JPH07188346A - テトラフルオロエチレン共重合体 - Google Patents
テトラフルオロエチレン共重合体Info
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- JPH07188346A JPH07188346A JP33196493A JP33196493A JPH07188346A JP H07188346 A JPH07188346 A JP H07188346A JP 33196493 A JP33196493 A JP 33196493A JP 33196493 A JP33196493 A JP 33196493A JP H07188346 A JPH07188346 A JP H07188346A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】テトラフルオロエチレン重合単位／クロロフル
オロアルキルビニルエーテル重合単位の含有モル比が９
５〜９９．５／０．５〜５である新規なテトラフルオロ
エチレン／クロロフルオロアルキルビニルエーテル共重
合体。 【効果】溶融成形可能で高温での機械特性に優れ、各種
被着体との接着強度が高い。
オロアルキルビニルエーテル重合単位の含有モル比が９
５〜９９．５／０．５〜５である新規なテトラフルオロ
エチレン／クロロフルオロアルキルビニルエーテル共重
合体。 【効果】溶融成形可能で高温での機械特性に優れ、各種
被着体との接着強度が高い。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、溶融成形可能で機械的
特性に優れ、接着性を有するテトラフルオロエチレン共
重合体に関する。
特性に優れ、接着性を有するテトラフルオロエチレン共
重合体に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦ
Ｅ）は、優れた耐薬品性、耐熱性、電気特性、非粘着性
を有するが、溶融成形ができない。また、溶融成形可能
なフッ素樹脂としてテトラフルオロエチレン／ヘキサフ
ルオロプロピレン系共重合体（ＦＥＰ）、テトラフルオ
ロエチレン／パーフルオロアルキルビニルエーテル系共
重合体（ＰＦＡ）、テトラフルオロエチレン／エチレン
系共重合体（ＥＴＦＥ）などが知られているが、これら
のフッ素樹脂は、高温での機械的特性、特に弾性率が低
い。
Ｅ）は、優れた耐薬品性、耐熱性、電気特性、非粘着性
を有するが、溶融成形ができない。また、溶融成形可能
なフッ素樹脂としてテトラフルオロエチレン／ヘキサフ
ルオロプロピレン系共重合体（ＦＥＰ）、テトラフルオ
ロエチレン／パーフルオロアルキルビニルエーテル系共
重合体（ＰＦＡ）、テトラフルオロエチレン／エチレン
系共重合体（ＥＴＦＥ）などが知られているが、これら
のフッ素樹脂は、高温での機械的特性、特に弾性率が低
い。
【０００３】前記のＰＴＦＥや溶融成形可能なフッ素樹
脂は、一般的に非粘着性であり、用途によっては他材料
との接着性を要求される場合が多いので、接着性を付与
したい場合には、樹脂表面にケミカルエッチング、金属
蒸着、放電処理による表面処理やグラフト重合などの化
学結合にる表面改質が行われる。
脂は、一般的に非粘着性であり、用途によっては他材料
との接着性を要求される場合が多いので、接着性を付与
したい場合には、樹脂表面にケミカルエッチング、金属
蒸着、放電処理による表面処理やグラフト重合などの化
学結合にる表面改質が行われる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、溶融
成形可能で高温での機械的特性に優れ、しかも各種被着
体との接着強度の大きい新規なテトラフルオロエチレン
共重合体を提供することにある。
成形可能で高温での機械的特性に優れ、しかも各種被着
体との接着強度の大きい新規なテトラフルオロエチレン
共重合体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記の課題を
解決すべくなされたものであり、テトラフルオロエチレ
ンと式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＲ（但し、Ｒは炭素数１〜８のク
ロロフルオロアルキル基であり、該クロロフルオロアル
キル基中のフッ素数が塩素数よりも多い。）で表される
ビニルエーテルとの共重合体であり、テトラフルオロエ
チレン重合単位／ビニルエーテル重合単位の含有モル比
が９５〜９９．５／０．５〜５であり、下記に定義する
容量流速が０．２〜５０ｍｍ3 ／秒であることを特徴と
する溶融成形可能で機械的特性に優れ、接着性を有する
テトラフルオロエチレン共重合体を新規に提供する。
解決すべくなされたものであり、テトラフルオロエチレ
ンと式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＲ（但し、Ｒは炭素数１〜８のク
ロロフルオロアルキル基であり、該クロロフルオロアル
キル基中のフッ素数が塩素数よりも多い。）で表される
ビニルエーテルとの共重合体であり、テトラフルオロエ
チレン重合単位／ビニルエーテル重合単位の含有モル比
が９５〜９９．５／０．５〜５であり、下記に定義する
容量流速が０．２〜５０ｍｍ3 ／秒であることを特徴と
する溶融成形可能で機械的特性に優れ、接着性を有する
テトラフルオロエチレン共重合体を新規に提供する。
【０００６】本発明におけるビニルエーテル（ＣＦ2 ＝
ＣＦＯＲ）のＲは、炭素数１〜８のクロロフルオロアル
キル基であり、熱的安定性、耐薬品性の点から、該クロ
ロフルオロアルキル基中のフッ素数が塩素数よりも多い
ことが重要である。この側鎖（ＯＲ）に塩素が含まれる
ビニルエーテルとテトラフルオロエチレン（以下、ＴＦ
Ｅと略記する。）の共重合体は、側鎖がパーフルオロア
ルキルエーテルであるビニルエーテルとＴＦＥの共重合
体（ＰＦＡ）に比べて弾性率が高くなる。その理由は明
らかではないが、塩素の導入により側鎖が剛直になるた
めに分子運動が抑制されること、塩素の極性に起因した
分極が生じることなどが影響しているものと推測され
る。
ＣＦＯＲ）のＲは、炭素数１〜８のクロロフルオロアル
キル基であり、熱的安定性、耐薬品性の点から、該クロ
ロフルオロアルキル基中のフッ素数が塩素数よりも多い
ことが重要である。この側鎖（ＯＲ）に塩素が含まれる
ビニルエーテルとテトラフルオロエチレン（以下、ＴＦ
Ｅと略記する。）の共重合体は、側鎖がパーフルオロア
ルキルエーテルであるビニルエーテルとＴＦＥの共重合
体（ＰＦＡ）に比べて弾性率が高くなる。その理由は明
らかではないが、塩素の導入により側鎖が剛直になるた
めに分子運動が抑制されること、塩素の極性に起因した
分極が生じることなどが影響しているものと推測され
る。
【０００７】また、本発明のテトラフルオロエチレン共
重合体と金属等との接着性が向上するが、その理由は重
合体中のクロロフルオロアルキル基から高温で塩素が脱
離して生ずる炭素と基材金属等との間に新たな結合が生
じるためと推測される。
重合体と金属等との接着性が向上するが、その理由は重
合体中のクロロフルオロアルキル基から高温で塩素が脱
離して生ずる炭素と基材金属等との間に新たな結合が生
じるためと推測される。
【０００８】クロロフルオロアルキル基（Ｒ）として
は、−（ＣＦ2 ）n ＣＦ2 Ｃｌ、−（ＣＦ2 ）n ＣＦＣ
ｌＣＦ2 Ｃｌ、−（ＣＦ2 ）n ＣＦＣｌＣＦＣｌ2 、−
（ＣＦ2 ）n ＣＦＣｌ2 などが例示される。本発明にお
けるビニルエーテルとしては、ＴＦＥとの共重合性、モ
ノマー製造に関する経済性、得られた共重合体の物性な
どから、式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ2 ）n ＣＦa Ｃｌ2-a
ＣＦb Ｃｌ3-b （但し、ｎは１〜６の整数であり、ａお
よびｂは１または２の整数である。）で表されるビニル
エーテルが例示され、なかでも式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ
2 ）m ＣＦＣｌＣＦ2 Ｃｌ（但し、ｍは１または２の整
数である。）で表されるビニルエーテルが好ましい。
は、−（ＣＦ2 ）n ＣＦ2 Ｃｌ、−（ＣＦ2 ）n ＣＦＣ
ｌＣＦ2 Ｃｌ、−（ＣＦ2 ）n ＣＦＣｌＣＦＣｌ2 、−
（ＣＦ2 ）n ＣＦＣｌ2 などが例示される。本発明にお
けるビニルエーテルとしては、ＴＦＥとの共重合性、モ
ノマー製造に関する経済性、得られた共重合体の物性な
どから、式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ2 ）n ＣＦa Ｃｌ2-a
ＣＦb Ｃｌ3-b （但し、ｎは１〜６の整数であり、ａお
よびｂは１または２の整数である。）で表されるビニル
エーテルが例示され、なかでも式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ
2 ）m ＣＦＣｌＣＦ2 Ｃｌ（但し、ｍは１または２の整
数である。）で表されるビニルエーテルが好ましい。
【０００９】共重合体中のテトラフルオロエチレン重合
単位／ビニルエーテル重合単位の含有モル比は、９５〜
９９．５／０．５〜５である。ビニルエーテル単位の比
率が０．５未満では溶融成形性が悪く、また接着性向上
の効果も少ない。また、ビニルエーテル単位の比率が５
を超えると結晶性が低下するために融点も下がり、高温
での機械的特性が低下する。
単位／ビニルエーテル重合単位の含有モル比は、９５〜
９９．５／０．５〜５である。ビニルエーテル単位の比
率が０．５未満では溶融成形性が悪く、また接着性向上
の効果も少ない。また、ビニルエーテル単位の比率が５
を超えると結晶性が低下するために融点も下がり、高温
での機械的特性が低下する。
【００１０】また、共重合体の分子量に関係し溶融成形
性の指標となる容量流速は、下記に定義する方法によっ
て測定して、０．２〜５０ｍｍ3 ／秒であることが重要
である。０．２ｍｍ3 ／秒未満では溶融成形性が劣り、
５０ｍｍ3 ／秒を超えると機械的特性が低下する。
性の指標となる容量流速は、下記に定義する方法によっ
て測定して、０．２〜５０ｍｍ3 ／秒であることが重要
である。０．２ｍｍ3 ／秒未満では溶融成形性が劣り、
５０ｍｍ3 ／秒を超えると機械的特性が低下する。
【００１１】共重合方法としてはラジカル重合が用いら
れる。すなわち重合方法としては、ラジカル的に進行す
るものであれば手段は何ら制限されないが、例えば有
機、無機ラジカル開始剤、熱、光、あるいは電離放射線
などによって開始される。重合方法も溶液重合、バルク
重合、懸濁重合、乳化重合などを用いることができる。
また、分子量は、重合におけるモノマー濃度、開始剤濃
度、連鎖移動剤濃度、温度によって制御される。生成共
重合体の組成は、仕込みモノマー組成によって制御可能
である。
れる。すなわち重合方法としては、ラジカル的に進行す
るものであれば手段は何ら制限されないが、例えば有
機、無機ラジカル開始剤、熱、光、あるいは電離放射線
などによって開始される。重合方法も溶液重合、バルク
重合、懸濁重合、乳化重合などを用いることができる。
また、分子量は、重合におけるモノマー濃度、開始剤濃
度、連鎖移動剤濃度、温度によって制御される。生成共
重合体の組成は、仕込みモノマー組成によって制御可能
である。
【００１２】
【実施例】以下の実施例において、共重合体の物性およ
び機械的特性は次の方法によって測定した。
び機械的特性は次の方法によって測定した。
【００１３】共重合体組成：溶融19Ｆ−ＮＭＲ、蛍光Ｘ
線分析および全フッ素分析から求めた。 容量流速：高化式フローテスターを用いて、３８０℃、
５ｋｇの荷重下で、内径２．１ｍｍ、長さ８．０ｍｍの
ノズルから単位時間に流出する共重合体の容量（ｍｍ3
／秒）を測定した。 引張破断強度：ＡＳＴＭ−Ｄ６３８に従って、ミクロダ
ンベルを用いて測定した。 引張弾性率：動的粘弾性測定装置を用いて、周波数１０
Ｈｚで測定した。
線分析および全フッ素分析から求めた。 容量流速：高化式フローテスターを用いて、３８０℃、
５ｋｇの荷重下で、内径２．１ｍｍ、長さ８．０ｍｍの
ノズルから単位時間に流出する共重合体の容量（ｍｍ3
／秒）を測定した。 引張破断強度：ＡＳＴＭ−Ｄ６３８に従って、ミクロダ
ンベルを用いて測定した。 引張弾性率：動的粘弾性測定装置を用いて、周波数１０
Ｈｚで測定した。
【００１４】［実施例１］内容積１．２リットルのジャ
ケット付撹拌式重合反応器を脱気し、１，１，２−トリ
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（以下、Ｒ−
１１３と略記する。）の１４４０ｇ、メタノールの０．
３５ｇ、ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ2 ）2 ＣＦＣｌＣＦ2 Ｃ
ｌ（以下、ＢＶＥＣｌと略記する。）の３２．８ｇ、Ｔ
ＦＥの８５ｇを仕込み、５０℃まで昇温する。重合開始
剤としてジ−（パーフルオロブタノイル）−パーオキサ
イドの１重量％Ｒ−１１３希釈溶液を１．０ｃｍ3 添加
し、重合を開始させた。重合中は、ＴＦＥを追加仕込み
することにより圧力を一定に保った。ジ−（パーフルオ
ロブタノイル）−パーオキサイドの１重量％Ｒ−１１３
希釈溶液は、重合開始の１０分後、２０分後に各１．０
ｃｍ3 （合計２．０ｃｍ3 ）を後添加した。ＴＦＥを８
０ｇ後仕込みしたところで重合を停止した。重合時間は
１時間４０分を要した。重合条件を表１に示す。
ケット付撹拌式重合反応器を脱気し、１，１，２−トリ
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（以下、Ｒ−
１１３と略記する。）の１４４０ｇ、メタノールの０．
３５ｇ、ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ2 ）2 ＣＦＣｌＣＦ2 Ｃ
ｌ（以下、ＢＶＥＣｌと略記する。）の３２．８ｇ、Ｔ
ＦＥの８５ｇを仕込み、５０℃まで昇温する。重合開始
剤としてジ−（パーフルオロブタノイル）−パーオキサ
イドの１重量％Ｒ−１１３希釈溶液を１．０ｃｍ3 添加
し、重合を開始させた。重合中は、ＴＦＥを追加仕込み
することにより圧力を一定に保った。ジ−（パーフルオ
ロブタノイル）−パーオキサイドの１重量％Ｒ−１１３
希釈溶液は、重合開始の１０分後、２０分後に各１．０
ｃｍ3 （合計２．０ｃｍ3 ）を後添加した。ＴＦＥを８
０ｇ後仕込みしたところで重合を停止した。重合時間は
１時間４０分を要した。重合条件を表１に示す。
【００１５】得られたスラリー状の共重合体を１００℃
で１０時間乾燥して、８０ｇの共重合体が得られた。こ
の共重合体の組成はＴＦＥ／ＢＶＥＣｌ＝９９．２／
０．８（モル比）であった。また、容量流速は２．３ｍ
ｍ3 ／秒であり、２００℃の引張破断強度は２００ｋｇ
／ｃｍ2 、２００℃引張弾性率は７．５×１０7 ｄｙｎ
／ｃｍ2 であった。これらの結果を表２に示す。
で１０時間乾燥して、８０ｇの共重合体が得られた。こ
の共重合体の組成はＴＦＥ／ＢＶＥＣｌ＝９９．２／
０．８（モル比）であった。また、容量流速は２．３ｍ
ｍ3 ／秒であり、２００℃の引張破断強度は２００ｋｇ
／ｃｍ2 、２００℃引張弾性率は７．５×１０7 ｄｙｎ
／ｃｍ2 であった。これらの結果を表２に示す。
【００１６】［実施例２〜３］および［比較例１〜３］ 実施例１の重合方法ならびに共重合体の物性および機械
特性の測定法に従い、仕込量を表１のように変化させて
重合を行った。おもな物性および機械的特性を表２に示
した。比較例として、実施例１の重合方法に従ってＴＦ
Ｅとパーフルオロプロピルビニルエーテル（以下、ＰＰ
ＶＥと略記する。）との重合を行った。
特性の測定法に従い、仕込量を表１のように変化させて
重合を行った。おもな物性および機械的特性を表２に示
した。比較例として、実施例１の重合方法に従ってＴＦ
Ｅとパーフルオロプロピルビニルエーテル（以下、ＰＰ
ＶＥと略記する。）との重合を行った。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】［実施例４］実施例１のポリマー１０ｇを
１００μのスペーサーを介し、カプトンフィルム（東レ
・デュポン製）と脱脂後サンドブラスト処理した鉄板の
間に挟み、３４０℃、圧力１００ｋｇ／ｃｍ2 で５分間
プレスしてサンプルを作成した。カプトンフィルムを剥
したサンプルを、幅１ｃｍの短冊状に切断する。ポリマ
ーの一端を約１ｃｍ鉄板から剥した後、テンシロンを用
いてポリマーと鉄板との剥離強度を測定したところ２０
０ｇ／ｃｍであった。また、アルミニウム板、銅板を用
いて同様に試験したところ、それぞれ３２０ｇ／ｃｍ、
１８０ｇ／ｃｍの剥離強度を示した。
１００μのスペーサーを介し、カプトンフィルム（東レ
・デュポン製）と脱脂後サンドブラスト処理した鉄板の
間に挟み、３４０℃、圧力１００ｋｇ／ｃｍ2 で５分間
プレスしてサンプルを作成した。カプトンフィルムを剥
したサンプルを、幅１ｃｍの短冊状に切断する。ポリマ
ーの一端を約１ｃｍ鉄板から剥した後、テンシロンを用
いてポリマーと鉄板との剥離強度を測定したところ２０
０ｇ／ｃｍであった。また、アルミニウム板、銅板を用
いて同様に試験したところ、それぞれ３２０ｇ／ｃｍ、
１８０ｇ／ｃｍの剥離強度を示した。
【００２０】［比較例４］比較例１のポリマー（ＰＦ
Ａ）を用いて実施例４の要領で同様に測定したところ、
ＰＦＡと各基板との剥離強度は、鉄板で１００ｇ／ｃ
ｍ、アルミニウム板で１５０ｇ／ｃｍ、銅板で８０ｇ／
ｃｍであった。
Ａ）を用いて実施例４の要領で同様に測定したところ、
ＰＦＡと各基板との剥離強度は、鉄板で１００ｇ／ｃ
ｍ、アルミニウム板で１５０ｇ／ｃｍ、銅板で８０ｇ／
ｃｍであった。
【００２１】
【発明の効果】本発明のテトラフルオロエチレン共重合
体は、高温での機械特性に優れ、各種被着体との接着強
度が高く、高温で使用される成形品やフィルム、シー
ト、ライニング材、電線被覆材その他の複合材として用
いることができる。
体は、高温での機械特性に優れ、各種被着体との接着強
度が高く、高温で使用される成形品やフィルム、シー
ト、ライニング材、電線被覆材その他の複合材として用
いることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】テトラフルオロエチレンと式ＣＦ2 ＝ＣＦ
ＯＲ（但し、Ｒは炭素数１〜８のクロロフルオロアルキ
ル基であり、該クロロフルオロアルキル基中のフッ素数
が塩素数よりも多い。）で表されるビニルエーテルとの
共重合体であり、テトラフルオロエチレン重合単位／ビ
ニルエーテル重合単位の含有モル比が９５〜９９．５／
０．５〜５であり、本文中に定義する容量流速が０．２
〜５０ｍｍ3 ／秒であることを特徴とする溶融成形可能
で機械的特性に優れ、接着性を有するテトラフルオロエ
チレン共重合体。 - 【請求項２】前記ビニルエーテルが、式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ
（ＣＦ2 ）n ＣＦa Ｃｌ2-a ＣＦbＣｌ3-b （但し、ｎ
は１〜６の整数であり、ａおよびｂは１または２の整数
である。）で表されるビニルエーテルである請求項１の
テトラフルオロエチレン共重合体。 - 【請求項３】前記ビニルエーテルが、式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ
（ＣＦ2 ）m ＣＦＣｌＣＦ2 Ｃｌ（但し、ｍは１または
２の整数である。）で表されるビニルエーテルである請
求項１または２のテトラフルオロエチレン共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33196493A JPH07188346A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | テトラフルオロエチレン共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33196493A JPH07188346A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | テトラフルオロエチレン共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188346A true JPH07188346A (ja) | 1995-07-25 |
Family
ID=18249620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33196493A Pending JPH07188346A (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | テトラフルオロエチレン共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07188346A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008032613A1 (fr) * | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Asahi Glass Company, Limited | Procédé servant à produire un copolymère du tétrafluoroéthylène pouvant être moulé en phase fondue |
-
1993
- 1993-12-27 JP JP33196493A patent/JPH07188346A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008032613A1 (fr) * | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Asahi Glass Company, Limited | Procédé servant à produire un copolymère du tétrafluoroéthylène pouvant être moulé en phase fondue |
| EP2058341A1 (en) * | 2006-09-11 | 2009-05-13 | Asahi Glass Company, Limited | Process for producing melt-moldable tetrafluoroethylene copolymer |
| EP2058341A4 (en) * | 2006-09-11 | 2010-06-23 | Asahi Glass Co Ltd | PROCESS FOR PRODUCING A COPOLYMER OF MOLTEN-PHASE MOLTEN TETRAFLUOROETHYLENE |
| US8470942B2 (en) | 2006-09-11 | 2013-06-25 | Asahi Glass Company, Limited | Method for producing melt-moldable tetrafluoroethylene copolymer |
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