JPH0662493B2 - 高純度酒石酸の製造方法 - Google Patents
高純度酒石酸の製造方法Info
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- JPH0662493B2 JPH0662493B2 JP17364788A JP17364788A JPH0662493B2 JP H0662493 B2 JPH0662493 B2 JP H0662493B2 JP 17364788 A JP17364788 A JP 17364788A JP 17364788 A JP17364788 A JP 17364788A JP H0662493 B2 JPH0662493 B2 JP H0662493B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はｄ，ｌ−酒石酸の製造方法、詳細にはエポキシ
コハク酸塩の改善された加水分解方法に関する。
コハク酸塩の改善された加水分解方法に関する。
酒石酸又はその塩、特にそのラセミ混合物は食品及び薬
品製品を提供するために有機化学工業における中間体と
して多年にわたつて使用されてきた。食品及び薬品工業
におけるだけでなく洗剤工業においても酒石酸の使用
は、それによつて不純物の生成を避ける合成方法に対す
る効率のよい方法に関心を創造する、ラセミ混合物の製
品に対して増大する要求を創造してきた。
品製品を提供するために有機化学工業における中間体と
して多年にわたつて使用されてきた。食品及び薬品工業
におけるだけでなく洗剤工業においても酒石酸の使用
は、それによつて不純物の生成を避ける合成方法に対す
る効率のよい方法に関心を創造する、ラセミ混合物の製
品に対して増大する要求を創造してきた。
酒石酸塩はマレイン酸もしくはフマル酸又はその塩のエ
ポキシ化により、続いて加水分解によつて合成されてき
た。典型的には反応は触媒の助けをかりて液相中で行な
われる。そのような合成手順の例はAllen の米国特許第
３，１５６，７０９号中に見出される。その中で改善さ
れた収率はアルカリ性の反応媒質中で有機金属化合物を
含有するある触媒を使用することによつて得られること
が教示される。しかしながら、合成手順の継続研究の結
果として、金属酸化物、特にタングステン含有化合物は
出発酸のエポキシ化に対する優れた触媒であることが発
見された。加水分解はエポキシ化の直後に好都合に行な
われるがゆえに、加水分解はエポキシ化と同様に比較的
低いpHレベルで行なわれる。
ポキシ化により、続いて加水分解によつて合成されてき
た。典型的には反応は触媒の助けをかりて液相中で行な
われる。そのような合成手順の例はAllen の米国特許第
３，１５６，７０９号中に見出される。その中で改善さ
れた収率はアルカリ性の反応媒質中で有機金属化合物を
含有するある触媒を使用することによつて得られること
が教示される。しかしながら、合成手順の継続研究の結
果として、金属酸化物、特にタングステン含有化合物は
出発酸のエポキシ化に対する優れた触媒であることが発
見された。加水分解はエポキシ化の直後に好都合に行な
われるがゆえに、加水分解はエポキシ化と同様に比較的
低いpHレベルで行なわれる。
エポキシコハク酸塩が約１〜５．５の範囲内の低pH又は
約１１以上の高pHのどちらかで容易に加水分解されるこ
とは広く知られている。しかしながら、そのような加水
分解生成物は望ましくない不純物を含んでいる。そのよ
うな一つの加水分解方法はWagner等の米国特許第３，７
６９，３３９号に開示されている。通常の手順において
エポキシドは加水分解を成し遂げるために大気圧で煮沸
される。アルミニウム、鉄、スズ又はビスマスのような
さまざまな触媒がエポキシコハク酸の加水分解のために
示唆されてきた。触媒作用方法はエポキシコハク酸の水
溶液の常圧還流温度で又は還流温度近辺で行なわれる。
そのような方法はYonemitsu 等の米国特許第３，８７
５，２２３号に記述されている。ｄ，ｌ−酒石酸に至る
エポキシコハク酸塩の加水分解によつて得られる反対す
べき不純物を減少するための一つの試みがPetritsch の
米国特許第４，０２８，４０７号に記述されている。こ
の特許権者によつて獲得された生成物の純度に対する接
近方法において、酒石酸は先づタングステン酸含有触媒
を有する通常の方法においてカルシウム酸マレイン酸塩
をエポキシ化し、そしてその結果生じるカルシウム酸エ
ポキシコハク酸塩を硫酸カルシウムとエポキシコハク酸
を生成するように硫酸と反応させることによつて得られ
た。硫酸カルシウムとエポキシコハク酸を得るためにカ
ルシウムエポキシコハク酸塩と硫酸を反応させるための
媒質として有機溶媒は単独でか又は水と共にかのいずれ
かで使用される。エポキシコハク酸は所望の酒石酸を提
供するために低pHで水溶液を沸騰することによつて通常
の方法で加水分解される。
約１１以上の高pHのどちらかで容易に加水分解されるこ
とは広く知られている。しかしながら、そのような加水
分解生成物は望ましくない不純物を含んでいる。そのよ
うな一つの加水分解方法はWagner等の米国特許第３，７
６９，３３９号に開示されている。通常の手順において
エポキシドは加水分解を成し遂げるために大気圧で煮沸
される。アルミニウム、鉄、スズ又はビスマスのような
さまざまな触媒がエポキシコハク酸の加水分解のために
示唆されてきた。触媒作用方法はエポキシコハク酸の水
溶液の常圧還流温度で又は還流温度近辺で行なわれる。
そのような方法はYonemitsu 等の米国特許第３，８７
５，２２３号に記述されている。ｄ，ｌ−酒石酸に至る
エポキシコハク酸塩の加水分解によつて得られる反対す
べき不純物を減少するための一つの試みがPetritsch の
米国特許第４，０２８，４０７号に記述されている。こ
の特許権者によつて獲得された生成物の純度に対する接
近方法において、酒石酸は先づタングステン酸含有触媒
を有する通常の方法においてカルシウム酸マレイン酸塩
をエポキシ化し、そしてその結果生じるカルシウム酸エ
ポキシコハク酸塩を硫酸カルシウムとエポキシコハク酸
を生成するように硫酸と反応させることによつて得られ
た。硫酸カルシウムとエポキシコハク酸を得るためにカ
ルシウムエポキシコハク酸塩と硫酸を反応させるための
媒質として有機溶媒は単独でか又は水と共にかのいずれ
かで使用される。エポキシコハク酸は所望の酒石酸を提
供するために低pHで水溶液を沸騰することによつて通常
の方法で加水分解される。
エポキシコハク酸又はその塩は強酸又は強塩基媒質中で
容易に加水分解されることが知られている。しかしなが
ら、約pH７という範囲内のようなずつとおだやかな反応
条件のもとでは、反応を行ないそして高い収率を得るた
めには長時間かかる。それゆえ、pH及び温度の温和な反
応条件の選択だけでなく良好な転換をもつて非常に短時
間でエポキシコハク酸からｄ，ｌ−酒石酸を生ずる工業
的に有利な方法が望まれる。
容易に加水分解されることが知られている。しかしなが
ら、約pH７という範囲内のようなずつとおだやかな反応
条件のもとでは、反応を行ないそして高い収率を得るた
めには長時間かかる。それゆえ、pH及び温度の温和な反
応条件の選択だけでなく良好な転換をもつて非常に短時
間でエポキシコハク酸からｄ，ｌ−酒石酸を生ずる工業
的に有利な方法が望まれる。
［発明の要約］ 本発明に従つて、溶液が約６〜約１１の範囲内のpHを持
つている水溶液について高温超大気圧下にエポキシコハ
ク酸又は塩の加水分解によつてｄ，ｌ−酒石酸又はその
アルカリ金属塩を製造する方法が提供される。生成物が
これらの条件のもとで項純度で提供されるのに対して反
応時間は手頃であることが見出された。
つている水溶液について高温超大気圧下にエポキシコハ
ク酸又は塩の加水分解によつてｄ，ｌ−酒石酸又はその
アルカリ金属塩を製造する方法が提供される。生成物が
これらの条件のもとで項純度で提供されるのに対して反
応時間は手頃であることが見出された。
［発明の詳細な記述］ 本発明の方法のための出発材料として使用されるエポキ
シコハク酸はどんな方法でも製造される可能性がある。
それはタングステン化合物触媒の存在下に水溶液中で過
酸化水素をマレイン酸と反応させることによつて上述の
既知の方法によつて製造することができる。本発明に従
つてエポキシコハク酸のアルカリ塩、特にナトリウム塩
を使用することが好ましい。しかしながらエポキシコハ
ク酸のどの水溶性の塩も使用することができる。
シコハク酸はどんな方法でも製造される可能性がある。
それはタングステン化合物触媒の存在下に水溶液中で過
酸化水素をマレイン酸と反応させることによつて上述の
既知の方法によつて製造することができる。本発明に従
つてエポキシコハク酸のアルカリ塩、特にナトリウム塩
を使用することが好ましい。しかしながらエポキシコハ
ク酸のどの水溶性の塩も使用することができる。
本発明に従つてエポキシコハク酸又はその塩と水を中性
乃至温和なアルカリ性状態下に組み合わせることによつ
て温和な加水分解反応が生じる。反応は本発明に従つて
約６〜約１１の範囲内のpHで起こるが、９〜１０の範囲
の高い端を利用することが好ましく、特にpH１０が最も
望ましいことがわかつた。
乃至温和なアルカリ性状態下に組み合わせることによつ
て温和な加水分解反応が生じる。反応は本発明に従つて
約６〜約１１の範囲内のpHで起こるが、９〜１０の範囲
の高い端を利用することが好ましく、特にpH１０が最も
望ましいことがわかつた。
加水分解反応混合物を超大気圧及び高温下に置くことに
よつて望ましくない副生物を大きく低下させながら反応
が迅速に進行することが見出された。大気圧以上のどの
ような適切な圧力も使用することができ、反応は約７０
psigまでの範囲内で行なうことが望ましいことがわかつ
た。典型的に、本発明の方法は約４．４６×１０５Ｎ／
Ｍ２〜５．１５×１０５Ｎ／Ｍ２の範囲内の、好ましく
は約４．８１×１０５Ｎ／Ｍ２の圧力で都合よく行なわ
れる。
よつて望ましくない副生物を大きく低下させながら反応
が迅速に進行することが見出された。大気圧以上のどの
ような適切な圧力も使用することができ、反応は約７０
psigまでの範囲内で行なうことが望ましいことがわかつ
た。典型的に、本発明の方法は約４．４６×１０５Ｎ／
Ｍ２〜５．１５×１０５Ｎ／Ｍ２の範囲内の、好ましく
は約４．８１×１０５Ｎ／Ｍ２の圧力で都合よく行なわ
れる。
温度と圧力はいくらかの関係を有し、それゆえ操作温度
は操作圧力に大きく影響するであろうことは自明であ
る。従つて、本発明の方法が最も満足させられる温度は
大気圧近辺で約１０５℃からの広い範囲を含む。だが一
方２００℃までの温度は好都合に圧力範囲の高圧側の端
で使用される可能性がある。約１４０℃〜約１６０℃の
温度範囲で、特に好ましくは約１５０℃で工程を運転す
ることが最も都合よいことがわかつた。
は操作圧力に大きく影響するであろうことは自明であ
る。従つて、本発明の方法が最も満足させられる温度は
大気圧近辺で約１０５℃からの広い範囲を含む。だが一
方２００℃までの温度は好都合に圧力範囲の高圧側の端
で使用される可能性がある。約１４０℃〜約１６０℃の
温度範囲で、特に好ましくは約１５０℃で工程を運転す
ることが最も都合よいことがわかつた。
通常の商業的な操作において加水分解段階に使用される
エポキシコハク酸又はその塩はエポキシ化段階から生じ
る反応混合物を有する水溶液中に含まれる。溶液のpHは
約６〜約１１の範囲内のpHを与えるように水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリ金属塩基を添加することによつて
調節される。水溶液中のエポキシコハク酸の濃度はどの
ような好都合の量の初めから終りまでの範囲でありえ
て、通常約２０〜５０重量％の範囲内に溶液中の塩濃度
を与える量である。好ましくは水溶液中のエポキシコハ
ク酸塩の濃度は約３０〜３５重量％の範囲内にあり、特
に好ましくは約３３重量％である。
エポキシコハク酸又はその塩はエポキシ化段階から生じ
る反応混合物を有する水溶液中に含まれる。溶液のpHは
約６〜約１１の範囲内のpHを与えるように水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリ金属塩基を添加することによつて
調節される。水溶液中のエポキシコハク酸の濃度はどの
ような好都合の量の初めから終りまでの範囲でありえ
て、通常約２０〜５０重量％の範囲内に溶液中の塩濃度
を与える量である。好ましくは水溶液中のエポキシコハ
ク酸塩の濃度は約３０〜３５重量％の範囲内にあり、特
に好ましくは約３３重量％である。
典型的な反応時間は数分〜数日である。しかしながら、
たいていの場合高温高圧下での約１時間という反応時間
は実質的に全てのエポキシコハク酸塩又はエポキシコハ
ク酸を所望のｄ，ｌ−コハク酸又はコハク酸アルカリ金
属塩へ転換させるために十分な量である。本発明に従つ
て操作されるとき、エポキシコハク酸の加水分解は９８
％までも純粋なｄ，ｌ−酒石酸を、又はエポキシドの９
６％転換によつてアルカリ金属塩を提供することができ
る。約６〜約１１の温和なpH範囲内で操作することによ
つて、より低いか又はより高いかいずれかのずつと厳し
いpHレベルの先行技術で生じた副生物が避けられること
がわかつた。たとえば、高いpHで普通は生じる副生物ポ
リエポキシコハク酸塩は本発明に従つて製造されたｄ，
ｌ−酒石酸塩中で大きく減少される。同様に、普通は約
１〜５の低pHで出現するメソ酒石酸塩は本発明の方法の
生成物中に低量に減少することがわかる。
たいていの場合高温高圧下での約１時間という反応時間
は実質的に全てのエポキシコハク酸塩又はエポキシコハ
ク酸を所望のｄ，ｌ−コハク酸又はコハク酸アルカリ金
属塩へ転換させるために十分な量である。本発明に従つ
て操作されるとき、エポキシコハク酸の加水分解は９８
％までも純粋なｄ，ｌ−酒石酸を、又はエポキシドの９
６％転換によつてアルカリ金属塩を提供することができ
る。約６〜約１１の温和なpH範囲内で操作することによ
つて、より低いか又はより高いかいずれかのずつと厳し
いpHレベルの先行技術で生じた副生物が避けられること
がわかつた。たとえば、高いpHで普通は生じる副生物ポ
リエポキシコハク酸塩は本発明に従つて製造されたｄ，
ｌ−酒石酸塩中で大きく減少される。同様に、普通は約
１〜５の低pHで出現するメソ酒石酸塩は本発明の方法の
生成物中に低量に減少することがわかる。
本発明は下記の実施例を参照にして更に説明をする。％
は特に表示しないかぎり重量％を示す。
は特に表示しないかぎり重量％を示す。
実施例１ ２７％の溶解した（最終調整されたpHに依存してモノ−
又はジ−）エポキシコハク酸ナトリウム及びさまざまな
加水分解において使用された触媒はもちろんエポキシ段
階のほかの生成物を含んでいるタングステン酸塩触媒エ
ポキシ化反応の反応生成物を温度１５０℃圧力約５５ps
igで１時間実験を行なう。pHは無水マレイン酸又は水酸
化ナトリウムのいずれかの添加によつてさまざまのレベ
ルに調節した。加水分解反応の生成物は酒石酸及びさま
ざまの望ましくない副生物並びに加水分解生成物中の出
発エポキシドの量を定量するために高圧液体クロマトグ
ラフイー（ＨＰＬＣ）によつて分析した。実験１〜５中
のpHレベルはさまざまなpHレベルでの結果を示してお
り、そのような結果は生成物中に含まれる相対的重量％
として下記の表Ｉ中に示される。
又はジ−）エポキシコハク酸ナトリウム及びさまざまな
加水分解において使用された触媒はもちろんエポキシ段
階のほかの生成物を含んでいるタングステン酸塩触媒エ
ポキシ化反応の反応生成物を温度１５０℃圧力約５５ps
igで１時間実験を行なう。pHは無水マレイン酸又は水酸
化ナトリウムのいずれかの添加によつてさまざまのレベ
ルに調節した。加水分解反応の生成物は酒石酸及びさま
ざまの望ましくない副生物並びに加水分解生成物中の出
発エポキシドの量を定量するために高圧液体クロマトグ
ラフイー（ＨＰＬＣ）によつて分析した。実験１〜５中
のpHレベルはさまざまなpHレベルでの結果を示してお
り、そのような結果は生成物中に含まれる相対的重量％
として下記の表Ｉ中に示される。
実施例２ 約２９％の溶解したエポキシコハク酸ナトリウム及びタ
ングステン酸塩触媒はもちろんほかの生成物を含有して
いるタングステン酸塩触媒エポキシ化反応の反応生成物
は溶液のpHが１０に調整された後加水分解を受けた。加
水分解は約１０５℃で４６．５時間溶液を還流すること
によつて常圧で行なわれた。生じた加水分解生成物はＨ
ＰＬＣによつて分析され、そして相対重量％でｄ，ｌ−
酒石酸塩９８．２％、メソ酒石酸塩１％、ポリエポキシ
酸塩０．４％及びエポキシコハク酸塩０．３％含有して
いることがわかつた。
ングステン酸塩触媒はもちろんほかの生成物を含有して
いるタングステン酸塩触媒エポキシ化反応の反応生成物
は溶液のpHが１０に調整された後加水分解を受けた。加
水分解は約１０５℃で４６．５時間溶液を還流すること
によつて常圧で行なわれた。生じた加水分解生成物はＨ
ＰＬＣによつて分析され、そして相対重量％でｄ，ｌ−
酒石酸塩９８．２％、メソ酒石酸塩１％、ポリエポキシ
酸塩０．４％及びエポキシコハク酸塩０．３％含有して
いることがわかつた。
実施例３ 実施例１の加水分解手順を出発質が約３４％のエポキシ
コハク酸ナトリウムを含有している下記の実験において
繰返して行なつた。さまざまの反応条件及び加水分解生
成物のＨＰＬＣ分析はさまざまの加水分解薬剤を使用し
て下記の表IIに示される。表IIのデータはpHは先行技術
において知られている厳しい範囲内にある手順によつて
得られた。表IIにおいて長音線は適当なデータの欠除を
示す。
コハク酸ナトリウムを含有している下記の実験において
繰返して行なつた。さまざまの反応条件及び加水分解生
成物のＨＰＬＣ分析はさまざまの加水分解薬剤を使用し
て下記の表IIに示される。表IIのデータはpHは先行技術
において知られている厳しい範囲内にある手順によつて
得られた。表IIにおいて長音線は適当なデータの欠除を
示す。
上記の実施例は比較的短い反応時間でのエポキシコハク
酸アルカリ金属塩のｄ，ｌ−酒石酸への高い転換を証明
する。生じた塩は既知の手段によつて酸へ容易に転換す
ることが可能である。高い転換と短い反応時間は先行技
術において知られている厳しい加水分解条件で生じる副
生物の量を比較的少なくすることによつて贈呈される。
酸アルカリ金属塩のｄ，ｌ−酒石酸への高い転換を証明
する。生じた塩は既知の手段によつて酸へ容易に転換す
ることが可能である。高い転換と短い反応時間は先行技
術において知られている厳しい加水分解条件で生じる副
生物の量を比較的少なくすることによつて贈呈される。
本発明はある実施態様に関して記述されそして特許請求
されているが、そのような実施態様はどのような方法に
おいても本発明を限定することを意図するものではな
い。さまざまな修正及び変更が本発明の精神から離れる
ことなくここに特許請求された方法についてなされう
る。
されているが、そのような実施態様はどのような方法に
おいても本発明を限定することを意図するものではな
い。さまざまな修正及び変更が本発明の精神から離れる
ことなくここに特許請求された方法についてなされう
る。
Claims (6)
- 【請求項１】4.46×105N/M2〜5.15×105N/M2の圧力下に
200℃迄の温度で6〜11の範囲内のpHで水溶液中のエポキ
シコハク酸アルカリ金属塩を加水分解することを特徴と
するd,l-酒石酸又はアルカリ金属塩の製造方法。 - 【請求項２】加水分解を1時間続行させる請求項1記載の
方法。 - 【請求項３】反応温度が140℃〜160℃の範囲内にある請
求項1記載の方法。 - 【請求項４】pHが9〜10の範囲内にある請求項1記載の方
法。 - 【請求項５】水溶液は、無水マレイン酸と水性過酸化水
素とを結合し、エポキシコハク酸塩を生ずるタングステ
ン触媒のエポキシ化反応の生成物である請求項1記載の
方法。 - 【請求項６】d,l-酒石酸のアルカリ金属塩がナトリウム
塩である請求項1記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7237587A | 1987-07-13 | 1987-07-13 | |
| US72375 | 1987-07-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6438044A JPS6438044A (en) | 1989-02-08 |
| JPH0662493B2 true JPH0662493B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=22107164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17364788A Expired - Lifetime JPH0662493B2 (ja) | 1987-07-13 | 1988-07-12 | 高純度酒石酸の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0299425B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0662493B2 (ja) |
| CA (1) | CA1315801C (ja) |
| DE (1) | DE3870737D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1457482B9 (en) * | 2001-12-19 | 2012-10-24 | Japan Science and Technology Agency | Stable isotope-labeled amino acid, method of integrating the same into target protein, method of NMR structural analysis of protein |
| CN115286498A (zh) * | 2022-08-23 | 2022-11-04 | 佳化化学科技发展（上海）有限公司 | 一种内消旋酒石酸的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5414191B2 (ja) * | 1974-04-30 | 1979-06-05 |
-
1988
- 1988-07-12 JP JP17364788A patent/JPH0662493B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-12 EP EP19880111129 patent/EP0299425B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-12 CA CA000571819A patent/CA1315801C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-07-12 DE DE8888111129T patent/DE3870737D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0299425A1 (en) | 1989-01-18 |
| EP0299425B1 (en) | 1992-05-06 |
| JPS6438044A (en) | 1989-02-08 |
| CA1315801C (en) | 1993-04-06 |
| DE3870737D1 (de) | 1992-06-11 |
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