JPH07150142A - 強誘電液晶組成物 - Google Patents
強誘電液晶組成物Info
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- JPH07150142A JPH07150142A JP23739694A JP23739694A JPH07150142A JP H07150142 A JPH07150142 A JP H07150142A JP 23739694 A JP23739694 A JP 23739694A JP 23739694 A JP23739694 A JP 23739694A JP H07150142 A JPH07150142 A JP H07150142A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、従来の強誘電相への転移温度（６０
℃以上）を低下させることなく、また、Ｓａ相を適当な
温度範囲に保ち、かつ、コーン角を減少させるのに有用
な液晶組成物を提供することを目的とする。 【構成】下記の一般式１〜３で表される液晶化合物の少
なくとも１種を含有し、Ｓａ／Ｓｃ相転移温度が６０℃
以上であり、かつ、１５℃から３５℃のある温度におい
て４７度以下のコーン角を示す、強誘電液晶組成物。 【化１】
℃以上）を低下させることなく、また、Ｓａ相を適当な
温度範囲に保ち、かつ、コーン角を減少させるのに有用
な液晶組成物を提供することを目的とする。 【構成】下記の一般式１〜３で表される液晶化合物の少
なくとも１種を含有し、Ｓａ／Ｓｃ相転移温度が６０℃
以上であり、かつ、１５℃から３５℃のある温度におい
て４７度以下のコーン角を示す、強誘電液晶組成物。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、強誘電液晶表示素子に
用いられる強誘電液晶組成物に関する。
用いられる強誘電液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】特にここ10年間、液晶の電気光学的性質
および表示素子としての性質が必要とされるような様々
な技術分野、例えば時計、電卓、タイプライターの表示
部等において、液晶が導入されてきた。これらの表示素
子は、液晶化合物のネマチック、コレステリック、また
はスメクチック相における誘電性配向効果に基づいてお
り、これらの液晶相においては、誘電異方性のために、
化合物の分子の長軸は印加電界中で選択的な配向をと
る。表示素子の通常の応答時間は、液晶の応用が可能な
その他の多くの分野にとっては長すぎる。この欠点は特
に、多くのピクセルに電界を印加しなければならない場
合に顕著である。したがって、比較的広い画面面積を有
する機器の生産コストは、一般的に極めて高い。
および表示素子としての性質が必要とされるような様々
な技術分野、例えば時計、電卓、タイプライターの表示
部等において、液晶が導入されてきた。これらの表示素
子は、液晶化合物のネマチック、コレステリック、また
はスメクチック相における誘電性配向効果に基づいてお
り、これらの液晶相においては、誘電異方性のために、
化合物の分子の長軸は印加電界中で選択的な配向をと
る。表示素子の通常の応答時間は、液晶の応用が可能な
その他の多くの分野にとっては長すぎる。この欠点は特
に、多くのピクセルに電界を印加しなければならない場
合に顕著である。したがって、比較的広い画面面積を有
する機器の生産コストは、一般的に極めて高い。
【０００３】ネマチックおよびコレステリック液晶の
他、光学的に活性なスメクチック液晶相もまた、ここ数
年の間にその重要性が増大している。
他、光学的に活性なスメクチック液晶相もまた、ここ数
年の間にその重要性が増大している。
【０００４】クラーク（Clark）およびラガウォール（L
agerwall）は、非常に薄いセルの中において強誘電性液
晶系を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド・ネマチ
ック）セルの1000倍も速い応答時間を示す電気光学的ス
イッチングまたは表示素子が得られることを明らかにし
た（例えば、ラガウォールら、「ディスプレイ用強誘電
性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals for Display
s, SID Symposium, October Meeting, 1985, San Dieg
o, Ca, USA）」）。このような性質、あるいは、双安定
性スイッチングや、見る角度によってほとんど変わらな
いコントラストなどの、その他の好ましい性質のため、
強誘電性液晶（ＦＬＣ）は原理的には上述の応用分野、
例えばマトリックス・アドレスを用いる分野に適してい
る。ＦＬＣは高いコントラストと速さを有しているため
に、空間光変調器（spatial lightmodulators）の分野
にも適している（例えば、エフロン（U.Efron）ら、
「空間光変調器およびその応用（"Spatial Light Modul
ators and Applications", SPIE, Vol.1150, p.46 f
f)」）。
agerwall）は、非常に薄いセルの中において強誘電性液
晶系を使用すると、通常のＴＮ（ツイステッド・ネマチ
ック）セルの1000倍も速い応答時間を示す電気光学的ス
イッチングまたは表示素子が得られることを明らかにし
た（例えば、ラガウォールら、「ディスプレイ用強誘電
性液晶（Ferroelectric Liquid Crystals for Display
s, SID Symposium, October Meeting, 1985, San Dieg
o, Ca, USA）」）。このような性質、あるいは、双安定
性スイッチングや、見る角度によってほとんど変わらな
いコントラストなどの、その他の好ましい性質のため、
強誘電性液晶（ＦＬＣ）は原理的には上述の応用分野、
例えばマトリックス・アドレスを用いる分野に適してい
る。ＦＬＣは高いコントラストと速さを有しているため
に、空間光変調器（spatial lightmodulators）の分野
にも適している（例えば、エフロン（U.Efron）ら、
「空間光変調器およびその応用（"Spatial Light Modul
ators and Applications", SPIE, Vol.1150, p.46 f
f)」）。
【０００５】上述のように従来のＴＮ型液晶表示素子に
比べ、ＦＬＣ素子では高スピード、高コントラストを達
成することが可能である。ＦＬＣ素子においては、以下
に述べるようにスピードとコントラストは相関して変化
する値である。すなわち、コントラストは明状態におけ
る透過率と暗状態における透過率の比であり、明状態に
おける透過率は２つの消光位間の角度２Θeffと次式に
示す関係がある。
比べ、ＦＬＣ素子では高スピード、高コントラストを達
成することが可能である。ＦＬＣ素子においては、以下
に述べるようにスピードとコントラストは相関して変化
する値である。すなわち、コントラストは明状態におけ
る透過率と暗状態における透過率の比であり、明状態に
おける透過率は２つの消光位間の角度２Θeffと次式に
示す関係がある。
【０００６】 透過率＝sin2（４Θeff）×sin2（πｄΔｎ／λ） ｄ： セル厚 Δｎ： 屈折率異方性 λ： 入射光の波長 またスイッチング速度は次式で与えられる。
【０００７】 スイッチング時間＝ａ×sin（Θeff） （ａ：定数） これらの式から求めたスイッチング速度およびコントラ
ストの相対値を表１に示す。
ストの相対値を表１に示す。
【０００８】
【表１】 明状態における光透過率とパルス幅 （２Θeff＝４５度における値に対する相対値）２Θeff 55 50 45 40 35 33 30 25 20 透過率 88 97 100 97 88 83 75 59 41 パルス幅 120 110 100 89 79 74 68 56 45 表１によれば、コントラストは２つの消光位間の角度２
Θeffが４５度となるときに最高値になり、スピードは
２Θeffが０度に近いほど高速になる。このように２Θ
eff＜４５度の範囲においては高透過率と高速の達成は
明らかに相反する。このため、表示素子として用いるた
めには、液晶組成物の組み合わせによりこれらを最適化
する必要がある。
Θeffが４５度となるときに最高値になり、スピードは
２Θeffが０度に近いほど高速になる。このように２Θ
eff＜４５度の範囲においては高透過率と高速の達成は
明らかに相反する。このため、表示素子として用いるた
めには、液晶組成物の組み合わせによりこれらを最適化
する必要がある。
【０００９】例えば、２Θeffが３３度の液晶組成物は
透過率が８０％以上であり、４５度のときと比較してス
イッチング速度は２６％改善される。
透過率が８０％以上であり、４５度のときと比較してス
イッチング速度は２６％改善される。
【００１０】近年、表示素子において実効角である２Θ
effと、スメクチック相の相法線と分子のダイレクター
（すなわち分子長軸の平均方向）のなす角の２倍である
コーン角を同様に大きくするモードについて検討がなさ
れてきた。これはシェブロン配向したセルに電界処理を
行うか、プレチルトの高い配向膜を用いることにより達
成される。これらのモードにおいて表示素子として適当
なスピードとコントラストを実現するためには、２Θ
effが２８度から４５度である液晶組成物が必要であ
る。または、実効角は通常コーン角より２度程度小さく
なるため、コーン角が３０度から４７度であることが必
要である。
effと、スメクチック相の相法線と分子のダイレクター
（すなわち分子長軸の平均方向）のなす角の２倍である
コーン角を同様に大きくするモードについて検討がなさ
れてきた。これはシェブロン配向したセルに電界処理を
行うか、プレチルトの高い配向膜を用いることにより達
成される。これらのモードにおいて表示素子として適当
なスピードとコントラストを実現するためには、２Θ
effが２８度から４５度である液晶組成物が必要であ
る。または、実効角は通常コーン角より２度程度小さく
なるため、コーン角が３０度から４７度であることが必
要である。
【００１１】従来の液晶組成物は主に、フェニルピリミ
ジン、フェニルベンゾエート、フェニルピリジン、ピリ
ジルピリミジン、ジフルオロフェニルピリミジン、フェ
ニルフルオロピリジン、ジフェニルピリミジン等の化合
物を含有する。これらは以下の従来技術の実施例として
記載されている：欧州特許公開第０２８４００８号、同
第０３０８７９４号、同第０３０７８８０号、同第０３
１８４２３号、同第０２８８８１３号、同第０４５１８
２１号、国際公開第９０／１１５４７号、同第９０／１
１３３６号および同第９１／０８２７２号。これらの液
晶組成物においては、Ｓｃ／Ｓａの相転移温度が６０℃
で２Θeffが４５度、７０℃で５５度程度である。
ジン、フェニルベンゾエート、フェニルピリジン、ピリ
ジルピリミジン、ジフルオロフェニルピリミジン、フェ
ニルフルオロピリジン、ジフェニルピリミジン等の化合
物を含有する。これらは以下の従来技術の実施例として
記載されている：欧州特許公開第０２８４００８号、同
第０３０８７９４号、同第０３０７８８０号、同第０３
１８４２３号、同第０２８８８１３号、同第０４５１８
２１号、国際公開第９０／１１５４７号、同第９０／１
１３３６号および同第９１／０８２７２号。これらの液
晶組成物においては、Ｓｃ／Ｓａの相転移温度が６０℃
で２Θeffが４５度、７０℃で５５度程度である。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】先に述べたような適当
なスイッチングスピード並びにコントラストを実現する
ためには、液晶組成物のコーン角を減少させることが必
要である。コーン角は、一般的に、相転移温度を低下さ
せることにより容易に減少する。しかし相転移温度を低
下させることにより液晶材料の動作温度範囲が狭くなる
ため、表示素子への応用には実用的でない。表示素子へ
の応用には、液晶材料の適切な動作温度範囲を確保する
ために、一般的に６０℃以上の強誘電相を持つことが要
求される。また、広いＳａ相を持つ化合物を大量に液晶
組成物に加えることによってもコーン角は減少する
（「強誘電液晶の構造と物性」、福田敦夫ら、コロナ
社）。しかしこの方法は、等方相への転移点が１００℃
を越えるため、セルへの液晶の注入温度が高くなり、セ
ルの構成材料が制限されるという欠点がある。
なスイッチングスピード並びにコントラストを実現する
ためには、液晶組成物のコーン角を減少させることが必
要である。コーン角は、一般的に、相転移温度を低下さ
せることにより容易に減少する。しかし相転移温度を低
下させることにより液晶材料の動作温度範囲が狭くなる
ため、表示素子への応用には実用的でない。表示素子へ
の応用には、液晶材料の適切な動作温度範囲を確保する
ために、一般的に６０℃以上の強誘電相を持つことが要
求される。また、広いＳａ相を持つ化合物を大量に液晶
組成物に加えることによってもコーン角は減少する
（「強誘電液晶の構造と物性」、福田敦夫ら、コロナ
社）。しかしこの方法は、等方相への転移点が１００℃
を越えるため、セルへの液晶の注入温度が高くなり、セ
ルの構成材料が制限されるという欠点がある。
【００１３】以上のことから本発明は、従来の強誘電相
への転移温度（６０℃以上）を低下させることなく、ま
た、Ｓａ相を適当な温度範囲に保ち、かつ、コーン角を
減少させるのに有用な液晶組成物を提供することを目的
とする。
への転移温度（６０℃以上）を低下させることなく、ま
た、Ｓａ相を適当な温度範囲に保ち、かつ、コーン角を
減少させるのに有用な液晶組成物を提供することを目的
とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明の強誘電液晶組成
物は、下記の一般式１〜３で表される化合物の少なくと
も１種を含有し、このことにより、Ｓｃ／Ｓａ相転移温
度が６０℃以上であり、かつ、１５℃から３５℃のある
温度において４７度以下のコーン角を示すことを特徴と
する。
物は、下記の一般式１〜３で表される化合物の少なくと
も１種を含有し、このことにより、Ｓｃ／Ｓａ相転移温
度が６０℃以上であり、かつ、１５℃から３５℃のある
温度において４７度以下のコーン角を示すことを特徴と
する。
【００１５】一般式１：
【化１２】 ［式中、芳香環の水素原子はＦ、ＣｌおよびＣＮからな
る群より選択される置換基により置換されていてもよ
く、ｍは１〜１６の整数であり、Ｒは （ａ） 炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アル
キル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ
2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ
基または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、ま
たアルキル基の任意の水素原子がＦ、ＣｌおよびＣＮか
らなる群より選択される置換基により置換されていても
よく、また、末端のメチル基がシクロプロピル基または
シクロヘキシル基で置換されていてもよい；または （ｂ）:
る群より選択される置換基により置換されていてもよ
く、ｍは１〜１６の整数であり、Ｒは （ａ） 炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アル
キル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ
2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ
基または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、ま
たアルキル基の任意の水素原子がＦ、ＣｌおよびＣＮか
らなる群より選択される置換基により置換されていても
よく、また、末端のメチル基がシクロプロピル基または
シクロヘキシル基で置換されていてもよい；または （ｂ）:
【化１３】 （ここでｎは１〜１０の整数である）であり、Ｚは単結
合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ
2−または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただし、Ｒが（ｂ）の
ときＺは−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−であ
る。］； 一般式２：
合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ
2−または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただし、Ｒが（ｂ）の
ときＺは−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−であ
る。］； 一般式２：
【化１４】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝ＣＨ−基が＝ＣＦ
−または＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基
または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また
アルキル基の任意の水素原子がＦ、ＣｌおよびＣＮから
なる群より選択される置換基により置換されていてもよ
く、また、末端のメチル基がシクロプロピル基またはシ
クロヘキシル基で置換されていてもよい；または （ｃ）:
−または＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基
または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また
アルキル基の任意の水素原子がＦ、ＣｌおよびＣＮから
なる群より選択される置換基により置換されていてもよ
く、また、末端のメチル基がシクロプロピル基またはシ
クロヘキシル基で置換されていてもよい；または （ｃ）:
【化１５】 （ここでｎは１〜１０の整数である）であり、Ｚ1およ
びＺ2は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただ
し、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ
2−Ｏ−であり、Ｒ2が（ｃ）のときＺ2は−Ｏ−ＣＯ−
または−Ｏ−ＣＨ2−である。］； 一般式３：
びＺ2は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただ
し、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ
2−Ｏ−であり、Ｒ2が（ｃ）のときＺ2は−Ｏ−ＣＯ−
または−Ｏ−ＣＨ2−である。］； 一般式３：
【化１６】 ［式中、Ａ1およびＡ2は、同一または異なり、１個また
は２個のＨがＦ、ＣｌまたはＣＮで置換されていてもよ
い１，４−フェニレン、あるいは、１個または２個のＨ
がＦで置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイ
ル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり、ａは
０または１であり、Ｒ3およびＲ4は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基
または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また
アルキル基の任意の水素原子がＦ、ＣｌおよびＣＮから
なる群より選択される置換基で置換されていてもよく、
また、末端のメチル基がシクロプロピル基またはシクロ
ヘキシル基で置換されていてもよい；または （ｃ）:
は２個のＨがＦ、ＣｌまたはＣＮで置換されていてもよ
い１，４−フェニレン、あるいは、１個または２個のＨ
がＦで置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイ
ル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり、ａは
０または１であり、Ｒ3およびＲ4は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基
または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また
アルキル基の任意の水素原子がＦ、ＣｌおよびＣＮから
なる群より選択される置換基で置換されていてもよく、
また、末端のメチル基がシクロプロピル基またはシクロ
ヘキシル基で置換されていてもよい；または （ｃ）:
【化１７】 （ここでｎは１〜１０の整数である）であり、Ｙは、単
結合、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｚ3およびＺ4は、単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−
または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただし、Ｒ3が（ｃ）のと
きＺ3は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｒ4
が（ｃ）のときＺ4は−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＨ2−
である。］。
結合、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｚ3およびＺ4は、単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−
または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただし、Ｒ3が（ｃ）のと
きＺ3は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｒ4
が（ｃ）のときＺ4は−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＨ2−
である。］。
【００１６】好ましくは、本発明の強誘電液晶組成物
は、下記の一般式１〜３で表される液晶化合物の少なく
とも１種を含有する。
は、下記の一般式１〜３で表される液晶化合物の少なく
とも１種を含有する。
【００１７】一般式１：
【化１８】 ［式中、ｍは１〜１６の整数であり、Ｒは炭素原子数２
〜１６の直鎖状または分岐状アルキル基であり、ここで
１個または２個の非隣接の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−で置換されていてもよく、また、末端のメチル基が
シクロプロピル基またはシクロヘキシル基で置換されて
いてもよく、Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または
−Ｏ−ＣＯ−である］； 一般式２：
〜１６の直鎖状または分岐状アルキル基であり、ここで
１個または２個の非隣接の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−で置換されていてもよく、また、末端のメチル基が
シクロプロピル基またはシクロヘキシル基で置換されて
いてもよく、Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または
−Ｏ−ＣＯ−である］； 一般式２：
【化１９】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝ＣＨ−基が＝ＣＦ
−または＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓi(Ｃ
Ｈ3)2−、キラルエポキシ基または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で
置換されていてもよく、また、末端のメチル基がシクロ
プロピル基またはシクロヘキシル基で置換されていても
よい；または （ｃ）：
−または＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓi(Ｃ
Ｈ3)2−、キラルエポキシ基または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で
置換されていてもよく、また、末端のメチル基がシクロ
プロピル基またはシクロヘキシル基で置換されていても
よい；または （ｃ）：
【化２０】 （ここでｎは１〜１０の整数である）であり、Ｚ1およ
びＺ2は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただ
し、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ
2−Ｏ−であり、Ｒ2が（ｃ）のときＺ2は−Ｏ−ＣＯ−
または−Ｏ−ＣＨ2−である。］； 一般式３：
びＺ2は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただ
し、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ
2−Ｏ−であり、Ｒ2が（ｃ）のときＺ2は−Ｏ−ＣＯ−
または−Ｏ−ＣＨ2−である。］； 一般式３：
【化２１】 ［式中、Ａ1およびＡ2は、同一または異なり、１個また
は２個のＨがＦで置換されていてもよい１，４−フェニ
レン、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−
２，５−ジイルであり、ａは０または１であり、Ｒ3お
よびＲ4は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基または−Ｏ−
ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また、末端のメチ
ル基がシクロプロピル基またはシクロヘキシル基で置換
されていてもよい；または （ｃ）：
は２個のＨがＦで置換されていてもよい１，４−フェニ
レン、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−
２，５−ジイルであり、ａは０または１であり、Ｒ3お
よびＲ4は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基または−Ｏ−
ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また、末端のメチ
ル基がシクロプロピル基またはシクロヘキシル基で置換
されていてもよい；または （ｃ）：
【化２２】 （ここでｎは１〜１０の整数である）であり、Ｙは、単
結合、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｚ3およびＺ4は、単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−
または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただし、Ｒ3が（ｃ）のと
きＺ3は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｒ4
が（ｃ）のときＺ4は−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＨ2−
である。］。
結合、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｚ3およびＺ4は、単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−
または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただし、Ｒ3が（ｃ）のと
きＺ3は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｒ4
が（ｃ）のときＺ4は−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＨ2−
である。］。
【００１８】液晶組成物中に上記の一般式１〜３で表さ
れる化合物のいずれかを、好ましくは５重量％以上、特
に好ましくは１０〜５０重量％含有させることにより、
強誘電相への転移温度（Ｔc/a）を６０℃以上に、Ｓａ
相を適当な温度範囲に保ち、かつ、コーン角を減少させ
ることができる。好ましくはＴc/aは６５℃以上であ
り、より好ましくはＴc/aは７０℃以上である。Ｔc/aの
上限は特に制限されないが、表示素子の動作速度および
液晶組成物のセルへの注入温度等の観点から、実用的に
は１００℃以下であることが好ましい。
れる化合物のいずれかを、好ましくは５重量％以上、特
に好ましくは１０〜５０重量％含有させることにより、
強誘電相への転移温度（Ｔc/a）を６０℃以上に、Ｓａ
相を適当な温度範囲に保ち、かつ、コーン角を減少させ
ることができる。好ましくはＴc/aは６５℃以上であ
り、より好ましくはＴc/aは７０℃以上である。Ｔc/aの
上限は特に制限されないが、表示素子の動作速度および
液晶組成物のセルへの注入温度等の観点から、実用的に
は１００℃以下であることが好ましい。
【００１９】本発明の液晶組成物は、上記の一般式１〜
３で表される化合物の少なくとも１種を含有することに
より、１５℃から３５℃、すなわち液晶表示素子の通常
の動作温度範囲のある温度において、４７度以下のコー
ン角を示すことができる。好ましくは、本発明の液晶組
成物は（Ｔc/a−３０）℃の温度において４７度以下の
コーン角を示す。より好ましくは、本発明の液晶組成物
は（Ｔc/a−４０）℃の温度において４７度以下のコー
ン角を示す。
３で表される化合物の少なくとも１種を含有することに
より、１５℃から３５℃、すなわち液晶表示素子の通常
の動作温度範囲のある温度において、４７度以下のコー
ン角を示すことができる。好ましくは、本発明の液晶組
成物は（Ｔc/a−３０）℃の温度において４７度以下の
コーン角を示す。より好ましくは、本発明の液晶組成物
は（Ｔc/a−４０）℃の温度において４７度以下のコー
ン角を示す。
【００２０】一般式１で示される化合物のうち、好まし
い化合物としては、下記の式（１ａ）で示される化合物
が挙げられる。
い化合物としては、下記の式（１ａ）で示される化合物
が挙げられる。
【００２１】
【化２３】 ［式中、ｍ＝１〜１６であり、Ｒは炭素原子数２〜１６
の直鎖状または分岐状アルキル基であり、ここで１個ま
たは２個の非隣接の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で
置換されていてもよく、また、末端のメチル基がシクロ
プロピル基またはシクロヘキシル基で置換されていても
よく、Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−
ＣＯ−である］。より好ましくは、式（１ａ）において
Ｚは−Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−である。
の直鎖状または分岐状アルキル基であり、ここで１個ま
たは２個の非隣接の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で
置換されていてもよく、また、末端のメチル基がシクロ
プロピル基またはシクロヘキシル基で置換されていても
よく、Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−
ＣＯ−である］。より好ましくは、式（１ａ）において
Ｚは−Ｏ−または−ＣＯ−Ｏ−である。
【００２２】また、一般式１で示される化合物におい
て、Ｒは炭素数１〜１６のｎ−アルキル基であることが
好ましい。
て、Ｒは炭素数１〜１６のｎ−アルキル基であることが
好ましい。
【００２３】一般式１で示される化合物として特に好ま
しいものは下記の化合物である。
しいものは下記の化合物である。
【００２４】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】 一般式２で示される化合物のうち、好ましい化合物とし
ては、下記の式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）および
（２ｄ）で示される化合物が挙げられる。
ては、下記の式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）および
（２ｄ）で示される化合物が挙げられる。
【００２５】
【化３８】 式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）および（２ｄ）におい
て、Ｒ1は炭素数１〜１６のｎ−アルキル基であること
が好ましく、また、Ｒ2は下記の式（２−i）〜（２−
v）の基であることが好ましい。
て、Ｒ1は炭素数１〜１６のｎ−アルキル基であること
が好ましく、また、Ｒ2は下記の式（２−i）〜（２−
v）の基であることが好ましい。
【００２６】（２−i） 炭素数１〜１６のｎ−アルキ
ル基 （２−ii）
ル基 （２−ii）
【化３９】 （２−iii）
【化４０】 （２−iv） シクロヘキシル基 （２−v） Ｈ また、特に好ましくは、式（２ａ）〜（２ｃ）の化合物
において、Ｒ1およびＲ2は炭素数１〜１６のｎ−アルキ
ル基である。
において、Ｒ1およびＲ2は炭素数１〜１６のｎ−アルキ
ル基である。
【００２７】一般式２で示される化合物として特に好ま
しいものは下記の化合物である。
しいものは下記の化合物である。
【００２８】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】 一般式３で示される化合物のうち、好ましい化合物とし
ては、下記の式（３ａ）または（３ｂ）で示される化合
物が挙げられる。
ては、下記の式（３ａ）または（３ｂ）で示される化合
物が挙げられる。
【００２９】
【化６１】 式（３ａ）または（３ｂ）において、Ｒ3およびＲ4は下
記の式（３−i）または（３−ii）の基であることが好
ましい。
記の式（３−i）または（３−ii）の基であることが好
ましい。
【００３０】（３−i） 炭素数１〜１６のｎ−アルキ
ル基 （３−ii）
ル基 （３−ii）
【化６２】 （式中、ｍは１〜１６である）。
【００３１】また、一般式３で示される化合物におい
て、Ｚ3およびＺ4は−Ｏ−であることが好ましい。
て、Ｚ3およびＺ4は−Ｏ−であることが好ましい。
【００３２】一般式３で示される化合物として特に好ま
しいものは下記の化合物である。
しいものは下記の化合物である。
【００３３】
【化６３】
【化６４】
【化６５】
【化６６】 本発明の強誘電液晶組成物は、上記の一般式１〜３で表
される化合物の少なくとも１種を含有する。好ましく
は、本発明の強誘電液晶組成物は、一般式１の化合物を
含有する。より好ましくは、本発明の強誘電液晶組成物
は、一般式１および２、２および３、または、３および
１の化合物をそれぞれについて少なくとも１種以上含有
する。特に好ましくは、本発明の強誘電液晶組成物は、
一般式１、２および３の化合物をそれぞれについて１種
以上含有する。これらの化合物を組み合わせて使用する
ことにより、より小さいコーン角を得ることができる。
さらに、液晶組成物に対する混和性が向上することによ
り、強誘電液晶組成物の融点を低下させることができ
る。
される化合物の少なくとも１種を含有する。好ましく
は、本発明の強誘電液晶組成物は、一般式１の化合物を
含有する。より好ましくは、本発明の強誘電液晶組成物
は、一般式１および２、２および３、または、３および
１の化合物をそれぞれについて少なくとも１種以上含有
する。特に好ましくは、本発明の強誘電液晶組成物は、
一般式１、２および３の化合物をそれぞれについて１種
以上含有する。これらの化合物を組み合わせて使用する
ことにより、より小さいコーン角を得ることができる。
さらに、液晶組成物に対する混和性が向上することによ
り、強誘電液晶組成物の融点を低下させることができ
る。
【００３４】組成物中の一般式１〜３の化合物の含有量
は、好ましくは合計で５重量％以上５０重量％以下であ
り、より好ましくは１０重量％以上５０重量％以下であ
る。また、本発明の組成物は、一般式１〜３で表される
少なくとも１種の化合物とともに、フェニルピリミジン
を好ましくは１０重量％以上５０重量％以下の濃度で含
有してもよい。
は、好ましくは合計で５重量％以上５０重量％以下であ
り、より好ましくは１０重量％以上５０重量％以下であ
る。また、本発明の組成物は、一般式１〜３で表される
少なくとも１種の化合物とともに、フェニルピリミジン
を好ましくは１０重量％以上５０重量％以下の濃度で含
有してもよい。
【００３５】以下に実施例によって、本発明をさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
【００３６】実施例においては、コーン角および実効角
は以下のようにして測定した。液晶組成物を充填した測
定セルを、交差した分析器と偏光器の間に置かれた偏光
顕微鏡の回転台の上に装着した。台を回転させることに
より、セルの２つのスイッチング状態について、光透過
が最小となる台の位置を決定した。測定の間にスイッチ
ング電界が印加されている場合には、回転台の２つの位
置の差はコーン角と等しく、スイッチング電界が切断さ
れている場合には、回転台の２つの位置の差は実効角と
等しい。
は以下のようにして測定した。液晶組成物を充填した測
定セルを、交差した分析器と偏光器の間に置かれた偏光
顕微鏡の回転台の上に装着した。台を回転させることに
より、セルの２つのスイッチング状態について、光透過
が最小となる台の位置を決定した。測定の間にスイッチ
ング電界が印加されている場合には、回転台の２つの位
置の差はコーン角と等しく、スイッチング電界が切断さ
れている場合には、回転台の２つの位置の差は実効角と
等しい。
【００３７】以下の実施例においては、コーン角の測定
はＳｃ／Ｓａ相転移温度より４０℃低い温度において行
った。
はＳｃ／Ｓａ相転移温度より４０℃低い温度において行
った。
【００３８】
（実施例１）下記の化合物を下記の重量比（％）で混合
し、液晶組成物Ａを作成した。
し、液晶組成物Ａを作成した。
【００３９】
【化６７】
【化６８】 この液晶組成物Ａに、下記に示す化合物を各々下記に示
す重量比（％）で混合し、液晶組成物Ｂを作成した。
す重量比（％）で混合し、液晶組成物Ｂを作成した。
【００４０】
【化６９】 この液晶組成物Ｂをセル厚２μｍのセルに注入し、３０
秒間、１０ｈｚ、３０Ｖの矩形波を印加したところ、コ
ーン角４７度、実効角４４度の疑似ブックシェルフテク
スチャーが観測された。
秒間、１０ｈｚ、３０Ｖの矩形波を印加したところ、コ
ーン角４７度、実効角４４度の疑似ブックシェルフテク
スチャーが観測された。
【００４１】液晶組成物Ｂの相転移温度は以下のとおり
であった。
であった。
【００４２】 Ｓｃ ７０．５ Ｓａ ８９．５ Ｎ ９６ Ｉ （比較例１）実施例１と同様にして、液晶組成物Ａをセ
ル厚２μｍのセルに注入し、３０秒間、１０ｈｚ、３０
Ｖの矩形波を印加したところ、コーン角５０度、実効角
４８度の疑似ブックシェルフテクスチャーが観測され
た。
ル厚２μｍのセルに注入し、３０秒間、１０ｈｚ、３０
Ｖの矩形波を印加したところ、コーン角５０度、実効角
４８度の疑似ブックシェルフテクスチャーが観測され
た。
【００４３】液晶組成物Ａの相転移温度は以下のとおり
であった。
であった。
【００４４】 Ｓｃ ６９ Ｓａ ８６．５ Ｎ ９３ Ｉ 液晶組成物Ａは典型的なフェニルピリミジンよりなり、
液晶組成物Ｂに比べ、Ｓｃ／Ｓａ相転移温度は１．５度
低いにもかかわらず、コーン角は３度大きくなってい
る。また、実効角は４５度より大きく、液晶組成物の示
す透過率は若干低くなっている。このことは、本発明に
関わる化合物が、一般的な液晶組成物であるフェニルピ
リミジン液晶のコーン角を減少させることにより、透過
率とスピードを改善するのに非常に有用であることを示
している。
液晶組成物Ｂに比べ、Ｓｃ／Ｓａ相転移温度は１．５度
低いにもかかわらず、コーン角は３度大きくなってい
る。また、実効角は４５度より大きく、液晶組成物の示
す透過率は若干低くなっている。このことは、本発明に
関わる化合物が、一般的な液晶組成物であるフェニルピ
リミジン液晶のコーン角を減少させることにより、透過
率とスピードを改善するのに非常に有用であることを示
している。
【００４５】（実施例２）下記の化合物を下記の重量比
（％）で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
（％）で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。
【００４６】
【化７０】
【化７１】 この液晶組成物Ｃに、下記に示す化合物を各々下記に示
す重量比（％）で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
す重量比（％）で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
【００４７】
【化７２】 この液晶組成物Ｄをセル厚２μｍのセルに注入し、３０
秒間、１０ｈｚ、３０Ｖの矩形波を印加したところ、コ
ーン角３２度、実効角２９度の疑似ブックシェルフテク
スチャーが観測された。スイッチング速度は９０μｓで
あった。
秒間、１０ｈｚ、３０Ｖの矩形波を印加したところ、コ
ーン角３２度、実効角２９度の疑似ブックシェルフテク
スチャーが観測された。スイッチング速度は９０μｓで
あった。
【００４８】液晶組成物Ｄの相転移温度は以下のとおり
であった。
であった。
【００４９】 Ｓｃ ６０ Ｓａ ９０ Ｎ １０８ Ｉ （比較例２）実施例２と同様にして、液晶組成物Ｃに以
下に示す化合物を２０％の重量比で混合し、液晶組成物
Ｄと同様の相転移温度を有する液晶組成物Ｅを作成し
た。
下に示す化合物を２０％の重量比で混合し、液晶組成物
Ｄと同様の相転移温度を有する液晶組成物Ｅを作成し
た。
【００５０】
【化７３】 実施例１と同様に、この液晶組成物Ｅをセル厚２μｍの
セルに注入し、３０秒間、１０ｈｚ、３０Ｖの矩形波を
印加したところ、コーン角４０度、実効角３７度の疑似
ブックシェルフテクスチャーが観測された。スイッチン
グ速度は１１０μｓであった。
セルに注入し、３０秒間、１０ｈｚ、３０Ｖの矩形波を
印加したところ、コーン角４０度、実効角３７度の疑似
ブックシェルフテクスチャーが観測された。スイッチン
グ速度は１１０μｓであった。
【００５１】液晶組成物Ｅの相転移温度は以下のとおり
であった。
であった。
【００５２】 Ｓｃ ６０ Ｓａ ８６．５ Ｎ ９３ Ｉ 液晶組成物Ｅは典型的なフェニルピリミジン化合物とフ
ェニルベンゾイック酸エステル化合物よりなり、液晶組
成物Ｄとほぼ同様の相転移温度を示すが、コーン角は本
発明に従って特定の化合物を含有する液晶組成物Ｄに比
べ、８度大きく、また、スイッチング速度も遅い。この
ことは、本発明に関わる化合物が、一般的な液晶組成物
であるフェニルピリミジン液晶のコーン角を減少させる
ことにより、透過率とスピードを改善するのに非常に有
用であることを示している。
ェニルベンゾイック酸エステル化合物よりなり、液晶組
成物Ｄとほぼ同様の相転移温度を示すが、コーン角は本
発明に従って特定の化合物を含有する液晶組成物Ｄに比
べ、８度大きく、また、スイッチング速度も遅い。この
ことは、本発明に関わる化合物が、一般的な液晶組成物
であるフェニルピリミジン液晶のコーン角を減少させる
ことにより、透過率とスピードを改善するのに非常に有
用であることを示している。
【００５３】（実施例３〜５）下記の化合物を下記の重
量比（％）で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。
量比（％）で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。
【００５４】
【化７４】
【化７５】 この液晶組成物Ｆをセル厚２μｍのセルに注入し、３０
秒間、１０ｈｚ、３０Ｖの矩形波を印加したところ、コ
ーン角４８度、実効角４４度の疑似ブックシェルフテク
スチャーが観測された。
秒間、１０ｈｚ、３０Ｖの矩形波を印加したところ、コ
ーン角４８度、実効角４４度の疑似ブックシェルフテク
スチャーが観測された。
【００５５】液晶組成物Ｆの相転移温度は以下のとおり
であった。
であった。
【００５６】 Ｘ −８ Ｓｃ ６３ Ｓａ ７９ Ｎ ８４ Ｉ この液晶組成物Ｆに、式（ｇ）、（ｈ）または（ｉ）の
化合物をそれぞれ８％混合し、液晶組成物Ｇ、Ｈおよび
Ｉを作成した。
化合物をそれぞれ８％混合し、液晶組成物Ｇ、Ｈおよび
Ｉを作成した。
【００５７】
【化７６】 液晶組成物Ｇ、ＨおよびＩの相転移温度、ならびにコー
ン角はそれぞれ以下のとおりであった。
ン角はそれぞれ以下のとおりであった。
【００５８】
【表２】実施例 液晶組成物 相転移温度 コーン角 ３ Ｇ Ｓｃ ６３ Ｓａ ７８ Ｎ ８１ Ｉ ４６度 ４ Ｈ Ｓｃ ６７ Ｓａ ８０ Ｎ ８６ Ｉ ４６度 ５ Ｉ Ｓｃ ６４ Ｓａ ８０ Ｎ ８６ Ｉ ４６度 （実施例６）実施例３の液晶組成物Ｆに、下記に示す化
合物を各々下記に示す重量比（％）で混合し、液晶組成
物Ｊを作成した。
合物を各々下記に示す重量比（％）で混合し、液晶組成
物Ｊを作成した。
【００５９】
【化７７】 液晶組成物Ｊのコーン角、実効角および相転移温度はそ
れぞれ以下のとおりであった。
れぞれ以下のとおりであった。
【００６０】 コーン角 ４７度 実効角 ４５度 相転移温度 Ｓｃ ６５ Ｓａ ８２ Ｎ ８４ Ｉ 本発明に従って、特定の化合物を含有する液晶組成物Ｊ
は、液晶組成物Ｆに比べ、相転移温度が上昇しているに
もかかわらず、コーン角が減少しているという優れた性
質を示した。
は、液晶組成物Ｆに比べ、相転移温度が上昇しているに
もかかわらず、コーン角が減少しているという優れた性
質を示した。
【００６１】（実施例７）実施例３の液晶組成物Ｆに、
下記に示す化合物を各々下記に示す重量比（％）で混合
し、液晶組成物Ｋを作成した。
下記に示す化合物を各々下記に示す重量比（％）で混合
し、液晶組成物Ｋを作成した。
【００６２】
【化７８】 液晶組成物Ｋのコーン角、実効角および相転移温度はそ
れぞれ以下のとおりであった。
れぞれ以下のとおりであった。
【００６３】 コーン角 ４５度 実効角 ４３度 相転移温度 Ｓｃ ６３ Ｓａ ７９ Ｎ ８４ Ｉ 本発明に従って、特定の化合物を含有する液晶組成物Ｋ
は、液晶組成物Ｆに比べ、同等の相転移温度を示すが、
コーン角および実効角が減少しているという優れた性質
を示した。
は、液晶組成物Ｆに比べ、同等の相転移温度を示すが、
コーン角および実効角が減少しているという優れた性質
を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ
Claims (8)
- 【請求項１】下記の一般式１〜３で表される化合物を、
少なくとも１種を含有する強誘電液晶組成物であって、
Ｓｃ／Ｓａ相転移温度が６０℃以上であり、かつ、１５
℃から３５℃のある温度において４７度以下のコーン角
を示すことを特徴とする強誘電液晶組成物： 一般式１： 【化１】 ［式中、芳香環の水素原子はＦ、ＣｌおよびＣＮからな
る群より選択される置換基により置換されていてもよ
く、ｍは１〜１６の整数であり、Ｒは （ａ） 炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アル
キル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ
2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ
基または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、ま
たアルキル基の任意の水素原子がＦ、ＣｌおよびＣＮか
らなる群より選択される置換基により置換されていても
よく、また、末端のメチル基がシクロプロピル基または
シクロヘキシル基で置換されていてもよい；または （ｂ）： 【化２】 （ここでｎは１〜１０の整数である）であり、Ｚは単結
合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ
2−または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただし、Ｒが（ｂ）の
ときＺは−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−であ
る。］； 一般式２： 【化３】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝ＣＨ−基が＝ＣＦ
−または＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基
または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また
アルキル基の任意の水素原子がＦ、ＣｌおよびＣＮから
なる群より選択される置換基により置換されていてもよ
く、また、末端のメチル基がシクロプロピル基またはシ
クロヘキシル基で置換されていてもよい；または （ｃ）： 【化４】 （ここでｎは１〜１０の整数である）であり、Ｚ1およ
びＺ2は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただ
し、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ
2−Ｏ−であり、Ｒ2が（ｃ）のときＺ2は−Ｏ−ＣＯ−
または−Ｏ−ＣＨ2−である。］； 一般式３： 【化５】 ［式中、Ａ1およびＡ2は、同一または異なり、１個また
は２個のＨがＦ、ＣｌまたはＣＮで置換されていてもよ
い１，４−フェニレン、あるいは、１個または２個のＨ
がＦで置換されていてもよいピラジン−２，５−ジイ
ル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−
ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり、ａは
０または１であり、Ｒ3およびＲ4は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基
または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また
アルキル基の任意の水素原子がＦ、ＣｌおよびＣＮから
なる群より選択される置換基で置換されていてもよく、
また、末端のメチル基がシクロプロピル基またはシクロ
ヘキシル基で置換されていてもよい；または （ｃ）: 【化６】 （ここでｎは１〜１０の整数である）であり、Ｙは、単
結合、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｚ3およびＺ4は、単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−
または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただし、Ｒ3が（ｃ）のと
きＺ3は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｒ4
が（ｃ）のときＺ4は−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＨ2−
である。］。 - 【請求項２】下記の一般式１〜３で表される化合物を、
少なくとも１種を含有する強誘電液晶組成物であって、
Ｓｃ／Ｓａ相転移温度が６０℃以上であり、かつ、１５
℃から３５℃のある温度において４７度以下のコーン角
を示すことを特徴とする強誘電液晶組成物： 一般式１： 【化７】 ［式中、ｍは１〜１６の整数であり、Ｒは炭素原子数２
〜１６の直鎖状または分岐状アルキル基であり、ここで
１個または２個の非隣接の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−で置換されていてもよく、また、末端のメチル基が
シクロプロピル基またはシクロヘキシル基で置換されて
いてもよく、Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または
−Ｏ−ＣＯ−である］； 一般式２： 【化８】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝ＣＨ−基が＝ＣＦ
−または＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓi(Ｃ
Ｈ3)2−、キラルエポキシ基または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で
置換されていてもよく、また、末端のメチル基がシクロ
プロピル基またはシクロヘキシル基で置換されていても
よい；または （ｃ）： 【化９】 （ここでｎは１〜１０の整数である）であり、Ｚ1およ
びＺ2は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＨ2−または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただ
し、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ
2−Ｏ−であり、Ｒ2が（ｃ）のときＺ2は−Ｏ−ＣＯ−
または−Ｏ−ＣＨ2−である。］； 一般式３： 【化１０】 ［式中、Ａ1およびＡ2は、同一または異なり、１個また
は２個のＨがＦで置換されていてもよい１，４−フェニ
レン、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−
２，５−ジイルであり、ａは０または１であり、Ｒ3お
よびＲ4は互いに独立に、 （ａ）水素原子； （ｂ）炭素原子数２〜１６の直鎖状または分岐状アルキ
ル基であり、ここで１個または２個の非隣接の−ＣＨ2
−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基または−Ｏ−
ＣＯ−Ｏ−で置換されていてもよく、また、末端のメチ
ル基がシクロプロピル基またはシクロヘキシル基で置換
されていてもよい；または （ｃ）： 【化１１】 （ここでｎは１〜１０の整数である）であり、Ｙは、単
結合、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ま
たは−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｚ3およびＺ4は、単結合、
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−
または−ＣＨ2−Ｏ−である。ただし、Ｒ3が（ｃ）のと
きＺ3は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−であり、Ｒ4
が（ｃ）のときＺ4は−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＨ2−
である。］。 - 【請求項３】一般式１で表される化合物を少なくとも１
種以上含有することを特徴とする、請求項１記載の強誘
電液晶組成物。 - 【請求項４】請求項１記載の一般式１および２、２およ
び３、または、３および１の化合物をそれぞれについて
少なくとも１種以上含有することを特徴とする請求項１
記載の強誘電液晶組成物。 - 【請求項５】請求項１記載の一般式１〜３で表される化
合物を、それぞれについて少なくとも１種以上含有する
ことを特徴とする請求項１記載の強誘電液晶組成物。 - 【請求項６】請求項１記載の一般式１〜３で表される化
合物の含有量が１０重量％以上５０重量％以下であるこ
とを特徴とする請求項５記載の強誘電液晶組成物。 - 【請求項７】さらに、フェニルピリミジン化合物を１０
重量％以上５０重量％以下の濃度で含有する請求項１記
載の強誘電液晶組成物。 - 【請求項８】請求項１記載の強誘電液晶組成物を含む強
誘電液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23739694A JPH07150142A (ja) | 1993-09-30 | 1994-09-30 | 強誘電液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-245485 | 1993-09-30 | ||
| JP24548593 | 1993-09-30 | ||
| JP23739694A JPH07150142A (ja) | 1993-09-30 | 1994-09-30 | 強誘電液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07150142A true JPH07150142A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=26533188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23739694A Pending JPH07150142A (ja) | 1993-09-30 | 1994-09-30 | 強誘電液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07150142A (ja) |
-
1994
- 1994-09-30 JP JP23739694A patent/JPH07150142A/ja active Pending
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