KR101731677B1 - A composition for use of anisotropic conductive film, anisotropic conductive film, and semiconductor device - Google Patents
A composition for use of anisotropic conductive film, anisotropic conductive film, and semiconductor device Download PDFInfo
- Publication number
- KR101731677B1 KR101731677B1 KR1020140114062A KR20140114062A KR101731677B1 KR 101731677 B1 KR101731677 B1 KR 101731677B1 KR 1020140114062 A KR1020140114062 A KR 1020140114062A KR 20140114062 A KR20140114062 A KR 20140114062A KR 101731677 B1 KR101731677 B1 KR 101731677B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- anisotropic conductive
- group
- conductive film
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 32
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 32
- -1 o-methylbenzyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 claims abstract description 7
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 7
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 claims 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 23
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 12
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 3
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 2
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical group [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N dimagnesium dioxido-bis[[oxido(oxo)silyl]oxy]silane hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])=O FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003685 thermal hair damage Effects 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N trans-4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/38—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising epoxy resins
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
- G02B1/113—Anti-reflection coatings using inorganic layer materials only
- G02B1/115—Multilayers
- G02B1/116—Multilayers including electrically conducting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/14—Conductive material dispersed in non-conductive inorganic material
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/20—Conductive material dispersed in non-conductive organic material
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B5/00—Non-insulated conductors or conductive bodies characterised by their form
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B5/00—Non-insulated conductors or conductive bodies characterised by their form
- H01B5/14—Non-insulated conductors or conductive bodies characterised by their form comprising conductive layers or films on insulating-supports
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/52—Arrangements for conducting electric current within the device in operation from one component to another, i.e. interconnections, e.g. wires, lead frames
- H01L23/522—Arrangements for conducting electric current within the device in operation from one component to another, i.e. interconnections, e.g. wires, lead frames including external interconnections consisting of a multilayer structure of conductive and insulating layers inseparably formed on the semiconductor body
- H01L23/532—Arrangements for conducting electric current within the device in operation from one component to another, i.e. interconnections, e.g. wires, lead frames including external interconnections consisting of a multilayer structure of conductive and insulating layers inseparably formed on the semiconductor body characterised by the materials
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L29/00—Semiconductor devices adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching, or capacitors or resistors with at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof ; Multistep manufacturing processes therefor
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
Abstract
본 발명은 양이온 중합성 수지, 화학식 1의 화합물, 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 이방 도전성 필름용 조성물, 이방 도전성 필름 및 이를 통해 접속된 반도체 장치에 관한 것이다. 이를 통해 열 가압착시 저온에서 급속히 경화되고, 충분한 안정성을 가지며 또한 본딩 후 우수한 접속 특성을 나타내는 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 반도체 장치를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1 이 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R8 이 수소 원자 또는 C1-6 알킬기이고, R2 내지 R5, 및 R9 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소 원자, C1-4 알킬기, 하이드록시기, 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고, R6, R7, R13, 및 R14 는 각각 독립적으로 C1-6 알킬기, 벤질기, o-메틸 벤질기, m-메틸 벤질기, p-메틸 벤질기 및 나프틸메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된다.The present invention relates to a composition for an anisotropic conductive film comprising a cationic polymerizable resin, a compound of the formula (1) and a compound of the formula (2), an anisotropic conductive film and a semiconductor device connected therewith. There is provided an anisotropic conductive film which is rapidly cured at a low temperature upon thermal pressure application, has sufficient stability, and exhibits excellent connection properties after bonding, and a semiconductor device using the same.
[Chemical Formula 1]
(2)
Wherein R 1 is an acetyl group, an alkoxycarbonyl group, a benzoyl group or a benzyloxycarbonyl group, R 8 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, R 2 to R 5 , and R 9 to R 12 Are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, a hydroxyl group, and a halogen, R 6 , R 7 , R 13 , and R 14 are each independently a C 1-6 alkyl group, benzyl An o-methylbenzyl group, an m-methylbenzyl group, a p-methylbenzyl group, and a naphthylmethyl group.
Description
본 발명은 열 가압착시 저온에서 급속히 경화되고, 충분한 안정성을 가지며 또한 본딩 후 우수한 접속 특성을 나타내는 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 반도체 장치에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to an anisotropic conductive film which is rapidly cured at a low temperature under thermal pressure application, has sufficient stability, and exhibits excellent connection properties after bonding, and a semiconductor device using the same.
FPC(가요성 인쇄 회로) 또는 TAB(테이프 자동화 접합)과 PCB(인쇄 회로 기판)또는 유리 회로 기판 등의 회로 기재를 접합함과 함께 전극의 사이에 전기적 접속을 얻는데 사용되는 접착제로서 에폭시 수지계 접착제를 함유하는 이방 도전성 접착제가 사용되고 있다. 이러한 접착제에 요구되는 주된 특성은 회로 기재에 열적 손상을 주지 않도록 비교적으로 낮은 온도로 단시간내에 경화가능하고, 기재간의 전기적 접속을 제공하는 것이다. An epoxy resin adhesive is used as an adhesive used for bonding an FPC (flexible printed circuit) or a TAB (tape automated bonding) and a circuit substrate such as a PCB (printed circuit board) or a glass circuit board, Is used as an anisotropic conductive adhesive. The main characteristic required for such an adhesive is that it can be cured within a short time at a relatively low temperature so as not to cause thermal damage to the circuit substrate and provide electrical connection between the substrates.
이러한 이방 도전성 접착제의 조성물로 양이온 중합성 수지 조성물이 사용되고 있다. 상기 양이온 중합성 수지 조성물에는 열 및 빛에 의해 프로톤을 발생하여 양이온 중합을 개시시키는 양이온 경화 촉매가 사용되고 있으며 대표적으로 술포늄 안티모네이트 착물이 알려져 있다. 하지만 상기 술포늄 안티모네이트 착물은 불소 원자가 금속인 안티몬에 결합되어 있는 SbF6를 카운터 음이온으로 갖기 때문에, 양이온 중합시에 불소이온을 다량으로 발생시키고, 이종 금속 사이에 마이그레이션을 유발하여, 금속 배선이나 접속 패드를 부식시킨다는 문제가 있었다. 따라서, 상기와 같은 부식의 문제가 없으며 저온속경화가 가능한 반응성을 가지는 여러 양이온 경화 촉매가 필요하게 되었다.A cationic polymerizable resin composition is used as such an anisotropic conductive adhesive composition. As the cationic polymerizable resin composition, a cationic curing catalyst which generates protons by heat and light to initiate cationic polymerization is used. Typically, sulfonium antimonate complexes are known. However, since the sulfonium antimonate complex has SbF6, which is bonded to antimony, which is a fluorine atom metal, as a counter anion, it generates a large amount of fluorine ions during cationic polymerization and causes migration between the dissimilar metals, There is a problem that the connection pad is corroded. Accordingly, there is a need for various cationic curing catalysts having no corrosion problem and having reactivity capable of curing at low temperature.
이와 관련하여, 일본 공개 특허 제2008-308596호에는 에폭시 수지와 설포늄계 양이온 중합 개시제를 기재하고 있으나, 상기 중합 개시제는 에폭시 용액 내에서 저장 안정성이 1시간 이하로 짧아 안정성 개선이 필요하다. In this connection, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-308596 discloses an epoxy resin and a sulfonium-based cationic polymerization initiator. However, the polymerization initiator has a short storage stability in an epoxy solution of 1 hour or less and needs to be improved in stability.
따라서 저온에서 급속히 경화되고, 충분한 저장 안정성을 가지며 또한 본딩 후 우수한 접속 특성을 나타내는 이방 도전성 필름의 개발이 요구된다.Therefore, development of an anisotropic conductive film which is rapidly cured at low temperature, has sufficient storage stability, and exhibits excellent connection properties after bonding is required.
이에, 본 발명은 열 가압착시 저온에서 급속히 경화되고, 충분한 안정성을 가지며 또한 본딩 후 우수한 접속 특성을 나타내는 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 반도체 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, an object of the present invention is to provide an anisotropic conductive film which is rapidly cured at a low temperature upon thermal compression bonding, has sufficient stability, and exhibits excellent connection characteristics after bonding, and a semiconductor device using the same.
본 발명의 일 양태에서, 양이온 중합성 수지, 화학식 1의 화합물, 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 이방 도전성 필름용 조성물 또는 필름이 제공된다.In one aspect of the present invention, there is provided a composition or film for an anisotropic conductive film comprising a cationic polymerizable resin, a compound of formula (1), and a compound of formula (2).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1이 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R8 이 수소 원자 또는 C1-6 알킬기이고, R2 내지 R5, 및 R9 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소 원자, C1-4 알킬기, 하이드록시기, 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고, R6, R7, R13, 및 R14 는 각각 독립적으로 C1-6 알킬기, 벤질기, o-메틸 벤질기, m-메틸 벤질기, p-메틸 벤질기 및 나프틸메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된다.Wherein R 1 is an acetyl group, an alkoxycarbonyl group, a benzoyl group or a benzyloxycarbonyl group, R 8 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, R 2 to R 5 , and R 9 to R 12 Are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, a hydroxyl group, and a halogen, R 6 , R 7 , R 13 , and R 14 are each independently a C 1-6 alkyl group, benzyl An o-methylbenzyl group, an m-methylbenzyl group, a p-methylbenzyl group, and a naphthylmethyl group.
또한, 본 발명의 일 양태에서, 양이온 중합성 수지, 상기 화학식 1의 화합물, 및 화학식 2의 화합물을 포함하고,Further, in one embodiment of the present invention, a composition comprising a cationic polymerizable resin, a compound of Formula 1, and a compound of Formula 2,
상기 이방 도전성 필름용 조성물의 전체 고형분 총 중량에 대해, 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물의 중량비가 0.5:1 내지 4:1인, 이방 도전성 필름용 조성물 또는 필름이 제공된다.There is provided a composition or film for an anisotropic conductive film, wherein the weight ratio of the compound of formula (1) to the compound of formula (2) is 0.5: 1 to 4: 1, based on the total weight of solids in the composition for anisotropic conductive films.
또한, 본 발명은 상기 일 양태에 따른 이방 도전성 필름 또는 상기 일 양태에 따른 이방 도전성 필름용 조성물로부터 형성된 필름에 의해 접속된, 반도체 장치를 제공한다.The present invention also provides a semiconductor device connected by a film formed from an anisotropic conductive film according to one aspect of the present invention or a composition for an anisotropic conductive film according to one aspect of the present invention.
본 발명의 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 반도체 장치는 저온에서 급속히 경화되고, 충분한 안정성을 가지며 또한 본딩 후 우수한 접속 특성을 나타낸다.The anisotropic conductive film of the present invention and the semiconductor device using the same are rapidly cured at a low temperature, have sufficient stability, and exhibit excellent connection properties after bonding.
도 1은 제1 전극(70)을 함유하는 제1 피접속부재(50)와, 제2 전극(80)을 포함하는 제2 피접속부재(60), 및 상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는 본원에 기재된 이방 도전성 필름의 접착층(10)을 포함하는, 본 발명의 일 예에 따른 반도체 장치(30)의 단면도이다.1 shows a first embodiment of the present invention in which a first connected
본 발명의 일 양태에 따르면, 양이온 중합성 수지, 화학식 1의 화합물, 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 이방 도전성 필름용 조성물을 제공한다.According to one aspect of the present invention, there is provided a composition for an anisotropic conductive film comprising a cationic polymerizable resin, a compound of formula (1), and a compound of formula (2).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1 이 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R8이 수소 원자 또는 C1-6 알킬기이고, R2 내지 R5, 및 R9 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소 원자, C1-4 알킬기, 하이드록시기, 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고, R6, R7, R13, 및 R14 는 각각 독립적으로 C1-6 알킬기, 벤질기, o-메틸 벤질기, m-메틸 벤질기, p-메틸 벤질기 및 나프틸메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된다.Wherein R 1 is an acetyl group, an alkoxycarbonyl group, a benzoyl group or a benzyloxycarbonyl group, R 8 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, R 2 to R 5 , and R 9 to R 12 Are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, a hydroxyl group, and a halogen, R 6 , R 7 , R 13 , and R 14 are each independently a C 1-6 alkyl group, benzyl An o-methylbenzyl group, an m-methylbenzyl group, a p-methylbenzyl group, and a naphthylmethyl group.
화학식 1의 화합물의 R1과 화학식 2의 화합물의 R8이 서로 다른 치환기로 이루어진다. 이 경우 화학식 1의 화합물이 양이온 중합성 수지와 반응하는 속도가 화학식 2의 화합물이 양이온 중합성 수지와 반응하는 속도보다 빠르다. 화학식 2의 화합물은 상대적으로 느린 반응 속도로 인해 화학식 1의 화합물의 양이온 중합 촉매의 일부를 치환하고 양이온 중합에서 루이스산을 포착함으로써 양이온 중합 반응을 지연하여 안정화제 역할을 할 수 있다. 이를 통해 경화 속도를 조절하여 저온에서 신속히 경화될 뿐 아니라 상온에서 보관 안정성을 확보할 수 있다.The R 8 of R 1 with a compound of formula 2 in the compound of formula (1) comprises a different substituent. In this case, the rate at which the compound of formula (1) reacts with the cationic polymerizable resin is faster than the rate at which the compound of formula (2) reacts with the cationic polymerizable resin. The compound of formula 2 can act as a stabilizer by delaying the cationic polymerization reaction by displacing a portion of the cationic polymerization catalyst of the compound of formula 1 due to the relatively slow reaction rate and trapping the Lewis acid in the cationic polymerization. By controlling the curing speed, it is possible to cure rapidly at a low temperature and secure storage stability at room temperature.
구체적으로, 상기 화학식 1에서, R1은 아세틸기 또는 알콕시카르보닐기이고, R2 내지 R5는 수소 원자이고, R6는 C1-4 알킬이고, R7은 벤질기, o-메틸 벤질기, m-메틸 벤질기, p-메틸 벤질기 또는 나프틸메틸기일 수 있고, 상기 화학식 2에서 R8은 수소 원자이고, R9 내지 R12는 수소 원자이고, R13는 C1-6 알킬이고, R14은 벤질기, o-메틸 벤질기, m-메틸 벤질기, p-메틸 벤질기 또는 나프틸메틸기일 수 있다. Specifically, R 1 is an acetyl group or an alkoxycarbonyl group, R 2 to R 5 are hydrogen atoms, R 6 is C 1-4 alkyl, R 7 is benzyl group, o-methylbenzyl group, methylbenzyl group, a p-methylbenzyl group or a naphthylmethyl group, R 8 in the general formula (2) is a hydrogen atom, R 9 to R 12 are a hydrogen atom, R 13 is C 1-6 alkyl, R 14 may be a benzyl group, an o-methylbenzyl group, an m-methylbenzyl group, a p-methylbenzyl group or a naphthylmethyl group.
상기 화학식 1의 화합물의 예로는 화학식 3의 화합물을 사용할 수 있다.The compound of formula (1) may be a compound of formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 2의 화합물의 예로는 화학식 4의 화합물 및 화학식 5의 화합물을 사용할 수 있다.Examples of the compound of formula (2) include compounds of formula (4) and compounds of formula (5).
[화학식 4][Chemical Formula 4]
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 이방 도전성 필름용 조성물의 전체 고형분 총 중량에 대해, 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물의 중량비가 0.5:1 내지 4:1, 보다 구체적으로 1:1 내지 3:1일 수 있다. 상기 중량비 범위이면 저온에서 급속히 경화되면서도 충분한 저장 안정성을 가질 수 있다. 이방 도전성 필름용 조성물의 전체 고형분 총 중량에 대해, 화학식 1의 화합물은 0.4 내지 20 중량%로 사용될 수 있고, 구체적으로 1 내지 15 중량%로 사용될 수 있다. 이방 도전성 필름용 조성물의 전체 고형분 총 중량에 대해, 화학식 2의 화합물은 0.1 내지 5 중량%로 사용될 수 있고, 구체적으로 0.2 내지 1 중량%로 사용될 수 있다.The weight ratio of the compound of Formula 1 to the compound of Formula 2 may be from 0.5: 1 to 4: 1, more specifically from 1: 1 to 3: 1, based on the total solid weight of the composition for the anisotropic conductive film. If the weight ratio is in the above range, it can be rapidly cured at a low temperature and have sufficient storage stability. The compound of formula (1) may be used in an amount of 0.4 to 20% by weight, and specifically 1 to 15% by weight, based on the total solid content of the composition for anisotropic conductive films. The compound of the general formula (2) may be used in an amount of 0.1 to 5% by weight, specifically 0.2 to 1% by weight, based on the total solid weight of the composition for anisotropic conductive films.
본원에서 사용될 수 있는 양이온 중합성 수지는 특별히 한정되지 않으며, 종래부터 전자 재료의 접착에 사용되는 양이온 중합성 수지를 사용할 수 있다. 본 발명에서 바람직하게 사용될 수 있는 양이온 중합성 수지의 예로는 양이온 중합성 비닐 화합물, 환상 락톤류, 환상 에테르류 등을 들 수 있다. 상기 양이온 중합성 비닐 화합물로는 스티렌, 비닐 에테르 등을 들 수 있다. 환상 에테르류로서는, 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 스피로오르토 에스테르류 등을 들 수 있다. 또한 에폭시 수지가 바람직하게 사용될 수 있다.The cationic polymerizable resin that can be used in the present invention is not particularly limited, and a cationic polymerizable resin conventionally used for bonding electronic materials can be used. Examples of the cationic polymerizable resin which can be preferably used in the present invention include cationic polymerizable vinyl compounds, cyclic lactones, cyclic ethers and the like. Examples of the cationic polymerizable vinyl compound include styrene and vinyl ether. Examples of cyclic ethers include epoxy compounds, oxetane compounds, spiroorthoesters, and the like. An epoxy resin can also be preferably used.
특히 에폭시 수지, 구체적으로, 열 경화형 에폭시 수지를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 에폭시 당량이 통상 90 내지 5000 g/eq정도이고, 분자 중에 2 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지를 사용할 수 있다.Specifically, an epoxy resin, specifically, a thermosetting epoxy resin can be used. For example, an epoxy resin having an epoxy equivalent of about 90 to 5000 g / eq and having two or more epoxy groups in the molecule can be used.
구체적으로, 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족 및 지환족으로 이루어진 군으로부터 선택된 에폭시 모노머, 에폭시 올리고머 및 에폭시 폴리머를 하나 이상 포함할 수 있다. Specifically, it may include at least one of an epoxy monomer, an epoxy oligomer and an epoxy polymer selected from the group consisting of bisphenol type, novolak type, glycidyl type, aliphatic and alicyclic type.
이러한 에폭시 수지로는 종래 알려진 에폭시계 중 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족, 지환족 등의 분자구조 내에서 선택될 수 있는 1종 이상의 결합 구조를 포함하는 물질이면 특별한 제한없이 사용할 수 있다.As the epoxy resin, there can be used any of known epoxy compounds including at least one bonding structure which can be selected from among molecular structures such as bisphenol type, novolak type, glycidyl type, aliphatic and alicyclic type have.
일 예에서 상온에서 고상인 에폭시 수지와 상온에서 액상인 에폭시 수지를 병용할 수 있으며, 여기에 추가적으로 가요성 에폭시 수지를 병용할 수 있다. 상온에서 고상인 에폭시 수지로서는 페놀 노볼락(phenol novolac)형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락(cresol novolac)형 에폭시 수지, 디사이클로 펜타디엔(dicyclo pentadiene)을 주골격으로 하는 에폭시 수지, 비스페놀(bisphenol) A형 혹은 F형의 고분자 또는 변성한 에폭시 수지 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. In one example, an epoxy resin which is solid at room temperature and a liquid epoxy resin at room temperature can be used in combination, and a flexible epoxy resin can be additionally used in combination. Examples of the epoxy resin which is solid at normal temperature include phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, epoxy resin having dicyclo pentadiene as a main skeleton, bisphenol A Type or F-type polymer, or a modified epoxy resin, but is not limited thereto.
상온에서 액상의 에폭시 수지로는 비스페놀 A형 혹은 F형 또는 혼합형 에폭시 수지 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. Examples of the liquid epoxy resin at room temperature include bisphenol A type, F type or mixed epoxy resin, but are not limited thereto.
상기 가요성 에폭시 수지의 비제한적인 예로는 다이머산(dimer acid) 변성 에폭시 수지, 프로필렌 글리콜(propylene glycol)을 주골격으로 한 에폭시 수지, 우레탄(urethane) 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다.Non-limiting examples of the flexible epoxy resin include a dimer acid-modified epoxy resin, an epoxy resin having propylene glycol as a main skeleton, and a urethane-modified epoxy resin.
이외에도 방향족 에폭시 수지로 나프탈렌계, 안트라센계, 피렌계 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.As the aromatic epoxy resin, at least one selected from the group consisting of naphthalene-based, anthracene-based, and pyrene-based resins may be used, but the present invention is not limited thereto.
상기 이방 도전성 필름용 조성물의 전체 고형분 총 중량에 대해, 양이온 중합성 수지는 20 내지 60 중량% 사용될 수 있고, 구체적으로 30 내지 50 중량%로 사용될 수 있다.The cationic polymerizable resin may be used in an amount of 20 to 60% by weight, specifically 30 to 50% by weight, based on the total solid content of the composition for the anisotropic conductive film.
본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 이방 도전성 필름용 조성물은 바인더 수지를 추가로 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the composition for anisotropic conductive films may further comprise a binder resin.
상기 바인더 수지는 특별히 제한되지 아니하며 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용하는 바인더 수지를 사용할 수 있다.The binder resin is not particularly limited and binder resins commonly used in the art can be used.
본 발명에서 사용될 수 있는 바인더 수지의 예로는 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 페녹시 수지, 에폭시 수지, 폴리 메타크릴레이트 수지, 폴리 아크릴레이트 수지, 폴리우레탄 수지, 아크릴레이트 변성 우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리에스테르우레탄 수지, 폴리비닐 부티랄 수지, 스타이렌-부티렌-스타이렌(SBS) 수지 및 에폭시 변성체, 스타이렌-에틸렌-부틸렌-스타이렌(SEBS) 수지 및 그 변성체, 또는 아크릴로니트릴 부타디엔 고무(NBR) 및 그 수소화체 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 바인더 수지의 중량 평균 분자량은 그 크기가 클수록 필름 형성이 용이하나, 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 바인더 수지의 중량 평균 분자량은 구체적으로 5,000 내지 150,000 g/mol일 수 있고, 보다 구체적으로는 10,000 내지 80,000 g/mol일 수 있다. 바인더 수지의 중량 평균 분자량이 5,000 g/mol 미만일 경우에는 필름 형성이 저해될 수 있으며, 150,000 g/mol을 초과할 경우에는 다른 성분들과의 상용성이 나빠질 수 있다. 상기 바인더 수지는 상기 이방 도전성 필름용 조성물 고형분 총 중량에 대하여 15 내지 50 중량%로 함유될 수 있으며, 구체적으로 18 내지 45 중량%로 함유될 수 있고, 예를 들어 20 내지 40 중량%로 함유될 수 있다. 상기 범위 내에서 양호한 필름 형성력 및 접착력을 얻을 수 있다.
Examples of the binder resin that can be used in the present invention include a polyimide resin, a polyamide resin, a phenoxy resin, an epoxy resin, a polymethacrylate resin, a polyacrylate resin, a polyurethane resin, an acrylate modified urethane resin, , Styrene-butadiene-styrene (SBS) resins and epoxy modified products, styrene-ethylene-butylene-styrene (SEBS) resins and modified products thereof, or acrylic Rhenitrile butadiene rubber (NBR) and hydrogenated products thereof. These may be used alone or in combination of two or more. The larger the weight-average molecular weight of the binder resin, the more easily the film is formed, but the binder resin is not particularly limited. For example, the weight average molecular weight of the binder resin may be specifically from 5,000 to 150,000 g / mol, and more specifically from 10,000 to 80,000 g / mol. When the weight average molecular weight of the binder resin is less than 5,000 g / mol, film formation may be inhibited, and when it is more than 150,000 g / mol, miscibility with other components may deteriorate. The binder resin may be contained in an amount of 15 to 50% by weight, specifically 18 to 45% by weight, based on the total weight of the solid composition of the anisotropic conductive film. For example, the binder resin may be contained in an amount of 20 to 40% . Good film forming ability and adhesion can be obtained within the above range.
본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 이방 도전성 필름용 조성물은 충진제를 추가로 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the composition for anisotropic conductive films may further include a filler.
본 양태에서 사용되는 충진제는 특별히 제한되지 아니하며 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용하는 충진제를 사용할 수 있다.The filler used in this embodiment is not particularly limited and fillers conventionally used in the art can be used.
본 양태에서 사용 가능한 충진제의 비제한적인 예로는 무기 또는 유기 충진제를 사용할 수 있으며, 무기 충진제로는 금속성분인 금가루, 은가루, 동분, 니켈을 사용할 수 있고, 비금속성분인 알루미나, 수산화 일미늄, 수산화 마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 규산칼슘, 규산마그네슘, 산화칼슘, 산화마그네슘, 산화 알루미늄, 질화 알루미늄, 실리카, 질화 붕소, 이산화티타늄, 유리, 산화철, 세라믹 등을 사용할 수 있고, 유기 충진제로서는 카본, 고무계 필러, 폴리머계 등을 사용할 수 있다. 상기 충진제의 형상과 크기는 특별히 제한되지 아니하나, 바람직하게는 구형일 수 있으며 크기는 500nm 내지 10μm의 범위가 바람직하다.Non-limiting examples of the filler that can be used in this embodiment include inorganic or organic fillers. Examples of the inorganic filler include gold powder, silver powder, copper powder, and nickel, which are metal elements. Alumina, Magnesium, calcium carbonate, magnesium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, magnesium oxide, aluminum oxide, aluminum nitride, silica, boron nitride, titanium dioxide, glass, iron oxide and ceramics. Rubber-based fillers, and polymer-based fillers. The shape and size of the filler are not particularly limited, but may preferably be spherical, and the size is preferably in the range of 500 nm to 10 mu m.
상기 충진제는 상기 이방 도전성 필름용 조성물 총 중량에 대하여 0.05 내지 20 중량%로 함유될 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%로 함유될 수 있다. 상기 범위 내에서, 충진제 첨가에 의한 보강 효과가 충분해지고, 이방 도전성 필름의 형성성 및 피착제에 대한 접착성이 우수해질 수 있다.본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 이방 도전성 필름용 조성물은 도전성 입자를 추가로 포함할 수 있다.The filler may be contained in an amount of 0.05 to 20% by weight, preferably 0.1 to 15% by weight based on the total weight of the composition for anisotropic conductive films. Within the above range, the reinforcing effect by the addition of the filler becomes sufficient, and the anisotropic conductive film can be formed and the adhesion to the adherend can be enhanced. According to another embodiment of the present invention, the composition for anisotropic conductive film May further comprise conductive particles.
본 양태에서 사용되는 도전성 입자는 특별히 제한되지 아니하며 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용하는 도전성 입자를 사용할 수 있다.The conductive particles used in this embodiment are not particularly limited, and conductive particles commonly used in the art can be used.
본 양태에서 사용 가능한 도전성 입자의 비제한적인 예로는 Au, Ag, Ni, Cu, 땜납 등을 포함하는 금속 입자; 탄소; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리스타이렌, 폴리비닐알코올 등을 포함하는 수지 및 그 변성 수지를 입자로 하여 Au, Ag, Ni 등을 포함하는 금속으로 도금 코팅한 입자; 그 위에 절연입자를 추가로 코팅한 절연화 처리된 도전입자 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용되거나 2 종 이상 혼합하여 사용될 수 있다.Non-limiting examples of conductive particles usable in this embodiment include metal particles including Au, Ag, Ni, Cu, solder and the like; carbon; Particles comprising a resin including polyethylene, polypropylene, polyester, polystyrene, polyvinyl alcohol or the like and particles of the modified resin coated with a metal such as Au, Ag, Ni or the like; Insulating particles coated with insulating particles, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 도전성 입자의 평균 입경 크기는 적용되는 회로의 피치(pitch)에 의해 다양할 수 있으며, 1 내지 20 ㎛ 범위에서 용도에 따라 선택하여 사용할 수 있으며, 구체적으로 1 내지 10 ㎛ 의 평균 입경을 가지는 도전입자를 사용할 수 있다. The average particle size of the conductive particles may vary depending on the pitch of the applied circuit, and may be selected in accordance with the application in the range of 1 to 20 μm. Specifically, the conductive particles having a mean particle size of 1 to 10 μm Particles can be used.
상기 이방 도전성 필름용 조성물 총 중량에 대하여 상기 도전성 입자를 1 내지 30 중량%를 포함할 수 있으며, 구체적으로 1 내지 25 중량%를 포함할 수 있다.The conductive particles may include 1 to 30% by weight, specifically 1 to 25% by weight, based on the total weight of the composition for anisotropic conductive films.
상기 범위에서 안정적인 접속 신뢰성을 확보할 수 있으며, 낮은 접속 저항을 나타낼 수 있다.
Stable connection reliability can be ensured within the above range, and a low connection resistance can be exhibited.
본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 이방 도전성 필름용 조성물은 안정화제를 추가로 포함할 수 있다.According to another embodiment of the present invention, the composition for anisotropic conductive films may further comprise a stabilizer.
상기 안정화제의 예로는 설포늄류, 아민류, 페놀류, 크라운 에스테르류, 포스핀류, 트리아진류 등을 포함한다. 상기 안정화제의 첨가량은 화합물의 특성에 따라 달라질 수 있으므로 특별히 제한되지는 않지만, 이방 도전성 필름용 조성물의 총 고형 중량에 대하여 0.01 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.02 내지 3 중량%로 사용하는 것이 좋다. Examples of the stabilizer include sulfoniums, amines, phenols, crown esters, phosphines, triazines and the like. The amount of the stabilizer added may vary depending on the characteristics of the compound, so that it is not particularly limited, but it is preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.02 to 3% by weight based on the total solid weight of the composition for anisotropic conductive film good.
본 발명의 또 다른 양태에서 이방 도전성 필름용 조성물은 상기 성분들 외에 실란 커플링제를 추가로 포함할 수 있다. In another embodiment of the present invention, the composition for an anisotropic conductive film may further comprise a silane coupling agent in addition to the above components.
실란 커플링제의 예로는 비닐 트리메톡시 실란, 비닐 트리에톡시 실란, (메타)아크릴옥시 프로필 트리메톡시실란 등의 중합성 불화기 함유 규소 화합물; 3-글리시드옥시 프로필 트리메톡시실란, 3-글리시드옥시 프로필메틸 디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡실란 등의 에폭시 구조를 갖는 규소 화합물; 3-아미노프로필 트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 메틸 디메톡시실란 등의 아미노기 함유 규소 화합물; 및 3-클로로 프로필 트리메톡시실란 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다.Examples of the silane coupling agent include polymerizable fluorinated group-containing silicon compounds such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane and (meth) acryloxypropyltrimethoxysilane; Silicon compounds having an epoxy structure such as 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, and 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane; Containing silicon compounds such as 3-aminopropyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane and N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane. ; And 3-chloropropyltrimethoxysilane, and the like, but are not limited thereto.
상기 실란 커플링제는 이방 도전성 필름용 조성물의 전체 고형 중량을 기준으로 1 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. The silane coupling agent may be contained in an amount of 1 to 10% by weight based on the total solid weight of the composition for anisotropic conductive films.
본 발명의 또 다른 양태에서, 이방 도전성 필름은 기본 물성을 저해하지 않으면서 부가적인 물성을 제공하기 위해, 중합방지제, 산화방지제, 열안정제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 첨가제는 특별히 제한되지 않지만, 고형분 기준으로 이방 도전성 필름 조성물 중 0.01 내지 10중량%로 포함될 수 있다.In another embodiment of the present invention, the anisotropic conductive film may further include additives such as a polymerization inhibitor, an antioxidant, a heat stabilizer and the like in order to provide additional physical properties without impairing the basic physical properties. The additive is not particularly limited, but may be contained in an amount of 0.01 to 10% by weight based on the solid content of the anisotropic conductive film composition.
중합방지제의 예로는 히드로퀴논, 히드로퀴논 모노메틸에테르, p-벤조퀴논, 페노티아진 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 산화방지제는 페놀릭계 또는 히드록시 신나메이트계 물질 등을 사용할 수 있다. 예로 테트라키스-(메틸렌-(3,5-디-t-부틸-4-히드록신나메이트)메탄, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시 벤젠 프로판산 티올 디-2,1-에탄다일 에스테르 등을 사용할 수 있다.
Examples of the polymerization inhibitor include hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, p-benzoquinone, phenothiazine, or a mixture thereof. As the antioxidant, a phenolic or hydroxycinnamate-based material can be used. For example, tetrakis- (methylene- (3,5-di-t-butyl-4-hydoxinnamate) methane, 3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4- -2,1-ethanediyl ester and the like can be used.
본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기한 어느 하나의 양태에 따른 이방 도전성 필름용 조성물로부터 형성된 이방 도전성 필름을 제공한다.According to still another aspect of the present invention, there is provided an anisotropic conductive film formed from the composition for an anisotropic conductive film according to any one of the above-mentioned embodiments.
본원에서 이방 도전성 필름은 이방 도전성 필름용 조성물로부터 형성된 이방 도전성 접착층 및 이형 필름을 포함할 수 있다. 상기 이형 필름은 이방 도전성 필름을 제1 피접속부재 혹은 제2 피접속부재와 가압착시 제거될 수 있다. 따라서, 본원에서 이방 도전성 필름은 이방 도전성 접착층과 호환되어 사용될 수 있다. Herein, the anisotropic conductive film may include an anisotropic conductive adhesive layer and a release film formed from the composition for anisotropic conductive film. The release film can be removed when the anisotropic conductive film is pressed against the first to-be-connected members or the second to-be-connected members. Therefore, an anisotropic conductive film can be used in this application in a compatible manner with an anisotropic conductive adhesive layer.
본원에서 이방 도전성 필름은 하나의 이방 도전성 접착층을 포함하는 단층 구조이거나, 도전입자를 함유하지 않는 비도전성 접착층과 도전입자를 함유하는 도전성 접착층이 순차적으로 적층된 2층 구조이거나, 도전성 접착층을 사이에 두고 비도전성 접착층이 양면에 적층된 3층 구조일 수 있다. 본원에 개시된 이방 도전성 필름용 조성물은 비도전성 접착층, 도전성 접착층 혹은 이 둘 다에 사용될 수 있다.
In the present invention, the anisotropic conductive film may have a single-layer structure including one anisotropic conductive adhesive layer, a two-layer structure in which a non-conductive adhesive layer containing no conductive particles and a conductive adhesive layer containing conductive particles are sequentially laminated, Layer structure in which a non-conductive adhesive layer is laminated on both sides. The composition for anisotropic conductive films disclosed herein can be used for a non-conductive adhesive layer, a conductive adhesive layer, or both.
본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 이방 도전성 필름을 170시간 20℃ 방치 후, 피착재 사이에 방치된 필름을 위치시켜 150℃, 70MPa 의 조건으로 5초간 가열 가압한 후 측정된 접속 저항이 5Ω 이하일 수 있다. 구체적으로는 3 Ω 이하일 수 있고, 보다 구체적으로는 0.2 Ω 이하일 수 있으며, 예를 들어 0.18 Ω 이하인 이방 도전성 필름을 제공한다.According to another embodiment of the present invention, after the anisotropic conductive film is left at 20 ° C for 170 hours, the film left between the adhering materials is placed, and the film is heated at 150 ° C and 70 MPa for 5 seconds, It can be 5 Ω or less. Specifically, it may be 3 Ω or less, more specifically 0.2 Ω or less, for example, 0.18 Ω or less.
상기 접속 저항의 측정 방법은 다음과 같다. 20℃에서 170시간 동안 방치한 이방 도전성 필름으로 범프 면적 1200㎛2, 두께 2000Å의 인듐틴옥사이드(ITO) 회로가 있는 유리 기판, 및 범프 면적 1200㎛2, 두께 1.5mm의 IC를 사용하여, 상, 하 계면 간을 압착한 후, 150℃, 70 Mpa, 5초의 조건으로 가압, 가열하여 시편을 제조한다. 이렇게 제조된 시편을 Keithley社 2000 Multimeter를 사용하여, 4 point probe 측정방식으로 test current 1mA를 인가하여 접속 저항을 측정한다.The method of measuring the connection resistance is as follows. At 20 ℃ area bump with the anisotropic conductive film was allowed to stand for 170 hours 1200㎛ 2, by using the glass substrate, and a bump area 1200㎛ 2, IC having a thickness of 1.5mm with an indium tin oxide (ITO) circuit having a thickness of 2000Å, the , The lower interface is squeezed, and the specimen is prepared by pressurization and heating under the conditions of 150 ° C, 70 Mpa, and 5 seconds. Using the Keithley 2000 Multimeter, measure the connection resistance by applying a test current of 1 mA using the 4-point probe measurement method.
접속 저항이 상기 범위이면, 이방 도전성 필름의 접속 안정성이 개선되어 접속 신뢰성이 우수할 수 있다.
When the connection resistance is within the above range, the connection stability of the anisotropic conductive film is improved and the connection reliability can be excellent.
본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 이방 도전성 필름을 초기에 측정한 열시차주사열량계 상 개시 온도가 65 내지 75℃, 피크 온도가 105 내지 113℃ 이며, 구체적으로는 개시 온도가 69 내지 73℃, 피크 온도가 107 내지 112℃ 일 수 있고, 이방 도전성 필름을 20℃에서 170시간으로 방치한 후 측정한 열시차주사열량계 상 개시 온도가 70 내지 77℃, 피크 온도가 108 내지 116℃ 이며, 구체적으로는 개시 온도가 70 내지 75℃, 피크 온도가 109 내지 115℃인 이방 도전성 필름을 제공한다.According to still another embodiment of the present invention, the anisotropic conductive film has an initial temperature of 65 to 75 ° C and a peak temperature of 105 to 113 ° C, ° C and a peak temperature of 107 to 112 ° C, and an initial temperature of the thermal differential scanning calorimeter measured after leaving the anisotropic conductive film at 20 ° C for 170 hours is 70 to 77 ° C and a peak temperature is 108 to 116 ° C, Specifically, there is provided an anisotropic conductive film having a starting temperature of 70 to 75 占 폚 and a peak temperature of 109 to 115 占 폚.
상기 개시 온도와 피크 온도의 측정 방법은 다음과 같다. 초기 및 20℃에서 170 시간동안 각각 방치한 이방 도전성 필름의 접착층에 대해 DSC(시차주사열량계, TA Instruments Q20)를 이용하여 질소 가스 분위기 하에서 10℃/min의 속도로 0 내지 300℃의 범위에서 발열량을 측정시 발열에 의해 DSC 그래프의 기울기가 최초로 증가하게 되는 시점의 온도를 측정한다. 또한, DSC 그래프에서 발열량이 최대인 지점의 온도를 피크 온도로 측정한다.The starting temperature and the peak temperature are measured as follows. The adhesive layer of the anisotropically conductive film left for 170 hours at the initial stage and at 20 占 폚 was subjected to heat treatment at a rate of 10 占 폚 / min in a nitrogen gas atmosphere using a DSC (differential scanning calorimeter, TA Instruments Q20) The temperature at the time when the inclination of the DSC graph is firstly increased by heat generation is measured. Also, the temperature at the point where the heat generation amount is maximum in the DSC graph is measured as the peak temperature.
개시 온도 및 피크 온도가 상기 범위이면 이방 도전성 필름이 저온, 예를 들어 150℃ 이하의 조건에서 신속히 경화될 수 있고, 저장 안정성이 우수할 수 있다.
When the initiation temperature and the peak temperature are within the above ranges, the anisotropic conductive film can be rapidly cured at a low temperature, for example, 150 DEG C or less, and the storage stability can be excellent.
본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 20℃에서 170시간 보관 후, DSC 로 측정한 하기 식 1의 발열량 변화율이 30% 이하인 이방 도전성 필름을 제공한다.According to still another aspect of the present invention, there is provided an anisotropic conductive film having a rate of change in calorific value of 30% or less as measured by DSC after storage at 20 ° C for 170 hours.
[식 1] [Formula 1]
발열량 변화율(%) = [(H0-H1)/H0]×100Heating rate change rate (%) = [(H 0 -H 1 ) / H 0 ] × 100
상기 식 1에서, H0 는 이방 도전성 필름에 대해 20℃ 에서 0시간에 측정한 DSC 상 발열량을 나타내고, H1은 상기 이방 도전성 필름을 20℃ 에서 170 시간 방치 후 측정한 DSC 상 발열량을 나타낸다. In the above formula (1), H 0 represents the calorific value on DSC measured at 20 ° C. at 0 ° C. for the anisotropic conductive film, and H 1 represents the calorific value on DSC after the anisotropic conductive film is left at 20 ° C. for 170 hours.
상기 발열량 변화율의 측정방법은 특별히 제한되지 아니하며 당해 기술분야에서 통상적으로 사용하는 방법에 따라 측정할 수 있다. 발열량 변화율을 측정하는 방법의 비제한적인 예는 다음과 같다: 본 양태의 이방 도전성 필름을 1mg 분취하여 20℃에서 시차열량주사열량계, 예를 들어, TA社 Q20 model을 사용하여 10℃/1min, -50~250℃ 온도 구간에서 초기 발열량을 측정(H0)하고, 이후 상기 필름을 20℃ 에서 170 시간 방치한 후 동일한 방법으로 발열량을 측정(H1)하여 이로부터 식 1에 따른 변화율을 계산한다.The method of measuring the rate of change of the calorific value is not particularly limited and can be measured according to a method commonly used in the art. 1 mg of the anisotropic conductive film of the present embodiment is measured and measured at 20 ° C using a differential scanning calorimeter, for example, a TA 20 Q 20 model at 10 ° C / 1 min, The initial calorific value is measured (H 0 ) in the temperature range of -50 to 250 ° C., and then the film is allowed to stand at 20 ° C. for 170 hours, and the calorific value is measured by the same method (H 1 ) do.
발열량 변화율이 상기 범위이면 이방 도전성 필름의 저장 안정성이 양호하며 이로 인한 접착력 저하 혹은 접속저항 증가를 방지할 수 있다.
When the rate of change in the calorific value is within the above range, the storage stability of the anisotropic conductive film is good, and the adhesion or the connection resistance can be prevented from increasing.
상기 양태의 이방 도전성 필름은 앞서 언급한 상기 이방 도전성 필름용 조성물들 중 어느 하나를 포함할 수 있다.
The anisotropic conductive film of the above embodiment may include any one of the above-mentioned compositions for anisotropic conductive films.
본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 이방 도전성 필름 중 어느 하나로 접속된 반도체 장치를 제공한다. 구체적으로, 상기 반도체 장치는 제1 전극을 함유하는 제1 피접속부재; 제2 전극을 함유하는 제2 피접속부재; 및 상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는, 본 발명의 일 양태에 따른 이방 도전성 필름 혹은 본 발명의 일 양태에 따른 이방 도전성 필름용 조성물로부터 형성된 이방 도전성 필름을 포함하는 반도체 장치일 수 있으며, 상기 배선 기판, 반도체 칩은 특별히 한정되지 아니하며, 당해 기술 분야에서 알려진 것을 사용할 수 있다. 상기 제1 피접속부재는 예를 들어, COF(chip on film) 또는 fPCB(flexible printed circuit board)일 수 있고, 상기 제2 피접속부재는 예를 들어, 유리 패널 또는 PCB(printed circuit board)일 수 있다. 도 1을 참조하여 반도체 장치(30)를 설명하면, 제1 전극(70)을 함유하는 제1 피접속부재(50)와, 제2 전극(80)을 포함하는 제2 피접속부재(60)는, 상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는 본원에 기재된 도전 입자(3)를 포함하는 이방 도전성 접착층(10)을 통해 상호 접착될 수 있다. 또한, 본 양태의 반도체 장치를 제조하는 방법은 특별히 한정되지 아니하며, 당해 기술 분야에서 알려진 방법으로 수행될 수 있다.
According to still another aspect of the present invention, there is provided a semiconductor device connected with any one of the anisotropic conductive films. Specifically, the semiconductor device includes: a first connected member containing a first electrode; A second connected member containing a second electrode; And an anisotropic conductive film according to an embodiment of the present invention, which is located between the first connected member and the second connected member and connects the first electrode and the second electrode, or an anisotropic conductive film according to one aspect of the present invention And a semiconductor device including an anisotropic conductive film formed from a composition for a conductive film. The wiring board and the semiconductor chip are not particularly limited, and those known in the art can be used. The first member to be connected may be, for example, a chip on film (COF) or a flexible printed circuit board (fPCB), and the second member to be connected may be a glass panel or a printed circuit board . 1, the
이하, 실시예, 비교예 및 실험예를 기술함으로써 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 다만, 하기의 실시예, 비교예 및 실험예는 본 발명의 일 예시에 불과하며, 본 발명의 내용이 이에 한정되는 것으로 해석되어서는 아니된다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by describing Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. However, the following examples, comparative examples and experimental examples are merely examples of the present invention, and the present invention should not be construed as being limited thereto.
실시예 및 비교예Examples and Comparative Examples
이방 도전성 필름의 제조Preparation of anisotropic conductive film
하기의 표 1과 같은 조성과 함량으로 실시예 1 내지 3, 및 비교예 1 내지 3의 이방 도전성 필름을 제조하였다.The anisotropic conductive films of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 were produced in the compositions and contents shown in Table 1 below.
실시예 1Example 1
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 페녹시 수지 (YP50, 국도화학) 30 중량%, 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 에폭시수지 (YD128, 국도화학) 40 중량%, 화학식 1의 화합물 (Si-B2A, 산신화학, 일본) 1.4 중량%, 화학식 2의 화합물 (Si-B3, 산신화학, 일본) 0.6 중량%, 이방 도전성 필름의 접착성을 높이기 위한 충진제로서 Filler (EMIX300, TATSUMORI) 8 중량%, 이방 도전성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 도전성 입자 (AUL704, 평균입경 4㎛, SEKISUI사, 일본) 20 중량%를 절연화 처리한 후 혼합하여 이방 도전성 필름용 조성물을 제조하였다.40 wt% of an epoxy resin (YD128, Kukdo Chemical Co., Ltd.) as a curing portion accompanied by a curing reaction, 30 wt% of a phenoxy resin (YP50, National Kagaku KK) as a binder resin serving as a matrix for film formation, (EMIX300, TATSUMORI) as a filler for increasing the adhesiveness of an anisotropic conductive film, 1.4 wt% of a compound (Si-B3, SANSHIN CHEMICAL, Japan) , 20 wt% of conductive particles (AUL704, average particle diameter 4 mu m, SEKISUI Co., Ltd., Japan) for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film were insulated and mixed to prepare an anisotropic conductive film composition.
상기와 같이 제조한 이방도전성 필름용 조성물을 각각 백색 이형필름 위에 도포한 후 60℃ 건조기에서 5분간 용제를 휘발시켜 16㎛ 두께의 건조된 이방 도전성 필름을 얻었다.Each of the compositions for anisotropic conductive films prepared as described above was coated on a white release film, followed by evaporating the solvent in a drier at 60 ° C for 5 minutes to obtain a dried anisotropic conductive film having a thickness of 16 μm.
실시예 2Example 2
실시예 1에 있어서, 화학식 1의 화합물 (Si-B2A, 산신화학, 일본) 1.2 중량%, 화학식 2의 화합물 (Si-B3, 산신화학, 일본) 0.8 중량%로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.Except that 1.2% by weight of the compound of the formula (1) (Si-B2A, Sanshin Chemical Co., Japan) and 0.8% by weight of the compound of the formula (Si-B3, 1, an anisotropic conductive film was prepared.
실시예 3Example 3
실시예 1에 있어서, 화학식 1의 화합물 (Si-B2A, 산신화학, 일본) 1.0 중량%, 화학식 2의 화합물 (Si-B3, 산신화학, 일본) 1.0 중량%로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.Except that 1.0% by weight of the compound of the formula (1) (Si-B2A, Sanshin Chemical, Japan) and 1.0% by weight of the compound of the formula (2) (Si-B3, 1, an anisotropic conductive film was prepared.
비교예 1Comparative Example 1
실시예 1에 있어서, 화학식 1의 화합물 (Si-B2A, 산신화학, 일본) 2.0 중량% 사용하고, 화학식 2의 화합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.An anisotropic conductive film was produced in the same manner as in Example 1, except that 2.0 weight% of the compound of the formula (1) (Si-B2A, Sanshin Chemical, Japan) was used and the compound of the formula .
비교예 2Comparative Example 2
실시예 1에 있어서, 화학식 1의 화합물 (Si-B2A, 산신화학, 일본) 을 사용하지 않으며, 화학식 2의 화합물 (Si-B3, 산신화학, 일본) 2.0 중량%로 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.Except that the compound of the formula (1) (Si-B2A, Sanshin Chemical, Japan) was not used and 2.0% by weight of the compound of the formula (2) (Si-B3, An anisotropic conductive film was prepared in the same manner as in Example 1.
비교예 3Comparative Example 3
실시예 1에 있어서, 화학식 1의 화합물 (Si-B2A, 산신화학, 일본) 1.2 중량% 사용하며, 화학식 2의 화합물 (Si-B3, 산신화학, 일본)대신, 화학식 6의 화합물(SI-S, 산신화학, 일본) 0.8 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.(Si-B3, Sanshin Chemical, Japan) was used instead of the compound of the formula (2) (Si-B2A, , Sanxin Chemical Co., Ltd., Japan) was used in an amount of 0.8% by weight, to prepare an anisotropic conductive film.
[화학식 6][Chemical Formula 6]
실험예Experimental Example
이방 도전성 필름의 DSC 상 개시 온도, 피크 온도, 발열량 변화율 및 접속 저항The DSC phase initiation temperature, peak temperature, rate of change in calorific value and connection resistance of the anisotropic conductive film
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 이방 도전성 필름을 하기의 방법에 따라 DSC 상 개시 온도, 피크 온도, 발열량 변화율 및 접속 저항을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
The initiation temperature, peak temperature, rate of change in heating rate, and connection resistance of the anisotropic conductive film produced in the above Examples and Comparative Examples were measured according to the following methods, and the results are shown in Table 2 below.
(1) 초기 및 20℃, 170시간 경과 후 DSC 상 개시 온도(onset temperature) 및 피크 온도(1) initial and 20 hours after 170 hours, DSC onset temperature and peak temperature
초기 및 20℃에서 170 시간 동안 방치한 이방 도전성 필름의 접착층에 대해 DSC(시차주사열량계, TA Instruments Q20)를 이용하여 질소 가스 분위기 하에서 10℃/min의 속도로 0 내지 300℃의 범위에서 발열량을 측정시 발열에 의해 DSC 그래프의 기울기가 최초로 증가하게 되는 시점의 온도를 측정하였다. 또한, DSC 그래프에서 발열량이 최대인 지점의 온도를 피크 온도로 측정하였다.
The adhesive layer of the anisotropically conductive film left for 170 hours at the initial stage and at 20 占 폚 was subjected to heat treatment at a rate of 10 占 폚 / min in a nitrogen gas atmosphere using DSC (differential scanning calorimeter, TA Instruments Q20) The temperature at which the inclination of the DSC graph was first increased due to heat generation during the measurement was measured. Also, the peak temperature was measured at the peak temperature in the DSC graph.
(2) 20℃에서 170시간 경과 후 발열량의 변화율(2) Rate of change in calorific value after 170 hours at 20 ° C
초기 및 20℃에서 170시간 동안 방치한 각각의 상기 이방 도전성 필름 접착층을 1mg 분취하여 TA社 Q20 model을 이용하여, 10℃/1min, -50~250℃ 온도구간에서의 초기 필름의 발열량(H0)과 170시간 방치한 필름의 발열량(H1)을 측정하였다. 이후 초기 필름의 발열량 대비 170시간 방치한 필름의 발열량의 변화율을 백분율로 산출한다.And 170 hours, respectively, of the anisotropic conductive adhesive film was allowed to stand during the initial and 20 ℃ to 1mg aliquots using a TA社Q20 model, 10 ℃ / 1min, calorific value (H 0 of the initial film in the temperature range -50 ~ 250 ℃ ) And the heating value (H 1 ) of the film left for 170 hours were measured. The rate of change of the calorific value of the film left for 170 hours in comparison with the calorific value of the initial film is then calculated as a percentage.
(3) 20℃에서 170시간 경과 후 접속 저항(3) Connection resistance after 170 hours at 20 캜
이방 도전성 필름의 전기적 특성을 파악하기 위하여 20℃에서 170시간 동안 방치한 이방 도전성 필름으로 범프 면적 1200㎛2, 두께 2000Å의 인듐틴옥사이드(ITO) 회로가 있는 유리 기판, 및 범프 면적 1200㎛2, 두께 1.5mm의 IC를 사용하여, 상, 하 계면 간을 압착한 후, 150℃, 70 Mpa, 5초의 조건으로 가압, 가열하여 시편을 제조하였다. 이렇게 제조된 시편을 Keithley社 2000 Multimeter를 사용하여, 4 point probe 측정방식(ASTM F43-64T)으로 test current 1mA를 인가하여 접속 저항을 측정하였다.20 ℃ in order to identify the electrical characteristics of the anisotropic conductive film over the anisotropic conductive film 170 hours leaving a bump area 1200㎛ 2, a glass substrate, and a bump area with indium tin oxide (ITO) circuit having a thickness of 2000Å 1200㎛ 2, Using a 1.5 mm-thick IC, the upper and lower interfacial surfaces were squeezed, and then pressed and heated under the conditions of 150 DEG C, 70 Mpa, and 5 seconds to prepare specimens. Using the Keithley 2000 Multimeter, the test resistance was measured by applying a test current of 1 mA to the 4 point probe method (ASTM F43-64T).
/170시간20 ℃
/ 170 hours
/70MPaConnection resistance (Ω) 150 ℃
/ 70 MPa
상기 표 2에서 실시예 1 내지 3의 이방 도전성 필름은 DSC 상 개시 온도가 65 내지 75℃의 범위 내이고, 피크 온도가 105 내지 113℃ 내로써, 저온 속경화가 가능할 뿐 아니라, 발열량 변화율이 30% 이하를 만족하여, 저장 안정성이 우수하다. 또한 접속저항이 0.2Ω 이하로 작다. 반면, 화학식 2의 화합물을 첨가하지 않은 비교예 1의 경우, 발열량 변화율이 30% 이상으로 저장 안정성이 저해되고, 150℃, 70 Mpa 의 압착 조건에서 접속 저항이 250Ω로 크다. 화학식 1의 화합물을 첨가하지 않은 비교예 2의 경우, 개시 온도와 피크 온도가 높아 150℃, 70 Mpa 의 압착 조건에서 접속 저항이 5.28Ω로 높았다. 화학식 2의 화합물 대신 종래 공지된 안정화제를 넣은 비교예 3의 경우, 개시 온도와 피크 온도가 높아 150℃, 70 Mpa 의 압착 조건에서 접속 저항이 6.89Ω로 높았다.
In Table 2, the anisotropic conductive films of Examples 1 to 3 have a DSC phase initiation temperature within the range of 65 to 75 ° C and a peak temperature within the range of 105 to 113 ° C, so that the low temperature fast curing is possible. %, And the storage stability is excellent. The connection resistance is as small as 0.2 Ω or less. On the other hand, in the case of Comparative Example 1 in which the compound of Formula 2 was not added, the storage stability was inhibited by a change in the calorific value of 30% or more, and the connection resistance was as large as 250? Under the condition of 150 占 폚 and 70 MPa. In the case of Comparative Example 2 in which the compound of Formula 1 was not added, the starting temperature and the peak temperature were high, and the connection resistance was as high as 5.28? Under the condition of 150 占 폚 and 70 MPa. In Comparative Example 3 in which a conventionally known stabilizer was added in place of the compound of Formula 2, the connection temperature and peak temperature were high, and the connection resistance was as high as 6.89? Under the condition of 150 占 폚 and 70 MPa.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시예일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that such detail is solved by the person skilled in the art without departing from the scope of the invention. will be. Accordingly, the actual scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.
Claims (12)
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1 이 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R8 이 수소 원자 또는 C1-6 알킬기이고, R2 내지 R5, 및 R9 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소 원자, C1-4 알킬기, 하이드록시기, 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고, R6, R7, R13, 및 R14 는 각각 독립적으로 C1-6 알킬기, 벤질기, o-메틸 벤질기, m-메틸 벤질기, p-메틸 벤질기 및 나프틸메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된다.An anisotropic conductive film comprising a cationic polymerizable resin, a compound of Formula 1, and a compound of Formula 2.
[Chemical Formula 1]
(2)
Wherein R 1 is an acetyl group, an alkoxycarbonyl group, a benzoyl group or a benzyloxycarbonyl group, R 8 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, R 2 to R 5 , and R 9 to R 12 Are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, a hydroxyl group, and a halogen, R 6 , R 7 , R 13 , and R 14 are each independently a C 1-6 alkyl group, benzyl An o-methylbenzyl group, an m-methylbenzyl group, a p-methylbenzyl group, and a naphthylmethyl group.
[식 1]
발열량 변화율(%) = [(H0-H1)/H0]×100
상기 식 1에서, H0 는 이방 도전성 필름에 대해 20℃에서 0시간에 측정한 DSC상 발열량을 나타내고, H1은 상기 이방 도전성 필름을 20℃에서 170시간 방치 후 측정한 DSC상 발열량을 나타낸다.The anisotropic conductive film according to claim 1, wherein the film has a rate of change in calorific value of 30% or less as measured by a differential scanning calorimeter (DSC) after being left at 20 占 폚 for 170 hours.
[Formula 1]
Heating rate change rate (%) = [(H 0 -H 1 ) / H 0 ] × 100
In the above formula (1), H 0 represents the calorific value on DSC measured at 20 ° C. at 0 ° C. for the anisotropic conductive film, and H 1 represents the calorific value on DSC after the anisotropic conductive film is left at 20 ° C. for 170 hours.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1 이 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R8 이 수소 원자 또는 C1-6 알킬기이고, R2 내지 R5, 및 R9 내지 R12는 각각 독립적으로, 수소 원자, C1-4 알킬기, 하이드록시기, 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되고, R6, R7, R13, 및 R14 는 각각 독립적으로 C1-6 알킬기, 벤질기, o-메틸 벤질기, m-메틸 벤질기, p-메틸 벤질기 및 나프틸메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된다.A composition for an anisotropic conductive film comprising a cationic polymerizable resin, a compound of formula (1), and a compound of formula (2).
[Chemical Formula 1]
(2)
Wherein R 1 is an acetyl group, an alkoxycarbonyl group, a benzoyl group or a benzyloxycarbonyl group, R 8 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, R 2 to R 5 , and R 9 to R 12 Are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, a hydroxyl group, and a halogen, R 6 , R 7 , R 13 , and R 14 are each independently a C 1-6 alkyl group, benzyl An o-methylbenzyl group, an m-methylbenzyl group, a p-methylbenzyl group, and a naphthylmethyl group.
제2 전극을 함유하는 제2 피접속부재; 및
상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는, 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항의 이방 도전성 필름 또는 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항의 이방 도전성 필름용 조성물에 의해 형성된 필름을 포함하는 반도체 장치.
A first connected member containing a first electrode;
A second connected member containing a second electrode; And
The anisotropic conductive film according to any one of claims 1 to 4, which is located between the first connected member and the second connected member and connects the first electrode and the second electrode, A semiconductor device comprising a film formed by the composition for an anisotropic conductive film according to any one of claims 9 to 12.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140114062A KR101731677B1 (en) | 2014-08-29 | 2014-08-29 | A composition for use of anisotropic conductive film, anisotropic conductive film, and semiconductor device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140114062A KR101731677B1 (en) | 2014-08-29 | 2014-08-29 | A composition for use of anisotropic conductive film, anisotropic conductive film, and semiconductor device |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160026126A KR20160026126A (en) | 2016-03-09 |
| KR101731677B1 true KR101731677B1 (en) | 2017-04-28 |
Family
ID=55536580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140114062A KR101731677B1 (en) | 2014-08-29 | 2014-08-29 | A composition for use of anisotropic conductive film, anisotropic conductive film, and semiconductor device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101731677B1 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101991992B1 (en) * | 2016-04-29 | 2019-06-21 | 삼성에스디아이 주식회사 | Anisotropic conductive film and a connection structure using thereof |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012227199A (en) * | 2011-04-15 | 2012-11-15 | Asahi Kasei E-Materials Corp | Method of manufacturing connection structure, and connection structure |
| JP2013060372A (en) * | 2011-09-12 | 2013-04-04 | Sekisui Chem Co Ltd | Sulfonium compound and manufacturing method for the same, and sulfonium borate complex and manufacturing method for the same |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5190665B2 (en) | 2007-06-15 | 2013-04-24 | デクセリアルズ株式会社 | Epoxy resin composition |
-
2014
- 2014-08-29 KR KR1020140114062A patent/KR101731677B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012227199A (en) * | 2011-04-15 | 2012-11-15 | Asahi Kasei E-Materials Corp | Method of manufacturing connection structure, and connection structure |
| JP2013060372A (en) * | 2011-09-12 | 2013-04-04 | Sekisui Chem Co Ltd | Sulfonium compound and manufacturing method for the same, and sulfonium borate complex and manufacturing method for the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20160026126A (en) | 2016-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101706818B1 (en) | A composition for use of anisotropic conductive film, anisotropic conductive film, and semiconductor device | |
| TWI593774B (en) | Anisotropic conductive film and semiconductor device bonded by the same | |
| KR101900544B1 (en) | Composition for use of anisotropic conductive film, anisotropic conductive film, and connection structure using the same | |
| KR101706821B1 (en) | An anisotropic conductive film and a semi-conductive device connected by the film | |
| JP5956362B2 (en) | Anisotropic conductive film, connection method, and joined body | |
| KR101731677B1 (en) | A composition for use of anisotropic conductive film, anisotropic conductive film, and semiconductor device | |
| KR101955749B1 (en) | Composition for use of an anisotropic conductive film, an anisotropic conductive film thereof and a semiconductor device using the same | |
| CN106661411B (en) | Adhesive composition, anisotropic conductive film, and semiconductor device using the same | |
| KR101611003B1 (en) | Anisotropic conductive film comprising silicone elastomer | |
| KR101721732B1 (en) | Adhesive composition, anisotropic conductive film and the semiconductor device using thereof | |
| KR101893248B1 (en) | Anisotropic conductive film and a connecting structure using thereof | |
| KR101991992B1 (en) | Anisotropic conductive film and a connection structure using thereof | |
| KR101900542B1 (en) | Composition for use of an anisotropic conductive film, an anisotropic conductive film thereof and a display device using the same | |
| KR101908177B1 (en) | Anisotropic conductive film and electronic device using the same | |
| CN107848283B (en) | Anisotropic conductive film and display device using the same | |
| KR101758430B1 (en) | Anisotropic conductive film and semiconductor devices using the same | |
| KR101665171B1 (en) | An anisotropic conductive film and a semi-conductive device connected by the film | |
| CN108140452B (en) | Anisotropic conductive film and display device using the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |