JPH07179437A - ４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン誘導体の製造法 - Google Patents
４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン誘導体の製造法Info
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- JPH07179437A JPH07179437A JP5324725A JP32472593A JPH07179437A JP H07179437 A JPH07179437 A JP H07179437A JP 5324725 A JP5324725 A JP 5324725A JP 32472593 A JP32472593 A JP 32472593A JP H07179437 A JPH07179437 A JP H07179437A
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- JP
- Japan
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- hydroxymethylpyrimidine
- dialkoxy
- lower alkyl
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- group
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチ
ルピリミジン誘導体を効率よく製造する方法の提供。 【構成】 一般式（II）で表わされるアセチルオキシメ
チルピリミジン誘導体を金属アルコキシドの存在下にＲ
ＯＨで示されるアルコールと反応させることより成る，
一般式（Ｉ）で表わされる４，６−ジアルコキシ−２−
ヒドロキシメチルピリミジン誘導体の製造方法。 〔式中，ＲとＲ′とは相異なる低級アルキル基であり，
Ａは水素原子または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ（こゝでＱは低
級アルキル基または置換されていてもよいフェニル基）
である〕
ルピリミジン誘導体を効率よく製造する方法の提供。 【構成】 一般式（II）で表わされるアセチルオキシメ
チルピリミジン誘導体を金属アルコキシドの存在下にＲ
ＯＨで示されるアルコールと反応させることより成る，
一般式（Ｉ）で表わされる４，６−ジアルコキシ−２−
ヒドロキシメチルピリミジン誘導体の製造方法。 〔式中，ＲとＲ′とは相異なる低級アルキル基であり，
Ａは水素原子または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ（こゝでＱは低
級アルキル基または置換されていてもよいフェニル基）
である〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェノキシメチルピリ
ミジン誘導体系除草剤の合成中間体として有用な、４，
６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン誘
導体の製造法に関するものである。
ミジン誘導体系除草剤の合成中間体として有用な、４，
６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン誘
導体の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ジャーナル オブ ヘテロサイクリック
ケミストリー ２６巻 ９１３ページ（１９８９年）
には、４，６−ジメトキシ−２−ヒドロキシメチルピリ
ミジンを、２−アセトキシメチル−４，６−ジメトキピ
リミジンのアセトキシ基をメタノール中、炭酸カリウム
で加水分解することにより得られるとの記載がある。し
かしながら、上記文献中では４，６−ジメトキシ−２−
ヒドロキシメチルピリミジンの前駆体である２−アセト
キシメチル−４，６−ジメトキシピリミジンを得るまで
の工程において、４，６−ジメトキシ−２−メチルピリ
ミジンの２位メチル基のブロム化の収率が低く、その際
に副生するジブロム体との分離にシリカゲルクロマトグ
ラフィーを用いる必要があるなど、工業的製造には克服
すべき点が残されている。
ケミストリー ２６巻 ９１３ページ（１９８９年）
には、４，６−ジメトキシ−２−ヒドロキシメチルピリ
ミジンを、２−アセトキシメチル−４，６−ジメトキピ
リミジンのアセトキシ基をメタノール中、炭酸カリウム
で加水分解することにより得られるとの記載がある。し
かしながら、上記文献中では４，６−ジメトキシ−２−
ヒドロキシメチルピリミジンの前駆体である２−アセト
キシメチル−４，６−ジメトキシピリミジンを得るまで
の工程において、４，６−ジメトキシ−２−メチルピリ
ミジンの２位メチル基のブロム化の収率が低く、その際
に副生するジブロム体との分離にシリカゲルクロマトグ
ラフィーを用いる必要があるなど、工業的製造には克服
すべき点が残されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、フェ
ノキシメチルピリミジン誘導体の合成中間体として有用
な、４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリ
ミジンを効率よく製造することにある。
ノキシメチルピリミジン誘導体の合成中間体として有用
な、４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリ
ミジンを効率よく製造することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、４，６−
ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン誘導体
を効率よく得るべく製造法を鋭意研究した結果、特定の
ピリミジン誘導体を金属アルコキシド存在下、アルコー
ルと反応させることにより、上記課題を達成できること
を見いだし本発明を完成した。即ち、本発明は、下記一
般式（Ｉ）：
ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン誘導体
を効率よく得るべく製造法を鋭意研究した結果、特定の
ピリミジン誘導体を金属アルコキシド存在下、アルコー
ルと反応させることにより、上記課題を達成できること
を見いだし本発明を完成した。即ち、本発明は、下記一
般式（Ｉ）：
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒは低級アルキル基を示す］で表
される４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピ
リミジン誘導体を製造するにあたり、下記一般式（I
I）：
される４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピ
リミジン誘導体を製造するにあたり、下記一般式（I
I）：
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、Ｒ’は上記Ｒとは異なる低級アル
キル基を示し、Ａは水素原子または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ
（ここでＱは低級アルキル基または置換されていてもよ
いフェニル基を示す）を示す］で表されるピリミジン誘
導体を、金属アルコキシドの存在下にＲＯＨ（ここでＲ
は低級アルキルを示す）で示されるアルコールと反応さ
せることを特徴とする４，６−ジアルコキシ−２−ヒド
ロキシメチルピリミジン誘導体の製造法である。
キル基を示し、Ａは水素原子または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ
（ここでＱは低級アルキル基または置換されていてもよ
いフェニル基を示す）を示す］で表されるピリミジン誘
導体を、金属アルコキシドの存在下にＲＯＨ（ここでＲ
は低級アルキルを示す）で示されるアルコールと反応さ
せることを特徴とする４，６−ジアルコキシ−２−ヒド
ロキシメチルピリミジン誘導体の製造法である。
【０００９】
【発明の具体的説明】前記一般式（Ｉ）におけるＲ、あ
るいは一般式（II）におけるＲ’およびＱで示される低
級アルキル基の具体例としては、例えば、メチル、エチ
ル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチ
ル、第二ブチル、または第三ブチル基等の如き炭素数４
以下の低級アルキル基を挙げることができる。Ｒとして
はメチル基が、Ｒ’としてはエチル基が好ましい。Ａで
示される基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑの具体例としては、アセチ
ル基、ベンゾイル基等を挙げることができる。Ａとして
は、水素原子またはアセチル基が好ましい。
るいは一般式（II）におけるＲ’およびＱで示される低
級アルキル基の具体例としては、例えば、メチル、エチ
ル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチ
ル、第二ブチル、または第三ブチル基等の如き炭素数４
以下の低級アルキル基を挙げることができる。Ｒとして
はメチル基が、Ｒ’としてはエチル基が好ましい。Ａで
示される基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑの具体例としては、アセチ
ル基、ベンゾイル基等を挙げることができる。Ａとして
は、水素原子またはアセチル基が好ましい。
【００１０】本発明の方法に使用される金属アルコキシ
ドとしては、ナトリウム、カリウム、アルミニウム、マ
グネシウム等の金属と、炭化水素部分が上記低級アルキ
ル基の中から選択されるアルコキシ基、好ましくは上記
一般式（Ｉ）で表される目的化合物のＲ部分と同一の炭
化水素が選択されるアルコキシ基とからなる金属アルコ
キシドを挙げることができる。代表的な金属アルコキシ
ドとしては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等を挙
げることができる。使用される金属アルコキシドの量
は、上記一般式（II）で表される化合物に対して０．０
１〜５当量の範囲で用いられる。
ドとしては、ナトリウム、カリウム、アルミニウム、マ
グネシウム等の金属と、炭化水素部分が上記低級アルキ
ル基の中から選択されるアルコキシ基、好ましくは上記
一般式（Ｉ）で表される目的化合物のＲ部分と同一の炭
化水素が選択されるアルコキシ基とからなる金属アルコ
キシドを挙げることができる。代表的な金属アルコキシ
ドとしては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等を挙
げることができる。使用される金属アルコキシドの量
は、上記一般式（II）で表される化合物に対して０．０
１〜５当量の範囲で用いられる。
【００１１】一般式（II）で表されるピリミジン誘導体
と反応させるＲＯＨで示されるアルコールとしては、例
えば、メタノール、エタノール、ノルマルプロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ノルマルブチルアル
コール、イソブチルアルコール、第二ブチルアルコー
ル、第三ブチルアルコール等のアルコールを挙げること
ができる。該アルコールの量は２当量以上が好ましく、
溶媒と兼用される時は特に上限は制限されない。
と反応させるＲＯＨで示されるアルコールとしては、例
えば、メタノール、エタノール、ノルマルプロピルアル
コール、イソプロピルアルコール、ノルマルブチルアル
コール、イソブチルアルコール、第二ブチルアルコー
ル、第三ブチルアルコール等のアルコールを挙げること
ができる。該アルコールの量は２当量以上が好ましく、
溶媒と兼用される時は特に上限は制限されない。
【００１２】本発明による反応には溶媒を使用すること
ができ、例えば、上記反応体としてのアルコール類；ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素系溶媒を挙げることができる。アルコ
ール系以外の溶媒では、アルコール系溶媒との混合溶媒
も用いることができる。また、アルコール系溶媒使用の
際は、アルコールの炭化水素部分は一般式（Ｉ）で表さ
れる目的化合物のＲ部分と同一の炭化水素が選択される
べきである。溶媒の量は特に制限はないが、一般式（I
I）で表される化合物１ｇあたり１〜１００ｍｌが適当
である。
ができ、例えば、上記反応体としてのアルコール類；ジ
エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素系溶媒を挙げることができる。アルコ
ール系以外の溶媒では、アルコール系溶媒との混合溶媒
も用いることができる。また、アルコール系溶媒使用の
際は、アルコールの炭化水素部分は一般式（Ｉ）で表さ
れる目的化合物のＲ部分と同一の炭化水素が選択される
べきである。溶媒の量は特に制限はないが、一般式（I
I）で表される化合物１ｇあたり１〜１００ｍｌが適当
である。
【００１３】本発明による反応の際の圧力には特に制限
はないが、常圧から２００kg/cm2の範囲で行われる。ま
た、反応の際の温度にも特に制限はないが、反応液の凝
固点から３００℃の範囲で行える。さらに本発明の反応
において、生成するアルコール（Ｒ’ＯＨ）を、留去、
あるいはモレキュラーシーブＡ等を用いて吸着させるこ
とにより除去し、反応を促進することもできる。反応時
間は、使用する金属アルコキシドや、上記条件によって
異なるが、通常、１時間から７日の反応時間で目的の
４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジ
ン誘導体を得ることができる。また、反応終了後は有機
溶媒で抽出し、有機層の濃縮残差を蒸留、再結晶、また
はシリカゲルカラムクロマトグラフィー等の手段で精製
することにより、４、６−ジアルコキシ−２−ヒドロキ
シメチルピリミジン誘導体を単離することができる。
はないが、常圧から２００kg/cm2の範囲で行われる。ま
た、反応の際の温度にも特に制限はないが、反応液の凝
固点から３００℃の範囲で行える。さらに本発明の反応
において、生成するアルコール（Ｒ’ＯＨ）を、留去、
あるいはモレキュラーシーブＡ等を用いて吸着させるこ
とにより除去し、反応を促進することもできる。反応時
間は、使用する金属アルコキシドや、上記条件によって
異なるが、通常、１時間から７日の反応時間で目的の
４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジ
ン誘導体を得ることができる。また、反応終了後は有機
溶媒で抽出し、有機層の濃縮残差を蒸留、再結晶、また
はシリカゲルカラムクロマトグラフィー等の手段で精製
することにより、４、６−ジアルコキシ−２−ヒドロキ
シメチルピリミジン誘導体を単離することができる。
【００１４】本発明の方法により製造される一般式
（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記反応式に示す
工程により、除草剤として有用な下記式（VI）で表され
るフェノキシメチルピリミジン誘導体に導くことができ
る。
（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記反応式に示す
工程により、除草剤として有用な下記式（VI）で表され
るフェノキシメチルピリミジン誘導体に導くことができ
る。
【００１５】
【化５】
【００１６】［式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アシルオキシ基、ニトロ基
を示し、ｎは０、１または２を示し、Ｙは水素原子、低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
置換低級アルキル基、置換低級アルケニル基、置換低級
アルキニル基、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原
子、アルキル基で置換されてもよいアンモニウムカチオ
ンを示しＲは低級アルキル基を示す。］
基、低級アルコキシ基、低級アシルオキシ基、ニトロ基
を示し、ｎは０、１または２を示し、Ｙは水素原子、低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
置換低級アルキル基、置換低級アルケニル基、置換低級
アルキニル基、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原
子、アルキル基で置換されてもよいアンモニウムカチオ
ンを示しＲは低級アルキル基を示す。］
【００１７】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明を詳細に説明す
る。参考例１２−アセトキシメチル−４，６−ジエトキシピリミジン
の合成 ２−クロロメチル−４，６−ジエトキシピリミジン１．
５４ｇをジメチルスルホキシド１５ｍｌに溶解し、酢酸
ナトリウム０．６４ｇを加えた。室温で２０分、６０℃
で１時間撹拌後、反応液を冷却し、飽和食塩水に注い
だ。酢酸エチルで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去した。濃縮残査１．６５ｇはこれ以上
精製すること無く以下の反応に用いた。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：１．３７（6H,t），
２．１９（3H,s），４．３３（4H,q），５．１０（2H,
s），５．８６（1H,s）ppm なお、出発原料として用いた２−クロロメチル−４，６
−ジエトキシピリミジンは、例えば、ケミッシェ・ベリ
ヒテ101巻2426頁（1968年）等の文献に従って製造する
ことができる。
る。参考例１２−アセトキシメチル−４，６−ジエトキシピリミジン
の合成 ２−クロロメチル−４，６−ジエトキシピリミジン１．
５４ｇをジメチルスルホキシド１５ｍｌに溶解し、酢酸
ナトリウム０．６４ｇを加えた。室温で２０分、６０℃
で１時間撹拌後、反応液を冷却し、飽和食塩水に注い
だ。酢酸エチルで抽出し有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去した。濃縮残査１．６５ｇはこれ以上
精製すること無く以下の反応に用いた。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：１．３７（6H,t），
２．１９（3H,s），４．３３（4H,q），５．１０（2H,
s），５．８６（1H,s）ppm なお、出発原料として用いた２−クロロメチル−４，６
−ジエトキシピリミジンは、例えば、ケミッシェ・ベリ
ヒテ101巻2426頁（1968年）等の文献に従って製造する
ことができる。
【００１８】参考例２４，６−ジエトキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン
の合成 ２−アセトキシメチル−４，６−ジエトキシピリミジン
５００ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、２８％ナト
リウムメトキシド（メタノール溶液）を１２ｍｇ加え
た。室温で６時間撹拌後、水２０ｍｌにあけエーテルで
抽出し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾
燥後、エーテルを留去し、標記化合物２９０ｍｇを得
た。1 Ｈ-ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：１．３９（6H,t），
３．５８（1H,t），４．３６（4H,q），４．６０（2H,
d），５．８８（1H,s）ppm
の合成 ２−アセトキシメチル−４，６−ジエトキシピリミジン
５００ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、２８％ナト
リウムメトキシド（メタノール溶液）を１２ｍｇ加え
た。室温で６時間撹拌後、水２０ｍｌにあけエーテルで
抽出し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾
燥後、エーテルを留去し、標記化合物２９０ｍｇを得
た。1 Ｈ-ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：１．３９（6H,t），
３．５８（1H,t），４．３６（4H,q），４．６０（2H,
d），５．８８（1H,s）ppm
【００１９】実施例１ ２−アセトキシメチル−４，６−ジエトキシピリミジン
１．４９ｇをメタノール１５ｍｌに溶解し、２８％ナト
リウムメトキシド（メタノール溶液）を２．５１ｇ加え
た。還流下２４時間撹拌後、さらにメタノール１５ｍ
ｌ、２８％ナトリウムメトキシド１．２５ｇを加え、還
流下３日間撹拌した。冷却後、飽和食塩水にあけ酢酸エ
チルで抽出した。有機層を濃縮することにより、４，６
−ジメトキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン０．９
０ｇを得た。1 Ｈ-ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：３．５９（1H,t），
３．９６（6H,s），４．６４（2H,d），５．９３（1H,
s）ppm 融点：６１〜６３．５℃
１．４９ｇをメタノール１５ｍｌに溶解し、２８％ナト
リウムメトキシド（メタノール溶液）を２．５１ｇ加え
た。還流下２４時間撹拌後、さらにメタノール１５ｍ
ｌ、２８％ナトリウムメトキシド１．２５ｇを加え、還
流下３日間撹拌した。冷却後、飽和食塩水にあけ酢酸エ
チルで抽出した。有機層を濃縮することにより、４，６
−ジメトキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン０．９
０ｇを得た。1 Ｈ-ＮＭＲ（δ，ＣＤＣｌ3）：３．５９（1H,t），
３．９６（6H,s），４．６４（2H,d），５．９３（1H,
s）ppm 融点：６１〜６３．５℃
【００２０】実施例２ ４，６−ジエトキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン
２００ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、２８％ナト
リウムメトキシド（メタノール溶液）を０．７８ｇ加え
た。４日間還流下撹拌後、ガスクロマトグラフィーで分
析した結果、面積百分率で、４，６−ジメトキシ−２−
ヒドロキシメチルピリミジンが５０％、４−エトキシ−
２−ヒドロキシメチル−６−メトキシピリミジンが３８
％生成しおり、４，６−ジエトキシ−２−ヒドロキシメ
チルピリミジンが１２％残存していた。
２００ｍｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、２８％ナト
リウムメトキシド（メタノール溶液）を０．７８ｇ加え
た。４日間還流下撹拌後、ガスクロマトグラフィーで分
析した結果、面積百分率で、４，６−ジメトキシ−２−
ヒドロキシメチルピリミジンが５０％、４−エトキシ−
２−ヒドロキシメチル−６−メトキシピリミジンが３８
％生成しおり、４，６−ジエトキシ−２−ヒドロキシメ
チルピリミジンが１２％残存していた。
【００２１】
【発明の効果】本発明の方法により、除草剤の製造中間
体として有用な４、６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシ
メチルピリミジン誘導体を効率よく製造することができ
る。
体として有用な４、６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシ
メチルピリミジン誘導体を効率よく製造することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 郷 敦 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒは低級アルキル基を示す］で表される４，６
−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン誘導
体を製造するにあたり、下記一般式（II）： 【化２】 ［式中、Ｒ’は上記Ｒとは異なる低級アルキル基を示
し、Ａは水素原子または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｑ（ここでＱ
は低級アルキル基または置換されていてもよいフェニル
基を示す）を示す］で表されるピリミジン誘導体を、金
属アルコキシドの存在下にＲＯＨ（ここでＲは低級アル
キル基を示す）で示されるアルコールと反応させること
を特徴とする４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメ
チルピリミジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5324725A JPH07179437A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | ４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5324725A JPH07179437A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | ４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179437A true JPH07179437A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18169015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5324725A Pending JPH07179437A (ja) | 1993-12-22 | 1993-12-22 | ４，６−ジアルコキシ−２−ヒドロキシメチルピリミジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07179437A (ja) |
-
1993
- 1993-12-22 JP JP5324725A patent/JPH07179437A/ja active Pending
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