JPH07196487A - 開鎖テトラデプシペプチドに基づく殺内部寄生虫性組成物 - Google Patents
開鎖テトラデプシペプチドに基づく殺内部寄生虫性組成物Info
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- JPH07196487A JPH07196487A JP6329209A JP32920994A JPH07196487A JP H07196487 A JPH07196487 A JP H07196487A JP 6329209 A JP6329209 A JP 6329209A JP 32920994 A JP32920994 A JP 32920994A JP H07196487 A JPH07196487 A JP H07196487A
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- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式（Ｉ）の開鎖テトラデプシペプチドな
らびにそれらの光学異性体及びラセミ体の、医学及び獣
医学において内部寄生虫を防除するための利用、ならび
に当該ヘキサデプシペプチドまたはそれらの光学異性体
あるいはラセミ体を含む殺内部寄生虫性組成物。 ［式中、ＡはＨ、アルキル、アラルキル、アシル、を；
Ｒ１、Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−
シクロアルキル、アラルキルを；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ
６はＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル等を；ＢはＯＨ、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシ、ＮＨ２、モノ（もしくはジ）アルキ
ルアミノ、アリールアミノ等；を示す］ 【効果】 有効に内部寄生虫を防除することができるテ
トラデプシペプチド類が提供される。
らびにそれらの光学異性体及びラセミ体の、医学及び獣
医学において内部寄生虫を防除するための利用、ならび
に当該ヘキサデプシペプチドまたはそれらの光学異性体
あるいはラセミ体を含む殺内部寄生虫性組成物。 ［式中、ＡはＨ、アルキル、アラルキル、アシル、を；
Ｒ１、Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−
シクロアルキル、アラルキルを；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ
６はＨ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル等を；ＢはＯＨ、Ｃ１−
Ｃ４−アルコキシ、ＮＨ２、モノ（もしくはジ）アルキ
ルアミノ、アリールアミノ等；を示す］ 【効果】 有効に内部寄生虫を防除することができるテ
トラデプシペプチド類が提供される。
Description
【０００１】本発明は内部寄生虫の防除のための開鎖テ
トラデプシペプチドの利用に関する。
トラデプシペプチドの利用に関する。
【０００２】２８の環原子を有する殺内部寄生虫活性環
状デプシペプチドのための出発物質としての開鎖テトラ
デプシペプチドは先行するが公開されていない先の特許
出願の主題である（ドイツ特許出願第 ４３ １７ ４
５７．４号；同第 ４３ １７ ４３２．９号；同第
４３ １７ ４５８．２号）。
状デプシペプチドのための出発物質としての開鎖テトラ
デプシペプチドは先行するが公開されていない先の特許
出願の主題である（ドイツ特許出願第 ４３ １７ ４
５７．４号；同第 ４３ １７ ４３２．９号；同第
４３ １７ ４５８．２号）。
【０００３】内部寄生虫に対するこれらの化合物の利用
については知られていない。
については知られていない。
【０００４】ここで一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】［式中、Ａは水素、アルキル、アラルキル
又はアシル基、特に式−ＣＯ−Ｒ9の基を示し、ここで
Ｒ9はアルキル部分の炭素数が最高６の直鎖状もしくは
分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アラルキル、又はアラ
ルコキシ基を示し、Ｒ1及びＲ4は互いに独立して水素、
Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル又はア
ラルキルを示し、Ｒ2及びＲ5は互いに独立して水素、炭
素数が最高８の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコ
キシアルキル、アリールオキシアルキル、メルカプトア
ルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル
アルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボキシア
ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアル
コキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、ア
ミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルア
ミノアルキル、グアニジノアルキルを示し、これらは場
合により１つ又は２つのベンジルオキシカルボニル基に
より、あるいは１、２、３又は４つのアルキル基により
置換されていることができるか、あるいはアルコキシカ
ルボニルアミノアルキル、９−フルオレニルメトキシカ
ルボニル（Ｆｍｏｃ）−アミノアルキル、アルケニル、
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、及び場合に
より置換されていることができるアリール、アリールア
ルキル又はヘタリールメチルを示し、挙げることができ
る置換基はハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコ
キシ、ニトロ又は基−ＮＲ10Ｒ11であり、ここでＲ10及
びＲ11は互いに独立して水素又はアルキルを示すか、あ
るいはＲ10及びＲ11は隣接Ｎ原子と一緒になって５−、
６−、７−又は８−員炭素環を示し、それは場合により
Ｏ、Ｓ及びＮにより中断されていることもでき、場合に
よりＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されていることがで
き、Ｒ3及びＲ6は互いに独立して水素、炭素数が最高８
の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アリールオキシアルキル、アルキルチオアルキル、
アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルア
ルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルア
ルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、カル
バモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノア
ルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボ
ニルアミノアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シ
クロアルキルアルキル及び場合により置換されているこ
とができるアリール、アリールアルキル又はヘタリール
メチルを示し、挙げることができる置換基はハロゲン、
ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ニトロ又は基−
ＮＲ10Ｒ11であり、ここでＲ10及びＲ11は互いに独立し
て水素又はアルキルを示すか、あるいはＲ10及びＲ11は
隣接Ｎ原子と一緒になって５−、６−、７−又は８−員
炭素環を示し、それは場合によりＯ、Ｓ及びＮにより中
断されていることもでき、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキ
ルにより置換されていることができ、Ｂはヒドロキシ
ル、炭素数が最高４のアルコキシ又は基ＮＲ7Ｒ8を示
し、ここでＲ7及びＲ8は水素、アルキル、アラルキル又
はアリールを示す］の開鎖テトラデプシペプチドならび
にそれらの光学異性体及びラセミ体は、医学及び獣医学
において内部寄生虫の防除に用いることができることを
見いだした。式（Ｉ）は本発明に従って用いられる開鎖
テトラデプシペプチドの一般的定義を示す。本発明に従
い、用いるのが好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ａが水
素、Ｃ1-4−アルキル、ベンジルを示すか、又は式−Ｃ
Ｏ−Ｒ9の基を示し、ここでＲ9が直鎖状もしくは分枝鎖
状Ｃ1-4−アルキル、Ｃ2-4−アルケニル、Ｃ1-4−アル
コキシ又はアルキル部分の炭素数が最高６のフェニルア
ルコキシ、特にｔｅｒｔ−ブトキシ、ベンジルオキシ、
エトキシ、アリルオキシ、フルオレニル−９−メトキシ
又はメトキシを示し、Ｒ1及びＲ4が互いに独立して水
素、Ｃ1-6−アルキル、Ｃ3-6−シクロアルキル、フェニ
ル−Ｃ1-4−アルキルを示し、Ｒ2及びＲ5が互いに独立
して水素、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1-8−アルキル、
特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシ
ル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシル、ヘプチル、イソ
ヘプチル、ｓｅｃ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、オ
クチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ヒドロキシ
−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にヒドロキシメチル、１−ヒ
ドロキシエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキシ−Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、特にアセトキシメチル、１−アセト
キシエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、特にメトキシメチル、１−メトキシエチル、アリー
ル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
特にベンジルオキシメチル、１−ベンジルオキシエチ
ル、メルカプト−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメルカプト
メチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、特にメチルチオエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフ
ィニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、メチルスルフィニルエチ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、特にメチルスルホニルエチル、カルボキシ−Ｃ1−
Ｃ6−アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエ
チル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカル
ボニルエチル、Ｃ1−Ｃ4−アリールアルコキシカルボニ
ル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にベンジルオキシカルニボ
ニルメチル、カルバモイル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特に
カルバモイルメチル、カルバモイルエチル、アミノ−Ｃ
1−Ｃ6−アルキル、特にアミノプロピル、アミノブチ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
特にメチルアミノプロピル、メチルアミノブチル、Ｃ1
−Ｃ4−ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特に
ジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、グア
ニド−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にグアニドプロピル、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アル
キル、特にｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピ
ル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノブチル、９−
フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）−アミノ
プロピル、９−フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍ
ｏｃ）−アミノブチル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、特にビ
ニル、アリル、ブテニル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、
特にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
特にシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シ
クロヘプチルメチル、アリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、特にフェニルメチルを示し、これは場合によ
りハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、ヒド
ロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキコキシ、特にメトキシ又は
エトキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル、ニトロ、
あるいは基−ＮＲ10Ｒ11を含む系からの基により置換さ
れていることができ、ここでＲ10及びＲ11は互いに独立
して水素又はアルキルを示すか、あるいはＲ10及びＲ11
が隣接Ｎ原子と一緒になって５−、６−、７−又は８−
員炭素環を示し、これは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル
により置換されていることができるか、あるいはヘタリ
ールメチル、特にベンゾ［ｂ］チエン−２−イル−メチ
ル、ベンゾ［ｂ］チエン−３−イル−メチル、１−ナフ
チル−メチル、２−ナフチル−メチル、２−ピリジル−
メチル、３−ピリジル−メチル、２−フリル−メチル、
３−フリル−メチル、インドール−３−イル−メチル、
Ｎ−メチル−インドール−３−イル−メチル、イミダゾ
ール−４−イル−メチル、Ｎ−メチル−イミダゾール−
４−イル−メチルを示し、Ｒ3及びＲ6が互いに独立して
水素、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1-8−アルキル、特に
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、イソ
ヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチ
ル、ｓｅｃ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ヒドロキシ−Ｃ
1−Ｃ6−アルキル、特にヒドロキシメチル、１−ヒドロ
キシエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキシ−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、特にアセトキシメチル、１−アセトキシエ
チル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特
にメトキシメチル、１−メトキシエチル、アリール−Ｃ
1−Ｃ4−アルキルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にベ
ンジルオキシメチル、１−ベンジルオキシエチル、メル
カプト−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメルカプトメチル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメ
チルチオエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−Ｃ
1−Ｃ6−アルキル、特にメチルスルフィニルエチル、Ｃ
1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特
にメチルスルホニルエチル、カルボキシ−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエチル、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエ
チル、Ｃ1−Ｃ4−アリールアルコキシカルボニル−Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、特にベンジルオキシカルニボニルメ
チル、カルバモイル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にカルバ
モイルメチル、カルバモイルエチル、アミノ−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、特にアミノプロピル、アミノブチル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメ
チルアミノプロピル、メチルアミノブチル、Ｃ1−Ｃ4−
ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にジメチル
アミノプロピル、ジメチルアミノブチル、Ｃ2−Ｃ8−ア
ルケニル、特にビニル、アリル、ブテニル、Ｃ3−Ｃ7−
シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シクロ
ヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、アリール、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にフェニルメチルを示
し、これは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭
素又はヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、
特にメトキシ又はエトキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特に
メチル、ニトロ、あるいは基−ＮＲ10Ｒ11を含む系から
の基により置換されていることができ、ここでＲ 10及び
Ｒ11は互いに独立して水素又はアルキルを示すか、又は
Ｒ10及びＲ11は隣接Ｎ原子と一緒になって５−、６−、
７−又は８−員炭素環を示し、それは場合によりＣ1−
Ｃ4−アルキルにより置換されていることができるか、
あるいはヘタリールメチル、特にベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル−メチル、ベンゾ［ｂ］チエン−３−イル−メ
チル、１−ナフチル−メチル、２−ナフチル−メチル、
２−ピリジル−メチル、３−ピリジル−メチル、２−フ
リル−メチル、３−フリル−メチル、インドール−３−
イル−メチル、Ｎ−メチル−インドール−３−イル−メ
チル、イミダゾール−４−イル−メチル、Ｎ−メチル−
イミダゾール−４−イル−メチルを示し、Ｂがヒドロキ
シル、ｔｅｒｔ−ブトキシ又は基ＮＲ7Ｒ8を示し、ここ
でＲ7及びＲ8は互いに独立して水素、直鎖状もしくは分
枝鎖状Ｃ1-6−アルキル、特にメチル、エチル、イソプ
ロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ベンジル、シクロプロピ
ル、シクロヘキシル、フェニルを示す化合物ならびにそ
れらの光学異性体及びラセミ体である。
又はアシル基、特に式−ＣＯ−Ｒ9の基を示し、ここで
Ｒ9はアルキル部分の炭素数が最高６の直鎖状もしくは
分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アラルキル、又はアラ
ルコキシ基を示し、Ｒ1及びＲ4は互いに独立して水素、
Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル又はア
ラルキルを示し、Ｒ2及びＲ5は互いに独立して水素、炭
素数が最高８の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコ
キシアルキル、アリールオキシアルキル、メルカプトア
ルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル
アルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボキシア
ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアル
コキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、ア
ミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルア
ミノアルキル、グアニジノアルキルを示し、これらは場
合により１つ又は２つのベンジルオキシカルボニル基に
より、あるいは１、２、３又は４つのアルキル基により
置換されていることができるか、あるいはアルコキシカ
ルボニルアミノアルキル、９−フルオレニルメトキシカ
ルボニル（Ｆｍｏｃ）−アミノアルキル、アルケニル、
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、及び場合に
より置換されていることができるアリール、アリールア
ルキル又はヘタリールメチルを示し、挙げることができ
る置換基はハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコ
キシ、ニトロ又は基−ＮＲ10Ｒ11であり、ここでＲ10及
びＲ11は互いに独立して水素又はアルキルを示すか、あ
るいはＲ10及びＲ11は隣接Ｎ原子と一緒になって５−、
６−、７−又は８−員炭素環を示し、それは場合により
Ｏ、Ｓ及びＮにより中断されていることもでき、場合に
よりＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されていることがで
き、Ｒ3及びＲ6は互いに独立して水素、炭素数が最高８
の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アリールオキシアルキル、アルキルチオアルキル、
アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルア
ルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルア
ルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、カル
バモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノア
ルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボ
ニルアミノアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シ
クロアルキルアルキル及び場合により置換されているこ
とができるアリール、アリールアルキル又はヘタリール
メチルを示し、挙げることができる置換基はハロゲン、
ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ニトロ又は基−
ＮＲ10Ｒ11であり、ここでＲ10及びＲ11は互いに独立し
て水素又はアルキルを示すか、あるいはＲ10及びＲ11は
隣接Ｎ原子と一緒になって５−、６−、７−又は８−員
炭素環を示し、それは場合によりＯ、Ｓ及びＮにより中
断されていることもでき、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキ
ルにより置換されていることができ、Ｂはヒドロキシ
ル、炭素数が最高４のアルコキシ又は基ＮＲ7Ｒ8を示
し、ここでＲ7及びＲ8は水素、アルキル、アラルキル又
はアリールを示す］の開鎖テトラデプシペプチドならび
にそれらの光学異性体及びラセミ体は、医学及び獣医学
において内部寄生虫の防除に用いることができることを
見いだした。式（Ｉ）は本発明に従って用いられる開鎖
テトラデプシペプチドの一般的定義を示す。本発明に従
い、用いるのが好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ａが水
素、Ｃ1-4−アルキル、ベンジルを示すか、又は式−Ｃ
Ｏ−Ｒ9の基を示し、ここでＲ9が直鎖状もしくは分枝鎖
状Ｃ1-4−アルキル、Ｃ2-4−アルケニル、Ｃ1-4−アル
コキシ又はアルキル部分の炭素数が最高６のフェニルア
ルコキシ、特にｔｅｒｔ−ブトキシ、ベンジルオキシ、
エトキシ、アリルオキシ、フルオレニル−９−メトキシ
又はメトキシを示し、Ｒ1及びＲ4が互いに独立して水
素、Ｃ1-6−アルキル、Ｃ3-6−シクロアルキル、フェニ
ル−Ｃ1-4−アルキルを示し、Ｒ2及びＲ5が互いに独立
して水素、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1-8−アルキル、
特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシ
ル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシル、ヘプチル、イソ
ヘプチル、ｓｅｃ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、オ
クチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ヒドロキシ
−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にヒドロキシメチル、１−ヒ
ドロキシエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキシ−Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、特にアセトキシメチル、１−アセト
キシエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、特にメトキシメチル、１−メトキシエチル、アリー
ル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
特にベンジルオキシメチル、１−ベンジルオキシエチ
ル、メルカプト−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメルカプト
メチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、特にメチルチオエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフ
ィニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、メチルスルフィニルエチ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、特にメチルスルホニルエチル、カルボキシ−Ｃ1−
Ｃ6−アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエ
チル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカル
ボニルエチル、Ｃ1−Ｃ4−アリールアルコキシカルボニ
ル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にベンジルオキシカルニボ
ニルメチル、カルバモイル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特に
カルバモイルメチル、カルバモイルエチル、アミノ−Ｃ
1−Ｃ6−アルキル、特にアミノプロピル、アミノブチ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
特にメチルアミノプロピル、メチルアミノブチル、Ｃ1
−Ｃ4−ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特に
ジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、グア
ニド−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にグアニドプロピル、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アル
キル、特にｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピ
ル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノブチル、９−
フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）−アミノ
プロピル、９−フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍ
ｏｃ）−アミノブチル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、特にビ
ニル、アリル、ブテニル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、
特にシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
特にシクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シ
クロヘプチルメチル、アリール、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、特にフェニルメチルを示し、これは場合によ
りハロゲン、特にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、ヒド
ロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキコキシ、特にメトキシ又は
エトキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル、ニトロ、
あるいは基−ＮＲ10Ｒ11を含む系からの基により置換さ
れていることができ、ここでＲ10及びＲ11は互いに独立
して水素又はアルキルを示すか、あるいはＲ10及びＲ11
が隣接Ｎ原子と一緒になって５−、６−、７−又は８−
員炭素環を示し、これは場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル
により置換されていることができるか、あるいはヘタリ
ールメチル、特にベンゾ［ｂ］チエン−２−イル−メチ
ル、ベンゾ［ｂ］チエン−３−イル−メチル、１−ナフ
チル−メチル、２−ナフチル−メチル、２−ピリジル−
メチル、３−ピリジル−メチル、２−フリル−メチル、
３−フリル−メチル、インドール−３−イル−メチル、
Ｎ−メチル−インドール−３−イル−メチル、イミダゾ
ール−４−イル−メチル、Ｎ−メチル−イミダゾール−
４−イル−メチルを示し、Ｒ3及びＲ6が互いに独立して
水素、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1-8−アルキル、特に
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、イソ
ヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチ
ル、ｓｅｃ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ヒドロキシ−Ｃ
1−Ｃ6−アルキル、特にヒドロキシメチル、１−ヒドロ
キシエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキシ−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、特にアセトキシメチル、１−アセトキシエ
チル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特
にメトキシメチル、１−メトキシエチル、アリール−Ｃ
1−Ｃ4−アルキルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にベ
ンジルオキシメチル、１−ベンジルオキシエチル、メル
カプト−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメルカプトメチル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメ
チルチオエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−Ｃ
1−Ｃ6−アルキル、特にメチルスルフィニルエチル、Ｃ
1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特
にメチルスルホニルエチル、カルボキシ−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル、特にカルボキシメチル、カルボキシエチル、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
特にメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエ
チル、Ｃ1−Ｃ4−アリールアルコキシカルボニル−Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、特にベンジルオキシカルニボニルメ
チル、カルバモイル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にカルバ
モイルメチル、カルバモイルエチル、アミノ−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、特にアミノプロピル、アミノブチル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメ
チルアミノプロピル、メチルアミノブチル、Ｃ1−Ｃ4−
ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にジメチル
アミノプロピル、ジメチルアミノブチル、Ｃ2−Ｃ8−ア
ルケニル、特にビニル、アリル、ブテニル、Ｃ3−Ｃ7−
シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シクロ
ヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、アリール、フ
ェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にフェニルメチルを示
し、これは場合によりハロゲン、特にフッ素、塩素、臭
素又はヨウ素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、
特にメトキシ又はエトキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特に
メチル、ニトロ、あるいは基−ＮＲ10Ｒ11を含む系から
の基により置換されていることができ、ここでＲ 10及び
Ｒ11は互いに独立して水素又はアルキルを示すか、又は
Ｒ10及びＲ11は隣接Ｎ原子と一緒になって５−、６−、
７−又は８−員炭素環を示し、それは場合によりＣ1−
Ｃ4−アルキルにより置換されていることができるか、
あるいはヘタリールメチル、特にベンゾ［ｂ］チエン−
２−イル−メチル、ベンゾ［ｂ］チエン−３−イル−メ
チル、１−ナフチル−メチル、２−ナフチル−メチル、
２−ピリジル−メチル、３−ピリジル−メチル、２−フ
リル−メチル、３−フリル−メチル、インドール−３−
イル−メチル、Ｎ−メチル−インドール−３−イル−メ
チル、イミダゾール−４−イル−メチル、Ｎ−メチル−
イミダゾール−４−イル−メチルを示し、Ｂがヒドロキ
シル、ｔｅｒｔ−ブトキシ又は基ＮＲ7Ｒ8を示し、ここ
でＲ7及びＲ8は互いに独立して水素、直鎖状もしくは分
枝鎖状Ｃ1-6−アルキル、特にメチル、エチル、イソプ
ロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ベンジル、シクロプロピ
ル、シクロヘキシル、フェニルを示す化合物ならびにそ
れらの光学異性体及びラセミ体である。
【０００７】本発明に従って用いるのが特に好ましい式
（Ｉ）の化合物は、Ａが水素、Ｃ1-4−アルキル、ベン
ジルを示すか、又は基ＣＯＲ9を示し、ここでＲ9がアル
キル部分の炭素数が最高６の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルコキシ又はアリールオキシ、特にｔｅｒｔ−ブトキシ
又はベンジルオキシを示し、Ｒ1及びＲ4が互いに独立し
て水素、Ｃ1-4−アルキル、Ｃ3-6−シクロアルキル、又
はベンジルを示し、Ｒ2及びＲ5が互いに独立して水素、
直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ8−アルキル、特にメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓｅ
ｃ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキ
シル、ヘプチル、イソヘプチル、ｓｅｃ−ヘプチル、オ
クチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ヒドロキシ
−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にヒドロキシメチル、１−ヒ
ドロキシエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキシ−Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、特にアセトキシメチル、１−アセト
キシエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、特にメトキシメチル、１−メトキシエチル、アリー
ル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
特にベンジルオキシメチル、１−ベンジルオキシエチ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、特にｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ
プロピル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノブチ
ル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、特にビニル、アリル、Ｃ3
−Ｃ7−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル
−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シ
クロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、フェニ
ル、ピリジル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にフ
ェニルメチルを示し、これは場合により上記の中からの
１つ又はそれ以上の同一又は異なる基により置換されて
いることができ、Ｒ3及びＲ6が互いに独立して水素、直
鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1-8−アルキル、特にメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イ
ソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシ
ル、ｓｅｃ−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、ｓｅ
ｃ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、オクチル、イソオ
クチル、ｓｅｃ−オクチル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル、特にヒドロキシメチル、アリール−Ｃ1−Ｃ4−
アルキルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にベンジルオ
キシメチル、１−ベンジルオキシエチル、カルボキシ−
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキ
シエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシ
カルボニルエチル、Ｃ1−Ｃ4−アリールアルコキシカル
ボニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にベンジルオキシカル
ニボニルメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、特にメチルアミノプロピル、メチルアミノ
ブチル、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アル
キル、特にジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブ
チル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、特にビニル、アリル、ブ
テニル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、特にシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、Ｃ3−Ｃ7−シク
ロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にシクロペンチル
メチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチ
ル、ヘタリール、フェニル、ピリジルメチル、フェニル
−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にフェニルメチルを示し、こ
れは場合により上記の中からの１つ又はそれ以上の同一
又は異なる基により置換されていることができ、Ｂがヒ
ドロキシル又はｔｅｒｔ−ブトキシを示す化合物ならび
にそれらの光学異性体及びラセミ体である。
（Ｉ）の化合物は、Ａが水素、Ｃ1-4−アルキル、ベン
ジルを示すか、又は基ＣＯＲ9を示し、ここでＲ9がアル
キル部分の炭素数が最高６の直鎖状もしくは分枝鎖状ア
ルコキシ又はアリールオキシ、特にｔｅｒｔ−ブトキシ
又はベンジルオキシを示し、Ｒ1及びＲ4が互いに独立し
て水素、Ｃ1-4−アルキル、Ｃ3-6−シクロアルキル、又
はベンジルを示し、Ｒ2及びＲ5が互いに独立して水素、
直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ8−アルキル、特にメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓｅ
ｃ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキ
シル、ヘプチル、イソヘプチル、ｓｅｃ−ヘプチル、オ
クチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ヒドロキシ
−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にヒドロキシメチル、１−ヒ
ドロキシエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルカノイルオキシ−Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、特にアセトキシメチル、１−アセト
キシエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、特にメトキシメチル、１−メトキシエチル、アリー
ル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、
特にベンジルオキシメチル、１−ベンジルオキシエチ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、特にｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ
プロピル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノブチ
ル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、特にビニル、アリル、Ｃ3
−Ｃ7−シクロアルキル、特にシクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル
−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にシクロペンチルメチル、シ
クロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、フェニ
ル、ピリジル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にフ
ェニルメチルを示し、これは場合により上記の中からの
１つ又はそれ以上の同一又は異なる基により置換されて
いることができ、Ｒ3及びＲ6が互いに独立して水素、直
鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1-8−アルキル、特にメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イ
ソペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシ
ル、ｓｅｃ−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、ｓｅ
ｃ−ヘプチル、ｔｅｒｔ−ヘプチル、オクチル、イソオ
クチル、ｓｅｃ−オクチル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル、特にヒドロキシメチル、アリール−Ｃ1−Ｃ4−
アルキルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にベンジルオ
キシメチル、１−ベンジルオキシエチル、カルボキシ−
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にカルボキシメチル、カルボキ
シエチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、特にメトキシカルボニルメチル、エトキシ
カルボニルエチル、Ｃ1−Ｃ4−アリールアルコキシカル
ボニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にベンジルオキシカル
ニボニルメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6
−アルキル、特にメチルアミノプロピル、メチルアミノ
ブチル、Ｃ1−Ｃ4−ジアルキルアミノ−Ｃ1−Ｃ6−アル
キル、特にジメチルアミノプロピル、ジメチルアミノブ
チル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、特にビニル、アリル、ブ
テニル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、特にシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、Ｃ3−Ｃ7−シク
ロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にシクロペンチル
メチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチ
ル、ヘタリール、フェニル、ピリジルメチル、フェニル
−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にフェニルメチルを示し、こ
れは場合により上記の中からの１つ又はそれ以上の同一
又は異なる基により置換されていることができ、Ｂがヒ
ドロキシル又はｔｅｒｔ−ブトキシを示す化合物ならび
にそれらの光学異性体及びラセミ体である。
【０００８】本発明に従って用いるのが特別に好ましい
式（Ｉ）の化合物は、Ａが水素又はベンジルを示し、Ｒ
1及びＲ4が互いに独立して水素、メチル、エチル、プロ
ピル及びイソプロピルを示し、Ｒ2及びＲ5が互いに独立
して水素、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ8−アルキ
ル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、
ｓｅｃ−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、ｓｅｃ−
ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチ
ル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、特にアリル、Ｃ3−Ｃ7−シ
クロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にシクロヘキシ
ルメチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にフェニ
ルメチルを示し、Ｒ3及びＲ6が互いに独立して水素、直
鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1-8−アルキル、特にメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ
−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシ
ル、ヘプチル、イソヘプチル、ｓｅｃ−ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、Ｃ2−Ｃ8−ア
ルケニル、特にビニル、アリル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアル
キル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にシクロヘキシルメチ
ル、ピリジルメチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
特にフェニルメチルを示し、これは場合により上記の中
からの１つ又はそれ以上の同一又は異なる基により置換
されていることができ、Ｂがヒドロキシル又はｔｅｒｔ
−ブトキシを示す化合物ならびにそれらの光学異性体及
びラセミ体である。
式（Ｉ）の化合物は、Ａが水素又はベンジルを示し、Ｒ
1及びＲ4が互いに独立して水素、メチル、エチル、プロ
ピル及びイソプロピルを示し、Ｒ2及びＲ5が互いに独立
して水素、直鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ8−アルキ
ル、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、
ｓｅｃ−ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、ｓｅｃ−
ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチ
ル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、特にアリル、Ｃ3−Ｃ7−シ
クロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にシクロヘキシ
ルメチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にフェニ
ルメチルを示し、Ｒ3及びＲ6が互いに独立して水素、直
鎖状もしくは分枝鎖状Ｃ1-8−アルキル、特にメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ｓｅｃ
−ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ｓｅｃ−ヘキシ
ル、ヘプチル、イソヘプチル、ｓｅｃ−ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、Ｃ2−Ｃ8−ア
ルケニル、特にビニル、アリル、Ｃ3−Ｃ7−シクロアル
キル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、特にシクロヘキシルメチ
ル、ピリジルメチル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
特にフェニルメチルを示し、これは場合により上記の中
からの１つ又はそれ以上の同一又は異なる基により置換
されていることができ、Ｂがヒドロキシル又はｔｅｒｔ
−ブトキシを示す化合物ならびにそれらの光学異性体及
びラセミ体である。
【０００９】基Ａ、Ｒ1〜Ｒ6及びＢが下表に示す意味を
有する一般式（Ｉ）の以下の化合物をそれぞれ挙げるこ
とができる：
有する一般式（Ｉ）の以下の化合物をそれぞれ挙げるこ
とができる：
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】Ｂｚｌ＝ベンジル Ｂｕ＝ブチル Ｍｅ＝メチル Ｐｒ＝プロピル Ｅｔ＝エチル 一般式（Ｉ）の化合物は光学活性、立体異性体の形態又
はラセミ混合物の形態で存在することができ、それらの
形態で用いることができる。しかし一般式（Ｉ）の化合
物における光学活性、立体異性体の形態を用いるのが好
ましい。
はラセミ混合物の形態で存在することができ、それらの
形態で用いることができる。しかし一般式（Ｉ）の化合
物における光学活性、立体異性体の形態を用いるのが好
ましい。
【００１４】本発明に従って用いられる一般式（Ｉ）の
開鎖テトラデプシペプチドの製造は、本出願会社による
先行するが公開されていない先の特許出願に記載されて
いる（ドイツ特許出願第 ４３ １７ ４５７．４号；
同第 ４３ １７ ４３２．９号；同第 ４３ １７
４５８．２号を参照）。
開鎖テトラデプシペプチドの製造は、本出願会社による
先行するが公開されていない先の特許出願に記載されて
いる（ドイツ特許出願第 ４３ １７ ４５７．４号；
同第 ４３ １７ ４３２．９号；同第 ４３ １７
４５８．２号を参照）。
【００１５】式（Ｉ）
【００１６】
【化３】
【００１７】［式中、Ａ、Ｒ1〜Ｒ6及びＢは上記の意味
を有する］の化合物は、一般式（ＩＩａ）
を有する］の化合物は、一般式（ＩＩａ）
【００１８】
【化４】
【００１９】［式中、Ａ及びＲ1〜Ｒ3は上記の意味を有
する］のジデプシペプチドを一般式（ＩＩＩａ）
する］のジデプシペプチドを一般式（ＩＩＩａ）
【００２０】
【化５】
【００２１】［式中、Ｂ及びＲ4〜Ｒ6はさらに上記の意
味を有する］の化合物と適したカップリング剤の存在
下、塩基性反応助剤の存在下、及び希釈剤の存在下で反
応させて一般式（Ｉ）のテトラデプシペプチドを与える
場合に得られる。
味を有する］の化合物と適したカップリング剤の存在
下、塩基性反応助剤の存在下、及び希釈剤の存在下で反
応させて一般式（Ｉ）のテトラデプシペプチドを与える
場合に得られる。
【００２２】出発化合物として用いられる本発明のジデ
プシペプチドは従来の方法により、例えばＢ．Ｆ．Ｇｉ
ｓｉｎ（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ５６（１９７
３）ｐ．１４７６に記載のエステル化法が用いられる
Ｈ．−Ｇ．Ｌｅｒｃｈｅｎ ａｎｄ Ｈ．Ｋｕｎｚ（Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２６（４３）（１９
８５）ｐｐ．５２５７−５２６０；２８（１７）（１９
８７）ｐｐ，１８７３−１８７６）に記載の方法により
製造することができる。
プシペプチドは従来の方法により、例えばＢ．Ｆ．Ｇｉ
ｓｉｎ（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ５６（１９７
３）ｐ．１４７６に記載のエステル化法が用いられる
Ｈ．−Ｇ．Ｌｅｒｃｈｅｎ ａｎｄ Ｈ．Ｋｕｎｚ（Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２６（４３）（１９
８５）ｐｐ．５２５７−５２６０；２８（１７）（１９
８７）ｐｐ，１８７３−１８７６）に記載の方法により
製造することができる。
【００２３】出発材料として用いられるＮ−メチル−ア
ミノ酸及び２−ハロゲノ−カルボン酸誘導体のいくつか
は既知である（例えばＮ−メチル−アミノ酸：Ｒ．Ｂｏ
ｗｍａｎｎ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１
９５０）ｐ．１３４６；Ｊ．Ｒ．ＭｃＤｅｒｍｏｔｔ
ｅｔ ａｌ．Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５１（１９７３）
ｐ．１９１５；Ｈ．Ｗｕｒｚｉｎｇｅｒ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｋｏｎｔａｋｔｅ［Ｃａｔａｌｙｓｔｓ］（Ｍｅ
ｒｃｋ．Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）３（１９８７）ｐ．８；
２−ハロゲノカルボン酸誘導体：Ｓ．Ｍ．Ｂｉｒｎｂａ
ｕｍ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
７６（１９５４）ｐ．６０５４，Ｃ．Ｓ．Ｒｏｎｄｅｓ
ｔｖｅｄｔ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉ
ｏｎｓ １１（１９６０）ｐ．１８９［Ｒｅｖｉｅｗ］
を参照）か、あるいはこれらの出版物に記載の方法によ
り得ることができる。
ミノ酸及び２−ハロゲノ−カルボン酸誘導体のいくつか
は既知である（例えばＮ−メチル−アミノ酸：Ｒ．Ｂｏ
ｗｍａｎｎ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１
９５０）ｐ．１３４６；Ｊ．Ｒ．ＭｃＤｅｒｍｏｔｔ
ｅｔ ａｌ．Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５１（１９７３）
ｐ．１９１５；Ｈ．Ｗｕｒｚｉｎｇｅｒ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｋｏｎｔａｋｔｅ［Ｃａｔａｌｙｓｔｓ］（Ｍｅ
ｒｃｋ．Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）３（１９８７）ｐ．８；
２−ハロゲノカルボン酸誘導体：Ｓ．Ｍ．Ｂｉｒｎｂａ
ｕｍ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
７６（１９５４）ｐ．６０５４，Ｃ．Ｓ．Ｒｏｎｄｅｓ
ｔｖｅｄｔ，Ｊｒ．ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔｉ
ｏｎｓ １１（１９６０）ｐ．１８９［Ｒｅｖｉｅｗ］
を参照）か、あるいはこれらの出版物に記載の方法によ
り得ることができる。
【００２４】出発化合物として用いられるジデプシペプ
チド（ＩＩａ）、（ＩＩａ）のカップリング反応に用い
ることができるカップリング剤は、アミド結合の製造に
適したすべてのカップリング剤である（例えばＨｏｕｂ
ｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｖｏｌ．１
５／２；Ｂｏｄａｎｓｚｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｐｔ
ｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２ｎｄ ｅｄ．（Ｗｉｌ
ｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７６）又
はＧｒｏｓｓ，Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ，Ｔｈｅ Ｐｅｐ
ｔｉｄｅｓ：Ａｎａｌｙｓｉｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，
ｂｉｏｌｏｇｙ（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅ
ｗ Ｙｏｒｋ １９７９を参照）。
チド（ＩＩａ）、（ＩＩａ）のカップリング反応に用い
ることができるカップリング剤は、アミド結合の製造に
適したすべてのカップリング剤である（例えばＨｏｕｂ
ｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，Ｖｏｌ．１
５／２；Ｂｏｄａｎｓｚｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｐｔ
ｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２ｎｄ ｅｄ．（Ｗｉｌ
ｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７６）又
はＧｒｏｓｓ，Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ，Ｔｈｅ Ｐｅｐ
ｔｉｄｅｓ：Ａｎａｌｙｓｉｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，
ｂｉｏｌｏｇｙ（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅ
ｗ Ｙｏｒｋ １９７９を参照）。
【００２５】従って式（Ｉ）の開鎖テトラデプシペプチ
ドは、以下の段階を含む反応式により得ることができ
る： ａ）式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）のジデプシペプチドの合
成：
ドは、以下の段階を含む反応式により得ることができ
る： ａ）式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）のジデプシペプチドの合
成：
【００２６】
【化６】
【００２７】ここで、ＡはＮ−末端保護基、例えばベン
ジル又はベンジルオキシカルボニル基を示し、ＢはＣ−
末端保護基、例えばｔｅｒｔ−ブトキシ基を示す。
ジル又はベンジルオキシカルボニル基を示し、ＢはＣ−
末端保護基、例えばｔｅｒｔ−ブトキシ基を示す。
【００２８】例えば式（ＩＩ）の場合、以下の式に従
う：
う：
【００２９】
【化７】
【００３０】式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）のエナンチオマ
ー的に純粋な化合物も、例えば結晶化、カラムクロマト
グラフィー又は向流分配などの通常の方法によるジアス
テレオマーの分離を用いて適宜製造することができる。
それぞれの場合に最良の方法が決定されねばならない。
各方法を組み合わせて用いるのが適していることもあ
る。
ー的に純粋な化合物も、例えば結晶化、カラムクロマト
グラフィー又は向流分配などの通常の方法によるジアス
テレオマーの分離を用いて適宜製造することができる。
それぞれの場合に最良の方法が決定されねばならない。
各方法を組み合わせて用いるのが適していることもあ
る。
【００３１】この段階の最後にそれ自体既知の方法で、
例えば接触水添により式（ＩＩＩ）の誘導体からＮ−末
端保護基を除去して式（ＩＩＩａ）の誘導体を製造する
か、あるいはそれ自体既知の方法で、好ましくは酸分解
により式（ＩＩ）の誘導体からＣ−末端保護基を脱離し
て誘導体（ＩＩａ）の誘導体を合成することができる：
例えば接触水添により式（ＩＩＩ）の誘導体からＮ−末
端保護基を除去して式（ＩＩＩａ）の誘導体を製造する
か、あるいはそれ自体既知の方法で、好ましくは酸分解
により式（ＩＩ）の誘導体からＣ−末端保護基を脱離し
て誘導体（ＩＩａ）の誘導体を合成することができる：
【００３２】
【化８】
【００３３】ｂ）式（Ｉ）テトラデプシペプチドの合成
【００３４】
【化９】
【００３５】式（Ｉ）の場合、これは以下の式に従う：
【００３６】
【化１０】
【００３７】続いてＮ−末端保護基を、例えば上記の接
触水添により式（Ｉａ）の誘導体から除去して式（Ｉ
ｃ）の誘導体を製造することができ、
触水添により式（Ｉａ）の誘導体から除去して式（Ｉ
ｃ）の誘導体を製造することができ、
【００３８】
【化１１】
【００３９】あるいは別の場合、それ自体既知の方法
で、好ましくは酸分解によりＣ−末端保護基を脱離し
て、式（Ｉｂ）
で、好ましくは酸分解によりＣ−末端保護基を脱離し
て、式（Ｉｂ）
【００４０】
【化１２】
【００４１】の誘導体を製造することができる。
【００４２】得られた生成物は再結晶又はカラムクロマ
トグラフィーにより通常の方法で精製することができる
（製造実施例も参照）。
トグラフィーにより通常の方法で精製することができる
（製造実施例も参照）。
【００４３】温血動物種に好ましい毒性を有するが、活
性化合物は人間において起こる、ならびに生産家畜（ｐ
ｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）、飼育動物
（ｂｒｅｅｄｉｎｇ ａｎｉｍａｌｓ）、動物園動物、
実験室動物、実験動物及びペットの動物飼育及び家畜飼
育において起こる病原性内部寄生虫の防除に適してい
る。これに関し、これらは有害生物の発生のすべての、
又は各段階に対して、ならびに耐性の、及び通常の感受
性の種に対して活性である。病原性内部寄生虫の防除に
より病気、死亡及び性能の低下（例えば肉、ミルク、ウ
ール、皮革、卵、蜜などの生産において）を軽減するこ
とが目的であり、活性化合物の使用により、より経済的
で簡単な動物飼育が可能となる。病原性内部寄生虫には
条虫類、吸虫類、線虫類及び鉤頭虫類、特に：擬葉類
（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）から、例えば裂頭
条虫種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）、スピロメトラ種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐ
ｐ．）、シストセファルス種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈ
ａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リグラ種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐ
ｐ．）、ボツリジウム種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）、大複殖門条虫（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕ
ｓ ｓｐｐ．）、環葉類（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅ
ａ）から、例えばメソセストイデス種（Ｍｅｓｏｃｅｓ
ｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃ
ｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ種（Ｐ
ａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａｓｐｐ．）、拡張条虫
（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノソムサ種（Ｔ
ｈｙｓａｎｏｓｏｍｓａ ｓｐｐ．）、チサニエジア種
（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａｓｐｐ．）、アビテリナ種
（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア種
（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シトタエニア種（Ｃ
ｉｔｔｏｔａｅｎｉａｓｐｐ．）、アンディラ種（Ａｎ
ｄｙｒａ ｓｐｐ．）、ベルチエラ種（Ｂｅｒｔｉｅｌ
ｌａ ｓｐｐ．）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｐ
ｐ．）、エキノコックス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ
ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ
ｓｐｐ．）、ダバイネア種（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐ
ｐ．）、ライリエチナ種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓ
ｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐ
ｐ．）、エキノレピス種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓ
ｐｐ．）、エキノコチレ種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ
ｓｐｐ．）、ジオルキス種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐ
ｐ．）、瓜実条虫（Ｄｉｐｈｌｉｄｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）、ジョエウキシエラ種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ
ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌ
ｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅ
ａ）から、例えば三代虫（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓｓ
ｐｐ．）、ダクチロギルス種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ポリストマ種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ
ｓｐｐ．）、二生類（Ｄｉｇｅｎｅａ）から、例えばジ
プロストマム種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐ
ｐ．）、ポストジプロストマム種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐ
ｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シストソマ種（Ｓｃｈ
ｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア種
（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、オル
ニトビルハルジア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉ
ａ ｓｐｐ．）、アウストロビルハリジア種（Ａｕｓｔ
ｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントビルハ
ルジア種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐ
ｐ．）、リューコクロリジウム種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏ
ｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラキライマ種（Ｂｒａｃ
ｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、エキノストマ種（Ｅｃｈ
ｉｎｏｓｔｏｍａｓｐｐ．）、エキノパリフィウム種
（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキ
ノカスムス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ヒポデラエウム種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ
ｓｐｐ．）、カンテツ種（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐ
ｐ．）、ファシオリデス種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ
ｓｐｐ．）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓ
ｐｐ．）、シクロコエルム種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ
ｓｐｐ．）、チフロコエルム種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅ
ｌｕｍｓｐｐ．）、アズキムシ種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓ
ｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カリコフォロン種（Ｃａｌｉ
ｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、コチロフォロン種（Ｃ
ｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ
種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、フィス
コエデリウス種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓｓｐ
ｐ．）、ガストロチラクス種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａ
ｃｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス種（Ｎｏｔｏｃｏｔ
ｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、カタトロピス種（Ｃａｔａｔｒ
ｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、プラギオルキス種（Ｐｌａｇｉ
ｏｒｃｈｉｓｓｐｐ．）、プロストゴニムス種（Ｐｒｏ
ｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、槍形吸虫（Ｄｉ
ｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、膵蛭類（Ｅｕｒｙ
ｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ種（Ｔｒｏｇ
ｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎ
ｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、コリリクルム種（Ｃｏｌｌｙｒ
ｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、ナノフィエツス種（Ｎａｎｏ
ｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス種（Ｏｐ
ｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、肝ジストマ種（Ｃ
ｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、メトルキス種（Ｍｅ
ｔｏｒｃｈｉｓｓｐｐ．）、異形吸虫（Ｈｅｔｅｒｏｐ
ｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、メタゴニスムス種（Ｍｅｔａｇ
ｏｎｉｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、エノプルス類（Ｅｎｏｐ
ｌｉｄａ）から、例えば鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓ
ｐｐ．）、毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐ
ｐ．）、トリコモソイデス種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉ
ｄｅｓ ｓｐｐ．）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ
ｓｐｐ．）、捍線虫類（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）から、
例えばミクロネマ種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐ
ｐ．）、糞線虫種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、円虫類（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）から、例え
ば円虫種（Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓｓｐｐ．）、トリオドン
トホルス種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）、オエソファゴドンツス種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏ
ｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トリコネマ種（Ｔｒｉｃｈ
ｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス種（Ｇｙａ
ｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリ
ンクス種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐ
ｐ．）、ポテリオストマム種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍ
ｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス種（Ｃｙｃｌｏｃ
ｏｃｅｒｃｕｓｓｐｐ．）、シリコステファヌス種（Ｃ
ｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、オエソフ
ァゴストマム種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓ
ｐｐ．）、チャベルチア種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐ
ｐ．）、豚腎虫（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ズビニ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐ
ｐ．）、極東鉤虫（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、
ブノストマム種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、
グロボセファルス種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）、交合線虫（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、
シアトストマ種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐ
ｐ．）、肺虫（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ジクチオカウルス種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ムエレリウス種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕ
ｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス種（Ｐｒｏｔｏ
ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギル
ス種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シス
トカウルス種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、
ニューモストロンギルス種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇ
ｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス種（Ｓｐｉｃｏ
ｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラフォストロンギルス種
（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、パ
レラフォストロンギルス種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒ
ｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クロノソマ種（Ｃｒｅｎ
ｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ種（Ｐａｒａ
ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギ
ルス種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、アエルロストロンギルス種（Ａｅｌｕｒｏｓｔ
ｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス種（Ｆ
ｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス
種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、毛様
線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐ
ｐ．）、オステルタギア種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓ
ｐｐ．）、マーシャラギア種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉ
ａ ｓｐｐ．）、クーペリア種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓ
ｐｐ．）、ネマトジルス種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓｓ
ｐｐ．）、ヒオストロンギルス種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇ
ｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス種（Ｏｂｅｌ
ｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アミドストマム種（Ａ
ｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス種（Ｏ
ｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）、蟯虫類（Ｏｘｙｕｒｉ
ｄａ）から、例えばウマギョウチュウ種（Ｏｘｙｕｒｉ
ｓｓｐｐ．）、ギョウチュウ種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ
ｓｐｐ．）、パサルルス種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ
ｓｐｐ．）、シファシア種（Ｃｙｐｈａｃｉａｓｐ
ｐ．）、アスピクルリス種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ
ｓｐｐ．）、ヘテラキス種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐ
ｐ．）、回虫類（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）から、例えば回
虫種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキサスカリス種
（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、犬回虫種（Ｔｏ
ｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、馬回虫（Ｐａｒａｓｃａｒ
ｉｓ ｓｐｐ．）、アニサキス種（Ａｎｉｓａｋｉｓ
ｓｐｐ．）、アスカリジア種（Ａｓｃａｒｉｄｉａｓｐ
ｐ．）、旋尾線虫類（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）から、例え
ば顎口虫（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィ
サロプテラ種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐ
ｐ．）、テラジア種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、
ゴンギロネマ種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐ
ｐ．）、ハブロネマ種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐ
ｐ．）、パラブロネマ種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓ
ｐｐ．）、ドラシア種（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐ
ｐ．）、ドラクンクルス種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ
ｓｐｐ．）、糸状虫類（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）から、例
えばステファノフィラリア種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌ
ａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア種（ｐａｒａｆ
ｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア種（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｓｐｐ．）、ロア種（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、犬糸状
虫種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リトモソ
イデス種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブ
ルギア種（Ｂｒｕｇｉａｓｐｐ．）、糸状虫種（Ｗｕｃ
ｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ種（Ｏｎｃ
ｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、ギガントリンキダ類（Ｇ
ｉｇａｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）から、例えばフィリ
コリス種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、モニリ
ホルミス種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．）、
マクラカントリンクス種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス種（Ｐｒ
ｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）が含まれる。
性化合物は人間において起こる、ならびに生産家畜（ｐ
ｒｏｄｕｃｔｉｖｅ ｌｉｖｅｓｔｏｃｋ）、飼育動物
（ｂｒｅｅｄｉｎｇ ａｎｉｍａｌｓ）、動物園動物、
実験室動物、実験動物及びペットの動物飼育及び家畜飼
育において起こる病原性内部寄生虫の防除に適してい
る。これに関し、これらは有害生物の発生のすべての、
又は各段階に対して、ならびに耐性の、及び通常の感受
性の種に対して活性である。病原性内部寄生虫の防除に
より病気、死亡及び性能の低下（例えば肉、ミルク、ウ
ール、皮革、卵、蜜などの生産において）を軽減するこ
とが目的であり、活性化合物の使用により、より経済的
で簡単な動物飼育が可能となる。病原性内部寄生虫には
条虫類、吸虫類、線虫類及び鉤頭虫類、特に：擬葉類
（Ｐｓｅｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）から、例えば裂頭
条虫種（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）、スピロメトラ種（Ｓｐｉｒｏｍｅｔｒａ ｓｐ
ｐ．）、シストセファルス種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｐｈ
ａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リグラ種（Ｌｉｇｕｌａ ｓｐ
ｐ．）、ボツリジウム種（Ｂｏｔｈｒｉｄｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）、大複殖門条虫（Ｄｉｐｈｌｏｇｏｎｏｐｏｒｕ
ｓ ｓｐｐ．）、環葉類（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌｌｉｄｅ
ａ）から、例えばメソセストイデス種（Ｍｅｓｏｃｅｓ
ｔｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃ
ｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、パラノプロセファラ種（Ｐ
ａｒａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａｓｐｐ．）、拡張条虫
（Ｍｏｎｉｅｚｉａ ｓｐｐ．）、チサノソムサ種（Ｔ
ｈｙｓａｎｏｓｏｍｓａ ｓｐｐ．）、チサニエジア種
（Ｔｈｙｓａｎｉｅｚｉａｓｐｐ．）、アビテリナ種
（Ａｖｉｔｅｌｌｉｎａ ｓｐｐ．）、スチレシア種
（Ｓｔｉｌｅｓｉａ ｓｐｐ．）、シトタエニア種（Ｃ
ｉｔｔｏｔａｅｎｉａｓｐｐ．）、アンディラ種（Ａｎ
ｄｙｒａ ｓｐｐ．）、ベルチエラ種（Ｂｅｒｔｉｅｌ
ｌａ ｓｐｐ．）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｐ
ｐ．）、エキノコックス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ
ｓｐｐ．）、ヒダチゲラ種（Ｈｙｄａｔｉｇｅｒａ
ｓｐｐ．）、ダバイネア種（Ｄａｖａｉｎｅａ ｓｐ
ｐ．）、ライリエチナ種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉｎａ ｓ
ｐｐ．）、矮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｓｐ
ｐ．）、エキノレピス種（Ｅｃｈｉｎｏｌｅｐｉｓ ｓ
ｐｐ．）、エキノコチレ種（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｔｙｌｅ
ｓｐｐ．）、ジオルキス種（Ｄｉｏｒｃｈｉｓ ｓｐ
ｐ．）、瓜実条虫（Ｄｉｐｈｌｉｄｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）、ジョエウキシエラ種（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ
ｓｐｐ．）、ジプロピリジウム種（Ｄｉｐｌｏｐｙｌ
ｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、単生類（Ｍｏｎｏｇｅｎｅ
ａ）から、例えば三代虫（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙｌｕｓｓ
ｐｐ．）、ダクチロギルス種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ポリストマ種（Ｐｏｌｙｓｔｏｍａ
ｓｐｐ．）、二生類（Ｄｉｇｅｎｅａ）から、例えばジ
プロストマム種（Ｄｉｐｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐ
ｐ．）、ポストジプロストマム種（Ｐｏｓｔｈｏｄｉｐ
ｌｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、シストソマ種（Ｓｃｈ
ｉｓｔｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、トリコビルハルジア種
（Ｔｒｉｃｈｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、オル
ニトビルハルジア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｂｉｌｈａｒｚｉ
ａ ｓｐｐ．）、アウストロビルハリジア種（Ａｕｓｔ
ｒｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐｐ．）、ギガントビルハ
ルジア種（Ｇｉｇａｎｔｏｂｉｌｈａｒｚｉａ ｓｐ
ｐ．）、リューコクロリジウム種（Ｌｅｕｃｏｃｈｌｏ
ｒｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラキライマ種（Ｂｒａｃ
ｈｙｌａｉｍａ ｓｐｐ．）、エキノストマ種（Ｅｃｈ
ｉｎｏｓｔｏｍａｓｐｐ．）、エキノパリフィウム種
（Ｅｃｈｉｎｏｐａｒｙｐｈｉｕｍ ｓｐｐ．）、エキ
ノカスムス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈａｓｍｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ヒポデラエウム種（Ｈｙｐｏｄｅｒａｅｕｍ
ｓｐｐ．）、カンテツ種（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｓｐ
ｐ．）、ファシオリデス種（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅｓ
ｓｐｐ．）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｓ ｓ
ｐｐ．）、シクロコエルム種（Ｃｙｃｌｏｃｏｅｌｕｍ
ｓｐｐ．）、チフロコエルム種（Ｔｙｐｈｌｏｃｏｅ
ｌｕｍｓｐｐ．）、アズキムシ種（Ｐａｒａｍｐｈｉｓ
ｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カリコフォロン種（Ｃａｌｉ
ｃｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、コチロフォロン種（Ｃ
ｏｔｙｌｏｐｈｏｒｏｎ ｓｐｐ．）、ギガントコチレ
種（Ｇｉｇａｎｔｏｃｏｔｙｌｅ ｓｐｐ．）、フィス
コエデリウス種（Ｆｉｓｃｈｏｅｄｅｒｉｕｓｓｐ
ｐ．）、ガストロチラクス種（Ｇａｓｔｒｏｔｈｙｌａ
ｃｕｓ ｓｐｐ．）、ノトコチルス種（Ｎｏｔｏｃｏｔ
ｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、カタトロピス種（Ｃａｔａｔｒ
ｏｐｉｓ ｓｐｐ．）、プラギオルキス種（Ｐｌａｇｉ
ｏｒｃｈｉｓｓｐｐ．）、プロストゴニムス種（Ｐｒｏ
ｓｔｈｏｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、槍形吸虫（Ｄｉ
ｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、膵蛭類（Ｅｕｒｙ
ｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、トログロトレマ種（Ｔｒｏｇ
ｌｏｔｒｅｍａ ｓｐｐ．）、肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎ
ｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、コリリクルム種（Ｃｏｌｌｙｒ
ｉｃｌｕｍ ｓｐｐ．）、ナノフィエツス種（Ｎａｎｏ
ｐｈｙｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、オピストルキス種（Ｏｐ
ｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、肝ジストマ種（Ｃ
ｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、メトルキス種（Ｍｅ
ｔｏｒｃｈｉｓｓｐｐ．）、異形吸虫（Ｈｅｔｅｒｏｐ
ｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、メタゴニスムス種（Ｍｅｔａｇ
ｏｎｉｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、エノプルス類（Ｅｎｏｐ
ｌｉｄａ）から、例えば鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｓ
ｐｐ．）、毛細線虫（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ ｓｐ
ｐ．）、トリコモソイデス種（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｓｏｉ
ｄｅｓ ｓｐｐ．）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ
ｓｐｐ．）、捍線虫類（Ｒｈａｂｄｉｔｉａ）から、
例えばミクロネマ種（Ｍｉｃｒｏｎｅｍａ ｓｐ
ｐ．）、糞線虫種（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、円虫類（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｉｄａ）から、例え
ば円虫種（Ｓｔｒｏｎｙｌｕｓｓｐｐ．）、トリオドン
トホルス種（Ｔｒｉｏｄｏｎｔｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）、オエソファゴドンツス種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏ
ｄｏｎｔｕｓ ｓｐｐ．）、トリコネマ種（Ｔｒｉｃｈ
ｏｎｅｍａ ｓｐｐ．）、ギアロセファルス種（Ｇｙａ
ｌｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、シリンドロファリ
ンクス種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｐｈａｒｙｎｘ ｓｐ
ｐ．）、ポテリオストマム種（Ｐｏｔｅｒｉｏｓｔｏｍ
ｕｍ ｓｐｐ．）、シクロコセルクス種（Ｃｙｃｌｏｃ
ｏｃｅｒｃｕｓｓｐｐ．）、シリコステファヌス種（Ｃ
ｙｌｉｃｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｓｐｐ．）、オエソフ
ァゴストマム種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓ
ｐｐ．）、チャベルチア種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐ
ｐ．）、豚腎虫（Ｓｔｅｐｈａｎｕｒｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ズビニ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐ
ｐ．）、極東鉤虫（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ ｓｐｐ．）、
ブノストマム種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、
グロボセファルス種（Ｇｌｏｂｏｃｅｐｈａｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）、交合線虫（Ｓｙｎｇａｍｕｓ ｓｐｐ．）、
シアトストマ種（Ｃｙａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐ
ｐ．）、肺虫（Ｍｅｔａｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、ジクチオカウルス種（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ムエレリウス種（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕ
ｓ ｓｐｐ．）、プロトストロンギルス種（Ｐｒｏｔｏ
ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、ネオストロンギル
ス種（Ｎｅｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、シス
トカウルス種（Ｃｙｓｔｏｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、
ニューモストロンギルス種（Ｐｎｅｕｍｏｓｔｒｏｎｇ
ｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、スピコカウルス種（Ｓｐｉｃｏ
ｃａｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、エラフォストロンギルス種
（Ｅｌａｐｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、パ
レラフォストロンギルス種（Ｐａｒｅｌａｐｈｏｓｔｒ
ｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、クロノソマ種（Ｃｒｅｎ
ｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、パラクレノソマ種（Ｐａｒａ
ｃｒｅｎｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、アンギオストロンギ
ルス種（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、アエルロストロンギルス種（Ａｅｌｕｒｏｓｔ
ｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィラロイデス種（Ｆ
ｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、パラフィラロイデス
種（Ｐａｒａｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、毛様
線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐ
ｐ．）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐ
ｐ．）、オステルタギア種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓ
ｐｐ．）、マーシャラギア種（Ｍａｒｓｈａｌｌａｇｉ
ａ ｓｐｐ．）、クーペリア種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓ
ｐｐ．）、ネマトジルス種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓｓ
ｐｐ．）、ヒオストロンギルス種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇ
ｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、オベリスコイデス種（Ｏｂｅｌ
ｉｓｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、アミドストマム種（Ａ
ｍｉｄｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オルラヌス種（Ｏ
ｌｌｕｌａｎｕｓ ｓｐｐ．）、蟯虫類（Ｏｘｙｕｒｉ
ｄａ）から、例えばウマギョウチュウ種（Ｏｘｙｕｒｉ
ｓｓｐｐ．）、ギョウチュウ種（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ
ｓｐｐ．）、パサルルス種（Ｐａｓｓａｌｕｒｕｓ
ｓｐｐ．）、シファシア種（Ｃｙｐｈａｃｉａｓｐ
ｐ．）、アスピクルリス種（Ａｓｐｉｃｕｌｕｒｉｓ
ｓｐｐ．）、ヘテラキス種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐ
ｐ．）、回虫類（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）から、例えば回
虫種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、トキサスカリス種
（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、犬回虫種（Ｔｏ
ｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）、馬回虫（Ｐａｒａｓｃａｒ
ｉｓ ｓｐｐ．）、アニサキス種（Ａｎｉｓａｋｉｓ
ｓｐｐ．）、アスカリジア種（Ａｓｃａｒｉｄｉａｓｐ
ｐ．）、旋尾線虫類（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）から、例え
ば顎口虫（Ｇｎａｔｈｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、フィ
サロプテラ種（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ ｓｐ
ｐ．）、テラジア種（Ｔｈｅｌａｚｉａ ｓｐｐ．）、
ゴンギロネマ種（Ｇｏｎｇｙｌｏｎｅｍａ ｓｐ
ｐ．）、ハブロネマ種（Ｈａｂｒｏｎｅｍａ ｓｐ
ｐ．）、パラブロネマ種（Ｐａｒａｂｒｏｎｅｍａ ｓ
ｐｐ．）、ドラシア種（Ｄｒａｓｃｈｉａ ｓｐ
ｐ．）、ドラクンクルス種（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ
ｓｐｐ．）、糸状虫類（Ｆｉｌａｒｉｉｄａ）から、例
えばステファノフィラリア種（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌ
ａｒｉａ ｓｐｐ．）、パラフィラリア種（ｐａｒａｆ
ｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、セタリア種（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｓｐｐ．）、ロア種（Ｌｏａ ｓｐｐ．）、犬糸状
虫種（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、リトモソ
イデス種（Ｌｉｔｏｍｏｓｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブ
ルギア種（Ｂｒｕｇｉａｓｐｐ．）、糸状虫種（Ｗｕｃ
ｈｅｒｅｒｉａ ｓｐｐ．）、オンコセルカ種（Ｏｎｃ
ｈｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）、ギガントリンキダ類（Ｇ
ｉｇａｎｔｏｒｈｙｎｃｈｉｄａ）から、例えばフィリ
コリス種（Ｆｉｌｉｃｏｌｌｉｓ ｓｐｐ．）、モニリ
ホルミス種（Ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｓ ｓｐｐ．）、
マクラカントリンクス種（Ｍａｃｒａｃａｎｔｈｏｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プロステノルキス種（Ｐｒ
ｏｓｔｈｅｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）が含まれる。
【００４４】生産家畜及び飼育動物には、例えば牛、
馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、黄じ
か、となかいなどの哺乳類、例えばミンク、チンチラ、
あらいぐまなどの毛皮動物（ｆｕｒ−ｂｅａｒｉｎｇ
ａｎｉｍａｌｓ）、例えば鶏、がちょう、七面鳥、あひ
るなどの鳥、例えばます、鯉、うなぎなどの淡水及び海
水魚、爬虫類、例えば蜜蜂及び蚕などの昆虫が含まれ
る。
馬、羊、豚、山羊、らくだ、水牛、ろば、うさぎ、黄じ
か、となかいなどの哺乳類、例えばミンク、チンチラ、
あらいぐまなどの毛皮動物（ｆｕｒ−ｂｅａｒｉｎｇ
ａｎｉｍａｌｓ）、例えば鶏、がちょう、七面鳥、あひ
るなどの鳥、例えばます、鯉、うなぎなどの淡水及び海
水魚、爬虫類、例えば蜜蜂及び蚕などの昆虫が含まれ
る。
【００４５】実験室動物及び実験動物にはマウス、ラッ
ト、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及び猫が含
まれる。
ト、モルモット、ゴールデンハムスター、犬及び猫が含
まれる。
【００４６】ペットには犬及び猫が含まれる。
【００４７】投与は予防的に、ならびに治療的に行うこ
とができる。
とができる。
【００４８】活性化合物は直接、又は適した調剤の形態
で腸内、非経口的、経皮的、経鼻的に、環境処置を用い
て、あるいは例えばストリップ、プレート、バンド、カ
ラー、耳印、肢バンド、標識具などの活性化合物含有成
型品を用いて投与することができる。
で腸内、非経口的、経皮的、経鼻的に、環境処置を用い
て、あるいは例えばストリップ、プレート、バンド、カ
ラー、耳印、肢バンド、標識具などの活性化合物含有成
型品を用いて投与することができる。
【００４９】活性化合物は粉末、錠剤、カプセル、ペー
スト、飲料、顆粒剤、又は経口的に投与できる溶液、懸
濁液及び乳液、大型丸剤、飼料剤あるいは飲料水の形態
で腸内に、例えば経口的に投与される。経皮投与は、例
えば浸漬、噴霧又はポアオン（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）
及びスポッツオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）の形態で
行われる。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮
下、静脈内、腹腔内）の形態で、又は体内埋植により行
われる。
スト、飲料、顆粒剤、又は経口的に投与できる溶液、懸
濁液及び乳液、大型丸剤、飼料剤あるいは飲料水の形態
で腸内に、例えば経口的に投与される。経皮投与は、例
えば浸漬、噴霧又はポアオン（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）
及びスポッツオン（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）の形態で
行われる。非経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮
下、静脈内、腹腔内）の形態で、又は体内埋植により行
われる。
【００５０】適した調剤は：注射用溶液、経口溶液、希
釈後の投与のための濃厚液、皮膚又は体腔で用いるため
の溶液、ポアオン及びスポッツオン調剤、ゲルなどの溶
液；経口的又は経皮的投与のため、及び注射用の乳液；
半固体調剤；活性化合物がクリームベース、あるいは水
中油型又は油中水型乳液ベース中に挿入された調剤；粉
末、予備混合物又は濃厚剤、顆粒剤、ペレット、錠剤、
大型丸剤、カプセルなどの固体調剤；エアゾール及び吸
入剤、活性化合物含有成型品である。
釈後の投与のための濃厚液、皮膚又は体腔で用いるため
の溶液、ポアオン及びスポッツオン調剤、ゲルなどの溶
液；経口的又は経皮的投与のため、及び注射用の乳液；
半固体調剤；活性化合物がクリームベース、あるいは水
中油型又は油中水型乳液ベース中に挿入された調剤；粉
末、予備混合物又は濃厚剤、顆粒剤、ペレット、錠剤、
大型丸剤、カプセルなどの固体調剤；エアゾール及び吸
入剤、活性化合物含有成型品である。
【００５１】注射用溶液は静脈内、筋肉内及び皮下に投
与される。
与される。
【００５２】注射用溶液は、活性化合物を適用溶剤に溶
解し、可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸化防止剤及び防
腐剤などの添加剤を適宜加えることにより調製される。
溶液は細菌濾過され、採取される。
解し、可溶化剤、酸、塩基、緩衝塩、酸化防止剤及び防
腐剤などの添加剤を適宜加えることにより調製される。
溶液は細菌濾過され、採取される。
【００５３】以下を溶剤として挙げることができる：
水、アルコール、例えばエタノール、ブタノール、ベン
ジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチル−ピロリドン
及びこれらの混合物などの生理学的に許容し得る溶剤。
水、アルコール、例えばエタノール、ブタノール、ベン
ジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチル−ピロリドン
及びこれらの混合物などの生理学的に許容し得る溶剤。
【００５４】適宜、注射に適した生理学的に許容し得る
植物又は合成油に活性化合物を溶解することもできる。
植物又は合成油に活性化合物を溶解することもできる。
【００５５】以下を可溶化剤として挙げることができ
る：主溶剤中の活性化合物の溶解度を向上させる、又は
その沈澱を予防する溶剤。例はポリビニルピロリドン、
ポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキシエチル化ソル
ビタンエステルである。
る：主溶剤中の活性化合物の溶解度を向上させる、又は
その沈澱を予防する溶剤。例はポリビニルピロリドン、
ポリオキシエチル化ひまし油、ポリオキシエチル化ソル
ビタンエステルである。
【００５６】防腐剤は：ベンジルアルコール、トリクロ
ロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−
ブタノールである。
ロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−
ブタノールである。
【００５７】経口的溶液は直接投与される。濃厚液は、
あらかじめ投与濃度に希釈した後に経口的に投与され
る。経口的溶液及び濃厚液は、注射用溶液の場合に上記
に記載した通りに調製され、無菌条件下の作業を省略す
ることができる。
あらかじめ投与濃度に希釈した後に経口的に投与され
る。経口的溶液及び濃厚液は、注射用溶液の場合に上記
に記載した通りに調製され、無菌条件下の作業を省略す
ることができる。
【００５８】皮膚上で用いるための溶液は、滴下、はけ
塗り、すり込み、はねかけ又は噴霧により適用される。
これらの溶液は注射用溶液の場合に上記に記載した通り
に調製される。
塗り、すり込み、はねかけ又は噴霧により適用される。
これらの溶液は注射用溶液の場合に上記に記載した通り
に調製される。
【００５９】調製の間に増粘剤を加えるのが有利であり
得る。増粘剤は：無機増粘剤、例えばベントナイト、コ
ロイドシリカ、モノステアリン酸アルミニウム、有機増
粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール
及びそれらのコポリマー、アクリル酸塩及びメタクリル
酸塩である。
得る。増粘剤は：無機増粘剤、例えばベントナイト、コ
ロイドシリカ、モノステアリン酸アルミニウム、有機増
粘剤、例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール
及びそれらのコポリマー、アクリル酸塩及びメタクリル
酸塩である。
【００６０】ゲルは皮膚に適用もしくははけ塗りされる
か、又は体腔中に導入される。ゲルは、注射用溶液の場
合に上記で記載した通りに調製された溶液を、軟膏様稠
度の透明な物質が形成される量の増粘剤で処理すること
により調製される。用いられる増粘剤は上記で示した増
粘剤である。
か、又は体腔中に導入される。ゲルは、注射用溶液の場
合に上記で記載した通りに調製された溶液を、軟膏様稠
度の透明な物質が形成される量の増粘剤で処理すること
により調製される。用いられる増粘剤は上記で示した増
粘剤である。
【００６１】ポアオン及びスポッツオン調剤は皮膚の限
られた領域に注がれるか、又ははねかけられ、活性化合
物が浸透して全身的に作用する。ポアオン及びスポッツ
オン調剤は皮膚が耐性である適した溶剤又は溶剤混合物
に活性化合物を溶解、懸濁又は乳化することにより調製
される。着色剤、吸収促進剤、酸化防止剤、光安定剤及
び粘着剤などの他の補助剤を適宜加える。
られた領域に注がれるか、又ははねかけられ、活性化合
物が浸透して全身的に作用する。ポアオン及びスポッツ
オン調剤は皮膚が耐性である適した溶剤又は溶剤混合物
に活性化合物を溶解、懸濁又は乳化することにより調製
される。着色剤、吸収促進剤、酸化防止剤、光安定剤及
び粘着剤などの他の補助剤を適宜加える。
【００６２】以下を溶剤として挙げることができる：
水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族
アルコール、例えばベンジルアルコール、フェニルエタ
ノール、フェノキシエタノール、エステル、例えば酢酸
エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例
えばアルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、ケトン、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化
水素、植物又は合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−ピロリドン、２，２−ジメチル−４−
オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン。
水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族
アルコール、例えばベンジルアルコール、フェニルエタ
ノール、フェノキシエタノール、エステル、例えば酢酸
エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例
えばアルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジ
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、ケトン、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化
水素、植物又は合成油、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチル−ピロリドン、２，２−ジメチル−４−
オキシ−メチレン−１，３−ジオキソラン。
【００６３】着色剤は動物への使用が認可され、溶解又
は懸濁することができるすべての着色剤である。
は懸濁することができるすべての着色剤である。
【００６４】吸収促進剤の例はＤＭＳＯ、展延油、例え
ばミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコール
ペラルゴネート、シリコン油、脂肪酸エステル、トリグ
リセリド、脂肪族アルコールである。
ばミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコール
ペラルゴネート、シリコン油、脂肪酸エステル、トリグ
リセリド、脂肪族アルコールである。
【００６５】酸化防止剤は亜硫酸塩又はメタビサルファ
イト、例えばカリウムメタビサルファイト、アスコルビ
ン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア
ニソール、トコフェロールである。
イト、例えばカリウムメタビサルファイト、アスコルビ
ン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシア
ニソール、トコフェロールである。
【００６６】光安定剤の例はノバンチソール酸（ｎｏｖ
ａｎｔｉｓｏｌｉｃ ａｃｉｄ）である。
ａｎｔｉｓｏｌｉｃ ａｃｉｄ）である。
【００６７】粘着剤の例はセルロース誘導体、澱粉誘導
体、ポリアクリル酸塩、天然ポリマー、例えばアルギン
酸塩、ゼラチンである。
体、ポリアクリル酸塩、天然ポリマー、例えばアルギン
酸塩、ゼラチンである。
【００６８】乳液は経口的、経皮的に、又は注射の形態
で投与することができる。
で投与することができる。
【００６９】乳液は油中水型又は水中油型の乳液である
ことができる。
ことができる。
【００７０】それらは活性化合物を疎水性又は親水性相
に溶解し、この相を適した乳化剤及び適宜、他の補助
剤、例えば着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤、
光安定剤、増粘物質を用いて他の相の溶剤と均質化する
ことにより調製される。
に溶解し、この相を適した乳化剤及び適宜、他の補助
剤、例えば着色剤、吸収促進剤、防腐剤、酸化防止剤、
光安定剤、増粘物質を用いて他の相の溶剤と均質化する
ことにより調製される。
【００７１】疎水性相（油）として以下を挙げることが
できる：パラフィン油、シリコン油、天然植物油、例え
ばごま油、アーモンド油、ひまし油、合成トリグリセリ
ド、例えばカプリル／カプリン酸ビグリセリド、鎖長が
Ｃ8-12の植物脂肪酸又は他の特別に選ばれた天然脂肪酸
とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基も含む飽和
又は不飽和脂肪酸の部分的グリセリド混合物、及びＣ8
／Ｃ10−脂肪酸のモノ−及びジグリセリド。
できる：パラフィン油、シリコン油、天然植物油、例え
ばごま油、アーモンド油、ひまし油、合成トリグリセリ
ド、例えばカプリル／カプリン酸ビグリセリド、鎖長が
Ｃ8-12の植物脂肪酸又は他の特別に選ばれた天然脂肪酸
とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基も含む飽和
又は不飽和脂肪酸の部分的グリセリド混合物、及びＣ8
／Ｃ10−脂肪酸のモノ−及びジグリセリド。
【００７２】脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチ
ル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシ
ル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の
分枝鎖状脂肪酸と鎖長がＣ16−Ｃ18の飽和脂肪族アルコ
ールのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチ
ン酸イソプロピル、鎖長がＣ12−Ｃ18の飽和脂肪族アル
コールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸
イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシ
ル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸
エステル、例えばあひるからの人工尾隆起腺脂肪、フタ
ル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連
するエステル混合物など。
ル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチリル、ラウリン酸ヘキシ
ル、ジプロピレングリコールペラルゴネート、中鎖長の
分枝鎖状脂肪酸と鎖長がＣ16−Ｃ18の飽和脂肪族アルコ
ールのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチ
ン酸イソプロピル、鎖長がＣ12−Ｃ18の飽和脂肪族アル
コールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸
イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシ
ル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸
エステル、例えばあひるからの人工尾隆起腺脂肪、フタ
ル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、後者に関連
するエステル混合物など。
【００７３】脂肪族アルコール、例えばイソトリデシル
アルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステア
リルアルコール、オレイルアルコール。
アルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステア
リルアルコール、オレイルアルコール。
【００７４】脂肪酸、例えばオレイン酸及びその混合
物。
物。
【００７５】以下を親水性相として挙げることができ
る：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グ
リセロール、ソルビトール及びそれらの混合物。
る：水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グ
リセロール、ソルビトール及びそれらの混合物。
【００７６】以下は乳化剤として挙げることができる：
非イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチル化ひま
し油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレート、ソ
ルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレ
ート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル；両性界面活性剤、例えば
Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム
又はレシチン；アニオン性界面活性剤、例えばラウリル
硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテル硫酸塩、モ
ノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エ
ステルのモノエチノールアミン塩。
非イオン性界面活性剤、例えばポリオキシエチル化ひま
し油、ポリオキシエチル化ソルビタンモノオレート、ソ
ルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレ
ート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル；両性界面活性剤、例えば
Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム
又はレシチン；アニオン性界面活性剤、例えばラウリル
硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテル硫酸塩、モ
ノ／ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エ
ステルのモノエチノールアミン塩。
【００７７】以下は他の補助剤として挙げることができ
る：増粘物質及び乳液を安定化する物質、例えばカルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセル
ロースならびに澱粉誘導体、ポリアクリル酸塩、アルギ
ン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリド
ン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルとマ
レイン酸無水物のコポリマー、ポリエチレングリコー
ル、ワックス、コロイドシリカ、あるいは上記の物質の
混合物。
る：増粘物質及び乳液を安定化する物質、例えばカルボ
キシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセル
ロースならびに澱粉誘導体、ポリアクリル酸塩、アルギ
ン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリド
ン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルとマ
レイン酸無水物のコポリマー、ポリエチレングリコー
ル、ワックス、コロイドシリカ、あるいは上記の物質の
混合物。
【００７８】懸濁液は経口的、経皮的又は注射の形態で
投与することができる。これらは活性化合物を賦形液中
に、適宜さらに別の補助剤、例えば湿潤剤、着色剤、吸
収促進剤、防腐剤、酸化防止剤及び光安定剤を添加して
懸濁することにより調製される。
投与することができる。これらは活性化合物を賦形液中
に、適宜さらに別の補助剤、例えば湿潤剤、着色剤、吸
収促進剤、防腐剤、酸化防止剤及び光安定剤を添加して
懸濁することにより調製される。
【００７９】挙げることができる賦形液はすべての均一
な溶剤及び溶剤混合物である。
な溶剤及び溶剤混合物である。
【００８０】挙げることができる湿潤剤（分散剤）は上
記に示した界面活性剤である。
記に示した界面活性剤である。
【００８１】挙げることができるさらに別の補助剤は上
記に示した補助剤である。
記に示した補助剤である。
【００８２】半固体調剤は経口的又は経皮的に投与する
ことができる。それらは粘度がより高いことのみで上記
の懸濁液及び乳液と区別される。
ことができる。それらは粘度がより高いことのみで上記
の懸濁液及び乳液と区別される。
【００８３】固体調剤の調製のために、活性化合物は適
した賦形剤と、適宜補助剤を添加して混合され、混合物
は所望通りに調製される。
した賦形剤と、適宜補助剤を添加して混合され、混合物
は所望通りに調製される。
【００８４】挙げることができる賦形剤はすべての生理
学的に許容し得る固体不活性物質である。無機及び有機
物質がそのまま適している。無機物質の例は塩化ナトリ
ウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、水素炭酸塩、酸
化アルミニウム、シリカ、クレー、沈降又はコロイド二
酸化ケイ素及びリン酸塩である。
学的に許容し得る固体不活性物質である。無機及び有機
物質がそのまま適している。無機物質の例は塩化ナトリ
ウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、水素炭酸塩、酸
化アルミニウム、シリカ、クレー、沈降又はコロイド二
酸化ケイ素及びリン酸塩である。
【００８５】有機物質の例は糖、セルロース、食物及び
動物飼料、例えばドライミルク、動物粉（ａｎｉｍａｌ
ｍｅａｌｓ）、穀類粉及び穀類粗粉、ならびに澱粉で
ある。
動物飼料、例えばドライミルク、動物粉（ａｎｉｍａｌ
ｍｅａｌｓ）、穀類粉及び穀類粗粉、ならびに澱粉で
ある。
【００８６】補助剤はすでに上記で示した防腐剤、酸化
防止剤及び着色剤である。
防止剤及び着色剤である。
【００８７】他の適した補助剤は滑剤及びすべり剤（ｇ
ｌｉｄｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、例えばステアリン酸マ
グネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩
壊剤、例えば澱粉又は架橋ポリビニルピロリドン、結合
剤、例えば澱粉、ゼラチン又は直鎖状ポリビニルピロリ
ドン、及び又乾燥結合剤、例えば微結晶セルロースであ
る。
ｌｉｄｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、例えばステアリン酸マ
グネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩
壊剤、例えば澱粉又は架橋ポリビニルピロリドン、結合
剤、例えば澱粉、ゼラチン又は直鎖状ポリビニルピロリ
ドン、及び又乾燥結合剤、例えば微結晶セルロースであ
る。
【００８８】調剤において活性化合物は、相乗剤又は病
原性内部寄生虫に対して作用する他の活性化合物との混
合物の形態で存在することもできる。そのような活性化
合物の例はＬ−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フ
ェニルイミダゾチアゾール、ベンズイミダゾールカルバ
メート、プラジクアンテル、ピランテル、フェバンテル
である。
原性内部寄生虫に対して作用する他の活性化合物との混
合物の形態で存在することもできる。そのような活性化
合物の例はＬ−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フ
ェニルイミダゾチアゾール、ベンズイミダゾールカルバ
メート、プラジクアンテル、ピランテル、フェバンテル
である。
【００８９】調製済み調剤は活性化合物を１０ｐｐｍ〜
２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の濃度で含
む。
２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の濃度で含
む。
【００９０】投与前に希釈される調剤は活性化合物を
０．５〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％の濃度
で含む。
０．５〜９０重量％、好ましくは５〜５０重量％の濃度
で含む。
【００９１】一般に有効な結果を達成するために１日に
体重１ｋｇ当たり約１〜約１００ｍｇの量の活性化合物
を投与するのが有利であることがわかった。
体重１ｋｇ当たり約１〜約１００ｍｇの量の活性化合物
を投与するのが有利であることがわかった。
【００９２】
【実施例】実施例Ａ 生体内線虫試験 捻転胃虫コントルツス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎ
ｔｏｒｔｕｓ）／羊 実験的に捻転胃虫コントルツスに感染させた羊を、寄生
虫の解放前期間（ｐｒｅｐａｔｅｎｃｙ ｐｅｒｉｏ
ｄ）の経過の後に処置した。活性化合物は純粋な活性化
合物の形態で経口的及び／又は静脈内に投与した。
ｔｏｒｔｕｓ）／羊 実験的に捻転胃虫コントルツスに感染させた羊を、寄生
虫の解放前期間（ｐｒｅｐａｔｅｎｃｙ ｐｅｒｉｏ
ｄ）の経過の後に処置した。活性化合物は純粋な活性化
合物の形態で経口的及び／又は静脈内に投与した。
【００９３】有効性の程度を、処置の前及び後に排泄物
と共に排泄される線虫の卵を定量測定することにより決
定する。
と共に排泄される線虫の卵を定量測定することにより決
定する。
【００９４】処置の後に卵の排泄が完全に止まったら、
これは線虫がもはや卵を生産しない程退化したか、又は
損傷を受けていることを意味する（有効投薬量）。
これは線虫がもはや卵を生産しない程退化したか、又は
損傷を受けていることを意味する（有効投薬量）。
【００９５】調べた活性化合物及び有効投薬比（有効投
薬量）は以下の表からわかる：
薬量）は以下の表からわかる：
【００９６】
【表４】
【００９７】製造実施例 実施例１ Ｎ−エチル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−ラクチル−Ｎ−エチル
−Ｌ−ロイシル−Ｄ−３−フェニル乳酸ｔｅｒｔ．−ブ
チル 水酸化パラジウム（０．７３ｇ、２０％／活性炭）をジ
オキサン（５０ｍｌ）中のベンジル−Ｌ−ＥｔＬｅｕ−
Ｄ−Ｌａｃ−ＥｔＬｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕ
（７．８３ｇ、１１．７ミリモル）の溶液に加え、混合
物を大気圧下の室温で、水素が吸収されなくなるまで水
添した。セライトを通して濾過した後、７．４８ｇ（９
８％）の純粋なＨ−Ｌ−ＥｔＬｅｕ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−
ＥｔＬｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕが得られた。
−Ｌ−ロイシル−Ｄ−３−フェニル乳酸ｔｅｒｔ．−ブ
チル 水酸化パラジウム（０．７３ｇ、２０％／活性炭）をジ
オキサン（５０ｍｌ）中のベンジル−Ｌ−ＥｔＬｅｕ−
Ｄ−Ｌａｃ−ＥｔＬｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕ
（７．８３ｇ、１１．７ミリモル）の溶液に加え、混合
物を大気圧下の室温で、水素が吸収されなくなるまで水
添した。セライトを通して濾過した後、７．４８ｇ（９
８％）の純粋なＨ−Ｌ−ＥｔＬｅｕ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−
ＥｔＬｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕが得られた。
【００９８】ＦＡＢ−ＭＳ ｍ／ｚ（％）：５７７（６
２，（Ｍ＋Ｈ）+・），１５８（１００）実施例２ Ｎ−ベンジル−Ｎ−プロピル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−ラク
チル−Ｎ−プロピル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−フェニル乳酸 ジクロロメタン（２３５ｍｌ）中のＢｚｌ−Ｌ−ＰｒＬ
ｅｕ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−ＰｒＬｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ
−ＯtＢｕ（９．１２ｇ、１３．２ミリモル）の溶液中
にＨＣｌ（ｇ）を０℃で２時間通じ、室温で終夜撹拌を
続けた。続いて混合物を濃縮し、ジクロロメタンと共に
２回共蒸留した。残留物をＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ＝４：１に
取り上げ、５．５ｇの塩基性イオン交換剤を加え、混合
物を２時間撹拌した。イオン交換剤を濾過し、濾液を濃
縮した後、８．１ｇ（９６％）のＢｚｌ−Ｌ−ＰｒＬｅ
ｕ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−ＰｒＬｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−
ＯＨが残った。
２，（Ｍ＋Ｈ）+・），１５８（１００）実施例２ Ｎ−ベンジル−Ｎ−プロピル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−ラク
チル−Ｎ−プロピル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−フェニル乳酸 ジクロロメタン（２３５ｍｌ）中のＢｚｌ−Ｌ−ＰｒＬ
ｅｕ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−ＰｒＬｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ
−ＯtＢｕ（９．１２ｇ、１３．２ミリモル）の溶液中
にＨＣｌ（ｇ）を０℃で２時間通じ、室温で終夜撹拌を
続けた。続いて混合物を濃縮し、ジクロロメタンと共に
２回共蒸留した。残留物をＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ＝４：１に
取り上げ、５．５ｇの塩基性イオン交換剤を加え、混合
物を２時間撹拌した。イオン交換剤を濾過し、濾液を濃
縮した後、８．１ｇ（９６％）のＢｚｌ−Ｌ−ＰｒＬｅ
ｕ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−ＰｒＬｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−
ＯＨが残った。
【００９９】ＦＡＢ−ＭＳ ｍ／ｚ（％）：６３９（３
２，（Ｍ＋Ｈ）+・），２６２（９２％），２１８（１
０８）実施例３ Ｎ−メチル−Ｌ−フェニルアラニル−Ｄ−ラクチル−Ｎ
−メチル−Ｄ−フェニルアラニル−Ｄ−乳酸ｔｅｒｔ．
−ブチル エタノール（２０ｍｌ）中のＢｚｌ−Ｌ−ＭｅＰｈｅ−
Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−ＭｅＰｈｅ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−Ｏt
Ｂｕ（３．２ｇ、４．５３ミリモル）の溶液にＰｄ（Ｏ
Ｈ）2／Ｃ（２０％、３２０ｍｇ）を加え、室温及び大
気圧下で水素が吸収されなくなるまで混合物を水添す
る。セライトを通して濾過した後、２．２９ｇ（８２
％）のＨ−Ｌ−ＭｅＰｈｅ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−ＭｅＰｈ
ｅ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕが得られる。
２，（Ｍ＋Ｈ）+・），２６２（９２％），２１８（１
０８）実施例３ Ｎ−メチル−Ｌ−フェニルアラニル−Ｄ−ラクチル−Ｎ
−メチル−Ｄ−フェニルアラニル−Ｄ−乳酸ｔｅｒｔ．
−ブチル エタノール（２０ｍｌ）中のＢｚｌ−Ｌ−ＭｅＰｈｅ−
Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−ＭｅＰｈｅ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−Ｏt
Ｂｕ（３．２ｇ、４．５３ミリモル）の溶液にＰｄ（Ｏ
Ｈ）2／Ｃ（２０％、３２０ｍｇ）を加え、室温及び大
気圧下で水素が吸収されなくなるまで混合物を水添す
る。セライトを通して濾過した後、２．２９ｇ（８２
％）のＨ−Ｌ−ＭｅＰｈｅ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−ＭｅＰｈ
ｅ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕが得られる。
【０１００】実施例４ Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−ラクチ
ル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−３−フェニル乳酸
ｔｅｒｔ．−ブチル ０℃に冷却したジクロロメタン（８０ｍｌ）中のＨ−Ｌ
−ＭｅＬｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕ（８．０
ｇ、２２．９ミリモル）及びＢｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−
Ｄ−Ｌａｃ−ＯＨ（８．４４ｇ、２７．５ミリモル）の
溶液にジイソプロピルエチルアミン（９．９８ｍｌ、５
７．３ミリモル）及びビス−（２−オキソ−３−オキサ
ゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（７．５９ｇ、２
９．８ミリモル）を加え、混合物を０℃で１時間、及び
室温で１時間撹拌した。沈澱を濾過した後、溶液をジク
ロロメタンで希釈し、少量の水で３回洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濃縮した。溶離剤としてシクロヘ
キサン／酢酸エチル＝１５：１を用いたシリカゲル上の
フラッシュクロマトグラフィーにより１１．６ｇ（８０
％）のＢｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−Ｍｅ
Ｌｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕが得られた。
ル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−３−フェニル乳酸
ｔｅｒｔ．−ブチル ０℃に冷却したジクロロメタン（８０ｍｌ）中のＨ−Ｌ
−ＭｅＬｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕ（８．０
ｇ、２２．９ミリモル）及びＢｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−
Ｄ−Ｌａｃ−ＯＨ（８．４４ｇ、２７．５ミリモル）の
溶液にジイソプロピルエチルアミン（９．９８ｍｌ、５
７．３ミリモル）及びビス−（２−オキソ−３−オキサ
ゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（７．５９ｇ、２
９．８ミリモル）を加え、混合物を０℃で１時間、及び
室温で１時間撹拌した。沈澱を濾過した後、溶液をジク
ロロメタンで希釈し、少量の水で３回洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濃縮した。溶離剤としてシクロヘ
キサン／酢酸エチル＝１５：１を用いたシリカゲル上の
フラッシュクロマトグラフィーにより１１．６ｇ（８０
％）のＢｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｌ−Ｍｅ
Ｌｅｕ−Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕが得られた。
【０１０１】ＦＡＢ−ＭＳ ｍ／ｚ（％）：６３９（３
７，（Ｍ＋Ｈ）+・），１９０（１００） 下表２に挙げる一般式（Ｉ）の化合物を同様にしてＬＤ
ＬＤ立体異性体の形態で製造することができる。
７，（Ｍ＋Ｈ）+・），１９０（１００） 下表２に挙げる一般式（Ｉ）の化合物を同様にしてＬＤ
ＬＤ立体異性体の形態で製造することができる。
【０１０２】
【化１３】
【０１０３】
【表５】
【０１０４】
【表６】
【０１０５】
【表７】
【０１０６】式ＩＩ及びＩＩＩの出発物質の製造 実施例ＩＩ−１ Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−乳酸ｔ
ｅｒｔ．−ブチル Ｂｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−ＯＨ中のセシウム塩（７７．
７ｇ、０．２１２モル）をジメチルスホキシド（５３０
ｍｌ）に導入し、２−クロロ−プロピオン酸ｔｅｒｔ．
−ブチル（３４．７６ｇ、０．２１２モル）を室温で加
えた。混合物を室温で２０時間撹拌し、飽和塩化ナトリ
ウム溶液中に注ぎ、酢酸エチルを用いて４回抽出した。
合わせた有機抽出物を少量の水で１回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、濃縮した。残留物の、シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝６０：１を溶離剤として用いたシリカ
ゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、６３．５ｇ
（８２％）のＢｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｏ
tＢｕを得た。
ｅｒｔ．−ブチル Ｂｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−ＯＨ中のセシウム塩（７７．
７ｇ、０．２１２モル）をジメチルスホキシド（５３０
ｍｌ）に導入し、２−クロロ−プロピオン酸ｔｅｒｔ．
−ブチル（３４．７６ｇ、０．２１２モル）を室温で加
えた。混合物を室温で２０時間撹拌し、飽和塩化ナトリ
ウム溶液中に注ぎ、酢酸エチルを用いて４回抽出した。
合わせた有機抽出物を少量の水で１回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、濃縮した。残留物の、シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝６０：１を溶離剤として用いたシリカ
ゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、６３．５ｇ
（８２％）のＢｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−Ｄ−Ｌａｃ−Ｏ
tＢｕを得た。
【０１０７】Ｅｉ−ＭＳ ｍ／ｚ（％）：３６３
（Ｍ+，１），１９０（１００）実施例ＩＩＩ−１ Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−３−フ
ェニル乳酸ｔｅｒｔ．−ブチル Ｂｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−ＯＨ（５０．０ｇ、０．２１
２モル）をエタノール（１０００ｍｌ）水（１００ｍ
ｌ）に溶解し、水中の２０％濃度の炭酸セシウム溶液
（４１．５ｇ、０．１２７モル）を加え、混合物を室温
で５時間撹拌した。続いて混合物を濃縮し、それぞれ２
５０ｍｌのＤＭＦと共に２回共蒸留し、８０℃の高真空
下で終夜乾燥した。セシウム塩（７７．７ｇ、０．２１
２モル）をジメチルスルホキシド（５３０ｍｌ）中に導
入し、２−クロロ−３−フェニルプロピオン酸ｔｅｒｔ
−ブチルを室温で加え、混合物を室温で２０時間撹拌し
た。
（Ｍ+，１），１９０（１００）実施例ＩＩＩ−１ Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−Ｌ−ロイシル−Ｄ−３−フ
ェニル乳酸ｔｅｒｔ．−ブチル Ｂｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−ＯＨ（５０．０ｇ、０．２１
２モル）をエタノール（１０００ｍｌ）水（１００ｍ
ｌ）に溶解し、水中の２０％濃度の炭酸セシウム溶液
（４１．５ｇ、０．１２７モル）を加え、混合物を室温
で５時間撹拌した。続いて混合物を濃縮し、それぞれ２
５０ｍｌのＤＭＦと共に２回共蒸留し、８０℃の高真空
下で終夜乾燥した。セシウム塩（７７．７ｇ、０．２１
２モル）をジメチルスルホキシド（５３０ｍｌ）中に導
入し、２−クロロ−３−フェニルプロピオン酸ｔｅｒｔ
−ブチルを室温で加え、混合物を室温で２０時間撹拌し
た。
【０１０８】溶液を飽和塩化ナトリウム溶液中に注ぎ、
酢酸エチルを用いて混合物を４回抽出し、抽出物を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残留物の、シクロヘ
キサン／酢酸エチル＝１００：１を溶離剤として用いた
シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、２
６．６ｇ（２９％）の純粋なＢｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−
Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕ及び４８．９ｇ（５２％）
のケイ皮酸ｔｅｒｔ−ブチルで汚染された混合画分が得
られた。
酢酸エチルを用いて混合物を４回抽出し、抽出物を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残留物の、シクロヘ
キサン／酢酸エチル＝１００：１を溶離剤として用いた
シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、２
６．６ｇ（２９％）の純粋なＢｚｌ−Ｌ−ＭｅＬｅｕ−
Ｄ−ＰｈｅＬａｃ−ＯtＢｕ及び４８．９ｇ（５２％）
のケイ皮酸ｔｅｒｔ−ブチルで汚染された混合画分が得
られた。
【０１０９】Ｅｉ−ＭＳ ｍ／ｚ（％）：３６３
（１），１９０（１００） 下表に挙げる化合物を同様にしてＬ−Ｄ立体異性体の形
態で製造することができる。
（１），１９０（１００） 下表に挙げる化合物を同様にしてＬ−Ｄ立体異性体の形
態で製造することができる。
【０１１０】
【化１４】
【０１１１】
【表８】
【０１１２】
【表９】
【０１１３】
【表１０】
【０１１４】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【０１１５】１．一般式（Ｉ）
【０１１６】
【化１５】
【０１１７】［式中、Ａは水素、アルキル、アラルキル
又はアシル基、特に式−ＣＯ−Ｒ9の基を示し、ここで
Ｒ9はアルキル部分の炭素数が最高６の直鎖状もしくは
分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アラルキル、又はアラ
ルコキシ基を示し、Ｒ1及びＲ4は互いに独立して水素、
Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル又はア
ラルキルを示し、Ｒ2及びＲ5は互いに独立して水素、炭
素数が最高８の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコ
キシアルキル、アリールオキシアルキル、メルカプトア
ルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル
アルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボキシア
ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアル
コキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、ア
ミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルア
ミノアルキル、グアニジノアルキルを示し、これらは場
合により１つ又は２つのベンジルオキシカルボニル基に
より、あるいは１、２、３又は４つのアルキル基により
置換されていることができるか、あるいはアルコキシカ
ルボニルアミノアルキル、９−フルオレニルメトキシカ
ルボニル（Ｆｍｏｃ）−アミノアルキル、アルケニル、
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、及び場合に
より置換されていることができるアリール、アリールア
ルキル又はヘタリールメチルを示し、挙げることができ
る置換基はハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコ
キシ、ニトロ又は基−ＮＲ10Ｒ11であり、ここでＲ10及
びＲ11は互いに独立して水素又はアルキルを示すか、あ
るいはＲ10及びＲ11は隣接Ｎ原子と一緒になって５−、
６−、７−又は８−員炭素環を示し、それは場合により
Ｏ、Ｓ及びＮにより中断されていることができ、場合に
よりＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されていることがで
き、Ｒ3及びＲ6は互いに独立して水素、炭素数が最高８
の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アリールオキシアルキル、アルキルチオアルキル、
アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルア
ルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルア
ルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、カル
バモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノア
ルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボ
ニルアミノアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シ
クロアルキルアルキル及び場合により置換されているこ
とができるアリール、アリールアルキル又はヘタリール
メチルを示し、挙げることができる置換基はハロゲン、
ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ニトロ又は基−
ＮＲ10Ｒ11であり、ここでＲ10及びＲ11は互いに独立し
て水素又はアルキルを示すか、あるいはＲ10及びＲ11は
隣接Ｎ原子と一緒になって５−、６−、７−又は８−員
炭素環を示し、それは場合によりＯ、Ｓ及びＮにより中
断されていることができ、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキ
ルにより置換されていることができ、Ｂはヒドロキシ
ル、炭素数が最高４のアルコキシ又は基ＮＲ7Ｒ8を示
し、ここでＲ7及びＲ8は水素、アルキル、アラルキル又
はアリールを示す］の開鎖テトラデプシペプチドならび
にそれらの光学異性体及びラセミ体の、医学及び獣医学
において内部寄生虫を防除するための利用。
又はアシル基、特に式−ＣＯ−Ｒ9の基を示し、ここで
Ｒ9はアルキル部分の炭素数が最高６の直鎖状もしくは
分枝鎖状アルキル、アルコキシ、アラルキル、又はアラ
ルコキシ基を示し、Ｒ1及びＲ4は互いに独立して水素、
Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル又はア
ラルキルを示し、Ｒ2及びＲ5は互いに独立して水素、炭
素数が最高８の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ヒド
ロキシアルキル、アルカノイルオキシアルキル、アルコ
キシアルキル、アリールオキシアルキル、メルカプトア
ルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニル
アルキル、アルキルスルホニルアルキル、カルボキシア
ルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールアル
コキシカルボニルアルキル、カルバモイルアルキル、ア
ミノアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルア
ミノアルキル、グアニジノアルキルを示し、これらは場
合により１つ又は２つのベンジルオキシカルボニル基に
より、あるいは１、２、３又は４つのアルキル基により
置換されていることができるか、あるいはアルコキシカ
ルボニルアミノアルキル、９−フルオレニルメトキシカ
ルボニル（Ｆｍｏｃ）−アミノアルキル、アルケニル、
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、及び場合に
より置換されていることができるアリール、アリールア
ルキル又はヘタリールメチルを示し、挙げることができ
る置換基はハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコ
キシ、ニトロ又は基−ＮＲ10Ｒ11であり、ここでＲ10及
びＲ11は互いに独立して水素又はアルキルを示すか、あ
るいはＲ10及びＲ11は隣接Ｎ原子と一緒になって５−、
６−、７−又は８−員炭素環を示し、それは場合により
Ｏ、Ｓ及びＮにより中断されていることができ、場合に
よりＣ1−Ｃ4−アルキルにより置換されていることがで
き、Ｒ3及びＲ6は互いに独立して水素、炭素数が最高８
の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アリールオキシアルキル、アルキルチオアルキル、
アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルア
ルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルア
ルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、カル
バモイルアルキル、アミノアルキル、アルキルアミノア
ルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボ
ニルアミノアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シ
クロアルキルアルキル及び場合により置換されているこ
とができるアリール、アリールアルキル又はヘタリール
メチルを示し、挙げることができる置換基はハロゲン、
ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ニトロ又は基−
ＮＲ10Ｒ11であり、ここでＲ10及びＲ11は互いに独立し
て水素又はアルキルを示すか、あるいはＲ10及びＲ11は
隣接Ｎ原子と一緒になって５−、６−、７−又は８−員
炭素環を示し、それは場合によりＯ、Ｓ及びＮにより中
断されていることができ、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキ
ルにより置換されていることができ、Ｂはヒドロキシ
ル、炭素数が最高４のアルコキシ又は基ＮＲ7Ｒ8を示
し、ここでＲ7及びＲ8は水素、アルキル、アラルキル又
はアリールを示す］の開鎖テトラデプシペプチドならび
にそれらの光学異性体及びラセミ体の、医学及び獣医学
において内部寄生虫を防除するための利用。
【０１１８】２．上記１項に記載の式（Ｉ）の化合物を
少なくとも１種類含むことを特徴とする殺内部寄生虫性
組成物。
少なくとも１種類含むことを特徴とする殺内部寄生虫性
組成物。
【０１１９】３．上記１項に記載の式（Ｉ）の化合物を
伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とす
る殺内部寄生虫性組成物の調製法。
伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とす
る殺内部寄生虫性組成物の調製法。
【０１２０】４．殺内部寄生虫性組成物の調製のため
の、上記１項に記載の式（Ｉ）の化合物の利用。
の、上記１項に記載の式（Ｉ）の化合物の利用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドリユー・プラント ドイツ51519オーデンタール・イムビーゼ ングルント16 (72)発明者 アヒム・ハルダー ドイツ51109ケルン・オイロパリング54 (72)発明者 ノルベルト・メンケ ドイツ51381レーフエルクーゼン・グルン デルミユーレ２
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは水素、アルキル、アラルキル又はアシル
基、特に式−ＣＯ−Ｒ9の基を示し、ここでＲ9はアルキ
ル部分の炭素数が最高６の直鎖状もしくは分枝鎖状アル
キル、アルコキシ、アラルキル、又はアラルコキシ基を
示し、Ｒ1及びＲ4は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ8−ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル又はアラルキルを示
し、Ｒ2及びＲ5は互いに独立して水素、炭素数が最高８
の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、アリールオキシアルキル、メルカプトアルキル、ア
ルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、
アルキルスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、ア
ルコキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカル
ボニルアルキル、カルバモイルアルキル、アミノアルキ
ル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキ
ル、グアニジノアルキルを示し、これらは場合により１
つ又は２つのベンジルオキシカルボニル基により、ある
いは１、２、３又は４つのアルキル基により置換されて
いることができるか、あるいはアルコキシカルボニルア
ミノアルキル、９−フルオレニルメトキシカルボニル
（Ｆｍｏｃ）−アミノアルキル、アルケニル、シクロア
ルキル、シクロアルキルアルキル、及び場合により置換
されていることができるアリール、アリールアルキル又
はヘタリールメチルを示し、挙げることができる置換基
はハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、ニ
トロ又は基−ＮＲ10Ｒ11であり、ここでＲ10及びＲ11は
互いに独立して水素又はアルキルを示すか、あるいはＲ
10及びＲ11は隣接Ｎ原子と一緒になって５−、６−、７
−又は８−員炭素環を示し、それは場合によりＯ、Ｓ及
びＮにより中断されていることができ、場合によりＣ1
−Ｃ4−アルキルにより置換されていることができ、Ｒ3
及びＲ6は互いに独立して水素、炭素数が最高８の直鎖
状もしくは分枝鎖状アルキル、ヒドロキシアルキル、ア
ルカノイルオキシアルキル、アルコキシアルキル、アリ
ールオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキル
スルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、
カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、
アリールアルコキシカルボニルアルキル、カルバモイル
アルキル、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、
ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアミ
ノアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル及び場合により置換されていることができ
るアリール、アリールアルキル又はヘタリールメチルを
示し、挙げることができる置換基はハロゲン、ヒドロキ
シル、アルキル、アルコキシ、ニトロ又は基−ＮＲ10Ｒ
11であり、ここでＲ10及びＲ11は互いに独立して水素又
はアルキルを示すか、あるいはＲ10及びＲ11は隣接Ｎ原
子と一緒になって５−、６−、７−又は８−員炭素環を
示し、それは場合によりＯ、Ｓ及びＮにより中断されて
いることができ、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキルにより
置換されていることができ、Ｂはヒドロキシル、炭素数
が最高４のアルコキシ又は基ＮＲ7Ｒ8を示し、ここでＲ
7及びＲ8は水素、アルキル、アラルキル又はアリールを
示す］の開鎖テトラデプシペプチドならびにそれらの光
学異性体及びラセミ体の、医学及び獣医学において内部
寄生虫を防除するための利用。 - 【請求項２】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少
なくとも１種類含むことを特徴とする殺内部寄生虫性組
成物。 - 【請求項３】 殺内部寄生虫性組成物の調製のための、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の利用。
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