution when left for 120 minutes at 200 ° C. was measured by gas chromatography. In addition, it was confirmed that the main chain end of the produced acrylic resin was an atom or a group other than a hydrogen atom by NMR measurement and mass spectrum analysis of short-time reactants that were simultaneously performed in parallel in each example.
【００１３】比較例１〜８ 実施例１〜８で重合開始剤をよう化水素にしてアクリル
樹脂を作製して導電性ペーストを作製した以外は、実施
例１〜８と同様にして導電性ペーストを作製し、熱分解
性をガスクロマトグラフィーで測定した。尚、作製した
アクリル樹脂の主鎖末端は水素原子であることを実施例
と同様な手法で確認した。各実施例、比較例で作製した
導電性ペーストの電導度およびガスクロマトグラフィー
分析結果、高温処理後の電導度を表２に列記した。Comparative Examples 1 to 8 Conductive pastes were prepared in the same manner as in Examples 1 to 8 except that a polymerization initiator was used as a polymerization initiator to prepare an acrylic resin to prepare an acrylic resin. Was prepared and its thermal decomposability was measured by gas chromatography. In addition, it was confirmed by the same method as in the example that the main chain terminal of the produced acrylic resin was a hydrogen atom. Table 2 lists the electric conductivity and the gas chromatographic analysis result of the conductive pastes produced in each of the examples and comparative examples, and the electric conductivity after the high temperature treatment.
【００１４】[0014]
【表１】 [Table 1]
【００１５】[0015]
【表１】 [Table 1]
【００１６】[0016]
【表２】 [Table 2]
【００１７】[0017]
【発明の効果】以上説明したように、本発明は水素原子
以外の原子又は基を主鎖末端とするアクリル樹脂と金属
粉又は金属粉と金属酸化物粉とからなる導電性ペースト
であるので耐熱性が良好である。As described above, the present invention is a conductive paste composed of an acrylic resin having an atom or group other than a hydrogen atom as a main chain end and a metal powder or a metal powder and a metal oxide powder. Good property.
Claims (2)
ペーストであって、該アクリル樹脂の主鎖末端が水素原
子以外の原子又は基であることを特徴とする導電性ペー
スト。1. A conductive paste comprising an acrylic resin and a metal powder, characterized in that the main chain terminal of the acrylic resin is an atom or a group other than a hydrogen atom.
からなる導電性ペーストであって、該アクリル樹脂の主
鎖末端が水素原子以外の原子又は基であることを特徴と
する導電性ペースト。2. A conductive paste comprising an acrylic resin, a metal powder and a metal oxide powder, characterized in that a main chain terminal of the acrylic resin is an atom or a group other than a hydrogen atom. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2690994A JPH07233298A (en) | 1994-02-24 | 1994-02-24 | Conductive paste |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2690994A JPH07233298A (en) | 1994-02-24 | 1994-02-24 | Conductive paste |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07233298A true JPH07233298A (en) | 1995-09-05 |
Family
ID=12206351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2690994A Pending JPH07233298A (en) | 1994-02-24 | 1994-02-24 | Conductive paste |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07233298A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6381121B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-30 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Solid electrolytic capacitor |
| JP2008045044A (en) * | 2006-08-17 | 2008-02-28 | Sekisui Chem Co Ltd | Paste composition containing dispersion of inorganic fine particles |
-
1994
- 1994-02-24 JP JP2690994A patent/JPH07233298A/en active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6381121B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-30 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Solid electrolytic capacitor |
| US6783703B2 (en) | 1999-05-24 | 2004-08-31 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Solid electrolytic capacitor and method for producing the same |
| US7060205B2 (en) | 1999-05-24 | 2006-06-13 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Solid electrolytic capacitor and method for producing the same |
| JP2008045044A (en) * | 2006-08-17 | 2008-02-28 | Sekisui Chem Co Ltd | Paste composition containing dispersion of inorganic fine particles |
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