JPH07188501A - 曇り点降下組成物 - Google Patents

曇り点降下組成物

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JPH07188501A
JPH07188501A JP6269753A JP26975394A JPH07188501A JP H07188501 A JPH07188501 A JP H07188501A JP 6269753 A JP6269753 A JP 6269753A JP 26975394 A JP26975394 A JP 26975394A JP H07188501 A JPH07188501 A JP H07188501A
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carbon atoms
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alkyl
ester
hydrocarbyl
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エル．ヒューバート グレゴリー
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Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 パラフィン性液体の曇り点を低下させるのに
有用な組成物を提供すること。 【構成】 以下の(a)および(b)を含有する組成物： (a)以下の(i)、(ii)および(iii)の重合体： (i)所定のエチレン性不飽和酸のヒドロカルビルエステ
ル(ii)所定のエチレン性不飽和酸のアルキルエステル、
およびビニルアルカノエートからなる群から選択される
エステル含有モノマー、および(iii)所定のアルキルエ
ーテルモノマー；および (b)所定の多核芳香族物質、ここで、成分(a)および(b)
の量は、上記組成物をパラフィン性液体に添加したと
き、その曇り点を低下させる量である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パラフィン性液体の曇
り点を低下させるのに有用な組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ディーゼル燃料、家庭用暖房油および他
のパラフィン性液体が冷却されるとき、通常、ほぼ10〜
15℃にわたる範囲で、次第に固化が起こる。この固化
は、通常、液体状態で取り扱われる物質には、一般に望
ましくなく、この現象を測定し改善する努力が行なわれ
ている。曇り点は、このような物質を冷却したとき、パ
ラフィン性結晶が最初に現れる温度の測定値である。こ
の値は、ASTM D 2500のような標準化した方法により、
測定される。特定の物質の曇り点は、この液体中のパラ
フィン（特に、n-パラフィン）濃度、特定のパラフィン
の分子量、およびこの液体の非パラフィン性成分の化学
的な性質に依存する。例えば、高分子量のパラフィン性
分子が存在すると、一般に、曇り点が高くなる。曇り点
以下の温度では、物質は、その流動点（ASTM D 97）、
すなわち、この物質が本質的に固化する温度に達するま
で、段階的に固体となっていく。流動点降下剤として適
当であることが知られている多くの物質があるものの、
曇り点を低下させることは、相当に困難である。本発明
は、パラフィン性液体の曇り点を低下させ、それによっ
て、特に低温において、このパラフィン性液体を燃料お
よび潤滑剤として広範に使用することが可能となる。
【０００３】曇り点現象のさらに詳細な論述は、示差走
査熱量測定による曇り点の測定を含めて、1986年10月６
〜９日のFaureらによるSAE Technical Paper Series第8
61527号の「ディーゼル燃料への新規の添加剤：曇り点
降下剤」に見いだされる。この文書はまた、曇り点を低
下させる添加剤として、直鎖状α−オレフィンと、アク
リル酸、ビニル酸およびマレイン酸不飽和化合物との共
重合体を使用することを開示している。
【０００４】1949年12月20日のMundayらの米国特許第2,
491,683号は、ワックス−ナフタレン流動点降下剤（塩
素化パラフィンワックス100部とナフタレンとの縮合生
成物）約0.07〜0.20％、およびやし油の水素化により得
られる混合アルコールのフマル酸エステルの重合生成物
（例えば、共重合体）0.05〜0.25％を溶解した、主要割
合のワックス状鉱物性潤滑油からなる潤滑剤組成物を開
示している。少量の添加剤混合物により、いずれかの成
分を個々に用いたときよりも、流動点の降下について良
好な結果が得られる。
【０００５】1969年10月28日のHenselmanらの米国特許
第3,475,321号は、ビニルエステル重合体および塩素化
ワックス−ナフタレンフリーデル−クラフツ縮合生成物
の混合物の相乗的な脱ろう助剤を用いて脱ろうした溶媒
を開示している。この縮合生成物は、ハロゲン化パラフ
ィンと芳香族炭化水素との反応により、調製される。こ
のハロゲン化パラフィンは、例えば、約８個〜約60個の
炭素原子を含有し得る。この芳香族炭化水素は、好まし
くは、ナフタレンである。このビニルエステル重合体
は、例えば、少なくとも11個の炭素原子を有する実質的
に直鎖状のアルキル側鎖を含む長鎖のビニルエステルモ
ノマーを含有する。
【０００６】1984年３月27日のGudelisらの米国特許第
4,439,308号は、ブライトストックのワックス状ラフィ
ネート油の溶媒脱ろう方法を開示している。この脱ろう
助剤は、ポリフマル酸ジアルキル／酢酸ビニル共重合体
およびワックス−ナフタレン縮合物の混合物である。こ
の縮合物は、約1,000以上の分子量を有する。
【０００７】
【発明の要旨】本発明の組成物は、以下の(a)および(b)
を含有する： (a)以下の(i)、(ii)および(iii)の重合体： (i)３個〜６個の炭素原子を有するエチレン性不飽和酸
のヒドロカルビルエステルであって、ここで、ヒドロカ
ルビル基は、約８個〜約40個、好ましくは８個〜40個の
炭素原子を含有する、(ii)３個〜６個の炭素原子を有す
るエチレン性不飽和酸のアルキルエステルおよびビニル
アルカノエート(vinyl alkanoate)からなる群から選択
されるエステル含有モノマーであって、ここで、アルキ
ル基は、８個より少ない炭素原子を含有し、そしてアル
カノエート基は、約８個まで、好ましくは約８個までの
炭素原子を含有する、および(iii)アルキルエーテルモ
ノマーであって、ここで、アルキル基は、約８個まで、
好ましくは８個までの炭素原子を含有する；および (b)少なくとも１個の環において、約８個〜約20個、好
ましくは８個〜20個の炭素原子を有する少なくとも１個
のヒドロカルビル基および約21個〜約40個、好ましくは
21個〜40個の炭素原子を有する少なくとも１個のヒドロ
カルビル基で置換した多核芳香族物質、ここで、成分
(a)および(b)の量は、上記組成物をパラフィン性液体に
添加したとき、その曇り点を低下させる量である。
【０００８】好ましい実施態様では、上記重合体(a)
は、約１〜約15重量％の上記エステル含有モノマー(i
i)、および約１〜約15重量％の上記アルキルエーテルモ
ノマー(iii)を含有する。さらに好ましい実施態様で
は、上記重合体(a)は、１〜15重量％の上記エステル含
有モノマー(ii)、および１〜15重量％の上記アルキルエ
ーテルモノマー(iii)を含有する。
【０００９】また、ある実施態様では、上記エステル含
有モノマー(ii)および上記アルキルエーテルモノマー(i
ii)が、９:１〜１:９の相対的なモル量で存在する。
【００１０】他の実施態様では、上記重合体は、フマル
酸ジアルキルまたはマレイン酸ジアルキルとビニルアル
カノエートとアルキルビニルエーテルとの重合体、ある
いはフマル酸ジアルキルまたはマレイン酸ジアルキルと
酢酸ビニルとエチルビニルエーテルとの重合体である。
【００１１】好ましい実施態様では、上記重合体は、約
3,000〜約300,000、さらに好ましくは約5,000〜100,000
の数平均分子量を有する。
【００１２】さらに他の実施態様では、(b)において、
約21個〜約40個、好ましくは21個〜40個の炭素原子を有
する上記ヒドロカルビル基に対する約８個〜約20個、好
ましくは８個〜20個の炭素原子を有する上記ヒドロカル
ビル基の重量比は、約10：１〜約１：１、好ましくは1
0：１〜１：１である。
【００１３】ある実施態様では、上記フマル酸ジアルキ
ルまたはマレイン酸ジアルキルのアルキル基は、約10〜
約16個、または約12〜約20個、または約18〜約28個の炭
素原子を含有する。
【００１４】さらに他の実施態様では、上記多核芳香族
物質は、ナフタレンである。好ましくは、上記ナフタレ
ンは、一部は約16個〜約18個の炭素原子長であり、一部
は約22個〜約26個の炭素原子長であるアルキル基および
アルキレン基の混合物により置換されている。
【００１５】さらに他の実施態様では、上記ナフタレン
成分上の置換は、少なくとも約14個、好ましくは少なく
とも14個の炭素原子を有する少なくとも一部のアルキレ
ン基を包含し、アルキレン基は、ナフタレン部分の少な
くとも一部を重合体構造に結合させる。
【００１６】さらに他の実施態様では、成分(a)および
(b)は、重量基準で、約90：10〜約５：95、好ましく
は、90：10〜５：95、さらに好ましくは約80:20〜約10:
90、さらに好ましくは約50:50〜約20:80の相対量で存在
する。
【００１７】さらに他の実施態様では、上記組成物は、
さらに、パラフィン性液体の流動点を低下させるのに充
分な量で、流動点降下剤を含有する。
【００１８】好ましい実施態様において、上記パラフィ
ン性液体は中間留出物であり、また、好ましい実施態様
では、上記流動点降下剤はエチレン／酢酸ビニル共重合
体である。
【００１９】さらに他の実施態様では、上記組成物は、
さらに、濃縮物を形成する量の有機炭化水素液体を含有
する。
【００２０】本発明の組成物は、パラフィン性液体、お
よび本パラフィン性液体の曇り点を低下させるのに充分
な量の上記組成物を含有する。
【００２１】好ましい実施態様では、(a)および(b)の全
量は、百万分の約50〜約2000部、好ましくは、百万分の
50〜2000部、さらに好ましくは約100〜約600部である。
【００２２】他の実施態様では、上記組成物は、さら
に、上記組成物の流動点を低下させるのに充分な量のエ
チレン／酢酸ビニル共重合体を含有する。
【００２３】本発明はまた、パラフィン性液体の曇り点
を低下させる方法に関し、本方法は、効果的な量の以下
の(a)および(b)の配合物を添加することを包含する： (a)以下の(i)、(ii)および(iii)の重合体：(i)３個〜６
個の炭素原子を有するエチレン性不飽和酸のヒドロカル
ビルエステルであって、ここで、ヒドロカルビル基は、
約８個〜約40個、好ましくは８個〜40個の炭素原子を含
有する、(ii)３個〜６個の炭素原子を有するエチレン性
不飽和酸のアルキルエステル、およびビニルアルカノエ
ートからなる群から選択されるエステル含有モノマーで
あって、ここで、アルキル基は、８個より少ない炭素原
子を含有し、そしてアルカノエート基は、約８個まで、
好ましくは８個までの炭素原子を含有する、および(ii
i)アルキルエーテルモノマーであって、ここで、アルキ
ル基は、約８個、好ましくは８個までの炭素原子を含有
する；および (b)少なくとも１個の環において、約８個〜約20個、好
ましくは８個〜20個の炭素原子を有する少なくとも１個
のヒドロカルビル基および約22個〜約40個、好ましくは
22個〜40個の炭素原子を有する少なくとも１個のヒドロ
カルビル基で置換した多核芳香族物質。
【００２４】
【発明の構成】本発明の第一の重要な成分(a)は、エチ
レン性不飽和酸のヒドロカルビルエステルの重合体であ
る。これは、エチレン性不飽和酸および以下で記述の他
のコモノマーの付加重合から誘導できる実質的な炭素鎖
骨格を有する重合体である。この重合した酸基は、少な
くとも一部、好ましくは、実質的に完全に、ヒドロカル
ビルエステルの形態である；ここでいう酸の重合とは、
重合反応において実際の酸を使用することに限定する意
図はなく、エステル、およびエステルに転換できる他の
物質（無水物および酸ハロゲン化物を含めて）の重合を
も包含する。
【００２５】重合できる酸には、一般に、３個〜６個の
炭素原子を有するエチレン性不飽和酸（α、β−エチレ
ン性不飽和を有するものを含めて）がある。特定の物質
には、アクリル酸、クロトン酸、メタクリル酸、エタク
リル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、およびシ
トラコン酸およびそれらの反応性等価物が挙げられる。
二酸が好ましく、フマル酸が最も好ましい；対応するジ
アルキルエステルには、フマル酸ジアルキルがある。マ
レイン酸およびフマル酸は、それらの二重結合が重合反
応中に単一結合になるので、重合後は実質的に同じもの
となることが分かる。しかしながら、得られた重合体の
立体化学の詳細は、マレイン酸（シス）モノマーを用い
るかまたはフマル酸（トランス）モノマーを用いるかに
依存して、ある場合には、異なっている。ある場合に
は、一方の物質を用いることは、他の物質よりも好都合
である；例えば、マレイン酸は、そのまま重合できる環
状無水物を形成し得るのに対し、フマル酸は形成し得な
い。しかしながら、一般に、フマル酸またはフマル酸エ
ステルの重合体とは、マレイン酸、無水マレイン酸また
はマレイン酸エステルから同様に誘導した重合体を包含
することを意図している。
【００２６】この重合体は、この酸のエステルから直接
調製されるか、またはこの酸自体または（二酸の場合）
その無水物または他の反応性モノマーから調製され得
る。この重合体が、エステル以外の物質の１種から調製
されるなら、この重合体と適当なアルコールとの反応に
よりまたは他の周知の反応により、エステルの形態に転
換され得る。
【００２７】この酸モノマーまたは重合体酸官能性が反
応してエステルを形成するアルコールは、８個〜40個の
炭素原子、さらに好ましくは、10個〜28個の炭素原子、
そして最も好ましくは、12個〜14個の炭素原子を含有す
るヒドロカルビル鎖を有するアルコールである。このヒ
ドロカルビル基は、単一鎖長の単一アルコールから誘導
される必要はないが、もしこのアルコール部分の鎖長の
少なくとも一部は、所望の範囲内にあれば、望ましく
は、アルコール混合物から誘導され得る。さらに、特定
の鎖長のヒドロカルビル基は、以下で詳細に記述するよ
うに、この重合体が使用されるパラフィン性流体の種類
に対応して、選択され得る。
【００２８】成分(a)の重合体はまた、エチレン性不飽
和化合物から誘導した他のモノマーを含有する。これら
のコモノマーは、まず第一に、短鎖のエステル含有モノ
マーである。短鎖のエステル含有モノマーの例には、ア
ルカノエート部分が８個までの炭素原子、好ましくは、
４個までの炭素原子を含有するビニルアルカノエート
（例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルおよび酪酸
ビニル）が包含される。他の例には、アルコールから誘
導した部分に、８個より少ない炭素原子、好ましくは、
４個までの炭素原子を有するエチレン性不飽和酸の短鎖
エステルがある。このような短鎖エステルには、アクリ
ル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、
メタクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、メタクリル
酸プロピル、アクリル酸n-ブチル、メタクリル酸n-ブチ
ル、アクリル酸t-ブチル、メタクリル酸t-ブチル、アク
リル酸イソブチルおよびメタクリル酸イソブチルが挙げ
られる。第二には、成分(a)の重合体は、短鎖のアルキ
ルエーテルコモノマーを含有し、ここで、このアルキル
基は、８個までの炭素原子、好ましくは、４個までの炭
素原子を有する。例としては、アルキルビニルエーテル
（例えば、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエー
テル、およびブチルビニルエーテル）がある。適当な重
合体の例には、フマル酸エステルと酢酸ビニルおよびエ
チルビニルエーテルとの三元共重合体、フマル酸エステ
ルとプロピオン酸ビニルおよびプロピルビニルエーテル
との三元共重合体、フマル酸エステルとアクリル酸メチ
ルおよびエチルビニルエーテルとの三元共重合体、およ
びフマル酸エステルとアクリル酸n-ブチルおよびプロピ
ルビニルエーテルとの三元共重合体が包含される。好ま
しい重合体は、フマル酸ジアルキルまたはマレイン酸ジ
アルキルとビニルアルカノエートとアルキルビニルエー
テルとの重合体である。他の好ましい重合体は、フマル
酸エステルと酢酸ビニルおよびエチルビニルエーテルと
の三元共重合体であって、後者のコモノマーが１：９〜
９：１の相対的なモル量で存在する。好ましくは、後者
の各コモノマーは、少量割合の重合体、典型的には、１
〜15重量％、好ましくは、３〜10重量％の重合体を含有
する。特に好ましい重合体は、米国特許第3,250,715号
にさらに詳細に記述されている。
【００２９】成分(a)の重合体はまた、他の共重合可能
なモノマー（例えば、エチレン、プロピレンまたはスチ
レンを含めたα−オレフィン、および一酸化炭素または
二酸化イオウ）を含有し得る。これらのコモノマーおよ
び他の補足的なコモノマーの量は、もし存在すれば、好
ましくは、この重合体が、上記コモノマーの存在により
変性されても、アルケン酸ヒドロカルビルとしてのその
特性を実質的に保持する程度に充分に少ない量である。
【００３０】成分(a)の重合体は、公知の方法により調
製され得る。好ましくは、フマル酸ジ（C12〜C14）を、
適当な量の酢酸ビニルおよびエチルビニルエーテルと混
合する。この重合は、25℃〜150℃の温度、好ましく
は、100℃までの温度で、少量の開始剤の存在下におい
て、溶媒または希釈剤と共にまたは溶媒または希釈剤な
しで、これらの反応成分を混合し加熱することにより行
われる。この重合が発熱的なので、この反応混合物を所
望温度に維持するために、必要に応じて冷却し得る。し
ばしば、反応速度を制御するために、一定期間にわたっ
て、一方の反応成分を他の反応成分に添加するのが好都
合である。
【００３１】この重合は、少量の開始剤（例えば、有機
過酸化物またはアゾビスイソブチロニトリル）の存在下
において行われ得る。有機過酸化物（例えば、過酸化ベ
ンゾイル）は、特に有用である。一般に、0.01〜1.5％
の開始剤が用いられる。
【００３２】反応時間は、温度、モノマーの反応性およ
び他の反応条件に依存して、１〜30時間で変わる。この
重合は、連続的にまたはバッチ式に進行し得る。このよ
うな重合の詳細は当業者に周知であり、米国特許第3,25
0,715号にさらに詳細に報告されている。
【００３３】得られた重合体の分子量は、熟練した操作
者の制御下において、種々の要因（モノマーおよび触媒
の濃度を含む）に依存する。本発明の重合体は、通常、
3,000〜300,000、一般に、5,000〜100,000、好ましく
は、約20,000の重量平均分子量を有する。
【００３４】本発明の第二の重要な成分(b)は、縮合し
た芳香環を有する化合物、すなわち、芳香環が少なくと
も一方の面を共有する多核芳香族化合物である。この多
核芳香族化合物は、以下で規定する鎖長を有する少なく
とも１個のヒドロカルビル基を持った少なくとも１個の
このような環で置換されている。典型的な縮合環芳香族
系には、２個の環ではナフタレン、３個の環ではアント
ラセンおよびフェナントレン、そして４個の環では、ナ
フタセン、クリセン、トリフェニレンおよびピレンが挙
げられる。ナフタレンは、好ましい縮合環芳香族炭化水
素である。
【００３５】この多核芳香族化合物は、少なくとも１個
の環において、８個〜40個の炭素原子を有する少なくと
も１個のヒドロカルビル基により置換されている。成分
(b)の全体的な組成は、それが異なる長さのヒドロカル
ビル置換基の混合物を含有するようにされる。この異な
るヒドロカルビル置換基は、この混合物内において、単
一の芳香族分子上または異なる分子上に存在する。他
方、成分(b)は、異なる種類の分子の混合物であり得、
ある分子は、１種類のヒドロカルビル置換基を有し、あ
る分子は、他の種類のヒドロカルビル置換基を有し、そ
してある分子は、同じ分子上に、混合タイプの置換基を
有する。
【００３６】成分(b)の置換基は、一部は、８個〜20個
の炭素原子を含有する比較的に短鎖のヒドロカルビル
基、および第二の部分では、21個〜40個の炭素原子を含
有する比較的に長鎖のヒドロカルビル（またはヒドロカ
ルビレン）基を含有する。この長鎖の基は、好ましく
は、塩素化炭化水素から誘導されるか、または塩素化炭
化水素以外の前駆体から誘導した類似構造の物質であ
る。塩素化炭化水素は、典型的には、ポリ塩素化した分
子の少なくとも一部を含有し、その一部は、芳香族分子
上でヒドロカルビレン置換され、すなわち、芳香核間に
おいてヒドロカルビレン結合を形成し得る。（ここで用
いるように、「ヒドロカルビル」との用語は、ヒドロカ
ルビレンを含むと解釈される）。ヒドロカルビレン結合
が形成されると、この分子の有効分子量が増加する。好
ましい物質では、芳香核の少なくとも一部は、そのよう
に結合している。ヒドロカルビレン基および芳香族部分
の結合を生じる多官能性反応成分は、好ましくは、少な
くとも約14個の炭素原子、より好ましくは、少なくとも
約22個の炭素原子を含有する。すなわち、好ましくは、
この多官能性反応成分は、このヒドロカルビル置換基の
長鎖の部分を構成する。
【００３７】この長鎖のヒドロカルビル置換基に対する
短鎖のヒドロカルビル置換基の相対的な重量比は、好ま
しくは、10：１〜１：１、さらに好ましくは、５：１〜
３：１である。
【００３８】このヒドロカルビル基は、好ましくは、ア
ルキル（またはアルキレン）基である。アルキル基また
はアルキレン基は、種々の方法のいずれかにより芳香環
に結合し得、最も普通の方法は、フリーデル−クラフツ
反応として知られている。塩素化アルカンまたは塩素化
ワックスは、例えば、少量の触媒（例えば、塩化アルミ
ニウム）を用いて、適当な量の不活性溶媒の存在下にお
いて、芳香環と縮合し得る。単一の塩素原子を有する塩
素化物質は、アルキル鎖を提供する；複数の塩素原子を
有する物質は、オリゴマー構造またはポリマー構造に、
アルキレン置換および複数の芳香環の結合を提供する。
あるいは、出発物質は、その場で塩化アルミニウムと反
応するオレフィンであり得る。この反応は室温で開始
し、触媒および反応成分を全て混合した後、この反応混
合物は、30〜100℃の最終温度まで加熱され得る。この
反応が完結した後（一般に、1/2時間〜10時間を要す
る）、残留触媒は、水および塩基を加えることにより加
水分解され、この触媒は、適当な方法（例えば、濾過ま
たは水洗）により除去される。この生成物は、望ましく
は周知方法により精製され得るが、このような精製が必
要でない場合もある。
【００３９】好ましい実施態様では、約242の分子量、
すなわち、約24の炭素鎖長を有する塩素化アルカンを用
い、続いて、C16〜C18α−オレフィンの市販混合物を用
いて、ナフタレンがアルキル化され得る。この生成物
は、16個〜18個の炭素および約24個の炭素の混合アルキ
ル置換基を有するナフタレンであり、モノアルキル化物
質およびポリアルキル化物質の混合物であると考えられ
ている。さらに、この生成物はまた、二塩素化またはポ
リ塩素化アルカンによるナフタレンのアルキル化から誘
導したアルキレン鎖により架橋されるナフタレン核を有
する物質を一部含有する。このような架橋物質は、重合
体物質であると考えられ得、この用語は、広義には、例
えば、２個または３個または数個の芳香族基を含有する
オリゴマー物質および高分子量の構造を含むと解釈され
る。このような物質は、ヒドロカルビル置換芳香族化合
物の定義に含まれ、このような場合、このヒドロカルビ
ル置換基は、塩素化アルカンに含有される炭素原子数を
含むと解釈され、すなわち、重合の影響は考慮されな
い。
【００４０】成分(a)および(b)の相対量は、この配合物
がパラフィン性液体に添加されるとき、この液体の曇り
点を低下させる量である。実際には、ある場合には、適
度に過剰なヒドロカルビル置換芳香族化合物を用いると
好ましいことが分かっている。それゆえ、一般には、成
分(a)および(b)は、重量基準で、90：10〜５：95の相対
量で用いられ、好ましくは、成分(a)および(b)の相対量
は、80：20〜10：90であり、最も好ましくは、この相対
量は、50：50〜20：80である。
【００４１】成分(a)および(b)（および以下で記述のさ
らに任意の成分）は、適当な方法により配合され得る
か、またはパラフィン性液体に別々に添加され得る。こ
れらの成分は、10分間〜２時間、典型的には、約30分間
にわたり、室温で適度に混合することにより、配合され
得る。例えば、50〜80℃（好ましくは、約65℃）までの
穏やかな加熱により、しばしば、混合が容易になる。
【００４２】成分(a)および(b)は、パラフィン性液体に
添加され、その曇り点を低下させるのに役立つ。パラフ
ィン性液体としては、原油縮合物（天然ガス井戸から得
られるオイルであって、高分子量留分と共に、主とし
て、低分子量物質を含有する）を含めた精製石油および
未精製石油が挙げられる。原油は多様な成分を含有し、
特に、約28個までおよびそれ以上の炭素原子を有するア
ルカンを含有する。蒸留により原油から誘導した留分に
は、標準沸点が177〜454℃（350〜850゜F）によりほぼ
特徴づけられる中間留出物、および標準沸点が177〜343
℃（350〜650゜F）によりほぼ特徴づけられるディーゼ
ル燃料がある。これらの沸点は、およそ、中間留出物に
ついては、C12〜C18の範囲のアルカンの沸点に相当し、
そしてディーゼル燃料については、C12〜C16の範囲のア
ルカンの沸点に相当する。
【００４３】本発明はまた、ガソリンまたはナフサを含
めたさらに軽い蒸留留分およびパラフィン性成分を有す
る合成油に適用できる。このような合成油には、オレフ
ィンまたは他の不飽和脂肪族オレフィンの重合により製
造したものが挙げられる。本発明は、潤滑剤として、燃
料として、機能流体（油圧作動液を含めて）として使用
できるパラフィン性液体に適用でき、または他の用途に
適用できる。
【００４４】成分(a)および(b)の置換基の鎖長は、好ま
しくは、少なくとも概算すると、このパラフィン性液体
中の炭素鎖長に対応して、選択される。すなわち、この
組成物が、ディーゼル燃料中において曇り点降下剤とし
て用いられるとき、このエステル基のアルコールから誘
導した部分のヒドロカルビル基またはアルキル基は、好
ましくは、10個〜16個の炭素原子、さらに好ましくは、
12個〜14個の炭素原子を含有する。この組成物が他の中
間留出物で用いられるとき、このアルコールから誘導し
た部分は、好ましくは、12個〜20個の炭素原子、さらに
好ましくは、14個〜18個の炭素原子を含有し得る。さら
に高い沸点留分に対しては、このアルコールから誘導し
た部分は、18個〜28個の炭素原子を含有し得る。この多
核芳香族物質上のヒドロカルビル基またはアルキル基
は、同様に、選択され得る。ヒドロカルビル鎖長を適当
に選択することにより、最適な溶解性および相溶性が得
られる。
【００４５】全添加剤組成物(a)プラス(b)の量は、それ
が添加されるパラフィン性液体の曇り点を低下させるの
に充分な量である。しばしば、この量は、百万分の50〜
2000部であり、好ましくは、百万分の100〜600部（すな
わち、この組成物の0.01〜0.6重量％）である。
【００４６】成分(a)および(b)はまた、希釈油または他
の適当な媒体中において、濃縮物の形態で用いられ得
る。この場合には、個々の成分の絶対量は、最終組成物
中のその濃度よりもずっと高い。典型的には、濃縮物
は、50重量％までまたはそれ以上の希釈油を含有する。
一定用途に対し、濃縮物中での活性成分の適当な濃度を
計算することは、当業者の技術範囲内である。
【００４７】また、上記(ａ)および(ｂ)を含有する組成
物には、濃縮物を形成する量の有機炭化水素液体がさら
に含有され、そしてパラフィン性液体、およびパラフィ
ン性液体の曇り点を低下させるのに充分な量の組成物が
含有される。
【００４８】本発明の組成物中にはまた、他の通例の添
加剤も存在し得る。この組成物が、燃料としてまたは潤
滑剤として用いられるとき、オクタン価改良剤、セタン
価改良剤、酸化防止剤（例えば、2,6-ジ第三級ブチル-4
-メチルフェノール）、錆防止剤（例えば、アルキル化
コハク酸およびその無水物）、制菌剤、ゴム化防止剤、
金属不活性化剤、および分散剤（例えば、モノオールま
たはポリオールのエステルおよび高分子量のモノ−また
はポリカルボン酸アシル化剤、特に、アシル部分に少な
くとも30個の炭素原子を含有するもの）などの物質を含
有し得る。存在し得る他の添加剤には、清浄剤、耐摩耗
剤、極圧剤、乳化剤、解乳化剤、摩擦調整剤および染料
が挙げられる。
【００４９】本発明の組成物は、主として曇り点降下剤
として述べられ記述されているが、それらはまた、それ
自体、流動点降下剤としても効果的である。それゆえ、
効果的な量の成分(a)および(b)の配合物を添加すること
により、パラフィン性液体の曇り点が低下するだけでな
く、通常、その流動点も低下する。このことは、本発明
の組成物の用途をさらに増やす。これは、本発明の組成
物が、パラフィン性結晶の形成開始を防止するためだけ
でなく、この液体の一般的な固化を遅らすために、使用
され得るからである。
【００５０】しかしながら、成分(a)および(b)の配合物
および他の任意の通例の成分と共に、効果的な量の（追
加の）重合体流動点降下剤も存在するのが好ましい。本
発明の添加剤をある種の補足的な流動点降下剤と組み合
わせることにより、特に優れた流動点低下特性が示され
る。流動点降下剤として有用な物質は周知であり、アク
リル酸アルキル重合体、メタクリル酸アルキル重合体、
オレフィン−無水マレイン酸重合体のエステル（エチレ
ン／無水マレイン酸共重合体およびスチレン／無水マレ
イン酸共重合体のエステルを含めて）、および特にエチ
レン−酢酸ビニル（EVA）共重合体が挙げられる。
【００５１】EVA共重合体は周知の物質であり、典型的
には、酢酸ビニルおよびエチレンを必要に応じて他のコ
モノマーと共に遊離ラジカル重合することにより、製造
される。本発明での使用に好ましい物質には、15〜40重
量％、さらに好ましくは、33〜38重量％の共重合した酢
酸ビニルを含有する二成分系共重合体がある。補足的な
重合体流動点降下剤の数平均分子量は、特に重要ではな
いが、EVA共重合体については、好ましくは1000〜10,00
0、さらに好ましくは1500〜2600である。
【００５２】この補足的な重合体流動点降下剤の望まし
い量は、所望の流動点の降下が得られる量であって、こ
の重合体およびそれが使用されるパラフィン性液体の化
学的な性質により、変わる。効果的な量は、典型的に
は、成分(a)および(b)の全量の0.1〜10倍、好ましく
は、0.5〜２倍である。さらに絶対的な意味では、この
補足的な重合体流動点降下剤の量は、典型的には、百万
重量部の最終組成物あたり、100〜2000重量部、好まし
くは、200〜400重量部である。この補足的な物質はま
た、濃縮物中において、成分(a)および(b)および他の添
加剤（もしあれば）と共に存在し得る；この場合、この
物質の絶対量は、それに従って調整される。
【００５３】本発明で用いられる各物質は、純粋な化学
物質として入手できるか、または希釈剤（例えば、鉱
油）と共に濃縮物として存在し得る。希釈剤の量が、使
用される活性剤の量を選択する際に考慮される限り、構
成物質の形態の選択は、一般に、本発明とは無関係であ
る。
【００５４】また本発明は、パラフィン性液体の曇り点
を低下させる方法でもあり、効果的な量の以下の(a)お
よび(b)の配合物を添加することを包含する方法であ
る： (a)以下の(i)、(ii)および(iii)の重合体：(i)３個〜６
個の炭素原子を有するエチレン性不飽和酸のヒドロカル
ビルエステル：ここで、該ヒドロカルビル基は、８個〜
40個の炭素原子を含有する、(ii)３個〜６個の炭素原子
を有するエチレン性不飽和酸のアルキルエステル、およ
びビニルアルカノエートからなる群から選択されるエス
テル含有モノマー：ここで、該アルキル基は、８個より
少ない炭素原子を含有し、そして該アルカン酸エステル
基は、８個までの炭素原子を含有する、および(iii)ア
ルキルエーテルモノマー：ここで、該アルキル基は、８
個までの炭素原子を含有する；および (b)少なくとも１個の環において、８個〜20個の炭素原
子を有する少なくとも１個のヒドロカルビル基および22
個〜40個の炭素原子を有する少なくとも１個のヒドロカ
ルビル基で置換した多核芳香族物質。
【００５５】ここで用いられるように、「ヒドロカルビ
ル置換基」または「ヒドロカルビル基」との用語は、当
業者に周知の通常の意味で、用いられる。具体的には、
この用語は、分子の残部に直接結合した炭素原子を有し
主として炭化水素的な性質を有する基を表わす。このよ
うな基には、炭化水素基、置換炭化水素基、およびヘテ
ロ基、すなわち、主として炭化水素的な性質を有するも
のの、環または鎖の中に存在する炭素以外の原子を含有
するが、その他は炭素原子で構成されている基が挙げら
れる。
【００５６】
【実施例】
(実施例１〜10)種々の量の本発明の組成物を含有する、
および対照としていずれの添加剤も含有しない標準ディ
ーゼル燃料（AmocoTM Whitingベース燃料）の組成物を
調製する。本発明の添加剤の代表例には、フマル酸C
12-14／酢酸ビニル／エチルビニルエーテル共重合体
（酢酸ビニル部分の含量5.5重量％およびエチルビニル
エーテル含量3.1重量％、約20,000の重量平均分子量）
およびアルキル化ナフタレンの以下に示す重量部の混合
物である。このアルキル化ナフタレンは、アルキル基お
よびアルキレン基の混合物で置換され、ナフタレン１重
量部を塩素化炭化水素混合物（これは、１分子あたり、
平均して、約24個の炭素原子を有し、そして１炭化水素
鎖あたり、平均して、約２個の塩素原子を有する）1.9
重量部でまずアルキル化し、その後、AlCl3触媒0.2重量
部を用いて、C16〜C18オレフィンの混合物7.4重量部で
アルキル化することにより、調製される。ここで挙げた
成分のいくつかは、一定量（37％まで）の希釈油を含有
する濃縮物として入手し得る。これらの組成物は、表１
では、活性化学物質ベース（すなわち、希釈油を除く）
で記載され、ASTM D 2500の方法「石油オイルの曇り
点」により試験される。この試験結果は、３℃刻みで示
され、示されている温度は、試料が透明である最低温度
である；この温度より温度が３℃低いと、結晶の形成が
認められる：
【００５７】
【表１】
【００５８】(実施例11〜28)Star Enterprise社のディ
ーゼル燃料について、実施例１〜10を実質的に繰り返
す。その濃度および結果を表２に示す：
【００５９】
【表２】
【００６０】(実施例29)−６℃の曇り点を有するDDR-49
0と呼ばれるディーゼル燃料について、上の方法を繰り
返す。(a)実施例８の添加剤配合物386〜773 ppmを添加
することにより、曇り点が−９℃まで低下する。(b)実
施例２の添加剤配合物213〜639 ppmの添加によっても、
３℃間隔の測定では、曇り点の測定可能な変化は起こら
ない。３℃より小さい間隔を用いて、または示差走査熱
量測定方法を用いて、さらに正確な測定を行なったとこ
ろ、曇り点の低下が認められる。
【００６１】(実施例30〜33)実施例１のオイルを、実施
例２と同様にして以下の物質で処理して、その曇り点を
測定する：
【００６２】
【表３】
【００６３】(実施例34)アルキル化ナフタレンを、相当
する量の以下の物質で順に置き換えること以外は、実施
例33を繰り返す： ａ．C-12アルキル基およびC-22〜C-30アルキル基および
アルキレン基の混合物によりモノ−およびジアルキル化
したナフタレン。 ｂ．C-10およびC-30アルキル基の混合物により主として
モノアルキル化したナフタレン。 ｃ．塩素化C-24パラフィンワックスと反応した1-ノニル
アントラセン。
【００６４】(実施例35)フマル酸エステル共重合体を、
相当する量の以下の物質で順に置き換えること以外は、
実施例33を繰り返す： ａ．フマル酸C12-14アルキル／酢酸ビニル／エチルビニ
ルエーテル／エチレンの四元共重合体（酢酸ビニル部分
の含量5.5重量％、エチルビニルエーテル含量3.1重量
％、およびエチレン部分の含量２重量％、約4000の重量
平均分子量）。 ｂ．フマル酸ジ（C12〜C14アルキル）、アクリル酸n-ブ
チルおよびプロピルビニルエーテルの重合体であって、
相対的な重量％は96.5％、1.5％および２％であり、8,0
00の重量平均分子量を有する。 ｃ．アクリル酸メチル／酢酸ビニル／エチルビニルエー
テル／フマル酸ジ（C16〜C18アルキル）の四元共重合体
であり、約10重量％の共重合したアクリル酸メチル、２
重量％の酢酸ビニル、および１重量％のエチルビニルエ
ーテルを有し、60,000の重量平均分子量を有する。別の
実施例では、この添加剤組成物は、主としてC-14〜C-20
の炭化水素の中間留出物に添加される。
【００６５】(実施例36)アルキル化ナフタレン60部およ
び請求項１のフマル酸アルキル／酢酸ビニル／エチルビ
ニルエーテル共重合体40部の組成物を調製する。実施例
１のディーゼル油に、全体で百万分の213部の上のアル
キル化ナフタレン／フマル酸エステル組成物、および百
万分の125部のエチレン／酢酸ビニル共重合体（33.5重
量％は酢酸ビニルモノマーであり、1900〜2500の数平均
分子量を有する）を添加する。
【００６６】(実施例37)アルキル化ナフタレン／フマル
酸エステル組成物の量を、百万分の426部とし、そしてE
VA共重合体の量を百万分の250部としたこと以外は、実
施例36を繰り返す。
【００６７】上で示した各文献の内容は、本明細書中に
参考として援用されている。これらの実施例においてま
たは他に明白に指示されている場合以外は、物質の量を
特定している本記述の全ての数値量、反応条件、分子
量、炭素原子数などは、「約」という用語により修飾さ
れることが理解され得る。他に指示がなければ、ここで
示される各化学物質または組成物は、その異性体、副生
成物、誘導体、および市販等級の物質中に存在すると通
常考えられているような他の物質を含有し得る市販等級
の物質であると解釈されるべきである。しかしながら、
各化学成分の量は、他に指示がなければ、市販物質に通
常存在し得る溶媒または希釈油を除いて提示されてい
る。ここで用いられるように、「本質的になる」との表
現には、問題の組成物の基本的で新規な特性に著しく影
響を与えない物質が含まれていてもよい。
【００６８】
【発明の効果】本発明によれば、このようにパラフィン
性液体の曇り点を低下させ得、それによって、特に低温
において、このパラフィン性液体を、燃料および潤滑剤
として広範囲で使用し得る。さらに、本発明の組成物を
パラフィン性液体に使用することにより、パラフィン性
結晶の形成開始を防止するのみならず、この液体の一般
的な固化を遅らせ得、その流動点も低下させ得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ０８Ｌ 35/00 23:08）

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の(a)および(b)を含有する組成物： (a)以下の(i)、(ii)および(iii)の重合体： (i)３個〜６個の炭素原子を有するエチレン性不飽和酸
    のヒドロカルビルエステル：ここで、該ヒドロカルビル
    基は、８個〜40個の炭素原子を含有する、(ii)３個〜６
    個の炭素原子を有するエチレン性不飽和酸のアルキルエ
    ステルおよびビニルアルカノエートからなる群から選択
    されるエステル含有モノマー：ここで、該アルキル基
    は、８個より少ない炭素原子を含有し、そして該アルカ
    ン酸エステル基は、８個までの炭素原子を含有する、お
    よび(iii)アルキルエーテルモノマー：ここで、該アル
    キル基は、８個までの炭素原子を含有する；および (b)少なくとも１個の環において、８個〜20個の炭素原
    子を有する少なくとも１個のヒドロカルビル基および21
    個〜40個の炭素原子を有する少なくとも１個のヒドロカ
    ルビル基で置換した多核芳香族物質、 ここで、成分(a)および(b)の量は、該組成物をパラフィ
    ン性液体に添加したとき、その曇り点を低下させる量で
    ある。
  2. 【請求項２】 前記重合体(a)が、１〜15重量％の前記
    エステル含有モノマー(ii)、および１〜15重量％の前記
    アルキルエーテルモノマー(iii)を含有する、請求項１
    に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記重合体が、フマル酸ジアルキルまた
    はマレイン酸ジアルキルとビニルアルカノエートとアル
    キルビニルエーテルとの重合体である、請求項１に記載
    の組成物。
  4. 【請求項４】 (b)において、21個〜40個の炭素原子を
    有する前記ヒドロカルビル基に対する８個〜20個の炭素
    原子を有する前記ヒドロカルビル基の重量比が、10：１
    〜１：１である、請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 前記多核芳香族物質が、ナフタレンであ
    る、請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記ナフタレン成分上の置換が、少なく
    とも14個の炭素原子を有する少なくとも一部のアルキレ
    ン基を包含し、該アルキレン基が、ナフタレン部分の少
    なくとも一部を重合体構造に結合させる、請求項５に記
    載の組成物。
  7. 【請求項７】 成分(a)および(b)が、重量基準で、90：
    10〜５：95の相対量で存在する、請求項１に記載の組成
    物。
  8. 【請求項８】 パラフィン性液体の流動点を低下させる
    のに充分な量で、流動点降下剤をさらに含有する、請求
    項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 濃縮物を形成する量の有機炭化水素液体
    をさらに含有する、請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 パラフィン性液体、および該パラフィ
    ン性液体の曇り点を低下させるのに充分な量の、請求項
    １に記載の組成物を含有する組成物。
  11. 【請求項１１】 (a)および(b)の全量が、百万分の50〜
    2000部である、請求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 前記組成物の流動点を低下させるのに
    充分な量のエチレン／酢酸ビニル共重合体をさらに含有
    する、請求項１０に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 パラフィン性液体の曇り点を低下させ
    る方法であって、効果的な量の以下の(a)および(b)の配
    合物を添加することを包含する、方法： (a)以下の(i)、(ii)および(iii)の重合体：(i)３個〜６
    個の炭素原子を有するエチレン性不飽和酸のヒドロカル
    ビルエステル：ここで、該ヒドロカルビル基は、８個〜
    40個の炭素原子を含有する、(ii)３個〜６個の炭素原子
    を有するエチレン性不飽和酸のアルキルエステル、およ
    びビニルアルカノエートからなる群から選択されるエス
    テル含有モノマー：ここで、該アルキル基は、８個より
    少ない炭素原子を含有し、そして該アルカン酸エステル
    基は、８個までの炭素原子を含有する、および(iii)ア
    ルキルエーテルモノマー：ここで、該アルキル基は、８
    個までの炭素原子を含有する；および (b)少なくとも１個の環において、８個〜20個の炭素原
    子を有する少なくとも１個のヒドロカルビル基および22
    個〜40個の炭素原子を有する少なくとも１個のヒドロカ
    ルビル基で置換した多核芳香族物質。
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