JPH07116141B2 - Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルマレイミド単量体の製造方法 - Google Patents
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルマレイミド単量体の製造方法Info
- Publication number
- JPH07116141B2 JPH07116141B2 JP4024157A JP2415792A JPH07116141B2 JP H07116141 B2 JPH07116141 B2 JP H07116141B2 JP 4024157 A JP4024157 A JP 4024157A JP 2415792 A JP2415792 A JP 2415792A JP H07116141 B2 JPH07116141 B2 JP H07116141B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- structural formula
- maleimide
- monomer
- tert
- butoxycarbonylmaleimide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸又は熱による分解が
容易でアミノ基、ヒドロキシ基等の保護及び脱保護反応
に有利な tert-ブトキシカルボニル（以下、ｔ-BOCと略
記する）基をマレイミド単量体に導入した t-BOC保護単
量体である N-tert-ブトキシカルボニルマレイミド（以
下、ｔ-BOCMIと略記する）の製造方法に関する。
容易でアミノ基、ヒドロキシ基等の保護及び脱保護反応
に有利な tert-ブトキシカルボニル（以下、ｔ-BOCと略
記する）基をマレイミド単量体に導入した t-BOC保護単
量体である N-tert-ブトキシカルボニルマレイミド（以
下、ｔ-BOCMIと略記する）の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般的にマレイミドとその誘導体は有用
な有機化合物であり、特にラジカル重合反応の際、非常
に良好な反応性の単量体として用いられ、その重合体は
優れた耐熱性のために多くの分野で応用されている。米
国特許第 2,444,536号にはN-フェニルマレイミドとその
誘導体が殺虫剤と殺菌剤に有用であることが報告されて
おり、米国特許第 2,526,517号によればN-メチロールマ
レイミドは薬剤、染料、可塑剤の合成の際、中間体とし
て利用されると報告されている。米国特許第 3,035,027
号によれば、N-カルバミルマレイミドの各種の共重合体
はペイント、衣類、紙のような物質に対する保護膜とし
て有用であると報告されたことがある。更に、米国特許
第 4,266,005号によれば、N-置換のマレイミド高分子は
感光性高分子弾性体として特別に利用できると報告され
ている。
な有機化合物であり、特にラジカル重合反応の際、非常
に良好な反応性の単量体として用いられ、その重合体は
優れた耐熱性のために多くの分野で応用されている。米
国特許第 2,444,536号にはN-フェニルマレイミドとその
誘導体が殺虫剤と殺菌剤に有用であることが報告されて
おり、米国特許第 2,526,517号によればN-メチロールマ
レイミドは薬剤、染料、可塑剤の合成の際、中間体とし
て利用されると報告されている。米国特許第 3,035,027
号によれば、N-カルバミルマレイミドの各種の共重合体
はペイント、衣類、紙のような物質に対する保護膜とし
て有用であると報告されたことがある。更に、米国特許
第 4,266,005号によれば、N-置換のマレイミド高分子は
感光性高分子弾性体として特別に利用できると報告され
ている。
【０００３】マレイミド重合体の構造はその独特な耐熱
性とイミド基プロトンの極性のため、脱保護前後におい
て溶解度に顕しい差異があり、レジスト材料としても注
目されている。Turner, Ahn, Willson等は、ｔ-BOC保護
された N-(p-ヒドロキシフェニル）マレイミド構造を有
する重合体が遠紫外線レジスト材料として利用可能であ
ると報告した（ "S.R.Turner, K.D.Ahn, and C.G.Wills
on, in "Polymers forHigh Technology: Electronics a
nd Photonics", M.J.Bowden and S.R.Turner,Eds., ACS
Symposium Series 346, American Chemical Society,
Washington, DC.1987. ）。マレイミドの窒素に官能基
が置換された単量体合成において、マレイミドに直接反
応によりN-置換基を導入することは不可能であることが
知られている。Lester, Coleman 等は無水マレイン酸と
脂肪族アミンから出発してN-置換のマレイミド誘導体を
得（"Coleman Jr.L.E, Bork, J.F and Dunn H.J.org, C
hem, 1959. 24, 135）、R.C.P.Cubbonも又、同一の方法
でN-t-ブチル、N-イソブチル、N-エチルマレイミドを合
成した（"Cubbon, R.C.P "Polymer" 1965. 6 419-4269
）。
性とイミド基プロトンの極性のため、脱保護前後におい
て溶解度に顕しい差異があり、レジスト材料としても注
目されている。Turner, Ahn, Willson等は、ｔ-BOC保護
された N-(p-ヒドロキシフェニル）マレイミド構造を有
する重合体が遠紫外線レジスト材料として利用可能であ
ると報告した（ "S.R.Turner, K.D.Ahn, and C.G.Wills
on, in "Polymers forHigh Technology: Electronics a
nd Photonics", M.J.Bowden and S.R.Turner,Eds., ACS
Symposium Series 346, American Chemical Society,
Washington, DC.1987. ）。マレイミドの窒素に官能基
が置換された単量体合成において、マレイミドに直接反
応によりN-置換基を導入することは不可能であることが
知られている。Lester, Coleman 等は無水マレイン酸と
脂肪族アミンから出発してN-置換のマレイミド誘導体を
得（"Coleman Jr.L.E, Bork, J.F and Dunn H.J.org, C
hem, 1959. 24, 135）、R.C.P.Cubbonも又、同一の方法
でN-t-ブチル、N-イソブチル、N-エチルマレイミドを合
成した（"Cubbon, R.C.P "Polymer" 1965. 6 419-4269
）。
【０００４】これらの場合、特にN-置換基のサイズが大
きい場合に収率が非常に低下することが判明した。
きい場合に収率が非常に低下することが判明した。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明によるｔ-BOCMI
単量体の製造方法を簡単に説明すると、先ず、マレイミ
ドの二重結合をフランで保護した後、ｔ-BOC置換剤を導
入し、その後フランを熱分解除去してｔ-BOCMI単量体を
製造する。本発明によれば、置換基であるｔ-BOC基のサ
イズが非常に大きいにもかかわらず良好な収率で合成が
可能であり、さらに、本発明により製造したｔ-BOCMI単
量体はマレイミドにｔ-BOC基が導入されていて感度と耐
熱性が優れたレジスト材料の製造に適している。
単量体の製造方法を簡単に説明すると、先ず、マレイミ
ドの二重結合をフランで保護した後、ｔ-BOC置換剤を導
入し、その後フランを熱分解除去してｔ-BOCMI単量体を
製造する。本発明によれば、置換基であるｔ-BOC基のサ
イズが非常に大きいにもかかわらず良好な収率で合成が
可能であり、さらに、本発明により製造したｔ-BOCMI単
量体はマレイミドにｔ-BOC基が導入されていて感度と耐
熱性が優れたレジスト材料の製造に適している。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によるｔ-BOCMI製
造方法を化学反応式で表すと次の通りである：
造方法を化学反応式で表すと次の通りである：
【０００７】
【化３】
【０００８】上記化学反応式から明らかなようにマレイ
ミドとフランを反応させるとディールス−アルダー反応
により構造式（II）の3,6-エポキシ-1,2,3,6-テトラヒ
ドロフタルイミドが定量的に生成され、構造式（II）の
化合物とジ-t-ブチルジカルボネート(DTBDC）を反応さ
せると構造式(III) の N-(t-ブトキシカルボニル)-3,6-
エポキシ-1,2,3,6-テトラヒドロフタルイミドが生成さ
れ、構造式(III) の化合物をトルエン中で加熱して熱分
解すると目的化合物である構造式（Ｉ）のｔ-BOCMIが生
成される。
ミドとフランを反応させるとディールス−アルダー反応
により構造式（II）の3,6-エポキシ-1,2,3,6-テトラヒ
ドロフタルイミドが定量的に生成され、構造式（II）の
化合物とジ-t-ブチルジカルボネート(DTBDC）を反応さ
せると構造式(III) の N-(t-ブトキシカルボニル)-3,6-
エポキシ-1,2,3,6-テトラヒドロフタルイミドが生成さ
れ、構造式(III) の化合物をトルエン中で加熱して熱分
解すると目的化合物である構造式（Ｉ）のｔ-BOCMIが生
成される。
【０００９】生成されたｔ-BOCMIを再結晶したところ、
収率は87％であり、その融点は62℃であった。生成物を
紫外線分光分析、炭素及びプロトン核磁気共鳴分析、質
量分析、ガスクロマトグラフィー結合質量分光分析、元
素分析にかけることにより、その構造がｔ-BOCMIである
ことを確認した。本発明により製造したｔ-BOCMI単量体
は商業的に生産される一般の単量体と容易にラジカル共
重合し、これにより得られた共重合体はｔ-BOC保護基を
もつマレイミド構造を有しているので保護基ｔ-BOC基を
酸により容易に除去することができ、保護基を除いて得
られた重合体はマレイミド構造を有し、 200℃以上の高
いガラス転移温度を有する。従って、この重合体は、半
導体の超微細加工でプラズマドライエッチング（dry-et
ching)工程を経るパターントランスファー(patterntran
sfer)工程等でレジストの微細画像が 200℃以上で耐熱
性でなければならない重要な物性を満足させるものであ
る。
収率は87％であり、その融点は62℃であった。生成物を
紫外線分光分析、炭素及びプロトン核磁気共鳴分析、質
量分析、ガスクロマトグラフィー結合質量分光分析、元
素分析にかけることにより、その構造がｔ-BOCMIである
ことを確認した。本発明により製造したｔ-BOCMI単量体
は商業的に生産される一般の単量体と容易にラジカル共
重合し、これにより得られた共重合体はｔ-BOC保護基を
もつマレイミド構造を有しているので保護基ｔ-BOC基を
酸により容易に除去することができ、保護基を除いて得
られた重合体はマレイミド構造を有し、 200℃以上の高
いガラス転移温度を有する。従って、この重合体は、半
導体の超微細加工でプラズマドライエッチング（dry-et
ching)工程を経るパターントランスファー(patterntran
sfer)工程等でレジストの微細画像が 200℃以上で耐熱
性でなければならない重要な物性を満足させるものであ
る。
【００１０】更に、サブミクロン解像性の達成のため
に、照射波長が短波長である遠紫外線領域（deep UV, 2
00〜300nm)又はより有利には高出力の弗化クリプトンエ
キシマーレーザー（KrF excimer laser) 248nm波長にお
いてレジストの光吸収が高くなく、適切であるべきだ
が、本発明の方法により製造したｔ-BOCMI単量体を含有
する重合体は遠紫外線領域の光吸収度が非常に低いの
で、遠紫外線及び感放射線レジストの応用に好適な高分
子として期待される。
に、照射波長が短波長である遠紫外線領域（deep UV, 2
00〜300nm)又はより有利には高出力の弗化クリプトンエ
キシマーレーザー（KrF excimer laser) 248nm波長にお
いてレジストの光吸収が高くなく、適切であるべきだ
が、本発明の方法により製造したｔ-BOCMI単量体を含有
する重合体は遠紫外線領域の光吸収度が非常に低いの
で、遠紫外線及び感放射線レジストの応用に好適な高分
子として期待される。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を数種の実施例を例示して詳細
に説明する。しかし、これらの実施例は本発明を限定す
るものではない。実施例１：構造式（II）の化合物の製造 ディールス−アルダー反応に従って、反応容器にマレイ
ミド25.0g (0.26mol)とフラン28.0g (0.41mol) とトル
エン100ml を装入して24時間還流させた。この混合物を
室温に冷却し、濾過及び乾燥し、構造式（II）の化合物
42.0g(収率99％）を得た。実施例２：構造式(III) の化合物の製造 構造式（II）の化合物42.0g (0.26mol) をジメチルスル
ホキシド（DMSO)300mlに溶解し、粉末状のカリウムt-ブ
トキシド35.0g (0.31mol) を加えて室温で30分間攪拌し
た後、ジ-t-ブチルジカルボネート62.0g (0.28mol) を
加え、２時間反応させた。
に説明する。しかし、これらの実施例は本発明を限定す
るものではない。実施例１：構造式（II）の化合物の製造 ディールス−アルダー反応に従って、反応容器にマレイ
ミド25.0g (0.26mol)とフラン28.0g (0.41mol) とトル
エン100ml を装入して24時間還流させた。この混合物を
室温に冷却し、濾過及び乾燥し、構造式（II）の化合物
42.0g(収率99％）を得た。実施例２：構造式(III) の化合物の製造 構造式（II）の化合物42.0g (0.26mol) をジメチルスル
ホキシド（DMSO)300mlに溶解し、粉末状のカリウムt-ブ
トキシド35.0g (0.31mol) を加えて室温で30分間攪拌し
た後、ジ-t-ブチルジカルボネート62.0g (0.28mol) を
加え、２時間反応させた。
【００１２】この混合物を冷却した蒸留水に注ぎ、沈澱
させ、濾過した後、乾燥して構造式（ＩＩＩ）の白色粉
末５５．０ｇ（収率８１％）を得た。実施例３：構造式（Ｉ）のｔ−ＢＯＣＭＩ単量体の製造 構造式（ＩＩＩ）の化合物１０．０ｇをトルエン１００
ｍｌに溶解し、１１０℃〜１２５℃の油浴中で１．５時
間還流させて熱分解した。トルエンを減圧下で蒸発さ
せ、得られた固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒
（１：１０の体積比率）で再結晶して高純度のｔ−ＢＯ
ＣＭＩを６．７ｇ得た（収率９０％）。得られたｔ−Ｂ
ＯＣＭＩは融点が６２℃と観察され、プロトンＮＭＲ分
析で二重結合の２個のプロトン（６．７０ｐｐｍ）とｔ
−ＢＯＣ基の９個のプロトン（１．６０ｐｐｍ）をそれ
ぞれ単一ピークとして確認した。赤外線分光分析でｔ−
ブチルに相当する２９８０ｃｍ−１及びイミドとエステ
ルに相当する１８００，１７６０，１７２０ｃｍ−１の
吸収帯が確認された。炭素−１３ＮＭＲ分析でｔ−ブチ
ルのメチル炭素が２７．８３ｐｐｍ，ｔ−ブチルの３次
炭素が８５．２４ｐｐｍ、オレフィンの炭素が１３５．
０８ｐｐｍ、エステルの炭素が１４５．８８ｐｐｍ、マ
レイミドのケトン炭素が１６６．２２ｐｐｍと確認され
た。
させ、濾過した後、乾燥して構造式（ＩＩＩ）の白色粉
末５５．０ｇ（収率８１％）を得た。実施例３：構造式（Ｉ）のｔ−ＢＯＣＭＩ単量体の製造 構造式（ＩＩＩ）の化合物１０．０ｇをトルエン１００
ｍｌに溶解し、１１０℃〜１２５℃の油浴中で１．５時
間還流させて熱分解した。トルエンを減圧下で蒸発さ
せ、得られた固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒
（１：１０の体積比率）で再結晶して高純度のｔ−ＢＯ
ＣＭＩを６．７ｇ得た（収率９０％）。得られたｔ−Ｂ
ＯＣＭＩは融点が６２℃と観察され、プロトンＮＭＲ分
析で二重結合の２個のプロトン（６．７０ｐｐｍ）とｔ
−ＢＯＣ基の９個のプロトン（１．６０ｐｐｍ）をそれ
ぞれ単一ピークとして確認した。赤外線分光分析でｔ−
ブチルに相当する２９８０ｃｍ−１及びイミドとエステ
ルに相当する１８００，１７６０，１７２０ｃｍ−１の
吸収帯が確認された。炭素−１３ＮＭＲ分析でｔ−ブチ
ルのメチル炭素が２７．８３ｐｐｍ，ｔ−ブチルの３次
炭素が８５．２４ｐｐｍ、オレフィンの炭素が１３５．
０８ｐｐｍ、エステルの炭素が１４５．８８ｐｐｍ、マ
レイミドのケトン炭素が１６６．２２ｐｐｍと確認され
た。
【００１３】ガスクロマトグラフィー結合質量分光分析
結果からｔ-BOCMI分子からメチル基が離脱したイオンピ
ークがm/e=182 において、ｔ-BOC基が分解されたマレイ
ミドのイオンピークがm/e=98において、イソプロピルに
起因するイソブタンのイオンピークがm/e=57において表
われることを確認し、元素分析結果が炭素 54.70％、水
素5.60％、窒素7.18％であることを表わし、分子式 C9H
11NO4 の計算値と一致することを確認した。
結果からｔ-BOCMI分子からメチル基が離脱したイオンピ
ークがm/e=182 において、ｔ-BOC基が分解されたマレイ
ミドのイオンピークがm/e=98において、イソプロピルに
起因するイソブタンのイオンピークがm/e=57において表
われることを確認し、元素分析結果が炭素 54.70％、水
素5.60％、窒素7.18％であることを表わし、分子式 C9H
11NO4 の計算値と一致することを確認した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鄭 東 郁 大韓民国ソウル特別市蘆原區月渓３洞13番 地 (56)参考文献 特開 平３−44645（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の構造式（Ｉ）: 【化１】 で表される N-tert-ブトキシカルボニルマレイミド（t-
BOCMI)の製造方法であって、マレイミドとフランを反応
させて構造式（II）の3,6-エポキシ-1,2,3,6-テトラヒ
ドロフタルイミドを製造し、構造式（II）の化合物とジ
-t-ブチルジカルボネートを反応させて構造式(III) の
N-(t-ブトキシカルボニル)-3,6-エポキシ-1,2,3,6-テト
ラヒドロフタルイミドを製造し、構造式(III) の化合物
をトルエン中で加熱分解することから成る、構造式
（Ｉ）の N-tert-ブトキシカルボニルマレイミド（ｔ-B
OCMI) の製造方法。 【化２】 - 【請求項２】 上記の加熱温度が 110〜125℃であるこ
とを特徴とする請求項１の N-tert-ブトキシカルボニル
マレイミドの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019910010273A KR930009814B1 (ko) | 1991-06-21 | 1991-06-21 | N-터셔리-부톡시카르보닐말레이미드 단량체 제조방법 |
| KR91-10273 | 1991-06-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072769A JPH072769A (ja) | 1995-01-06 |
| JPH07116141B2 true JPH07116141B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=19316065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4024157A Expired - Lifetime JPH07116141B2 (ja) | 1991-06-21 | 1992-02-10 | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルマレイミド単量体の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116141B2 (ja) |
| KR (1) | KR930009814B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11567457B2 (en) | 2014-09-02 | 2023-01-31 | Apple Inc. | Wearable electronic device |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7442821B2 (en) * | 2005-11-28 | 2008-10-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for preparing unsaturated imidoalkoxysilanes |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2598998B2 (ja) * | 1989-07-12 | 1997-04-09 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
-
1991
- 1991-06-21 KR KR1019910010273A patent/KR930009814B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-02-10 JP JP4024157A patent/JPH07116141B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11567457B2 (en) | 2014-09-02 | 2023-01-31 | Apple Inc. | Wearable electronic device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH072769A (ja) | 1995-01-06 |
| KR930000479A (ko) | 1993-01-15 |
| KR930009814B1 (ko) | 1993-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20080275154A1 (en) | Photoradical polymerization initiator, radical generator, photosensitive compound and photosensitive resin composition containing these materials and product or its accessory portions using the composition | |
| EP1828258B1 (en) | N-substituted imides as polymerization initiators | |
| Kim et al. | Synthesis of soluble poly (ether imides) from bis (ether anhydrides) containing bulky substituents | |
| JPS6323201B2 (ja) | ||
| Kim et al. | Synthesis of and fluorescent imaging with a polymer having t‐BOC‐protected quinizarin moieties | |
| CA2042514A1 (en) | 2-(4-alkenylphenyl)-5-oxazolones and polymers thereof | |
| US4816523A (en) | N-chydroxyphenyl)maleimide-isobutylene copolymer | |
| US6372935B1 (en) | Copolymer resin, preparation thereof, and photoresist using the same | |
| JPH07116141B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルマレイミド単量体の製造方法 | |
| US5240811A (en) | Photogenerated polycarbodiimides from poly(tetrazole-5-thiones) and use in the preparation of coatings and deep-UV photoresists | |
| JP2749031B2 (ja) | ビニル４−ヒドロキシベンザル−ビニルアルコール−ビニルアセテート共重合体、ビニル４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシベンザル−ビニルアルコール−ビニルアセテート共重合体、ビニル４−ｔ−ブトキシカルボニルオキシベンザル−ビニル４−ヒドロキシベンザル−ビニルアルコール−ビニルアセテート共重合体、これらの製造方法及びフォトレジスト物質 | |
| Ahn et al. | Novel functional polymers from N-(tosyloxy) maleimide. Photochemical acid generation in solid-state and application as resist materials | |
| Caulfield et al. | Studies on polyimides: 2. Formation of high molecular weight poly (N-(hydroxyphenyl) maleimides) | |
| EP0389236A2 (en) | Photopolymerisable composition | |
| Meng et al. | Poly (imidoaryl ether) s with bulky highly fluorescent pendent groups | |
| JP2004176035A (ja) | ラジカル発生剤及び感光性樹脂組成物 | |
| JPH0680724A (ja) | Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルマレイミド系（共）重合体の製造方法及びＮ−ｔ−ブトキシカルボニルマレイミド系（共）重合体を利用した耐熱性ポジレジスト画像形成方法 | |
| Hall Jr et al. | Trapping tetramethylene biradical intermediates in cycloaddition reactions of p-methoxystyrene by vinyl copolymerization reactions | |
| US4490545A (en) | Cyclic dianhydrides prepared from maleic anhydride | |
| US5112989A (en) | Process for producing unsaturated mono and dicarboxylic acid imide compound | |
| KR950002550B1 (ko) | N-터셔리-부톡시말레이미드 및 그 제조방법 | |
| KR0137421B1 (ko) | N-(터셔리-부틸옥시카보닐옥시)말레이미드 및 그 제조방법 | |
| Hulubei et al. | Functional copolymers of N-(4-formyl-phenoxy-4'-carbonylphenyl) maleimide with styrene | |
| Chien et al. | Poly (arylsulfone imide) as E‐beam resist: Synthesis and radiolysis | |
| US5304611A (en) | Copolymers of vinyl dioxolanes and imidized derivatives of maleic anhydride |