JPH0720439B2 - ４―アンドロステン―３，１７―ジオンまたは１，４―アンドロスタジエン―３，１７―ジオンの製法 - Google Patents
４―アンドロステン―３，１７―ジオンまたは１，４―アンドロスタジエン―３，１７―ジオンの製法Info
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- JPH0720439B2 JPH0720439B2 JP62500101A JP50010187A JPH0720439B2 JP H0720439 B2 JPH0720439 B2 JP H0720439B2 JP 62500101 A JP62500101 A JP 62500101A JP 50010187 A JP50010187 A JP 50010187A JP H0720439 B2 JPH0720439 B2 JP H0720439B2
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- C12P33/00—Preparation of steroids
- C12P33/005—Degradation of the lateral chains at position 17
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は請求の範囲に記載された方法に関する。
多数の微生物（そこでたとえばアルスロバクター（Arth
robacter）、ブレビバクテリウム（Brevibacterium）、
ミクロバクテリウム（Microbacterium）、プロタミノバ
クター（Protaminobacter）、バシラス（Bacillus）、
ノルカルジア（Norcardia）、ストレプトマイセス（Str
eptomyces）のようなものおよび殊にミコバクテリウ
ム）が、天然に存在する３β−ヒドロキシ−Δ５−ステ
リン（コレステリンまたはシトステリンのような）を二
酸化炭素および水に分解する天然の能力を有しおよびこ
の分解の際中間的に４−アンドロステン−3,17−ジオン
および1,4−アンドロスタジエン−3,17−ジオンが形成
されることは公知である。
robacter）、ブレビバクテリウム（Brevibacterium）、
ミクロバクテリウム（Microbacterium）、プロタミノバ
クター（Protaminobacter）、バシラス（Bacillus）、
ノルカルジア（Norcardia）、ストレプトマイセス（Str
eptomyces）のようなものおよび殊にミコバクテリウ
ム）が、天然に存在する３β−ヒドロキシ−Δ５−ステ
リン（コレステリンまたはシトステリンのような）を二
酸化炭素および水に分解する天然の能力を有しおよびこ
の分解の際中間的に４−アンドロステン−3,17−ジオン
および1,4−アンドロスタジエン−3,17−ジオンが形成
されることは公知である。
さらに、防止剤添加物または突然変異された微生物を用
いて、ステリンの分解を、形成された４−アンドロステ
ン−3,17−ジオンまたは1,4−アンドロスタジエン−3,1
7−ジオンの分解が避けられるように制御することが可
能であることは公知である（西ドイツ国特許出願公開第
1543269号および同第1593327号明細書ならびに米国特許
第3684657号明細書参照）。
いて、ステリンの分解を、形成された４−アンドロステ
ン−3,17−ジオンまたは1,4−アンドロスタジエン−3,1
7−ジオンの分解が避けられるように制御することが可
能であることは公知である（西ドイツ国特許出願公開第
1543269号および同第1593327号明細書ならびに米国特許
第3684657号明細書参照）。
公知条件下でα−シトステリンの側鎖も分解されること
は当業者にとって驚異的である。それというのも、ステ
リンの側鎖分解は非常に複雑な酵素系によって惹起され
ることは公知でありかつ天然のステロイドの側鎖分解に
寄与するすべての酸素が、この化合物の側鎖分解をも惹
起する能力を有することは期待することができなかった
からである。さらにこの分解の際α−シトステリンのΔ
７−二重結合が水素化され、４α位に存在するメチル基
が脱離することは予見できなかった。
は当業者にとって驚異的である。それというのも、ステ
リンの側鎖分解は非常に複雑な酵素系によって惹起され
ることは公知でありかつ天然のステロイドの側鎖分解に
寄与するすべての酸素が、この化合物の側鎖分解をも惹
起する能力を有することは期待することができなかった
からである。さらにこの分解の際α−シトステリンのΔ
７−二重結合が水素化され、４α位に存在するメチル基
が脱離することは予見できなかった。
他の出発物質の使用を除外して、本発明による方法は、
ステリンの公知微生物学的側鎖分解反応においても適用
される同じ発酵条件下に実施される。
ステリンの公知微生物学的側鎖分解反応においても適用
される同じ発酵条件下に実施される。
本発明によれば発酵は、通常ステリンの側鎖分解のため
に使用される微生物培養液を使用して実施される。適当
な培養液は、たとえばステリンの側鎖分解をする能力の
ある、アルスロバクター、ブレビバクテリウム、ミクロ
バクテリウム、プロタミノバクター、ストレプトマイセ
ス属の細菌培養液または殊にミコバクテリウム属の細菌
培養液である。好適な微生物としてたとえば次のものが
挙げられる：ミクロバクテリウム ラクトウム（Microb
acterium lactum）IAM−1640、プロタミノバクター ア
ルボフラブス（Protaminobacter alboflavus）IAM−104
0、バシラス ロゼウス（Bacillus roseus）IAM−125
7、バシラス スフエリカス（Bacillus sphricus）AT
CC−7055、ノルカルデイア ガルドネリ（Norcardia ga
rdneri）IAM−105、ノルカルデイア ミニマ（Norcardi
a minima）IAM−374、ノルカルデイア コラリナ（Nor
cardia corallina）IFO−3338、ストレプトマイセス
ルベセンス（Streptomyces rubescens）IAM−74または
殊に微生物ミクロバクテリウム アビウム（Mycobacter
ium avium）IFO−3082、ミクロバクテリウム フレイ
（Mycobacterium phlei）IFO−3158、ミコバクテリウム
フレイ（インステイチユート フユア ゲズント ハ
イツベーゼン（Institut fr Gesundheitswesen）、ブ
タペストNr.29）、ミコバクテリウム フレイ（Mycobac
terium phlei）ATCC−354、ミコバクテリウム スメグ
マチス（Mycobacterium smegmatis）IFO−3084、ミコバ
クテリウム スメグマチス ATCC−20、ミコバクテリウ
ム スメグマチス（インステイチユート フユア ゲズ
ントハイツ ベーゼン、ブタペストNr.27）、ミコバク
テリウム スメグマチス ATCC−19979およびミコバク
テリウム フオルトウイトウム（Mycobacterium fortui
tum）CBS−49566。
に使用される微生物培養液を使用して実施される。適当
な培養液は、たとえばステリンの側鎖分解をする能力の
ある、アルスロバクター、ブレビバクテリウム、ミクロ
バクテリウム、プロタミノバクター、ストレプトマイセ
ス属の細菌培養液または殊にミコバクテリウム属の細菌
培養液である。好適な微生物としてたとえば次のものが
挙げられる：ミクロバクテリウム ラクトウム（Microb
acterium lactum）IAM−1640、プロタミノバクター ア
ルボフラブス（Protaminobacter alboflavus）IAM−104
0、バシラス ロゼウス（Bacillus roseus）IAM−125
7、バシラス スフエリカス（Bacillus sphricus）AT
CC−7055、ノルカルデイア ガルドネリ（Norcardia ga
rdneri）IAM−105、ノルカルデイア ミニマ（Norcardi
a minima）IAM−374、ノルカルデイア コラリナ（Nor
cardia corallina）IFO−3338、ストレプトマイセス
ルベセンス（Streptomyces rubescens）IAM−74または
殊に微生物ミクロバクテリウム アビウム（Mycobacter
ium avium）IFO−3082、ミクロバクテリウム フレイ
（Mycobacterium phlei）IFO−3158、ミコバクテリウム
フレイ（インステイチユート フユア ゲズント ハ
イツベーゼン（Institut fr Gesundheitswesen）、ブ
タペストNr.29）、ミコバクテリウム フレイ（Mycobac
terium phlei）ATCC−354、ミコバクテリウム スメグ
マチス（Mycobacterium smegmatis）IFO−3084、ミコバ
クテリウム スメグマチス ATCC−20、ミコバクテリウ
ム スメグマチス（インステイチユート フユア ゲズ
ントハイツ ベーゼン、ブタペストNr.27）、ミコバク
テリウム スメグマチス ATCC−19979およびミコバク
テリウム フオルトウイトウム（Mycobacterium fortui
tum）CBS−49566。
微生物としてミコバクテリウム スペツク．（Mycobact
erium spec.）NRRL B−3805、ミコバクテリウム スペ
ツク.NRRL B−3683、ミコバクテリウム フレイ NRRL
B−8154およびミコバクテリウム フオルトウイトウム
NRRL B−8153が特に有利であり、その使用でα−シト
ステリンが付加的な９α−ヒドロキシ化を阻止する禁止
剤の使用なしに実施される。
erium spec.）NRRL B−3805、ミコバクテリウム スペ
ツク.NRRL B−3683、ミコバクテリウム フレイ NRRL
B−8154およびミコバクテリウム フオルトウイトウム
NRRL B−8153が特に有利であり、その使用でα−シト
ステリンが付加的な９α−ヒドロキシ化を阻止する禁止
剤の使用なしに実施される。
この微生物のために通常使用される培養条件下に、適当
な培養基中、通気下に、液中培養物が培養される。その
後培養液に、基質を（適当な溶剤に溶かすかまたはとく
に乳化した形で）添加し、最高基質変換率が達成される
まで、発酵させる。
な培養基中、通気下に、液中培養物が培養される。その
後培養液に、基質を（適当な溶剤に溶かすかまたはとく
に乳化した形で）添加し、最高基質変換率が達成される
まで、発酵させる。
好適な基質溶剤はたとえばメタノール、エタノール、グ
リコールモノメチルエーテル、ジメチルホルムアミドま
たはジメチルスルホキシドである。基質の乳化はたとえ
ば、この微細にされた形でまたは水と混合可能な溶剤
（メタノール、エタノール、アセトン、グリコールモノ
メチルエーテル、ジメチルホルムアミドまたはジメチル
スルホキシド）に溶解されて、通常の乳化助剤を含有す
る（特にカルクを除去された）水中強い攪流下にノズル
で入れることにより生じる。好適な乳化助剤はたとえば
エチレンオキシ付加物またはポリグリコールの脂肪酸エ
ステルのような非イオン乳化剤である。好適な乳化剤と
して市販の湿潤剤テギン(Tegin)(R)、トウイーン(Twee
n)(R)およびスパン(Span)(R)がたとえば挙げられる。最
適の基質濃度、基質添加時間および発酵時間は使用され
る基質の構造および使用される微生物の種類に依存す
る。この大きさは、微生物学的ステロイド変換の際一般
に必要であるように、個々の場合、当業者によく知られ
ている予備試験により確かめられねばならない。
リコールモノメチルエーテル、ジメチルホルムアミドま
たはジメチルスルホキシドである。基質の乳化はたとえ
ば、この微細にされた形でまたは水と混合可能な溶剤
（メタノール、エタノール、アセトン、グリコールモノ
メチルエーテル、ジメチルホルムアミドまたはジメチル
スルホキシド）に溶解されて、通常の乳化助剤を含有す
る（特にカルクを除去された）水中強い攪流下にノズル
で入れることにより生じる。好適な乳化助剤はたとえば
エチレンオキシ付加物またはポリグリコールの脂肪酸エ
ステルのような非イオン乳化剤である。好適な乳化剤と
して市販の湿潤剤テギン(Tegin)(R)、トウイーン(Twee
n)(R)およびスパン(Span)(R)がたとえば挙げられる。最
適の基質濃度、基質添加時間および発酵時間は使用され
る基質の構造および使用される微生物の種類に依存す
る。この大きさは、微生物学的ステロイド変換の際一般
に必要であるように、個々の場合、当業者によく知られ
ている予備試験により確かめられねばならない。
本発明による方法により製造できる一般式Ｉの４−アン
ドロステン−3,17−ジオン−誘導体は公知のように、薬
学作用性ステロイドの合成のために今日営業的に使用さ
れる、価値の高い中間生成物である。
ドロステン−3,17−ジオン−誘導体は公知のように、薬
学作用性ステロイドの合成のために今日営業的に使用さ
れる、価値の高い中間生成物である。
次に実施例で本発明による方法を詳述する。
例１ １％ 酵母抽出物 0.45％ リン酸水素二ナトリウム 0.34％ リン酸二水素カリウムおよび 0.2％ トウイーン（Ｒ）80 −pH6.7に調節− を含有する滅菌培養基500mlを有する2lのエルレンマイ
ヤーフラスコに、ミコバクテリウム スペックNRRL B−
3805凍結乾燥物の懸濁液を接種し、30℃で３日間190r.
p.m.で振とうする。
ヤーフラスコに、ミコバクテリウム スペックNRRL B−
3805凍結乾燥物の懸濁液を接種し、30℃で３日間190r.
p.m.で振とうする。
2.5％ コーンスチープリカー 0.3％ リン酸水素二アンモニウム 0.25％ 大豆粉末および 0.25％ トウイーン（Ｒ）80 −pH7.0に調節− を含有する、滅菌培養基それぞれ100mlを有するエルレ
ンマイヤーフラスコ（500ml）10個に、ミニバクテリウ
ム スペックNRRL B−3805培養物、それぞれ5mlを接種
し、30℃で24時間200r.p.m.で振とうする。その後各培
養物にジメチルホルムアミド3.0mlに溶解されたα−シ
トステリン100mgを添加しおよび30℃でさらに96時間発
酵させる。
ンマイヤーフラスコ（500ml）10個に、ミニバクテリウ
ム スペックNRRL B−3805培養物、それぞれ5mlを接種
し、30℃で24時間200r.p.m.で振とうする。その後各培
養物にジメチルホルムアミド3.0mlに溶解されたα−シ
トステリン100mgを添加しおよび30℃でさらに96時間発
酵させる。
合した培養液を塩化エチレンで抽出し、抽出物を真空中
で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムを介してクロマトグ
ラフイーにより精製しおよびジイソプロピルエーテルか
らの再結晶後、４−アンドロステン−3,17−ジオン160m
gが得られる。
で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムを介してクロマトグ
ラフイーにより精製しおよびジイソプロピルエーテルか
らの再結晶後、４−アンドロステン−3,17−ジオン160m
gが得られる。
同時に未反応のα−シトステリン385mgが回収される。
例２ 例１の条件下、しかしミコバクテリウム スペツク.NRR
L B−3683の使用下に全部で1000mgのα−シトステリン
が反応、後処理されおよび未反応のα−シトステリン63
0mgと同時に1,4−アンドロスタジエン−3,17−ジオン14
0mgが得られる。
L B−3683の使用下に全部で1000mgのα−シトステリン
が反応、後処理されおよび未反応のα−シトステリン63
0mgと同時に1,4−アンドロスタジエン−3,17−ジオン14
0mgが得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式： ［式中 は単結合または二重結合を表わす］の４−アンドロステ
ン−3,17−ジオンまたは1,4−アンドロスタジエン−3,1
7−ジオンの製法において、α−シトステリン： をステリンの側鎖分解が可能なミコバクテリウム属の株
菌の培養液を用いて発酵させることを特徴とする、４−
アンドロステン−3,17−ジオンまたは1,4−アンドロス
タジエン−3,17−ジオンの製法。 - 【請求項２】α−シトステリンをステリンの側鎖分解が
可能な、ミコバクテリウム属の株菌の培養液を用いて発
酵させる、請求の範囲第１項記載の４−アンドロステン
−3,17−ジオンまたは1,4−アンドロスタジエン−3,17
−ジオンの製法。 - 【請求項３】α−シトステリンをミコバクテリウム ス
ペックNRRL B−3805、ミコバクテリウム スペックNRRL
B−3683、ミコバクテリウム フレイNRRL B−8154また
はミコバクテリウム フォルトウイトウムNRRL B−8153
を用いて発酵させる、請求の範囲第１項または第２項記
載の４−アンドロステン−3,17−ジオンまたは1,4−ア
ンドロスタジエン−3,17−ジオンの製法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3544662.5 | 1985-12-13 | ||
| DE19853544662 DE3544662A1 (de) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | Verfahren zur herstellung von 4-androsten-3,17-dion und 1,4-androstadien-3,17-dion |
| PCT/DE1986/000508 WO1987003620A1 (en) | 1985-12-13 | 1986-12-09 | Process for producing 4-androstene-3,17-dion and 1,4-androstadiene-3,17-dion |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63501922A JPS63501922A (ja) | 1988-08-04 |
| JPH0720439B2 true JPH0720439B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=6288680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62500101A Expired - Lifetime JPH0720439B2 (ja) | 1985-12-13 | 1986-12-09 | ４―アンドロステン―３，１７―ジオンまたは１，４―アンドロスタジエン―３，１７―ジオンの製法 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0227588B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0720439B2 (ja) |
| AT (1) | ATE69268T1 (ja) |
| AU (1) | AU6772887A (ja) |
| BG (1) | BG50613A3 (ja) |
| CA (1) | CA1302923C (ja) |
| CS (1) | CS271347B2 (ja) |
| DD (1) | DD254025A5 (ja) |
| DE (2) | DE3544662A1 (ja) |
| DK (1) | DK419587A (ja) |
| ES (1) | ES2038601T3 (ja) |
| FI (1) | FI873489A0 (ja) |
| GR (1) | GR3003640T3 (ja) |
| HU (1) | HUT44082A (ja) |
| NO (1) | NO873381L (ja) |
| SU (1) | SU1679977A3 (ja) |
| WO (1) | WO1987003620A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6071714A (en) * | 1998-03-26 | 2000-06-06 | Forbes Medi-Tech, Inc. | Process for the microbial conversion of phytosterols to androstenedione and androstadienedione |
| KR100422161B1 (ko) | 2001-05-11 | 2004-03-10 | (주)유진사이언스 | 4-안드로스텐-3,17-디온 및안드로스타-1,4-디엔-3,17-디온의 제조 방법 |
Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS4813143U (ja) * | 1971-06-28 | 1973-02-14 | ||
| JPS4826549B1 (ja) * | 1968-11-14 | 1973-08-11 | ||
| JPS52115548A (en) * | 1976-03-24 | 1977-09-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Heat pump type air conditioning system |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3684657A (en) * | 1970-05-11 | 1972-08-15 | Searle & Co | Selective microbiological degradation of steroidal 17-alkyls |
| US3759791A (en) * | 1970-12-10 | 1973-09-18 | Searle & Co | Selective microbiological preparation of androst-4-ene-3,17-dione |
| US4293645A (en) * | 1976-03-01 | 1981-10-06 | The Upjohn Company | Process for preparing androsta-1,4-diene-3,17-dione and androst-4-ene-3,17-dione |
| DE2703645C3 (de) * | 1976-03-01 | 1981-11-12 | The Upjohn Co., 49001 Kalamazoo, Mich. | Verfahren zur Herstellung eines Gemischs aus Androsta-1,4-dien-3,17-dion und Androst-4-en-3,17-dion |
-
1985
- 1985-12-13 DE DE19853544662 patent/DE3544662A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-12-09 AT AT86730207T patent/ATE69268T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-09 EP EP86730207A patent/EP0227588B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-09 WO PCT/DE1986/000508 patent/WO1987003620A1/de active Application Filing
- 1986-12-09 DE DE86730207T patent/DE3682379D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-09 HU HU86458A patent/HUT44082A/hu unknown
- 1986-12-09 ES ES198686730207T patent/ES2038601T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-09 JP JP62500101A patent/JPH0720439B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-09 AU AU67728/87A patent/AU6772887A/en not_active Abandoned
- 1986-12-12 CA CA000525244A patent/CA1302923C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-12 DD DD86297530A patent/DD254025A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-12 CS CS869282A patent/CS271347B2/cs not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-07-07 BG BG80473A patent/BG50613A3/xx unknown
- 1987-08-10 SU SU4203113A patent/SU1679977A3/ru active
- 1987-08-11 FI FI873489A patent/FI873489A0/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-08-12 DK DK419587A patent/DK419587A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-08-12 NO NO873381A patent/NO873381L/no unknown
-
1992
- 1992-01-23 GR GR910402032T patent/GR3003640T3/el unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4826549B1 (ja) * | 1968-11-14 | 1973-08-11 | ||
| JPS4813143U (ja) * | 1971-06-28 | 1973-02-14 | ||
| JPS52115548A (en) * | 1976-03-24 | 1977-09-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Heat pump type air conditioning system |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3682379D1 (ja) | 1991-12-12 |
| BG50613A3 (en) | 1992-09-15 |
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