JPH0665658B2 - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH0665658B2 JPH0665658B2 JP60199536A JP19953685A JPH0665658B2 JP H0665658 B2 JPH0665658 B2 JP H0665658B2 JP 60199536 A JP60199536 A JP 60199536A JP 19953685 A JP19953685 A JP 19953685A JP H0665658 B2 JPH0665658 B2 JP H0665658B2
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- JP
- Japan
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- naphthalenedicarboxylic acid
- producing
- cobalt
- acetylnaphthalene
- methyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 この発明は、ポリエステル等の高分子材料の原料として
有用な2,6-ナフタレンジカルボン酸の製造方法に関す
る。
有用な2,6-ナフタレンジカルボン酸の製造方法に関す
る。
従来の技術 2,6-ナフタレンジカルボン酸は、2,6-ジメチルナフタレ
ンを酢酸のごとき低級脂肪酸溶媒中で、コバルトのごと
き重金属と臭素を含む触媒系を用いて、分子状酸素によ
り酸化すれば製造できることが公知である。しかしなが
ら、ジメチルナフタレンには物性の近似した10種の異性
体があって、これらの混合物から2,6-体のみを取得する
には若干複雑な操作を必要とする。したがって、2,6-ナ
フタレンジカルボン酸をこの方法によって製造すると原
価が高くなる。
ンを酢酸のごとき低級脂肪酸溶媒中で、コバルトのごと
き重金属と臭素を含む触媒系を用いて、分子状酸素によ
り酸化すれば製造できることが公知である。しかしなが
ら、ジメチルナフタレンには物性の近似した10種の異性
体があって、これらの混合物から2,6-体のみを取得する
には若干複雑な操作を必要とする。したがって、2,6-ナ
フタレンジカルボン酸をこの方法によって製造すると原
価が高くなる。
これに対して、2-メチルナフタレンをアセチル化すると
2-メチル‐6-アセチルナフタレンが比較的容易に得られ
る。しかし、2-メチル‐6-アセチルナフタレンの酸化、
特に分子状酸素による液相酸化反応については、従来あ
まり研究が行なわれておらず、2,6-ナフタレンジカルボ
ン酸を製造するための工業的方法になり得るかどうか不
明であった。
2-メチル‐6-アセチルナフタレンが比較的容易に得られ
る。しかし、2-メチル‐6-アセチルナフタレンの酸化、
特に分子状酸素による液相酸化反応については、従来あ
まり研究が行なわれておらず、2,6-ナフタレンジカルボ
ン酸を製造するための工業的方法になり得るかどうか不
明であった。
発明が解決しようとする問題点 この発明は、2-メチル‐6-アセチルナフタレンを原料と
して2,6-ナフタレンジカルボン酸を高収率で製造する方
法を提供しようとするものである。
して2,6-ナフタレンジカルボン酸を高収率で製造する方
法を提供しようとするものである。
問題点を解決するための手段 この発明は2-メチル‐6-アセチルナフタレンの分子状酸
素による酸化反応を種々検討した結果、低級脂肪酸溶媒
中でコバルトのごとき重金属及び臭素を含む触媒系を用
いると、収率良く2,6-ナフタレンジカルボン酸が生成す
るという発見に基づくものである。
素による酸化反応を種々検討した結果、低級脂肪酸溶媒
中でコバルトのごとき重金属及び臭素を含む触媒系を用
いると、収率良く2,6-ナフタレンジカルボン酸が生成す
るという発見に基づくものである。
すなわち、この発明の構成は、2-メチル‐6-アセチルナ
フタレンを、低級脂肪酸溶媒中、コバルト、マンガンお
よび臭素を含む触媒の存在下で、分子状酸素により酸化
する2,6-ナフタレンジカルボン酸の製造方法である。
フタレンを、低級脂肪酸溶媒中、コバルト、マンガンお
よび臭素を含む触媒の存在下で、分子状酸素により酸化
する2,6-ナフタレンジカルボン酸の製造方法である。
この発明の方法において、溶媒として使用する低級脂肪
酸としては、特に酢酸が好ましい。溶媒の使用量は原料
である2-メチル‐6-アセチルナフタレンに対し重量比で
１ないし200倍程度、より好ましくは５ないし30倍程度
である。
酸としては、特に酢酸が好ましい。溶媒の使用量は原料
である2-メチル‐6-アセチルナフタレンに対し重量比で
１ないし200倍程度、より好ましくは５ないし30倍程度
である。
触媒構成元素としてはコバルト、マンガンおよび臭素が
必須成分であるが、これにマンガン、セリウム等を併用
してもよい。
必須成分であるが、これにマンガン、セリウム等を併用
してもよい。
触媒は反応系において可溶であることが好ましく、その
ような化合物を例示すると、酢酸コバルト、ナフテン酸
コバルト、臭化コバルト、臭化ナトリウム、臭化水素、
臭化ベンジル、酢酸マンガン、硝酸セリウム等があげら
れる。
ような化合物を例示すると、酢酸コバルト、ナフテン酸
コバルト、臭化コバルト、臭化ナトリウム、臭化水素、
臭化ベンジル、酢酸マンガン、硝酸セリウム等があげら
れる。
触媒の濃度は全反応系に対し、コバルト、マンガン、臭
素とも50ppmないし５％、より好ましくは500ないし5000
ppm程度である。
素とも50ppmないし５％、より好ましくは500ないし5000
ppm程度である。
反応温度は80℃ないし290℃の間、より好ましくは160℃
ないし280℃の間がよい。この反応温度が高温にすぎる
と溶媒の分解も激しい。
ないし280℃の間がよい。この反応温度が高温にすぎる
と溶媒の分解も激しい。
反応圧力は反応温度にしたがって定められる。100kg／c
m2程度以下で適当な酸素分圧が得られるように定めれば
よい。
m2程度以下で適当な酸素分圧が得られるように定めれば
よい。
酸化ガスとしては空気がそのまま用いられるが、爆発組
成領域に反応条件が入るおそれのある場合は適宜不活性
ガスで希釈して用いればよい。
成領域に反応条件が入るおそれのある場合は適宜不活性
ガスで希釈して用いればよい。
この発明の方法は回分式、半連続式、連続式いずれの方
法においても実施することができる。生成した2,6-ナフ
タレンジカルボン酸は、反応液を冷却して析出させ、濾
過、遠心分離等により分散して取得できる。
法においても実施することができる。生成した2,6-ナフ
タレンジカルボン酸は、反応液を冷却して析出させ、濾
過、遠心分離等により分散して取得できる。
実施例 次に実施例を挙げてこの発明を更に具体的に説明する
が、この発明はその要旨を逸脱しない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。
が、この発明はその要旨を逸脱しない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。
実施例１〜３ 200mlのオートクレーブに所定量の2-メチル‐6-アセチ
ルナフタレン、酢酸70ml、触媒として酢酸コバルト、酢
酸マンガン、臭化ナトリウムを各々全系に対しコバルト
として760ppm、マンガンとして720ppm、臭素として1200
ppmなるように仕込み、撹拌しながら酸化ガスを吹込ん
で反応を行なった。
ルナフタレン、酢酸70ml、触媒として酢酸コバルト、酢
酸マンガン、臭化ナトリウムを各々全系に対しコバルト
として760ppm、マンガンとして720ppm、臭素として1200
ppmなるように仕込み、撹拌しながら酸化ガスを吹込ん
で反応を行なった。
これらの反応の具体的条件および結果を下記の表に示
す。
す。
発明の効果 以上、説明したように、この発明によれば、純度の高い
2,6-ナフタレンジカルボン酸を比較的簡単に、かつ、収
率よく製造することができる。
2,6-ナフタレンジカルボン酸を比較的簡単に、かつ、収
率よく製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】２−メチル−６−アセチルナフタレンを、
低級脂肪酸溶媒中、コバルト、マンガンおよび臭素を含
む触媒の存在下で、分子状酸素により酸化することを特
徴とする2,6−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60199536A JPH0665658B2 (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60199536A JPH0665658B2 (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261946A JPS6261946A (ja) | 1987-03-18 |
| JPH0665658B2 true JPH0665658B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=16409465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60199536A Expired - Fee Related JPH0665658B2 (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665658B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01305049A (ja) * | 1988-06-03 | 1989-12-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 高品質２，６−ナフタリンジカルボン酸の製造法 |
| JP2874223B2 (ja) * | 1989-11-15 | 1999-03-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度２，６‐ナフタリンジカルボン酸の製造法 |
| JP4684685B2 (ja) | 2005-03-03 | 2011-05-18 | 富士フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-09-11 JP JP60199536A patent/JPH0665658B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6261946A (ja) | 1987-03-18 |
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Legal Events
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