JPH0680677A - ビス（アリルシラン）化合物の製造法 - Google Patents
ビス（アリルシラン）化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH0680677A JPH0680677A JP4236803A JP23680392A JPH0680677A JP H0680677 A JPH0680677 A JP H0680677A JP 4236803 A JP4236803 A JP 4236803A JP 23680392 A JP23680392 A JP 23680392A JP H0680677 A JPH0680677 A JP H0680677A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- bis
- group
- general formula
- palladium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ビス（アリルシラン）化合物を高収率で高位
置選択的かつ高立体選択的に製造する方法の提供。 【構成】 一般式１のジシラン化合物と一般式２の１，
３−ジエン化合物をパラジウム触媒（例えばビス（ジベ
ンジリデンアセトン）パラジウム）の存在下に反応させ
る一般式３のビス（アリルシラン）化合物の製造法。 Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ−ＳｉＲ４Ｒ５Ｒ６ (1) ［Ｒ１〜Ｒ６は、炭素数１から５のアルキル基またはフ
ェニル基を表す］ ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ７）−ＣＨ＝ＣＨ２ (2) ［式中、Ｒ７は水素、炭素数１から５のアルキル基、置
換あるいは無置換フェニル基、アルコキシ基またはトリ
アルキルシロキシ基を表す］ R1R2R3Si-CH2C=CH(R7)CH2CH2CH(R7)=CHCH2-SiR4R5R6
(3) ［Ｒ１〜Ｒ６は、一般式(1)と同じ基であり、Ｒ７は一
般式(2)と同じ基である。］
置選択的かつ高立体選択的に製造する方法の提供。 【構成】 一般式１のジシラン化合物と一般式２の１，
３−ジエン化合物をパラジウム触媒（例えばビス（ジベ
ンジリデンアセトン）パラジウム）の存在下に反応させ
る一般式３のビス（アリルシラン）化合物の製造法。 Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ−ＳｉＲ４Ｒ５Ｒ６ (1) ［Ｒ１〜Ｒ６は、炭素数１から５のアルキル基またはフ
ェニル基を表す］ ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ７）−ＣＨ＝ＣＨ２ (2) ［式中、Ｒ７は水素、炭素数１から５のアルキル基、置
換あるいは無置換フェニル基、アルコキシ基またはトリ
アルキルシロキシ基を表す］ R1R2R3Si-CH2C=CH(R7)CH2CH2CH(R7)=CHCH2-SiR4R5R6
(3) ［Ｒ１〜Ｒ６は、一般式(1)と同じ基であり、Ｒ７は一
般式(2)と同じ基である。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新しい機能性材料とし
て注目されているシランポリマーの原料であり、また有
機合成上有用な中間原料である新規なビス（アリルシラ
ン）化合物の工業的に有用な製造法に関する。
て注目されているシランポリマーの原料であり、また有
機合成上有用な中間原料である新規なビス（アリルシラ
ン）化合物の工業的に有用な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビス（アリルシラン）類の化合物は、例
えば、ビスアリル金属化合物の二段シリル化反応、ベン
ゼンやシクロオクタ−１，３−ジエンなどの共役ジエン
の還元的シリル化反応等により合成することができる
（Comprehensive Organo-metallic Chemistry, Vol. 2,
1〜203, 1982, Pergamon Press、 Oxford参照）。また
近年、本発明者らにより有機白金錯体触媒を用いた１，
３−ジエン類の１，４−ジシリル化反応が見いだされて
いる（第３８回有機金属化学討論会、予稿集、講演番号
B209、1991、参照）。
えば、ビスアリル金属化合物の二段シリル化反応、ベン
ゼンやシクロオクタ−１，３−ジエンなどの共役ジエン
の還元的シリル化反応等により合成することができる
（Comprehensive Organo-metallic Chemistry, Vol. 2,
1〜203, 1982, Pergamon Press、 Oxford参照）。また
近年、本発明者らにより有機白金錯体触媒を用いた１，
３−ジエン類の１，４−ジシリル化反応が見いだされて
いる（第３８回有機金属化学討論会、予稿集、講演番号
B209、1991、参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
反応では、出発原料に用いるアリル金属化合物のアリル
転移反応に基づく異性化により複雑な反応混合物を与え
たり、生成物がＣ４骨格鎖に限られ、アリルシリル基を
利用した二官能性誘導体の合成に制限がある等の欠点が
あった。
反応では、出発原料に用いるアリル金属化合物のアリル
転移反応に基づく異性化により複雑な反応混合物を与え
たり、生成物がＣ４骨格鎖に限られ、アリルシリル基を
利用した二官能性誘導体の合成に制限がある等の欠点が
あった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ジシラン
化合物と１，３−ジエン化合物との反応において、特定
のパラジウム触媒を用いることにより、ジエンのダブル
シリル化反応が効率よく進むことを見いだし、本発明を
完成するに至った。本発明は、下記一般式(1)： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓi−ＳiＲ4Ｒ5Ｒ6 (1) ［式中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に、炭素数１から５の
アルキル基またはフェニル基を表す］で示されるジシラ
ン化合物と、下記一般式(2)： ＣＨ2＝Ｃ(Ｒ7)−ＣＨ＝ＣＨ2 (2) ［式中、Ｒ7は水素、炭素数１から５のアルキル基、置
換あるいは無置換フェニル基、アルコキシ基またはトリ
アルキルシロキシ基を表す］で示される１，３−ジエン
化合物をパラジウム触媒の存在下に反応させることを特
徴とする、下記一般式(3)： R1R2R3Si-CH2C=CH(R7)CH2CH2CH(R7)=CHCH2-SiR4R5R6 (3) ［式中、Ｒ1〜Ｒ6は、一般式(1)で定義したものと同じ
基であり、Ｒ7は一般式(2)で定義したものと同じ基を表
す］で示されるビス（アリルシラン）化合物の製造法を
提供するものである。
化合物と１，３−ジエン化合物との反応において、特定
のパラジウム触媒を用いることにより、ジエンのダブル
シリル化反応が効率よく進むことを見いだし、本発明を
完成するに至った。本発明は、下記一般式(1)： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓi−ＳiＲ4Ｒ5Ｒ6 (1) ［式中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に、炭素数１から５の
アルキル基またはフェニル基を表す］で示されるジシラ
ン化合物と、下記一般式(2)： ＣＨ2＝Ｃ(Ｒ7)−ＣＨ＝ＣＨ2 (2) ［式中、Ｒ7は水素、炭素数１から５のアルキル基、置
換あるいは無置換フェニル基、アルコキシ基またはトリ
アルキルシロキシ基を表す］で示される１，３−ジエン
化合物をパラジウム触媒の存在下に反応させることを特
徴とする、下記一般式(3)： R1R2R3Si-CH2C=CH(R7)CH2CH2CH(R7)=CHCH2-SiR4R5R6 (3) ［式中、Ｒ1〜Ｒ6は、一般式(1)で定義したものと同じ
基であり、Ｒ7は一般式(2)で定義したものと同じ基を表
す］で示されるビス（アリルシラン）化合物の製造法を
提供するものである。
【０００５】本方法により製造されるビス（アリルシラ
ン）化合物は、上記一般式(3)で示されるものであり、
具体的には、１,８-ビス（トリメチルシリル）-２,６-
オクタジエン、１,８-ビス（トリメチルシリル）-３,６
-ジメチル-２，６−オクタジエン、１,８-ビス（トリメ
チルシリル）-３,６-ジエチル-２,６−オクタジエン、
１,８-ビス（トリメチルシリル）-３,６-ジプロピル-
２,６-オクタジエン、１,８-ビス（トリメチルシリル）
-３-メチル-６-エチル-２,６−オクタジエン、１,８-ビ
ス（トリメチルシリル）-３,６-ジフェニル-２,６-オク
タジエン、１,８-ビス（トリメチルシリル）-３,６-ビ
ス（トリメチルシロキシ）-２,６-オクタジエン、１,８
-ビス（トリメチルシリル）-３,６-ジメトキシ-２,６-
オクタジエン、１,８-ビス（トリメチルシリル）-３,６
-ジエトキシ-２,６-オクタジエン、１,８-ビス（トリフ
ェニルシリル）-２,６-オクタジエン、１,８-ビス（ト
リフェニルシリル）-３,６-ジメチル-２,６-オクタジエ
ン、１,８-ビス（アリルジメチルシリル）-２,６-オク
タジエン、１,８-ビス（アリルジメチルシリル）-３,６
-ジメチル-２,６-オクタジエン、１,８-ビス（フェニル
ジメチルシリル）-２,６-オクタジエン、等をあげるこ
とができる。
ン）化合物は、上記一般式(3)で示されるものであり、
具体的には、１,８-ビス（トリメチルシリル）-２,６-
オクタジエン、１,８-ビス（トリメチルシリル）-３,６
-ジメチル-２，６−オクタジエン、１,８-ビス（トリメ
チルシリル）-３,６-ジエチル-２,６−オクタジエン、
１,８-ビス（トリメチルシリル）-３,６-ジプロピル-
２,６-オクタジエン、１,８-ビス（トリメチルシリル）
-３-メチル-６-エチル-２,６−オクタジエン、１,８-ビ
ス（トリメチルシリル）-３,６-ジフェニル-２,６-オク
タジエン、１,８-ビス（トリメチルシリル）-３,６-ビ
ス（トリメチルシロキシ）-２,６-オクタジエン、１,８
-ビス（トリメチルシリル）-３,６-ジメトキシ-２,６-
オクタジエン、１,８-ビス（トリメチルシリル）-３,６
-ジエトキシ-２,６-オクタジエン、１,８-ビス（トリフ
ェニルシリル）-２,６-オクタジエン、１,８-ビス（ト
リフェニルシリル）-３,６-ジメチル-２,６-オクタジエ
ン、１,８-ビス（アリルジメチルシリル）-２,６-オク
タジエン、１,８-ビス（アリルジメチルシリル）-３,６
-ジメチル-２,６-オクタジエン、１,８-ビス（フェニル
ジメチルシリル）-２,６-オクタジエン、等をあげるこ
とができる。
【０００６】上記一般式(1)で示されるジシラン化合物
の具体例は、ヘキサメチルジシラン、ヘキサエチルジシ
ラン、ヘキサプロピルジシラン、ヘキサブチルジシラ
ン、ヘキサフェニルジシラン、１，２−ジエチル−１、
１、２、２−テトラメチルジシラン、１，２−ジブチル
−１、１、２、２−テトラメチルジシラン、１，２−ジ
アリル−１、１、２、２−テトラメチルジシラン、１，
２−ジアリル−１、１、２、２−テトラエチルジシラ
ン、１，２−ジアリル−１、１、２、２−テトラプロピ
ルジシラン、１，２−ジアリル−１、１、２、２−テト
ラフェニルジシラン、１，２−ジフェニル−１、１、
２、２−テトラメチルジシラン、１，２−ジ−ｔ−ブチ
ル−１、１、２、２−テトラメチルジシラン、フェニル
ペンタメチルジシラン等である。
の具体例は、ヘキサメチルジシラン、ヘキサエチルジシ
ラン、ヘキサプロピルジシラン、ヘキサブチルジシラ
ン、ヘキサフェニルジシラン、１，２−ジエチル−１、
１、２、２−テトラメチルジシラン、１，２−ジブチル
−１、１、２、２−テトラメチルジシラン、１，２−ジ
アリル−１、１、２、２−テトラメチルジシラン、１，
２−ジアリル−１、１、２、２−テトラエチルジシラ
ン、１，２−ジアリル−１、１、２、２−テトラプロピ
ルジシラン、１，２−ジアリル−１、１、２、２−テト
ラフェニルジシラン、１，２−ジフェニル−１、１、
２、２−テトラメチルジシラン、１，２−ジ−ｔ−ブチ
ル−１、１、２、２−テトラメチルジシラン、フェニル
ペンタメチルジシラン等である。
【０００７】上記一般式(2)で示される１，３−ジエン
化合物において、Ｒ7の置換フェニル基としては、炭素
数１から４のアルキル基で置換されたフェニル基が、ア
ルコキシ基としては、炭素数１から４のアルコキシ基
が、トリアルキルシロキシ基としては、炭素数１から４
のアルキルが例示でき、１，３−ジエン化合物の具体例
は、１，３−ブタジエン、イソプレン、２−エチル−
１，３−ブタジエン、２−プロピル−１，３−ブタジエ
ン、２−ブチル−１，３−ブタジエン、２−フェニル−
１，３−ブタジエン、２−トリメチルシロキシ−１，３
−ブタジエン、２−メトキシ−１，３−ブタジエン、２
−エトキシ−１，３−ブタジエン、１，３−ペンタジエ
ン、１，３−ヘキサジエン、２，４−ヘキサジエン、シ
クロヘキサジエン、等である。
化合物において、Ｒ7の置換フェニル基としては、炭素
数１から４のアルキル基で置換されたフェニル基が、ア
ルコキシ基としては、炭素数１から４のアルコキシ基
が、トリアルキルシロキシ基としては、炭素数１から４
のアルキルが例示でき、１，３−ジエン化合物の具体例
は、１，３−ブタジエン、イソプレン、２−エチル−
１，３−ブタジエン、２−プロピル−１，３−ブタジエ
ン、２−ブチル−１，３−ブタジエン、２−フェニル−
１，３−ブタジエン、２−トリメチルシロキシ−１，３
−ブタジエン、２−メトキシ−１，３−ブタジエン、２
−エトキシ−１，３−ブタジエン、１，３−ペンタジエ
ン、１，３−ヘキサジエン、２，４−ヘキサジエン、シ
クロヘキサジエン、等である。
【０００８】触媒はパラジウムを中心金属とする有機金
属錯体を使用することができる。具体的には、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム(0)のほか、カルボ
ニルトリス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム(0)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム(0)、（エチレン）ビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム(0)、ジ−μ−クロロ−ジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）二パラジウム(II)、ジ−
μ−クロロ−ジクロロビス（トリエチルホスフィン）二
パラジウム(II)、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム(II)、ジクロロビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム(II)、等があげられるが、良好な収
率を与える触媒は、ビス（ジベンジリデンアセトン）パ
ラジウム(0)である。
属錯体を使用することができる。具体的には、ビス（ジ
ベンジリデンアセトン）パラジウム(0)のほか、カルボ
ニルトリス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)、ジカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム(0)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム(0)、（エチレン）ビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム(0)、ジ−μ−クロロ−ジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）二パラジウム(II)、ジ−
μ−クロロ−ジクロロビス（トリエチルホスフィン）二
パラジウム(II)、ジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム(II)、ジクロロビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム(II)、等があげられるが、良好な収
率を与える触媒は、ビス（ジベンジリデンアセトン）パ
ラジウム(0)である。
【０００９】反応は通常、適当な反応器中の有機溶媒に
触媒、１，３−ジエン、ジシラン化合物をアルゴン等の
不活性ガス気流下に加え、０〜１５０℃、好ましくは５
〜４０℃の温度で、反応温度にもよるが１時間以上、通
常１〜７０時間加熱することにより行われる。溶媒に
は、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル等のエーテル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホル
アミド等のアミド類、塩化メチレン、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素類の単独もしくは混合物があげられ
るが、良好な収率を与えるジメチルホルムアミド、トル
エン、ジオキサンなどの溶媒の単独もしくはそれらの混
合物が好ましい。触媒の使用量は特に制限されないが、
経済的には反応系に添加するジシラン化合物に対し１０
モル％以下、通常１モル％以上用いることができる。
１，３−ジエン化合物、ジシラン化合物の仕込比率も特
に制限されない。仕込比率により反応量論に過剰な原料
が未反応物として残るが、反応効率、経済性及び分離の
容易さから１，３−ジエン化合物を、ジシラン化合物に
対し５〜１０倍用いることが望ましい。
触媒、１，３−ジエン、ジシラン化合物をアルゴン等の
不活性ガス気流下に加え、０〜１５０℃、好ましくは５
〜４０℃の温度で、反応温度にもよるが１時間以上、通
常１〜７０時間加熱することにより行われる。溶媒に
は、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル等のエーテル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホル
アミド等のアミド類、塩化メチレン、クロロホルム等の
ハロゲン化炭化水素類の単独もしくは混合物があげられ
るが、良好な収率を与えるジメチルホルムアミド、トル
エン、ジオキサンなどの溶媒の単独もしくはそれらの混
合物が好ましい。触媒の使用量は特に制限されないが、
経済的には反応系に添加するジシラン化合物に対し１０
モル％以下、通常１モル％以上用いることができる。
１，３−ジエン化合物、ジシラン化合物の仕込比率も特
に制限されない。仕込比率により反応量論に過剰な原料
が未反応物として残るが、反応効率、経済性及び分離の
容易さから１，３−ジエン化合物を、ジシラン化合物に
対し５〜１０倍用いることが望ましい。
【００１０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ビス（アリルシ
リル）構造を持つ化合物を、高収率で高位置選択的かつ
高立体選択的に得ることが出来る。
リル）構造を持つ化合物を、高収率で高位置選択的かつ
高立体選択的に得ることが出来る。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。なお、以下の実施例において、生成物の同定は
1Ｈ−ｎｍｒ、13Ｃ−ｎｍｒを用いて行った。 実施例１ ２０mlのガラス製フラスコ中にアルゴン気流下、ビス
（ジベンジリデンアセトン）パラジウム(0)（0.025mmo
l）、ジメチルホルムアミド（２ml）、１，３−ブタジ
エン（３.０mmol）、ヘキサメチルジシラン（０.５mmo
l）を、この順に加え、室温にて４０時間撹拌した。反
応後、反応混合物をフロリジルカラム（８mm×５０mm）
を通した後、減圧蒸留し１，８−ビス（トリメチルシリ
ル）−２，６−オクタジエン（９０mg、ジシラン当たり
の収率７１％）を得た。
明する。なお、以下の実施例において、生成物の同定は
1Ｈ−ｎｍｒ、13Ｃ−ｎｍｒを用いて行った。 実施例１ ２０mlのガラス製フラスコ中にアルゴン気流下、ビス
（ジベンジリデンアセトン）パラジウム(0)（0.025mmo
l）、ジメチルホルムアミド（２ml）、１，３−ブタジ
エン（３.０mmol）、ヘキサメチルジシラン（０.５mmo
l）を、この順に加え、室温にて４０時間撹拌した。反
応後、反応混合物をフロリジルカラム（８mm×５０mm）
を通した後、減圧蒸留し１，８−ビス（トリメチルシリ
ル）−２，６−オクタジエン（９０mg、ジシラン当たり
の収率７１％）を得た。
【００１２】実施例２〜５ ジエン化合物を、イソプレン、２−フェニル−１，３−
ブタジエン、２−トリメチルシロキシ−１，３−ブタジ
エン、または２−エトキシ−１，３−ブタジエンに代え
た以外は、実施例１と同様に反応を実施した。結果を実
施例１とともに表１に示す。
ブタジエン、２−トリメチルシロキシ−１，３−ブタジ
エン、または２−エトキシ−１，３−ブタジエンに代え
た以外は、実施例１と同様に反応を実施した。結果を実
施例１とともに表１に示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例６〜８ ジシラン化合物を、１，２−ジビニル−１，１，２，２
−テトラメチルジシラン、フェニルペンタメチルジシラ
ンまたは１，２−ジアリル−１，１，２，２−テトラメ
チルジシランに代え、溶媒はジメチルホルムアミドまた
はジオキサン、ジエン化合物としてイソプレンを用いた
以外は、実施例１と同様に反応を実施した。結果を表２
に示す。
−テトラメチルジシラン、フェニルペンタメチルジシラ
ンまたは１，２−ジアリル−１，１，２，２−テトラメ
チルジシランに代え、溶媒はジメチルホルムアミドまた
はジオキサン、ジエン化合物としてイソプレンを用いた
以外は、実施例１と同様に反応を実施した。結果を表２
に示す。
【００１５】
【表２】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年９月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ジシラン
化合物と１，３−ジエン化合物との反応において、特定
のパラジウム触媒を用いることにより、ジエンのダブル
シリル化反応が効率よく進むことを見いだし、本発明を
完成するに至った。本発明は、下記一般式（１）： Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ−ＳｉＲ４Ｒ５Ｒ６ （１） ［式中、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、炭素数１から５
のアルキル基またはフェニル基を表す］で示されるジシ
ラン化合物と、下記一般式（２）： ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ７）−ＣＨ＝ＣＨ２ （２） ［式中、Ｒ７は水素、炭素数１から５のアルキル基、置
換あるいは無置換フェニル基、アルコキシ基またはトリ
アルキルシロキシ基を表す］で示される１，３−ジエン
化合物をパラジウム触媒の存在下に反応させることを特
徴とする、下記一般式（３）： Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ（Ｒ７）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｒ７）＝ＣＨＣ Ｈ２−ＳｉＲ４Ｒ５Ｒ６ （３） ［式中、Ｒ１〜Ｒ６、一般式（１）で定義したものと同
じ基であり、Ｒ７は一般式（２）で定義したものと同じ
基を表す］で示されるビス（アリルシラン）化合物の製
造法を提供するものである。
化合物と１，３−ジエン化合物との反応において、特定
のパラジウム触媒を用いることにより、ジエンのダブル
シリル化反応が効率よく進むことを見いだし、本発明を
完成するに至った。本発明は、下記一般式（１）： Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ−ＳｉＲ４Ｒ５Ｒ６ （１） ［式中、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立に、炭素数１から５
のアルキル基またはフェニル基を表す］で示されるジシ
ラン化合物と、下記一般式（２）： ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ７）−ＣＨ＝ＣＨ２ （２） ［式中、Ｒ７は水素、炭素数１から５のアルキル基、置
換あるいは無置換フェニル基、アルコキシ基またはトリ
アルキルシロキシ基を表す］で示される１，３−ジエン
化合物をパラジウム触媒の存在下に反応させることを特
徴とする、下記一般式（３）： Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ（Ｒ７）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｒ７）＝ＣＨＣ Ｈ２−ＳｉＲ４Ｒ５Ｒ６ （３） ［式中、Ｒ１〜Ｒ６、一般式（１）で定義したものと同
じ基であり、Ｒ７は一般式（２）で定義したものと同じ
基を表す］で示されるビス（アリルシラン）化合物の製
造法を提供するものである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式(1)： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓi−ＳiＲ4Ｒ5Ｒ6 (1) ［式中、Ｒ1〜Ｒ6はそれぞれ独立に、炭素数１から５の
アルキル基またはフェニル基を表す］で示されるジシラ
ン化合物と、下記一般式(2)： ＣＨ2＝Ｃ(Ｒ7)−ＣＨ＝ＣＨ2 (2) ［式中、Ｒ7は水素、炭素数１から５のアルキル基、置
換あるいは無置換フェニル基、アルコキシ基またはトリ
アルキルシロキシ基を表す］で示される１，３−ジエン
化合物をパラジウム触媒の存在下に反応させることを特
徴とする、下記一般式(3)： R1R2R3Si-CH2C=CH(R7)CH2CH2CH(R7)=CHCH2-SiR4R5R6 (3) ［式中、Ｒ1〜Ｒ6は、一般式(1)で定義したものと同じ
基であり、Ｒ7は一般式(2)で定義したものと同じ基を表
す］で示されるビス（アリルシラン）化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4236803A JPH0680677A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | ビス（アリルシラン）化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4236803A JPH0680677A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | ビス（アリルシラン）化合物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680677A true JPH0680677A (ja) | 1994-03-22 |
Family
ID=17006020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4236803A Pending JPH0680677A (ja) | 1992-09-04 | 1992-09-04 | ビス（アリルシラン）化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680677A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012153663A (ja) * | 2011-01-27 | 2012-08-16 | Kansai Univ | アリルシラン類の製造方法 |
| WO2014104598A1 (ko) * | 2012-12-26 | 2014-07-03 | 제일모직 주식회사 | 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자 |
-
1992
- 1992-09-04 JP JP4236803A patent/JPH0680677A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012153663A (ja) * | 2011-01-27 | 2012-08-16 | Kansai Univ | アリルシラン類の製造方法 |
| WO2014104598A1 (ko) * | 2012-12-26 | 2014-07-03 | 제일모직 주식회사 | 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자 |
| KR101486569B1 (ko) * | 2012-12-26 | 2015-01-26 | 제일모직 주식회사 | 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자 |
| US9441111B2 (en) | 2012-12-26 | 2016-09-13 | Cheil Industries, Inc. | Composition for encapsulant, encapsulant, and electronic element |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6388119B1 (en) | Preparation of organosilanes | |
| US5068386A (en) | Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds | |
| WO2007111226A1 (ja) | フラーレン誘導体およびその製造方法 | |
| JP2574012B2 (ja) | ポリシラン化合物の製造方法 | |
| JPH0532785A (ja) | ポリシラン類の製造方法 | |
| JP3560992B2 (ja) | フラーレン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH0680677A (ja) | ビス（アリルシラン）化合物の製造法 | |
| JPH01132591A (ja) | 二量体化されたビニルビシクロヘプチル基含有ケイ素化合物およびその製造方法 | |
| US5151538A (en) | Organosilicon compound and process for producing organosilicon compound | |
| EP1149837A2 (en) | Organosilicon compounds | |
| US4617413A (en) | Pentacoordinate silicon complexes, the process for their preparation and their application to the preparation of organosilanes | |
| US5336798A (en) | Preparation of polysilane oligomers | |
| US5965762A (en) | Chlorohydrosilane derivatives and their preparation method | |
| US6087521A (en) | Silicon compounds containing silamethylene bonds and method for their preparation | |
| JPH0684381B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP2863838B2 (ja) | （４−スタニル−２−アルケン−１−イル）ボラン化合物およびその製造方法 | |
| JP3552079B2 (ja) | サマリウム錯体 | |
| JP3385355B2 (ja) | テトラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼンとその製造方法 | |
| JPH0680676A (ja) | アリールアリルシラン化合物の製造法 | |
| JP2014501275A (ja) | 新規な（トリオルガノシリル）アルキン及びその誘導体、並びに、新規な及び慣用の置換（トリオルガノシリル）アルキンと、その誘導体を得るための新規な触媒法 | |
| JP2721860B2 (ja) | ポリシラン化合物の製造方法 | |
| JPH0314590A (ja) | 不飽和基含有有機ケイ素化合物およびその製造方法 | |
| Díez-González et al. | Synthesis of 2-methylidene-1-silacyclohexanes from 2, 6-dibromohex-1-ene and polyhalosilanes | |
| Hawrelak et al. | Reactions of [LiC (SiMe2H) 3]· 2THF: Sterically hindered tris (dimethylsilyl) methane derivatives and their hydrosilylation | |
| JP2530250B2 (ja) | 新規１，４―ジシリルブタトリエン及びシス―１，４―ジシリルブト―３―エン―１―イン並びにその製造方法 |