JPH0687840A - アメリン系化合物及び自己消炎性ポリマー組成物に於けるその使用 - Google Patents

アメリン系化合物及び自己消炎性ポリマー組成物に於けるその使用

Info

Publication number
JPH0687840A
JPH0687840A JP3232040A JP23204091A JPH0687840A JP H0687840 A JPH0687840 A JP H0687840A JP 3232040 A JP3232040 A JP 3232040A JP 23204091 A JP23204091 A JP 23204091A JP H0687840 A JPH0687840 A JP H0687840A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
integer
formula
alkyl
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP3232040A
Other languages
English (en)
Inventor
Roberto Cipolli
チッポリ ロベルト
Gilberto Nucida
ヌチーダ ジルベルト
Enrico Masarati
マサラッティ エンリコ
Roberto Oriani
オリアーニ ロベルト
Mario Pirozzi
ピロッツィ マリオ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
MINI RICERCA SCIENT TECNOLOG
MINISUTERO DER UNIV E DERA RICHIERUKA SHIENTEIFUIKA E TEKUNOROJIKA
Ministero dell Universita e della Ricerca Scientifica e Tecnologica (MURST)
Original Assignee
MINI RICERCA SCIENT TECNOLOG
MINISUTERO DER UNIV E DERA RICHIERUKA SHIENTEIFUIKA E TEKUNOROJIKA
Ministero dell Universita e della Ricerca Scientifica e Tecnologica (MURST)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by MINI RICERCA SCIENT TECNOLOG, MINISUTERO DER UNIV E DERA RICHIERUKA SHIENTEIFUIKA E TEKUNOROJIKA, Ministero dell Universita e della Ricerca Scientifica e Tecnologica (MURST) filed Critical MINI RICERCA SCIENT TECNOLOG
Publication of JPH0687840A publication Critical patent/JPH0687840A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 防炎添加剤として有益なアメリン系化合物及
びこれを含む自己消炎性組成物を提供することにある。 【構成】 一般式(I) ： 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，４−ジアミノ−６
−ヒドロキシ−１，３，５−トリアジン（アメリン）か
ら誘導された重縮合化合物に関する。更に詳細には、本
発明は、アメリン誘導体に関するものであり、またアン
モニウムもしくはアミンのリン酸塩及び／またはホスホ
ン酸塩と組み合わせて、熱可塑性ポリマーまたは弾性が
付与されたポリマー、特にオレフィン系のポリマー及び
コポリマーをベースとする自己消炎性ポリマー組成物の
製造のためのその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】当業界
では、ポリマーの可燃性を減少または除去するための異
なる解決法が知られている。これらの解決法の幾つか
は、部分ハロゲン化され熱的に不安定な有機化合物、例
えば塩素化パラフィン系ワックスと組み合わせた金属化
合物、特にアンチモン化合物、ビスマス化合物またはヒ
素化合物の使用に基く。
【０００３】その他の解決法は、泡沸を生じ得る物質の
使用に基く。発泡性防炎型の配合物は、一般にポリマー
と少なくとも三つの主添加剤：実質的にリン酸塩処理さ
れた第一添加剤（その目的は燃焼中に実質的にポリリン
酸からなる不透過性の半固体のガラス質の層を形成し、
且つ泡沸の形成プロセスを活性化することである）、窒
素を含む第二添加剤（これは発泡剤として作用する）及
び炭素を含む第三添加剤（これはポリマーと炎の間に断
熱性の気泡炭素層（チャー）を形成するための炭素供与
体として作用する）からなる。
【０００４】この種の発泡性防炎配合物の例は、メラミ
ン、ペンタエリスリトール及びポリリン酸アンモニウム
からなる米国特許第3,810,862 号( フィリップス・ペト
ロレウム・カンパニィ(Phillips Petroleum Co.)) 、イ
ソシアヌル酸及びポリリン酸アンモニウムからなる米国
特許第4,727,102 号( バンプ(Vamp)s.r.l.) 、幾つかの
リン化合物及び窒素化合物( 中でも特に、リン酸メラミ
ン、ペンタエリスリトール及びポリリン酸アンモニウム
の組み合わせ) からなる国際公開された国際特許出願85
/05626( プラスコート(Plascoat)U.K.リミテッド) に記
載された発泡性防炎配合物である。
【０００５】更に最近の配合物では、有機もしくは無機
のリン化合物の使用と一緒に、窒素を含む有機化合物、
一般に尿素、メラミンまたはジシアンジアミドをホルム
アルデヒドと縮合することにより得られたアミノプラス
チック樹脂が使用されていた。二つの添加剤からなる配
合物の例は、１，３，５−トリアジンのオリゴマー誘導
体及びポリリン酸アンモニウムをベースとする米国特許
第4,504,610 号( モンテエジソン(Montedison)S.p.A)、
並びにベンジルグアナミン及びアルデヒドと幾つかの窒
素含有環状化合物との反応生成物から選ばれた有機化合
物、特にベンジルグアナミン−ホルムアルデヒドコポリ
マー、及びポリリン酸アンモニウムをベースとする欧州
特許第14,463号( モンテエジソンS.p.A)に記載された配
合物である。
【０００６】また、米国特許第4,201,705 号( ボルグ-
ワーナー(Borg-Warner) 社) に記載されたように、有機
分子中に窒素及びリンの両方を含む一成分添加剤を使用
して自己消炎性組成物を得ることが可能である。これら
の発泡性防炎の遅延系は、火災または炎の適用により、
炭素残渣の形成を生じる性質をそれらを含むポリマーに
与える。この種の遅延系は多くの利点：ポリマーが処理
される装置に腐食現象のないこと、金属化合物及びハロ
ゲン化炭化水素を含む系に較べて煙の放出が少ないこ
と、及び、全般に、少量の全添加剤を使用して、それ故
ポリマーそのものの機械的性質の過度の崩壊を生じない
でポリマーに満足な防炎性を与えることができることを
示す。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本件出願人は、２，４−
ジアミノ−６−ヒドロキシ−１，３，５−トリアジンか
ら誘導された重縮合化合物の類を使用することによりポ
リマーに高い防炎性を与えることが可能であり、それら
の化合物が当業界で知られている製品よりも有効である
ことを見出した。
【０００８】更に、新規添加剤は、それらを含むポリマ
ー組成物の熱処理プロセスによりまた難燃剤の高活性を
維持しながら、良好な熱安定性を示す。更に、本発明の
生成物が添加されたポリマー組成物は、火災の際に、煙
の非常に少なく暗くない放出を生じるという利点を有す
る。それ故、本発明の対象は一般式(I) の化合物であ
る。
【０００９】
【化１７】
【００１０】［式中、 Ｒ＝Ｈ；─［Ｃn Ｈ2n］─Ｙ ｛式中、ｎは１〜８、好ましくは１〜４の範囲の整数で
あり；ＹはＨ；ＣＮ；−Ｏ−（Ｃ1 −Ｃ4 ) −アルキ
ル；−Ｏ−（Ｃ2 −Ｃ4 ) −アルケニル；（Ｃ6 −
Ｃ12）−シクロアルキルまたは−アルキルシクロアルキ
ル；−Ｏ−（Ｃ6 −Ｃ12）−アリール； −Ｎ（Ｒ4)（Ｒ4) （式中、Ｒ4(同一またはそれらの間で異なる) は（Ｃ1
−Ｃ4 ) −アルキルまたは（Ｃ3 −Ｃ4 ) −アルケニル
である）であり；または基：−Ｎ（Ｒ4)（Ｒ4)は窒素原
子を介してアルキル鎖に結合され必要によりその他のヘ
テロ原子（Ｏ、Ｓ、Ｎから選ばれることが好ましい）を
含む複素環基により置換される｝；（Ｃ2 −Ｃ6 ) −ア
ルケニル；（Ｃ6 −Ｃ12）−シクロアルキルまたは−ア
ルキルシクロアルキル；（Ｃ6 −Ｃ12）−アリールまた
は−アラルキル；基Ｒ1 及び基Ｒ2 （同一またはそれら
の間で異なり、夫々のトリアジン環で異なる意味を有し
てもよい）は、Ｈ；（Ｃ1 −Ｃ18）−アルキル；（Ｃ2
−Ｃ8 ）−アルケニル；（Ｃ6 −Ｃ16）−シクロアルキ
ルまたは−アルキルシクロアルキル； ─［Ｃm Ｈ2m］─Ｏ−Ｒ5 ； ─［Ｃp Ｈ2p］─Ｎ（Ｒ6)（Ｒ6) （式中、 ｍ＝２〜８、好ましくは２〜４の範囲の整数； ｐ＝２〜６の範囲の整数； Ｒ5 ＝Ｈ；（Ｃ1 −Ｃ8 ) −アルキル、好ましくはＨま
たは（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキル；（Ｃ2 −Ｃ6 ）−アル
ケニル；─［Ｃq Ｈ2q］─Ｏ−Ｒ7 （式中、ｑは１〜４
の範囲の整数であり、且つＲ7 は水素または（Ｃ1 −Ｃ
4 ）−アルキルである）；（Ｃ6 −Ｃ12）−シクロアル
キルまたはアルキルシクロアルキル；基Ｒ6 ( 同一また
はそれらの間で異なる) はＨ；（Ｃ1 −Ｃ8 ）−アルキ
ル；（Ｃ2 −Ｃ6 ) −アルケニル；（Ｃ6 −Ｃ12）−シ
クロアルキルもしくは−アルキルシクロアルキル；（Ｃ
1 −Ｃ4 ) −ヒドロキシアルキルであり；または基：─
Ｎ（Ｒ6)（Ｒ6)は窒素原子を介してアルキル鎖に結合さ
れ必要によりその他のヘテロ原子（Ｏ、Ｓ、Ｎから選ば
れることが好ましい）を含む複素環基により置換され
る）であり、または一般式(I) に於いて、基： ─Ｎ（Ｒ1)（Ｒ2) は窒素原子を介してトリアジン環に結合され必要により
その他のヘテロ原子（Ｏ、Ｓ、Ｎから選ばれることが好
ましい）を含む複素環基により置換され；ａは０または
１であり；ｂは０または１〜５の範囲の整数であり；Ｒ
3 は水素または
【００１１】
【化１８】
【００１２】であり、その意味は夫々の反復単位中で変
わってもよく；ｂが０である場合、Ｚは下記の式の一つ
に含まれる２価の基である；
【００１３】
【化１９】
【００１４】（式中、基Ｒ8(同一またはそれらの間で異
なる) は水素または( Ｃ1 −Ｃ4 ) −アルキルであ
る）； −Ｎ（Ｒ9 ）−［Ｃr Ｈ2r］−Ｎ（Ｒ9 ）−； (III) −Ｎ（Ｒ9 ）−［Ｃr Ｈ2r-2］−Ｎ（Ｒ9 ）−； (IV) （式中、ｒは２〜14の範囲の整数であり；Ｒ9 は水素；
( Ｃ1 −Ｃ4 ) −アルキル；（Ｃ2 −Ｃ6 ) −アルケニ
ル；（Ｃ1 −Ｃ4 ) −ヒドロキシアルキルである）； −ＮＨ−（ＣＨ2)s −Ｏ−（ＣＨ2)s −ＮＨ− （V) −ＮＨ−［（ＣＨ2)s −Ｏ−］t −（ＣＨ2)s −ＮＨ− （VI) （式中、ｓは２〜５の範囲の整数であり、ｔは１〜３の
範囲の整数である）
【００１５】
【化２０】
【００１６】（式中、Ｘは直接結合Ｃ−Ｃ；Ｏ；Ｓ；Ｓ
−Ｓ；ＳＯ；ＳＯ2 ；ＮＨ；ＮＨＳＯ 2 ；ＮＨＣＯ；Ｎ
＝Ｎ；ＣＨ2 であり、Ｒ10は水素；ヒドロキシル；( Ｃ
1 −Ｃ 4 ) −アルキル；( Ｃ1 −Ｃ4 ) −アルコキシで
ある）；
【００１７】
【化２１】
【００１８】（式中、Ａは飽和環または不飽和環であっ
てもよい）
【００１９】
【化２２】
【００２０】（式中、ｓは前記の意味を有する）；一
方、ｂが１〜５の範囲の整数である場合、基：
【００２１】
【化２３】
【００２２】は下記の式の一つに含まれる多価の基であ
る；
【００２３】
【化２４】
【００２４】（式中、Ｒ11は水素または( Ｃ1 −Ｃ4 )
−アルキルであり；ｃは１〜５の範囲の整数であり；記
号ｓ（同一またはそれらの間で異なる）は前記の意味を
有する）；
【００２５】
【化２５】
【００２６】（式中、Ｒ11は前記の意味を有し；ｗは２
〜４の範囲の整数であり；ｄは１または２である）］基
Ｒ及びＲ1 が夫々のトリアジン環で異なる意味を有し得
る非対称構造を有する誘導体がまた一般式(I) に属す
る。
【００２７】一般式(I) 中の基Ｒの例は、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ter-ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘ
キシル、ter-ヘキシル、オクチル、ter-オクチル、エテ
ニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ヘキセニ
ル、シクロヘキシル、プロピルシクロヘキシル、ブチル
シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、２−フェニルエ
チル、シアノメチル、２−シアノエチル、２−メトキシ
エチル、２−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、
５−メトキシペンチル、６−メトキシヘキシル、７−メ
トキシヘプチル、７−メトキシオクチル、２−エトキシ
エチル、３−エトキシプロピル、４−エトキシブチル、
５−エトキシペンチル、３−プロポキシプロピル、３−
ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル、４−イソブト
キシブチル、５−プロポキシペンチル、２−シクロヘキ
シルオキシエチル、２−エテニルオキシエチル、２−フ
ェノキシエチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチ
ル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチル、５−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ペンチル、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ヘキシル、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブチ
ル、５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ペンチル、２−
（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ）エチル、４−（Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアミノ）ブチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジイソ
プロピルアミノ）エチル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−１−
プロペニルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジ−１−プ
ロペニルアミノ）エチル、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−１−プロ
ペニルアミノ）ブチル、等である。
【００２８】基Ｒ1 及びＲ2 の例は、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、te
r-ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ter-ヘキシル、オクチル、ter-オクチル、デシル、
ドデシル、オクタデシル、エテニル、プロペニル、ブテ
ニル、イソブテニル、ヘキセニル、オクテニル、シクロ
ヘキシル、プロピルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキ
シル、デシルシクロヘキシル、ヒドロキシシクロヘキシ
ル、ヒドロキシエチルシクロヘキシル、２−ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロ
ピル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル、
３−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、６
−ヒドロキシヘキシル、３−ヒドロキシ−２，５−ジメ
チルヘキシル、７−ヒドロキシヘプチル、７−ヒドロキ
シオクチル、２−メトキシエチル、２−メトキシプロピ
ル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−
メトキシヘキシル、７−メトキシヘプチル、７−メトキ
シオクチル、２−エトキシエチル、３−エトキシプロピ
ル、４−エトキシブチル、３−プロポキシプロピル、３
−ブトキシプロピル、４−ブトキシブチル、４−イソブ
トキシブチル、５−プロポキシペンチル、２−シクロヘ
キシルオキシエチル、２−エテニルオキシエチル、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチル、５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ペンチ
ル、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ブチル、５−
（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ペンチル、５−（Ｎ，Ｎ−
ジイソプロピルアミノ）ペンチル、３−（Ｎ−エチルア
ミノ）プロピル、４−（Ｎ−メチルアミノ）ブチル、４
−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）ブチル、２−（Ｎ，Ｎ
−ジイソプロピルアミノ）エチル、６−（Ｎ−ヘキセニ
ルアミノ）ヘキシル、２−（Ｎ−エテニルアミノ）エチ
ル、２−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）エチル、２−
（Ｎ−２−ヒドロキシエチルアミノ）エチル、２−（２
−ヒドロキシエトキシ）エチル、２−（２−メトキシエ
トキシ）エチル、６−（Ｎ−プロピルアミノ）ヘキシ
ル、等である。
【００２９】一般式(I) 中の基； ─Ｎ（Ｒ1)（Ｒ2) を置換し得る複素環基の例は、アジリジン；ピロリジ
ン；ピペリジン；モルホリン；チオモルホリン；ピペラ
ジン；４−メチルピペラジン；４−エチルピペラジン；
２−メチルピペラジン；２，５−ジメチルピペラジン；
２，３，５，６−テトラメチルピペラジン；２，２，
５，５−テトラメチルピペラジン；２−エチルピペラジ
ン；２，５−ジエチルピペラジン；等である。
【００３０】基； ─Ｎ（Ｒ4)（Ｒ4) を置換し得る複素環基の例は、ピロリジン；ピペリジ
ン；モルホリン；チオモルホリン；ピペラジン；４−メ
チルピペラジン；４−エチルピペラジン；等である。
【００３１】基； ─Ｎ（Ｒ6)（Ｒ6) を置換し得る複素環基の例は、アジリジン；ピロリジ
ン；ピペリジン；モルホリン；チオモルホリン；ピペラ
ジン；４−メチルピペラジン；４−エチルピペラジン；
等である。
【００３２】２価の基−Ｚ−の例は、下記のジアミノ化
合物から水素を夫々のアミノ基から除去することにより
誘導される基である。ピペラジン、２−メチルピペラジ
ン、２，５−ジメチルピペラジン、２，３，５，６−テ
トラメチルピペラジン、２−エチルピペラジン、２，５
−ジエチルピペラジン、１，２−ジアミノエタン、１，
３−ジアミノプロパン、１，４−ジアミノブタン、１，
５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、
１，８−ジアミノオクタン、１，10−ジアミノデカン、
１，12−ジアミノドデカン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，
２−ジアミノエタン、Ｎ−メチル−１，３−ジアミノプ
ロパン、Ｎ−エチル−１，２−ジアミノエタン、Ｎ−イ
ソプロピル−１，２−ジアミノエタン、Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ’−
ビス（２−ヒドロキシエチル）−１，２−ジアミノエタ
ン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１，３−ジアミノ
プロパン、Ｎ−ヘキセニル−１，６−ジアミノヘキサ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，４−ジアミノ−２−ブテ
ン、２，５−ジアミノ−３−ヘキセン、２−アミノエチ
ルエーテル、（２−アミノエトキシ）メチルエーテル、
１，２−ビス（２−アミノエトキシ）エタン、１，３−
ジアミノベンゼン、１，４−ジアミノベンゼン、２，４
−ジアミノトルエン、２，４−ジアミノアニソール、
２，４−ジアミノフェノール、４−アミノフェニルエー
テル、４，４’−メチレンジアニリン、４，４’−ジア
ミノベンズアニリド、３−アミノ−フェニルスルホン、
４−アミノ−フェニルスルホン、４−アミノフェニルス
ルホキシド、４−アミノフェニルジスルフィド、１，３
−ビス（アミノメチル）ベンゼン、１，４−ビス（アミ
ノメチル）ベンゼン、１，３−ビス（アミノメチル）シ
クロヘキサン、１，８−ジアミノ−ｐ−メタン、１，４
−ビス（２−アミノエチル）ピペラジン、１，４−ビス
（３−アミノプロピル）ピペラジン、１，４−ビス（４
−アミノブチル）ピペラジン、１，４−ビス（５−アミ
ノペンチル）ピペラジン、等。
【００３３】多価の基：
【００３４】
【化２６】
【００３５】の例は、下記のポリアミノ化合物から水素
を夫々の反応アミノ基から除去することにより誘導され
る基である。ビス（２−アミノエチル）アミン、ビス
（３−アミノプロピル）アミン、ビス（４−アミノブチ
ル）アミン、ビス（５−アミノペンチル）アミン、ビス
［２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル］アミン、２−Ｎ−
ブチルビス（２−アミノエチル）アミン、ビス［３−
（Ｎ−メチルアミノ）プロピル］アミン、Ｎ−（３−ア
ミノプロピル）−１，４−ジアミノブタン、Ｎ−（３−
アミノプロピル）−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ−
（４−アミノブチル）−１，５−ジアミノペンタン、ト
リス（２−アミノエチル）アミン、トリス（３−アミノ
プロピル）アミン、トリス（４−アミノブチル）アミ
ン、トリス［２−（Ｎ−エチルアミノ）エチル］アミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−アミノエチル）−１，２−ジ
アミノエタン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）
−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ア
ミノエチル）−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−
ビス（３−アミノプロピル）−１，２−ジアミノエタ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）−１，４−
ジアミノブタン、ビス［２−（２−アミノエチル）アミ
ノエチル］アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（２−アミノ
エチル）アミノエチル］−１，２−ジアミノエタン、
Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（２−アミノエチル）アミノプロ
ピル］−１，２−ジアミノエタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラキス（２−アミノエチル）−１，２−ジアミノ
エタン、等。
【００３６】一般式(I) に含まれる特別な化合物は、下
記の実施例及び表１に示される。一般式(I) の化合物
は、下記の方法に従って一般式(XIV) ：
【００３７】
【化２７】
【００３８】（式中、置換基Ｒ1 及びＲ2 、基：
【００３９】
【化２８】
【００４０】は前記の意味を有し、Ｒ12は水素または
【００４１】
【化２９】
【００４２】であり、その意味は夫々の反復単位中で変
わってもよい）の中間体から製造し得る。 a)Ｒが水素である場合、60〜100 ℃の範囲の温度に於け
る酸( 例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、等)
による加水分解反応、または100 〜180 ℃の範囲の温度
に於ける塩基( 例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、等) による加水分解反応による； b)Ｒが水素と異なる場合、60〜150 ℃の範囲の温度で塩
基( 例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金属
ナトリウム等) の存在下に於ける好適な溶媒(例えば、
トルエン、キシレン、オルトジクロロベンゼン、等) 中
の一般式(XV)； Ｒ−ＯＨ (XV) ( 式中、Ｒは前記の意味を有する）の試薬との縮合反
応、またはその試薬が溶媒として作用し得る場合（例え
ば、メチルアルコール、エチルアルコール、等）過剰の
試薬(XV)中のその縮合反応による。
【００４３】生成された生成物は、濾過により反応物質
から容易に分離し得る。一般に、更に精製しないで自己
消炎性ポリマー組成物に使用し得る白色の結晶性粉末の
形態の良好な品質を示す一般式(I) の生成物が得られ
る。一般式(XIV) の中間体は、好適な溶媒( 例えば、ア
セトン、水、塩化メチレン、等) 中で(2+b) 以下のモル
数のシアヌル酸ハロゲン化物、例えば塩化物を、０〜10
℃の範囲の温度で５〜７の範囲のpHで一般式(II)〜(XII
I)に含まれる構造の一つに相当する一般式(XVI) ：
【００４４】
【化３０】
【００４５】のポリアミン１モルと反応させて一般式(X
VII)：
【００４６】
【化３１】
【００４７】（式中、Ｒ13は水素または
【００４８】
【化３２】
【００４９】であり、その意味は夫々の反復単位中で変
わってもよい）の中間体を得ることにより容易に合成し
得る。この中間体（分離されてもよく、また分離されな
くてもよい）は、再度、先の条件に似ているが、10〜60
℃の範囲の温度の条件で、(2+b) 以下のモル数の一般式
(XVIII) ： ＨＮ（Ｒ1 ）（Ｒ2 ） (XVIII) （式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記の意味を有する）と反応さ
れられる。
【００５０】明らかに、合成の別法は、試薬の添加の順
序を逆にすること、即ち、まずシアヌル酸ハロゲン化
物、例えば塩化物を、先の条件と同様の条件で、０〜10
℃の範囲の温度で一般式(XVIII) のアミンと反応させて
一般式(XIX):
【００５１】
【化３３】
【００５２】の中間体を得、次いで(2+b) 以下のモル数
のこの中間体（分離されてもよく、また分離されなくて
もよい）を先の条件に似ているが、10〜60℃の範囲の温
度の条件で、一般式(XVI) のポリアミン１モルと反応さ
せることからなる。Ｒが水素と異なる一般式(I) の化合
物を得る別法は、シアヌル酸のハロゲン化物、例えばそ
の塩化物を酸受容体（例えば、NaHCO3、NaOH、Na2CO3、
トリエチルアミン、コリジン、等) の存在下で好適な溶
媒( 例えば、アセトン、塩化メチレン、トルエン、キシ
レン等) 中、または過剰の一般式(XV)の反応性試薬それ
自体( それが溶媒として作用する場合、例えばメチルア
ルコール、エチルアルコール、等) 中で10〜110 ℃の範
囲の温度で一般式(XV)の試薬と反応させ、こうして一般
式(XX)：
【００５３】
【化３４】
【００５４】（式中、Ｒは前記の意味を有する）の中間
体を得ることからなる。この中間体（分離されてもよ
く、また分離されなくてもよい）は、先の条件に似てい
るが、-5〜30℃の範囲の温度の条件下で、一般式(XVII
I) のアミンと反応させられて一般式(XXI) ：
【００５５】
【化３５】
【００５６】（式中、Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は前記の意味を
有する）の中間体を得る。この中間体（分離されてもよ
く、また分離されなくてもよい）は、再度、先の条件に
似ているが、40〜140 ℃の範囲の温度で処理する条件
で、(2+b) 以下のモル数で、一般式(XVI) のポリアミン
１モルと反応させられる。Ｒが水素と異なり、好ましく
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキルである一般式(I) の化合物
から、一般式(XIV) の中間体の加水分解に示されたのと
同じ反応性試薬を使用して、酸を使用して80〜140 ℃の
範囲の温度で処理することにより、または塩基を使用し
て100 〜180 ℃の範囲の温度で処理することにより、加
水分解反応によりＲが水素である相当する化合物を得る
ことができる。
【００５７】更に、本発明の対象は、 a)熱可塑性ポリマーまたは弾性が付与されたポリマー90
〜40重量部； b)一種以上のアンモニウムもしくはアミンのリン酸塩及
び／またはホスホン酸塩６〜33重量部、好ましくは８〜
30重量部； c)一般式(I) ：
【００５８】
【化３６】
【００５９】（式中、Ｒ〜Ｒ3 の置換基及び基：
【００６０】
【化３７】
【００６１】は先に定義された意味を有する）を有す
る、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシ−１，３，５−
トリアジンから誘導された一種以上の重縮合化合物３〜
27重量部、好ましくは４〜20重量部を含む自己消炎性ポ
リマー組成物である。Ｒが水素である一般式(I) の化合
物が特に好ましい。
【００６２】リン酸塩の中で、一般式(NH4) n+2Pn O
3n+1(式中、ｎは２以上の整数を表す）に含まれるポリ
リン酸アンモニウムが好ましい。ポリリン酸塩の分子量
は低い水溶解性を確保するのに充分高いことが好まし
い。例として、ｎは２〜500 の間で変化することが好ま
しい。上記の式( 式中、ｎは充分大きい数であり、好ま
しくは５〜500 の範囲である) を有するポリリン酸塩の
組成は、実際にはメタリン酸塩(NH4PO3)n の式に相当す
る組成である。
【００６３】これらのポリリン酸塩の例は、商品名”エ
クソリット(Exolit)422 ”( ヘキスト(Hoechst) により
製造、販売される) として知られ組成(NH4PO3)n ( ｎは
50より大きい) を有するものである。その他の例は、商
品名”ホス−チェク(Phos-Chek)P/30 ”（モンサント・
ケミカル）として知られ同様の組成を有する製品であ
る。
【００６４】特に、減少された水溶解性のため有利に使
用し得るその他のポリリン酸塩は、商品名”エクソリッ
ト462 ”( ヘキストにより製造、販売される) として知
られ、メラミン−ホルムアルデヒド樹脂中に微小封入さ
れた(microincapsulated) エクソリット422 に相当する
ポリリン酸塩である。その他の使用し得るリン酸塩は、
アミンから誘導されるリン酸塩、例えばリン酸ジメチル
アンモニウムもしくはリン酸ジエチルアンモニウム、リ
ン酸エチレンジアミン、オルトリン酸メラミンまたはピ
ロリン酸メラミンである。
【００６５】ホスホン酸塩の中で、モノホスホン酸また
はポリホスホン酸から誘導されたホスホン酸アンモニウ
ム（一置換または多置換されたもの）を使用して非常に
良好な結果が得られた。これらのホスホン酸の例は、エ
タン−１，１，２−トリホスホン酸、２−ヒドロキシエ
タン−１，１，２−トリホスホン酸、プロパン−１，
２，３−トリホスホン酸、メチルホスホン酸、エチルホ
スホン酸、ｎ−プロピルホスホン酸、ｎ−ブチルホスホ
ン酸、フェニルホスホン酸、１−アミノエタン−１，１
−ジホスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホ
スホン酸、１−ヒドロキシドデカン−１，１−ジホスホ
ン酸、ホスホノ酢酸、２−ホスホノプロピオン酸、３−
ホスホノプロピオン酸、２−ホスホノ酪酸、４−ホスホ
ノ酪酸、アミノトリス（メチレンホスホン酸）、エチレ
ンジアミンテトラ（メチレンホスホン酸）、ヘキサメチ
レンジアミンテトラ（メチレンホスホン酸）、ジエチレ
ントリアミンテトラ（メチレンホスホン酸）、等であ
る。
【００６６】本発明の組成物に使用し得るポリマーの中
で、一般式Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ2(式中、Ｒは水素原子または
（Ｃ1 −Ｃ8)- アルキル基もしくは（Ｃ1 −Ｃ8)- アリ
ール基である) を有するオレフィンのポリマーまたはコ
ポリマー、特に 1)アイソタクチックポリプロピレンまたは主にアイソタ
クチックのポリプロピレン； 2)HDPE、LLDPE 、LDPEポリエチレン； 3)低比率のエチレン及び／またはその他のα−オレフィ
ン、例えばブテン−１；ヘキセン−１；オクテン−１；
４−メチル−ペンテン−１とのプロピレンの結晶性コポ
リマー； 4)(A) プロピレンのホモポリマー部分または(3) で特定
されたコポリマーの一つ、及び(B) 必要により低比率の
ジエンを含むエチレンとα−オレフィン( α−オレフィ
ンはプロピレン及びブテン−１から選ばれることが好ま
しい）の弾性コポリマーから形成されるコポリマー部分
を含む異相組成物； 5)必要により低比率のジエンを含むエチレンとα−オレ
フィンの弾性コポリマーが好ましい。
【００６７】上記の弾性コポリマー中に普通存在するも
のの中でジエンの例はブタジエン、エチリデン−ノルボ
ルネン、ヘキサジエン−１，４である。一般式Ｒ−ＣＨ
＝ＣＨ2(式中、Ｒはアリール基である) のオレフィンの
ポリマーの中で、”結晶”ポリスチレン及び耐衝撃性ポ
リスチレンが好ましい。普通使用し得るポリマーのその
他の例は、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン
（ABS)コポリマー及びスチレン／アクリロニトリル(SA
N) コポリマー；ポリウレタン（ポリエステル及びポリ
エーテル）；ポリエチレンテレフタレート；ポリブチレ
ンテレフタレート；ポリアミド；等である。
【００６８】本発明の自己消炎性組成物は既知の方法に
より製造し得る。例えば、アンモニウムまたはアミンの
リン酸塩及び／またはホスホン酸塩が最初に微細に粉砕
された一般式(I) の一種以上の窒素含有化合物(70 ミク
ロンより小さい粒径を有することが好ましい) と緊密に
混合され、こうして得られた混合物がターボミキサー中
でポリマーに添加されて均一なブレンドを形成し、これ
が押出されグラニュールにされる。こうして得られたグ
ラニュールにされた生成物は既知の成形技術のいずれか
一つにより幾つかの製品に変形し得る。
【００６９】本発明の防炎添加剤はまた防炎塗料の分野
で使用し得る。実施例に記載されていないが、本発明の
自己消炎性ポリマー組成物に同等に有利に使用し得る、
一般式(I) に含まれるアメリン系化合物は、表１に示さ
れる化合物であり、そこで存在する場合のＲ3 は式：
【００７０】
【化３８】
【００７１】のトリアジン環により置換される。
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表２】
【００７４】以下の実施例は本発明の特徴を説明するも
のであり、それらを限定するものではない。
【００７５】
【実施例】実施例１ 攪拌機、温度計、供給ロート、冷却器及び冷却浴を備え
た２リットルの反応器に、アセトン600cc 及びシアヌル
酸クロリド184.5gを導入する。外部から０〜５℃の温度
に冷却しながら、アセトン400cc に溶解したピペラジン
42.6g を１時間以内に添加する。
【００７６】水200cc 中の水酸化ナトリウム40g を常に
０〜５℃で約２時間以内に添加する。全体を更に４時間
５℃で攪拌下に保ち、次いで冷水400cc を添加し、生成
した沈澱を濾過し、フィルター上で水洗する。そのケー
クを100 ℃の炉中で乾燥した後、中間体(XXII):
【００７７】
【化３９】
【００７８】177.4gを、300 ℃より高い融点及び37.35
％に等しい塩素含量( 理論値:37.17％) を有する白色の
結晶性粉末の形態で得る。加熱浴を備えた以外は同じ２
リットルの反応器に、キシレン800cc 及び中間体(XXII)
152.8gを導入する。その混合物を50℃の温度に加熱し、
その後、４時間以内にまず２−ヒドロキシエチルアミン
48.8g を添加し、次いで水100cc 中の水酸化ナトリウム
32g を添加する。
【００７９】全体を更に４時間50〜55℃で攪拌下に保
ち、次いで室温に冷却し、生成した生成物を濾過し、フ
ィルター上で充分水洗する。そのケークを100 ℃の炉中
で乾燥した後、中間体(XXIII):
【００８０】
【化４０】
【００８１】146.7gを、300 ℃より高い融点及び16.62
％に等しい塩素含量( 理論値:16.47％) を有する白色の
結晶性粉末の形態で得る。中間体(XXII)及び(XXIII) の
構造をIR分光分析により確認した。先の反応器のように
装備した１リットルの反応器に、水500cc 、中間体(XXI
II) 86.2g 及び37重量％の塩酸溶液79.0g を導入する。
【００８２】その物質を95℃に加熱し、この温度で６時
間保つ。その後、その物質を80℃に冷却し、水100cc に
溶解した水酸化ナトリウム40gを添加する。全体を室温
に冷却し、生成した生成物を濾過し、フィルター上で水
洗する。そのケークを100 ℃の炉中で乾燥することによ
り、生成物:
【００８３】
【化４１】
【００８４】70.2g を、300 ℃より高い融点を有する白
色の結晶性粉末の形態で得る。実施例２ 実施例１と同じ２リットルの反応器に、アセトン500cc
及び水300cc を導入する。０〜５℃に冷却した後、シア
ヌル酸クロリド92.2g を導入し、その後、２時間以内
に、温度を３〜５℃に保つことにより、水100cc に溶解
したエチレンジアミン15g を供給する。
【００８５】その混合物を更に１時間５℃に保ち、次い
で、１時間以内に、温度を５〜７℃に保って重炭酸ナト
リウム42g を導入する。全体を２時間にわたって７〜10
℃で攪拌下に保ち、次いでその物質を35℃で加熱し、こ
の温度で、１時間以内に、水100cc に溶解した２−メト
キシエチルアミン37.5g を供給する。再度、温度を40〜
45℃に上げ、２時間以内に、水50ccに溶解した水酸化ナ
トリウム20g を添加する。更に１時間全体を攪拌下に保
った後、アセトンを蒸留して除く。
【００８６】続いてその物質を80℃に加熱し、37重量％
の塩酸溶液54.2g を導入する。全体を沸騰するまで加熱
し、還流下に６時間保つ。その後、全体を80℃に冷却
し、水100cc に溶解した水酸化ナトリウム42g を導入す
る。50℃に冷却した後、生成した生成物を濾過し、フィ
ルター上で50℃で水洗する。
【００８７】そのケークを100 ℃の炉中で乾燥すること
により、生成物:
【００８８】
【化４２】
【００８９】71.5g を、300 ℃より高い融点を有する白
色の結晶性粉末の形態で得る。実施例３ 実施例１と同じ２リットルの装置に、メチルアルコール
600cc 、水80cc及び重炭酸ナトリウム100.8gを導入す
る。その混合物を10℃に冷却し、シアヌル酸クロリド11
0.7gを導入する。温度を30℃まで上げ、二酸化炭素放出
が完結されるまでこの温度に約１時間保つ。
【００９０】その反応の発熱は所望の温度を維持するの
に充分である。全体を５℃に冷却し、次いで冷水700cc
を添加する。生成した生成物を濾過し、フィルター上で
冷水で洗浄する。そのケークを50℃の炉中で減圧で乾燥
することにより、中間体(XXIV):
【００９１】
【化４３】
【００９２】92.1g を、白色の結晶性粉末の形態で得
る。融点90〜92℃、39.27 ％に等しい塩素含量( 理論
値:39.44％) 。先の反応器のように装備した１リットル
の反応器に、塩化メチレン500cc 及び中間体(XXIV)90g
を導入する。その混合物を外部から０〜２℃に冷却し、
２時間以内にモルホリン43.2g を導入する。
【００９３】続いて、３時間以内に、水70ccに溶解した
水酸化ナトリウム20g を常に０〜２℃で導入する。その
混合物を更に１時間攪拌下に保った後、水相を分離す
る。塩化メチレンを蒸留することにより、中間体(XXV):
【００９４】
【化４４】
【００９５】112.8gを、白色の結晶性粉末の形態で得
る。融点107 〜108 ℃、塩素含量15.28％( 理論値:15.4
0％) 。中間体(XXIV)及び(XXV) の構造を更にIR分光分
析により確認した。同じ１リットルの反応器に、アセト
ニトリル500cc 、中間体(XXV) 69.2g 及びジエチレント
リアミン10.3g を導入する。
【００９６】その物質を80℃に加熱し、約４時間以内
に、水100cc に溶解した炭酸ナトリウム31.8g を導入す
る。全体を還流下に８時間保ち、その後、溶媒を蒸発さ
せ、水500cc を添加する。攪拌下に30分間保った後、生
成した生成物を濾過し、フィルター上で水洗する。
【００９７】そのケークを100 ℃の炉中で乾燥すること
により、生成物:
【００９８】
【化４５】
【００９９】61.2g を、白色の結晶性粉末の形態で得
る。融点212 〜214 ℃。実施例４ 先の実施例のように装備した0.5 リットルの反応器に、
水250cc 、実施例３の生成物54.8g 及び37重量％の塩酸
溶液47.3g を導入する。沸騰するまで加熱した後、全体
を還流下に15時間保つ。
【０１００】全体を室温に冷却し、重炭酸ナトリウム4
0.3g を添加する。その後、生成した生成物を濾過し、
フィルター上で水洗する。そのケークを100 ℃の炉中で
乾燥することにより、生成物:
【０１０１】
【化４６】
【０１０２】46.9g を、融点284 〜286 ℃を有する白色
の結晶性粉末の形態で得る。実施例５ 先の実施例のように装備した１リットルの反応器に、ア
セトニトリル600cc 及び中間体(XXIV)108gを導入する。
その混合物を５℃に冷却し、２時間以内に、30重量％の
アンモニア溶液102gを供給する。
【０１０３】全体を更に１時間攪拌下に保ち、次いで生
成した生成物を濾過し、フィルター上で水洗する。100
℃の炉中で乾燥した後、中間体(XXVI):
【０１０４】
【化４７】
【０１０５】84.2g を、300 ℃より高い融点及び21.96
％に等しい塩素含量( 理論値:22.12％) を有する白色の
結晶性粉末の形態で得る。中間体(XXVI)の構造をIR分光
分析により確認した。攪拌機、温度計、供給ロート、冷
却器及び加熱浴を備えた２リットルの反応器に、アセト
ニトリル700cc 、中間体(XXVI)80.3g 及びピペラジン2
1.5g を導入する。
【０１０６】その物質を沸騰するまで加熱し、４時間以
内に、水200cc 中の炭酸ナトリウム53g の溶液を添加す
る。全体を更に５時間還流下に保ち、次いで水350cc を
添加して室温に冷却する。生成した生成物を濾過し、フ
ィルター上で水洗する。そのケークを100 ℃の炉中で乾
燥することにより、生成物:
【０１０７】
【化４８】
【０１０８】83.2g を、300 ℃より高い融点を有する白
色の結晶性粉末の形態で得る。実施例６ 実施例１と同じ２リットルの装置に、シアヌル酸クロリ
ド184.5g及び塩化メチレン1300ccを導入する。外部から
冷却しながら、モルホリン87.2g 及び水150gに溶解した
水酸化ナトリウム40g を３時間以内に同時に供給し、そ
の間５〜７の範囲のpH及び０〜３℃の範囲の温度に保
つ。
【０１０９】全体を更に３時間０〜３℃の温度に保ち、
その後、水相を分離する。塩化メチレンを蒸留すること
により、中間体(XXVII):
【０１１０】
【化４９】
【０１１１】230gを、白色の結晶性粉末の形態で得る。
融点155 〜157 ℃、塩素含量30.12 ％( 理論値:30.21
％) 。加熱浴を装備した以外は同じ２リットルの反応器
に、キシレン800cc 、中間体(XXVII) 141g及びピペラジ
ン25.8g を導入する。その混合物を60℃で加熱し、３時
間以内に、水100cc 中の水酸化ナトリウム24g を添加す
る。
【０１１２】その混合物を更に３時間60℃で攪拌下に保
ち、その後、室温に冷却する。生成した生成物を濾過
し、そのケークを充分水洗する。そのケークを100 ℃の
炉中で乾燥することにより、中間体(XXVIII):
【０１１３】
【化５０】
【０１１４】126.4gを、300 ℃より高い融点及び14.56
％に等しい塩素含量( 理論値:14.7 ％) を有する白色の
結晶性粉末の形態で得る。中間体(XXVII) 及び中間体(X
XVIII)の構造を更にIR分光分析により確認した。上記の
ように装備した１リットルの反応器に、メチルアルコー
ル500cc を導入し、温度を15〜20℃に保ちながら水酸化
ナトリウム17.6g をも導入する。
【０１１５】その混合物を、溶解が完結されるまで、攪
拌下に保ち、その後、中間体(XXVIII)96.6g を導入す
る。その混合物を沸騰するまで加熱し、還流下に約10時
間保つ。次いで溶媒の大部分( 約400cc)を蒸留して除
き、蒸留の残渣を水300cc で処理する。
【０１１６】生成した生成物を濾過し、フィルター上で
水洗する。そのケークを100 ℃の炉中で乾燥することに
より、生成物:
【０１１７】
【化５１】
【０１１８】87.4g を、白色の結晶性粉末の形態で得
る。融点268 〜270 ℃。実施例７ 先の実施例と同じ２リットルの反応器に、アセトン500c
c 及び水300cc を導入する。外部から０〜５℃の温度に
冷却することにより、まずシアヌル酸クロリド110.7gを
供給し、その後、２時間以内に、水100cc に溶解したト
リス( ２−アミノエチル）アミン29.2g を供給する。
【０１１９】その混合物を更に１時間５℃に保ち、その
後、１時間以内に、温度を５〜７℃に保ちながら、重炭
酸ナトリウム50.4g を供給する。全体を更に３時間７〜
10℃で攪拌下に保ち、次いでその物質を35℃で加熱し、
この温度で、水100cc に溶解したチオモルホリン61.8g
を１時間以内に供給する。
【０１２０】再度、温度を40〜45℃に上げ、水50cc中の
水酸化ナトリウム24g からなる溶液を約２時間以内に添
加する。全体を更に２時間攪拌下に保ち、次いでアセト
ンを蒸留して除く。溶媒の蒸留後に残る物質を１リット
ルの鋼反応器に移し、水酸化ナトリウム26.4g を添加す
る。
【０１２１】次いでその物質を140 ℃に加熱し、この温
度で約12時間保つ。最後に、その物質を室温に冷却し、
生成した生成物を濾過し、フィルター上で水洗する。そ
のケークを100 ℃の炉中で乾燥することにより、生成
物:
【０１２２】
【化５２】
【０１２３】132.8gを、白色の結晶性粉末の形態で得
る。融点237 〜239 ℃。実施例８〜34 実施例１〜７に記載した条件と同様の条件で処理するこ
とにより、表２に示した一般式(I) の生成物を製造す
る。これらの構造中、存在する場合のＲ3 は式：
【０１２４】
【化５３】
【０１２５】のトリアジン環により置換される。
【０１２６】
【表３】
【０１２７】
【表４】
【０１２８】
【表５】
【０１２９】
【表６】
【０１３０】
【表７】
【０１３１】表３及び表４ 上記の表に示した試験は、先の実施例により製造された
一般式(I) の生成物を含むポリマー組成物に関する。グ
ラニュールにしたポリマーと添加剤の混合物をモーア(M
OORE) プレートプレス中で成形し40kg/cm2の圧力で７分
間加工することにより厚さ約３mmを有する小さいプレー
トの形態の試験片を調製した。
【０１３２】こうして得られたプレートに関して、自己
消炎性のレベルを、酸素指数(ASTMD-2863/77 によるL.
O.I.) をスタントン・レッドクロフト(Stanton Redcrof
t)装置で測定し、" 垂直燃焼試験"(これはその材料をル
ールUL 94("Underwriters Laboratories"USAにより編集
される) に従って三つのレベル、94V-0 、94V-1 及び94
V-2 で分類する) を適用することにより測定した。
【０１３３】表３中に、12に等しいメルトフローインデ
ックス及び96重量％に等しい沸騰ｎ−ヘプタン中の不溶
分を有するフレーク中のアイソタクチックポリプロピレ
ンを使用して得られた値を示す。表４中に、７に等しい
メルトフローインデックスを有する、グラニュール中の
低密度ポリエチレン；５重量％のブタジエンゴムを含
み、９に等しいメルトフローインデックスを有する、グ
ラニュールにされたポリスチレン；夫々1.19及び1.10g/
cm3 に等しい比重を有するグラニュール中のポリエステ
ル系熱可塑性ポリウレタン( エスタン(ESTANE)54600
R 、グッドリッチ(Goodrich)により販売) 及びポリエ
ーテル系熱可塑性ポリウレタン( エスタン58300 R 、グ
ッドリッチにより販売) ；45に等しいプロピレン含量(
重量％) を有する弾性エチレン−プロピレンコポリマ
ー；1.06g/cm3 に等しい比重、1.6 に等しいメルトフロ
ーインデックスを有し、約40％のアクリロニトリル、ス
チレン及び20％のブタジエンを含むアクリロニトリル−
ブタジエン−スチレンターポリマーを使用して得られた
値を示す。
【０１３４】
【表８】
【０１３５】表中、 (1)PP=ポリプロピレン APP= ポリリン酸アンモニウム エクソリット422 R ( ヘキスト) ＊APP=メラミン−ホルムアルデヒド樹脂で微小封入され
たもの エクソリット462 R ( ヘキスト) (2)AO=酸化防止剤 ジラウリルチオプロピオネート２部及びペンタエリスリ
トールのテトラ［３−（３，５−ジ−ter ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］１部からなる混
合物 (3) １−アミノエタン−１，１−ジホスホン酸からのア
ンモニウム塩 (4) １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸から
のアンモニウム塩
【０１３６】
【表９】
【０１３７】表中、 (1)APP= ポリリン酸アンモニウム−エクソリット422 R
( ヘキスト) LDPE=低密度ポリエチレン HIPS=５％のブタジエンを含むポリスチレン PU(エステル)=ポリウレタンポリエステル PU(エーテル)=ポリウレタンポリエーテル PP/PE= プロピレン−エチレンコポリマー ABS= アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンターポ
リマー (2)AO=酸化防止剤 ジラウリルチオプロピオネート２部及びペンタエリスリ
トールのテトラ［３−（３，５−ジ−ter ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］１部からなる混
合物例81( 比較例) 窒素含有化合物として２，４−ジアミノ−６−ヒドロキ
シ−１，３，５−トリアジンを使用する以外は、実施例
35〜63に使用した方法により処理することにより、下記
の組成物を製造する。
【０１３８】 ポリプロピレン： 72 重量部 酸化防止剤： 1 重量部 ポリリン酸アンモニウム： 19.3重量部 ２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシ−１，３，５−トリアジン： 7.7重量部 上記の組成物を使用して、試験片を調製し、これらを前
記の方法による自己消炎性試験にかけた。
【０１３９】下記の結果を得た。 L.O.I. =23.8 UL 94(3mm): クラスＢ（試験片は燃焼する）。
フロントページの続き (72)発明者 ジルベルト ヌチーダ イタリア 20098 ミラノ サン ジュリ アーノ ミラネーゼ ヴィア マッツィー ニ 14 (72)発明者 エンリコ マサラッティ イタリア 29010 ピアチェンツァ カス テルヌオーヴォ ヴァルチドーネ ヴィア ピアネロ 321 (72)発明者 ロベルト オリアーニ イタリア 20137 ミラノ ヴィア モン テ オルティガーラ 22 (72)発明者 マリオ ピロッツィ イタリア 20097 ミラノ サン ドナー ト ミラネーゼ ヴィア ジ ディ ヴィ ットリオ 15

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) により表されるアメリン系化
    合物。 【化１】 ［式中、 Ｒ＝Ｈ；─［Ｃn Ｈ2n］─Ｙ ｛式中、 ｎは１〜８の範囲の整数であり；ＹはＨ；ＣＮ；−Ｏ−
    （Ｃ1 −Ｃ4 ) −アルキル；−Ｏ−（Ｃ2 −Ｃ4 ) −ア
    ルケニル；（Ｃ6 −Ｃ12）−シクロアルキルまたは−ア
    ルキルシクロアルキル；−Ｏ−（Ｃ6 −Ｃ12）−アリー
    ル； −Ｎ（Ｒ4)（Ｒ4) （式中、Ｒ4(同一またはそれらの間で異なる) は（Ｃ1
    −Ｃ4 ) −アルキルまたは（Ｃ3 −Ｃ4 ) −アルケニル
    である）であり；または基：−Ｎ（Ｒ4)（Ｒ4)は窒素原
    子を介してアルキル鎖に結合され必要によりその他のヘ
    テロ原子を含む複素環基により置換される｝；（Ｃ2 −
    Ｃ6 ) −アルケニル；（Ｃ6 −Ｃ12）−シクロアルキル
    または−アルキルシクロアルキル；（Ｃ6 −Ｃ12）−ア
    リールまたは−アラルキル；基Ｒ1 及び基Ｒ2 （同一ま
    たはそれらの間で異なり、夫々のトリアジン環で異なる
    意味を有してもよい）は、Ｈ；（Ｃ1 −Ｃ18）−アルキ
    ル；（Ｃ2 −Ｃ8 ）−アルケニル；（Ｃ6 −Ｃ16）−シ
    クロアルキルまたは−アルキルシクロアルキル； ─［Ｃm Ｈ2m］─Ｏ−Ｒ5 ； ─［Ｃp Ｈ2p］─Ｎ（Ｒ6)（Ｒ6) （式中、 ｍ＝２〜８の範囲の整数； ｐ＝２〜６の範囲の整数； Ｒ5 ＝Ｈ；（Ｃ1 −Ｃ8 ) −アルキル；（Ｃ2 −Ｃ6 ）
    −アルケニル；─［Ｃ q Ｈ2q］─Ｏ−Ｒ7 （式中、ｑは
    １〜４の範囲の整数であり、且つＲ7 は水素または（Ｃ
    1 −Ｃ4 ）−アルキルである）；（Ｃ6 −Ｃ12）−シク
    ロアルキルまたはアルキルシクロアルキル；基Ｒ6 ( 同
    一またはそれらの間で異なる) はＨ；（Ｃ1 −Ｃ8 ）−
    アルキル；（Ｃ2 −Ｃ6 ) −アルケニル；（Ｃ6 −
    Ｃ12）−シクロアルキルもしくは−アルキルシクロアル
    キル；（Ｃ1 −Ｃ4 ) −ヒドロキシアルキルであり；ま
    たは基：─Ｎ（Ｒ6)（Ｒ6)は窒素原子を介してアルキル
    鎖に結合され必要によりその他のヘテロ原子を含む複素
    環基により置換される）であり、 または一般式(I) に於いて、基： ─Ｎ（Ｒ1)（Ｒ2) は窒素原子を介してトリアジン環に結合され必要により
    その他のヘテロ原子を含む複素環基により置換され；ａ
    は０または１であり；ｂは０または１〜５の範囲の整数
    であり；Ｒ3 は水素または 【化２】 であり、その意味は夫々の反復単位中で変わってもよ
    く；ｂが０である場合、Ｚは下記の式の一つに含まれる
    ２価の基である； 【化３】 （式中、基Ｒ8(同一またはそれらの間で異なる) は水素
    または( Ｃ1 −Ｃ4 ) −アルキルである）； −Ｎ（Ｒ9 ）−［Ｃr Ｈ2r］−Ｎ（Ｒ9 ）−； (III) −Ｎ（Ｒ9 ）−［Ｃr Ｈ2r-2］−Ｎ（Ｒ9 ）−； (IV) （式中、ｒは２〜14の範囲の整数であり；Ｒ9 は水素；
    ( Ｃ1 −Ｃ4 ) −アルキル；（Ｃ2 −Ｃ6 ) −アルケニ
    ル；（Ｃ1 −Ｃ4 ) −ヒドロキシアルキルである）； −ＮＨ−（ＣＨ2)s −Ｏ−（ＣＨ2)s −ＮＨ− （V) −ＮＨ−［（ＣＨ2)s −Ｏ−］t −（ＣＨ2)s −ＮＨ− （VI) （式中、ｓは２〜５の範囲の整数であり、ｔは１〜３の
    範囲の整数である） 【化４】 （式中、Ｘは直接結合Ｃ−Ｃ；Ｏ；Ｓ；Ｓ−Ｓ；ＳＯ；
    ＳＯ2 ；ＮＨ；ＮＨＳＯ 2 ；ＮＨＣＯ；Ｎ＝Ｎ；ＣＨ2
    であり、Ｒ10は水素；ヒドロキシル；( Ｃ1 −Ｃ 4 ) −
    アルキル；( Ｃ1 −Ｃ4 ) −アルコキシである）； 【化５】 （式中、Ａは飽和環または不飽和環であってもよい） 【化６】 （式中、ｓは前記の意味を有する）；一方、ｂが１〜５
    の範囲の整数である場合、基： 【化７】 は下記の式の一つに含まれる多価の基である； 【化８】 （式中、 Ｒ11は水素または( Ｃ1 −Ｃ4 ) −アルキルであり；ｃ
    は１〜５の範囲の整数であり；記号ｓ（同一またはそれ
    らの間で異なる）は前記の意味を有する）； 【化９】 （式中、 Ｒ11は前記の意味を有し；ｗは２〜４の範囲の整数であ
    り；ｄは１または２である）］
  2. 【請求項２】 一般式(I) 中の基： ─Ｎ（Ｒ1)（Ｒ2) がアジリジン；ピロリジン；ピペリジン；モルホリン；
    チオモルホリン；ピペラジン；４−メチルピペラジン；
    ４−エチルピペラジン；２−メチルピペラジン；２，５
    −ジメチルピペラジン；２，３，５，６−テトラメチル
    ピペラジン；２，２，５，５−テトラメチルピペラジ
    ン；２−エチルピペラジン；２，５−ジエチルピペラジ
    ンから選ばれた複素環基により置換される請求項１に記
    載のアメリン系化合物。
  3. 【請求項３】 基： −Ｎ（Ｒ4)（Ｒ4) がピロリジン；ピペリジン；モルホリン；チオモルホリ
    ン；ピペラジン；４−メチルピペラジン；４−エチルピ
    ペラジンから選ばれた複素環基により置換される請求項
    １または２に記載のアメリン系化合物。
  4. 【請求項４】 基： ─Ｎ（Ｒ6)（Ｒ6) がアジリジン；ピロリジン；ピペリジン；モルホリン；
    チオモルホリン；ピペラジン；４−メチルピペラジン；
    ４−エチルピペラジンから選ばれた複素環基により置換
    される請求項１または３に記載のアメリン系化合物。
  5. 【請求項５】 一般式(XIV) ： 【化１０】 （式中、置換基Ｒ1 及びＲ2 、基： 【化１１】 は請求項１に定義された意味を有し、且つＲ12は水素ま
    たは 【化１２】 であり、その意味は夫々の反復単位中で変わってもよ
    い）の中間体から、加水分解により、または一般式(X
    V)： Ｒ−ＯＨ (XV) （式中、Ｒは水素と異なり、請求項１に定義された意味
    を有する）の試薬との縮合反応により得られることを特
    徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の一般式
    (I) のアメリン系化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】 加水分解反応が、酸の存在下で60〜100
    ℃の範囲の温度で、または塩基の存在下で100 〜180 ℃
    の範囲の温度で行われる請求項５に記載の方法。
  7. 【請求項７】 一般式(XV)の試薬との縮合反応が塩基の
    存在下で60〜150 ℃の範囲の温度で溶媒中または過剰の
    試薬それ自体中で行われる請求項５に記載の方法。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の一般式(I) 〜(XIII)の
    一つに相当する一般式(XVI) ： 【化１３】 のポリアミン１モルを（２＋ｂ）以下のモル数の中間体
    (XXI) ： 【化１４】 （式中、Ｒ（水素と異なる）、Ｒ1 及びＲ2 は請求項１
    に定義された意味を有する）と反応させることにより得
    られることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に
    記載の一般式(I)(式中、Ｒは水素と異なり請求項１に定
    義された意味を有する）のアメリン系化合物の製造方
    法。
  9. 【請求項９】a)熱可塑性ポリマーまたは弾性を示すポリ
    マー90〜40重量部； b)一種以上のアンモニウムもしくはアミンのリン酸塩及
    び／またはホスホン酸塩６〜33重量部； c)一般式(I) ： 【化１５】 （式中、Ｒ〜Ｒ3 の置換基及び基： 【化１６】 は請求項１に定義された意味を有する）を有する、２，
    ４−ジアミノ−６−ヒドロキシ−１，３，５−トリアジ
    ンから誘導された一種以上の重縮合化合物３〜27重量部
    を含むことを特徴とする自己消炎性ポリマー組成物。
  10. 【請求項１０】 一般式(I) 中の基： ─Ｎ（Ｒ1)（Ｒ2) がアジリジン；ピロリジン；ピペリジン；モルホリン；
    チオモルホリン；ピペラジン；４−メチルピペラジン；
    ４−エチルピペラジン；２−メチルピペラジン；２，５
    −ジメチルピペラジン；２，３，５，６−テトラメチル
    ピペラジン；２，２，５，５−テトラメチルピペラジ
    ン；２−エチルピペラジン；２，５−ジエチルピペラジ
    ンから選ばれた複素環基により置換される請求項９に記
    載の自己消炎性ポリマー組成物。
  11. 【請求項１１】 一般式(I) 中の基Ｒ1 またはＲ2 の少
    なくとも一つが基： ─［Ｃm Ｈ2m］─Ｏ−Ｒ5 ； （式中、 ｍは２〜４の範囲の整数であり、 Ｒ5 は水素または（Ｃ1 −Ｃ4 ) −アルキルである）に
    より置換される請求項９に記載の自己消炎性ポリマー組
    成物。
  12. 【請求項１２】 基： −Ｎ（Ｒ4)（Ｒ4) がピロリジン；ピペリジン；モルホリン；チオモルホリ
    ン；ピペラジン；４−メチルピペラジン；４−エチルピ
    ペラジンから選ばれた複素環基により置換される請求項
    ９〜11のいずれか一項に記載の自己消炎性ポリマー組成
    物。
  13. 【請求項１３】 基： ─Ｎ（Ｒ6)（Ｒ6) がアジリジン；ピロリジン；ピペリジン；モルホリン；
    チオモルホリン；ピペラジン；４−メチルピペラジン；
    ４−エチルピペラジンから選ばれた複素環基により置換
    される請求項９、11または12に記載の自己消炎性ポリマ
    ー組成物。
  14. 【請求項１４】 一般式(I) 中のＲが水素である請求項
    ９、10、11または13に記載の自己消炎性ポリマー組成
    物。
  15. 【請求項１５】 一般式(I) 中のＲが基： ─［Ｃn Ｈ2n］─Ｙ （式中、 ｎは１〜４の範囲の整数であり；Ｙは水素である）によ
    り置換される請求項９、10、11または13に記載の自己消
    炎性ポリマー組成物。
  16. 【請求項１６】 一種以上のリン酸アンモニウム(b) が
    一般式(NH4) n+2PnO3n+1(式中、ｎは２以上の整数であ
    る）を有する請求項９〜15のいずれか一項に記載の自己
    消炎性ポリマー組成物。
  17. 【請求項１７】 一種以上のリン酸アンモニウム(b) が
    一般式(NH4PO3)n (式中、ｎは50〜500 の範囲の整数で
    ある）を有する請求項９〜15のいずれか一項に記載の自
    己消炎性ポリマー組成物。
  18. 【請求項１８】 一種以上のアミンのリン酸塩(b) がリ
    ン酸ジメチルアンモニウムまたはリン酸ジエチルアンモ
    ニウム；リン酸エチレンジアミン；オルトリン酸メラミ
    ンまたはピロリン酸メラミンから選ばれる請求項９〜15
    のいずれか一項に記載の自己消炎性ポリマー組成物。
  19. 【請求項１９】 一種以上のホスホン酸アンモニウム
    (b) がモノホスホン酸及びポリホスホン酸から誘導され
    た塩から選ばれた一置換及び多置換されたホスホン酸ア
    ンモニウムである請求項９〜15のいずれか一項に記載の
    自己消炎性ポリマー組成物。
  20. 【請求項２０】 ポリマー(a) が一般式Ｒ−ＣＨ＝ＣＨ
    2(式中、Ｒは水素原子または（Ｃ1 −Ｃ8)−アルキルも
    しくは−アリール基である) のオレフィンのポリマー及
    びコポリマー；アクリロニトリル／ブタジエン／スチレ
    ン(ABS) コポリマー；スチレン／アクリロニトリル(SA
    N) コポリマー；ポリウレタン；ポリエチレンテレフタ
    レート；ポリブチレンテレフタレート；ポリアミドから
    選ばれる請求項９〜19のいずれか一項に記載の自己消炎
    性ポリマー組成物。
  21. 【請求項２１】 オレフィンのポリマー及びコポリマー
    が 1)アイソタクチックポリプロピレンまたは主にアイソタ
    クチックのポリプロピレン； 2)HDPE、LLDPE 、LDPEポリエチレン； 3)低比率のエチレン及び／またはその他のα−オレフィ
    ン、例えばブテン−１；ヘキセン−１；オクテン−１；
    ４−メチル−ペンテン−１とのプロピレンの結晶性コポ
    リマー； 4)(A) プロピレンのホモポリマー部分または(3) に示さ
    れたコポリマーの一つ及び(B) 必要により低比率のジエ
    ンを含むエチレンとα−オレフィン( α−オレフィンは
    プロピレン及びブテン−１から選ばれることが好まし
    い）の弾性コポリマーからなるコポリマー部分を含む異
    相組成物； 5)必要により低比率のジエンを含むエチレンとα−オレ
    フィンの弾性コポリマー から選ばれる請求項20に記載の自己消炎性ポリマー組成
    物。
  22. 【請求項２２】 請求項９〜21に記載の組成物から得ら
    れた成形製品。
JP3232040A 1990-09-11 1991-09-11 アメリン系化合物及び自己消炎性ポリマー組成物に於けるその使用 Pending JPH0687840A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT02142090A IT1246275B (it) 1990-09-11 1990-09-11 Composti ammelinici e loro impiego in composizioni polimeriche autoestinguenti
IT21420A/90 1990-09-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0687840A true JPH0687840A (ja) 1994-03-29

Family

ID=11181512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3232040A Pending JPH0687840A (ja) 1990-09-11 1991-09-11 アメリン系化合物及び自己消炎性ポリマー組成物に於けるその使用

Country Status (10)

Country Link
US (2) US5310907A (ja)
EP (1) EP0475367B1 (ja)
JP (1) JPH0687840A (ja)
AT (1) ATE135696T1 (ja)
AU (1) AU642528B2 (ja)
CA (1) CA2051080A1 (ja)
DE (1) DE69118064T2 (ja)
DK (1) DK0475367T3 (ja)
ES (1) ES2084740T3 (ja)
IT (1) IT1246275B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8272272B2 (en) 2008-01-18 2012-09-25 Robert Bosch Gmbh Pressure measurement module
US9326408B2 (en) 2009-12-04 2016-04-26 Robert Bosch Gmbh Sensor having a sensor housing

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1244440B (it) * 1990-09-13 1994-07-15 Ministero Dall Uni E Della Ric Composizioni polimeriche autoestinguenti
IT1244009B (it) * 1990-11-02 1994-06-28 Mini Ricerca Scient Tecnolog Composizioni polimeriche autoestinguenti.
IT1252291B (it) * 1991-11-14 1995-06-08 Mini Ricerca Scient Tecnolog Composizioni polimeriche autoestinguenti
DE4137405A1 (de) * 1991-11-14 1993-05-19 Basf Ag Expandierbare styrolpolymerisate, enthaltend als treibmittel kohlendioxid
FR2717809B1 (fr) * 1994-03-24 1997-09-19 Sandoz Sa Dérivés de la s-triazine, leur préparation et leur utilisation comme absorbeurs UV.
TW408154B (en) * 1995-11-17 2000-10-11 Chisso Corlporation Nonflammable polyolefin thermoplastic elastomer composition for use in skins of automotive internal trim and the laminated thin sheet using the same
NL1014232C2 (nl) * 2000-01-31 2001-08-01 Dsm Nv Zout van een melaminecondensatieproduct en een fosfor bevattend zuur.
US20070098676A1 (en) * 2005-08-10 2007-05-03 Simanek Eric E Functionally diverse macromolecules and their synthesis
US8604105B2 (en) 2010-09-03 2013-12-10 Eastman Chemical Company Flame retardant copolyester compositions

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD39717A (ja) *
BE551712A (ja) * 1955-10-12
US2950196A (en) * 1955-10-12 1960-08-23 Eastman Kodak Co Supersensitization of photographic emulsions using triazines
US4201705A (en) * 1978-08-28 1980-05-06 Borg-Warner Corporation Intumescent flame retardant polyolefin compositions
IT1110266B (it) * 1979-02-05 1985-12-23 Montedison Spa Composizioni poliolefiniche autoestinguenti aventi migliorata resistenza al calore ed alla termo-ossidazione
US4400505A (en) * 1981-07-20 1983-08-23 American Cyanamid Company Triazinyl-piperidines as light stabilizers for polymers
US4348493A (en) * 1981-07-20 1982-09-07 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
US4639479A (en) * 1982-02-19 1987-01-27 The Bfgoodrich Company Polyalkylenepolyamine having pendant substituted oxo-piperazinyltriazines and UV light stabilized compositions
IT1160191B (it) * 1983-02-07 1987-03-04 Montedison Spa Composizioni polimeriche autoestinguenti
DE3322318A1 (de) * 1983-06-21 1985-01-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kationische enaminfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
IT1163814B (it) * 1983-07-19 1987-04-08 Chimosa Chimica Organica Spa Composti polimerici contenenti radicali piperidinici e triazinici,processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici
US4691015A (en) * 1984-07-23 1987-09-01 Ciba-Geigy Corporation Hydroxylamines derived from hindered amines
JPS61101574A (ja) * 1984-10-23 1986-05-20 Ricoh Co Ltd 水性インク
US4629752A (en) * 1985-07-22 1986-12-16 The B. F. Goodrich Company Substituted oxo-piperazinyl-triazines and UV light stabilized compositions
US5019613A (en) * 1989-03-21 1991-05-28 Ciba-Geigy Corporation N-hydrocarbyloxy derivatives of hindered amine-substituted S-triazines
DE3927623A1 (de) * 1989-08-22 1991-02-28 Hoechst Ag N,n'-bis-1,3,5-triazin-6-yl-piperazine und verfahren zu ihrer herstellung
IT1252039B (it) * 1990-03-27 1995-05-29 Mini Ricerca Scient Tecnolog Policondensati della 2,4,6-triammino-1,3,5-triazina come agenti antifiamma
IT1244870B (it) * 1990-09-11 1994-09-12 Ministero Dall Uni E Della Ric Composti ammelinici

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8272272B2 (en) 2008-01-18 2012-09-25 Robert Bosch Gmbh Pressure measurement module
US9326408B2 (en) 2009-12-04 2016-04-26 Robert Bosch Gmbh Sensor having a sensor housing

Also Published As

Publication number Publication date
IT9021420A1 (it) 1992-03-11
AU642528B2 (en) 1993-10-21
ES2084740T3 (es) 1996-05-16
US5314938A (en) 1994-05-24
EP0475367A1 (en) 1992-03-18
IT1246275B (it) 1994-11-17
DK0475367T3 (da) 1996-04-15
AU8383691A (en) 1992-03-19
DE69118064T2 (de) 1996-09-19
EP0475367B1 (en) 1996-03-20
ATE135696T1 (de) 1996-04-15
US5310907A (en) 1994-05-10
CA2051080A1 (en) 1992-03-12
DE69118064D1 (de) 1996-04-25
IT9021420A0 (it) 1990-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0130486B1 (ko) 자소성 중합체 조성물
EP0406810B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
US5389707A (en) Salts of triazinic compounds with phosphorus oxyacids, and use of said compounds in self-extinguishing polymeric compositions
EP0475418B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
EP0466137B1 (en) Salts of triazine derivatives with oxygenated acids of phosphorus and their use in self-extinguishing polymeric compositions
EP0475368B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
US5223560A (en) Self-extinguishing polymeric compositions
EP0484832B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
JPH0687840A (ja) アメリン系化合物及び自己消炎性ポリマー組成物に於けるその使用
AU659892B2 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
EP0551154B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
JPH0687974A (ja) 自己消火性重合体組成物
EP0542370B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
JPH0925361A (ja) 難燃性ポリマー組成物およびその製造に有用なシアヌル酸とトリアジン化合物の塩
EP0547714A1 (en) Triazinylphosphonic acids and their use in self-extinguishing polymeric compositions