JPH067129A - 食品の鮮度保持剤 - Google Patents
食品の鮮度保持剤Info
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- JPH067129A JPH067129A JP3062688A JP6268891A JPH067129A JP H067129 A JPH067129 A JP H067129A JP 3062688 A JP3062688 A JP 3062688A JP 6268891 A JP6268891 A JP 6268891A JP H067129 A JPH067129 A JP H067129A
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Abstract
(57)【要約】
［構成］ 緑色植物の緑葉から抽出された抗酸化活性物
質を有効成分として含有することを特徴とする食品の鮮
度保持剤。 ［効果］ この鮮度保持剤は各種食品を長期にわたり新
鮮な状態に保持するのに有用である。
質を有効成分として含有することを特徴とする食品の鮮
度保持剤。 ［効果］ この鮮度保持剤は各種食品を長期にわたり新
鮮な状態に保持するのに有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は緑色植物の搾汁液中に存
在する抗酸化活性物質を主体とする成分を有効成分とし
て含有する食品の鮮度保持剤に関する。
在する抗酸化活性物質を主体とする成分を有効成分とし
て含有する食品の鮮度保持剤に関する。
【０００２】食品の鮮度は酸化反応、酵素反応、微量必
須成分の細胞内濃度の減少等により次第に低下する。本
発明はこれらの因子の幾つかを取り除くかあるいは修復
する作用を有する緑色植物の搾汁液中の成分を利用して
食品の鮮度の保持を図ることに関する。
須成分の細胞内濃度の減少等により次第に低下する。本
発明はこれらの因子の幾つかを取り除くかあるいは修復
する作用を有する緑色植物の搾汁液中の成分を利用して
食品の鮮度の保持を図ることに関する。
【０００３】
【従来の技術】食品の鮮度は低温保存、防腐剤、脱酸素
剤、包装材などにより保持されるが、これとは別に、鮮
度保持剤も広く利用されている。鮮度保持剤は、炭酸水
素ナトリウム、クエン酸塩、リンゴ酸塩等の塩類を主成
分とするものや、ブチルヒドロキシアニソ−ル（ＢＨ
Ａ）、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、パルミ
チン酸、アスコルビン酸、エルソルビン酸、コ−ジ酸、
ビタミンＥ（α−トコフエロ−ル）、レシチン等の抗酸
化剤を主成分とするもの等が使用されている。
剤、包装材などにより保持されるが、これとは別に、鮮
度保持剤も広く利用されている。鮮度保持剤は、炭酸水
素ナトリウム、クエン酸塩、リンゴ酸塩等の塩類を主成
分とするものや、ブチルヒドロキシアニソ−ル（ＢＨ
Ａ）、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、パルミ
チン酸、アスコルビン酸、エルソルビン酸、コ−ジ酸、
ビタミンＥ（α−トコフエロ−ル）、レシチン等の抗酸
化剤を主成分とするもの等が使用されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、抗腫瘍
作用、抗高脂血症作用、血糖低下作用、抗ウイルス作用
等の数多くの生理作用を有する成分を含むことが明らか
にされている麦類植物、その他の緑色植物（海藻を含
む。以下同じ）の緑葉に着目し、抗酸化性という立場か
らその成分の検討を行つた。
作用、抗高脂血症作用、血糖低下作用、抗ウイルス作用
等の数多くの生理作用を有する成分を含むことが明らか
にされている麦類植物、その他の緑色植物（海藻を含
む。以下同じ）の緑葉に着目し、抗酸化性という立場か
らその成分の検討を行つた。
【０００５】その結果、イネ科植物、例えば麦類植物、
その他の緑色植物の緑葉成分中に、α−トコフエロ−ル
と同等ないしそれ以上に強力な酸化防止活性を有する成
分が含まれており、それが食品の鮮度保持剤として有用
であることを見い出し、本発明を完成した。
その他の緑色植物の緑葉成分中に、α−トコフエロ−ル
と同等ないしそれ以上に強力な酸化防止活性を有する成
分が含まれており、それが食品の鮮度保持剤として有用
であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、緑色植物の緑
葉から抽出された抗酸化活性物質を有効成分として含有
することを特徴とする食品の鮮度保持剤を提供するもの
である。
葉から抽出された抗酸化活性物質を有効成分として含有
することを特徴とする食品の鮮度保持剤を提供するもの
である。
【０００７】本発明は食品の鮮度保持を、緑色植物搾汁
液に含有されている抗酸化活性成分又は該抗酸化活性成
分と微量必須成分との共同作用を利用して行うものであ
り、単に見掛けの鮮度を保持するのではなくて、後記実
施例にも示すように、例えば油脂類の酸化により生成す
る有害物質であるマロンジアルデヒド、４−ヒドロキシ
ノネナ−ル等の生成も抑制し、食品の形態によつては、
生体に対する有効な機能が期待できる。
液に含有されている抗酸化活性成分又は該抗酸化活性成
分と微量必須成分との共同作用を利用して行うものであ
り、単に見掛けの鮮度を保持するのではなくて、後記実
施例にも示すように、例えば油脂類の酸化により生成す
る有害物質であるマロンジアルデヒド、４−ヒドロキシ
ノネナ−ル等の生成も抑制し、食品の形態によつては、
生体に対する有効な機能が期待できる。
【０００８】以下、本発明の鮮度保持剤の有効成分であ
る緑色植物の緑葉から抽出された抗酸化活性物質につい
て、さらに詳細に説明する。なお、本明細書における含
水アルコ−ルの含水率％はｖ／ｖ％による。
る緑色植物の緑葉から抽出された抗酸化活性物質につい
て、さらに詳細に説明する。なお、本明細書における含
水アルコ−ルの含水率％はｖ／ｖ％による。
【０００９】原料となる緑色植物としては、麦類植物が
好適であるが、それ以外に、クロ−バ−、アルフアルフ
ア、ケ−ル、ホウレン草、レタス、パセリ、セロリ、キ
ヤベツ、白菜、水菜、ピ−マン、ニンジン緑葉、大根緑
葉、ササ、アシタバなどの牧草類、野菜類、山野草類植
物；さらに、スピルリナ、クロレラ、ワカメ、青ノリな
どの淡水産もしくは海水産緑色藻類、等もまた使用する
ことができる。
好適であるが、それ以外に、クロ−バ−、アルフアルフ
ア、ケ−ル、ホウレン草、レタス、パセリ、セロリ、キ
ヤベツ、白菜、水菜、ピ−マン、ニンジン緑葉、大根緑
葉、ササ、アシタバなどの牧草類、野菜類、山野草類植
物；さらに、スピルリナ、クロレラ、ワカメ、青ノリな
どの淡水産もしくは海水産緑色藻類、等もまた使用する
ことができる。
【００１０】本発明において好適に使用される麦類植物
としては、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、
裸麦、エン麦、ハト麦、トウモロコキシ、キビ、イタリ
アンダイグラスなどもまた使用することができる。
としては、大麦が最も適しているが、その他に、小麦、
裸麦、エン麦、ハト麦、トウモロコキシ、キビ、イタリ
アンダイグラスなどもまた使用することができる。
【００１１】本発明では、これら緑色植物、殊に麦類植
物の中でも成熟期前に収穫した若い植物の新鮮な茎及び
／又は葉の部分（本明細書ではこれらを総称して「緑
葉」という）が特に適している。
物の中でも成熟期前に収穫した若い植物の新鮮な茎及び
／又は葉の部分（本明細書ではこれらを総称して「緑
葉」という）が特に適している。
【００１２】緑色植物、例えば麦類植物の緑葉はまず、
ミキサ−、ジユ−サ−、等の機械的破砕手段によつて搾
汁し、必要に応じて、篩別、濾過等の手段によつて粗固
形分を除去することにより搾汁液（以下、これを「青
汁」という）を調製する。
ミキサ−、ジユ−サ−、等の機械的破砕手段によつて搾
汁し、必要に応じて、篩別、濾過等の手段によつて粗固
形分を除去することにより搾汁液（以下、これを「青
汁」という）を調製する。
【００１３】次いで、この青汁をそのままで、或いはそ
れを凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥する
ことにより得られる青汁粉末を充分量の水又はｎ−ヘキ
サンで抽出処理する。この抽出処理は通常室温で行なう
ことができ、場合によつては２回又はそれ以上繰り返し
行なつてもよく、それによつて水可溶性成分又はｎ−ヘ
キサンに実質的に不溶性の成分を分離回収する。回収さ
れた抽出成分はこの段階で前記と同様にして乾燥し固形
化することができる。
れを凍結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥する
ことにより得られる青汁粉末を充分量の水又はｎ−ヘキ
サンで抽出処理する。この抽出処理は通常室温で行なう
ことができ、場合によつては２回又はそれ以上繰り返し
行なつてもよく、それによつて水可溶性成分又はｎ−ヘ
キサンに実質的に不溶性の成分を分離回収する。回収さ
れた抽出成分はこの段階で前記と同様にして乾燥し固形
化することができる。
【００１４】かくして得られる水可溶性成分又はｎ−ヘ
キサン不溶性成分を次いで含水率０〜８０％、好ましく
は１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の含水
エタノ−ル、例えば含水率２０％の含水エタノ−ルで抽
出処理を行ない、該含水エタノ−ルに可溶性の成分を分
離回収する。
キサン不溶性成分を次いで含水率０〜８０％、好ましく
は１０〜７０％、さらに好ましくは１５〜５０％の含水
エタノ−ル、例えば含水率２０％の含水エタノ−ルで抽
出処理を行ない、該含水エタノ−ルに可溶性の成分を分
離回収する。
【００１５】この含水エタノ−ルによる抽出処理は、前
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
記の如くして調製される青汁もしくはそれから水不溶性
成分を完全に除去した緑葉の水溶性成分又はそれらを凍
結乾燥、噴霧乾燥等の適当な乾燥手段で乾燥して得られ
る粉末に対して直接行なうこともできる。
【００１６】このようにして回収された含水エタノ−ル
可溶性成分は、そのままで或いは濃縮又は溶媒を留去す
ることにより、本発明の鮮度保持剤の有効成分として使
用することができる。
可溶性成分は、そのままで或いは濃縮又は溶媒を留去す
ることにより、本発明の鮮度保持剤の有効成分として使
用することができる。
【００１７】さらに、本発明によれば所望に応じて、上
記含水エタノ−ル可溶成分を適当な吸着剤、例えば Sty
rene−ＤＶＢ樹脂吸着剤（例えば、ロ−ム・アンド・ハ
−ス社製、アンバ−ライトR吸着剤ＸＡＤ−２）等で処
理し且つ含水率０〜８０％、好ましくは２０〜７０％、
さらに好ましくは３０〜６０％の含水メタノ−ルで溶離
処理を行なうことによつて、該含水メタノ−ルに可溶性
の成分を回収することができる。これによつてさらに酸
化防止活性に優れた画分を取得することができる。
記含水エタノ−ル可溶成分を適当な吸着剤、例えば Sty
rene−ＤＶＢ樹脂吸着剤（例えば、ロ−ム・アンド・ハ
−ス社製、アンバ−ライトR吸着剤ＸＡＤ−２）等で処
理し且つ含水率０〜８０％、好ましくは２０〜７０％、
さらに好ましくは３０〜６０％の含水メタノ−ルで溶離
処理を行なうことによつて、該含水メタノ−ルに可溶性
の成分を回収することができる。これによつてさらに酸
化防止活性に優れた画分を取得することができる。
【００１８】このようにして回収される含水メタノ−ル
可溶性成分はそのまま或いは濃縮又は溶媒を除去するこ
とにより、本発明の鮮度保持剤の有効成分として使用す
ることができる。
可溶性成分はそのまま或いは濃縮又は溶媒を除去するこ
とにより、本発明の鮮度保持剤の有効成分として使用す
ることができる。
【００１９】さらにまた、このようにして大麦から回収
される含水メタノ−ル可溶性成分は、例えば、含水率が
３０〜７０％、好ましくは約４０〜６０％の含水メタノ
−ルを用いて再結晶精製することにより、抗酸化活性物
質の本体を微黄色結晶として取得することができる。こ
のようにして単離された抗酸化活性物質の本体は、ＮＭ
Ｒ、質量分析等の分析の結果、下記式
される含水メタノ−ル可溶性成分は、例えば、含水率が
３０〜７０％、好ましくは約４０〜６０％の含水メタノ
−ルを用いて再結晶精製することにより、抗酸化活性物
質の本体を微黄色結晶として取得することができる。こ
のようにして単離された抗酸化活性物質の本体は、ＮＭ
Ｒ、質量分析等の分析の結果、下記式
【００２０】
【化２】 で示される構造を有する２′−Ｏ−グリコシル−イソビ
テキシンであることが同定された（後記参考例１参
照）。この単離された抗酸化活性物質を本発明の鮮度保
持剤の有効成分として用いることもできる。
テキシンであることが同定された（後記参考例１参
照）。この単離された抗酸化活性物質を本発明の鮮度保
持剤の有効成分として用いることもできる。
【００２１】上記構造式又はこれに類する構造を有する
抗酸化活性物質が、麦類植物をはじめとする緑色植物の
緑葉中に含まれており、それが本発明における抗酸化活
性物質の有効成分をなしているものと推定される。
抗酸化活性物質が、麦類植物をはじめとする緑色植物の
緑葉中に含まれており、それが本発明における抗酸化活
性物質の有効成分をなしているものと推定される。
【００２２】以上に述べた如くして調製される抗酸化活
性物質は、必要に応じて、炭酸水素ナトリウム、クエン
酸塩、リンゴ酸塩等の塩類；ＢＨＴ、ＢＨＡ、エリソル
ビン酸、パルミチン酸、アスコルビン酸、ビタミンＥ、
レシチン等の抗酸化活性物質；着色料、香料、各種増粘
剤等に混合して、本発明の鮮度保持剤として使用するこ
とができる。
性物質は、必要に応じて、炭酸水素ナトリウム、クエン
酸塩、リンゴ酸塩等の塩類；ＢＨＴ、ＢＨＡ、エリソル
ビン酸、パルミチン酸、アスコルビン酸、ビタミンＥ、
レシチン等の抗酸化活性物質；着色料、香料、各種増粘
剤等に混合して、本発明の鮮度保持剤として使用するこ
とができる。
【００２３】しかして、本発明の鮮度保持剤は、各種の
食品、例えば、鮮度果実、魚肉類及びその加工食品、パ
ン類、麺類、クツキ−、アメ、ジヤム類、乳製品、各種
調味料、レトルト食品等に適用することによつて、これ
ら食品を長期にわたつて新鮮状態に保持することができ
る。
食品、例えば、鮮度果実、魚肉類及びその加工食品、パ
ン類、麺類、クツキ−、アメ、ジヤム類、乳製品、各種
調味料、レトルト食品等に適用することによつて、これ
ら食品を長期にわたつて新鮮状態に保持することができ
る。
【００２４】次に、参考例及び実施例により、本発明を
さらに具体的に説明する。
さらに具体的に説明する。
【００２５】
【参考例１】（活性成分の分画と調製法） 成熟期前の大麦の青汁の凍結乾燥粉末２０ｇにｎ−ヘキ
サン５００mlを加え常温で約５分間よく撹拌した後、不
溶成分を遠心分離（８０００rpm、１０min）により分離
し、さらに分離した不溶成分にｎ−ヘキサン５００mlを
加え、同様の操作を繰り返しｎ−ヘキサン不溶成分を得
た。
サン５００mlを加え常温で約５分間よく撹拌した後、不
溶成分を遠心分離（８０００rpm、１０min）により分離
し、さらに分離した不溶成分にｎ−ヘキサン５００mlを
加え、同様の操作を繰り返しｎ−ヘキサン不溶成分を得
た。
【００２６】この不溶成分に、含水率２０ｖ／ｖ％のエ
チルアルコ−ル５００mlを加え常温で約５分間よく撹拌
した後、不溶分を濾別する。濾別した不溶分を再度含水
率２０ｖ／ｖ％のエチルアルコ−ル５００mlで同様に処
理し、得られる濾液を合わせて、減圧下に溶媒を留去擦
する。これによつてエチルアルコ−ル抽出物１３.０ｇ
を得た。
チルアルコ−ル５００mlを加え常温で約５分間よく撹拌
した後、不溶分を濾別する。濾別した不溶分を再度含水
率２０ｖ／ｖ％のエチルアルコ−ル５００mlで同様に処
理し、得られる濾液を合わせて、減圧下に溶媒を留去擦
する。これによつてエチルアルコ−ル抽出物１３.０ｇ
を得た。
【００２７】このエチルアルコ−ル可溶分をアンバ−ラ
イトＸＡＤ−２カラムに吸着させた後、蒸留水、含水率
がそれぞれ８０、６０、４０、２０及び０ｖ／ｖ％の含
水メタノ−ル、ならびにアセトンで順次離溶させ、溶出
液を得た。
イトＸＡＤ−２カラムに吸着させた後、蒸留水、含水率
がそれぞれ８０、６０、４０、２０及び０ｖ／ｖ％の含
水メタノ−ル、ならびにアセトンで順次離溶させ、溶出
液を得た。
【００２８】各溶出液は減圧蒸留にて溶媒を留去し、そ
の結果、水抽出物４.７７ｇ、２０％メタノ−ル抽出物
１８０mg、４０％メタノ−ル抽出物１３１mg、６０％メ
タノ−ル抽出物１９９mg、８０％メタノ−ル抽出物３２
mg、１００％メタノ−ル抽出物１６５mg、アセトン抽出
物０.８７mg、を得た（ここで、メタノ−ルの％は含水
メタノ−ル中のメタノ−ル濃度ｖ／ｖ％である）。
の結果、水抽出物４.７７ｇ、２０％メタノ−ル抽出物
１８０mg、４０％メタノ−ル抽出物１３１mg、６０％メ
タノ−ル抽出物１９９mg、８０％メタノ−ル抽出物３２
mg、１００％メタノ−ル抽出物１６５mg、アセトン抽出
物０.８７mg、を得た（ここで、メタノ−ルの％は含水
メタノ−ル中のメタノ−ル濃度ｖ／ｖ％である）。
【００２９】上記の如くして得られた６０％メタノ−ル
抽出物を、さらに６０％メタノ−ルを用いて再結晶し、
１８０mgの微黄色の結晶を得た。この結晶の構造決定を
質量分析及びＮＭＲにより行つた。
抽出物を、さらに６０％メタノ−ルを用いて再結晶し、
１８０mgの微黄色の結晶を得た。この結晶の構造決定を
質量分析及びＮＭＲにより行つた。
【００３０】質量分析はＦＡＢ−ＭＳ：ＶＧ ＺＡＢ−
２Ｆ,（Xenon Gun）（Jon Tech）型質量分析装置を用い
て行い、第１図に示す結果が得られた。この質量スペク
トルからｍ／ｚ＝５９５に［Ｍ＋Ｈ+］のピ−クがみら
れ、分子量は５９４であることが決定され、元素分析の
結果と併せて考慮するとき、本物質の分子式はＣ27Ｈ30
Ｏ15であると判断される。
２Ｆ,（Xenon Gun）（Jon Tech）型質量分析装置を用い
て行い、第１図に示す結果が得られた。この質量スペク
トルからｍ／ｚ＝５９５に［Ｍ＋Ｈ+］のピ−クがみら
れ、分子量は５９４であることが決定され、元素分析の
結果と併せて考慮するとき、本物質の分子式はＣ27Ｈ30
Ｏ15であると判断される。
【００３１】本物質の紫外線吸収スペクトルをＨ2Ｏ及
びメタノ−ル中で測定したところ、それぞれ第２図及び
第３図に示すようになりフラボノイドグルコシドの吸収
を示した。
びメタノ−ル中で測定したところ、それぞれ第２図及び
第３図に示すようになりフラボノイドグルコシドの吸収
を示した。
【００３２】赤外線吸収スペクトルをＪＡＳＣＯ ＦＴ
／ＩＲ−７０００ＳによりＫＢｒ法を適用して測定した
結果を第４図に示す。３４２２cm-1にＯＨ基の存在を示
している。
／ＩＲ−７０００ＳによりＫＢｒ法を適用して測定した
結果を第４図に示す。３４２２cm-1にＯＨ基の存在を示
している。
【００３３】本物質は常法により塩酸−メタノ−ルで加
水分解するときグルコ−スを１分子遊離して、イソビテ
キシンを生成した。
水分解するときグルコ−スを１分子遊離して、イソビテ
キシンを生成した。
【００３４】さらに、本物質の13Ｃ ＮＭＲスペクトル
（５００ＭＨｚ）を、精製抗酸化活性物質２５mgを用い
てＧＥ ＯＭＥＧＡ ３００型核磁気共鳴スペクトル吸収
測定装置によりテトラメチルシラン［ＴＭＳ,（ＣＨ3)4
Ｓｉ］を内部標準として用いて測定し、第５図に示す結
果を得た。第５図においては、化学シフトをδで表示し
た。精製抗酸化活性物質はＭｅＯＨ−ｄ4中で２７炭素
原子に対するシグナルを与え、イソビテキシンの13Ｃ−
ＮＭＲの標準値［Ramarathnam,N.,Osawa,T.,Namiki,M.a
nd Kawakishi,S.：J.Agric.Food Chem.，３７，３１６
−３１９（１９８９）］を基礎として次の構造式である
ことを推定した。
（５００ＭＨｚ）を、精製抗酸化活性物質２５mgを用い
てＧＥ ＯＭＥＧＡ ３００型核磁気共鳴スペクトル吸収
測定装置によりテトラメチルシラン［ＴＭＳ,（ＣＨ3)4
Ｓｉ］を内部標準として用いて測定し、第５図に示す結
果を得た。第５図においては、化学シフトをδで表示し
た。精製抗酸化活性物質はＭｅＯＨ−ｄ4中で２７炭素
原子に対するシグナルを与え、イソビテキシンの13Ｃ−
ＮＭＲの標準値［Ramarathnam,N.,Osawa,T.,Namiki,M.a
nd Kawakishi,S.：J.Agric.Food Chem.，３７，３１６
−３１９（１９８９）］を基礎として次の構造式である
ことを推定した。
【００３５】
【化３】 本物質は、この構造式より、２′−Ｏ−グルコシル−イ
ソビテキシンと命名する。
ソビテキシンと命名する。
【００３６】
【実施例１】大麦若葉１００kgを水で洗浄し、殺菌後、
更に水洗してクラツシヤ−にて粉砕し、搾汁機にて搾汁
して、大麦若葉エキス約９５ｌを得た。この大麦若葉エ
キスを噴霧乾燥して得られた青汁粉末４kgを含水率２０
％のエタノ−ル２０ｌにより抽出し溶媒を除去して、液
体抽出物７００ｇを得た。
更に水洗してクラツシヤ−にて粉砕し、搾汁機にて搾汁
して、大麦若葉エキス約９５ｌを得た。この大麦若葉エ
キスを噴霧乾燥して得られた青汁粉末４kgを含水率２０
％のエタノ−ル２０ｌにより抽出し溶媒を除去して、液
体抽出物７００ｇを得た。
【００３７】分析の結果、該抽出物は２′−グルコシル
−イソビテキシンを０.７重量％の濃度で含有してい
た。この抽出物を水で希釈し、２′−グルコシ−イソビ
テキシン濃度で表示して１００mg／lとなるような水溶
液を調製した。
−イソビテキシンを０.７重量％の濃度で含有してい
た。この抽出物を水で希釈し、２′−グルコシ−イソビ
テキシン濃度で表示して１００mg／lとなるような水溶
液を調製した。
【００３８】この水溶液にカボスを３０分間浸漬した後
に取り出し、室温に放置し、水、ビタミンＣ及びビタミ
ンＥを対照として鮮度保持試験を行つた。鮮度保持試験
は、所定の期間経過後のカボスの色を目視で評価するこ
とにより行ない、緑色をＡ、部分的に黄色化した場合を
Ｂ、全体に黄色化している場合をＣと判定した。その結
果を下記表１に示す。
に取り出し、室温に放置し、水、ビタミンＣ及びビタミ
ンＥを対照として鮮度保持試験を行つた。鮮度保持試験
は、所定の期間経過後のカボスの色を目視で評価するこ
とにより行ない、緑色をＡ、部分的に黄色化した場合を
Ｂ、全体に黄色化している場合をＣと判定した。その結
果を下記表１に示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【実施例２】実施例１で得られた抽出物１００ｇを含水
率４０％メタノ−ルで抽出し乾燥して６５ｇの抽出物を
得た。この抽出物を用いて実施例１と同様にして、スダ
チの鮮度保持試験を行い、下記表２に示す結果を得た。
率４０％メタノ−ルで抽出し乾燥して６５ｇの抽出物を
得た。この抽出物を用いて実施例１と同様にして、スダ
チの鮮度保持試験を行い、下記表２に示す結果を得た。
【００４１】
【表２】
【００４２】
【実施例３】実施例１で得た青汁粉末１００ｇにｎ−ヘ
キサン２.５ｌを加えて、常温で約５分間撹はん後、不
溶成分を遠心分離（８０００rpm、１０min.）により分
離し、更に不溶成分にｎ−ヘキサン２.５ｌを加え、同
様の操作を繰り返し、ｎ−ヘキサン不溶成分を得た。
キサン２.５ｌを加えて、常温で約５分間撹はん後、不
溶成分を遠心分離（８０００rpm、１０min.）により分
離し、更に不溶成分にｎ−ヘキサン２.５ｌを加え、同
様の操作を繰り返し、ｎ−ヘキサン不溶成分を得た。
【００４３】この不溶成分に含水率２０ｖ／ｖ％のエタ
ノ−ル２.５ｌを加え、抽出を同様の操作により繰り返
し、得られる含水率２０ｖ／ｖ％のエタノ−ルに可溶性
成分を減圧下にエタノ−ルを留去して、含水率２０ｖ／
ｖ％のエタノ−ルにより抽出される画分を７２ｇ得た。
ノ−ル２.５ｌを加え、抽出を同様の操作により繰り返
し、得られる含水率２０ｖ／ｖ％のエタノ−ルに可溶性
成分を減圧下にエタノ−ルを留去して、含水率２０ｖ／
ｖ％のエタノ−ルにより抽出される画分を７２ｇ得た。
【００４４】本画分６０ｇをアンバ−ライトＸＡＤ−２
カラムに吸着させた後蒸留し、含水率８０、６０、４
０、２０及び０ｖ／ｖ％のメタノ−ルおよびアセトンで
順次流出させた。
カラムに吸着させた後蒸留し、含水率８０、６０、４
０、２０及び０ｖ／ｖ％のメタノ−ルおよびアセトンで
順次流出させた。
【００４５】溶出液を減圧蒸留して溶媒を留去して、水
抽出物２７ｇ、２０％メタノ−ル抽出物１.１ｇ、４０
％メタノ−ル抽出物６８０mg、６０％メタノ−ル抽出物
１.５ｇ、８０％メタノ−ル抽出物１７０mg、アセトン
抽出物５.３mgを得た。これとは別に同様の方法で調製
した６０％メタノ−ル抽出物１.５ｇを再結晶して２′
−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン１.２ｇを得た。
抽出物２７ｇ、２０％メタノ−ル抽出物１.１ｇ、４０
％メタノ−ル抽出物６８０mg、６０％メタノ−ル抽出物
１.５ｇ、８０％メタノ−ル抽出物１７０mg、アセトン
抽出物５.３mgを得た。これとは別に同様の方法で調製
した６０％メタノ−ル抽出物１.５ｇを再結晶して２′
−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン１.２ｇを得た。
【００４６】β−カロチンを含有する表３および表４に
示す組成のモデルジユ−スを調製して、ＰＨ３およびＰ
Ｈ５における６０％メタノ−ル抽出物および２′−Ｏ−
グルコシル−イソビテキシンによるジユ−スの鮮度保持
効果を水およびビタミンＣを対照として評価した。
示す組成のモデルジユ−スを調製して、ＰＨ３およびＰ
Ｈ５における６０％メタノ−ル抽出物および２′−Ｏ−
グルコシル−イソビテキシンによるジユ−スの鮮度保持
効果を水およびビタミンＣを対照として評価した。
【００４７】評価は、ジユ−スに含まれるβ−カロチン
（栄養的に重要な成分であり、その分解は極力抑える必
要がある）の量及び目視による色の変化によつて行なつ
た。β−カロチンの定量は、日本薬学会編：衛生試験法
・注解、ｐ３４７〜３４９（１９９０年、金原出版株式
会社）に準拠して行なつた。結果を表５および表６に示
す。
（栄養的に重要な成分であり、その分解は極力抑える必
要がある）の量及び目視による色の変化によつて行なつ
た。β−カロチンの定量は、日本薬学会編：衛生試験法
・注解、ｐ３４７〜３４９（１９９０年、金原出版株式
会社）に準拠して行なつた。結果を表５および表６に示
す。
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】
【表６】 また、２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシン及び６０
％メタノ−ル画分を添加したジユ−スは、PH３の場合も
PH５の場合も、色に変化はなく、ずつと淡赤色の新鮮な
色を保持していたが、抗酸化剤未添加のジユ−スは、PH
３の場合にはかなり退色し、PH５の場合は無色となつ
た。
％メタノ−ル画分を添加したジユ−スは、PH３の場合も
PH５の場合も、色に変化はなく、ずつと淡赤色の新鮮な
色を保持していたが、抗酸化剤未添加のジユ−スは、PH
３の場合にはかなり退色し、PH５の場合は無色となつ
た。
【図１】参考例１で得られた２′−Ｏ−グルコシル−イ
ソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チヤ−トを示
す。
ソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チヤ−トを示
す。
【図２】２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンのＨ2
Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図３】２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンのＭｅ
ＯＨ系における紫外部吸収スペクトルである。
ＯＨ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図４】２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンの赤外
線吸収スペクトルである。
線吸収スペクトルである。
【図５】２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシンの13Ｃ
−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
【手続補正書】
【提出日】平成５年７月１９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図１】図１は、参考例１で得られた２′−Ｏ−グルコ
シル−イソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チヤ
−トを示す。
シル−イソビテキシンのＦＡＢ−ＭＳ法による測定チヤ
−トを示す。
【図２】図２は、２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシ
ンのＨ2Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
ンのＨ2Ｏ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図３】図３は、２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシ
ンのＭｅＯＨ系における紫外部吸収スペクトルである。
ンのＭｅＯＨ系における紫外部吸収スペクトルである。
【図４】図４は、２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシ
ンの赤外線吸収スペクトルである。
ンの赤外線吸収スペクトルである。
【図５】図５は、２′−Ｏ−グルコシル−イソビテキシ
ンの13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
ンの13Ｃ−ＮＭＲの測定結果を示す図である。
【図６】図６は、図５の続きである。
【図７】図７は、図６の続きである。
【手続補正２】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】全図
【補正方法】変更
【補正内容】
【図２】
【図３】
【図１】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
Claims (10)
- 【請求項１】 緑色植物の緑葉から抽出された抗酸化活
性物質を有効成分として含有することを特徴とする食品
の鮮度保持剤。 - 【請求項２】 抗酸化活性物質が、緑色植物の緑葉の水
溶性成分であつて、含水率が０〜８０％の含水エタノ−
ルに可溶性である成分よりなる請求項１記載の鮮度保持
剤。 - 【請求項３】 抗酸化活性物質が、緑色植物の緑葉成分
であつて、ｎ−ヘキサンに実質的に不活性で且つ含水率
が０〜８０％の含水エタノ−ルに可溶性である成分より
なる請求項１記載の鮮度保持剤。 - 【請求項４】 含水エタノ−ルが含水率１５〜５０％の
エタノ−ルである請求項２または３記載の鮮度保持剤。 - 【請求項５】 緑色植物が麦類植物である請求項１〜４
のいずれかに記載の鮮度保持剤。 - 【請求項６】 抗酸化活性物質が、緑色植物の緑葉成分
であつて、ｎ−ヘキサンに実質的に不溶性で且つ含水率
が０〜８０％の含水エタノ−ルに可溶性であり、さらに
含水率が０〜８０％の含水メタノ−ルに可溶性である成
分よりなる請求項１記載の鮮度保持剤。 - 【請求項７】 含水エタノ−ルが含水率１５〜５０％の
エタノ−ルである請求項６記載の鮮度保持剤。 - 【請求項８】 含水メタノ−ルが含水率１０〜７０％の
含水メタノ−ルである請求項６または７記載の鮮度保持
剤。 - 【請求項９】 緑色植物が麦類植物である請求項６〜８
のいずれかに記載の抗酸化活性物質。 - 【請求項１０】 抗酸化活性物質が下記式 【化１】 で示される２′−Ｏ−グリコシル−イソビテキシンであ
る請求項１記載の鮮度保持剤。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3059374A JP2817809B2 (ja) | 1990-05-14 | 1991-03-01 | 抗酸化活性物質 |
| JP6268891A JP2641632B2 (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | 食品の鮮度保持剤 |
| US07/745,251 US5346890A (en) | 1990-05-14 | 1991-08-14 | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| NZ239403A NZ239403A (en) | 1990-08-17 | 1991-08-15 | Antioxidant compositions - extracted from leaves-containing 2'-o-glucosyl isovitexin |
| EP91307569A EP0471584B1 (en) | 1990-08-17 | 1991-08-15 | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| DE69130719T DE69130719T2 (de) | 1990-08-17 | 1991-08-15 | Aktive antioxidierende Substanz und ihre Verwendung |
| DK91307569T DK0471584T3 (da) | 1990-08-17 | 1991-08-15 | Antioxidationsaktivt stof og anvendelse deraf |
| CA002049245A CA2049245A1 (en) | 1990-05-14 | 1991-08-15 | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| AT91307569T ATE175433T1 (de) | 1990-08-17 | 1991-08-15 | Aktive antioxidierende substanz und ihre verwendung |
| AU82510/91A AU650897B2 (en) | 1990-08-17 | 1991-08-16 | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| TW080106501A TW203055B (ja) | 1990-08-17 | 1991-08-16 | |
| KR1019910014193A KR0139053B1 (ko) | 1990-08-17 | 1991-08-17 | 항산화 활성물질 및 그의 이용 |
| US07/893,069 US5338838A (en) | 1990-08-17 | 1992-06-03 | Antioxidation active substance and utilization thereof |
| JP10135931A JPH111686A (ja) | 1990-05-14 | 1998-05-01 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6268891A JP2641632B2 (ja) | 1991-03-04 | 1991-03-04 | 食品の鮮度保持剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH067129A true JPH067129A (ja) | 1994-01-18 |
| JP2641632B2 JP2641632B2 (ja) | 1997-08-20 |
Family
ID=13207477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6268891A Expired - Fee Related JP2641632B2 (ja) | 1990-05-14 | 1991-03-04 | 食品の鮮度保持剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2641632B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11123071A (ja) * | 1997-10-23 | 1999-05-11 | Yoshihide Hagiwara | 新規飲食品類 |
-
1991
- 1991-03-04 JP JP6268891A patent/JP2641632B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11123071A (ja) * | 1997-10-23 | 1999-05-11 | Yoshihide Hagiwara | 新規飲食品類 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2641632B2 (ja) | 1997-08-20 |
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