JPH07224020A - スレオ−１−アジド−１−置換フェニル−２−アミノプロパンの製造方法 - Google Patents
スレオ−１−アジド−１−置換フェニル−２−アミノプロパンの製造方法Info
- Publication number
- JPH07224020A JPH07224020A JP3544994A JP3544994A JPH07224020A JP H07224020 A JPH07224020 A JP H07224020A JP 3544994 A JP3544994 A JP 3544994A JP 3544994 A JP3544994 A JP 3544994A JP H07224020 A JPH07224020 A JP H07224020A
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- threo
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基を示
す。）で表わされるアジリジン誘導体とアジ化ソーダと
を反応させることを特徴とする一般式〔II〕 【化２】 （式中、Ａｒは前記と同じ意味を示す。）で表わされる
化合物の製造方法。 【効果】 殺虫剤等の農薬の中間体として有用な一般式
〔II〕で表わされる化合物が好収率で立体選択的に製造
できる。
す。）で表わされるアジリジン誘導体とアジ化ソーダと
を反応させることを特徴とする一般式〔II〕 【化２】 （式中、Ａｒは前記と同じ意味を示す。）で表わされる
化合物の製造方法。 【効果】 殺虫剤等の農薬の中間体として有用な一般式
〔II〕で表わされる化合物が好収率で立体選択的に製造
できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は農医薬、特に殺虫剤等の
農薬の中間体として有用なスレオ型の２−アミノプロパ
ン誘導体の製造方法に関する。
農薬の中間体として有用なスレオ型の２−アミノプロパ
ン誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アジリジンとアジ化ソーダとの反応は
【０００３】
【化３】
【０００４】が知られているが置換基を有する立体選択
的な合成法は全く知られていなかった。
的な合成法は全く知られていなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は立体選択的
合成の原料として使用できる１−置換フェニル−２−ア
ミノプロパン誘導体の製造方法を鋭意研究した結果、本
発明を完成した。即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕
合成の原料として使用できる１−置換フェニル−２−ア
ミノプロパン誘導体の製造方法を鋭意研究した結果、本
発明を完成した。即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕
【０００６】
【化４】
【０００７】（式中、Ａｒは置換されていてもよいフェ
ニル基を示す。）で表わされるアジリジン誘導体とアジ
化ソーダとを反応させることを特徴とする一般式〔II〕
ニル基を示す。）で表わされるアジリジン誘導体とアジ
化ソーダとを反応させることを特徴とする一般式〔II〕
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ａｒは前記と同じ意味を示す。）
で表わされる化合物の製造方法である。Ａｒで表わされ
る置換フェニル基の置換基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｔ−ブチル等の直鎖又
は分枝のあるアルキル基、フッ素、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ
基等のＣ1-6 のアルコキシ基、トリフルオロメチル基等
のＣ1-6 のハロアルキル基、トリフルオロメトキシ基等
のＣ1-6 ハロアルコキシ基等が例示できる。
で表わされる化合物の製造方法である。Ａｒで表わされ
る置換フェニル基の置換基としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｔ−ブチル等の直鎖又
は分枝のあるアルキル基、フッ素、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、エトキシ
基等のＣ1-6 のアルコキシ基、トリフルオロメチル基等
のＣ1-6 のハロアルキル基、トリフルオロメトキシ基等
のＣ1-6 ハロアルコキシ基等が例示できる。
【００１０】反応はジメチルスルホキシド（ＤＭＳ
Ｏ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アルコール類
等の極性溶媒中、５０℃から用いる溶媒の沸点、好まし
くは８０℃以上の温度で、３０分から数１０時間、好ま
しくは３時間以上行なわれる。反応終了後は通常の後処
理を行なうことにより、目的物を好収率で得ることがで
きる。
Ｏ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アルコール類
等の極性溶媒中、５０℃から用いる溶媒の沸点、好まし
くは８０℃以上の温度で、３０分から数１０時間、好ま
しくは３時間以上行なわれる。反応終了後は通常の後処
理を行なうことにより、目的物を好収率で得ることがで
きる。
【００１１】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明
する。 実施例１ スレオ−１−アジド−１−（４−メチルフェ
ニル）−２−アミノプロパンの製造方法：
する。 実施例１ スレオ−１−アジド−１−（４−メチルフェ
ニル）−２−アミノプロパンの製造方法：
【００１２】
【化６】
【００１３】２００ｍｌ ９０％メチルセルソルブ溶液
中にシス−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−
アジリジン５．０ｇ、アジ化ソーダ６．６ｇを仕込み、
１２時間、還流下反応させた。反応終了後、溶媒を減圧
留去し、酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸マグネシウム乾
燥後、溶媒を留去し、目的物６．０ｇを得た。
中にシス−２−メチル−３−（４−メチルフェニル）−
アジリジン５．０ｇ、アジ化ソーダ６．６ｇを仕込み、
１２時間、還流下反応させた。反応終了後、溶媒を減圧
留去し、酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸マグネシウム乾
燥後、溶媒を留去し、目的物６．０ｇを得た。
【００１４】1ＨＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ3 ）δ（ｐｐ
ｍ） ０．９８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．３３（ｓ，３
Ｈ）、３．２（ｍ，１Ｈ）、３．５（ｂｒｓ，２Ｈ）、
４．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１−７．３
（ｍ，４Ｈ） 実施例２ スレオ−１−アジド−１−フェニル−２−ア
ミノプロパンの製造方法
ｍ） ０．９８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７Ｈｚ）、２．３３（ｓ，３
Ｈ）、３．２（ｍ，１Ｈ）、３．５（ｂｒｓ，２Ｈ）、
４．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１−７．３
（ｍ，４Ｈ） 実施例２ スレオ−１−アジド−１−フェニル−２−ア
ミノプロパンの製造方法
【００１２】
【化７】
【００１３】シス−２−メチル−３−フェニルアジリジ
ンを用い、実施例１と同様の方法で目的物を得た。
ンを用い、実施例１と同様の方法で目的物を得た。
【００１４】1ＨＮＭＲデータ（ＣＤＣｌ3 ）δ（ｐｐ
ｍ） １．２２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５（ｍ，
１Ｈ）、４．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、７．
１−７．４（ｍ，７Ｈ）
ｍ） １．２２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．５（ｍ，
１Ｈ）、４．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）、７．
１−７．４（ｍ，７Ｈ）
【００１５】
【発明の効果】本発明の製造方法は好収率で立体選択的
にスレオ−１−アジド−１−（４−メチルフェニル）−
２−アミノプロパンが得られ、本発明により製造される
アミノプロパン誘導体は例えば以下に示すように殺虫剤
の中間体と成る。
にスレオ−１−アジド−１−（４−メチルフェニル）−
２−アミノプロパンが得られ、本発明により製造される
アミノプロパン誘導体は例えば以下に示すように殺虫剤
の中間体と成る。
【００１６】
【化８】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ａｒは置換されてもよいフェニル基を示す。）
で表わされるアジリジン誘導体とアジ化ソーダとを反応
させることを特徴とする一般式〔II〕 【化２】 （式中、Ａｒは前記と同じ意味を示す。）で表わされる
化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3544994A JPH07224020A (ja) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | スレオ−１−アジド−１−置換フェニル−２−アミノプロパンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3544994A JPH07224020A (ja) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | スレオ−１−アジド−１−置換フェニル−２−アミノプロパンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224020A true JPH07224020A (ja) | 1995-08-22 |
Family
ID=12442133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3544994A Pending JPH07224020A (ja) | 1994-02-08 | 1994-02-08 | スレオ−１−アジド−１−置換フェニル−２−アミノプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07224020A (ja) |
-
1994
- 1994-02-08 JP JP3544994A patent/JPH07224020A/ja active Pending
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