JPH0672980A - ３，４−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 - Google Patents
３，４−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法Info
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- JPH0672980A JPH0672980A JP4250532A JP25053292A JPH0672980A JP H0672980 A JPH0672980 A JP H0672980A JP 4250532 A JP4250532 A JP 4250532A JP 25053292 A JP25053292 A JP 25053292A JP H0672980 A JPH0672980 A JP H0672980A
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- Japan
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- reaction
- difluorobenzonitrile
- chloro
- fluorobenzonitrile
- solvent
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】目的化合物との分離精製が非常に困難なモノフ
ルオロベンゾニトリルの副生を抑制して、高収率で３，
４−ジフルオロベンゾニトリルを製造する方法を提供す
る。 【構成】四級ホスホニウム塩触媒またはピリジニウム塩
触媒の存在下かつ無溶媒で、３−クロロ−４−フルオロ
ベンゾニトリルをアルカリ金属フッ化物と反応させて
３，４−ジフルオロベンゾニトリルを製造する。
ルオロベンゾニトリルの副生を抑制して、高収率で３，
４−ジフルオロベンゾニトリルを製造する方法を提供す
る。 【構成】四級ホスホニウム塩触媒またはピリジニウム塩
触媒の存在下かつ無溶媒で、３−クロロ−４−フルオロ
ベンゾニトリルをアルカリ金属フッ化物と反応させて
３，４−ジフルオロベンゾニトリルを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は医農薬の中間体として有
用な３，４−ジフルオロベンゾニトリルの新規な製造方
法に関する。
用な３，４−ジフルオロベンゾニトリルの新規な製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、３，４−ジフルオロベンゾニトリ
ルの製造方法については、４−クロロ−３−ニトロベン
ゾニトリルをフッ化カリウムでフッ素化する方法（特開
平３−４４３３５号公報）、３，４−ジクロロベンゾニ
トリルを非プロトン性極性溶媒中、アルカリ金属フッ化
物と反応させる方法（特開平３−１４５４４９号公報）
等が知られている。また、特開平３−５６４４０号公報
に記載の３，４−ジフルオロベンゾイルフルオリドより
合成可能と推定される。
ルの製造方法については、４−クロロ−３−ニトロベン
ゾニトリルをフッ化カリウムでフッ素化する方法（特開
平３−４４３３５号公報）、３，４−ジクロロベンゾニ
トリルを非プロトン性極性溶媒中、アルカリ金属フッ化
物と反応させる方法（特開平３−１４５４４９号公報）
等が知られている。また、特開平３−５６４４０号公報
に記載の３，４−ジフルオロベンゾイルフルオリドより
合成可能と推定される。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来知られている方法
のうち、４−クロロ−３−ニトロベンゾニトリルを出発
物質とする方法は、脱ニトロフッ素化反応を経由する反
応であり、タール状物質を生成し易く、そのため３，４
−ジフルオロベンゾニトリルの収率が低い。
のうち、４−クロロ−３−ニトロベンゾニトリルを出発
物質とする方法は、脱ニトロフッ素化反応を経由する反
応であり、タール状物質を生成し易く、そのため３，４
−ジフルオロベンゾニトリルの収率が低い。
【０００４】また、３，４−ジクロロベンゾニトリルを
出発物質として用い、非プロトン性極性溶媒中でフッ素
化する反応では、活性の低い３位の塩素原子をハロゲン
交換することが必要であるため、２００℃以上の反応温
度が必要である。このような反応条件においては溶媒か
ら水素原子を引き抜いたと推定されるモノフルオロベン
ゾニトリルが生成し易い。このモノフルオロベンゾニト
リルの沸点は目的化合物３，４−ジフルオロベンゾニト
リルの沸点と極めて近く、蒸留精製により分離すること
は非常に困難である。
出発物質として用い、非プロトン性極性溶媒中でフッ素
化する反応では、活性の低い３位の塩素原子をハロゲン
交換することが必要であるため、２００℃以上の反応温
度が必要である。このような反応条件においては溶媒か
ら水素原子を引き抜いたと推定されるモノフルオロベン
ゾニトリルが生成し易い。このモノフルオロベンゾニト
リルの沸点は目的化合物３，４−ジフルオロベンゾニト
リルの沸点と極めて近く、蒸留精製により分離すること
は非常に困難である。
【０００５】さらに、３，４−ジフルオロベンゾイルフ
ルオリドを出発物質とする反応においては、原料が高価
であり、また多段の反応を必要とするなど問題点が多
い。
ルオリドを出発物質とする反応においては、原料が高価
であり、また多段の反応を必要とするなど問題点が多
い。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は従来技術が有し
ていた、低収率であることや、分離しにくい副生成物の
生成という課題を解決すべくなされたものであり、工業
的に安全で簡便に３，４−ジフルオロベンゾニトリルを
提供する下記発明である。
ていた、低収率であることや、分離しにくい副生成物の
生成という課題を解決すべくなされたものであり、工業
的に安全で簡便に３，４−ジフルオロベンゾニトリルを
提供する下記発明である。
【０００７】四級ホスホニウム塩触媒またはピリジニウ
ム塩触媒の存在下かつ無溶媒で、３−クロロ−４−フル
オロベンゾニトリルをアルカリ金属フッ化物と反応させ
ることを特徴とする３，４−ジフルオロベンゾニトリル
の製造方法。
ム塩触媒の存在下かつ無溶媒で、３−クロロ−４−フル
オロベンゾニトリルをアルカリ金属フッ化物と反応させ
ることを特徴とする３，４−ジフルオロベンゾニトリル
の製造方法。
【０００８】本発明の方法は、溶媒を使用せずにフッ素
化を行う方法であるので、溶媒の存在が原因となる前記
モノフルオロベンゾニトリルの副生が抑制される。さら
に、特定のフッ素化触媒を使用することによって、収率
を向上することが可能となった。
化を行う方法であるので、溶媒の存在が原因となる前記
モノフルオロベンゾニトリルの副生が抑制される。さら
に、特定のフッ素化触媒を使用することによって、収率
を向上することが可能となった。
【０００９】本発明における出発原料である３−クロロ
−４−フルオロベンゾニトリルは公知の方法で製造でき
る。例えば、３，４−ジクロロベンゾニトリルをアルカ
リ金属フッ化物と反応させて得られる。この場合、３，
４−ジクロロベンゾニトリルから１段で３，４−ジフル
オロベンゾニトリルを製造する場合と異なり、比較的温
和な条件で反応させてモノフルオロベンゾニトリルの副
生を少なくして３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリ
ルを製造することができる。３−クロロ−４−フルオロ
ベンゾニトリルの製造法は、特に限定されるものではな
いが、好ましくは３，４−ジクロロベンゾニトリルをフ
ッ素化することにより製造する方法である。
−４−フルオロベンゾニトリルは公知の方法で製造でき
る。例えば、３，４−ジクロロベンゾニトリルをアルカ
リ金属フッ化物と反応させて得られる。この場合、３，
４−ジクロロベンゾニトリルから１段で３，４−ジフル
オロベンゾニトリルを製造する場合と異なり、比較的温
和な条件で反応させてモノフルオロベンゾニトリルの副
生を少なくして３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリ
ルを製造することができる。３−クロロ−４−フルオロ
ベンゾニトリルの製造法は、特に限定されるものではな
いが、好ましくは３，４−ジクロロベンゾニトリルをフ
ッ素化することにより製造する方法である。
【００１０】本発明におけるフッ素化反応は、フッ素化
触媒の存在下かつ無溶媒で、３−クロロ−４−フルオロ
ベンゾニトリルをフッ素化剤と反応さることにより実施
される。
触媒の存在下かつ無溶媒で、３−クロロ−４−フルオロ
ベンゾニトリルをフッ素化剤と反応さることにより実施
される。
【００１１】フッ素化剤としては、ＮａＦ、ＫＦ、Ｒｂ
Ｆ、ＣｓＦ等のアルカリ金属フッ化物が使用され、特に
スプレー乾燥したフッ化カリウムが好ましい。アルカリ
金属フッ化物の使用量は、原料３−クロロ−４−フルオ
ロベンゾニトリルに対して０．５〜５倍モルが適当で、
好ましくは１．０〜２．０倍モルである。
Ｆ、ＣｓＦ等のアルカリ金属フッ化物が使用され、特に
スプレー乾燥したフッ化カリウムが好ましい。アルカリ
金属フッ化物の使用量は、原料３−クロロ−４−フルオ
ロベンゾニトリルに対して０．５〜５倍モルが適当で、
好ましくは１．０〜２．０倍モルである。
【００１２】フッ素化触媒としては、テトラブチルホス
ホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミ
ド等の四級ホスホニウム塩、またはＮ−ネオペンチル−
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジニウムクロリ
ド、Ｎ−（２−エチル−ヘキシル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）−ピリジニウムクロリド等のピリジニウ
ム塩などが使用される。フッ素化触媒の添加量は、原料
の３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリル１重量部に
対して０．００５〜０．５重量部が適当で、好ましく
は、０．０１〜０．２重量部である。
ホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブロミ
ド等の四級ホスホニウム塩、またはＮ−ネオペンチル−
４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジニウムクロリ
ド、Ｎ−（２−エチル−ヘキシル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）−ピリジニウムクロリド等のピリジニウ
ム塩などが使用される。フッ素化触媒の添加量は、原料
の３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリル１重量部に
対して０．００５〜０．５重量部が適当で、好ましく
は、０．０１〜０．２重量部である。
【００１３】フッ素化反応の反応温度は、１５０〜３５
０℃が適当で、好ましくは２００〜３００℃である。反
応圧力は常圧から自然発生圧、あるいは窒素ガス等の不
活性なガスの加圧下に実施可能である。反応時間は反応
温度、触媒の添加量により異なるが、およそ５〜２０時
間である。
０℃が適当で、好ましくは２００〜３００℃である。反
応圧力は常圧から自然発生圧、あるいは窒素ガス等の不
活性なガスの加圧下に実施可能である。反応時間は反応
温度、触媒の添加量により異なるが、およそ５〜２０時
間である。
【００１４】３，４−ジクロロベンゾニトリルをフッ素
化することにより本発明における原料である３−クロロ
−４−フルオロベンゾニトリルを製造する場合、フッ素
化反応を無溶媒あるいは非プロトン性溶媒中、フッ素化
剤と反応させることにより実施することが好ましい。
化することにより本発明における原料である３−クロロ
−４−フルオロベンゾニトリルを製造する場合、フッ素
化反応を無溶媒あるいは非プロトン性溶媒中、フッ素化
剤と反応させることにより実施することが好ましい。
【００１５】フッ素化剤としては、ＮａＦ、ＫＦ、Ｒｂ
Ｆ、ＣｓＦ等のアルカリ金属フッ化物が好ましく、特に
スプレー乾燥したフッ化カリウムが好ましい。アルカリ
金属フッ化物の使用量は、原料３，４−ジクロロベンゾ
ニトリルに対して０．５〜１０倍モル、好ましくは１．
１〜２．０倍モル用いる。フッ素化の際、反応促進剤と
してフッ素化触媒を添加してもよい。
Ｆ、ＣｓＦ等のアルカリ金属フッ化物が好ましく、特に
スプレー乾燥したフッ化カリウムが好ましい。アルカリ
金属フッ化物の使用量は、原料３，４−ジクロロベンゾ
ニトリルに対して０．５〜１０倍モル、好ましくは１．
１〜２．０倍モル用いる。フッ素化の際、反応促進剤と
してフッ素化触媒を添加してもよい。
【００１６】このようなフッ素化触媒としては、テトラ
メチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウ
ムブロミド等の四級アンモニウム塩、Ｎ−ネオペンチル
−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジニウムクロ
リド、Ｎ−（２−エチル−ヘキシル）−４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）−ピリジニウムクロリド等のピリジニ
ウム塩、またはテトラブチルホスホニウムブロミド、テ
トラフェニルホスホニウムブロミド等の四級ホスホニウ
ム塩などがあげられる。フッ素化触媒の添加量は原料
３，４−ジクロロベンゾニトリル１重量部に対して０．
００５〜０．５重量部、好ましくは、０．０１〜０．１
重量部である。
メチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウ
ムブロミド等の四級アンモニウム塩、Ｎ−ネオペンチル
−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジニウムクロ
リド、Ｎ−（２−エチル−ヘキシル）−４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）−ピリジニウムクロリド等のピリジニ
ウム塩、またはテトラブチルホスホニウムブロミド、テ
トラフェニルホスホニウムブロミド等の四級ホスホニウ
ム塩などがあげられる。フッ素化触媒の添加量は原料
３，４−ジクロロベンゾニトリル１重量部に対して０．
００５〜０．５重量部、好ましくは、０．０１〜０．１
重量部である。
【００１７】非プロトン性溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホラン、
ヘキサメチルホスホルトリアミド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジオキサ
ン、ジグライム、テトラグライム等を用いることができ
るが、好ましくはスルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドが使用される。非プロトン性溶媒の使用量は、原
料３，４−ジクロロベンゾニトリルに対して等重量から
１０倍重量が適当で、好ましくは１倍から５倍重量であ
る。
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルスルホン、スルホラン、
ヘキサメチルホスホルトリアミド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジオキサ
ン、ジグライム、テトラグライム等を用いることができ
るが、好ましくはスルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドが使用される。非プロトン性溶媒の使用量は、原
料３，４−ジクロロベンゾニトリルに対して等重量から
１０倍重量が適当で、好ましくは１倍から５倍重量であ
る。
【００１８】３，４−ジクロロベンゾニトリルのフッ素
化反応における反応温度は１００〜３００℃が適当で、
好ましくは１５０〜２００℃である。反応圧力は常圧か
ら自然発生圧、あるいは窒素ガス等の不活性なガスの加
圧下に実施可能である。反応時間は反応温度、触媒の添
加量により異なるが、およそ５〜２０時間である。
化反応における反応温度は１００〜３００℃が適当で、
好ましくは１５０〜２００℃である。反応圧力は常圧か
ら自然発生圧、あるいは窒素ガス等の不活性なガスの加
圧下に実施可能である。反応時間は反応温度、触媒の添
加量により異なるが、およそ５〜２０時間である。
【００１９】以下、本発明について実施例によりさらに
具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定され
るものではない。
具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定され
るものではない。
【００２０】
［合成例１］還流コンデンサーおよび撹拌機を備えた１
リットルガラス製反応器に、３，４−ジクロロベンゾニ
トリル２００ｇ（１．１６３モル）、スプレー乾燥フッ
化カリウム１０１ｇ（１．７４１モル）、および十分に
脱水したスルホラン５００ｇを仕込み、激しく撹拌しな
がら、１８０℃で８時間反応を行った。
リットルガラス製反応器に、３，４−ジクロロベンゾニ
トリル２００ｇ（１．１６３モル）、スプレー乾燥フッ
化カリウム１０１ｇ（１．７４１モル）、および十分に
脱水したスルホラン５００ｇを仕込み、激しく撹拌しな
がら、１８０℃で８時間反応を行った。
【００２１】反応終了後、内部標準物質を添加しガスク
ロマトグラフィー分析を行った結果、８８％の３−クロ
ロ−４−フルオロベンゾニトリルおよび４％の３，４−
ジフルオロベンゾニトリルが生成していた。反応液を濾
過して無機物を除いた後、蒸留精製を行い、１３５ｇの
３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリルを得た。
ロマトグラフィー分析を行った結果、８８％の３−クロ
ロ−４−フルオロベンゾニトリルおよび４％の３，４−
ジフルオロベンゾニトリルが生成していた。反応液を濾
過して無機物を除いた後、蒸留精製を行い、１３５ｇの
３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリルを得た。
【００２２】［実施例１］２００ｍｌオートクレーブ
に、合成例１で合成した３−クロロ−４−フルオロベン
ゾニトリル１００ｇ（０．６４３１モル）、スプレー乾
燥フッ化カリウム５５．６ｇ（０．９６５５モル）、お
よびテトラフェニルホスホニウムブロミド１０ｇを仕込
み、激しく撹拌しながら、２４５〜２５０℃で１０時間
反応させた。反応圧力は５ｋｇ／ｃｍ2 まで達した。反
応終了後、オートクレーブを減圧にし生成物を留去し
た。
に、合成例１で合成した３−クロロ−４−フルオロベン
ゾニトリル１００ｇ（０．６４３１モル）、スプレー乾
燥フッ化カリウム５５．６ｇ（０．９６５５モル）、お
よびテトラフェニルホスホニウムブロミド１０ｇを仕込
み、激しく撹拌しながら、２４５〜２５０℃で１０時間
反応させた。反応圧力は５ｋｇ／ｃｍ2 まで達した。反
応終了後、オートクレーブを減圧にし生成物を留去し
た。
【００２３】留出物のガスクロマトグラフィー分析を行
った結果、３，４−ジフルオロベンゾニトリル４８．９
ｇ（収率５４．８％）、および３−クロロ−４−フルオ
ロベンゾニトリル２４．６ｇ（回収率２４．６％）が存
在していた。モノフルオロベンゾニトリルは０．１重量
％以下であった。
った結果、３，４−ジフルオロベンゾニトリル４８．９
ｇ（収率５４．８％）、および３−クロロ−４−フルオ
ロベンゾニトリル２４．６ｇ（回収率２４．６％）が存
在していた。モノフルオロベンゾニトリルは０．１重量
％以下であった。
【００２４】［実施例２］２００ｍｌオートクレーブ
に、合成例１で合成した３−クロロ−４−フルオロベン
ゾニトリル１００ｇ（０．６４３１モル）、スプレー乾
燥フッ化カリウム５５．６ｇ（０．９６５５モル）、お
よびＮ−ネオペンチル−４−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルア
ミノ）−ピリジニウムクロリド１０ｇを仕込み、激しく
撹拌しながら２４５〜２５０℃で１０時間反応させた。
反応圧力は４ｋｇ／ｃｍ2 まで達した。
に、合成例１で合成した３−クロロ−４−フルオロベン
ゾニトリル１００ｇ（０．６４３１モル）、スプレー乾
燥フッ化カリウム５５．６ｇ（０．９６５５モル）、お
よびＮ−ネオペンチル−４−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルア
ミノ）−ピリジニウムクロリド１０ｇを仕込み、激しく
撹拌しながら２４５〜２５０℃で１０時間反応させた。
反応圧力は４ｋｇ／ｃｍ2 まで達した。
【００２５】反応終了後、生成物をガスクロマトグラフ
ィー分析した結果、３−クロロ−４−フルオロベンゾニ
トリルの反応率５６．７％、３，４−ジフルオロベンゾ
ニトリルへの選択率７８．２％であった。モノフルオロ
ベンゾニトリルへの選択率は０．１％以下であった。
ィー分析した結果、３−クロロ−４−フルオロベンゾニ
トリルの反応率５６．７％、３，４−ジフルオロベンゾ
ニトリルへの選択率７８．２％であった。モノフルオロ
ベンゾニトリルへの選択率は０．１％以下であった。
【００２６】［比較例１］２００ｍｌオートクレーブに
３，４−ジクロロベンゾニトリル４０ｇ（０．２３３モ
ル）、スプレー乾燥フッ化カリウム３３．８ｇ（０．５
８３モル）、十分に乾燥したスルホラン１００ｇ、およ
びテトラフェニルホスホニウムブロミド４ｇを仕込み、
激しく撹拌しながら、２２０℃で１６時間反応させた。
３，４−ジクロロベンゾニトリル４０ｇ（０．２３３モ
ル）、スプレー乾燥フッ化カリウム３３．８ｇ（０．５
８３モル）、十分に乾燥したスルホラン１００ｇ、およ
びテトラフェニルホスホニウムブロミド４ｇを仕込み、
激しく撹拌しながら、２２０℃で１６時間反応させた。
【００２７】反応終了後、生成物のガスクロマトグラフ
ィー分析を行った結果、３，４−ジフルオロベンゾニト
リルの選択率２７．２％、３−クロロ−４−フルオロベ
ンゾニトリルの選択率４８．８％であった。また、目的
化合物との分離精製が非常に困難なモノフルオロベンゾ
ニトリルが２重量％生成していた。
ィー分析を行った結果、３，４−ジフルオロベンゾニト
リルの選択率２７．２％、３−クロロ−４−フルオロベ
ンゾニトリルの選択率４８．８％であった。また、目的
化合物との分離精製が非常に困難なモノフルオロベンゾ
ニトリルが２重量％生成していた。
【００２８】
【発明の効果】目的化合物である３，４−ジフルオロベ
ンゾニトリルとの分離精製が非常に困難なモノフルオロ
ベンゾニトリルの副生を抑制して高収率で３，４−ジフ
ルオロベンゾニトリルを製造することができる。
ンゾニトリルとの分離精製が非常に困難なモノフルオロ
ベンゾニトリルの副生を抑制して高収率で３，４−ジフ
ルオロベンゾニトリルを製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】四級ホスホニウム塩触媒またはピリジニウ
ム塩触媒の存在下かつ無溶媒で、３−クロロ−４−フル
オロベンゾニトリルをアルカリ金属フッ化物と反応させ
ることを特徴とする３，４−ジフルオロベンゾニトリル
の製造方法。 - 【請求項２】３−クロロ−４−フルオロベンゾニトリル
が３，４−ジクロロベンゾニトリルをアルカリ金属フッ
化物と反応させて得られたものである、請求項１の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4250532A JPH0672980A (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | ３，４−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4250532A JPH0672980A (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | ３，４−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0672980A true JPH0672980A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=17209302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4250532A Withdrawn JPH0672980A (ja) | 1992-08-26 | 1992-08-26 | ３，４−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0672980A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990008794A1 (en) * | 1989-01-27 | 1990-08-09 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Stabilized polyphenylene ether resin |
| CN103539699A (zh) * | 2013-10-30 | 2014-01-29 | 上海华谊（集团）公司 | 一种3，4-二氟苯腈的合成工艺 |
| CN115611768A (zh) * | 2022-11-14 | 2023-01-17 | 郑州大学 | 一种3,4-二氯苯腈的合成方法 |
-
1992
- 1992-08-26 JP JP4250532A patent/JPH0672980A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990008794A1 (en) * | 1989-01-27 | 1990-08-09 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Stabilized polyphenylene ether resin |
| CN103539699A (zh) * | 2013-10-30 | 2014-01-29 | 上海华谊（集团）公司 | 一种3，4-二氟苯腈的合成工艺 |
| CN115611768A (zh) * | 2022-11-14 | 2023-01-17 | 郑州大学 | 一种3,4-二氯苯腈的合成方法 |
| CN115611768B (zh) * | 2022-11-14 | 2024-03-05 | 郑州大学 | 一种3,4-二氯苯腈的合成方法 |
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