JPH0678434B2 - 球形粒子状ポリホスファゼン及びその製法 - Google Patents
球形粒子状ポリホスファゼン及びその製法Info
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- JPH0678434B2 JPH0678434B2 JP60228348A JP22834885A JPH0678434B2 JP H0678434 B2 JPH0678434 B2 JP H0678434B2 JP 60228348 A JP60228348 A JP 60228348A JP 22834885 A JP22834885 A JP 22834885A JP H0678434 B2 JPH0678434 B2 JP H0678434B2
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- polyphosphazene
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- aryl group
- carbon atoms
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、粒子形状が球形であるポリホスファゼン及び
その製法に関する。更に詳しくは、球形粒子状のポリホ
スファゼン及び繊維状、フレーク状あるいは不定形粒子
状などの球形ではない形状をなすポリホスファゼンより
球形粒子状のポリホスファゼンを製造する方法に関す
る。
その製法に関する。更に詳しくは、球形粒子状のポリホ
スファゼン及び繊維状、フレーク状あるいは不定形粒子
状などの球形ではない形状をなすポリホスファゼンより
球形粒子状のポリホスファゼンを製造する方法に関す
る。
従来、ポリホスファゼンは、塩化ホスホニトリル（ジク
ロルホスファゼンの環状３量体）を重合させて得られる
鎖状ポリマーにアルカリ金属等のアルコキシドあるいは
フェノキシド類などの求核性化合物を反応させて製造さ
れることは公知である。しかし、いずれの公知文献にお
いても、固体状のポリホスファゼンが得られることは記
載されているものの、球形粒子状のポリホスファゼンが
得られることは全く記載されていない。公知文献に記載
された常法により得られるポリホスファゼンは、繊維
状、フレーク状あるいは不定形粒子状であり、球形粒子
状のポリホスファゼンを得る方法は未だ知られていな
い。
ロルホスファゼンの環状３量体）を重合させて得られる
鎖状ポリマーにアルカリ金属等のアルコキシドあるいは
フェノキシド類などの求核性化合物を反応させて製造さ
れることは公知である。しかし、いずれの公知文献にお
いても、固体状のポリホスファゼンが得られることは記
載されているものの、球形粒子状のポリホスファゼンが
得られることは全く記載されていない。公知文献に記載
された常法により得られるポリホスファゼンは、繊維
状、フレーク状あるいは不定形粒子状であり、球形粒子
状のポリホスファゼンを得る方法は未だ知られていな
い。
ポリホスファゼンには、他のポリマーの難燃あるいは耐
熱改良用添加剤、耐熱塗料原料、ゴム材料、液晶材料あ
るいは生体材料としての使用など巾広い用途があるばか
りでなく、新素材としても大いに期待されているポリマ
ーである。
熱改良用添加剤、耐熱塗料原料、ゴム材料、液晶材料あ
るいは生体材料としての使用など巾広い用途があるばか
りでなく、新素材としても大いに期待されているポリマ
ーである。
従来の常法により得られるポリホスファゼンには、繊維
状、フレーク状あるいは不定形な粒子状などの形状に基
づく多くの問題がある。例えば、（１）ポリマーがかさ
高く、保存に場所を取り過ぎ保存しにくい、（２）配管
詰りをおこしやすく、配管輸送がむずかしい、あるい
は、（３）未反応物や副生成物が除去しにくく、精製が
むずかしい、などの問題点を挙げることができる。
状、フレーク状あるいは不定形な粒子状などの形状に基
づく多くの問題がある。例えば、（１）ポリマーがかさ
高く、保存に場所を取り過ぎ保存しにくい、（２）配管
詰りをおこしやすく、配管輸送がむずかしい、あるい
は、（３）未反応物や副生成物が除去しにくく、精製が
むずかしい、などの問題点を挙げることができる。
本発明者らはこれらの問題を解決すべく鋭意検討した結
果、従来の常法により得られたポリホスファゼンを良溶
媒に溶解させ均一溶液とし、該均一溶液とポリホスファ
ゼンの貧溶媒であってかつ前記良溶媒を溶解するものと
を混合することにより、ポリマー粒子の球形化が可能と
なり、本発明を完成するに至った。
果、従来の常法により得られたポリホスファゼンを良溶
媒に溶解させ均一溶液とし、該均一溶液とポリホスファ
ゼンの貧溶媒であってかつ前記良溶媒を溶解するものと
を混合することにより、ポリマー粒子の球形化が可能と
なり、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、球形粒子状ポリホスファゼン及び常法
により得られるポリホスファゼンを良溶媒に溶解させて
均一溶液とし、該均一溶液と該ポリホスファゼンの貧溶
媒であってかつ前記良溶媒を溶解するものとを混合する
ことを特徴とする粒径８μ以下の球形粒子状ポリホスフ
ァゼンの製法を要旨とするものである。
により得られるポリホスファゼンを良溶媒に溶解させて
均一溶液とし、該均一溶液と該ポリホスファゼンの貧溶
媒であってかつ前記良溶媒を溶解するものとを混合する
ことを特徴とする粒径８μ以下の球形粒子状ポリホスフ
ァゼンの製法を要旨とするものである。
ポリホスファゼンの例としては下記一般式（１）で表わ
される鎖状ポリマーがある。
される鎖状ポリマーがある。
（ここでR1,R2,R3,R4,R5,R6,R7およびR8は、炭素数１〜
30のアルキル基、ハロアルキル基もしくはアリール置換
アルキル基、炭素数３〜30のシクロアルキル基、ハロシ
クロアルキル基もしくはアリール置換シクロアルキル
基、又は炭素数６〜30のアリール基、アルキリ置換アリ
ール基、ハロゲン置換アリール基もしくはハロアルキル
置換アリール基であり、ｌ、ｍ及びｎは４〜50,000の整
数である。） なお、一般式（１）には、 などのＰ原子の２つの結合手にOR1、 SR3及びNR5R6の
うちの異なった２種の基が結合した交差型ポリホスファ
ゼンも含まれる。
30のアルキル基、ハロアルキル基もしくはアリール置換
アルキル基、炭素数３〜30のシクロアルキル基、ハロシ
クロアルキル基もしくはアリール置換シクロアルキル
基、又は炭素数６〜30のアリール基、アルキリ置換アリ
ール基、ハロゲン置換アリール基もしくはハロアルキル
置換アリール基であり、ｌ、ｍ及びｎは４〜50,000の整
数である。） なお、一般式（１）には、 などのＰ原子の２つの結合手にOR1、 SR3及びNR5R6の
うちの異なった２種の基が結合した交差型ポリホスファ
ゼンも含まれる。
ポリホスファゼンを製造する常法とは、塩化ホスホニト
リル（ジクロルホスファゼンの３量体が最も好ましい）
の熱重合で得られる鎖状ポリマーにアルカリ金属あるい
はアルカリ土類金属のアルコキシドあるいはフエノキシ
ド類などの求核性化合物を反応させる方法である。米国
特許第3,370,020号、第3,856,713号、第3,856,712号、
第3,853,794号、第3,700,692号、第3,515,688号および
第3,883,451号などに記載されている。
リル（ジクロルホスファゼンの３量体が最も好ましい）
の熱重合で得られる鎖状ポリマーにアルカリ金属あるい
はアルカリ土類金属のアルコキシドあるいはフエノキシ
ド類などの求核性化合物を反応させる方法である。米国
特許第3,370,020号、第3,856,713号、第3,856,712号、
第3,853,794号、第3,700,692号、第3,515,688号および
第3,883,451号などに記載されている。
ポリホスファゼンの良溶媒とは、ポリホスファゼンが容
易に溶解し、かつ、該ポリホスファゼンに不活性な溶剤
である。具体的には、ケトン類、エーテル類およびエス
テル類を挙げることができる。更に具体的には、ケトン
類として、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、メチルプロピルケトン、シクロヘキサノンおよび
アセトフェノンなど、エーテル類としてはジメチルエー
テル、ジエチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
およびレゾルシンジメチルエーテルなど、エステル類と
しては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪
酸エチルなどの脂肪族カルボン酸エステルの他に、安息
香酸メチル、安息香酸エチル、ｐ−トルイル酸メチル、
ｐ−トルイル酸エチル、ｐ−アニス酸メチル、ｐ−アニ
ス酸エチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチルおよ
びフタル酸ジブチルなどの芳香族カルボン酸エステルを
挙げることができる。
易に溶解し、かつ、該ポリホスファゼンに不活性な溶剤
である。具体的には、ケトン類、エーテル類およびエス
テル類を挙げることができる。更に具体的には、ケトン
類として、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、メチルプロピルケトン、シクロヘキサノンおよび
アセトフェノンなど、エーテル類としてはジメチルエー
テル、ジエチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
およびレゾルシンジメチルエーテルなど、エステル類と
しては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪
酸エチルなどの脂肪族カルボン酸エステルの他に、安息
香酸メチル、安息香酸エチル、ｐ−トルイル酸メチル、
ｐ−トルイル酸エチル、ｐ−アニス酸メチル、ｐ−アニ
ス酸エチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチルおよ
びフタル酸ジブチルなどの芳香族カルボン酸エステルを
挙げることができる。
ポリホスファゼンの貧溶媒とは、ポリホスファゼンが難
溶または不溶であり、かつ、該ポリホスファゼンに不活
性な溶剤である。具体的には、水、アルコール類、脂肪
族炭化水素類、芳香族炭化水素類およびハロゲン化炭化
水素類を挙げることができる。更に具体的には、アルコ
ール類として、メチルアルコール、エチルアルコール、
プロピルアルコール、ブチルアルコール、ペンチルアル
コール、ヘキシルアルコール、２−エチル−１−ヘキサ
ノール、オクチルアルコール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリ
セリンなどの脂肪族アルコール類の他に、ベンジルアル
コール、石炭酸およびクレゾールなどのアルコール類、
脂肪族炭化水素類として、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、デカンおよびケロシンなど、芳香族炭化水素類とし
て、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなど、ハロゲン
化炭化水素類として、四塩化炭素、クロロホルム、塩化
メチレン、ジクロルエタン、トリクロルエタン、クロル
ヘキサンおよびクロルベンゼンなどを挙げることができ
る。ポリホスファゼンの良溶媒および貧溶媒は共に、常
温で液状であることが好ましいが、加熱することにより
液状になれば十分適用可能である。
溶または不溶であり、かつ、該ポリホスファゼンに不活
性な溶剤である。具体的には、水、アルコール類、脂肪
族炭化水素類、芳香族炭化水素類およびハロゲン化炭化
水素類を挙げることができる。更に具体的には、アルコ
ール類として、メチルアルコール、エチルアルコール、
プロピルアルコール、ブチルアルコール、ペンチルアル
コール、ヘキシルアルコール、２−エチル−１−ヘキサ
ノール、オクチルアルコール、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、プロピレングリコールおよびグリ
セリンなどの脂肪族アルコール類の他に、ベンジルアル
コール、石炭酸およびクレゾールなどのアルコール類、
脂肪族炭化水素類として、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、デカンおよびケロシンなど、芳香族炭化水素類とし
て、ベンゼン、トルエンおよびキシレンなど、ハロゲン
化炭化水素類として、四塩化炭素、クロロホルム、塩化
メチレン、ジクロルエタン、トリクロルエタン、クロル
ヘキサンおよびクロルベンゼンなどを挙げることができ
る。ポリホスファゼンの良溶媒および貧溶媒は共に、常
温で液状であることが好ましいが、加熱することにより
液状になれば十分適用可能である。
まず、ポリホスファゼンを良溶媒に溶解させて均一溶液
とする。溶解させる温度は−20〜＋200℃、好ましくは1
5〜150℃である。溶解させる時間には特に制限はない
が、長時間の加熱でポリホスフアゼンが熱分解しないよ
う任意する必要がある。通常は５分〜５時間で十分であ
る。良溶媒の使用量は該ポリホスファゼンの溶解度によ
るが、ポリホスファゼン1gに対して、5ml〜２、好ま
しくは10ml〜１である。
とする。溶解させる温度は−20〜＋200℃、好ましくは1
5〜150℃である。溶解させる時間には特に制限はない
が、長時間の加熱でポリホスフアゼンが熱分解しないよ
う任意する必要がある。通常は５分〜５時間で十分であ
る。良溶媒の使用量は該ポリホスファゼンの溶解度によ
るが、ポリホスファゼン1gに対して、5ml〜２、好ま
しくは10ml〜１である。
ポリホスファゼンの貧溶媒の使用量は、ポリホスファゼ
ン1g当り10ml〜５、好ましくは20ml〜２である。貧
溶媒の温度は−20〜＋200℃、好ましくは15〜150℃であ
る。
ン1g当り10ml〜５、好ましくは20ml〜２である。貧
溶媒の温度は−20〜＋200℃、好ましくは15〜150℃であ
る。
次に、該均一溶液と貧溶媒を混合して、ポリホスファゼ
ンを球形粒子状に析出させる。該均一溶液を貧溶媒に加
えても、貧溶媒を該均一溶液に加えてもよい。該均一溶
液を貧溶媒に加えるのが好ましい。混合時の温度は−20
〜＋200℃、好ましくは15〜150℃、混合するに必要な時
間は５分〜５時間、好ましくは10分〜３時間である。混
合は、撹拌しながら、あるいは撹拌なしに行なうことが
できる。撹拌を行なわない混合においても、完全に球形
粒子状のポリホスファゼンを得ることはできるが、粒径
分布が広くなる場合があるので、撹拌を行ないながら混
合することが好ましい。粒子形状および粒径分布は、撹
拌の強さ、撹拌機の羽根形状、撹拌の回転数あるいは均
一溶液中のポリホスファゼン濃度などの影響を受ける場
合もある。かくして球形粒子状のポリホスファゼンが析
出する。該球形粒子状ポリホスファゼンを分離し、既述
の貧溶媒で洗浄し、ポリホスファゼン生成反応時の未反
応物や副生成物を除くことが好ましい。以上のすべての
操作は、大気下においても不活性気体雰囲気下において
も行うことができるが、窒素などの不活性気体雰囲気下
で行うことが好ましい。
ンを球形粒子状に析出させる。該均一溶液を貧溶媒に加
えても、貧溶媒を該均一溶液に加えてもよい。該均一溶
液を貧溶媒に加えるのが好ましい。混合時の温度は−20
〜＋200℃、好ましくは15〜150℃、混合するに必要な時
間は５分〜５時間、好ましくは10分〜３時間である。混
合は、撹拌しながら、あるいは撹拌なしに行なうことが
できる。撹拌を行なわない混合においても、完全に球形
粒子状のポリホスファゼンを得ることはできるが、粒径
分布が広くなる場合があるので、撹拌を行ないながら混
合することが好ましい。粒子形状および粒径分布は、撹
拌の強さ、撹拌機の羽根形状、撹拌の回転数あるいは均
一溶液中のポリホスファゼン濃度などの影響を受ける場
合もある。かくして球形粒子状のポリホスファゼンが析
出する。該球形粒子状ポリホスファゼンを分離し、既述
の貧溶媒で洗浄し、ポリホスファゼン生成反応時の未反
応物や副生成物を除くことが好ましい。以上のすべての
操作は、大気下においても不活性気体雰囲気下において
も行うことができるが、窒素などの不活性気体雰囲気下
で行うことが好ましい。
本発明の効果は次の通りである。粒子形状が粒径８μ以
下の真球状若しくはそれに近い形状をなし、粒径分布が
狭いことである。従って、（１）保存が極めて容易であ
る、（２）輸送が容易である、（３）精製が容易であ
る、および、（４）他のポリマーや粉体との混合が容易
で、混合後均質になりやすい、などの実用上の効果を挙
げることができる。
下の真球状若しくはそれに近い形状をなし、粒径分布が
狭いことである。従って、（１）保存が極めて容易であ
る、（２）輸送が容易である、（３）精製が容易であ
る、および、（４）他のポリマーや粉体との混合が容易
で、混合後均質になりやすい、などの実用上の効果を挙
げることができる。
以下、実施例によって本発明を説明する。
実施例１ 20gの塩化ホスホニトリル（３量体）を250℃に４時間加
熱後、20℃に冷却し、精製ベンゼン100mlを加えポリ塩
化ホスホニトリルを溶解させた。35.5gの1,1,1−トリフ
ルオルエタノールを含む150mlのジエチルエーテルに撹
拌しながら8.17gのナトリウムを少しずつ加え、続い
て、3.6gの1,1,1−トリフルオルエタノールを加えた。
ナトリウム1,1,1−トリフルオルエトキシドを含む該エ
ーテル溶液をポリ塩化ホスホニトリルを含む前記ベンゼ
ン溶液に撹拌しながら30分間で滴下し、その後14時間加
熱して還流させ、更に、25℃で40時間撹拌した。次い
で、濃塩酸を少しずつ加えて中性とし、固体を濾別し、
メタノールおよび水の順で固体を洗浄し、乾燥した。得
られた固体は、形が不揃いの繊維状白色のポリビストリ
フルオルエトキシホスファゼン 〔（CF3CH2O）2P＝Ｎ〕 （以下PBFEPと記す） であった。
熱後、20℃に冷却し、精製ベンゼン100mlを加えポリ塩
化ホスホニトリルを溶解させた。35.5gの1,1,1−トリフ
ルオルエタノールを含む150mlのジエチルエーテルに撹
拌しながら8.17gのナトリウムを少しずつ加え、続い
て、3.6gの1,1,1−トリフルオルエタノールを加えた。
ナトリウム1,1,1−トリフルオルエトキシドを含む該エ
ーテル溶液をポリ塩化ホスホニトリルを含む前記ベンゼ
ン溶液に撹拌しながら30分間で滴下し、その後14時間加
熱して還流させ、更に、25℃で40時間撹拌した。次い
で、濃塩酸を少しずつ加えて中性とし、固体を濾別し、
メタノールおよび水の順で固体を洗浄し、乾燥した。得
られた固体は、形が不揃いの繊維状白色のポリビストリ
フルオルエトキシホスファゼン 〔（CF3CH2O）2P＝Ｎ〕 （以下PBFEPと記す） であった。
ガラスフラスコ中において、前記PBFEP 1gを精製テトラ
ヒドロフラン500mlと混合し、60℃に15分間撹拌して均
一溶液とした。別のガラスフラスコに130℃に加熱した
精製キシレン500mlを入れ、該キシレンを撹拌しながら
その中に該均一溶液を１時間で滴下した。
ヒドロフラン500mlと混合し、60℃に15分間撹拌して均
一溶液とした。別のガラスフラスコに130℃に加熱した
精製キシレン500mlを入れ、該キシレンを撹拌しながら
その中に該均一溶液を１時間で滴下した。
球形粒子状の固体が析出した。該懸濁液を室温とし、固
体を濾別し、精製キシレンで洗浄して、平均粒径１μ
ｍ、かつ、粒径分布の極めて狭い真球状PBFEPを得た。
以下の操作はすべて窒素雰囲気下で行なった。
体を濾別し、精製キシレンで洗浄して、平均粒径１μ
ｍ、かつ、粒径分布の極めて狭い真球状PBFEPを得た。
以下の操作はすべて窒素雰囲気下で行なった。
実施例２〜５ 実施例１で得られたPBFEPを用い、良溶媒および貧溶媒
の種類、使用量あるいは加熱温度等を考えること以外は
実施例１と同様にした。結果を表を示す。
の種類、使用量あるいは加熱温度等を考えること以外は
実施例１と同様にした。結果を表を示す。
実施例６ 塩化ホスホニトリル（３量体）を250℃に４時間加熱後2
0℃に冷却して得たポリ塩化ホスホニトリル1.17gを100m
lのトルエンに溶解させた。ビス−２−エトキシエチル
エーテルとジオキサンの容積３対１の混合液150ml中22.
7gの石炭酸と5.33gのナトリウムを反応させて得たナト
リウムフエノキシドを含む溶液を115℃に加熱し、その
溶液にポリ塩化ホスホニトリルを含む該溶液を40分間で
滴下し、その後115℃に40時間加熱した。20℃に冷却
し、500mlのメタノールを加えて固体を析出させた。固
体を濾別し、60℃に加熱した精製テトラヒドロフラン20
0mlに溶解させ、蒸留水100mlを加えて固体を得た。該固
体は形が不揃いの繊維状白色のポリジフエノキシホスフ
ァゼン 〔（C6H5O）2P＝Ｎ〕 （以下PDPPと記す） であった。
0℃に冷却して得たポリ塩化ホスホニトリル1.17gを100m
lのトルエンに溶解させた。ビス−２−エトキシエチル
エーテルとジオキサンの容積３対１の混合液150ml中22.
7gの石炭酸と5.33gのナトリウムを反応させて得たナト
リウムフエノキシドを含む溶液を115℃に加熱し、その
溶液にポリ塩化ホスホニトリルを含む該溶液を40分間で
滴下し、その後115℃に40時間加熱した。20℃に冷却
し、500mlのメタノールを加えて固体を析出させた。固
体を濾別し、60℃に加熱した精製テトラヒドロフラン20
0mlに溶解させ、蒸留水100mlを加えて固体を得た。該固
体は形が不揃いの繊維状白色のポリジフエノキシホスフ
ァゼン 〔（C6H5O）2P＝Ｎ〕 （以下PDPPと記す） であった。
該PDPP5gをテトラヒドロフラン500mlと混合し、60℃、3
0分間撹拌して均一溶液とした。別に、120℃のキシレン
400mlを用意し、撹拌しながら該キシレン中に1.5時間で
滴下した。析出した固体を濾別し、50℃のキシレンで洗
浄し、真球状のPDPPを得た。結果を表に示す。
0分間撹拌して均一溶液とした。別に、120℃のキシレン
400mlを用意し、撹拌しながら該キシレン中に1.5時間で
滴下した。析出した固体を濾別し、50℃のキシレンで洗
浄し、真球状のPDPPを得た。結果を表に示す。
実施例７ 実施例６で得られたPDPP 1gとメチルエチルケトン250ml
を50℃、30分間加熱して均一溶液とし、該均一溶液中に
50℃に加熱したメタノール300mlを１時間で滴下した。
析出した固体を濾別し、50℃のメタノールで洗浄し、真
球状のPDPPを得た。結果を表に示す。
を50℃、30分間加熱して均一溶液とし、該均一溶液中に
50℃に加熱したメタノール300mlを１時間で滴下した。
析出した固体を濾別し、50℃のメタノールで洗浄し、真
球状のPDPPを得た。結果を表に示す。
Claims (10)
- 【請求項１】粒径８μ以下の球形粒子状ポリホスファゼ
ン。 - 【請求項２】前記ポリホスファゼンが下記一般式 におけるＰ原子の２つの結合手にOR1,SR3及びNR5R6のう
ちの異なった２種の基が結合したもので表わされる鎖状
ポリマーである（ここにR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7お
よびR8は炭素数１〜30のアルキル基、ハロアルキル基も
しくはアリール置換アルキル基、炭素数３〜30のシクロ
アルキル基、ハロシクロアルキル基もしくはアリール置
換シクロアルキル基又は炭素数６〜30のアリール基、ア
ルキル置換アリール基、ハロゲン置換アリール基もしく
はハロアルキル置換アリール基であり、ｌ、ｍ及びｎは
４〜50,000である。）ことを特徴とする特許請求の範囲
第（１）項記載のポリホスファゼン。 - 【請求項３】前記ポリホスファゼンが下記一般式 （ここにR1、R2及びｌは前記のものと同じ意味を表わ
す。） で表わされる鎖状ポリマーであることを特徴とする特許
請求の範囲第（２）項記載のポリホスファゼン。 - 【請求項４】常法により得られるポリホスファゼンを良
溶媒に溶解させて均一溶液とし、該均一溶液と該ポリホ
スファゼンの貧溶媒であってかつ前記良溶媒を溶解する
ものとを混合することを特徴とする粒径８μ以下の球形
粒子状ポリホスファゼンの製法。 - 【請求項５】前記ポリホスファゼンが下記一般式 におけるＰ原子の２つの結合手にOR1、SR3及びNR5R6の
うちの異なった２種の基が結合したもの、で表わされる
鎖状ポリマーである（ここにR1、R2、R3、R4、R5、R6、
R7およびR8は炭素数１〜30のアルキル基、ハロアルキル
基もしくはアリール置換アルキル基、炭素数３〜30のシ
クロアルキル基、ハロシクロアルキル基もしくはアリー
ル置換シクロアルキル基又は炭素数６〜30のアリール
基、アルキル置換アリール基、ハロゲン置換アリール基
もしくはハロアルキル置換アリール基であり、ｌ、ｍ及
びｎは４〜50,000である。）ことを特徴とする特許請求
の範囲第（４）項記載のポリホスファゼンの製法。 - 【請求項６】前記ポリホスファゼンが下記一般式 （ここにR1、R2及びｌは前記のものと同じ意味を表わ
す。） で表わされる鎖状ポリマーであることを特徴とする特許
請求の範囲第（５）項記載のポリホスファゼンの製法。 - 【請求項７】良溶媒がケトン類、エーテル類およびエス
テル類であることを特徴とする特許請求の範囲第（４）
ないし第（６）項のいずれかに記載の製法。 - 【請求項８】貧溶媒がアルコール類、脂肪族もしくは芳
香族炭化水素類またはハロゲン化炭化水素類であること
を特徴とする特許請求の範囲第（４）ないし第（７）項
のいずれかに記載の製法。 - 【請求項９】貧溶媒中に該均一溶液を加えることを特徴
とする特許請求の範囲第（４）ないし第（８）項のいず
れかに記載の製法。 - 【請求項１０】前記均一溶液中に貧溶媒を加えることを
特徴とする特許請求の範囲第（４）ないし第（８）項の
いずれかに記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60228348A JPH0678434B2 (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | 球形粒子状ポリホスファゼン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60228348A JPH0678434B2 (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | 球形粒子状ポリホスファゼン及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6286024A JPS6286024A (ja) | 1987-04-20 |
| JPH0678434B2 true JPH0678434B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=16875055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60228348A Expired - Lifetime JPH0678434B2 (ja) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | 球形粒子状ポリホスファゼン及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678434B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05310949A (ja) * | 1992-05-08 | 1993-11-22 | Toppan Printing Co Ltd | ポリフォスファゼン化合物 |
| US9080146B2 (en) | 2001-01-11 | 2015-07-14 | Celonova Biosciences, Inc. | Substrates containing polyphosphazene as matrices and substrates containing polyphosphazene with a micro-structured surface |
| US20210299056A9 (en) | 2004-10-25 | 2021-09-30 | Varian Medical Systems, Inc. | Color-Coded Polymeric Particles of Predetermined Size for Therapeutic and/or Diagnostic Applications and Related Methods |
| US9114162B2 (en) | 2004-10-25 | 2015-08-25 | Celonova Biosciences, Inc. | Loadable polymeric particles for enhanced imaging in clinical applications and methods of preparing and using the same |
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| US9107850B2 (en) | 2004-10-25 | 2015-08-18 | Celonova Biosciences, Inc. | Color-coded and sized loadable polymeric particles for therapeutic and/or diagnostic applications and methods of preparing and using the same |
-
1985
- 1985-10-14 JP JP60228348A patent/JPH0678434B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 繊維学会誌，３８（８）Ｐ．３９７〜４０４ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6286024A (ja) | 1987-04-20 |
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