JPH0631216B2 - ２，２―ジフルオロ―１，３―ベンゾジオキソールの調製方法 - Google Patents
２，２―ジフルオロ―１，３―ベンゾジオキソールの調製方法Info
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- JPH0631216B2 JPH0631216B2 JP2266518A JP26651890A JPH0631216B2 JP H0631216 B2 JPH0631216 B2 JP H0631216B2 JP 2266518 A JP2266518 A JP 2266518A JP 26651890 A JP26651890 A JP 26651890A JP H0631216 B2 JPH0631216 B2 JP H0631216B2
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- dichloro
- difluoro
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、２，２−ジクロロ−１，２−ベンゾジオキソ
ールから２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールの調製のための新規方法に関する。
ールから２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールの調製のための新規方法に関する。
特許EP-A-0,006,987は、一般的に−10℃〜０℃の温度で
の液体弗化水素による２，２−ジクロロ−１，３−ベン
ゾジオキソール分子中の塩素−弗素置換を記載する。
の液体弗化水素による２，２−ジクロロ−１，３−ベン
ゾジオキソール分子中の塩素−弗素置換を記載する。
得られる収率は良好であるが、それにもかかわらず、そ
れらを改良するために研究がさらに実施されている。さ
らに、ＨＦにおける合成の技法は、すべての産業で利用
できえない特別なハードウェアーを必要とする。
れらを改良するために研究がさらに実施されている。さ
らに、ＨＦにおける合成の技法は、すべての産業で利用
できえない特別なハードウェアーを必要とする。
本発明は、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキ
ソールへの２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールの転換の収率をさらに改良することを提案する。
ソールへの２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールの転換の収率をさらに改良することを提案する。
さらに詳しくは、本発明は、有効量の弗化水素カリウ
ム、ナトリウム、セシウム、ルビジウム又は第四アンモ
ニウムの存在下での弗化カリウムと２，２−ジクロロ−
１，３−ベンゾジオキソールとの反応による２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの調製のための
方法から成る。
ム、ナトリウム、セシウム、ルビジウム又は第四アンモ
ニウムの存在下での弗化カリウムと２，２−ジクロロ−
１，３−ベンゾジオキソールとの反応による２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの調製のための
方法から成る。
使用される触媒は好ましくは、弗化水素カリウムKHF2で
ある。
ある。
それは、少量の水の存在下において弗化カリウムからの
反応混合物に生成され得る。実際、後者が好ましくは無
水でない場合、弗化カリウムから特に生じるこの水は、
ピロカテコールカーボネートを形成するために２，２−
ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールと反応し、そし
て弗化カリウムと共に弗化水素カリウム及び塩化カリウ
ムを付与するために塩化水素を生成する。
反応混合物に生成され得る。実際、後者が好ましくは無
水でない場合、弗化カリウムから特に生じるこの水は、
ピロカテコールカーボネートを形成するために２，２−
ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールと反応し、そし
て弗化カリウムと共に弗化水素カリウム及び塩化カリウ
ムを付与するために塩化水素を生成する。
それはまた、無水性の強酸、たとえば塩化水素又は臭化
水素を導入することによって、弗化カリウムからの反応
混合物にも生成され得る。
水素を導入することによって、弗化カリウムからの反応
混合物にも生成され得る。
それにもかかわらず、触媒として弗化水素カリウムを導
入することがより便利である。なぜならば、これは使用
される量を調節することを可能にするからである。２，
２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールの不必要な
消費はまた、この方法で回避される。
入することがより便利である。なぜならば、これは使用
される量を調節することを可能にするからである。２，
２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールの不必要な
消費はまた、この方法で回避される。
しかしながら、本発明の方法の１つの利点は、それが微
量の水の存在下でさえ実施され得ることである。
量の水の存在下でさえ実施され得ることである。
弗化カリウムの量は、少なくとも実質的に、２，２−ジ
フルオロ−１，３−ベンゾジオキソールを形成するため
に必要とされる理論量である。
フルオロ−１，３−ベンゾジオキソールを形成するため
に必要とされる理論量である。
ＫＦ／２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソール
のモル比は、一般的に２〜４及び好ましくは２〜2.5で
ある。
のモル比は、一般的に２〜４及び好ましくは２〜2.5で
ある。
触媒及びより特定にはKHF2の量は、導入される２，２−
ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールの重量に対して
0.5〜50重量％である。
ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールの重量に対して
0.5〜50重量％である。
触媒は好ましくは、２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾ
ジオキソールに対して５〜20重量％である。
ジオキソールに対して５〜20重量％である。
反応は、通常溶液中で行なわれる。
使用される溶媒は特に、極性の中性溶媒である。
言及され得る特に適切な溶媒の例は、テトラメチレンス
ルホン（又はスルホラン）及びアセトニトリルである
が、但しこれだけには限定されない。
ルホン（又はスルホラン）及びアセトニトリルである
が、但しこれだけには限定されない。
溶媒中における２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオ
キソールの初期濃度は広く異なり、そして臨界ではな
い。
キソールの初期濃度は広く異なり、そして臨界ではな
い。
一般的に、２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールの重量が溶媒及び２，２−ジクロロ−１，３−ベン
ゾジオキソールの合計重量に対して表わされる場合、そ
れは10％〜50％及び好ましくは15％〜40％である。
ールの重量が溶媒及び２，２−ジクロロ−１，３−ベン
ゾジオキソールの合計重量に対して表わされる場合、そ
れは10％〜50％及び好ましくは15％〜40％である。
塩素−弗素の置換反応が行なわれる温度はまた、広い範
囲内にあり、たとえば80〜250℃である。
囲内にあり、たとえば80〜250℃である。
できるだけ反応体の劣化を回避しながら、十分に早い運
動学を有するために、操作は好ましくは、100℃〜200℃
の間で行なわれる。
動学を有するために、操作は好ましくは、100℃〜200℃
の間で行なわれる。
２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールは既知
の生成物である。それは、塩素化された炭化水素及び有
機ホスフェート、たとえばトリブチルホスフェートの存
在下で気体塩素の助けによる１，２−メチレンジオキシ
ベンゼンの光塩素化により特に得られる。
の生成物である。それは、塩素化された炭化水素及び有
機ホスフェート、たとえばトリブチルホスフェートの存
在下で気体塩素の助けによる１，２−メチレンジオキシ
ベンゼンの光塩素化により特に得られる。
この調製法は、Journal of Chemical Society,第93巻、
566ページ(1908)における論文に言及されている。
566ページ(1908)における論文に言及されている。
それはまた、ピロカテコール・カーボネートからも、得
られる〔Chem.Berichte、第96巻、1382(1963)〕。
られる〔Chem.Berichte、第96巻、1382(1963)〕。
２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールは、
特に、農業化学のための生成物の調製及び医薬生成物の
合成のために使用される中間化合物である。
特に、農業化学のための生成物の調製及び医薬生成物の
合成のために使用される中間化合物である。
次の例は、本発明を例示する。
例１ 攪拌機、垂直冷却器及び加熱手段を備えられたガラス製
の三ツ首丸底フラスコ中に、下記のものを充填する： −無水ＫＦ（150℃で真空乾燥された）210ｇ（3.61モ
ル）； −KHF2（P2O5上で乾燥された）23ｇ； −テトラメチレンスルホン（分子篩上で蒸留された）50
0ｇ；及び −２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソール226
ｇ（1.18モル）。
の三ツ首丸底フラスコ中に、下記のものを充填する： −無水ＫＦ（150℃で真空乾燥された）210ｇ（3.61モ
ル）； −KHF2（P2O5上で乾燥された）23ｇ； −テトラメチレンスルホン（分子篩上で蒸留された）50
0ｇ；及び −２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソール226
ｇ（1.18モル）。
これらを、攪拌しながら、140℃に加熱し、そして反応
の進行後、規則的な間隔でサンプリングし、そしてガス
クロマトグラフィー（ＧＣ）を用いて測定する。
の進行後、規則的な間隔でサンプリングし、そしてガス
クロマトグラフィー（ＧＣ）を用いて測定する。
８時間後、その反応は完結し；２，２−ジクロロ−１，
３−ベンゾジオキソールの転換率は100％である。
３−ベンゾジオキソールの転換率は100％である。
その反応混合物を冷却し；水2000ｇを添加し、その塩及
びテトラメチレンスルホンを溶解し；実質的に２，２−
ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールから成る有機
相を分離し、そして蒸留により精製する。
びテトラメチレンスルホンを溶解し；実質的に２，２−
ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールから成る有機
相を分離し、そして蒸留により精製する。
分離された純粋な２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾ
ジオキソール155ｇ（0.98モル）を得、これは導入され
た２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールに基
づいて83％の収率（ＲＹ％）を示す。
ジオキソール155ｇ（0.98モル）を得、これは導入され
た２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールに基
づいて83％の収率（ＲＹ％）を示す。
例２ テフロン製ストッパー、磁気攪拌機及び加熱システムを
備えられた30cm3のガラス管中に、下記のものを充填す
る： −２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソール2.95
ｇ（0.015モル）； −テトラメチレンスルホン6.5ｇ； −無水KF 2.95ｇ（0.050モル）；及び −KHF20.3ｇ。
備えられた30cm3のガラス管中に、下記のものを充填す
る： −２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソール2.95
ｇ（0.015モル）； −テトラメチレンスルホン6.5ｇ； −無水KF 2.95ｇ（0.050モル）；及び −KHF20.3ｇ。
これらを、攪拌しながら７時間にわたって、140℃に加
熱する。
熱する。
得られた生成物を、ＧＣを用いて測定する。
−２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールの転
換率（ＤＣ％）：100％ −２−クロロ−２−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールのＲＹ％：５％ −２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの
ＲＹ％：95％。
換率（ＤＣ％）：100％ −２−クロロ−２−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールのＲＹ％：５％ −２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの
ＲＹ％：95％。
比較試験Ａ 例２をくり返す。但し、KHF2触媒を排除する。
次の結果を得る： −２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールのＤ
Ｃ％：93％ −２−クロロ−２−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールのＲＹ％：91％ −２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの
ＲＹ％：２％。
Ｃ％：93％ −２−クロロ−２−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールのＲＹ％：91％ −２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの
ＲＹ％：２％。
例３ 例２を、同じ条件及び同じ反応体でくり返す。但し、KH
F2の代わりに水0.05ｇを用いる。
F2の代わりに水0.05ｇを用いる。
140℃で７時間の加熱の後、次の結果を得る： −２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールのＤ
Ｃ％：100％ −２−クロロ−２−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールのＲＹ％：０％ −２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの
ＲＹ％：66％。
Ｃ％：100％ −２−クロロ−２−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールのＲＹ％：０％ −２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの
ＲＹ％：66％。
さらに、ピロカテコールカーボネート20％が、出発の
２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールに対し
て見出される。
２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールに対し
て見出される。
例４ 例２を、同じ条件及び同じ反応体でくり返す。但し、KH
F2の代わりに気体HCl0.1ｇを用いる。
F2の代わりに気体HCl0.1ｇを用いる。
140℃で７時間の加熱の後、次の結果を得る： −２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールのＤ
Ｃ％：100％ −２−クロロ−２−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールのＲＹ％：１％ −２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの
ＲＹ％：83％。
Ｃ％：100％ −２−クロロ−２−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールのＲＹ％：１％ −２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの
ＲＹ％：83％。
例５ 例２を、同じ条件及び同じ反応体でくり返す。但し、KH
F2の代わりに弗化水素ベンジルトリメチルアンヒニウム
0.3ｇを用いる。
F2の代わりに弗化水素ベンジルトリメチルアンヒニウム
0.3ｇを用いる。
140℃で７時間の加熱の後、次の結果を得る： −２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールのＤ
Ｃ％：100％ −２−クロロ−２−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールのＲＹ％：１％ −２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの
ＲＹ％：81％。
Ｃ％：100％ −２−クロロ−２−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソ
ールのＲＹ％：１％ −２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソールの
ＲＹ％：81％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベルナール ラングロワ フランス国，69006 リヨン，リュ ドゥ ゲスクラン，91 (56)参考文献 西独国特許公開3642256（ＤＥ，Ａ)
Claims (8)
- 【請求項１】２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキ
ソールと弗化カリウムとの反応による２，２−ジフルオ
ロ−１，３−ベンゾジオキソールの調製方法であって、
弗化水素カリウム、弗化水素ナトリウム、弗化水素セシ
ウム、弗化水素ルビジウム又は弗化水素第四アンモニウ
ムの有効量の存在下で行なわれる方法。 - 【請求項２】前記使用される触媒が弗化水素カリウムKH
F2である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】前記ＫＦ／２，２−ジクロロ−１，３−ベ
ンゾジオキソールのモル比が２〜４及び好ましくは２〜
2.5である請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項４】触媒、より特定にはKHF2の量が、導入され
る２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールの重
量に対して0.5〜50重量％及び好ましくは５〜20重量％
である請求項１〜３のいづれか１項記載の方法。 - 【請求項５】前記反応を、極性中性溶媒における溶液中
において行なう請求項１〜４のいづれか１項記載の方
法。 - 【請求項６】前記使用される溶媒を、テトラメチレンス
ルホン（又はスルホラン）及びアセトニトリルから選択
する請求項５記載の方法。 - 【請求項７】溶媒及び２，２−ジクロロ−１，３−ベン
ゾジオキソールの合計重量に対する２，２−ジクロロ−
１，３−ベンゾジオキソールの重量として示される溶媒
中の２，２−ジクロロ−１，３−ベンゾジオキソールの
初期濃度は、10％〜50％及び好ましくは15％〜40％であ
る請求項１〜６のいづれか１項記載の方法。 - 【請求項８】塩素−弗素の置換反応が行なわれる温度
は、80〜250℃及び好ましくは100℃〜200℃である請求
項１〜７のいづれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8913369 | 1989-10-09 | ||
| FR8913369A FR2652812A1 (fr) | 1989-10-09 | 1989-10-09 | Procede de preparation de difluoro-2,2 benzodioxole-1,3. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184972A JPH03184972A (ja) | 1991-08-12 |
| JPH0631216B2 true JPH0631216B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=9386344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2266518A Expired - Lifetime JPH0631216B2 (ja) | 1989-10-09 | 1990-10-05 | ２，２―ジフルオロ―１，３―ベンゾジオキソールの調製方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5432290A (ja) |
| EP (1) | EP0423009B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0631216B2 (ja) |
| AT (1) | ATE132147T1 (ja) |
| CA (1) | CA2027016C (ja) |
| DE (1) | DE69024454T2 (ja) |
| FR (1) | FR2652812A1 (ja) |
| IE (1) | IE903595A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4233199A1 (de) * | 1992-10-02 | 1994-04-07 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Difluor- und Chlorfluorbenzodioxolen |
| FR2730993B1 (fr) | 1995-02-28 | 1997-04-04 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de synthese de compose hydrocarbone fluore sur un carbone d'une chaine alcoyle |
| DE102004024010A1 (de) * | 2004-05-14 | 2005-12-01 | Bayer Chemicals Ag | Verfahren zur Herstellung von Difluorbenzo-1,3-dioxol-5-carbonsäurederivaten |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3642256A1 (de) | 1985-12-13 | 1987-06-19 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Verfahren zur herstellung fluorsubstituierter 1,3-benzodioxole |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4110345A (en) * | 1977-03-03 | 1978-08-29 | American Cyanamid Company | 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxole-5-(α-alkyl)-acetic acids, and their use for the preparation of insecticides and acaricides |
| DE2819788A1 (de) * | 1978-05-05 | 1979-11-08 | Bayer Ag | Benzylester mit fluorsubstituierten aether- und/oder thioaethergruppen und ihre verwendung als insektizide |
| IL57375A0 (en) * | 1978-05-24 | 1979-09-30 | Wellcome Found | Benzylpyrimidines, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE3315147A1 (de) * | 1983-04-27 | 1984-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von aromatischen verbindungen, die ueber ein heteroatom gebundene perfluorierte seitenketten enthalten |
| FR2579103B1 (fr) * | 1985-03-21 | 1988-02-19 | Oreal | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques |
| DE58907537D1 (de) * | 1988-03-18 | 1994-06-01 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung eines Pyrrol-Derivats. |
-
1989
- 1989-10-09 FR FR8913369A patent/FR2652812A1/fr not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-10-05 CA CA002027016A patent/CA2027016C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-05 JP JP2266518A patent/JPH0631216B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 1990-10-08 DE DE69024454T patent/DE69024454T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1990-10-08 IE IE359590A patent/IE903595A1/en unknown
-
1992
- 1992-01-21 US US08/051,281 patent/US5432290A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3642256A1 (de) | 1985-12-13 | 1987-06-19 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Verfahren zur herstellung fluorsubstituierter 1,3-benzodioxole |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5432290A (en) | 1995-07-11 |
| ATE132147T1 (de) | 1996-01-15 |
| CA2027016C (fr) | 2001-05-29 |
| CA2027016A1 (fr) | 1991-04-10 |
| DE69024454D1 (de) | 1996-02-08 |
| JPH03184972A (ja) | 1991-08-12 |
| EP0423009A1 (fr) | 1991-04-17 |
| EP0423009B1 (fr) | 1995-12-27 |
| FR2652812A1 (fr) | 1991-04-12 |
| IE903595A1 (en) | 1991-05-08 |
| DE69024454T2 (de) | 1996-08-08 |
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