JPH0657042A - 新規な架橋剤を配合したゴム組成物 - Google Patents
新規な架橋剤を配合したゴム組成物Info
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- JPH0657042A JPH0657042A JP22807492A JP22807492A JPH0657042A JP H0657042 A JPH0657042 A JP H0657042A JP 22807492 A JP22807492 A JP 22807492A JP 22807492 A JP22807492 A JP 22807492A JP H0657042 A JPH0657042 A JP H0657042A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は屈曲疲労性と耐熱性とに優れたゴム
組成物に関するものである。 【構成】 加硫可能な原料ゴム１００重量部に対し、式
１〜式３にて示す化合物（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル
基、シクロアルキル基、フェニル基、ベンゾチアゾ−ル
基を表し、Ｒ1、Ｒ2 は同一でも良く、異っても良い。Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 はアルキル基、シクロアルキル基、フェ
ニル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は同一でも良く、異っ
ても良い）より選ばれた少なくとも１種を、０．１重量
部以上配合したことを特徴とするゴム組成物。 【効果】 本発明の化合物を架橋剤として得られたゴム
組成物は、熱的に安定なモノスルフィドとアルキル結合
からなり、かつ、フレキシブルな架橋鎖を持ち、耐熱性
に優れ、耐屈曲疲労性を向上させる。
組成物に関するものである。 【構成】 加硫可能な原料ゴム１００重量部に対し、式
１〜式３にて示す化合物（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル
基、シクロアルキル基、フェニル基、ベンゾチアゾ−ル
基を表し、Ｒ1、Ｒ2 は同一でも良く、異っても良い。Ｒ
3 、Ｒ4 、Ｒ5 はアルキル基、シクロアルキル基、フェ
ニル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は同一でも良く、異っ
ても良い）より選ばれた少なくとも１種を、０．１重量
部以上配合したことを特徴とするゴム組成物。 【効果】 本発明の化合物を架橋剤として得られたゴム
組成物は、熱的に安定なモノスルフィドとアルキル結合
からなり、かつ、フレキシブルな架橋鎖を持ち、耐熱性
に優れ、耐屈曲疲労性を向上させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は屈曲疲労性と耐熱性とに
優れたゴム組成物に関するものである。
優れたゴム組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、タイヤ等の各種ゴム製品用の加硫
ゴムの耐熱性向上を図るため、電子線（ＥＶ）加硫や、
テトラメチルチウラムジサルファイド（ＴＭＴＤ）等の
サルファ−ドナ加硫剤を配合し、モノスルフィドの多い
架橋構造をつくることが知られている。しかし、このよ
うなモノスルフィド架橋構造は、ポリマ−分子の運動性
を拘束し、耐屈曲疲労性が大きく低下してしまう事実が
ある。一方、コンベンショナルキュアと呼ばれるポリス
ルフィド架橋形態では、耐屈曲疲労性には優れるが、Ｓ
−Ｓ結合が熱的に弱いため、一般に耐熱性に劣ることが
分かっている。従って、屈曲疲労性と耐熱性とを同時に
満足する理想的な架橋構造としては、（ポリマ−）−Ｓ
−Ｒ−Ｓ−（ポリマ−）といった構造が考えられる。
ゴムの耐熱性向上を図るため、電子線（ＥＶ）加硫や、
テトラメチルチウラムジサルファイド（ＴＭＴＤ）等の
サルファ−ドナ加硫剤を配合し、モノスルフィドの多い
架橋構造をつくることが知られている。しかし、このよ
うなモノスルフィド架橋構造は、ポリマ−分子の運動性
を拘束し、耐屈曲疲労性が大きく低下してしまう事実が
ある。一方、コンベンショナルキュアと呼ばれるポリス
ルフィド架橋形態では、耐屈曲疲労性には優れるが、Ｓ
−Ｓ結合が熱的に弱いため、一般に耐熱性に劣ることが
分かっている。従って、屈曲疲労性と耐熱性とを同時に
満足する理想的な架橋構造としては、（ポリマ−）−Ｓ
−Ｒ−Ｓ−（ポリマ−）といった構造が考えられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかるに、かかる架橋
構造に類似する構造を生成する架橋剤が、特公昭５５−
４１３６号公報によって開示されている。しかし、この
公報に示されている加硫剤は、耐熱性を重視していない
ため、（ポリマ−）−Ｓｘ−Ｒ−Ｓｘ−（ポリマ−）、
ｘ≧１となり、熱的に比較的弱いＳ−Ｓ結合がポリマ−
中に導入される確率が高い。又、分子中にアミン構造を
有しない化合物は、加硫速度が極めて遅く工業的利用に
適さず、アミン構造を有する化合物は適度な加硫速度が
得られるが、この開示された加硫剤は、１９８２年西ド
イツにおいて規制された発ガン性Ｎ−ニトロソアミンを
発生させるジアミンを含み、安全性に問題がある。
構造に類似する構造を生成する架橋剤が、特公昭５５−
４１３６号公報によって開示されている。しかし、この
公報に示されている加硫剤は、耐熱性を重視していない
ため、（ポリマ−）−Ｓｘ−Ｒ−Ｓｘ−（ポリマ−）、
ｘ≧１となり、熱的に比較的弱いＳ−Ｓ結合がポリマ−
中に導入される確率が高い。又、分子中にアミン構造を
有しない化合物は、加硫速度が極めて遅く工業的利用に
適さず、アミン構造を有する化合物は適度な加硫速度が
得られるが、この開示された加硫剤は、１９８２年西ド
イツにおいて規制された発ガン性Ｎ−ニトロソアミンを
発生させるジアミンを含み、安全性に問題がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記問題を
解決するために鋭意検討した結果、原料ゴム組成物に特
定の化合物を配合することにより、耐屈曲疲労性及び耐
熱性が大巾に向上することを見出し、本発明を完成する
に至った。
解決するために鋭意検討した結果、原料ゴム組成物に特
定の化合物を配合することにより、耐屈曲疲労性及び耐
熱性が大巾に向上することを見出し、本発明を完成する
に至った。
【０００５】即ち、加硫可能な原料ゴム１００重量部に
対し、、式１〜式３（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基、
シクロアルキル基、フェニル基、ベンゾチアゾ−ル基を
表し、Ｒ1、Ｒ2 は同一でもよく、異ってもよい。Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 はアルキル基、シクロアルキル基、フェニル
基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は同一でもよく、異っても
よい）より選ばれた少なくとも１種の化合物を、０．１
重量部以上配合したことを特徴とするゴム組成物であ
る。
対し、、式１〜式３（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基、
シクロアルキル基、フェニル基、ベンゾチアゾ−ル基を
表し、Ｒ1、Ｒ2 は同一でもよく、異ってもよい。Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 はアルキル基、シクロアルキル基、フェニル
基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は同一でもよく、異っても
よい）より選ばれた少なくとも１種の化合物を、０．１
重量部以上配合したことを特徴とするゴム組成物であ
る。
【０００６】
【式１】
【０００７】
【式２】
【０００８】
【式３】
【０００９】本発明に係る化合物をゴム組成物に配合
し、実際にゴム材料を製造する場合には、かかる架橋剤
の他に通常のゴム配合剤として使用されている加硫促進
剤（加硫促進助剤）を使用すると、加硫速度が早くなり
生産性が向上される。又、加硫促進剤に加え、硫黄も併
用すると、架橋密度に対する相乗効果が得られ、より少
ない配合量で目的の架橋密度が得られる。特に硫黄を併
用した場合、隣接する通常の硫黄−促進剤系の加硫ゴム
との共架橋性が良く、タイヤトレッド等の数種のゴムと
隣接するゴム組成物に適しているものが得られる。硫黄
を併用した場合の加硫密度に対する相乗効果は、硫黄／
本発明の化合物の比が５／１〜１／５の範囲にあること
が好ましい。そして、この比が５／１を越すと架橋鎖中
の（ポリマ−）−Ｓ−Ｒ−Ｓ−（ポリマ−）という構造
の架橋鎖が少なくなり、所期の耐熱性と耐屈曲疲労性の
両立が難しくなる。又、この比が１／５を下回ると、隣
接する通常の硫黄−促進剤加硫との共加硫性が悪くな
り、ゴムとゴムとの界面の剥離の原因となってしまう。
し、実際にゴム材料を製造する場合には、かかる架橋剤
の他に通常のゴム配合剤として使用されている加硫促進
剤（加硫促進助剤）を使用すると、加硫速度が早くなり
生産性が向上される。又、加硫促進剤に加え、硫黄も併
用すると、架橋密度に対する相乗効果が得られ、より少
ない配合量で目的の架橋密度が得られる。特に硫黄を併
用した場合、隣接する通常の硫黄−促進剤系の加硫ゴム
との共架橋性が良く、タイヤトレッド等の数種のゴムと
隣接するゴム組成物に適しているものが得られる。硫黄
を併用した場合の加硫密度に対する相乗効果は、硫黄／
本発明の化合物の比が５／１〜１／５の範囲にあること
が好ましい。そして、この比が５／１を越すと架橋鎖中
の（ポリマ−）−Ｓ−Ｒ−Ｓ−（ポリマ−）という構造
の架橋鎖が少なくなり、所期の耐熱性と耐屈曲疲労性の
両立が難しくなる。又、この比が１／５を下回ると、隣
接する通常の硫黄−促進剤加硫との共加硫性が悪くな
り、ゴムとゴムとの界面の剥離の原因となってしまう。
【００１０】又、ゴムに通常配合される充填材、軟化
剤、可塑剤、老化防止剤等のその他の加工助剤を一緒に
混合しても本発明の効果になんら影響を与えない。
剤、可塑剤、老化防止剤等のその他の加工助剤を一緒に
混合しても本発明の効果になんら影響を与えない。
【００１１】本発明に係る加硫可能な原料ゴムには天然
ゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリイソプ
レンゴム、ニトリルゴム、ポリブタジエンゴム、エチレ
ン−プロピレン−タ−ポリマ−、ブチルゴム等のゴム、
或いはこれらの混合物等が含まれる。
ゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリイソプ
レンゴム、ニトリルゴム、ポリブタジエンゴム、エチレ
ン−プロピレン−タ−ポリマ−、ブチルゴム等のゴム、
或いはこれらの混合物等が含まれる。
【００１２】一方、本発明で未加硫原料ゴムに配合され
る化合物としては、ビス（ｐ−トルエンスルホニルチ
オ）メタン、１、２−ビス（ｐ−トルエンスルホニルチ
オ）エタン、１、２−ビス（２−ベンゾチアジルスルホ
ニルチオ）エタン、１、６−ビス（ｐ−トルエンスルホ
ニルチオ）ヘキサン、１、５−ビス（ｐ−トルエンスル
ホニルチオ）ジエチルエ−テル、１、２−ビス（Ｎ−シ
クロヘキシル−ｐ−トルエンスルホンアミドチオ）エタ
ン、１、２−ビス（Ｎ−メチル・ｐ−トルエンスルホン
アミドチオ）エタン、１、６−ビス（Ｎシクロヘキシル
−ｐ−トルエンスホンアミドチオ）ヘキサン、１、２−
ビス（フタルイミドチオ）エタン、１、６−ビス（フタ
ルイミドチオ）ヘキサン、１、４−ビス（フタルイミド
チオ）シクロヘキサン、１、２−ビス（フェニルスルホ
ンチオ）エタン、１、３−ビス（ｐ−トルエンスルホニ
ルチオ）ベンゼン等が挙げられる。
る化合物としては、ビス（ｐ−トルエンスルホニルチ
オ）メタン、１、２−ビス（ｐ−トルエンスルホニルチ
オ）エタン、１、２−ビス（２−ベンゾチアジルスルホ
ニルチオ）エタン、１、６−ビス（ｐ−トルエンスルホ
ニルチオ）ヘキサン、１、５−ビス（ｐ−トルエンスル
ホニルチオ）ジエチルエ−テル、１、２−ビス（Ｎ−シ
クロヘキシル−ｐ−トルエンスルホンアミドチオ）エタ
ン、１、２−ビス（Ｎ−メチル・ｐ−トルエンスルホン
アミドチオ）エタン、１、６−ビス（Ｎシクロヘキシル
−ｐ−トルエンスホンアミドチオ）ヘキサン、１、２−
ビス（フタルイミドチオ）エタン、１、６−ビス（フタ
ルイミドチオ）ヘキサン、１、４−ビス（フタルイミド
チオ）シクロヘキサン、１、２−ビス（フェニルスルホ
ンチオ）エタン、１、３−ビス（ｐ−トルエンスルホニ
ルチオ）ベンゼン等が挙げられる。
【００１３】
【作用】本発明においては、係る化合物の原料ゴムへの
配合割合は、原料ゴム１００重量部に対し、０．１重量
部以上であるが、好ましくは、０．１〜１０重量部の範
囲である。この理由は０．１重量部以下であると、（ポ
リマ−）−Ｓ−Ｒ−Ｓ−（ポリマ−）という架橋構造の
架橋密度がほとんど上らず、架橋剤としての効果がな
く、一方、１０重量部以上であると、ブル−ミングが起
こり加工上好ましくない。更に言えば、個別のゴム組成
物により望ましい架橋密度が違うため、一概には規定で
きないが、例えば、タイヤトレッド等のゴム組成物に使
用される場合には、上記した化合物をゴム１００重量部
に対して、０．２〜５．０重量部である。
配合割合は、原料ゴム１００重量部に対し、０．１重量
部以上であるが、好ましくは、０．１〜１０重量部の範
囲である。この理由は０．１重量部以下であると、（ポ
リマ−）−Ｓ−Ｒ−Ｓ−（ポリマ−）という架橋構造の
架橋密度がほとんど上らず、架橋剤としての効果がな
く、一方、１０重量部以上であると、ブル−ミングが起
こり加工上好ましくない。更に言えば、個別のゴム組成
物により望ましい架橋密度が違うため、一概には規定で
きないが、例えば、タイヤトレッド等のゴム組成物に使
用される場合には、上記した化合物をゴム１００重量部
に対して、０．２〜５．０重量部である。
【００１４】ゴム中にチオフタルイミド化合物を配合す
る例としては、米国特許３，５４６，１８５号明細書に
記載があるが、これはモノチオフタルイミドであり、効
果も加硫遅延効果であって、本発明のビス体とは構造上
も、効果も明らかに違うものである。
る例としては、米国特許３，５４６，１８５号明細書に
記載があるが、これはモノチオフタルイミドであり、効
果も加硫遅延効果であって、本発明のビス体とは構造上
も、効果も明らかに違うものである。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に
説明する。即ち、表１及び表２にて示すように、天然ゴ
ムに通常のゴム配合剤及び本発明における化合物を配合
した。そして、得られた組成物を加硫処理し、同時に、
比較のため本発明における化合物を添加せず、電子線加
硫にしたもの、及び通常のコンベンショナル加硫処理し
たものを取り上げた。
説明する。即ち、表１及び表２にて示すように、天然ゴ
ムに通常のゴム配合剤及び本発明における化合物を配合
した。そして、得られた組成物を加硫処理し、同時に、
比較のため本発明における化合物を添加せず、電子線加
硫にしたもの、及び通常のコンベンショナル加硫処理し
たものを取り上げた。
【００１６】加硫中、レオメ−タ−によりその加硫性を
測定し、得られた結果を表１及び表２に示す。レオメ−
タ−は、日本合成ゴム社製オンレ−ティングディスクレ
オメ−タ−を用いた。又、表中、ＭＨは加硫ゴムの架橋
密度或いはモジュラスに相当する最大トルク値を、Ｔ−
９０はトルク値が［０．９×（最大トルク値−最小トル
ク値）÷最小トルク値］になるまでに要した時間（分）
を夫々示す。
測定し、得られた結果を表１及び表２に示す。レオメ−
タ−は、日本合成ゴム社製オンレ−ティングディスクレ
オメ−タ−を用いた。又、表中、ＭＨは加硫ゴムの架橋
密度或いはモジュラスに相当する最大トルク値を、Ｔ−
９０はトルク値が［０．９×（最大トルク値−最小トル
ク値）÷最小トルク値］になるまでに要した時間（分）
を夫々示す。
【００１７】ゴムの評価として、加硫後のゴム組成物か
らそれぞれ材料を採取し、試料の耐熱性と耐屈曲疲労性
を評価した。得られた結果を各表中に併記した。尚、評
価方法は、耐熱性はＡＳＴＭ、Ｄ−６２３ブロ−アウト
テスト方法に準拠して行い、試料がブロ−アウトしたと
きのブロ−アウト温度を測定した。一方、耐屈曲疲労性
はＡＳＴＭＤ−４３０デマ−チャテストに準拠して行
い、亀裂が入るまでの寿命（回数）を測定した。
らそれぞれ材料を採取し、試料の耐熱性と耐屈曲疲労性
を評価した。得られた結果を各表中に併記した。尚、評
価方法は、耐熱性はＡＳＴＭ、Ｄ−６２３ブロ−アウト
テスト方法に準拠して行い、試料がブロ−アウトしたと
きのブロ−アウト温度を測定した。一方、耐屈曲疲労性
はＡＳＴＭＤ−４３０デマ−チャテストに準拠して行
い、亀裂が入るまでの寿命（回数）を測定した。
【００１８】実施例１〜４、比較例１ 表１中、実施例１〜４は硫黄を併用しない例を示す。こ
の場合、本発明で特定した化合物は比較的多量の配合量
を要する。これら実施例より、特定した化合物を単独で
使用する場合は加硫速度も遅くなるが、加硫促進剤を併
用すると加硫速度はかなり早くなることがわかる。本実
施例にあっては、耐熱性及び耐屈曲疲労性は双方共に満
足できる改良結果であったが、電子線加硫である比較例
１ではこれら特性を同時に達成できないことを示してい
る。
の場合、本発明で特定した化合物は比較的多量の配合量
を要する。これら実施例より、特定した化合物を単独で
使用する場合は加硫速度も遅くなるが、加硫促進剤を併
用すると加硫速度はかなり早くなることがわかる。本実
施例にあっては、耐熱性及び耐屈曲疲労性は双方共に満
足できる改良結果であったが、電子線加硫である比較例
１ではこれら特性を同時に達成できないことを示してい
る。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例５〜８、比較例２、３ 表２中、実施例５〜８には本発明で特定した化合物に対
して硫黄を併用した例を示す。この場合、少量の硫黄の
併用で大きく架橋密度が上昇し、本発明における化合物
の使用量は少量で良いことがわかる。又、耐熱性は比較
例２の電子線加硫と同等レベル、耐屈曲疲労性は比較例
３のコンベンショナル加硫と同等のレベルにある。即
ち、従来の電子線加硫やコンベンショナル加硫では同時
に高い耐熱性、耐屈曲疲労性が得られないが、本発明の
それにあっては、この両性能を十分満足する結果を得た
のである。
して硫黄を併用した例を示す。この場合、少量の硫黄の
併用で大きく架橋密度が上昇し、本発明における化合物
の使用量は少量で良いことがわかる。又、耐熱性は比較
例２の電子線加硫と同等レベル、耐屈曲疲労性は比較例
３のコンベンショナル加硫と同等のレベルにある。即
ち、従来の電子線加硫やコンベンショナル加硫では同時
に高い耐熱性、耐屈曲疲労性が得られないが、本発明の
それにあっては、この両性能を十分満足する結果を得た
のである。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【発明の効果】本発明の化合物を架橋剤として得られた
ゴム組成物は、熱的に安定なモノスルフィドとアルキル
結合からなり、かつ、フレキシブルな架橋鎖を持ち、耐
熱性に優れ、耐屈曲疲労性を向上させる。
ゴム組成物は、熱的に安定なモノスルフィドとアルキル
結合からなり、かつ、フレキシブルな架橋鎖を持ち、耐
熱性に優れ、耐屈曲疲労性を向上させる。
Claims (1)
- 【請求項１】 加硫可能な原料ゴム１００重量部に対
し、式１〜式３にて示す化合物（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はア
ルキル基、シクロアルキル基、フェニル基、ベンゾチア
ゾ−ル基を表し、Ｒ1、Ｒ2 は同一でも良く、異っても良
い。Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 はアルキル基、シクロアルキル
基、フェニル基を表し、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 は同一でも良
く、異っても良い）より選ばれた少なくとも１種を、
０．１重量部以上配合したことを特徴とするゴム組成
物。 【式１】 【式２】 【式３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22807492A JP3295456B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | 新規な架橋剤を配合したゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22807492A JP3295456B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | 新規な架橋剤を配合したゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0657042A true JPH0657042A (ja) | 1994-03-01 |
| JP3295456B2 JP3295456B2 (ja) | 2002-06-24 |
Family
ID=16870791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22807492A Expired - Fee Related JP3295456B2 (ja) | 1992-08-04 | 1992-08-04 | 新規な架橋剤を配合したゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3295456B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8860624B2 (en) | 2010-06-29 | 2014-10-14 | Yokogawa Electric Corporation | Wireless explosion-proof apparatus |
| CN108689912A (zh) * | 2018-07-30 | 2018-10-23 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种多功能橡胶助剂及其制备工艺 |
-
1992
- 1992-08-04 JP JP22807492A patent/JP3295456B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8860624B2 (en) | 2010-06-29 | 2014-10-14 | Yokogawa Electric Corporation | Wireless explosion-proof apparatus |
| CN108689912A (zh) * | 2018-07-30 | 2018-10-23 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种多功能橡胶助剂及其制备工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3295456B2 (ja) | 2002-06-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |