JPH06686B2 - 歯科用接着剤 - Google Patents
歯科用接着剤Info
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- JPH06686B2 JPH06686B2 JP60294925A JP29492585A JPH06686B2 JP H06686 B2 JPH06686 B2 JP H06686B2 JP 60294925 A JP60294925 A JP 60294925A JP 29492585 A JP29492585 A JP 29492585A JP H06686 B2 JPH06686 B2 JP H06686B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic resin
- resin
- titanate
- artificial tooth
- dental
- Prior art date
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- Dental Preparations (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、歯科用ポリサルホン系樹脂と歯科用アクリル
系樹脂とを接着させる接着剤に関する。
系樹脂とを接着させる接着剤に関する。
＜従来の技術＞ 従来の樹脂製歯科補綴物は、長年の間アクリル系樹脂を
用い、ポリマーとモノマーの加熱重合に加圧成形法によ
り得ていた。これは補修材料として同一のアクリルポリ
マー粉末とアクリルモノマー液を用いることができるた
め補修が簡便であるという利点があった。
用い、ポリマーとモノマーの加熱重合に加圧成形法によ
り得ていた。これは補修材料として同一のアクリルポリ
マー粉末とアクリルモノマー液を用いることができるた
め補修が簡便であるという利点があった。
しかし、このようなアクリル系樹脂の加熱重合により得
られた歯科補綴物は脆く、薄い部分は咬合力により破折
することが多いといった強度的な欠点とともに、加熱重
合反応が不十分な場合が多いため、残留モノマーが溶出
してアレルギー症状を起すといった衛生上の欠点をも有
していた。
られた歯科補綴物は脆く、薄い部分は咬合力により破折
することが多いといった強度的な欠点とともに、加熱重
合反応が不十分な場合が多いため、残留モノマーが溶出
してアレルギー症状を起すといった衛生上の欠点をも有
していた。
また、アクリル樹脂製人工歯は歯ブラシにより摩耗しや
すいなどの欠点もある。
すいなどの欠点もある。
このようなアクリル系樹脂製歯科補綴物の欠点を除去す
るものとしてポリサルホン系樹脂による歯科補綴物が提
案され、実用化されるようになって来た。
るものとしてポリサルホン系樹脂による歯科補綴物が提
案され、実用化されるようになって来た。
このポリサルホン系樹脂はエンジニアリングプラスチッ
クの一種で機械的強度が高く、耐衝撃性にすぐれている
が、従来一般的に使用されているアクリル樹脂製人工歯
との接着性がわるく、特別の繊維装置や通常の接着剤を
使用してもなお、接着性が不十分であり、実用上、例え
ば比較的硬い食物を咬んだ際などに人工歯がはずれやす
いなどの問題がある。
クの一種で機械的強度が高く、耐衝撃性にすぐれている
が、従来一般的に使用されているアクリル樹脂製人工歯
との接着性がわるく、特別の繊維装置や通常の接着剤を
使用してもなお、接着性が不十分であり、実用上、例え
ば比較的硬い食物を咬んだ際などに人工歯がはずれやす
いなどの問題がある。
また、アクリル樹脂製義歯床の口がい部の肉厚調整等に
使用されるアクリル樹脂系の硬質裏装剤や暫間裏装剤な
どのいわゆるリベース剤を該ポリサルホン系樹脂製歯科
補綴物に適用しても十分な接着性が得られず、実用に供
し得ないのが実情であった。
使用されるアクリル樹脂系の硬質裏装剤や暫間裏装剤な
どのいわゆるリベース剤を該ポリサルホン系樹脂製歯科
補綴物に適用しても十分な接着性が得られず、実用に供
し得ないのが実情であった。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明は歯科用ポリサルホン系樹脂と歯科用アクリル系
樹脂とを強固に接着させることができる歯科用接着剤を
提供することを目的とするものである。
樹脂とを強固に接着させることができる歯科用接着剤を
提供することを目的とするものである。
すなわち、ポリサルホン系樹脂製義歯床とアクリル樹脂
製人工歯、ポリサルホン系樹脂製義歯床とアクリル樹脂
系リベース剤、アクリル樹脂製義歯床とポリサルホン系
樹脂製人工歯などを強固に接着し、その実用性の範囲を
飛躍的に拡大する接着剤を提供するものである。
製人工歯、ポリサルホン系樹脂製義歯床とアクリル樹脂
系リベース剤、アクリル樹脂製義歯床とポリサルホン系
樹脂製人工歯などを強固に接着し、その実用性の範囲を
飛躍的に拡大する接着剤を提供するものである。
＜問題点を解決するための手段＞ かかる問題点は、歯科用ポリサルホン系樹脂と歯科用ア
クリル系樹脂とを接着させるに際して用いる接着剤とし
て、３０〜２５０℃の沸点を有する有機溶剤と熱可塑性
ポリヒドロキシエーテルからなり、該溶剤１００重量部
に対して熱可塑性ポリヒドロキシエーテルが0.３〜４０
重量部含有してなる接着剤を用いることにより解決でき
る。
クリル系樹脂とを接着させるに際して用いる接着剤とし
て、３０〜２５０℃の沸点を有する有機溶剤と熱可塑性
ポリヒドロキシエーテルからなり、該溶剤１００重量部
に対して熱可塑性ポリヒドロキシエーテルが0.３〜４０
重量部含有してなる接着剤を用いることにより解決でき
る。
本発明において使用される熱可塑性ポリヒドロキシエー
テルは一般式 〔Ｆ−Ｏ−Ｅ″−Ｏ〕ｎ （式中、Ｆは２価フェノールの残基であり、Ｅ″はモノ
エポキシド及びジエポキシドから選択され、かつヒドロ
キシル基１〜２個を有するエポキシドの残基であり、ｎ
は重合度を表わす整数であって少なくとも約２０、好ま
しくは８０以上である）を有するものである。一般に熱
可塑性ポリヒドロキシエーテルは２価フェノールとエポ
キシド基１ないし２個を有するエポキシドの等モル量を
重合することによって製造することができる。その詳細
については、特開昭５８−１７３１５１号公報に記され
ている。
テルは一般式 〔Ｆ−Ｏ−Ｅ″−Ｏ〕ｎ （式中、Ｆは２価フェノールの残基であり、Ｅ″はモノ
エポキシド及びジエポキシドから選択され、かつヒドロ
キシル基１〜２個を有するエポキシドの残基であり、ｎ
は重合度を表わす整数であって少なくとも約２０、好ま
しくは８０以上である）を有するものである。一般に熱
可塑性ポリヒドロキシエーテルは２価フェノールとエポ
キシド基１ないし２個を有するエポキシドの等モル量を
重合することによって製造することができる。その詳細
については、特開昭５８−１７３１５１号公報に記され
ている。
ポリヒドロキシエーテルを生成するに当っては任意の２
価フェノールを使用することができる。２価フェノール
の例としては、ヒドロキノン、レゾルシノールなどの単
核２価フェノールならびに多核フェノールがある。２価
多核フェノールは一般式 （式中Ｒ4はナフテレン及びフェニレンのような芳香族
２価炭化水素基であり、フェニレンが好ましく、Ｂ及び
Ｂ1は同一でも異なっていてもよく、メチル、ｎ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチルなどの
ようなアルキル基、好ましくは炭素原子１〜４個を有す
るアルキル基：ハロゲン原子、すなわち塩素、臭素、ヨ
ウ素もしくはフッ素：又はメトキシ、メトキシメチル、
エトキシ、エトキシメチル、ｎ−ブチルオキシ、アミル
オキシなどのようなアルコキシ基、好ましくは炭素原子
１ないしは４個を有するアルコキシ基から選択され、Ｘ
及びＸ1は独立的に０ないし４の整数であり、Ｒ5はアル
キレン、アルキリデン、シクロアルキレン又は飽和２価
基である）を有する。
価フェノールを使用することができる。２価フェノール
の例としては、ヒドロキノン、レゾルシノールなどの単
核２価フェノールならびに多核フェノールがある。２価
多核フェノールは一般式 （式中Ｒ4はナフテレン及びフェニレンのような芳香族
２価炭化水素基であり、フェニレンが好ましく、Ｂ及び
Ｂ1は同一でも異なっていてもよく、メチル、ｎ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチルなどの
ようなアルキル基、好ましくは炭素原子１〜４個を有す
るアルキル基：ハロゲン原子、すなわち塩素、臭素、ヨ
ウ素もしくはフッ素：又はメトキシ、メトキシメチル、
エトキシ、エトキシメチル、ｎ−ブチルオキシ、アミル
オキシなどのようなアルコキシ基、好ましくは炭素原子
１ないしは４個を有するアルコキシ基から選択され、Ｘ
及びＸ1は独立的に０ないし４の整数であり、Ｒ5はアル
キレン、アルキリデン、シクロアルキレン又は飽和２価
基である）を有する。
特に好ましくは一般式： （式中Ｂ，Ｂ1，Ｘ及びＸ1はさきで定義したとおりであ
り、Ｒ6はアルキレン基もしくはアルキリデン基で、好
ましくは炭素原子１ないし３個を有するもの、又は炭素
原子６ないし１２個を有するシクロアルキレンである）
を有する２価多核フェノールである。
り、Ｒ6はアルキレン基もしくはアルキリデン基で、好
ましくは炭素原子１ないし３個を有するもの、又は炭素
原子６ないし１２個を有するシクロアルキレンである）
を有する２価多核フェノールである。
ポリヒドロキシエーテルの製造に有用なジエポキシドを
下記式 （式中Ｒ7は隣接炭素原子間の結合、又は原子の肪脂族
性、芳香族性、環式脂肪族性、複素環性、又は非環式の
各配列のような２価有機基を示す。）を有するくり返し
単位により示すことができる。
下記式 （式中Ｒ7は隣接炭素原子間の結合、又は原子の肪脂族
性、芳香族性、環式脂肪族性、複素環性、又は非環式の
各配列のような２価有機基を示す。）を有するくり返し
単位により示すことができる。
挙げることのできるその他のジエポキシドは、２個のオ
キシラン基が芳香族エーテルを介して結合しているも
の、すなわち、下記の配置： −Ｃ−Ｏ−Ｗ−Ｏ−（Ｒ8Ｏ）ｄ−Ｃ− （式中Ｒ8は２価有機基であり、Ｗは２価フェノールに
ついての上記記載中に示されたもののような、２価フェ
ノールの２価芳香族基残基であり、ｄは０ないし１の整
数である。）を有するジエポキシドを包含する。
キシラン基が芳香族エーテルを介して結合しているも
の、すなわち、下記の配置： −Ｃ−Ｏ−Ｗ−Ｏ−（Ｒ8Ｏ）ｄ−Ｃ− （式中Ｒ8は２価有機基であり、Ｗは２価フェノールに
ついての上記記載中に示されたもののような、２価フェ
ノールの２価芳香族基残基であり、ｄは０ないし１の整
数である。）を有するジエポキシドを包含する。
なお、その他のジエポキシドとしては、オキシラン基が
隣接炭素原子に結合し、しかも該炭素原子の少なくとも
１対が環式脂肪族炭化水素の一部であるエーテルを包含
する。
隣接炭素原子に結合し、しかも該炭素原子の少なくとも
１対が環式脂肪族炭化水素の一部であるエーテルを包含
する。
本発明において使用される３０〜２５０℃の沸点を有す
る有機溶剤としては、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル（沸点１７１℃）エチレングリコールモノエチル
エーテル（沸点１２３℃）、エチレングリコールモノエ
ーテルアセテート（沸点１５６℃）、エチレングリコー
ルモノエーテル（沸点１３５℃）ジメチルホルムアミド
（沸点１５３℃）、ジエチレンジオキサン（沸点１０１
℃）、メシチルオキシド（沸点１３１℃）、エチレング
リコールモノメチルエーテルアセテート（沸点１４５
℃）、メチルエチルケトン（沸点８０℃）、テトラヒド
ロフラン（沸点６５℃）、Ｎメチル−２ピロリドン（沸
点２０２℃）、塩化メチレン（沸点４０℃）、塩化エチ
レン（沸点８４℃）、クロロホルム（沸点６２℃）、ト
リクロルエチレン（沸点８７℃）、１，１，１−トリク
ロルエタン（沸点１１４℃）、テトラクロルエチレン
（沸点１２１℃）、テトラクロルエタン（沸点１２９
℃）、キシレン（沸点１３９℃）、トルエン（沸点８０
℃）、等が例示できる。
る有機溶剤としては、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル（沸点１７１℃）エチレングリコールモノエチル
エーテル（沸点１２３℃）、エチレングリコールモノエ
ーテルアセテート（沸点１５６℃）、エチレングリコー
ルモノエーテル（沸点１３５℃）ジメチルホルムアミド
（沸点１５３℃）、ジエチレンジオキサン（沸点１０１
℃）、メシチルオキシド（沸点１３１℃）、エチレング
リコールモノメチルエーテルアセテート（沸点１４５
℃）、メチルエチルケトン（沸点８０℃）、テトラヒド
ロフラン（沸点６５℃）、Ｎメチル−２ピロリドン（沸
点２０２℃）、塩化メチレン（沸点４０℃）、塩化エチ
レン（沸点８４℃）、クロロホルム（沸点６２℃）、ト
リクロルエチレン（沸点８７℃）、１，１，１−トリク
ロルエタン（沸点１１４℃）、テトラクロルエチレン
（沸点１２１℃）、テトラクロルエタン（沸点１２９
℃）、キシレン（沸点１３９℃）、トルエン（沸点８０
℃）、等が例示できる。
有機溶剤は、１種及び２種以上の組み合せによって使用
することが可能であり、該溶剤中の熱可塑性ポリヒドロ
シキシエーテルの含有量は、該溶剤１００重量部に対し
て熱可塑性ポリヒドロキシエーテル0.３〜４０重量部が
適当である。
することが可能であり、該溶剤中の熱可塑性ポリヒドロ
シキシエーテルの含有量は、該溶剤１００重量部に対し
て熱可塑性ポリヒドロキシエーテル0.３〜４０重量部が
適当である。
該溶剤１００重量部に対して、熱可塑性ポリヒドロキシ
エーテルが0.３重量部未満であれば歯科用ポリサルホン
系樹脂と歯科用アクリル系樹脂との接着が十分でなく、
熱可塑性ポリヒドロキシエーテルの含有量が４０重量部
を越えると、溶液の粘度が高すぎ、均一な塗布が困難と
なるので、好ましくない。
エーテルが0.３重量部未満であれば歯科用ポリサルホン
系樹脂と歯科用アクリル系樹脂との接着が十分でなく、
熱可塑性ポリヒドロキシエーテルの含有量が４０重量部
を越えると、溶液の粘度が高すぎ、均一な塗布が困難と
なるので、好ましくない。
熱可塑性ポリヒドロキシエーテルの含有量が0.5〜２５
重量部の時、接着時の作業性、接着強度等においてバラ
ンスのとれた特性を有し、好ましい。
重量部の時、接着時の作業性、接着強度等においてバラ
ンスのとれた特性を有し、好ましい。
本発明において必要に応じて添加されるカップリング剤
としては、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、アミノシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−
（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、ビニルアセトキシシラン、γ−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、γ
−アニリノプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメ
トキシシラン、オクタデシルジメチル〔３−（トリメト
キシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、γ−
クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルメチルジメトキシシラン、メチルトリクロロ
シラン、ジメチルクロロシラン、トリメチルクロロシラ
ン等の有機シラン化合物またはイソプロピルトリイソス
テアロイルチタネート、イソプロピルトリオクタノイル
チタネート、イソプロピルトリアントラニルチタネー
ト、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネー
ト、イソプロピルジステアロイルメタクリルチタネー
ト、イソプロピルジイソステアロイルアクリルチタネー
ト、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネ
ート、イソプロピルトリメタクリルチタネート、イソプ
ロピルトリクミルフェニルチタネート、イソプロピルジ
イソステアロイルクミルフェニルチタネート、イソプロ
ルトリ（ドデシルベンゼンスルホニル）チタネート、イ
ソプロピルジ（ドデシルベンゼンスルホニル）４−アミ
ノベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルステア
ロイルジ４−アミノベンゾイルチタネート、イソプロピ
ルトリアクロイルチタネート、イソプロピルトリ（Ｎ，
Ｎ−ジメチルエチルアミノ）チタネート、イソプロピル
トリ（ジイソオクチルホスフェート）チタネート、イソ
プロピルトリ（ジオクチルピロホスフェート）チタネー
ト、イソプロピルオクチルブチルピロホスフェートチタ
ネート、イソプロピルジ（ブチルメチルピロホスフェー
ト）チタネート、イソプロピルオクチルブチルピロホス
フェートチタネート、イソプロピルジ（ブチルメチルピ
ロホスフェート）チタネート、テトライソプロピルビス
（ジオクチルホスファイト）チタネート、テトラオクチ
ルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート、テト
ラ（２，２−ジアリルオキシメチル−１−ブチル）ビス
（ジ−トリデシル）ホスファイトチタネート、ビス（ジ
オクチルピロホスフェート）オキシアセテートチタネー
ト、トリス（ジオクチルピロホスフェート）エチレンチ
タネート等の有機チタン化合物等を例示できる。
としては、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルト
リメトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミノプ
ロピルメチルジメトキシシラン、アミノシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β−
（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキ
シシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、ビニルアセトキシシラン、γ−クロロプロ
ピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、γ
−アニリノプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメ
トキシシラン、オクタデシルジメチル〔３−（トリメト
キシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、γ−
クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルメチルジメトキシシラン、メチルトリクロロ
シラン、ジメチルクロロシラン、トリメチルクロロシラ
ン等の有機シラン化合物またはイソプロピルトリイソス
テアロイルチタネート、イソプロピルトリオクタノイル
チタネート、イソプロピルトリアントラニルチタネー
ト、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネー
ト、イソプロピルジステアロイルメタクリルチタネー
ト、イソプロピルジイソステアロイルアクリルチタネー
ト、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネ
ート、イソプロピルトリメタクリルチタネート、イソプ
ロピルトリクミルフェニルチタネート、イソプロピルジ
イソステアロイルクミルフェニルチタネート、イソプロ
ルトリ（ドデシルベンゼンスルホニル）チタネート、イ
ソプロピルジ（ドデシルベンゼンスルホニル）４−アミ
ノベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルステア
ロイルジ４−アミノベンゾイルチタネート、イソプロピ
ルトリアクロイルチタネート、イソプロピルトリ（Ｎ，
Ｎ−ジメチルエチルアミノ）チタネート、イソプロピル
トリ（ジイソオクチルホスフェート）チタネート、イソ
プロピルトリ（ジオクチルピロホスフェート）チタネー
ト、イソプロピルオクチルブチルピロホスフェートチタ
ネート、イソプロピルジ（ブチルメチルピロホスフェー
ト）チタネート、イソプロピルオクチルブチルピロホス
フェートチタネート、イソプロピルジ（ブチルメチルピ
ロホスフェート）チタネート、テトライソプロピルビス
（ジオクチルホスファイト）チタネート、テトラオクチ
ルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート、テト
ラ（２，２−ジアリルオキシメチル−１−ブチル）ビス
（ジ−トリデシル）ホスファイトチタネート、ビス（ジ
オクチルピロホスフェート）オキシアセテートチタネー
ト、トリス（ジオクチルピロホスフェート）エチレンチ
タネート等の有機チタン化合物等を例示できる。
カツプリング剤の添加量としては0.１〜１０重量部が適
当である。
当である。
本発明に使用される該熱可塑性ポリヒドロキシエーテル
溶液にポリメチルメタクリレート（以下ＰＭＭＡと略
す）、メチルメタクリレートモノマー（以下ＭＭＡと略
す）、ノルマルブチルメタクリレート、イソブチルメタ
クリレート、エチルメタアクリレートなどを目的に応じ
て適当量配合することが可能である。
溶液にポリメチルメタクリレート（以下ＰＭＭＡと略
す）、メチルメタクリレートモノマー（以下ＭＭＡと略
す）、ノルマルブチルメタクリレート、イソブチルメタ
クリレート、エチルメタアクリレートなどを目的に応じ
て適当量配合することが可能である。
例えば、ポリサルホン製義歯床とアクリル系樹脂製リベ
ース剤との接着に際し、熱可塑性ポリヒドロキシエーテ
ル溶液にＰＭＭＡを適当量配合することにより、強固な
接着が達成され、またＭＭＡを配合することにより、該
接着部分およびその周縁に光沢が付与され、より良好な
外観が得られる。
ース剤との接着に際し、熱可塑性ポリヒドロキシエーテ
ル溶液にＰＭＭＡを適当量配合することにより、強固な
接着が達成され、またＭＭＡを配合することにより、該
接着部分およびその周縁に光沢が付与され、より良好な
外観が得られる。
また、熱可塑性ポリヒドロキシエーテル溶液に対して、
本発明の目的を損なわない範囲で染料、顔料などの着色
剤や紫外線吸収剤、安定剤などの通常の添加剤を１種以
上添加することができる。
本発明の目的を損なわない範囲で染料、顔料などの着色
剤や紫外線吸収剤、安定剤などの通常の添加剤を１種以
上添加することができる。
本発明でいう歯科用ポリサルホン系樹脂とは、アリーレ
ン単位がエーテルおよびスルホン結合とともに無秩序に
または秩序正しく位置するポリアリーレンポリエーテル
ポリサルホンをいう。たとえば や の構造を有するＵＣＣ製ポリサルホンＵｄｅｌ 、ＩＣ
Ｉ製のポリエーテルサルホンVictrex などを含み、歯
科補綴物として使用可能な衛生性にすぐれた樹脂及びコ
ンパウンドをいう。
ン単位がエーテルおよびスルホン結合とともに無秩序に
または秩序正しく位置するポリアリーレンポリエーテル
ポリサルホンをいう。たとえば や の構造を有するＵＣＣ製ポリサルホンＵｄｅｌ 、ＩＣ
Ｉ製のポリエーテルサルホンVictrex などを含み、歯
科補綴物として使用可能な衛生性にすぐれた樹脂及びコ
ンパウンドをいう。
本発明でいう歯科用アクリル系樹脂とはＭＭＡの単独重
合体（ＰＭＭＡ）、ブチルメクリレートなど他のメタメ
クリレートとの共重合体など、歯科補綴物として使用さ
れるアクリル系樹脂をいう。
合体（ＰＭＭＡ）、ブチルメクリレートなど他のメタメ
クリレートとの共重合体など、歯科補綴物として使用さ
れるアクリル系樹脂をいう。
本発明の接着剤で、歯科用ポリサルホン系樹脂と歯科用
アクリル系樹脂を接着する方法は特に限定されない。例
えば、一方もしくは双方の被着体面に本発明の接着剤を
塗布し、数秒〜数分の風乾の後、双方の被着体面を合わ
せ、軽く加圧した後、さらに８０℃〜１５０℃で１０〜
１００分程度の熱処理を行なう方法や、ポリサルホン樹
脂製歯科補綴物の上に、本発明の接着剤を塗布し、風乾
後市販のアクリル樹脂系のリベース剤を塗布する方法な
どいずれの方法も適用が可能である。
アクリル系樹脂を接着する方法は特に限定されない。例
えば、一方もしくは双方の被着体面に本発明の接着剤を
塗布し、数秒〜数分の風乾の後、双方の被着体面を合わ
せ、軽く加圧した後、さらに８０℃〜１５０℃で１０〜
１００分程度の熱処理を行なう方法や、ポリサルホン樹
脂製歯科補綴物の上に、本発明の接着剤を塗布し、風乾
後市販のアクリル樹脂系のリベース剤を塗布する方法な
どいずれの方法も適用が可能である。
＜発明の効果＞ 本発明における熱可塑性ポリヒドロキシエーテルの有機
溶剤溶液をポリサルホン系樹脂、アクリル系樹脂の被接
着界面に介在させ、風乾もしくは適度の熱処理により溶
剤を除去すると極めて強固な接着強度が得られる。
溶剤溶液をポリサルホン系樹脂、アクリル系樹脂の被接
着界面に介在させ、風乾もしくは適度の熱処理により溶
剤を除去すると極めて強固な接着強度が得られる。
これは熱可塑性ポリヒドロキシエーテルが、ポリサルホ
ン系樹脂、アクリル系樹脂と本質的な分子構造の違いを
有しているにもかかわらずポリサルホン系樹脂、アクリ
ル系樹脂の双方に比較的高い親和性をもっており、接着
界面では分子レベルに近い良好な分散状態が達成されて
いるためと推定される。
ン系樹脂、アクリル系樹脂と本質的な分子構造の違いを
有しているにもかかわらずポリサルホン系樹脂、アクリ
ル系樹脂の双方に比較的高い親和性をもっており、接着
界面では分子レベルに近い良好な分散状態が達成されて
いるためと推定される。
＜実施例＞ 実施例１ 日本工業規格ＪＩＳ Ｔ−６５１１に記載された人工歯
破折試験法に従い、第１図のとおりアクリル樹脂製人工
歯（ジーシーアクリリックレジン前歯）１を、切端部
１′と歯頸部１″を結ぶ線がパラフィンワックス原型と
45゜の角度となるようにパラフィンワックス原型に植付
け、フラスコ内に石こう埋没後、流ろうし、石こう型を
形成させた。
破折試験法に従い、第１図のとおりアクリル樹脂製人工
歯（ジーシーアクリリックレジン前歯）１を、切端部
１′と歯頸部１″を結ぶ線がパラフィンワックス原型と
45゜の角度となるようにパラフィンワックス原型に植付
け、フラスコ内に石こう埋没後、流ろうし、石こう型を
形成させた。
この石こう型を射出成形機に取りつけ、シリンダー温度
３５０℃、射出圧力1500kg／cm2、射出速度２００mm／
秒（成形機：住友−ネスタールＰ４０／２５）の条件
で、歯肉様に着色されたポリサルホン系樹脂（ＵＣＣ製
Ｕdel Ｐ−1700）の溶融樹脂をフラスコ内へ射出注入
した。
３５０℃、射出圧力1500kg／cm2、射出速度２００mm／
秒（成形機：住友−ネスタールＰ４０／２５）の条件
で、歯肉様に着色されたポリサルホン系樹脂（ＵＣＣ製
Ｕdel Ｐ−1700）の溶融樹脂をフラスコ内へ射出注入
した。
冷却後、フラスコを分割し、人工歯破折試験用成形品を
取り出した。人工歯を手で強くひっぱると人工歯は成形
品からはずれた。
取り出した。人工歯を手で強くひっぱると人工歯は成形
品からはずれた。
人工歯のはずれた空洞部へＮメチル−２−ピロリドン１
００重量部及び熱可塑性ポリヒドロキシエーテル（ユニ
オンカーバイドコーポレーション社製ＵＣＡＲ フェノ
キシ樹脂ＰＫＨＨ）２０重量部からなる溶液を筆塗り
し、数秒の風乾後、先にはずした人工歯をそう入し、軽
く加圧した。
００重量部及び熱可塑性ポリヒドロキシエーテル（ユニ
オンカーバイドコーポレーション社製ＵＣＡＲ フェノ
キシ樹脂ＰＫＨＨ）２０重量部からなる溶液を筆塗り
し、数秒の風乾後、先にはずした人工歯をそう入し、軽
く加圧した。
その後１００℃の熱風乾燥炉で４０分間熱処理を行っ
た。
た。
得られた成形品を第１図のごとく樹脂床部２を保持具３
で固定し、他方の人工歯切端部１′を所定金具４を介し
て、負荷速度１２kgf／分で破折試験を行った。
で固定し、他方の人工歯切端部１′を所定金具４を介し
て、負荷速度１２kgf／分で破折試験を行った。
破折強度は２５kgfであり実用上問題のない十分に高い
値を示した。
値を示した。
比較例１ 実施例１と同様に、ポリサルホン樹脂をフラスコ内へ射
出注入し、冷却後フラスコを分割し、人工歯破折試験用
成形品をとり出し、何らの処置をすることなく、実施例
１と同様の破折試験を行った。
出注入し、冷却後フラスコを分割し、人工歯破折試験用
成形品をとり出し、何らの処置をすることなく、実施例
１と同様の破折試験を行った。
破折強度は７kg ｆしかなく実用上問題となる低い値し
か示さなかった。
か示さなかった。
実施例２ アクリル樹脂製人工歯（商品名 ジーシーアクリリック
レジン前歯および臼歯）が植えられた義歯床ワックス模
型の埋没されたフラスコを加熱し、ワックスを軟化流ろ
うし、石こう型を形成させた。その後で、ポリエーテル
サルホン（ＩＣＩ製 Victrex ４１００Ｇ）の歯肉
様に着色されたＵ字型成形品（歯槽堤に相当する大きさ
を有するＵ字型）を下部フラスコ内の石こう型上に位置
させ、３５０℃の熱風を吹きつけることにより、該成形
品を軟化させた。十分軟化したところで上下フラスコを
合せて圧縮成形を行ない、その後自然冷却させた。
レジン前歯および臼歯）が植えられた義歯床ワックス模
型の埋没されたフラスコを加熱し、ワックスを軟化流ろ
うし、石こう型を形成させた。その後で、ポリエーテル
サルホン（ＩＣＩ製 Victrex ４１００Ｇ）の歯肉
様に着色されたＵ字型成形品（歯槽堤に相当する大きさ
を有するＵ字型）を下部フラスコ内の石こう型上に位置
させ、３５０℃の熱風を吹きつけることにより、該成形
品を軟化させた。十分軟化したところで上下フラスコを
合せて圧縮成形を行ない、その後自然冷却させた。
冷却後、上下フラスコを分割し、義歯床をとり出した。
人工歯を手で強くひっぱると人工歯は義歯床からはずれ
た。人工歯のはずれた空洞部へＮ−メチル２−ピロリド
ン１００重量部、熱可塑性ポリヒドロキシエーテル２５
重量部およびビニルメトキシシラン（東レシリコン製SZ
6300）１重量部からなる溶液を筆塗りし、数秒の風乾の
後、先にはずしたアクリル樹脂製人工歯をそう入し、軽
く加圧した。
た。人工歯のはずれた空洞部へＮ−メチル２−ピロリド
ン１００重量部、熱可塑性ポリヒドロキシエーテル２５
重量部およびビニルメトキシシラン（東レシリコン製SZ
6300）１重量部からなる溶液を筆塗りし、数秒の風乾の
後、先にはずしたアクリル樹脂製人工歯をそう入し、軽
く加圧した。
その後１００℃の熱風乾燥炉で６０分の熱処理を行っ
た。人工歯は強く押しても容易にはずれず、人工歯が強
固に植えられた義歯床が得られた。
た。人工歯は強く押しても容易にはずれず、人工歯が強
固に植えられた義歯床が得られた。
次に上記義歯床の口がい部にメチルエチルケトン１００
重量部、イソブチルメタクリレート５０重量部及び熱可
塑性ポリヒドロキシエーテル（ユニオンカーバイトコー
ポレーション製ＵＣＡＲ フェノキシ樹脂ＰＫＨＨ）１
０重量部からなる溶液を筆で塗布し、数秒間の風乾をし
た。
重量部、イソブチルメタクリレート５０重量部及び熱可
塑性ポリヒドロキシエーテル（ユニオンカーバイトコー
ポレーション製ＵＣＡＲ フェノキシ樹脂ＰＫＨＨ）１
０重量部からなる溶液を筆で塗布し、数秒間の風乾をし
た。
該溶液が塗布された上にアクリル樹脂系の硬質裏装剤
（コー社製クールライナー ）を常法に従って使用し
た。
（コー社製クールライナー ）を常法に従って使用し
た。
即ち、パウダーとリキッドを混合し、義歯床上で均等に
押し伸ばした後、硬化させた。裏装剤は強固にポリエー
テルサルホン製義歯床に接着し、十分実用に耐えるもの
であった。
押し伸ばした後、硬化させた。裏装剤は強固にポリエー
テルサルホン製義歯床に接着し、十分実用に耐えるもの
であった。
比較例２ 熱可塑性ポリヒドロキシエーテル溶液を義歯床に塗布し
ない以外は、実施例２と同様にポリエーテルサルホン製
義歯床に硬質裏装剤を適用した。
ない以外は、実施例２と同様にポリエーテルサルホン製
義歯床に硬質裏装剤を適用した。
裏装剤は義歯床から簡単にはずれ使用に耐えないもので
あった。
あった。
実施例３ アクリル樹脂製人工歯（商品名 ジーシーアクリリック
レジン前歯および臼歯）が植えられた義歯床ワックス模
型の埋没されたフラスコを加熱し、ワックスを軟化流ろ
うし、石こう型を形成させた。
レジン前歯および臼歯）が植えられた義歯床ワックス模
型の埋没されたフラスコを加熱し、ワックスを軟化流ろ
うし、石こう型を形成させた。
その後ポリエーテルサルホン（ＩＣＩ製 Victrex 410
0G）の歯肉様に着色されたＵ字型成形品（歯槽提に相当
する大きさを有するＵ字型）を下部フラスコ内の石こう
型上に位置させ、３５０℃の熱風を吹きつけることによ
り、該成形品を軟化させた。十分軟化したところで上下
フラスコを合わせて圧縮成形を行ない、その後自然冷却
させた。
0G）の歯肉様に着色されたＵ字型成形品（歯槽提に相当
する大きさを有するＵ字型）を下部フラスコ内の石こう
型上に位置させ、３５０℃の熱風を吹きつけることによ
り、該成形品を軟化させた。十分軟化したところで上下
フラスコを合わせて圧縮成形を行ない、その後自然冷却
させた。
冷却後、上下フラスコを分割し、義歯床をとり出した。
人工歯を手で強くひっぱると人工歯は義歯床からはずれ
た。人工歯のはずれた空洞部へＮメチル２−ピロリドン
１００重量部、熱可塑性ポリヒドロキシエーテル２５重
量部およびビニルメトキシシラン（東レシリコン製SZ63
00）１重量部からなる溶液を筆塗りし、数秒の風乾の
後、先にはずしたアクリル樹脂製人工歯をそう入し、軽
く加圧した。その後１００℃の熱風乾燥炉で60分熱処理
を行った。
人工歯を手で強くひっぱると人工歯は義歯床からはずれ
た。人工歯のはずれた空洞部へＮメチル２−ピロリドン
１００重量部、熱可塑性ポリヒドロキシエーテル２５重
量部およびビニルメトキシシラン（東レシリコン製SZ63
00）１重量部からなる溶液を筆塗りし、数秒の風乾の
後、先にはずしたアクリル樹脂製人工歯をそう入し、軽
く加圧した。その後１００℃の熱風乾燥炉で60分熱処理
を行った。
人工歯は強く押しても容易にはずれず、破折時において
もアクリル樹脂製人工歯の破壊が認められ実施例２に比
較し、より強固に密着した義歯床が得られた。
もアクリル樹脂製人工歯の破壊が認められ実施例２に比
較し、より強固に密着した義歯床が得られた。
第１図は、人工歯破折試験の実施態様を示す側面図であ
る。 １……人工歯 １′……人工歯の切端部 １″……人工歯の歯頸部 ２……樹脂床部 ３……保持具 ４……人工歯引張り用金具
る。 １……人工歯 １′……人工歯の切端部 １″……人工歯の歯頸部 ２……樹脂床部 ３……保持具 ４……人工歯引張り用金具
Claims (2)
- 【請求項１】歯科用ポリサルホン系樹脂と歯科用アクリ
ル系樹脂とを接着させるに際して用いる接着剤であっ
て、３０〜２５０℃の沸点を有する有機溶剤と熱可塑性
ポリヒドロキシエーテルからなり、該溶媒１００重量部
に対して熱可塑性ポリヒドロキシエーテルが0.３〜４０
重量部含有してなることを特徴とする歯科用接着剤。 - 【請求項２】カップリング剤を0.１〜１０重量部含有す
る特許請求の範囲第一項記載の歯科用接着剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60294925A JPH06686B2 (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 歯科用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60294925A JPH06686B2 (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 歯科用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149609A JPS62149609A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH06686B2 true JPH06686B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=17814036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60294925A Expired - Lifetime JPH06686B2 (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | 歯科用接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06686B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7056961B2 (en) | 2000-12-04 | 2006-06-06 | Tokuyama Corporation | Adhesive composition for denture base relining material and dental curable composition |
| WO2007022503A2 (en) * | 2005-08-18 | 2007-02-22 | Dentsply International Inc. | Adhesive and method for bonding artificial plastic teeth |
-
1985
- 1985-12-25 JP JP60294925A patent/JPH06686B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62149609A (ja) | 1987-07-03 |
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