JPH07197055A - 低温用シリコーン作動油 - Google Patents
低温用シリコーン作動油Info
- Publication number
- JPH07197055A JPH07197055A JP31112094A JP31112094A JPH07197055A JP H07197055 A JPH07197055 A JP H07197055A JP 31112094 A JP31112094 A JP 31112094A JP 31112094 A JP31112094 A JP 31112094A JP H07197055 A JPH07197055 A JP H07197055A
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- Japan
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- group
- chemical formula
- oil
- siloxyalkyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低温下であっても流動性に優れ、粘度温度変
化が少ない低温用シリコーン作動油を提供すること。 【構成】 下記化１又は化２で表されるシロキシアルキ
ル基を含有するシロキサンを主成分とすることを特徴と
する低温用シリコーン作動油。 【化１】 【化２】 化１及び化２中、Ｒは１価のアルキル基、アリール基、
アラルキル基及びハロゲン化アルキル基の群から選択さ
れる少なくとも１種の有機基、Ｒ1 は下記化３で表され
る１価のシロキシアルキル基を表し、ｌ（エル）＋ｍ＋
ｎは、化１では２〜２，０００、化２では３〜２０、ｍ
＋ｎは１以上である。 【化３】 化３中、ａは２〜１０の整数であり、ｂは０〜５０以上
の整数である。
化が少ない低温用シリコーン作動油を提供すること。 【構成】 下記化１又は化２で表されるシロキシアルキ
ル基を含有するシロキサンを主成分とすることを特徴と
する低温用シリコーン作動油。 【化１】 【化２】 化１及び化２中、Ｒは１価のアルキル基、アリール基、
アラルキル基及びハロゲン化アルキル基の群から選択さ
れる少なくとも１種の有機基、Ｒ1 は下記化３で表され
る１価のシロキシアルキル基を表し、ｌ（エル）＋ｍ＋
ｎは、化１では２〜２，０００、化２では３〜２０、ｍ
＋ｎは１以上である。 【化３】 化３中、ａは２〜１０の整数であり、ｂは０〜５０以上
の整数である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、低温用シリコーン作動
油に関し、特に、低温下であっても流動性に優れ、温度
に対する粘度の変化が少ない低温用シリコーン作動油に
関する。
油に関し、特に、低温下であっても流動性に優れ、温度
に対する粘度の変化が少ない低温用シリコーン作動油に
関する。
【０００２】
【従来技術】従来から、作動油として広く使用されてい
るシリコーンオイルとして、ジメチルシリコーン油が知
られている。このジメチルシリコーン油は、粘度温度係
数が０．６と小さいため、一般の鉱油系又は合成油系の
作動油に比べて低温での粘度上昇が少ないものの、流動
点が−５０℃程度であるために、それ以上の低温になる
とオイル状態を維持することができないという欠点があ
った。
るシリコーンオイルとして、ジメチルシリコーン油が知
られている。このジメチルシリコーン油は、粘度温度係
数が０．６と小さいため、一般の鉱油系又は合成油系の
作動油に比べて低温での粘度上昇が少ないものの、流動
点が−５０℃程度であるために、それ以上の低温になる
とオイル状態を維持することができないという欠点があ
った。
【０００３】また、−５０℃以下でも高い流動性を維持
するシリコーンオイルとして、置換基にフェニル基を特
定量導入したメチルフェニルシリコーン油が知られてい
る。しかしながら、このメチルフェニルシリコーン油
は、その流動点が−６５〜−７０℃とジメチルシリコー
ン油に比べて低いものの、その粘度温度係数が０．６５
とジメチルシリコーン油より高く、そのため、低温下で
高粘度となり使用しにくくなるという欠点があった。そ
こで、ジメチルシリコーン油より粘土温度係数が低く、
更にメチルフェニルシリコーン油よりも流動点が低い作
動油の開発が強く望まれていた。
するシリコーンオイルとして、置換基にフェニル基を特
定量導入したメチルフェニルシリコーン油が知られてい
る。しかしながら、このメチルフェニルシリコーン油
は、その流動点が−６５〜−７０℃とジメチルシリコー
ン油に比べて低いものの、その粘度温度係数が０．６５
とジメチルシリコーン油より高く、そのため、低温下で
高粘度となり使用しにくくなるという欠点があった。そ
こで、ジメチルシリコーン油より粘土温度係数が低く、
更にメチルフェニルシリコーン油よりも流動点が低い作
動油の開発が強く望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、粘度温
度係数が小さい上、低温下であっても粘度温度変化が少
なく流動性に優れた低温用シリコーン作動油を開発すべ
く鋭意検討した結果、シロキシアルキル基を含有するシ
ロキサンが低温用シリコーン作動油として優れているこ
とを見出し、本発明に到達した。従って本発明の目的
は、低温下であっても粘度温度変化が少なく流動性に優
れた低温用シリコーン作動油を提供することにある。
度係数が小さい上、低温下であっても粘度温度変化が少
なく流動性に優れた低温用シリコーン作動油を開発すべ
く鋭意検討した結果、シロキシアルキル基を含有するシ
ロキサンが低温用シリコーン作動油として優れているこ
とを見出し、本発明に到達した。従って本発明の目的
は、低温下であっても粘度温度変化が少なく流動性に優
れた低温用シリコーン作動油を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
下記化４又は化５で表されるシロキシアルキル基を含有
するシロキサンを主成分とすることを特徴とする低温用
シリコーン作動油により達成された。
下記化４又は化５で表されるシロキシアルキル基を含有
するシロキサンを主成分とすることを特徴とする低温用
シリコーン作動油により達成された。
【化４】
【化５】
【０００６】化４及び化５中、Ｒは１価のアルキル基、
アリール基、アラルキル基及びハロゲン化アルキル基の
群から選択される少なくとも１種の有機基であり、炭素
原子数は１〜１２であることが好ましく、さらに好まし
くは１〜６であり、Ｒ1 は下記化６で表される１価のシ
ロキシアルキレン基を表し、ｌ（エル）＋ｍ＋ｎは、化
４では２〜２，０００好ましくは５〜５００、化５では
３〜２０好ましくは４〜８、ｍ＋ｎは１以上である。
アリール基、アラルキル基及びハロゲン化アルキル基の
群から選択される少なくとも１種の有機基であり、炭素
原子数は１〜１２であることが好ましく、さらに好まし
くは１〜６であり、Ｒ1 は下記化６で表される１価のシ
ロキシアルキレン基を表し、ｌ（エル）＋ｍ＋ｎは、化
４では２〜２，０００好ましくは５〜５００、化５では
３〜２０好ましくは４〜８、ｍ＋ｎは１以上である。
【化６】 化６中、ａは２〜１０好ましくは２〜４の整数であり、
ｂは０〜５０好ましくは０〜２０の整数である。
ｂは０〜５０好ましくは０〜２０の整数である。
【０００７】シロキシアルキル基の含有量は、他の置換
基に対して５〜８０モル％であることが好ましい。シロ
キシアルキル基の含有量が５モル％未満になると流動点
が降下しにくく、逆に８０モル％を超えると高粘度のオ
イルになる。ここでモル％とは、化１と化２におけるＲ
1 とＲ全てを１００％とすると下式で表される。 （Ｒ1 数／全置換基数）×１００ 本発明においては、シロキシアルキル基以外の有機基と
して、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル
基、フェニル基やキシリル基等のアリール基、フェニル
エチル基やフェニルプロピル基等のアラルキル基、γ−
クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基
等のハロゲン化アルキル基等を含有することができる。
基に対して５〜８０モル％であることが好ましい。シロ
キシアルキル基の含有量が５モル％未満になると流動点
が降下しにくく、逆に８０モル％を超えると高粘度のオ
イルになる。ここでモル％とは、化１と化２におけるＲ
1 とＲ全てを１００％とすると下式で表される。 （Ｒ1 数／全置換基数）×１００ 本発明においては、シロキシアルキル基以外の有機基と
して、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル
基、フェニル基やキシリル基等のアリール基、フェニル
エチル基やフェニルプロピル基等のアラルキル基、γ−
クロロプロピル基、３，３，３−トリフロロプロピル基
等のハロゲン化アルキル基等を含有することができる。
【０００８】本発明に係るシロキサンの合成法として
は、低級アルケニル基を側鎖に２個以上含有するオロガ
ノポリシロキサンと片末端ヒドロオルガノポリシロキサ
ンとを、又は水素基を側鎖に２個以上含有するオルガノ
ポリシロキサンと片末端アルケニルオルガノポリシロキ
サンとを、白金触媒の存在下でヒドロシリル化する方法
が挙げられる。
は、低級アルケニル基を側鎖に２個以上含有するオロガ
ノポリシロキサンと片末端ヒドロオルガノポリシロキサ
ンとを、又は水素基を側鎖に２個以上含有するオルガノ
ポリシロキサンと片末端アルケニルオルガノポリシロキ
サンとを、白金触媒の存在下でヒドロシリル化する方法
が挙げられる。
【０００９】一方、側鎖にシロキサン結合を含有し、本
発明のオルガノポリシロキサンと類似するものとして、
アルキレン基を介さない分枝シロキサンが挙げられる
（特開昭５４−１５１５７８号、特開昭５６−１５５２
９７号、特公昭５９−４３５１５号）。しかしながら、
このものは、合成にモノクロロシラン、ジクロロシラン
及びトリクロロシラン等のクロロシランを用いるので、
設定粘度の維持が難ししい上、反応時に塩化水素が発生
するので工程上不利となる。これに対し、本発明では、
加温攪拌することにより目的のオイルを容易に合成する
ことができる。また、本発明の低温用シリコーン作動油
には、必要に応じて凝固点降下剤や耐熱酸化防止剤等を
添加することもできる。
発明のオルガノポリシロキサンと類似するものとして、
アルキレン基を介さない分枝シロキサンが挙げられる
（特開昭５４−１５１５７８号、特開昭５６−１５５２
９７号、特公昭５９−４３５１５号）。しかしながら、
このものは、合成にモノクロロシラン、ジクロロシラン
及びトリクロロシラン等のクロロシランを用いるので、
設定粘度の維持が難ししい上、反応時に塩化水素が発生
するので工程上不利となる。これに対し、本発明では、
加温攪拌することにより目的のオイルを容易に合成する
ことができる。また、本発明の低温用シリコーン作動油
には、必要に応じて凝固点降下剤や耐熱酸化防止剤等を
添加することもできる。
【００１０】
【発明の効果】本発明の低温用シリコーン作動油は、従
来のジメチルシリコーン作動油と略同等の粘度温度係数
を有すると共に、メチルフェニルシリコーン油より、そ
の流動点が低い。従って、本発明の低温用シリコーン作
動油は、低温下であっても流動性に優れると共に、粘度
温度変化の少ない作動油である。
来のジメチルシリコーン作動油と略同等の粘度温度係数
を有すると共に、メチルフェニルシリコーン油より、そ
の流動点が低い。従って、本発明の低温用シリコーン作
動油は、低温下であっても流動性に優れると共に、粘度
温度変化の少ない作動油である。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１２】実施例１．ビニルメチルシロキサン（平均
重合度２２、ビニル基含有量８．７モル％）１７０ｇと
片末端水素基封鎖ジメチルシロキサン（重合度１０）３
００ｇとを、白金触媒の存在下で８０℃で１０時間攪拌
した後、未反応物を除去し、１０６ｍｍ2 ／ｓの粘度の
オイルを得た。
重合度２２、ビニル基含有量８．７モル％）１７０ｇと
片末端水素基封鎖ジメチルシロキサン（重合度１０）３
００ｇとを、白金触媒の存在下で８０℃で１０時間攪拌
した後、未反応物を除去し、１０６ｍｍ2 ／ｓの粘度の
オイルを得た。
【００１３】実施例２．実施例１で用いたビニルメチル
シロキサンに変えて１，２，３，４−テトラビニル１，
２，３，４−テトラメチルシクロシロキサンを用い、ま
た、片末端水素基封鎖ジメチルシロキサンとして重合度
２０のシロキサンを用いた他は、実施例１と全く同様に
して１２７ｍｍ2 ／ｓの粘度のオイルを得た。得られた
オイルと共に、従来品であるジメチルシリコーン油及び
メチルフェニルシリコーン油の粘度と温度の関係を表１
に、オイルの粘度温度係数を表２に示す。
シロキサンに変えて１，２，３，４−テトラビニル１，
２，３，４−テトラメチルシクロシロキサンを用い、ま
た、片末端水素基封鎖ジメチルシロキサンとして重合度
２０のシロキサンを用いた他は、実施例１と全く同様に
して１２７ｍｍ2 ／ｓの粘度のオイルを得た。得られた
オイルと共に、従来品であるジメチルシリコーン油及び
メチルフェニルシリコーン油の粘度と温度の関係を表１
に、オイルの粘度温度係数を表２に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】 表１の結果から、本発明のオイルは、従来品であるジメ
チルシリコーン油及びメチルフェニルシリコーン油に比
べて低温下で流動性に優れていることが実証された。ま
た、表２の結果から、本発明のオイルは、従来品である
ジメチルシリコーン油と略同等の粘度温度係数を有する
ことが実証された。
チルシリコーン油及びメチルフェニルシリコーン油に比
べて低温下で流動性に優れていることが実証された。ま
た、表２の結果から、本発明のオイルは、従来品である
ジメチルシリコーン油と略同等の粘度温度係数を有する
ことが実証された。
Claims (1)
- 【請求項１】下記化１又は化２で表されるシロキシアル
キル基を含有するシロキサンを主成分とすることを特徴
とする低温用シリコーン作動油。 【化１】 【化２】 化１及び化２中、Ｒは１価のアルキル基、アリール基、
アラルキル基及びハロゲン化アルキル基の群から選択さ
れる少なくとも１種の有機基、Ｒ1 は下記化３で表され
る１価のシロキシアルキル基を表し、ｌ（エル）＋ｍ＋
ｎは、化１では２〜２，０００、化２では３〜２０、ｍ
＋ｎは１以上である。 【化３】 化３中、ａは２〜１０の整数であり、ｂは０〜５０の整
数である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31112094A JP3483011B2 (ja) | 1993-11-25 | 1994-11-21 | 低温用シリコーン作動油 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-321022 | 1993-11-25 | ||
| JP32102293 | 1993-11-25 | ||
| JP31112094A JP3483011B2 (ja) | 1993-11-25 | 1994-11-21 | 低温用シリコーン作動油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07197055A true JPH07197055A (ja) | 1995-08-01 |
| JP3483011B2 JP3483011B2 (ja) | 2004-01-06 |
Family
ID=26566591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31112094A Expired - Fee Related JP3483011B2 (ja) | 1993-11-25 | 1994-11-21 | 低温用シリコーン作動油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3483011B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1062944A1 (en) * | 1999-06-11 | 2000-12-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic material |
-
1994
- 1994-11-21 JP JP31112094A patent/JP3483011B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1062944A1 (en) * | 1999-06-11 | 2000-12-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetic material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3483011B2 (ja) | 2004-01-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091017 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121017 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |