JPH0653696B2 - ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物Info
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- JPH0653696B2 JPH0653696B2 JP28898188A JP28898188A JPH0653696B2 JP H0653696 B2 JPH0653696 B2 JP H0653696B2 JP 28898188 A JP28898188 A JP 28898188A JP 28898188 A JP28898188 A JP 28898188A JP H0653696 B2 JPH0653696 B2 JP H0653696B2
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- halogenated
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はハロゲン化トリスフェニル誘導体および該ハロ
ゲン化トリスフェニル誘導体を含有せしめた難燃性の優
れた熱可塑性樹脂組成物に関する。
ゲン化トリスフェニル誘導体を含有せしめた難燃性の優
れた熱可塑性樹脂組成物に関する。
［従来技術］ 一般に熱可塑性樹脂に難燃性を付与する方法としては、
樹脂に難燃化剤を添加混合する方法と、反応型難燃剤を
用いて樹脂自体を改質する方法の２つに大きく分けられ
る。
樹脂に難燃化剤を添加混合する方法と、反応型難燃剤を
用いて樹脂自体を改質する方法の２つに大きく分けられ
る。
従来、熱可塑性樹脂に対する添加型の難燃剤としては種
々のものが知られているが、これらの添加型難燃剤は多
くの欠点を有している。たとえば難燃剤の添加によって
樹脂製品の機械的物性，耐熱性，透明性が低下するこ
と、難燃剤が製品表面にブルーミングすること等があげ
られる。ことにポリオレフィン樹脂、その中でもとりわ
けポリプロピレン樹脂においては、難燃剤のブルーミン
グが顕著であり、いまだ満足できる難燃剤は見当らない
のが現状である。現在、ブルーミング問題に対して最も
効果があり、かつ難燃効果が高いとされているビス［3,
5−ジブロモ−４−（2′,3′−ジブロモプロポキシ）フ
ェニル］スルホンにおいても製品表面へブルーミングす
る量が他の難燃剤と比較して少いもののブリードアウト
により製品の外観を損うという欠点は本質的に解決され
ていない。
々のものが知られているが、これらの添加型難燃剤は多
くの欠点を有している。たとえば難燃剤の添加によって
樹脂製品の機械的物性，耐熱性，透明性が低下するこ
と、難燃剤が製品表面にブルーミングすること等があげ
られる。ことにポリオレフィン樹脂、その中でもとりわ
けポリプロピレン樹脂においては、難燃剤のブルーミン
グが顕著であり、いまだ満足できる難燃剤は見当らない
のが現状である。現在、ブルーミング問題に対して最も
効果があり、かつ難燃効果が高いとされているビス［3,
5−ジブロモ−４−（2′,3′−ジブロモプロポキシ）フ
ェニル］スルホンにおいても製品表面へブルーミングす
る量が他の難燃剤と比較して少いもののブリードアウト
により製品の外観を損うという欠点は本質的に解決され
ていない。
［発明の目的］ 本発明の目的は樹脂製品の機械的物性を損わず、かつブ
ルーミング問題を生じない添加型難燃剤を提供すること
および該難燃剤を熱可塑性樹脂、ことにスチレン系樹
脂，ポリオレフィン樹脂、中でもとりわけポリプロピレ
ン樹脂に含有せしめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物を
提供することにある。
ルーミング問題を生じない添加型難燃剤を提供すること
および該難燃剤を熱可塑性樹脂、ことにスチレン系樹
脂，ポリオレフィン樹脂、中でもとりわけポリプロピレ
ン樹脂に含有せしめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物を
提供することにある。
［発明の構成］ 本発明は、一般式（Ｉ） で示されるハロゲン化トリスフェニル誘導体および該ハ
ロゲン化トリスフェニル誘導体を熱可塑性樹脂に難燃性
を呈する量含有せしめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物
に係るものである。
ロゲン化トリスフェニル誘導体を熱可塑性樹脂に難燃性
を呈する量含有せしめてなる難燃性熱可塑性樹脂組成物
に係るものである。
上記一般式（Ｉ）中R1，R2およびR3は炭素数１〜４のハ
ロゲン化アルキル基が好ましく、特に好ましいのは炭素
数３〜４の臭素化アルキル基である。また、Ｘは好まし
くは臭素原子または塩素原子であり、特に好ましくは臭
素原子単独のものである。
ロゲン化アルキル基が好ましく、特に好ましいのは炭素
数３〜４の臭素化アルキル基である。また、Ｘは好まし
くは臭素原子または塩素原子であり、特に好ましくは臭
素原子単独のものである。
上記一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例としては、 等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば対応する
ハロゲン化トリスフェノール型化合物を常法によってア
リルクロライド，アリルブロマイドまたはメタリルクロ
ライドなどと反応させてエーテル化し、これをさらに常
法によってハロゲン化することによって製造することが
できる。また、対応するトリスハロゲン化フェノール型
化合物を常法によってハロゲンを２個以上有する炭素数
１〜４のハロゲン化炭化水素と反応させても製造するこ
とができる。
ハロゲン化トリスフェノール型化合物を常法によってア
リルクロライド，アリルブロマイドまたはメタリルクロ
ライドなどと反応させてエーテル化し、これをさらに常
法によってハロゲン化することによって製造することが
できる。また、対応するトリスハロゲン化フェノール型
化合物を常法によってハロゲンを２個以上有する炭素数
１〜４のハロゲン化炭化水素と反応させても製造するこ
とができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物を含有せしめることによ
って難燃性を与える熱可塑性樹脂としては、例えばポリ
エチレン，ポリプロピレンのごときポリオレフィン樹
脂，ポリスチレン，ハイインパクトポリスチレン，ＡＳ
樹脂，ＡＢＳ樹脂，ＡＡＳ樹脂，ＡＣＳ樹脂，ＡＥＳ樹
脂のごときスチレン系樹脂、ナイロン６，ナイロン６・
６のごときポリアミド樹脂，ポリエチレンテレフタレー
ト，ポリブチレンフタレートのごときポリエステル樹
脂，ポリスルホン樹脂，ポリアセタール樹脂，ポリカー
ボネート樹脂およびポリフェニレンエーテル樹脂などが
挙げられる。
って難燃性を与える熱可塑性樹脂としては、例えばポリ
エチレン，ポリプロピレンのごときポリオレフィン樹
脂，ポリスチレン，ハイインパクトポリスチレン，ＡＳ
樹脂，ＡＢＳ樹脂，ＡＡＳ樹脂，ＡＣＳ樹脂，ＡＥＳ樹
脂のごときスチレン系樹脂、ナイロン６，ナイロン６・
６のごときポリアミド樹脂，ポリエチレンテレフタレー
ト，ポリブチレンフタレートのごときポリエステル樹
脂，ポリスルホン樹脂，ポリアセタール樹脂，ポリカー
ボネート樹脂およびポリフェニレンエーテル樹脂などが
挙げられる。
これらの樹脂の中でもことにポリオレフィン樹脂やスチ
レン系樹脂は、一般式（Ｉ）で示される化合物により優
れた難燃性と機械的物性が付与されるので好ましく、ポ
リオレフィン樹脂の中でもとりわけポリプロピレン樹脂
は、一般式（Ｉ）で示される化合物により十分な難燃性
が付与されるのみならず、ブルーミング問題も解決され
るという大きな利点を有する。上記の一般式（Ｉ）の化
合物の例示における(1)または(4)の化合物がポリプロピ
レン樹脂のブルーミング問題を、十分な難燃性を付与し
たうえで解決するのに最も適している。
レン系樹脂は、一般式（Ｉ）で示される化合物により優
れた難燃性と機械的物性が付与されるので好ましく、ポ
リオレフィン樹脂の中でもとりわけポリプロピレン樹脂
は、一般式（Ｉ）で示される化合物により十分な難燃性
が付与されるのみならず、ブルーミング問題も解決され
るという大きな利点を有する。上記の一般式（Ｉ）の化
合物の例示における(1)または(4)の化合物がポリプロピ
レン樹脂のブルーミング問題を、十分な難燃性を付与し
たうえで解決するのに最も適している。
上記一般式（Ｉ）の化合物の使用量は、対象とする熱可
塑性樹脂の種類および要求される難燃性などによって異
なり、一概に特定できないが、通常熱可塑性樹脂100重
量部に対して0.5〜80重量部の範囲で適宜選択され、特
に好ましい範囲は１〜40重量部である。一般式（Ｉ）の
化合物が80重量部を超えると樹脂製品の機械的物性に悪
影響を与える。0.5重量部未満では十分な難燃効果は得
られない。
塑性樹脂の種類および要求される難燃性などによって異
なり、一概に特定できないが、通常熱可塑性樹脂100重
量部に対して0.5〜80重量部の範囲で適宜選択され、特
に好ましい範囲は１〜40重量部である。一般式（Ｉ）の
化合物が80重量部を超えると樹脂製品の機械的物性に悪
影響を与える。0.5重量部未満では十分な難燃効果は得
られない。
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物は、通常用いられる
ハロゲン系難燃剤を併用してもよい。かかるハロゲン系
難燃剤としては、たとえば2,2−ビス［3,5−ジブロモ−
４−（２′，３′−ジブロモプロポキシ）フェニル］プ
ロパン，ビス［3,5−ジブロモ−４−（２′，３′−ジ
ブロモプロポキシ）フェニル］スルホン，2,2−ビス
（４−アリロキシ−3,5−ジブロモフェニル）プロパ
ン，ビス（４−アリロキシ−3,5−ジブロモフェニル）
スルホン，トリス（2,3−ジブロモプロピル）イソシア
ヌレート，ブロム化ジフェニルエーテル化合物，ブロム
化ビスフェノール型オリゴカーボネート，ブロム化ビス
フェノール型エポキシ樹脂，ブロム化ポリスチレンなど
が挙げられる。
ハロゲン系難燃剤を併用してもよい。かかるハロゲン系
難燃剤としては、たとえば2,2−ビス［3,5−ジブロモ−
４−（２′，３′−ジブロモプロポキシ）フェニル］プ
ロパン，ビス［3,5−ジブロモ−４−（２′，３′−ジ
ブロモプロポキシ）フェニル］スルホン，2,2−ビス
（４−アリロキシ−3,5−ジブロモフェニル）プロパ
ン，ビス（４−アリロキシ−3,5−ジブロモフェニル）
スルホン，トリス（2,3−ジブロモプロピル）イソシア
ヌレート，ブロム化ジフェニルエーテル化合物，ブロム
化ビスフェノール型オリゴカーボネート，ブロム化ビス
フェノール型エポキシ樹脂，ブロム化ポリスチレンなど
が挙げられる。
その他必要に応じて、リン系難燃剤，酸化アンチモン，
酸化モリブデン等の難燃助剤，水酸化アルミニウム，タ
ルク，炭酸カルシウム，酸化チタン，シリカ，アルミ
ナ，マイカ，硫酸カルシウム等の充填剤、ガラス繊維，
カーボン繊維等の強化充填剤を添加してもよくまた酸化
防止剤，老化防止剤，安定剤，紫外線吸収剤，滑剤，離
型剤，顔料等を有効発現量含むこともできる。
酸化モリブデン等の難燃助剤，水酸化アルミニウム，タ
ルク，炭酸カルシウム，酸化チタン，シリカ，アルミ
ナ，マイカ，硫酸カルシウム等の充填剤、ガラス繊維，
カーボン繊維等の強化充填剤を添加してもよくまた酸化
防止剤，老化防止剤，安定剤，紫外線吸収剤，滑剤，離
型剤，顔料等を有効発現量含むこともできる。
本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物を製造するには任意
の混和方法を利用することができる。たとえば熱可塑性
樹脂のパウダーまたはペレットと一般式（Ｉ）の化合物
をタンブラー，Ｖ型ブレンダー等で混合した後、押出
機，ロール等によって溶融混和して製造できる。
の混和方法を利用することができる。たとえば熱可塑性
樹脂のパウダーまたはペレットと一般式（Ｉ）の化合物
をタンブラー，Ｖ型ブレンダー等で混合した後、押出
機，ロール等によって溶融混和して製造できる。
かくして得られる難燃性熱可塑性樹脂組成物は射出成
形，押出成形，圧縮成形等の方法によって成形品にされ
る。
形，押出成形，圧縮成形等の方法によって成形品にされ
る。
［発明の効果］ 本発明のハロゲン化トリスフェニル誘導体は、熱可塑性
樹脂に配合した際に、その特性を低下させることなく優
れた難燃性を付与することができ、更に従来重大な問題
となっていたブルーミングを生ぜず、特にブルーミング
し易いポリプロピレン樹脂においてもブルーミングを生
ぜず、その奏する効果は格別なものである。
樹脂に配合した際に、その特性を低下させることなく優
れた難燃性を付与することができ、更に従来重大な問題
となっていたブルーミングを生ぜず、特にブルーミング
し易いポリプロピレン樹脂においてもブルーミングを生
ぜず、その奏する効果は格別なものである。
［実施例］ 以下に実施例を掲げて本発明を詳述する。
実施例１ 撹拌装置，温度計，還流冷却器を備えた反応容器に 95.3ｇ（0.10mol）を入れ、水200ｇに水酸化ナトリウム
12.8ｇ（0.32mol）を溶かした溶液とメチルアルコール2
00ｇを加えた。撹拌下に臭化アリル38.7ｇ（0.32mol）
を加えた後、55〜60℃で４時間撹拌した。冷却後生成物
を別し、水洗，メチルアルコール洗浄の後乾燥して融
点119〜122℃の固体92.8ｇ（収率86.4％）を得た。生成
物の臭素含有率は44.5％（理論値44.6％）であった。
12.8ｇ（0.32mol）を溶かした溶液とメチルアルコール2
00ｇを加えた。撹拌下に臭化アリル38.7ｇ（0.32mol）
を加えた後、55〜60℃で４時間撹拌した。冷却後生成物
を別し、水洗，メチルアルコール洗浄の後乾燥して融
点119〜122℃の固体92.8ｇ（収率86.4％）を得た。生成
物の臭素含有率は44.5％（理論値44.6％）であった。
赤外吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペクトルによっ
て生成物が であることを確認した。以下この生成物を化合物Ａとい
う。赤外吸収スペクトルを第１図、核磁気共鳴スペクト
ルを第２図として示した。
て生成物が であることを確認した。以下この生成物を化合物Ａとい
う。赤外吸収スペクトルを第１図、核磁気共鳴スペクト
ルを第２図として示した。
実施例２ 撹拌装置，温度計，還流冷却器及び滴下ロートを備えた
反応容器に、実施例１で得た化合物Ａ53.7ｇ（0.05mo
l）を入れ、塩化メチレン214.7ｇを加えて溶解後、撹拌
下に温度を15〜20℃に保ちながら臭素24.6ｇ（0.154mo
l）を滴下した。臭素滴下後38〜40℃で1.5時間撹拌し
た。冷却後２％の水酸化ナトリウム水溶液で中和し、次
いで水洗を５回行った。水洗後塩化メチレン溶液に撹拌
下メチルアルコール400ｇを加えて生成物を晶析させ、
別し、乾燥して融点70〜74℃の固体63.9ｇ（収率82.2
%）を得た。生成物の臭素含有率は61.5％（理論値61.7
％）であった。
反応容器に、実施例１で得た化合物Ａ53.7ｇ（0.05mo
l）を入れ、塩化メチレン214.7ｇを加えて溶解後、撹拌
下に温度を15〜20℃に保ちながら臭素24.6ｇ（0.154mo
l）を滴下した。臭素滴下後38〜40℃で1.5時間撹拌し
た。冷却後２％の水酸化ナトリウム水溶液で中和し、次
いで水洗を５回行った。水洗後塩化メチレン溶液に撹拌
下メチルアルコール400ｇを加えて生成物を晶析させ、
別し、乾燥して融点70〜74℃の固体63.9ｇ（収率82.2
%）を得た。生成物の臭素含有率は61.5％（理論値61.7
％）であった。
赤外吸収スペクトルおよび核磁気共鳴スペクトルによっ
て生成物が であることを確認した。以下この生成物を化合物Ｂとい
う。赤外吸収スペクトルを第３図、核磁気共鳴スペクト
ルを第４図として示した。
て生成物が であることを確認した。以下この生成物を化合物Ｂとい
う。赤外吸収スペクトルを第３図、核磁気共鳴スペクト
ルを第４図として示した。
実施例３ ポリプロピレン樹脂「チッソ（株）製チッソポリプロ，
K-7019」100重量部に実施例２で得た化合物Ｂを５重量
部，三酸化二アンチモン［日本精鉱（株）製ATOX-S］を
2.5重量部加えて混合した後、押出機を用いて成形温度2
00℃でペレット化した。得られたペレットを射出成形機
を用いて成形温度200℃で試験片を成形した。得られた
試験片について下記の試験を行った。
K-7019」100重量部に実施例２で得た化合物Ｂを５重量
部，三酸化二アンチモン［日本精鉱（株）製ATOX-S］を
2.5重量部加えて混合した後、押出機を用いて成形温度2
00℃でペレット化した。得られたペレットを射出成形機
を用いて成形温度200℃で試験片を成形した。得られた
試験片について下記の試験を行った。
Ｏ．Ｉ．（酸素指数）： ASTM D2863によって求めた。
ブルーミング試験： 80℃で120時間放置後外観を目視で評価。
得られた試験結果は、表−１に示す通り難燃性に優れ、
かつ難燃剤のブルーミングも認められなかった。
かつ難燃剤のブルーミングも認められなかった。
実施例４ 実施例３において使用した化合物Ｂの量を10重量部およ
び三酸化二アンチモンの量を５重量部にする以外は実施
例３と同様に行った。試験結果は表−１に示すとおり、
難燃性に優れ、かつ難燃剤のブルーミングも認められな
かった。
び三酸化二アンチモンの量を５重量部にする以外は実施
例３と同様に行った。試験結果は表−１に示すとおり、
難燃性に優れ、かつ難燃剤のブルーミングも認められな
かった。
実施例５ 実施例４において使用した化合物Ｂの量を５重量部と
し、更に2,2−ビス［3,5−ジブロモ−４−（2,3−ジブ
ロモプロポキシ）フェニル］プロパン［帝人化成（株）
製FG#3100］５重量部を使用する以外は実施例４と同様
に行った。試験結果は表−１に示すとおり、難燃性に優
れ、かつ難燃剤のブルーミングも認められなかった。
し、更に2,2−ビス［3,5−ジブロモ−４−（2,3−ジブ
ロモプロポキシ）フェニル］プロパン［帝人化成（株）
製FG#3100］５重量部を使用する以外は実施例４と同様
に行った。試験結果は表−１に示すとおり、難燃性に優
れ、かつ難燃剤のブルーミングも認められなかった。
比較例１ 実施例３において使用した化合物Ｂに代えて2,2ビス
［3,5−ブロモ−４−（2,3−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］プロパン５重量部を使用する以外は実施例３
と同様に行った。試験結果は表−１に示すとおり、難燃
性は優れているが、ブルーミングが認められた。
［3,5−ブロモ−４−（2,3−ジブロモプロピルオキシ）
フェニル］プロパン５重量部を使用する以外は実施例３
と同様に行った。試験結果は表−１に示すとおり、難燃
性は優れているが、ブルーミングが認められた。
実施例６，７および比較例２ ポリスチレン樹脂［三菱モンサント化成（株）製ダイヤ
レックスHH−102］100重量部に実施例１で得た化合物Ａ
を表−２記載の量加えて混合した後、押出機を用いて成
形温度200℃でペレット化した。得られたペレットを射
出成形機を用いて成形温度180℃で試験片を成形した。
得られた試験片について実施例３と同じＯ．Ｉ．と下記
比粘度の試験を行った。
レックスHH−102］100重量部に実施例１で得た化合物Ａ
を表−２記載の量加えて混合した後、押出機を用いて成
形温度200℃でペレット化した。得られたペレットを射
出成形機を用いて成形温度180℃で試験片を成形した。
得られた試験片について実施例３と同じＯ．Ｉ．と下記
比粘度の試験を行った。
比粘度：試料１ｇをトルエン100mlに溶解し、30℃で比
粘度を測定 試験結果は表−２に示すとおり、実施例６，７は比較例
２に比べて難燃性に優れ、かつ比粘度の低下も少なかっ
た。
粘度を測定 試験結果は表−２に示すとおり、実施例６，７は比較例
２に比べて難燃性に優れ、かつ比粘度の低下も少なかっ
た。
第１図は実施例１で得た化合物Ａの赤外吸収スペクト
ル、第２図は化合物Ａの核磁気共鳴スペクトル、第３図
は実施例２で得た化合物Ｂの赤外吸収スペクトル、第４
図は化合物Ｂの核磁気共鳴スペクトルである。
ル、第２図は化合物Ａの核磁気共鳴スペクトル、第３図
は実施例２で得た化合物Ｂの赤外吸収スペクトル、第４
図は化合物Ｂの核磁気共鳴スペクトルである。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） で示されるハロゲン化トリスフェニル誘導体。
- 【請求項２】一般式（Ｉ） で示されるハロゲン化トリスフェニル誘導体を熱可塑性
樹脂に難燃性を呈する量含有せしめてなる難燃性熱可塑
性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28898188A JPH0653696B2 (ja) | 1988-11-17 | 1988-11-17 | ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28898188A JPH0653696B2 (ja) | 1988-11-17 | 1988-11-17 | ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138144A JPH02138144A (ja) | 1990-05-28 |
| JPH0653696B2 true JPH0653696B2 (ja) | 1994-07-20 |
Family
ID=17737299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28898188A Expired - Lifetime JPH0653696B2 (ja) | 1988-11-17 | 1988-11-17 | ハロゲン化トリスフェニル誘導体および難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0653696B2 (ja) |
-
1988
- 1988-11-17 JP JP28898188A patent/JPH0653696B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02138144A (ja) | 1990-05-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
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|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
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|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
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