JPH0663196B2 - 機能性複合体の製造方法 - Google Patents
機能性複合体の製造方法Info
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- JPH0663196B2 JPH0663196B2 JP3657091A JP3657091A JPH0663196B2 JP H0663196 B2 JPH0663196 B2 JP H0663196B2 JP 3657091 A JP3657091 A JP 3657091A JP 3657091 A JP3657091 A JP 3657091A JP H0663196 B2 JPH0663196 B2 JP H0663196B2
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- paper
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、主鎖に共役系が発達し
た導電性高分子化合物と紙とからなる機能性複合体の製
造方法に関する。更に詳しくは、共役系導電性高分子化
合物本来の性質を損ねることなく、加工性、機械的強
度、安定性を向上させた共役系導電性高分子化合物と紙
とからなる機能性複合体の製造方法に関する。
た導電性高分子化合物と紙とからなる機能性複合体の製
造方法に関する。更に詳しくは、共役系導電性高分子化
合物本来の性質を損ねることなく、加工性、機械的強
度、安定性を向上させた共役系導電性高分子化合物と紙
とからなる機能性複合体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】高分子化合物の主鎖に共役系が発達した
導電性高分子化合物は、電子供与体又は電子受容体であ
るドーパントをドーピングすることにより、絶縁体−金
属転移を生じ、その導電率を任意に制御できる。さら
に、この転移に伴い光学的、磁気的性質が大きく変化す
る。これらのことから、これを利用する様々な機能応用
が可能な、機能性素材として注目されている。
導電性高分子化合物は、電子供与体又は電子受容体であ
るドーパントをドーピングすることにより、絶縁体−金
属転移を生じ、その導電率を任意に制御できる。さら
に、この転移に伴い光学的、磁気的性質が大きく変化す
る。これらのことから、これを利用する様々な機能応用
が可能な、機能性素材として注目されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】近年、各種の導電性
高分子化合物の開発と平行して、電池用電極、電気化学
的センサー、エレクトロクロミック素子などへの共役系
導電性高分子化合物の利用に期待が高まっている。
高分子化合物の開発と平行して、電池用電極、電気化学
的センサー、エレクトロクロミック素子などへの共役系
導電性高分子化合物の利用に期待が高まっている。
【０００４】しかしながら、一般に共役系導電性高分子
化合物はほとんどの溶剤に不溶であり、また加熱によっ
ても溶融しないため、加工性に乏しいという欠点を有し
ていた。最近では溶剤に溶解する可溶性導電性高分子
や、加熱によって溶融成形可能な可溶融性導電性高分子
が開発されている。しかし、これら共役系導電性高分子
化合物は、いまだ十分な加工性を有しておらず、また加
工性を付与したが故に本来の特性を損ねているのが現状
である。
化合物はほとんどの溶剤に不溶であり、また加熱によっ
ても溶融しないため、加工性に乏しいという欠点を有し
ていた。最近では溶剤に溶解する可溶性導電性高分子
や、加熱によって溶融成形可能な可溶融性導電性高分子
が開発されている。しかし、これら共役系導電性高分子
化合物は、いまだ十分な加工性を有しておらず、また加
工性を付与したが故に本来の特性を損ねているのが現状
である。
【０００５】また、共役系化合物を電解重合したり、共
役系導電性高分子の前駆体高分子をキャストし加熱処理
すれば、共役系導電性高分子化合物をフィルム状で得ら
れる場合もあるが、ほとんどの場合十分な可撓性を有す
るフィルムを得ることができなかった。また、電解重合
や化学重合を応用した汎用ポリマーフィイムとの複合化
も試みられているが、可能のものが限られていた。
役系導電性高分子の前駆体高分子をキャストし加熱処理
すれば、共役系導電性高分子化合物をフィルム状で得ら
れる場合もあるが、ほとんどの場合十分な可撓性を有す
るフィルムを得ることができなかった。また、電解重合
や化学重合を応用した汎用ポリマーフィイムとの複合化
も試みられているが、可能のものが限られていた。
【０００６】本発明は、前駆体高分子を利用すること
で、共役系導電性高分子化合物本来の特性を損なうこと
なく、加工性や可撓性を向上させた、紙と共役系導電性
高分子化合物との複合体を得ることを目的とするもので
ある。
で、共役系導電性高分子化合物本来の特性を損なうこと
なく、加工性や可撓性を向上させた、紙と共役系導電性
高分子化合物との複合体を得ることを目的とするもので
ある。
【０００７】
【問題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するため鋭意検討した結果、可溶性の前駆体高分
子を利用することで、共役系導電性高分子化合物本来の
特性を損なうことなく、加工性及び可撓性、安定性の向
上した、紙と共役系導電性高分子化合物とからなる機能
性複合体の製造方法を見いだした。
を解決するため鋭意検討した結果、可溶性の前駆体高分
子を利用することで、共役系導電性高分子化合物本来の
特性を損なうことなく、加工性及び可撓性、安定性の向
上した、紙と共役系導電性高分子化合物とからなる機能
性複合体の製造方法を見いだした。
【０００８】本発明は、共役系導電性高分子化合物の前
駆体高分子溶液を紙に含浸させたのち加熱処理し、紙の
繊維間もしくは繊維の表面に共役系導電性高分子化合物
を生成させることを特徴とする機能性複合体の製造方法
である。
駆体高分子溶液を紙に含浸させたのち加熱処理し、紙の
繊維間もしくは繊維の表面に共役系導電性高分子化合物
を生成させることを特徴とする機能性複合体の製造方法
である。
【０００９】本発明に用いられる紙としては可溶性前駆
体高分子溶液の含浸時及び加熱処理時の環境下で十分に
耐え得るものなら特に限定されるものではなく、例えば
塗工を施こしてない印刷用紙、感熱原紙、複写原紙、包
装用紙、電気絶縁紙のほか合成紙、合成繊維紙、プラス
チック・フォーム・ペーパー等があげられる。また、織
物、不織布等を用いてもよい。
体高分子溶液の含浸時及び加熱処理時の環境下で十分に
耐え得るものなら特に限定されるものではなく、例えば
塗工を施こしてない印刷用紙、感熱原紙、複写原紙、包
装用紙、電気絶縁紙のほか合成紙、合成繊維紙、プラス
チック・フォーム・ペーパー等があげられる。また、織
物、不織布等を用いてもよい。
【００１０】本発明に用いられる共役系導電性高分子化
合物の前駆体高分子としては、例えば下記の化合物があ
げられる。 （１）一般式Ｉ
合物の前駆体高分子としては、例えば下記の化合物があ
げられる。 （１）一般式Ｉ
【化１】 （式中Ｒ1 は低級アルキル基または低級アルコキシ基、
Ｒ2 及びＲ3 は水素原子、アルキル基、置換アルキル
基、アルコキシ基、アリール基またはハロゲン原子を示
し、ｎは８以上の整数を示す）で表されるポリ（５，６
−ヒドロキシシクロヘキセン）の誘導体。式Ｉの化合物
は、５，６−ジヒドロキシシクロヘキサ−１，３−ジエ
ンの誘導体（式II）をラジカル重合することにより得ら
れる。
Ｒ2 及びＲ3 は水素原子、アルキル基、置換アルキル
基、アルコキシ基、アリール基またはハロゲン原子を示
し、ｎは８以上の整数を示す）で表されるポリ（５，６
−ヒドロキシシクロヘキセン）の誘導体。式Ｉの化合物
は、５，６−ジヒドロキシシクロヘキサ−１，３−ジエ
ンの誘導体（式II）をラジカル重合することにより得ら
れる。
【化２】 （式中Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は前記の意味を有する）
【００１１】（２）一般式III 及びIV
【化３】
【化４】 （式中Ｒ4 ，Ｒ5 は同一でも異っていてもよいアルキル
基，Ｒ6 は低級アルキル基、Ｘはハロゲン原子またはＢ
Ｆ4 等のハロゲン化合物、Ａｒは置換基を有していても
よいｐ−フエニレン基、１，４−ナフチレン基、２，５
−チエニレン基または２，５−フリレン基を示し、ｎは
８以上の整数を示す）で表される化合物。
基，Ｒ6 は低級アルキル基、Ｘはハロゲン原子またはＢ
Ｆ4 等のハロゲン化合物、Ａｒは置換基を有していても
よいｐ−フエニレン基、１，４−ナフチレン基、２，５
−チエニレン基または２，５−フリレン基を示し、ｎは
８以上の整数を示す）で表される化合物。
【００１２】式III 及び式IVの化合物のＡｒの置換基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ドデシル基、ドコシル基等のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアル
コキシ基、アルケニル基、アミノ基、アリール基、ハロ
ゲン原子、シアノ基等があげられる。
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ドデシル基、ドコシル基等のアルキ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアル
コキシ基、アルケニル基、アミノ基、アリール基、ハロ
ゲン原子、シアノ基等があげられる。
【００１３】式（III)のスルホニウム塩高分子は、一般
式（Ｖ）
式（Ｖ）
【化５】 （式中Ｒ4 、Ｒ5 、Ａｒ、Ｘは前記と同意義を有する）
で表される化合物の水溶液に、例えば塩基性水酸化物水
溶液を加えて重合させることにより得られる。式（IV）
のアルコキシ誘導体高分子は、式（III)の化合物をアル
コール〔Ｒ6 （ＯＨ）〕で加溶媒分解することにより得
られる。
で表される化合物の水溶液に、例えば塩基性水酸化物水
溶液を加えて重合させることにより得られる。式（IV）
のアルコキシ誘導体高分子は、式（III)の化合物をアル
コール〔Ｒ6 （ＯＨ）〕で加溶媒分解することにより得
られる。
【００１４】式Ｉ、III 、ＩＶの前駆体高分子の溶媒と
しては、水、メタノールやエタノール等のアルコール系
溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、その他の極
性溶媒、またはそれらの混合溶媒が用いられる。
しては、水、メタノールやエタノール等のアルコール系
溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、その他の極
性溶媒、またはそれらの混合溶媒が用いられる。
【００１５】前駆体高分子溶液を紙に含浸させる方法と
しては、含浸機での浸漬法による含浸、湿式抄紙機によ
るオンマシンでの含浸、塗工機によるオフマシンでの塗
工等のいずれの方法でもよい。加熱処理は、不活性気体
例えば窒素ガス、アルゴンガス中または減圧下で行われ
る。加熱温度は１００〜５００℃が好ましい。加熱時間
は通常１０分間ないし２４時間である。
しては、含浸機での浸漬法による含浸、湿式抄紙機によ
るオンマシンでの含浸、塗工機によるオフマシンでの塗
工等のいずれの方法でもよい。加熱処理は、不活性気体
例えば窒素ガス、アルゴンガス中または減圧下で行われ
る。加熱温度は１００〜５００℃が好ましい。加熱時間
は通常１０分間ないし２４時間である。
【００１６】上記加熱処理によって生成される共役系導
電性高分子化合物は、一般式（Ｉ）で示される前駆体高
分子からは、ポリ−ｐ−フェニレン及びその誘導体であ
り、一般式（III)及び（IV）で示される前駆体高分子か
らは、ポリアリレンビニレン及びその誘導体である。
電性高分子化合物は、一般式（Ｉ）で示される前駆体高
分子からは、ポリ−ｐ−フェニレン及びその誘導体であ
り、一般式（III)及び（IV）で示される前駆体高分子か
らは、ポリアリレンビニレン及びその誘導体である。
【００１７】
実施例１ ５，６−ジヒドロキシシクロヘキサ−１，３−ジエンの
メチル炭酸エステル（Ｒ1 がメトキシ基，Ｒ2 およびＲ
3 が水素原子である式IIの化合物）２ｇを２，２′−ア
ゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）をラジカル重合開始剤として５０℃で３時間バルク
重合しｎ≒７００の前駆体高分子を得た。これをトルエ
ンに溶解し、この溶液に厚さ６０μｍの印刷用紙を浸漬
し、一般式（Ｉ）で示される前駆体高分子を十分に含浸
させ、減圧下２００℃で３時間熱処理を行い淡黄色の機
能性複合体を得た。該複合体はドーピング可能であり、
ヨウ素蒸気にさらすことで黒色に変化し、導電率は０．
５ｓ／cmであった。またこの複合体の引っ張り強度は１
３０ＭＰａで紙よりも強度が増した。更に、この複合体
は電気化学的ドーピングが可能で、ＬｉＡｓＦ6 の０．
１Ｍ炭酸プロピレン溶液中でＡｓＦ6 - をドープするこ
とで、青色に変化した。また、リチウムとＬｉＡｓＦ6
の０．１Ｍ炭酸プロピレン溶液と組み合わせて電池を形
成した。開放端電圧は４．１Ｖでありエネルギー密度は
７５wh／kgであった。
メチル炭酸エステル（Ｒ1 がメトキシ基，Ｒ2 およびＲ
3 が水素原子である式IIの化合物）２ｇを２，２′−ア
ゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）をラジカル重合開始剤として５０℃で３時間バルク
重合しｎ≒７００の前駆体高分子を得た。これをトルエ
ンに溶解し、この溶液に厚さ６０μｍの印刷用紙を浸漬
し、一般式（Ｉ）で示される前駆体高分子を十分に含浸
させ、減圧下２００℃で３時間熱処理を行い淡黄色の機
能性複合体を得た。該複合体はドーピング可能であり、
ヨウ素蒸気にさらすことで黒色に変化し、導電率は０．
５ｓ／cmであった。またこの複合体の引っ張り強度は１
３０ＭＰａで紙よりも強度が増した。更に、この複合体
は電気化学的ドーピングが可能で、ＬｉＡｓＦ6 の０．
１Ｍ炭酸プロピレン溶液中でＡｓＦ6 - をドープするこ
とで、青色に変化した。また、リチウムとＬｉＡｓＦ6
の０．１Ｍ炭酸プロピレン溶液と組み合わせて電池を形
成した。開放端電圧は４．１Ｖでありエネルギー密度は
７５wh／kgであった。
【００１８】実施例２ 前駆体高分子を得るために１，４−ビス（クロロメチ
ル）ベンゼンとジメチルスルフィドから得たｐ−キシレ
ンビス（ジメチルスルホニウムクロライド）の０．２ｍ
ｏ１／１の水溶液に等量の水酸化ナトリウム水溶液を加
え、窒素気流下０℃で１時間反応させたのち、得られた
反応生成物を分画分子量８０００の透析膜中で３日間、
蒸留水にたいして透析を行い、低分子量部分を除去した
式（III)の前駆体高分子水溶液を得た。この水溶液に厚
さ６０μｍの印刷用紙を浸漬して、前駆体高分子を充分
に含浸させた後、減圧下、２００℃で約３時間熱処理を
行い、淡黄色の機能性複合体を得た。
ル）ベンゼンとジメチルスルフィドから得たｐ−キシレ
ンビス（ジメチルスルホニウムクロライド）の０．２ｍ
ｏ１／１の水溶液に等量の水酸化ナトリウム水溶液を加
え、窒素気流下０℃で１時間反応させたのち、得られた
反応生成物を分画分子量８０００の透析膜中で３日間、
蒸留水にたいして透析を行い、低分子量部分を除去した
式（III)の前駆体高分子水溶液を得た。この水溶液に厚
さ６０μｍの印刷用紙を浸漬して、前駆体高分子を充分
に含浸させた後、減圧下、２００℃で約３時間熱処理を
行い、淡黄色の機能性複合体を得た。
【００１９】該複合体はドーピング可能であり、ヨウ素
蒸気にさらすことで黒色に変化し、導電率は１０-5ｓ／
cm（４端子法で測定）であった。またこの複合体の引っ
張り強度は１２０ＭＰａで紙よりも強度が増した。更
に、この複合体は電気化学的ドーピングが可能で、過塩
素酸テトラーｎ−ブチルアンモニウムの０．１Ｍアセト
ニトリル溶液中で過塩素酸イオンをドープすることで、
青色に変化した。また、リチウムと過塩素酸リチウム
０．１Ｍ炭酸プロピレン溶液と組み合わせて電池を形成
した。開放端電圧は３．６Ｖでありエネルギー密度は５
５wh／kgであった。
蒸気にさらすことで黒色に変化し、導電率は１０-5ｓ／
cm（４端子法で測定）であった。またこの複合体の引っ
張り強度は１２０ＭＰａで紙よりも強度が増した。更
に、この複合体は電気化学的ドーピングが可能で、過塩
素酸テトラーｎ−ブチルアンモニウムの０．１Ｍアセト
ニトリル溶液中で過塩素酸イオンをドープすることで、
青色に変化した。また、リチウムと過塩素酸リチウム
０．１Ｍ炭酸プロピレン溶液と組み合わせて電池を形成
した。開放端電圧は３．６Ｖでありエネルギー密度は５
５wh／kgであった。
【００２０】実施例３ 実施例２で使用した１，４−ビス（クロロメチル）ベン
ゼンの代わりに１，４−ビス（クロロメチル）−２，５
−ジメトキシベンゼンを用いた以外は実施例２と同様の
操作を行い、赤色の機能性複合体を得た。該複合体はヨ
ウ素ドープによって色が黒色になり、導電率は１ｓ／cm
であった。また、この複合体の引っ張り強度は１１０Ｍ
Ｐａで紙より強度が増した。更に、該複合体は電気化学
的ドーピングが可能で、過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムの０．１Ｍアセトニトリル溶液中で過塩素酸
イオンをドープすることで、青色に変化した。また、リ
チウムと過塩素酸リチウム０．１Ｍ炭酸プロピレン溶液
と組み合わせて電池を形成した。開放端電圧は３．５Ｖ
でありエネルギー密度は６０wh／kgであった。
ゼンの代わりに１，４−ビス（クロロメチル）−２，５
−ジメトキシベンゼンを用いた以外は実施例２と同様の
操作を行い、赤色の機能性複合体を得た。該複合体はヨ
ウ素ドープによって色が黒色になり、導電率は１ｓ／cm
であった。また、この複合体の引っ張り強度は１１０Ｍ
Ｐａで紙より強度が増した。更に、該複合体は電気化学
的ドーピングが可能で、過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムの０．１Ｍアセトニトリル溶液中で過塩素酸
イオンをドープすることで、青色に変化した。また、リ
チウムと過塩素酸リチウム０．１Ｍ炭酸プロピレン溶液
と組み合わせて電池を形成した。開放端電圧は３．５Ｖ
でありエネルギー密度は６０wh／kgであった。
【００２１】実施例４ 実施例２で使用した１，４−ビス（クロロメチル）ベン
ゼンの代わりに１，４−ビス（クロロメチル）−２，５
−ジエトキシベンゼンを用いた以外は実施例２と同様の
操作を行い、赤色の機能性複合体を得た。該複合体はヨ
ウ素ドープによって色が黒色になり、導電率は３ｓ／cm
であった。また、この複合体の引っ張り強度は１１０Ｍ
Ｐａで紙より強度が増した。更に、該複合体は電気化学
的ドーピングが可能で、過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムの０．１Ｍアセトニトリル溶液中で過塩素酸
イオンをドープすることで、青色に変化した。また、リ
チウムと過塩素酸リチウム０．１Ｍ炭酸プロピレン溶液
と組み合わせて電池を形成した。開放端電圧は３．５Ｖ
でありエネルギー密度は６５wh／kgであった。
ゼンの代わりに１，４−ビス（クロロメチル）−２，５
−ジエトキシベンゼンを用いた以外は実施例２と同様の
操作を行い、赤色の機能性複合体を得た。該複合体はヨ
ウ素ドープによって色が黒色になり、導電率は３ｓ／cm
であった。また、この複合体の引っ張り強度は１１０Ｍ
Ｐａで紙より強度が増した。更に、該複合体は電気化学
的ドーピングが可能で、過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムの０．１Ｍアセトニトリル溶液中で過塩素酸
イオンをドープすることで、青色に変化した。また、リ
チウムと過塩素酸リチウム０．１Ｍ炭酸プロピレン溶液
と組み合わせて電池を形成した。開放端電圧は３．５Ｖ
でありエネルギー密度は６５wh／kgであった。
【００２２】実施例５ 実施例２で使用した１，４−ビス（クロロメチル）ベン
ゼンの代わりに２，５−ビス（クロロメチル）チオフェ
ンを、また溶媒として水とメタノール混合溶媒を用いた
以外は実施例２と同様の複合化を行った結果、式（IV）
の前駆体高分子を含浸させた赤色の機能性複合体が得ら
れた。得られた該複合体はヨウ素ドープによって色が黒
色になり、導電率は１．５ｓ／cmであった。また、この
複合体の引っ張り強度は１２０ＭＰａで紙より強度が増
した。更に、該複合体は電気化学的ドーピングが可能
で、過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムの０．１
Ｍアセトニトリル溶液中で過塩素酸イオンをドープする
ことで、青色に変化した。また、リチウムと過塩素酸リ
チウム０．１Ｍ炭酸プロピレン溶液と組み合わせて電池
を形成した。開放端電圧は３．０Ｖでありエネルギー密
度は５０wh／kgであった。
ゼンの代わりに２，５−ビス（クロロメチル）チオフェ
ンを、また溶媒として水とメタノール混合溶媒を用いた
以外は実施例２と同様の複合化を行った結果、式（IV）
の前駆体高分子を含浸させた赤色の機能性複合体が得ら
れた。得られた該複合体はヨウ素ドープによって色が黒
色になり、導電率は１．５ｓ／cmであった。また、この
複合体の引っ張り強度は１２０ＭＰａで紙より強度が増
した。更に、該複合体は電気化学的ドーピングが可能
で、過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムの０．１
Ｍアセトニトリル溶液中で過塩素酸イオンをドープする
ことで、青色に変化した。また、リチウムと過塩素酸リ
チウム０．１Ｍ炭酸プロピレン溶液と組み合わせて電池
を形成した。開放端電圧は３．０Ｖでありエネルギー密
度は５０wh／kgであった。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、共役系導電性高分子化
合物本来の特性を損なうことなく、加工性や可撓性を向
上させた、紙と共役系導電性高分子化合物とからなる機
能性複合体を得ることができる。本発明は基材となる紙
の形態・形状を適宜選択することにより、例えば、一
次、二次電池の電極、帯電防止能を有する包装紙、電磁
波シールド材、色可変紙等広範な用途に応用できる。
合物本来の特性を損なうことなく、加工性や可撓性を向
上させた、紙と共役系導電性高分子化合物とからなる機
能性複合体を得ることができる。本発明は基材となる紙
の形態・形状を適宜選択することにより、例えば、一
次、二次電池の電極、帯電防止能を有する包装紙、電磁
波シールド材、色可変紙等広範な用途に応用できる。
Claims (1)
- 【請求項１】 共役系導電性高分子化合物の前駆体高分
子溶液を紙に含浸させたのち加熱処理し、紙の繊維間も
しくは繊維の表面に共役系導電性高分子化合物を生成さ
せることを特徴とする機能性複合体の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3657091A JPH0663196B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | 機能性複合体の製造方法 |
| EP91107482A EP0456211B1 (en) | 1990-05-10 | 1991-05-08 | Process for producing a composite comprising paper and electroconducting polymers |
| EP95101495A EP0655749B1 (en) | 1990-05-10 | 1991-05-08 | Composite comprising paper and electroconducting polymers and its producing process |
| DE69131945T DE69131945T2 (de) | 1990-05-10 | 1991-05-08 | Verbundstoff bestehend aus Papier und elektroleitfähigen Polymeren und Verfahren zur Herstellung desselben |
| DE69117337T DE69117337T2 (de) | 1990-05-10 | 1991-05-08 | Verfahren zur Herstellung eines Verbundstoffes bestehend aus Papier und elektroleitfähigen Polymeren |
| US08/183,773 US5336374A (en) | 1990-05-10 | 1994-01-21 | Composite comprising paper and electro-conducting polymers and its production process |
| US08/196,385 US5421959A (en) | 1990-05-10 | 1994-02-15 | Composite comprising paper and electro-conducting polymers and its production process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3657091A JPH0663196B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | 機能性複合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05106195A JPH05106195A (ja) | 1993-04-27 |
| JPH0663196B2 true JPH0663196B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=12473429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3657091A Expired - Fee Related JPH0663196B2 (ja) | 1990-05-10 | 1991-02-07 | 機能性複合体の製造方法 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JPH0663196B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4256463B1 (ja) * | 2008-10-16 | 2009-04-22 | 有限会社アイレックス | 放熱構造体 |
-
1991
- 1991-02-07 JP JP3657091A patent/JPH0663196B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05106195A (ja) | 1993-04-27 |
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