JPH0656889A - 新規ペプチドおよび抗菌剤 - Google Patents
新規ペプチドおよび抗菌剤Info
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- JPH0656889A JPH0656889A JP4212541A JP21254192A JPH0656889A JP H0656889 A JPH0656889 A JP H0656889A JP 4212541 A JP4212541 A JP 4212541A JP 21254192 A JP21254192 A JP 21254192A JP H0656889 A JPH0656889 A JP H0656889A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記のアミノ酸配列式で示されるペプチドま
たはその塩並びにそれらを有効成分として含有してなる
抗菌剤。 Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｃｙｓ−Ｌｅｕ−Ｌｅｕ−Ｌ
ｅｕ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｙ （Ｙは本ペプチドのカルボキシル末端のリジン残基のカ
ルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、またはそのカルボキシル
基がアミド化されたカルバミル基（−ＣＯＮＨ２）を示
す。） 【効果】 優れた抗菌活性を有し、毒性はほとんどない
ため、抗菌剤として用いられる。
たはその塩並びにそれらを有効成分として含有してなる
抗菌剤。 Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｃｙｓ−Ｌｅｕ−Ｌｅｕ−Ｌ
ｅｕ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｙ （Ｙは本ペプチドのカルボキシル末端のリジン残基のカ
ルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、またはそのカルボキシル
基がアミド化されたカルバミル基（−ＣＯＮＨ２）を示
す。） 【効果】 優れた抗菌活性を有し、毒性はほとんどない
ため、抗菌剤として用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規ペプチドまたはそ
の塩並びにそれらを有効成分として含有して成る抗菌剤
に関する。
の塩並びにそれらを有効成分として含有して成る抗菌剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年プロテインエンジニアリングの発展
に伴い、従来の天然から得られるペプチド類のみなら
ず、合成されたペプチド類の研究開発も盛んに行われて
いる。
に伴い、従来の天然から得られるペプチド類のみなら
ず、合成されたペプチド類の研究開発も盛んに行われて
いる。
【０００３】抗菌作用を有するペプチド類の開発も従来
から積極的に行われており、以下の様な報告がなされて
いる。例えば、環状ペプチド誘導体（特開昭５８−２１
３７４４号公報）、酵母類に対する抗菌剤として有用な
ポリペプチド（特開昭６０−１３０５９９号公報）、新
規グリコペプチド（特開昭６１−２５１６９９号公
報）、グラム陽性菌に効果を有するオリゴペプチド（特
開昭６２−２２７９８号公報）、ペプチド系抗生物質
（特開昭６３−１７８９７号公報）などがある。
から積極的に行われており、以下の様な報告がなされて
いる。例えば、環状ペプチド誘導体（特開昭５８−２１
３７４４号公報）、酵母類に対する抗菌剤として有用な
ポリペプチド（特開昭６０−１３０５９９号公報）、新
規グリコペプチド（特開昭６１−２５１６９９号公
報）、グラム陽性菌に効果を有するオリゴペプチド（特
開昭６２−２２７９８号公報）、ペプチド系抗生物質
（特開昭６３−１７８９７号公報）などがある。
【０００４】また、ポリリジン、プロタミンなど塩基性
アミノ酸を多く含むポリペプチドが抗菌作用を示すこと
が知られている。
アミノ酸を多く含むポリペプチドが抗菌作用を示すこと
が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら従来技
術の中には基礎研究の域を出ないものが多く、ペプチド
系の抗菌剤の開発が不十分であることが窺える。いずれ
にしても、好ましくない病原体およびその他の微生物に
対して高い効果を持つ新規な抗菌剤が常に望まれてお
り、抗菌剤として実用化し得る新規ペプチド類の開発は
重要である。
術の中には基礎研究の域を出ないものが多く、ペプチド
系の抗菌剤の開発が不十分であることが窺える。いずれ
にしても、好ましくない病原体およびその他の微生物に
対して高い効果を持つ新規な抗菌剤が常に望まれてお
り、抗菌剤として実用化し得る新規ペプチド類の開発は
重要である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このような見地から、本
発明者らは、有用な新規ペプチド類を探索した結果、強
力な抗菌作用を持つペプチドを発見して本発明を完成す
るに至った。
発明者らは、有用な新規ペプチド類を探索した結果、強
力な抗菌作用を持つペプチドを発見して本発明を完成す
るに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、下記のアミノ酸配列
式で示される新規ペプチドまたはその塩であり、また、
それらを有効成分として含有する抗菌剤である。
式で示される新規ペプチドまたはその塩であり、また、
それらを有効成分として含有する抗菌剤である。
【０００８】Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｃｙｓ−Ｌｅｕ
−Ｌｅｕ−Ｌｅｕ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−
Ｙ （ここにおいて、Ｙは、本発明のペプチドのカルボキシ
ル末端のリジン残基のカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、
または、そのカルボキシル基がアミド化されたカルバミ
ル基（−ＣＯＮＨ2 ）を示す。）。
−Ｌｅｕ−Ｌｅｕ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−
Ｙ （ここにおいて、Ｙは、本発明のペプチドのカルボキシ
ル末端のリジン残基のカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、
または、そのカルボキシル基がアミド化されたカルバミ
ル基（−ＣＯＮＨ2 ）を示す。）。
【０００９】本発明において、アミノ酸は、IUPAC-IUB
commission on Biological Nomenclatureに基づく略号
および当該分野における慣用略号で表示する場合があ
り、それらを例示すると次のとおりである。
commission on Biological Nomenclatureに基づく略号
および当該分野における慣用略号で表示する場合があ
り、それらを例示すると次のとおりである。
【００１０】Ａｒｇ：アルギニン、Ｌｅｕ：ロイシン、
Ｃｙｓ：システイン、Ｌｙｓ：リジン。
Ｃｙｓ：システイン、Ｌｙｓ：リジン。
【００１１】すなわち、本発明は、強力な抗菌作用を有
する新規ペプチドおよびその塩を提供すると共に、それ
らを有効成分として含有する抗菌剤を提供するものであ
る。
する新規ペプチドおよびその塩を提供すると共に、それ
らを有効成分として含有する抗菌剤を提供するものであ
る。
【００１２】本発明のペプチドは、アルギニン（Ａｒ
ｇ）をＮ末端とし、１１個のアミノ酸から構成され、ア
ルギニン、リジンなどの塩基性アミノ酸を多く含み、カ
ルボキシル末端がリジン（Ｌｙｓ）である塩基性のペプ
チドである。また、Ｃ末端のアミノ酸であるリジンのカ
ルボキシル基が、そのままカルボキシル基として存在す
るペプチドも、また、そのカルボキシル基がアミド化さ
れ、リジンアミドとして存在するペプチドも強力な抗菌
活性を有しており、本発明に含まれるものである。
ｇ）をＮ末端とし、１１個のアミノ酸から構成され、ア
ルギニン、リジンなどの塩基性アミノ酸を多く含み、カ
ルボキシル末端がリジン（Ｌｙｓ）である塩基性のペプ
チドである。また、Ｃ末端のアミノ酸であるリジンのカ
ルボキシル基が、そのままカルボキシル基として存在す
るペプチドも、また、そのカルボキシル基がアミド化さ
れ、リジンアミドとして存在するペプチドも強力な抗菌
活性を有しており、本発明に含まれるものである。
【００１３】なお、本発明において、これら新規ペプチ
ドを、そのＣ末端がカルボキシル基であるものをＴ０９
８、そのＣ末端のカルボキシル基がアミド化されたもの
をＴ０９８Ｎと称する。
ドを、そのＣ末端がカルボキシル基であるものをＴ０９
８、そのＣ末端のカルボキシル基がアミド化されたもの
をＴ０９８Ｎと称する。
【００１４】本発明のペプチドＴ０９８、Ｔ０９８Ｎ
は、共に塩の形を取ることができ、例えば、トリフルオ
ロ酢酸、メタンスルホン酸、塩酸、硫酸、燐酸等の有機
酸または無機酸の付加塩が含まれる。
は、共に塩の形を取ることができ、例えば、トリフルオ
ロ酢酸、メタンスルホン酸、塩酸、硫酸、燐酸等の有機
酸または無機酸の付加塩が含まれる。
【００１５】本発明のペプチドは、ペプチド合成に常用
される固相法などで、容易に合成することが可能であ
る。例えば、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイェテ
ィー、８５巻、２１４９−２１５４ページ（１９６３
年）記載のメリフィールドらの方法に準じて合成するこ
とが可能である。また、市販のペプチドシンセサイザー
などによっても合成することができる。また、本発明の
ペプチドのアミノ酸配列をコードする遺伝子を利用する
こで遺伝子工学的手法を用いて、微生物細胞、植物細
胞、動物細胞において大量に生産することが可能であ
る。得られた粗合成ペプチドは、ゲル濾過、逆相ＨＰＬ
Ｃ、イオン交換カラム精製など、通常の蛋白質・ペプチ
ドの精製に用いられる手段により、さらに高純度化する
ことが可能である。
される固相法などで、容易に合成することが可能であ
る。例えば、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイェテ
ィー、８５巻、２１４９−２１５４ページ（１９６３
年）記載のメリフィールドらの方法に準じて合成するこ
とが可能である。また、市販のペプチドシンセサイザー
などによっても合成することができる。また、本発明の
ペプチドのアミノ酸配列をコードする遺伝子を利用する
こで遺伝子工学的手法を用いて、微生物細胞、植物細
胞、動物細胞において大量に生産することが可能であ
る。得られた粗合成ペプチドは、ゲル濾過、逆相ＨＰＬ
Ｃ、イオン交換カラム精製など、通常の蛋白質・ペプチ
ドの精製に用いられる手段により、さらに高純度化する
ことが可能である。
【００１６】本発明のペプチドは、目的に応じて種々の
組成物として抗菌剤として利用することができる。すな
わち、それ単独でまたは適当な液体、固体などと組合せ
た形態で抗菌剤として利用できる。また、他の薬剤と組
合せて用いることもできる。例えば、コンタクトレンズ
の洗浄液、軟膏剤、石鹸、シャンプー、医薬、食品、飼
料、ペットフード、歯磨ペーストなどの防腐剤および消
毒剤として使用することができる。
組成物として抗菌剤として利用することができる。すな
わち、それ単独でまたは適当な液体、固体などと組合せ
た形態で抗菌剤として利用できる。また、他の薬剤と組
合せて用いることもできる。例えば、コンタクトレンズ
の洗浄液、軟膏剤、石鹸、シャンプー、医薬、食品、飼
料、ペットフード、歯磨ペーストなどの防腐剤および消
毒剤として使用することができる。
【００１７】また、本発明のペプチドは、細菌性疾患に
対する治療および予防用の薬剤として用いることができ
る。この場合は、疾患の種類、症状に応じて本発明の抗
菌ポリぺプチドが活性を有する限り任意の投与方法およ
び投与量が選択可能である。
対する治療および予防用の薬剤として用いることができ
る。この場合は、疾患の種類、症状に応じて本発明の抗
菌ポリぺプチドが活性を有する限り任意の投与方法およ
び投与量が選択可能である。
【００１８】本発明のペプチドを抗菌剤の医薬品として
用いる場合、本発明のペプチドの有効量を含む治療剤を
臨床において投与する場合、経口または非経口経路によ
り投与される。その剤形は、錠剤、糖衣錠、丸剤、カプ
セル剤、散剤、トローチ剤、溶剤、坐剤、注射剤などを
包含し、これらは、医薬上許容される賦形剤 (excipie
nt) を配合して製造される。賦形剤としては次のような
ものを例示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ
糖、ソルビトール、マンニトール、ばれいしょでんぷ
ん、アミロペクチン、その他各種でんぷん、セルローズ
誘導体（例えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイド
ロキシエチルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン
酸マグネシウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸
カルシウム、ポリエチレングリコールワックス、アラビ
アゴム、タルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ
油、ゴマ油などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基
剤、エタノール、プロピレングリコール、生理食塩水、
滅菌水、グリセリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定
剤、等張剤、緩衝剤などおよびその他医薬上許容される
賦形剤。
用いる場合、本発明のペプチドの有効量を含む治療剤を
臨床において投与する場合、経口または非経口経路によ
り投与される。その剤形は、錠剤、糖衣錠、丸剤、カプ
セル剤、散剤、トローチ剤、溶剤、坐剤、注射剤などを
包含し、これらは、医薬上許容される賦形剤 (excipie
nt) を配合して製造される。賦形剤としては次のような
ものを例示することができる。乳糖、ショ糖、ブドウ
糖、ソルビトール、マンニトール、ばれいしょでんぷ
ん、アミロペクチン、その他各種でんぷん、セルローズ
誘導体（例えば、カルボキシメチルセルローズ、ハイド
ロキシエチルセルローズなど）、ゼラチン、ステアリン
酸マグネシウム、ポリビニルアルコール、ステアリン酸
カルシウム、ポリエチレングリコールワックス、アラビ
アゴム、タルク、二酸化チタン、オリーブ油、ピーナツ
油、ゴマ油などの植物油、パラフィン油、中性脂肪基
剤、エタノール、プロピレングリコール、生理食塩水、
滅菌水、グリセリン、着色剤、調味剤、濃厚剤、安定
剤、等張剤、緩衝剤などおよびその他医薬上許容される
賦形剤。
【００１９】本発明の抗菌剤は、本発明のペプチドを
０．００１〜８５重量％、好ましくは０．００５〜６０
重量％含有することができる。
０．００１〜８５重量％、好ましくは０．００５〜６０
重量％含有することができる。
【００２０】本発明の治療剤の投与量は、主として症状
により左右されるが、１日成人体重あたり１〜５００m
g、好ましくは１〜５０mgである。
により左右されるが、１日成人体重あたり１〜５００m
g、好ましくは１〜５０mgである。
【００２１】また、本発明による抗菌剤は蛋白質である
ことから少なくとも経口で摂取される場合、その毒性は
ほとんどないと考えられる。したがって、本発明のペプ
チドは、人および動物用の薬剤および食品ないし飼料添
加物として利用することにおいて特に有用である。例え
ば、ガムなどの食品や歯磨ペースト中に本発明のペプチ
ドを添加することによって、口腔内の殺菌および虫歯や
歯周病の予防や治療に有用である。また、魚類の養殖に
おいて、用いる飼料に本発明のペプチドを添加すること
によって、養殖魚類を感染から防ぐことが可能である。
ことから少なくとも経口で摂取される場合、その毒性は
ほとんどないと考えられる。したがって、本発明のペプ
チドは、人および動物用の薬剤および食品ないし飼料添
加物として利用することにおいて特に有用である。例え
ば、ガムなどの食品や歯磨ペースト中に本発明のペプチ
ドを添加することによって、口腔内の殺菌および虫歯や
歯周病の予防や治療に有用である。また、魚類の養殖に
おいて、用いる飼料に本発明のペプチドを添加すること
によって、養殖魚類を感染から防ぐことが可能である。
【００２２】つまり、換言すれば、本発明のペプチド
は、本物質を有効成分とする防腐剤または医薬品製剤そ
して食品添加物として利用することができる。
は、本物質を有効成分とする防腐剤または医薬品製剤そ
して食品添加物として利用することができる。
【００２３】
【実施例】以下に、実施例によって、本発明をさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
【００２４】実施例１ ペプチドの合成 本発明のペプチドの合成は、以下に示す固相法によって
製造した。
製造した。
【００２５】ペプチド合成に用いたアミノ酸のカルボキ
シル基以外の官能基、すなわち、アミノ基、水酸基、グ
アニジル基、スルフヒドリル基は、アミノ酸やペプチド
化学で汎用される通常の保護基で保護されたものを用い
た。例えば、α- アミノ基はｔ−ブトキシカルボニル基
（Ｂｏｃ基）、ε- アミノ基は2-クロロベンジルオキシ
カルボニル基、水酸基はベンジル基、グアニジル基はト
シル基、スルフヒドリル基はp-メチルベンジル基を用い
て保護されたアミノ酸を用いた。
シル基以外の官能基、すなわち、アミノ基、水酸基、グ
アニジル基、スルフヒドリル基は、アミノ酸やペプチド
化学で汎用される通常の保護基で保護されたものを用い
た。例えば、α- アミノ基はｔ−ブトキシカルボニル基
（Ｂｏｃ基）、ε- アミノ基は2-クロロベンジルオキシ
カルボニル基、水酸基はベンジル基、グアニジル基はト
シル基、スルフヒドリル基はp-メチルベンジル基を用い
て保護されたアミノ酸を用いた。
【００２６】まず、Ｂｏｃ基と2-クロロベンジルオキシ
カルボニル基で保護されたカルボキシル末端のアミノ酸
であるリジン０．２mmolがそのカルボキシル基で結合し
ているポリスチレン樹脂を、塩化メチレンで十分洗浄
し、５０％トリフルオロ酢酸の塩化メチレン溶液を用い
てそのＢｏｃ基を選択的に除去した。次に、本発明のペ
プチドのカルボキシル末端側から見て、次のアミノ酸に
相当し、カルボキシル基以外の官能基が保護されたアミ
ノ酸（保護アミノ酸）３モル等量と、縮合剤であるジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）３モル等量を４
時間反応させることによってカップリングさせ、ペプチ
ド結合を形成させた。塩化メチレンで洗浄後、上記操作
を繰り返すことで順次カルボキシル末端からペプチドを
合成した。アミノ基末端に相当するアミノ酸の縮合が終
了した後、フッ化水素で合成したペプチドの全保護基を
はずすと共に、合成されたペプチドを樹脂から切り放し
た。
カルボニル基で保護されたカルボキシル末端のアミノ酸
であるリジン０．２mmolがそのカルボキシル基で結合し
ているポリスチレン樹脂を、塩化メチレンで十分洗浄
し、５０％トリフルオロ酢酸の塩化メチレン溶液を用い
てそのＢｏｃ基を選択的に除去した。次に、本発明のペ
プチドのカルボキシル末端側から見て、次のアミノ酸に
相当し、カルボキシル基以外の官能基が保護されたアミ
ノ酸（保護アミノ酸）３モル等量と、縮合剤であるジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）３モル等量を４
時間反応させることによってカップリングさせ、ペプチ
ド結合を形成させた。塩化メチレンで洗浄後、上記操作
を繰り返すことで順次カルボキシル末端からペプチドを
合成した。アミノ基末端に相当するアミノ酸の縮合が終
了した後、フッ化水素で合成したペプチドの全保護基を
はずすと共に、合成されたペプチドを樹脂から切り放し
た。
【００２７】得られた粗合成ペプチドは逆相ＨＰＬＣで
精製した。すなわち、粗合成ペプチドの１／１０量を下
記に示す条件でＨＰＬＣによる精製をおこない、メイン
ピークを分取し、さらに凍結乾燥することによって、純
度９８％以上の本発明のペプチドＴ０９８を１５ｍｇ得
た。
精製した。すなわち、粗合成ペプチドの１／１０量を下
記に示す条件でＨＰＬＣによる精製をおこない、メイン
ピークを分取し、さらに凍結乾燥することによって、純
度９８％以上の本発明のペプチドＴ０９８を１５ｍｇ得
た。
【００２８】カラム：YMC-PACK (R-ODS-5 S-5 ODS 4.6
× 250 mm C18) 溶媒：A:０．１％トリフルオロ酢酸水溶液、B:０．１％
トリフルオロ酢酸アセトニトリル溶液 グラディエント条件：Ｂ液の５〜５６％の直線状グラデ
ィエント 流速：１．５ ml/min 。
× 250 mm C18) 溶媒：A:０．１％トリフルオロ酢酸水溶液、B:０．１％
トリフルオロ酢酸アセトニトリル溶液 グラディエント条件：Ｂ液の５〜５６％の直線状グラデ
ィエント 流速：１．５ ml/min 。
【００２９】また、Ｔ０９８Ｎの合成の場合は、Ｂｏｃ
基で保護されたカルボキシル末端のアミノ酸であるリジ
ンアミド０．２mmolが、そのカルボキシル基で結合して
いるポリスチレン樹脂を用い、合成の手順はＴ０９８の
場合とまったく同一の手法で合成し、また、精製方法も
同一の手法を用いた。その結果、１４ｍｇの純度９６．
５％以上のＴ０９８Ｎを得た。
基で保護されたカルボキシル末端のアミノ酸であるリジ
ンアミド０．２mmolが、そのカルボキシル基で結合して
いるポリスチレン樹脂を用い、合成の手順はＴ０９８の
場合とまったく同一の手法で合成し、また、精製方法も
同一の手法を用いた。その結果、１４ｍｇの純度９６．
５％以上のＴ０９８Ｎを得た。
【００３０】合成したＴ０９８およびＴ０９８Ｎを気相
式アミノ酸シーケンサー（アプライドバイオシステムズ
社１７７Ａ型）でエドマン分解を行い、得られたＰＴＨ
−アミノ酸をＰＴＨ−アナライザー（アプライドバイオ
システムズ社１２０Ａ型）で同定分析し、アミノ酸配列
を確認した結果は以下のとおりであった。
式アミノ酸シーケンサー（アプライドバイオシステムズ
社１７７Ａ型）でエドマン分解を行い、得られたＰＴＨ
−アミノ酸をＰＴＨ−アナライザー（アプライドバイオ
システムズ社１２０Ａ型）で同定分析し、アミノ酸配列
を確認した結果は以下のとおりであった。
【００３１】Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｃｙｓ−Ｌｅｕ
−Ｌｅｕ−Ｌｅｕ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ。
−Ｌｅｕ−Ｌｅｕ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ。
【００３２】実施例２ 抗菌活性の測定 抗菌活性の測定は、ジャーナル・オブ・バイオケミスト
リー第２１１巻第７２７−７３４ページ（１９８３年）
記載の方法に従って行った。すなわち、各菌をAntibiot
ic medium 3 (Difco 社製) 培地で、振とう培養後、菌
の濃度を６６０nmの吸光度が約０．３になるように調整
し、その１０μl を上記培地１９０μlに加え供試菌体
液とした。これに、本発明のペプチドの凍結乾燥品を精
製水に溶解させた後、順次精製水で希釈して調整したペ
プチド試料液を２００μl 加えて、３７℃で４時間培養
し、６６０nmの吸光度を測定した。対象は、試料液の代
わりに精製水を用いて行った。抗菌活性は、対象の菌体
増殖と比較して５０％生育度を与える時の本発明ペプチ
ドの濃度でもって示した。その結果を表１に示した。
リー第２１１巻第７２７−７３４ページ（１９８３年）
記載の方法に従って行った。すなわち、各菌をAntibiot
ic medium 3 (Difco 社製) 培地で、振とう培養後、菌
の濃度を６６０nmの吸光度が約０．３になるように調整
し、その１０μl を上記培地１９０μlに加え供試菌体
液とした。これに、本発明のペプチドの凍結乾燥品を精
製水に溶解させた後、順次精製水で希釈して調整したペ
プチド試料液を２００μl 加えて、３７℃で４時間培養
し、６６０nmの吸光度を測定した。対象は、試料液の代
わりに精製水を用いて行った。抗菌活性は、対象の菌体
増殖と比較して５０％生育度を与える時の本発明ペプチ
ドの濃度でもって示した。その結果を表１に示した。
【００３３】
【表１】
【００３４】表１から明らかなように、本発明のペプチ
ドＴ０９８、Ｔ０９８Ｎ共にグラム陽性菌、グラム陰性
菌および真菌類までの広範囲の微生物に対して強い抗菌
活性を示すことが分かった。
ドＴ０９８、Ｔ０９８Ｎ共にグラム陽性菌、グラム陰性
菌および真菌類までの広範囲の微生物に対して強い抗菌
活性を示すことが分かった。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、新規なペプチドを提供
できる。本発明の新規ペプチドは、抗菌活性を有してお
り毒性はほとんどない。したがって、この性質を利用し
た様々な用途が考えられるが、特に本物質を有効成分と
する抗菌剤あるいは食品添加物としての用途が期待でき
る。特に本物質は蛋白質であり、しかも熱安定性に優れ
ていることから、加工工程において熱処理を必要とする
食品用の抗菌性食品添加物として有望である。
できる。本発明の新規ペプチドは、抗菌活性を有してお
り毒性はほとんどない。したがって、この性質を利用し
た様々な用途が考えられるが、特に本物質を有効成分と
する抗菌剤あるいは食品添加物としての用途が期待でき
る。特に本物質は蛋白質であり、しかも熱安定性に優れ
ていることから、加工工程において熱処理を必要とする
食品用の抗菌性食品添加物として有望である。
【００３６】
【配列表】配列の長さ：１１ 配列の型：アミノ酸 トポロジー：直鎖状 配列の種類：ペプチド 配列：Arg Leu Lys Cys Leu Leu Leu Cys Arg Leu Lys
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｋ 99:00
Claims (2)
- 【請求項１】 下記のアミノ酸配列式で示される新規ペ
プチドまたはその塩。 Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｃｙｓ−Ｌｅｕ−Ｌｅｕ−Ｌ
ｅｕ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｙ （ここにおいて、Ｙは、本発明のペプチドのカルボキシ
ル末端のリジン残基のカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、
または、そのカルボキシル基がアミド化されたカルバミ
ル基（−ＣＯＮＨ2 ）を示す。） - 【請求項２】 下記のアミノ酸配列式で示される新規ペ
プチドまたはその塩を有効分として含有する抗菌剤。 Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｃｙｓ−Ｌｅｕ−Ｌｅｕ−Ｌ
ｅｕ−Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｌｙｓ−Ｙ （ここにおいて、Ｙは、本発明のペプチドのカルボキシ
ル末端のリジン残基のカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、
または、そのカルボキシル基がアミド化されたカルバミ
ル基（−ＣＯＮＨ2 ）を示す。）
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|---|---|---|---|
| JP21254192A JP3232676B2 (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | 新規ペプチドおよび抗菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21254192A JP3232676B2 (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | 新規ペプチドおよび抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656889A true JPH0656889A (ja) | 1994-03-01 |
| JP3232676B2 JP3232676B2 (ja) | 2001-11-26 |
Family
ID=16624389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21254192A Expired - Fee Related JP3232676B2 (ja) | 1992-08-10 | 1992-08-10 | 新規ペプチドおよび抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3232676B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015056216A3 (pt) * | 2013-10-18 | 2015-11-12 | Universidade Do Minho | Composição peptídica e respetivos usos |
| US11712410B2 (en) | 2018-09-05 | 2023-08-01 | K18, Inc. | Composition for improving hair health |
-
1992
- 1992-08-10 JP JP21254192A patent/JP3232676B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015056216A3 (pt) * | 2013-10-18 | 2015-11-12 | Universidade Do Minho | Composição peptídica e respetivos usos |
| AU2014335720B2 (en) * | 2013-10-18 | 2019-08-01 | Universidade Do Minho | Peptide composition and uses thereof |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3232676B2 (ja) | 2001-11-26 |
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