JPH0653856B2 - ポリエステル原着用着色剤 - Google Patents
ポリエステル原着用着色剤Info
- Publication number
- JPH0653856B2 JPH0653856B2 JP61266278A JP26627886A JPH0653856B2 JP H0653856 B2 JPH0653856 B2 JP H0653856B2 JP 61266278 A JP61266278 A JP 61266278A JP 26627886 A JP26627886 A JP 26627886A JP H0653856 B2 JPH0653856 B2 JP H0653856B2
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- JP
- Japan
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- polyester
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- colorant
- parts
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリエステル原着用着色剤に関するものであ
り、特にポリエステル繊維、フィルム等の形成時に添加
する着色剤に関するものである。
り、特にポリエステル繊維、フィルム等の形成時に添加
する着色剤に関するものである。
ポリエチレンテレフタレートに代表される芳香族ポリエ
ステルは耐熱性及び耐候性に優れている為、繊維、フィ
ルム、プラスチック等広く使用されている。しかしなが
ら、これらポリエステルの繊維は染色性が悪いという重
大な欠点がある。これを改善するものとしてポリエステ
ルポリマーに顔料及び／又は染料を混合、分散させる方
法、即ち原着方法があり、従来から種々検討されてい
る。
ステルは耐熱性及び耐候性に優れている為、繊維、フィ
ルム、プラスチック等広く使用されている。しかしなが
ら、これらポリエステルの繊維は染色性が悪いという重
大な欠点がある。これを改善するものとしてポリエステ
ルポリマーに顔料及び／又は染料を混合、分散させる方
法、即ち原着方法があり、従来から種々検討されてい
る。
ポリエステルの重縮合反応の際、反応系にカーボンブラ
ックなどの顔料を添加することが知られているが、反応
温度が高いため耐熱性のよいもの、例えば二酸化チタ
ン、カーボンブラック等の無機顔料しか使用し得ない。
又、いわゆるマスターバッチ法は顔料を高温度でポリマ
ー中に分散させる為、分散性に問題があるばかりでなく
工程が煩雑であり、しかもマスターチップを得る工程及
び他のチップと混合する工程などで高熱によりポリマー
が劣化するという欠点を有する。
ックなどの顔料を添加することが知られているが、反応
温度が高いため耐熱性のよいもの、例えば二酸化チタ
ン、カーボンブラック等の無機顔料しか使用し得ない。
又、いわゆるマスターバッチ法は顔料を高温度でポリマ
ー中に分散させる為、分散性に問題があるばかりでなく
工程が煩雑であり、しかもマスターチップを得る工程及
び他のチップと混合する工程などで高熱によりポリマー
が劣化するという欠点を有する。
合成繊維のいわゆる原着用着色剤としては、エチレング
リコール等の分散媒にアミノアルコール等の分散助剤を
用いて顔料を分散させたものが知られているが満足でき
るものではなく、又、実用上の問題も解決されていな
い。
リコール等の分散媒にアミノアルコール等の分散助剤を
用いて顔料を分散させたものが知られているが満足でき
るものではなく、又、実用上の問題も解決されていな
い。
一方、特開昭５８−１４９３１１号公報には一塩基もし
くは多塩基有機酸を酸成分とし一価もしくは多価アルコ
ールをアルコール成分とするエステル中に顔料を分散さ
せた着色剤が記載されている。又、特開昭６０−４５６
８９号公報には液状ポリエステルに顔料を添加したポリ
エステル繊維原着用液状着色剤が記載されており、特開
昭６０−４５６９０号公報にはアジピン酸、エチレング
リコール及び２−エチルヘキシルアルコールを原料とし
た酸価1.0、粘度１０ポイズの液状ポリエステルに顔料
を添加した着色剤が記載されている。
くは多塩基有機酸を酸成分とし一価もしくは多価アルコ
ールをアルコール成分とするエステル中に顔料を分散さ
せた着色剤が記載されている。又、特開昭６０−４５６
８９号公報には液状ポリエステルに顔料を添加したポリ
エステル繊維原着用液状着色剤が記載されており、特開
昭６０−４５６９０号公報にはアジピン酸、エチレング
リコール及び２−エチルヘキシルアルコールを原料とし
た酸価1.0、粘度１０ポイズの液状ポリエステルに顔料
を添加した着色剤が記載されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕 ポリエステルに、殊にポリエチレンテレフタレートに代
表される芳香族ポリエステルに着色剤を混合・分散させ
た場合、ポリエステルの熱的安定性が低下し、溶融成形
時の熱で製造トラブルや変着色を惹起するという問題は
依然として解決されず、アジピン酸とエチレングリコー
ル等の液状の脂肪族ポリエステルを分散媒とする着色剤
を使用した場合もポリエステルの固有粘度が低下し、例
えば糸切れが多くなり紡糸性が低下するばかりでなく、
得られたフィラメントの強伸度等の糸質も低下する。
又、２−エチルヘキシルアルコールを原料の一部に使用
したものも耐熱性について満足し得るものではなく、エ
ステルの成型時に分散ガスの発生や、着色ムラ、物性低
下が起こる等の問題点がある。
表される芳香族ポリエステルに着色剤を混合・分散させ
た場合、ポリエステルの熱的安定性が低下し、溶融成形
時の熱で製造トラブルや変着色を惹起するという問題は
依然として解決されず、アジピン酸とエチレングリコー
ル等の液状の脂肪族ポリエステルを分散媒とする着色剤
を使用した場合もポリエステルの固有粘度が低下し、例
えば糸切れが多くなり紡糸性が低下するばかりでなく、
得られたフィラメントの強伸度等の糸質も低下する。
又、２−エチルヘキシルアルコールを原料の一部に使用
したものも耐熱性について満足し得るものではなく、エ
ステルの成型時に分散ガスの発生や、着色ムラ、物性低
下が起こる等の問題点がある。
本発明者等はこれらの欠陥のないポリエステル原着用着
色剤を得るべく研究の結果、本発明を完成した。本発明
の目的はポリエステル繊維、フィルムその他の成形物の
原着用の着色剤を提供するものであり、成形物の製造時
の安定性に優れ、物性の劣化を防止し、しかも使用が容
易な着色剤を提供するものである。
色剤を得るべく研究の結果、本発明を完成した。本発明
の目的はポリエステル繊維、フィルムその他の成形物の
原着用の着色剤を提供するものであり、成形物の製造時
の安定性に優れ、物性の劣化を防止し、しかも使用が容
易な着色剤を提供するものである。
本発明は、顔料及び／又は染料１００重量部と、水酸基
価２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、分子量７００以上で２５℃
に於ける粘度が１５０ポイズ以下である液状分散媒１０
０〜２０００重量部とからなる耐熱性に優れたポリエス
テル原着用着色剤に関するものである。
価２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、分子量７００以上で２５℃
に於ける粘度が１５０ポイズ以下である液状分散媒１０
０〜２０００重量部とからなる耐熱性に優れたポリエス
テル原着用着色剤に関するものである。
本発明に適用する顔料及び染料は特定のものではなく通
常使用されているものでよく、例えばアゾ系、フタロシ
アニン系、ペリノン系及びアンスラキノン系等の有機顔
料、カーボンブラック、群青及び酸化チタン等の無機顔
料、及びアゾ系、ペリノン系及びアンスラキノン系等の
染料が挙げられる。本発明の着色剤では顔料のみ、或い
は顔料と染料を併用するのが好ましい。
常使用されているものでよく、例えばアゾ系、フタロシ
アニン系、ペリノン系及びアンスラキノン系等の有機顔
料、カーボンブラック、群青及び酸化チタン等の無機顔
料、及びアゾ系、ペリノン系及びアンスラキノン系等の
染料が挙げられる。本発明の着色剤では顔料のみ、或い
は顔料と染料を併用するのが好ましい。
本発明に適用する液状分散媒は、水酸基価２５ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、分子量７００
以上、好ましくは１０００〜３５００、特に好ましくは
１５００〜２５００、２５℃に於ける粘度が１５０ポイ
ズ以下、好ましくは１００ポイズ以下のものである。
尚、分子量は数平均分子量を示す。
Ｈ／ｇ、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、分子量７００
以上、好ましくは１０００〜３５００、特に好ましくは
１５００〜２５００、２５℃に於ける粘度が１５０ポイ
ズ以下、好ましくは１００ポイズ以下のものである。
尚、分子量は数平均分子量を示す。
液状分散媒としては、一般式（Ｉ） 〔式中Ｒ１は同一又は異種の炭素数２〜１７のアルキル
基であり、Ｒ′は炭素数２〜４のアルキレン基である。
ｘ，ｙは０又は１以上の整数でその合計は５０以下であ
る。〕 で表わされるビスフェノールＡ誘導体は、ビスフェノー
ルＡのアルキレンオキサイド付加体の脂肪酸ジエステル
であり、アルキレンオキサイドの付加としては、エチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサ
イド等があり、１種又は数種のランダム或いはブロック
共重合体でも可能であるが、特にエチレンオキサイド単
独が好ましい。
基であり、Ｒ′は炭素数２〜４のアルキレン基である。
ｘ，ｙは０又は１以上の整数でその合計は５０以下であ
る。〕 で表わされるビスフェノールＡ誘導体は、ビスフェノー
ルＡのアルキレンオキサイド付加体の脂肪酸ジエステル
であり、アルキレンオキサイドの付加としては、エチレ
ンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサ
イド等があり、１種又は数種のランダム或いはブロック
共重合体でも可能であるが、特にエチレンオキサイド単
独が好ましい。
ｘとｙは０又は１以上の整数でｘ＋ｙは５０以下であ
る。ｘ＋ｙが５０以上になると液状分散媒の粘度が増し
好ましくない。また、ｘ＋ｙは２〜１０が好ましい。
る。ｘ＋ｙが５０以上になると液状分散媒の粘度が増し
好ましくない。また、ｘ＋ｙは２〜１０が好ましい。
脂肪酸としては、吉草酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、
カプリン酸、エナント酸、カプリル酸、ウンデカン酸、
ラウリン酸、トリデカン酸、ミステリン酸、ペンタデカ
ン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、水
添リシノール酸或いはオレイン酸、エライジン酸、エル
カ酸、リシノール酸等からなる群から選ばれた同一又は
異種のものがあるが、特にラウリン酸、オレイン酸が好
ましい。
カプリン酸、エナント酸、カプリル酸、ウンデカン酸、
ラウリン酸、トリデカン酸、ミステリン酸、ペンタデカ
ン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、水
添リシノール酸或いはオレイン酸、エライジン酸、エル
カ酸、リシノール酸等からなる群から選ばれた同一又は
異種のものがあるが、特にラウリン酸、オレイン酸が好
ましい。
したがって一般式(I)の化合物として、ビスフェノール
ＡのＥＯ付加体のラウリン酸エステル或いはオレイン酸
エステルが好ましい。
ＡのＥＯ付加体のラウリン酸エステル或いはオレイン酸
エステルが好ましい。
更に本発明の液状分散媒には少なくとも分子の１端がア
ルコールである液状ポリエステルを脂肪族ジイソシアナ
ートで結合した変性ポリエステルも適用される。
ルコールである液状ポリエステルを脂肪族ジイソシアナ
ートで結合した変性ポリエステルも適用される。
少なくとも分子の１端がアルコールである液状ポリエス
テルは酸成分に対してアルコール成分を過剰に加えるこ
とにより得ることができる。酸成分１モルに対してアル
コール成分は1.1〜２モル、好ましくは1.2〜1.5モルで
ある。
テルは酸成分に対してアルコール成分を過剰に加えるこ
とにより得ることができる。酸成分１モルに対してアル
コール成分は1.1〜２モル、好ましくは1.2〜1.5モルで
ある。
液状ポリエステルを結合せしめるジイソシアナートとし
ては２，４トリレンジイソシアナート、２，６トリレン
ジイソシアナート、ジフェニルメタン−４，４ジイソシ
アナート、ポリメチレンポリフェニルジイソシアナー
ト、ジフェニルエーテル−４，４−ジイソシアナート等
の３，３ジメチルジフェニルメタン−４，４ジイソシア
ネート等の芳香族ジイソシアナート等の脂環状ジイソシ
アナート，リジンジイソシアナート、ヘキサメチレンジ
イソシアナート等の脂肪族ジイソシアナートが挙げられ
るが、本発明の着色剤の色相及び耐候性の観点から脂肪
族ジイソシアネート、特にヘキサメチレンジイソシアナ
ートが好ましい。
ては２，４トリレンジイソシアナート、２，６トリレン
ジイソシアナート、ジフェニルメタン−４，４ジイソシ
アナート、ポリメチレンポリフェニルジイソシアナー
ト、ジフェニルエーテル−４，４−ジイソシアナート等
の３，３ジメチルジフェニルメタン−４，４ジイソシア
ネート等の芳香族ジイソシアナート等の脂環状ジイソシ
アナート，リジンジイソシアナート、ヘキサメチレンジ
イソシアナート等の脂肪族ジイソシアナートが挙げられ
るが、本発明の着色剤の色相及び耐候性の観点から脂肪
族ジイソシアネート、特にヘキサメチレンジイソシアナ
ートが好ましい。
少なくとも分子の１端がアルコールである液状ポリエス
テルを脂肪族ジイソシアナートで結合する場合、液状ポ
リエステル１モルに対して0.1〜0.7モル、好ましくは0.
2〜0.4モルの比率で行なう。
テルを脂肪族ジイソシアナートで結合する場合、液状ポ
リエステル１モルに対して0.1〜0.7モル、好ましくは0.
2〜0.4モルの比率で行なう。
得られた変性ポリエステルは、水酸基価が２５ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
Ｈ／ｇ、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
これらの液状分散媒は組合せて使用することができる。
液状分散媒の水酸基価が２５ｍｇＫＯＨ／ｇを超える
と、本発明の着色剤をポリエステルに混合・分散して溶
融成形した時にポリエステルの熱的安定性が低下して製
造トラブル、例えば繊維の場合紡糸糸切れの多発や変着
色を惹起するので避けなければならない。
液状分散媒の水酸基価が２５ｍｇＫＯＨ／ｇを超える
と、本発明の着色剤をポリエステルに混合・分散して溶
融成形した時にポリエステルの熱的安定性が低下して製
造トラブル、例えば繊維の場合紡糸糸切れの多発や変着
色を惹起するので避けなければならない。
又、液状分散媒の分子量が７００未満では耐熱性が低下
し、配合時にガス発生、ポリエステルの熱分解を惹起す
る。又、顔染料を配合混合する際、液状分散剤の２５℃
における粘度が１５０ポイズを越すと顔染料のコンテン
トが２０％以下となり有効な濃色物が得られない。
し、配合時にガス発生、ポリエステルの熱分解を惹起す
る。又、顔染料を配合混合する際、液状分散剤の２５℃
における粘度が１５０ポイズを越すと顔染料のコンテン
トが２０％以下となり有効な濃色物が得られない。
本発明に適用する液状分散媒は顔料および染料１００重
量部に対し、１００〜２０００重量部、好ましくは１５
０〜１５００重量部である。前記分散媒の量が１００重
量未満では顔料等の均一分散が難しく、又着色剤の粘度
も高くなり取扱いが困難となる。一方、２０００重量部
を越すと液状着色剤の粘性が低く時間経過につれて顔料
等が沈降し、しかも紡糸性が低下し、均一な糸質のもの
が得難い。
量部に対し、１００〜２０００重量部、好ましくは１５
０〜１５００重量部である。前記分散媒の量が１００重
量未満では顔料等の均一分散が難しく、又着色剤の粘度
も高くなり取扱いが困難となる。一方、２０００重量部
を越すと液状着色剤の粘性が低く時間経過につれて顔料
等が沈降し、しかも紡糸性が低下し、均一な糸質のもの
が得難い。
本発明のポリエステル原着用着色剤は通常の方法で均一
に配合製造することができ、例えばニーダー、ボールミ
ル、サンドミル、三本ロール等の分散、混練機を使用す
ることができる。勿論これらを組合せてもよい。又、本
発明のポリエステル原着用着色剤には通常の螢光増白
剤、艶消剤、光沢付与剤、制電性付与剤、熱及び光安定
剤を必要に応じ適宜組合せて使用してもよい。
に配合製造することができ、例えばニーダー、ボールミ
ル、サンドミル、三本ロール等の分散、混練機を使用す
ることができる。勿論これらを組合せてもよい。又、本
発明のポリエステル原着用着色剤には通常の螢光増白
剤、艶消剤、光沢付与剤、制電性付与剤、熱及び光安定
剤を必要に応じ適宜組合せて使用してもよい。
本発明の着色剤は通常の方法でポリエステルに配合する
ことができ、例えばスタティックミキサー等を用い紡糸
前に溶融ポリエステル中に配合することができる。
ことができ、例えばスタティックミキサー等を用い紡糸
前に溶融ポリエステル中に配合することができる。
本発明のポリエステル原着用着色剤はポリエステルの繊
維、フィルム、その他の成形物の成形時に容易に配合す
ることができるものであり、ポリエステルの劣化を防止
し、成形物の製造時の安定性に優れ、品質の均一性に富
む成形品を製造し得るものである。
維、フィルム、その他の成形物の成形時に容易に配合す
ることができるものであり、ポリエステルの劣化を防止
し、成形物の製造時の安定性に優れ、品質の均一性に富
む成形品を製造し得るものである。
以下本発明を実施例によって説明する。
まず、液状分散媒が、ジラウリン酸Bis AEO付加体（ｎ
＝４）、数平均分子量７３８，水酸基値13mgKOH/g，２
５℃における粘度（ポイズ）2.8の液状分散媒を作製
し、水酸基価はアセチル化法によりＫＯＨの滴定量を測
定して求めた。
＝４）、数平均分子量７３８，水酸基値13mgKOH/g，２
５℃における粘度（ポイズ）2.8の液状分散媒を作製
し、水酸基価はアセチル化法によりＫＯＨの滴定量を測
定して求めた。
〔実施例１〕 上記液状分散媒，６５重量部、アントラキノンイエロー
（商品名フィレスターイエローＲＮ，チバガイギー製）
１２重量部、ペリレンレッド（商品名パリオゲンレッド
Ｋ−３９１１ＨＤ，ＢＡＳＦ製）１６重量部、カーボン
ブラック（ＭＣＦ−８８，三菱化成製）７重量部を３本
ロールにて混練し液状着色剤を得た。
（商品名フィレスターイエローＲＮ，チバガイギー製）
１２重量部、ペリレンレッド（商品名パリオゲンレッド
Ｋ−３９１１ＨＤ，ＢＡＳＦ製）１６重量部、カーボン
ブラック（ＭＣＦ−８８，三菱化成製）７重量部を３本
ロールにて混練し液状着色剤を得た。
ポリエチレンテレフタレート１００重量部に、上記着色
剤５重量部添加し、繊度3.15ｄ，強度5.2ｇ／ｄ，伸度
５５％の均一に着色した褐色の糸を得た。
剤５重量部添加し、繊度3.15ｄ，強度5.2ｇ／ｄ，伸度
５５％の均一に着色した褐色の糸を得た。
比較例１〜６ 下記第１表の分散媒７５重量部と顔料フタロシアニン２
５重量部と３本ロールで混練し液状着色剤を得た。ポリ
エステル１００重量部に該接着剤３重量部添加し、通常
の方法により溶融紡糸、延伸を行ない単糸３ｄの糸を得
た。
５重量部と３本ロールで混練し液状着色剤を得た。ポリ
エステル１００重量部に該接着剤３重量部添加し、通常
の方法により溶融紡糸、延伸を行ない単糸３ｄの糸を得
た。
Claims (4)
- 【請求項１】顔料及び／又は染料１００重量部と、水酸
基価２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、分子量７００以上で２５
℃に於ける粘度が１５０ポイズ以下である、下記一般式
（Ｉ）で表わされるビスフェノールＡ誘導体１００〜２
０００重量部とからなる耐熱性に優れたポリエステル原
着用着色剤。 〔式中Ｒ１は同一又は異種の炭素数２〜１７のアルキル
基であり、Ｒ′は炭素数２〜４のアルキレン基である。
ｘ，ｙは０又は１以上の整数でその合計は５０以下であ
る。〕 - 【請求項２】液状分散媒が少なくとも分子の一端がアル
コールである液状ポリエステルを脂肪族ジイソシアナー
トで結合した変性ポリエステルである特許請求の範囲第
１項記載の着色剤。 - 【請求項３】水酸基価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である
特許請求の範囲第１項記載の着色剤。 - 【請求項４】液状分散媒の量が１５０〜１５００重量部
である特許請求の範囲第１項記載の着色剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61266278A JPH0653856B2 (ja) | 1986-11-08 | 1986-11-08 | ポリエステル原着用着色剤 |
| EP87116234A EP0266754A3 (en) | 1986-11-05 | 1987-11-04 | Colorants and polyester shaped articles mass-colored therewith |
| KR1019870012451A KR910001688B1 (ko) | 1986-11-05 | 1987-11-05 | 착색제 및 그것으로 원료착색된 폴리에스테르 성형물품 |
| US07/644,547 US5106905A (en) | 1986-11-05 | 1991-01-23 | Colorants, polyester fibers mass-colored therewith and process for spinning mass-colored polyester fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61266278A JPH0653856B2 (ja) | 1986-11-08 | 1986-11-08 | ポリエステル原着用着色剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63120767A JPS63120767A (ja) | 1988-05-25 |
| JPH0653856B2 true JPH0653856B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=17428737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61266278A Expired - Lifetime JPH0653856B2 (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-08 | ポリエステル原着用着色剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653856B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63117071A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-21 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステル原着用液状着色剤 |
-
1986
- 1986-11-08 JP JP61266278A patent/JPH0653856B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63120767A (ja) | 1988-05-25 |
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