JPH07116258B2

JPH07116258B2 - 抗菌性ポリマ−

Info

Publication number: JPH07116258B2
Application number: JP16417287A
Authority: JP
Inventors: 寛紀高麗; 忠男薮原
Original assignee: Otsuka Chemical Co Ltd
Current assignee: Otsuka Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-07-01
Filing date: 1987-07-01
Publication date: 1995-12-13
Anticipated expiration: 2010-12-13
Also published as: JPS649209A

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は両性表面活性基を有する抗菌性ポリマーに関
し、例えばプール、飲料水、冷却水などの殺菌剤、スラ
イムコントロール剤、床材、壁材、天井材などの建材一
般、農業用資材等、広範にわたつて利用することができ
る。

（従来の技術）従来の抗菌性化合物のうち、低分子量のものは各種の製
品を構成する材料に混合したり、溶媒に溶解又は懸濁し
て用いられているため、抗菌性をもつ有効成分の外部へ
の放出や内部での分離、沈降、更に分解などを引きおこ
し、その結果、抗菌力の持続性が低下するなどの欠点を
有している。

そこで、これらの問題点を解決すべく抗菌性をもつ高分
子化合物の開発が進められているが、未だ充分に目的を
達するに至つていない。

（発明が解決しようとする問題点）本発明の目的は優れた抗菌力を有し、且つその持続性に
優れた抗菌性ポリマーを提供することにある。

（問題点を解決するための手段）本発明は一般式（式中 R¹:−（CH₂）ｘ−CH₃,x＝５〜17の整数 R²:−（CH₂）ｙ−CH₃,y＝０〜２の整数 R³:−（CH₂）ｚ−,z＝１〜３の整数ｎ＝20〜2000を示す）で表わされる抗菌性ポリマーに係
る。

本発明に係る抗菌性ポリマーの構造式中、R₁の長鎖アル
キル基は炭素数が６〜18の範囲のものを用いることがで
きるが、抗菌力の観点から、8,10,12がより好ましい。R
²〜R³においてｙ＝０〜2,z＝１〜３の整数が好ましく、
ｎ＝20〜2000が好ましい。

本発明の抗菌性ポリマーは両性表面活性基を有し、不溶
性であること、及び抗菌力が強いことを特徴としてい
る。更に本発明の抗菌性ポリマーは食塩、グルコース、
タンパク質などの共存下でも抗菌活性を失活することな
く、強い抗菌力を示す。

本発明の抗菌性ポリマーはpH3〜11までの広いpH領域で
殺菌効果を示す。従つて、一般に中性からアルカリ領域
で抗菌力を発揮するカチオン性抗菌剤の欠点を補うもの
である。

又、本発明の抗菌性ポリマーは再生使用が可能である。
以下に本発明に係る抗菌性ポリマー製造の一例を反応式
で示す。

上記、反応式（１）で、化合物（PS）に対して、約１〜
２倍モル、好ましくは約1.2倍モルのクロロメチルエー
テルで、化合物（PS）をクロロメチル化するのが良い。
反応は有機溶媒中で行うのが好ましく、一般に約30〜10
0℃の反応温度が好適である。生成物（PCS）は有機溶媒
で洗浄後、反応式（３）の原料に用いる。

反応式（２）において、化合物（CS）の重合は通常の懸
濁重合、溶液重合、塊重合などの方法で行うことがで
き、得られた化合物（PCS）は再沈殿、洗浄などの方法
で精製することができる。

反応式（３）の反応においては、化合物（PCS）に対し
て長鎖アルキルアミン約0.8〜1.5モル反応させるのが好
ましい。反応は有機溶媒中で行うのが好ましく、一般に
約２〜20時間、還流するのが好適である。生成物（Ａ）
は再沈殿或いは洗浄などの方法により精製することがで
きる。

反応式（４）において、苛性ソーダ溶液の濃度は一般に
約0.5〜２規定溶液を用いるのが好適である。

反応式（５）で、化合物（Ｂ）に対し、モノクロロ酢酸
は約１〜２倍モル反応させるのが良い。反応は有機溶媒
中で行なうのが好ましく、約２〜10時間、還流するのが
好適である。生成物（Ｃ）は、再沈殿或いは洗浄などの
方法により精製することができる。

（発明の効果）本発明の抗菌性ポリマーは優れた抗菌力と広い抗菌スペ
クトルを生かして、プール、飲料水、冷却水などの殺菌
剤、或いはスライムコントロール剤として有効に利用す
ることができる。又、合成樹脂等への添加によつて建
材、農業用資材などの防菌防黴にも有効に利用すること
ができる。

（実施例）以下に実施例及び試験例を挙げて詳しく説明する。

実施例１ポリスチレン（PS）104g（１モル）、クロロメチルエー
テル96g（1.2モル）をテトラクロロエチレン溶媒中で40
℃、３時間、攪拌下に反応させた。生成したｐ−クロロ
メチルポリスチレン（PCS）をメタノール中に注ぎ、沈
殿を析出させた。PCSはメタノールと水で洗浄後、次の
反応に用いた。収量148g、収率97％。

得られたPCS（148g）にテトラクロロエチレンを加え、
攪拌下に、Ｎ−メチル−Ｎ−デシルアミン170g（１モ
ル）を滴下、４時間還流後、苛性カリ水溶液とメタノー
ル混合液中に、反応混合物を入れた。遊離アミンが検出
されなくなるまでメタノールで洗浄した。生成したポリ
−ｐ−（Ｎ−デシル−Ｎ−メチル）アミノメチルスチレ
ン塩酸塩（以下A₁と略す）の収量310g、収率96％であつ
た。

次に化合物A₁（310g）に水を加え、攪拌下に苛性ソーダ
溶液を加え、約１規定の濃度とした。30分間、攪拌下、
還流後、反応生成物を過、水洗した。液中の塩素イ
オンを硝酸銀で滴定し、反応収率を求めた。生成したポ
リ−ｐ−（Ｎ−デシル−Ｎ−メチル）アミノメチルスチ
レン（以下B₁と略す）の収量275g、収率96％であつた。

最後に、化合物B₁（275g）とモノクロロ酢酸114g（1.2
モル）をテトラクロロエチレン溶媒中、攪拌下、４時
間、還流した。生成したＮ−デシル−Ｎ−メチル−Ｎ−
ｐ−ビニルベンジルグリシン−ベタインポリマー（以下
C₁と略す）はオレンジII法による比色定量によつて、定
量した。収量322g、収率94％であつた。

試験例１抗菌性ポリマー（C₁）を50mg用いて抗菌スペクトルも測
定した。測定条件は菌懸濁液100ml（菌数６×10⁸cell
s）、温度30℃である。結果を第１表に示す。

試験例２抗菌性ポリマー（C₁）を用いて、下記第２表に示す配合
で（ａ）ミキシングロール;D＝10in.16rpm （ｂ）ロール温度×時間;140〜145℃×５分（ｃ）シート厚み;0.5mm の条件で混練してシートを作成し、このシートを用いて
JIS Z2911に従つて、かびの抗菌性試験を行つた。結果
を第３表に示す。

第３表においてNo.1〜５はそれぞれPVCに対して（C₁）
の含量が0,0.13,0.26,0.38及び0.51wt％の場合に相当す
る。

また＋は菌子着生、ｓは胞子付着生、 −は変化なしを示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（式中 R¹:−（CH₂）ｘ−CH₃,x＝５〜17の整数 R²:−（CH₂）ｙ−CH₃,y＝０〜２の整数 R³:−（CH₂）ｚ−,z＝１〜３の整数ｎ＝20〜2000を示す）で表わされる抗菌性ポリマー。