JPH07133218A - 皮膚老化防止用外用剤 - Google Patents
皮膚老化防止用外用剤Info
- Publication number
- JPH07133218A JPH07133218A JP30353093A JP30353093A JPH07133218A JP H07133218 A JPH07133218 A JP H07133218A JP 30353093 A JP30353093 A JP 30353093A JP 30353093 A JP30353093 A JP 30353093A JP H07133218 A JPH07133218 A JP H07133218A
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- trihydroxybenzoic acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 太陽光線により生じる活性酸素種を少量の配
合で有効に消去し、前記活性酸素種に起因する皮膚の老
化や疾患を防止し得る、安全で安定な皮膚外用剤を提供
する。 【構成】 3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸を糖エステル
化して 細胞親和性を高め、活性酸素種消去剤として皮
膚外用剤に配合する。3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸の
糖エステルは細胞膜に対し良好な親和性を有し、細胞膜
表面において活性酸素種を効率良く消去し、非常に低濃
度の配合で活性酸素種による細胞傷害を防止し、これに
起因する皮膚の老化及び疾患を有効に防止し得る。さら
に安定性及び安全性にも優れる皮膚外用剤を提供でき
る。
合で有効に消去し、前記活性酸素種に起因する皮膚の老
化や疾患を防止し得る、安全で安定な皮膚外用剤を提供
する。 【構成】 3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸を糖エステル
化して 細胞親和性を高め、活性酸素種消去剤として皮
膚外用剤に配合する。3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸の
糖エステルは細胞膜に対し良好な親和性を有し、細胞膜
表面において活性酸素種を効率良く消去し、非常に低濃
度の配合で活性酸素種による細胞傷害を防止し、これに
起因する皮膚の老化及び疾患を有効に防止し得る。さら
に安定性及び安全性にも優れる皮膚外用剤を提供でき
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な活性酸素種消去
剤である3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸の糖エステルを
配合して成る、安全性及び安定性に優れる皮膚の老化防
止用外用剤に関する。
剤である3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸の糖エステルを
配合して成る、安全性及び安定性に優れる皮膚の老化防
止用外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、太陽光の皮膚に対する影響が研究
され、太陽光により皮膚内に生じる一重項酸素，ヒドロ
キシラジカル，スーパーオキシドといった活性酸素種
が、表皮ケラチノサイトや真皮の線維芽細胞を攻撃し、
これら細胞を死に至らしめ、その結果、皮膚の老化や種
々の皮膚疾患を引き起こすことが明らかになってきた。
それにつれて、このような活性酸素種を消去する物質の
スクリーニングも行われ、ビタミンＥ群化合物やビタミ
ンＣ、動植物由来のスーパーオキシドディスムターゼ様
作用物質、さらにはスーパーオキシドディスムターゼ自
体を皮膚外用剤に配合する試みがなされている。
され、太陽光により皮膚内に生じる一重項酸素，ヒドロ
キシラジカル，スーパーオキシドといった活性酸素種
が、表皮ケラチノサイトや真皮の線維芽細胞を攻撃し、
これら細胞を死に至らしめ、その結果、皮膚の老化や種
々の皮膚疾患を引き起こすことが明らかになってきた。
それにつれて、このような活性酸素種を消去する物質の
スクリーニングも行われ、ビタミンＥ群化合物やビタミ
ンＣ、動植物由来のスーパーオキシドディスムターゼ様
作用物質、さらにはスーパーオキシドディスムターゼ自
体を皮膚外用剤に配合する試みがなされている。
【０００３】しかし、従来用いられていたビタミンＥ，
ビタミンＣのような活性酸素種消去剤は、細胞に対する
親和性が低く、かなり多量に配合しなければ効果が生じ
なかった。動植物由来のスーパーオキシドディスムター
ゼ様作用物質も、天然起源であり、一定した作用を有す
るものを得るのが難しく、安定性も低く品質管理上の問
題があった。さらに、スーパーオキシドディスムターゼ
自体の配合も、酵素活性の安定化や皮膚感作性等の面で
問題があった。
ビタミンＣのような活性酸素種消去剤は、細胞に対する
親和性が低く、かなり多量に配合しなければ効果が生じ
なかった。動植物由来のスーパーオキシドディスムター
ゼ様作用物質も、天然起源であり、一定した作用を有す
るものを得るのが難しく、安定性も低く品質管理上の問
題があった。さらに、スーパーオキシドディスムターゼ
自体の配合も、酵素活性の安定化や皮膚感作性等の面で
問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、細胞親和性
が高く、少量の配合で有効な活性酸素種消去作用を示
し、且つ皮膚外用剤中で安定で、しかも安全性の高い活
性酸素種消去剤を配合し、活性酸素種に起因する皮膚の
老化防止や疾患を防止し得る皮膚外用剤を提供するもの
である。
が高く、少量の配合で有効な活性酸素種消去作用を示
し、且つ皮膚外用剤中で安定で、しかも安全性の高い活
性酸素種消去剤を配合し、活性酸素種に起因する皮膚の
老化防止や疾患を防止し得る皮膚外用剤を提供するもの
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、細胞親和性の高い活性酸素種消去剤の検討を行った
ところ、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸を糖エステルと
することにより、本発明の目的が達成されることを見い
出した。糖としては、エステル化のしやすさや糖エステ
ルの水溶性、感作性の出現等を考慮すると、単糖類又は
二糖類〜三糖類くらいのオリゴ糖が好ましい。本発明の
目的には、エリスロース，トレオース等のテトロース
類、アラビノース，キシロース，リボース等のペントー
ス類、ガラクトース，グルコース，マンノース，プシコ
ース，フルクトース等のヘキソース類、N-アセチルガラ
クトサミン，N-アセチルグルコサミン，マンノサミン等
のアミノ糖類、マルトース，ラクトース，ショ糖，セロ
ビオース等の二糖類、セロトリオース等の三糖類などが
好適な例として挙げることができる。
め、細胞親和性の高い活性酸素種消去剤の検討を行った
ところ、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸を糖エステルと
することにより、本発明の目的が達成されることを見い
出した。糖としては、エステル化のしやすさや糖エステ
ルの水溶性、感作性の出現等を考慮すると、単糖類又は
二糖類〜三糖類くらいのオリゴ糖が好ましい。本発明の
目的には、エリスロース，トレオース等のテトロース
類、アラビノース，キシロース，リボース等のペントー
ス類、ガラクトース，グルコース，マンノース，プシコ
ース，フルクトース等のヘキソース類、N-アセチルガラ
クトサミン，N-アセチルグルコサミン，マンノサミン等
のアミノ糖類、マルトース，ラクトース，ショ糖，セロ
ビオース等の二糖類、セロトリオース等の三糖類などが
好適な例として挙げることができる。
【０００６】3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸の糖エステ
ルは、たとえば3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸をエステ
ル化し、これと糖とを水酸化ナトリウム等のアルカリ触
媒存在下にて反応させ、エステル交換反応等により合成
することができる。なお、副生成物のアルコールを系か
ら除去すると、反応を効率よく進ませることができる。
ルは、たとえば3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸をエステ
ル化し、これと糖とを水酸化ナトリウム等のアルカリ触
媒存在下にて反応させ、エステル交換反応等により合成
することができる。なお、副生成物のアルコールを系か
ら除去すると、反応を効率よく進ませることができる。
【０００７】3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸の糖エステ
ルは、エタノール等のアルコールに溶解したり、基剤中
に分散したりして皮膚外用剤に配合できる。皮膚外用剤
は液剤，乳剤，クリーム，軟膏など種々の形態を採るこ
とができる。また、化粧水や乳液，皮膚用クリーム等、
化粧料としても提供することができる。配合量は、皮膚
外用剤中の有効濃度を考慮して、０．０１〜１０重量％
が適当である。
ルは、エタノール等のアルコールに溶解したり、基剤中
に分散したりして皮膚外用剤に配合できる。皮膚外用剤
は液剤，乳剤，クリーム，軟膏など種々の形態を採るこ
とができる。また、化粧水や乳液，皮膚用クリーム等、
化粧料としても提供することができる。配合量は、皮膚
外用剤中の有効濃度を考慮して、０．０１〜１０重量％
が適当である。
【０００８】
【作用】3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸の糖エステルの
活性酸素種による細胞傷害防御作用は、ヒト線維芽細胞
に活性酸素種を曝露し、その際の細胞生存率を指標とし
て評価できる。培養したヒト線維芽細胞に、3,4,5-トリ
ヒドロキシ安息香酸のグリコシド，ガラクトシド，ラク
トシドをそれぞれ作用させた後、洗浄し、ヒポキサンチ
ン-キサンチンオキシダーゼ系にて活性酸素種（スーパ
ーオキシド及びヒドロキシラジカル）を曝露した。曝露
後の細胞生存率はＭＴＴ還元法により測定した。比較の
ため、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸で同様に細胞を処
理した場合についても測定した。
活性酸素種による細胞傷害防御作用は、ヒト線維芽細胞
に活性酸素種を曝露し、その際の細胞生存率を指標とし
て評価できる。培養したヒト線維芽細胞に、3,4,5-トリ
ヒドロキシ安息香酸のグリコシド，ガラクトシド，ラク
トシドをそれぞれ作用させた後、洗浄し、ヒポキサンチ
ン-キサンチンオキシダーゼ系にて活性酸素種（スーパ
ーオキシド及びヒドロキシラジカル）を曝露した。曝露
後の細胞生存率はＭＴＴ還元法により測定した。比較の
ため、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸で同様に細胞を処
理した場合についても測定した。
【０００９】ＭＴＴ還元法は、細胞のミトコンドリア内
に存在する脱水素酵素が基質に作用して生じるＮＡＤＨ
により、系に添加したＭＴＴ（2-(4,5-dimethyl-2-thia
zolyl)-3,5-diphenyltetrazolium bromide）のテトラゾ
リウム環が開環することを利用する測定法である。テト
ラゾリウム環の開環により、青色のフォルマザンが生成
するので、これを５６０ｎｍにおける吸光度により測定
して、細胞生存率を求める。
に存在する脱水素酵素が基質に作用して生じるＮＡＤＨ
により、系に添加したＭＴＴ（2-(4,5-dimethyl-2-thia
zolyl)-3,5-diphenyltetrazolium bromide）のテトラゾ
リウム環が開環することを利用する測定法である。テト
ラゾリウム環の開環により、青色のフォルマザンが生成
するので、これを５６０ｎｍにおける吸光度により測定
して、細胞生存率を求める。
【００１０】その結果、図１に示すように、良好な細胞
親和性を有する3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸のグルコ
シド，ガラクトシド，ラクトシドの各糖エステルで処理
した場合には、７０〜８０％の良好な細胞生存率を示し
た。これに対し、糖エステル化していない3,4,5-トリヒ
ドロキシ安息香酸自体で処理した場合は、細胞親和性が
低いため、細胞生存率は４０％弱と低かった。
親和性を有する3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸のグルコ
シド，ガラクトシド，ラクトシドの各糖エステルで処理
した場合には、７０〜８０％の良好な細胞生存率を示し
た。これに対し、糖エステル化していない3,4,5-トリヒ
ドロキシ安息香酸自体で処理した場合は、細胞親和性が
低いため、細胞生存率は４０％弱と低かった。
【００１１】従って、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸の
糖エステルは、細胞膜に対し良好な親和性を示し、細胞
膜表面において活性酸素種を効率良く消去することがで
きる。その結果、非常に低濃度で活性酸素種による細胞
傷害を防止し、活性酸素種の細胞傷害作用による皮膚の
老化症状や疾患を有効に防止することができる。
糖エステルは、細胞膜に対し良好な親和性を示し、細胞
膜表面において活性酸素種を効率良く消去することがで
きる。その結果、非常に低濃度で活性酸素種による細胞
傷害を防止し、活性酸素種の細胞傷害作用による皮膚の
老化症状や疾患を有効に防止することができる。
【００１２】
【実施例】さらに、本発明について実施例により詳細に
説明する。本発明の実施例として、3,4,5-トリヒドロキ
シ安息香酸のブドウ糖エステルを配合した乳液（実施例
１）、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸のN-アセチルグル
コサミンエステルを配合した皮膚用クリーム（実施例
２）、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸のショ糖エステル
を配合した乳剤性軟膏（実施例３）の処方を、それぞれ
表１，表２，表３に示した。
説明する。本発明の実施例として、3,4,5-トリヒドロキ
シ安息香酸のブドウ糖エステルを配合した乳液（実施例
１）、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸のN-アセチルグル
コサミンエステルを配合した皮膚用クリーム（実施例
２）、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸のショ糖エステル
を配合した乳剤性軟膏（実施例３）の処方を、それぞれ
表１，表２，表３に示した。
【００１３】表１中、(1)〜(5)の油相成分を混合，溶解
して均一とし、７５℃に加熱する。一方、(8)を(7)に溶
解して(6)，(10)，(13)の水相成分とともに７５℃に加
熱する。次いで、上記の水相成分に油相成分を添加して
予備乳化し、これに(9)を加えた後ホモミキサーにて均
一に乳化する。その後冷却し、(11)を加えてｐＨを調整
し、５０℃にて(12)を添加し、均一に混合する。
して均一とし、７５℃に加熱する。一方、(8)を(7)に溶
解して(6)，(10)，(13)の水相成分とともに７５℃に加
熱する。次いで、上記の水相成分に油相成分を添加して
予備乳化し、これに(9)を加えた後ホモミキサーにて均
一に乳化する。その後冷却し、(11)を加えてｐＨを調整
し、５０℃にて(12)を添加し、均一に混合する。
【表１】
【００１４】表２中、(1)〜(7)の油相成分を混合，溶解
して均一とし、７５℃に加熱する。一方、(9)を(8)に溶
解して(10)，(12)とともに７５℃に加熱する。次いで、
上記水相成分に油相成分を添加して予備乳化した後、ホ
モミキサーにて均一に乳化する。その後冷却し、５０℃
にて(11)を添加，混合する。
して均一とし、７５℃に加熱する。一方、(9)を(8)に溶
解して(10)，(12)とともに７５℃に加熱する。次いで、
上記水相成分に油相成分を添加して予備乳化した後、ホ
モミキサーにて均一に乳化する。その後冷却し、５０℃
にて(11)を添加，混合する。
【表２】
【００１５】表３中、(1)〜(4)の油相成分を混合，溶解
して均一とし、７５℃に加熱する。一方、(8)を(7)に溶
解して(5)，(6)，(9)とともに７５℃に加熱する。次い
で上記水相成分を油相成分に添加して乳化し、冷却す
る。
して均一とし、７５℃に加熱する。一方、(8)を(7)に溶
解して(5)，(6)，(9)とともに７５℃に加熱する。次い
で上記水相成分を油相成分に添加して乳化し、冷却す
る。
【表３】
【００１６】本発明の実施例について、実際に使用試験
を行った。この際、各実施例で用いた3,4,5-トリヒドロ
キシ安息香酸の糖エステルの替わりに、3,4,5-トリヒド
ロキシ安息香酸を用いたものを比較例１，２及び３とし
た。使用試験は、日常戸外で作業する４０〜６０才代の
パネラー２０名を１群とし、実施例及び比較例をブライ
ンドにて各群に５月〜７月の３カ月間使用させ、使用後
の皮膚のしわ，きめ，はり、及び肌荒れの改善状況を観
察し、評価した。皮膚のしわ，きめ及び肌荒れの改善状
況については写真撮影による外観観察により、皮膚のは
りについては皮膚弾性の測定により評価し、しわについ
ては「軽減」，「やや軽減」，「変化なし」，「増
加」、きめ及びはりについては「良好」，「やや良
好」，「変化なし」，「悪化」又は「低下」、肌荒れに
ついては「改善」，「やや改善」，「変化なし」，「悪
化」の各４段階で評価した。結果は、各評価を得たパネ
ラー数にて表４に示した。
を行った。この際、各実施例で用いた3,4,5-トリヒドロ
キシ安息香酸の糖エステルの替わりに、3,4,5-トリヒド
ロキシ安息香酸を用いたものを比較例１，２及び３とし
た。使用試験は、日常戸外で作業する４０〜６０才代の
パネラー２０名を１群とし、実施例及び比較例をブライ
ンドにて各群に５月〜７月の３カ月間使用させ、使用後
の皮膚のしわ，きめ，はり、及び肌荒れの改善状況を観
察し、評価した。皮膚のしわ，きめ及び肌荒れの改善状
況については写真撮影による外観観察により、皮膚のは
りについては皮膚弾性の測定により評価し、しわについ
ては「軽減」，「やや軽減」，「変化なし」，「増
加」、きめ及びはりについては「良好」，「やや良
好」，「変化なし」，「悪化」又は「低下」、肌荒れに
ついては「改善」，「やや改善」，「変化なし」，「悪
化」の各４段階で評価した。結果は、各評価を得たパネ
ラー数にて表４に示した。
【表４】
【００１７】表４より明らかなように、各実施例使用群
ではしわの増加を認めたパネラーはなく、９５〜９０％
のパネラーにおいてしわの軽減を認めた。きめ及びはり
についてはいずれも使用開始前より良好となっており、
肌荒れの改善も全パネラーにおいて認められた。これに
対して比較例使用群では、しわについては２〜３例にお
いて軽減傾向が認められたのみで、４０〜５５％のパネ
ラーにおいてはしわの増加が認められた。きめ及びはり
についても、使用開始前より良好となったパネラーは少
なく、きめについては１５〜２０％、はりについては３
０〜３５％のパネラーにおいて悪化又は低下したと評価
された。肌荒れについても、ほとんどのパネラーにおい
て改善が認められなかった。
ではしわの増加を認めたパネラーはなく、９５〜９０％
のパネラーにおいてしわの軽減を認めた。きめ及びはり
についてはいずれも使用開始前より良好となっており、
肌荒れの改善も全パネラーにおいて認められた。これに
対して比較例使用群では、しわについては２〜３例にお
いて軽減傾向が認められたのみで、４０〜５５％のパネ
ラーにおいてはしわの増加が認められた。きめ及びはり
についても、使用開始前より良好となったパネラーは少
なく、きめについては１５〜２０％、はりについては３
０〜３５％のパネラーにおいて悪化又は低下したと評価
された。肌荒れについても、ほとんどのパネラーにおい
て改善が認められなかった。
【００１８】本使用試験において各パネラーは、紫外線
曝露量の多い５月〜７月にほぼ毎日戸外で作業をしてお
り、表４の結果は、本発明の実施例が紫外線曝露により
生じる活性酸素種に起因する皮膚の老化や肌荒れを有効
に予防，改善し得ることを示唆するものである。
曝露量の多い５月〜７月にほぼ毎日戸外で作業をしてお
り、表４の結果は、本発明の実施例が紫外線曝露により
生じる活性酸素種に起因する皮膚の老化や肌荒れを有効
に予防，改善し得ることを示唆するものである。
【００１９】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明により、太
陽光により生じる活性酸素種を有効に除去して、これら
に起因する皮膚の老化，疾患を良好に防止し得る皮膚外
用剤を提供することができた。
陽光により生じる活性酸素種を有効に除去して、これら
に起因する皮膚の老化，疾患を良好に防止し得る皮膚外
用剤を提供することができた。
【図１】本発明で活性酸素種消去剤として用いる3,4,5-
トリヒドロキシ安息香酸の糖エステルと、3,4,5-トリヒ
ドロキシ安息香酸の細胞傷害防御作用を示す図である。
トリヒドロキシ安息香酸の糖エステルと、3,4,5-トリヒ
ドロキシ安息香酸の細胞傷害防御作用を示す図である。
１ 3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸のグリコシド ２ 3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸のガラクトシド ３ 3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸のラクトシド ４ 3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/70 ＡＤＳ ＡＥＤ 9454−4Ｃ // Ｃ０７Ｈ 13/08
Claims (1)
- 【請求項１】 3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸の糖エス
テルを配合して成る、皮膚老化防止用外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30353093A JP3596622B2 (ja) | 1993-11-08 | 1993-11-08 | 皮膚老化防止用外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30353093A JP3596622B2 (ja) | 1993-11-08 | 1993-11-08 | 皮膚老化防止用外用剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003290988A Division JP2004002468A (ja) | 2003-08-11 | 2003-08-11 | 活性酸素種消去剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07133218A true JPH07133218A (ja) | 1995-05-23 |
| JP3596622B2 JP3596622B2 (ja) | 2004-12-02 |
Family
ID=17922104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30353093A Expired - Fee Related JP3596622B2 (ja) | 1993-11-08 | 1993-11-08 | 皮膚老化防止用外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3596622B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0756866A1 (fr) * | 1995-07-31 | 1997-02-05 | L'oreal | Utilisation de dérives d'acide benzoique pour stimuler le processus de rénouvellement épidermique et traiter la peau |
| EP1340486A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-03 | Cognis France S.A. | Verwendung von Zuckerestern |
| JP2013129644A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-07-04 | Hoyu Co Ltd | 毛髪及び皮膚外用剤組成物、並びに非治療的な美容方法 |
| JP2014181211A (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-29 | Ueno Fine Chem Ind Ltd | 新規サリチル酸誘導体 |
| CN104829659A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-08-12 | 江苏康缘药业股份有限公司 | 一种化合物及其制备和应用 |
-
1993
- 1993-11-08 JP JP30353093A patent/JP3596622B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0756866A1 (fr) * | 1995-07-31 | 1997-02-05 | L'oreal | Utilisation de dérives d'acide benzoique pour stimuler le processus de rénouvellement épidermique et traiter la peau |
| FR2737410A1 (fr) * | 1995-07-31 | 1997-02-07 | Oreal | Utilisation de derives d'acide benzoique pour favoriser la desquamation de la peau ou stimuler le processus de renouvellement epidermique |
| EP1340486A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-03 | Cognis France S.A. | Verwendung von Zuckerestern |
| WO2003074013A1 (de) * | 2002-03-01 | 2003-09-12 | Cognis France S.A. | Verwendung von zuckeresternin kosmetischen und/oder pharmazeutischen zubereitungen |
| JP2013129644A (ja) * | 2011-12-22 | 2013-07-04 | Hoyu Co Ltd | 毛髪及び皮膚外用剤組成物、並びに非治療的な美容方法 |
| JP2014181211A (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-29 | Ueno Fine Chem Ind Ltd | 新規サリチル酸誘導体 |
| CN104829659A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-08-12 | 江苏康缘药业股份有限公司 | 一种化合物及其制备和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3596622B2 (ja) | 2004-12-02 |
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