JPH07224083A - アルブチンの製造法 - Google Patents
アルブチンの製造法Info
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- JPH07224083A JPH07224083A JP6035265A JP3526594A JPH07224083A JP H07224083 A JPH07224083 A JP H07224083A JP 6035265 A JP6035265 A JP 6035265A JP 3526594 A JP3526594 A JP 3526594A JP H07224083 A JPH07224083 A JP H07224083A
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- hydroquinone
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 簡便且つ効率的に製造することができ、経済
性が高いアルブチンの製造法を提供する。 【構成】 植物の種子、栄養生殖質または幼植物体にハ
イドロキノンを吸収させ、種子、栄養生殖質または幼植
物体中にアルブチンを生成せしめたのち、アルブチンを
分離採取する。
性が高いアルブチンの製造法を提供する。 【構成】 植物の種子、栄養生殖質または幼植物体にハ
イドロキノンを吸収させ、種子、栄養生殖質または幼植
物体中にアルブチンを生成せしめたのち、アルブチンを
分離採取する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルブチンの新規な製造
法に関し、詳しくは植物の種子または栄養生殖質を活用
し簡便且つ効率的にアルブチンを得る製造法を提供する
ものである。
法に関し、詳しくは植物の種子または栄養生殖質を活用
し簡便且つ効率的にアルブチンを得る製造法を提供する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】アルブチンは ウワウルシやコケモモ等
の植物に含有されるハイドロキノンの配糖体であり、ｐ
−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコピラノシドの
通称名で知られている。この物質は苦みを有する配糖体
として古くから知られ、日本薬局方にも利尿剤、尿路消
毒剤として収録されている。近年このアルブチンが、メ
ラニン産生抑制作用、いわゆる美白作用を有しているこ
とが明らかになり化粧品にも用いられるようになった。
の植物に含有されるハイドロキノンの配糖体であり、ｐ
−ハイドロキシフェニル−β−Ｄ−グルコピラノシドの
通称名で知られている。この物質は苦みを有する配糖体
として古くから知られ、日本薬局方にも利尿剤、尿路消
毒剤として収録されている。近年このアルブチンが、メ
ラニン産生抑制作用、いわゆる美白作用を有しているこ
とが明らかになり化粧品にも用いられるようになった。
【０００３】これまで、かかるアルブチンは化学合成法
により工業的に製造されていた。化学合成法は、使用す
る溶媒により若干の違いはあるが、原料とするグルコー
スをアセチル化したβ−ペンタアセチルグルコースとハ
イドロキノンを適当な触媒を用いて結合させ、得られた
テトラアセチルアルブチンを加水分解するという方法で
ある。
により工業的に製造されていた。化学合成法は、使用す
る溶媒により若干の違いはあるが、原料とするグルコー
スをアセチル化したβ−ペンタアセチルグルコースとハ
イドロキノンを適当な触媒を用いて結合させ、得られた
テトラアセチルアルブチンを加水分解するという方法で
ある。
【０００４】ところが、このような化学合成法において
は少なくとも３段階の反応と、その後の単離精製が必要
であり、反応が多段階にわたるこうした方法は制御が困
難であると共に、単離精製操作が複数必要であるため通
算の収率が悪くなるという欠点があった。
は少なくとも３段階の反応と、その後の単離精製が必要
であり、反応が多段階にわたるこうした方法は制御が困
難であると共に、単離精製操作が複数必要であるため通
算の収率が悪くなるという欠点があった。
【０００５】そこで、こうした化学合成法に代わるアル
ブチンの製造法として、生物学的な方法が近年提案され
ている。例えば、植物カルスの培養細胞を利用するアル
ブチンの製造法（特公平４−１４９６０号公報）、酵素
反応によるアルブチンの製造法（特開平５−１７６７８
５号公報）などが知られている。
ブチンの製造法として、生物学的な方法が近年提案され
ている。例えば、植物カルスの培養細胞を利用するアル
ブチンの製造法（特公平４−１４９６０号公報）、酵素
反応によるアルブチンの製造法（特開平５−１７６７８
５号公報）などが知られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、植物カ
ルスの培養細胞を利用するアルブチンの製造法は、ニチ
ニチソウの細胞を培養する際に、その培養液にハイドロ
キノンを添加する事により培養物中にその配糖体である
アルブチンを生成せしむものである為、ハイドロキノン
からアルブチンへの転換率が６６．４％と、化学合成と
比較して効率が高いという利点を有する反面、植物カル
ス細胞を培養するためには高価且つ大規模な無菌設備や
培養装置、滅菌装置が必要となり、工業的に大量生産を
する場合には経済性に劣るという欠点がある。更に、こ
の製造法に用いるには、ニチニチソウのカルスを約２年
間継代培養を繰り返しその性質を安定なものとする必要
があり、且つ一定の性質を維持し続けることが難しいと
いう問題がある。
ルスの培養細胞を利用するアルブチンの製造法は、ニチ
ニチソウの細胞を培養する際に、その培養液にハイドロ
キノンを添加する事により培養物中にその配糖体である
アルブチンを生成せしむものである為、ハイドロキノン
からアルブチンへの転換率が６６．４％と、化学合成と
比較して効率が高いという利点を有する反面、植物カル
ス細胞を培養するためには高価且つ大規模な無菌設備や
培養装置、滅菌装置が必要となり、工業的に大量生産を
する場合には経済性に劣るという欠点がある。更に、こ
の製造法に用いるには、ニチニチソウのカルスを約２年
間継代培養を繰り返しその性質を安定なものとする必要
があり、且つ一定の性質を維持し続けることが難しいと
いう問題がある。
【０００７】一方、酵素反応によるアルブチンの製造方
法は、β−グルコシダーゼという酵素の糖転位反応によ
り、グルコースとハイドロキノンを反応させアルブチン
を合成する方法である為、化学合成と比較して反応が１
段階で済み反応の制御がし易く、また前記カルスによる
方法と比較して設備も単純な反応槽で充分であるので設
備費用を低く抑える事ができるという利点がある反面、
ハイドロキノンからアルブチンへの転換率が約１．５％
と、カルスによる方法と比較して効率が非常に低いもの
であるので、生産設備が単純化できても規模を大きくす
る必要があり、結果として総合的な経済性に劣るという
欠点があった。
法は、β−グルコシダーゼという酵素の糖転位反応によ
り、グルコースとハイドロキノンを反応させアルブチン
を合成する方法である為、化学合成と比較して反応が１
段階で済み反応の制御がし易く、また前記カルスによる
方法と比較して設備も単純な反応槽で充分であるので設
備費用を低く抑える事ができるという利点がある反面、
ハイドロキノンからアルブチンへの転換率が約１．５％
と、カルスによる方法と比較して効率が非常に低いもの
であるので、生産設備が単純化できても規模を大きくす
る必要があり、結果として総合的な経済性に劣るという
欠点があった。
【０００８】本発明は、斯かる実状に鑑みてなされたも
のであって、簡便且つ効率的に生産でき、結果として経
済性に優れたアルブチンの製造法を提供することを課題
とする。
のであって、簡便且つ効率的に生産でき、結果として経
済性に優れたアルブチンの製造法を提供することを課題
とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意研究を行なった結果、植物の種子また
は栄養生殖質にハイドロキノンを吸収させると、種子ま
たは栄養生殖質の保有する糖転位反応活性により高効率
でグルコースが結合し、アルブチンが生成されることを
見い出し、これに基づいて本発明を完成した。
解決するため鋭意研究を行なった結果、植物の種子また
は栄養生殖質にハイドロキノンを吸収させると、種子ま
たは栄養生殖質の保有する糖転位反応活性により高効率
でグルコースが結合し、アルブチンが生成されることを
見い出し、これに基づいて本発明を完成した。
【００１０】すなわち本発明は、植物の種子または栄養
生殖質にハイドロキノンを吸収させ、該種子または栄養
生殖質中にアルブチンを生成せしめたのち、アルブチン
を分離採取することを特徴とするアルブチンの製造法に
関するものである。
生殖質にハイドロキノンを吸収させ、該種子または栄養
生殖質中にアルブチンを生成せしめたのち、アルブチン
を分離採取することを特徴とするアルブチンの製造法に
関するものである。
【００１１】また本発明は、植物の種子または栄養生殖
質を発芽生長させた幼植物体にハイドロキノンを吸収さ
せ、該幼植物体中にアルブチンを生成せしめたのち、ア
ルブチンを分離採取することを特徴とするアルブチンの
製造法に関するものである。
質を発芽生長させた幼植物体にハイドロキノンを吸収さ
せ、該幼植物体中にアルブチンを生成せしめたのち、ア
ルブチンを分離採取することを特徴とするアルブチンの
製造法に関するものである。
【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１３】本発明の製造法に係る種子または栄養生殖
質としては、実質的には全ての植物の種子または栄養生
殖質を用いることができるが、本発明の目的に鑑みた場
合には農業的に大規模生産され入手の容易なものを選択
して用いることが好ましく、具体的には例えばイネ、オ
オムギ、コムギ、カラスムギ、キビ、サトウキビ、ア
ワ、トウモロコシ等のイネ科植物、大豆、小豆、ブラッ
クマッペ等のマメ科植物、ナタネ等のアブラナ科植物な
どの種子や、ナス科のジャガイモ、サトイモ科のサトイ
モ、ヒルガオ科のサツマイモ、ユリ科のユリのムカゴ等
の栄養生殖質などが有利に用いられる。
質としては、実質的には全ての植物の種子または栄養生
殖質を用いることができるが、本発明の目的に鑑みた場
合には農業的に大規模生産され入手の容易なものを選択
して用いることが好ましく、具体的には例えばイネ、オ
オムギ、コムギ、カラスムギ、キビ、サトウキビ、ア
ワ、トウモロコシ等のイネ科植物、大豆、小豆、ブラッ
クマッペ等のマメ科植物、ナタネ等のアブラナ科植物な
どの種子や、ナス科のジャガイモ、サトイモ科のサトイ
モ、ヒルガオ科のサツマイモ、ユリ科のユリのムカゴ等
の栄養生殖質などが有利に用いられる。
【００１４】本発明では、まず上記した種子または栄養
生殖質にハイドロキノンを吸収させることが必要であ
る。好ましい方法としては、種子または栄養生殖質をハ
イドロキノンの溶液中に浸漬するか種子または栄養生殖
質にハイドロキノン溶液を散布する等により、その内部
に吸収させる方法が良い。
生殖質にハイドロキノンを吸収させることが必要であ
る。好ましい方法としては、種子または栄養生殖質をハ
イドロキノンの溶液中に浸漬するか種子または栄養生殖
質にハイドロキノン溶液を散布する等により、その内部
に吸収させる方法が良い。
【００１５】ここで用いられるハイドロキノン溶液の濃
度としては、凡そ０．１〜０．４Ｗ／Ｖ％の範囲が好ま
しく、それ以上濃度が高くなると発芽生長に支障を来す
恐れがあり、逆に濃度がそれ以下になると吸収されるハ
イドロキノンの効率が低下しあまり好ましくない。
度としては、凡そ０．１〜０．４Ｗ／Ｖ％の範囲が好ま
しく、それ以上濃度が高くなると発芽生長に支障を来す
恐れがあり、逆に濃度がそれ以下になると吸収されるハ
イドロキノンの効率が低下しあまり好ましくない。
【００１６】また溶液は、通常水溶液を用いるが、ハイ
ドロキノンは塩基性条件下で容易に酸化される不安定な
物質であるため塩酸や酢酸等で弱酸性に調節しておくの
が良い。更に、浸透圧の調製や生合成の基質添加を目的
としてエタノールなどのアルコール類、グルコースなど
の糖類、また防菌防カビ剤などを適宜選択して用いるこ
ともできる。
ドロキノンは塩基性条件下で容易に酸化される不安定な
物質であるため塩酸や酢酸等で弱酸性に調節しておくの
が良い。更に、浸透圧の調製や生合成の基質添加を目的
としてエタノールなどのアルコール類、グルコースなど
の糖類、また防菌防カビ剤などを適宜選択して用いるこ
ともできる。
【００１７】ハイドロキノン溶液中へ種子または栄養生
殖質を浸漬する場合には、通常、常温下で４時間から２
日間の範囲で実施される。この間にハイドロキノンは種
子または栄養生殖質中に吸収され、種子または栄養生殖
質内の糖転位酵素により種子または栄養生殖質内のウリ
ジン二リン酸−グルコースと反応し、アルブチンに転換
される。
殖質を浸漬する場合には、通常、常温下で４時間から２
日間の範囲で実施される。この間にハイドロキノンは種
子または栄養生殖質中に吸収され、種子または栄養生殖
質内の糖転位酵素により種子または栄養生殖質内のウリ
ジン二リン酸−グルコースと反応し、アルブチンに転換
される。
【００１８】次に、上記の如くして転換されたアルブチ
ンを種子または栄養生殖質から直接分離採取すれば良い
訳であるが、一方、これら種子または栄養生殖質の発芽
を誘導し、生長させた後にアルブチンを分離採取しても
良い。
ンを種子または栄養生殖質から直接分離採取すれば良い
訳であるが、一方、これら種子または栄養生殖質の発芽
を誘導し、生長させた後にアルブチンを分離採取しても
良い。
【００１９】更に、種子または栄養生殖質を発芽させた
後の幼植物体を用い、これに前記と同様にしてハイドロ
キノンを吸収させ、アルブチンに転換させた後、アルブ
チンを分離採取しても良い。すなわち、使用する植物の
種類にもよるが、幼植物体の方が種子または栄養生殖質
よりも高濃度のハイドロキノンに耐え得ること、および
幼植物体は吸収と代謝が活発であるため効率良くアルブ
チンへの転換が行われることなどから、より有利に用い
ることができる。尚、発芽、生長の条件は用いる植物の
性質にあわせて調製すれば良い。
後の幼植物体を用い、これに前記と同様にしてハイドロ
キノンを吸収させ、アルブチンに転換させた後、アルブ
チンを分離採取しても良い。すなわち、使用する植物の
種類にもよるが、幼植物体の方が種子または栄養生殖質
よりも高濃度のハイドロキノンに耐え得ること、および
幼植物体は吸収と代謝が活発であるため効率良くアルブ
チンへの転換が行われることなどから、より有利に用い
ることができる。尚、発芽、生長の条件は用いる植物の
性質にあわせて調製すれば良い。
【００２０】次に、アルブチンの分離採取の方法自体
は、常法に従って行えば良く、例えば種子、栄養生殖質
または幼植物体から熱水抽出等の方法によりアルブチン
を抽出し、シリカゲルカラム精製等の方法により精製す
ることによって目的のアルブチンを得ることができる。
は、常法に従って行えば良く、例えば種子、栄養生殖質
または幼植物体から熱水抽出等の方法によりアルブチン
を抽出し、シリカゲルカラム精製等の方法により精製す
ることによって目的のアルブチンを得ることができる。
【００２１】ここで、本発明の製造法の特長について述
べるならば、従来の方法である植物カルスの培養細胞を
利用する場合と比較して過度に無菌状態を保つ必要が無
いため、高価且つ大規模な無菌設備や培養装置、滅菌装
置などが不要となり、簡便性に優れており、一方、同様
に従来の方法である酵素反応を利用する場合に比較して
極めて高い生産効率を有しており、何れにしても簡便性
と効率性に優れ、高い経済性を有するものとなってい
る。
べるならば、従来の方法である植物カルスの培養細胞を
利用する場合と比較して過度に無菌状態を保つ必要が無
いため、高価且つ大規模な無菌設備や培養装置、滅菌装
置などが不要となり、簡便性に優れており、一方、同様
に従来の方法である酵素反応を利用する場合に比較して
極めて高い生産効率を有しており、何れにしても簡便性
と効率性に優れ、高い経済性を有するものとなってい
る。
【００２２】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定される
ものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定される
ものではない。
【００２３】実施例１ ブラックマッペ（マメ科、Ｖｉｇｕｎａ ｍｕｎｇｏ）
種子１００ｇを０．５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に
３０分浸漬して殺菌した後、塩酸でｐＨ５．０に調節し
た０．１Ｗ／Ｖ％のハイドロキノン水溶液を３００ｍｌ
加え、２０℃暗所に４日間放置し発芽生長させたのち収
穫した。得られたブラックマッペの幼植物体を十分量の
蒸留水で水洗した後、湯浴上１００℃で２時間熱水抽出
し、抽出液を凍結乾燥した。これをシリカゲルカラム
（WakogelＣ−３００ 和光純薬製）５０ｇにかけ、混合
溶出液（クロロホルム：メタノール：水＝３０：１０：
１）で溶出して溶媒を留去してアルブチンを結晶として
０．４９ｇ得た。モル変換効率は約６６％であった。
種子１００ｇを０．５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に
３０分浸漬して殺菌した後、塩酸でｐＨ５．０に調節し
た０．１Ｗ／Ｖ％のハイドロキノン水溶液を３００ｍｌ
加え、２０℃暗所に４日間放置し発芽生長させたのち収
穫した。得られたブラックマッペの幼植物体を十分量の
蒸留水で水洗した後、湯浴上１００℃で２時間熱水抽出
し、抽出液を凍結乾燥した。これをシリカゲルカラム
（WakogelＣ−３００ 和光純薬製）５０ｇにかけ、混合
溶出液（クロロホルム：メタノール：水＝３０：１０：
１）で溶出して溶媒を留去してアルブチンを結晶として
０．４９ｇ得た。モル変換効率は約６６％であった。
【００２４】実施例２ オオムギ（イネ科、Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
種子１００ｇを０．５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に
３０分浸漬して殺菌した後、２０℃で１２時間蒸留水を
吸収させ、大気中に２日間静置して発芽させた。その
後、塩酸でｐＨ５．０に調節した０．４Ｗ／Ｖ％のハイ
ドロキノン水溶液を循環散布し、２０℃暗所で６日間生
長させたのち収穫した。得られたオオムギの幼植物体を
十分量の蒸留水で水洗した後、湯浴上１００℃で２時間
熱水抽出し、抽出液を凍結乾燥した。これをシリカゲル
カラム（WakogelＣ−３００ 和光純薬製）５０ｇにか
け、混合溶出液（クロロホルム：メタノール：水＝３
０：１０：１）で溶出して溶媒を留去してアルブチンを
結晶として７．３ｇ得た。モル変換効率は約７０％であ
った。
種子１００ｇを０．５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に
３０分浸漬して殺菌した後、２０℃で１２時間蒸留水を
吸収させ、大気中に２日間静置して発芽させた。その
後、塩酸でｐＨ５．０に調節した０．４Ｗ／Ｖ％のハイ
ドロキノン水溶液を循環散布し、２０℃暗所で６日間生
長させたのち収穫した。得られたオオムギの幼植物体を
十分量の蒸留水で水洗した後、湯浴上１００℃で２時間
熱水抽出し、抽出液を凍結乾燥した。これをシリカゲル
カラム（WakogelＣ−３００ 和光純薬製）５０ｇにか
け、混合溶出液（クロロホルム：メタノール：水＝３
０：１０：１）で溶出して溶媒を留去してアルブチンを
結晶として７．３ｇ得た。モル変換効率は約７０％であ
った。
【００２５】実施例３ 適宜細断したジャガイモ（ナス科、Ｓｏｌａｎｕｍ ｔ
ｕｖｅｒｏｓｕｍ）１００ｇを、０．５％次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液に３０分浸漬して殺菌した後、塩酸でｐ
Ｈ５．０に調節した０．１Ｗ／Ｖ％のハイドロキノン水
溶液を３００ｍｌ加え、２０℃暗所に６日間放置し発芽
生長させたのち収穫した。得られたジャガイモの幼植物
体を十分量の蒸留水で水洗した後、湯浴上１００℃で２
時間熱水抽出し、抽出液を凍結乾燥した。これをシリカ
ゲルカラム（WakogelＣ−３００和光純薬製）５０ｇに
かけ、混合溶出液（クロロホルム：メタノール：水＝３
０：１０：１）で溶出して溶媒を留去してアルブチンを
結晶として０．２３ｇ得た。モル変換効率は約３１％で
あった。
ｕｖｅｒｏｓｕｍ）１００ｇを、０．５％次亜塩素酸ナ
トリウム水溶液に３０分浸漬して殺菌した後、塩酸でｐ
Ｈ５．０に調節した０．１Ｗ／Ｖ％のハイドロキノン水
溶液を３００ｍｌ加え、２０℃暗所に６日間放置し発芽
生長させたのち収穫した。得られたジャガイモの幼植物
体を十分量の蒸留水で水洗した後、湯浴上１００℃で２
時間熱水抽出し、抽出液を凍結乾燥した。これをシリカ
ゲルカラム（WakogelＣ−３００和光純薬製）５０ｇに
かけ、混合溶出液（クロロホルム：メタノール：水＝３
０：１０：１）で溶出して溶媒を留去してアルブチンを
結晶として０．２３ｇ得た。モル変換効率は約３１％で
あった。
【００２６】実施例４ ダイコン（アブラナ科、Ｒａｐｈａｎｕｓ ｓａｔｉｖ
ｕｓ）種子１００ｇを０．５％次亜塩素酸ナトリウム水
溶液に３０分浸漬して殺菌した後、塩酸でｐＨ５．０に
調節した０．１Ｗ／Ｖ％のハイドロキノン水溶液に浸漬
して２０℃暗所に１日間放置し吸水させた。ステンレス
メッシュ製のカゴに種子を移し、ハイドロキノン水溶液
を除いた。その状態で２０℃暗所に１日間放置して、発
芽させた。塩酸でｐＨ５．０に調節した０．４％Ｗ／Ｖ
のハイドロキノン水溶液をステンレスメッシュ製のカゴ
中の種子の上から散布することを繰り返し、２０℃暗所
で１０日間生長させた後収穫した。得られたダイコンの
幼植物体を十分量の蒸留水で水洗した後、湯浴上１００
℃で２時間熱水抽出し、抽出液を凍結乾燥した。これを
シリカゲルカラム（WakogelＣ−３００ 和光純薬製）５
０ｇにかけ、混合溶出液（クロロホルム：メタノール：
水＝３０：１０：１）で溶出して溶媒を留去してアルブ
チンを結晶として６．４ｇ得た。モル変換効率は約７０
％であった。
ｕｓ）種子１００ｇを０．５％次亜塩素酸ナトリウム水
溶液に３０分浸漬して殺菌した後、塩酸でｐＨ５．０に
調節した０．１Ｗ／Ｖ％のハイドロキノン水溶液に浸漬
して２０℃暗所に１日間放置し吸水させた。ステンレス
メッシュ製のカゴに種子を移し、ハイドロキノン水溶液
を除いた。その状態で２０℃暗所に１日間放置して、発
芽させた。塩酸でｐＨ５．０に調節した０．４％Ｗ／Ｖ
のハイドロキノン水溶液をステンレスメッシュ製のカゴ
中の種子の上から散布することを繰り返し、２０℃暗所
で１０日間生長させた後収穫した。得られたダイコンの
幼植物体を十分量の蒸留水で水洗した後、湯浴上１００
℃で２時間熱水抽出し、抽出液を凍結乾燥した。これを
シリカゲルカラム（WakogelＣ−３００ 和光純薬製）５
０ｇにかけ、混合溶出液（クロロホルム：メタノール：
水＝３０：１０：１）で溶出して溶媒を留去してアルブ
チンを結晶として６．４ｇ得た。モル変換効率は約７０
％であった。
【００２７】実施例５ トウモロコシ（イネ科、Ｚｅａｍａｙｓ）種子１００ｇ
を０．５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に３０分浸漬し
て殺菌した後、塩酸でｐＨ５．０に調節した０．１Ｗ／
Ｖ％のハイドロキノン水溶液を３００ｍｌ加え、２０℃
暗所に２日間放置しハイドロキノンを吸収させた。その
後、充分量の蒸留水で水洗した後、湯浴上１００℃で２
時間熱水抽出し、抽出液を凍結乾燥した。これをシリカ
ゲルカラム（WakogelＣ−３００ 和光純薬製）５０ｇに
かけ、混合溶出液（クロロホルム：メタノール：水＝３
０：１０：１）で溶出して溶媒を留去してアルブチンを
結晶として０．３６ｇ得た。モル変換効率は約４８％で
あった。
を０．５％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に３０分浸漬し
て殺菌した後、塩酸でｐＨ５．０に調節した０．１Ｗ／
Ｖ％のハイドロキノン水溶液を３００ｍｌ加え、２０℃
暗所に２日間放置しハイドロキノンを吸収させた。その
後、充分量の蒸留水で水洗した後、湯浴上１００℃で２
時間熱水抽出し、抽出液を凍結乾燥した。これをシリカ
ゲルカラム（WakogelＣ−３００ 和光純薬製）５０ｇに
かけ、混合溶出液（クロロホルム：メタノール：水＝３
０：１０：１）で溶出して溶媒を留去してアルブチンを
結晶として０．３６ｇ得た。モル変換効率は約４８％で
あった。
【発明の効果】本発明によれば、アルブチンを簡便且つ
効率的に製造することができ、経済性が高い。
効率的に製造することができ、経済性が高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 35/78 Ｊ 8217−4Ｃ Ｕ 8217−4Ｃ
Claims (3)
- 【請求項１】 植物の種子または栄養生殖質にハイドロ
キノンを吸収させ、該種子または栄養生殖質中にアルブ
チンを生成せしめたのち、アルブチンを分離採取するこ
とを特徴とするアルブチンの製造法。 - 【請求項２】 植物の種子または栄養生殖質を発芽生長
させた幼植物体にハイドロキノンを吸収させ、該幼植物
体中にアルブチンを生成せしめたのち、アルブチンを分
離採取することを特徴とするアルブチンの製造法。 - 【請求項３】 植物の種子が、マメ科、イネ科、アブラ
ナ科から選択される少なくとも１種の植物種子である請
求項１又は２の何れかに記載のアルブチンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6035265A JPH07224083A (ja) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | アルブチンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6035265A JPH07224083A (ja) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | アルブチンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224083A true JPH07224083A (ja) | 1995-08-22 |
Family
ID=12436980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6035265A Pending JPH07224083A (ja) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | アルブチンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07224083A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006111581A (ja) * | 2004-10-15 | 2006-04-27 | Nitto Best Kk | アルブチンの分離精製方法 |
| US7217810B2 (en) | 2003-06-16 | 2007-05-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | High level production of arbutin in green plants and microbes |
| CN100372861C (zh) * | 2005-07-21 | 2008-03-05 | 华东理工大学 | 一种α-熊果苷的制备方法 |
| CN104098621A (zh) * | 2013-04-09 | 2014-10-15 | 中国医学科学院药物研究所 | β-熊果苷晶III型物质及制备方法和其组合物与用途 |
| CN104098622A (zh) * | 2013-04-09 | 2014-10-15 | 中国医学科学院药物研究所 | β-熊果苷晶IV型物质及制备方法和其组合物与用途 |
| CN105850988A (zh) * | 2016-06-15 | 2016-08-17 | 山东农业大学 | 玉米种质资源储藏杯 |
-
1994
- 1994-02-08 JP JP6035265A patent/JPH07224083A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP4738788B2 (ja) * | 2004-10-15 | 2011-08-03 | 日東ベスト株式会社 | アルブチンの分離精製方法 |
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| CN105850988A (zh) * | 2016-06-15 | 2016-08-17 | 山东农业大学 | 玉米种质资源储藏杯 |
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