JPH06501727A - 流動性を改良したアルキルスルフェートペーストの製造方法 - Google Patents
流動性を改良したアルキルスルフェートペーストの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
流動性を改良したアルキルスルフェートペーストの製造方法本発明は、脂肪族ア
ルコールおよび不飽和脂肪酸グリセリンエステルを共にスルホン化し、生成した
反応生成物を次いで中和し加水分解することによって、流動性を改良したアルキ
ルスルフェートペーストの製造方法に関する。
アルキルスルフェート型の陰イオン界面活性剤、特にC11+11アルキル基’
i:有するものは、優れた洗剤性を示し、特に粉末状態で使用される。
このような種類の粉末洗剤は、アルキルスルフェートの含水ペーストから製造す
る。噴霧乾燥に際して必要以上に大量な輸送を避ける為に、含水アルキルスルフ
ェートは固形分の高い方が有利である。しかしアルキルスルフェートペーストは
、特定の固形分までにしか濃厚にできない。その限界を超えると、一般に粘度は
高くなり、界面活性剤溶液は昇温しでももはやポンプ送りができないものとなる
。
陰イオン界面活性剤ペーストの高粘性の問題を解決しようとする試みは、今まで
少なからずなされてきた。例えば、陰イオン界面活性剤濃厚物の為の粘度調整剤
として、第二アルカンスルホネートおよびヒドロキシカルボン酸塩の使用が、ド
イツ特許公開第3447859号および同第2251405号に記載されている
。アルキルベンゼンスルホネートペーストの粘度は、アルコキシル化アルコール
(ドイツ特許公開第3718896号)または脂肪族炭化水素(旧東ドイツ特許
公開第240025号)によって低下し得る。その他の既知の粘度低下剤は、芳
香族スルホン化化合物(ドイツ特許公開第2305554号)、クメンスルホナ
ートまたは酸性のリン酸エステル(同公告第1617160号)、多価アルコー
ル、カルボン酸またはそれらのエステル(同公開第0008060号)あるいは
ポリアルキレングリコールエーテルのモノスルフェートおよび/またはジスルフ
ェート(同公告第0024711号)である。
しかし、アルキルスルフェートの含水ペーストの粘度を低下させる場合、上記の
粘度低下剤は効果が無い。
従って、本発明が解決しようとする問題は、流動性を改良したアルキルスルフェ
ートペーストの製造方法を提供することである。
本発明は、
a) 6〜22の炭素原子を宵する脂肪族第一アルコールの少なくとも1種50
〜99重量%
b) 16〜22の炭素原子および1.2または3の二重結合を有する脂肪酸か
ら誘導した不飽和脂肪酸グリセリンエステルの少なくとも1種 1〜50重量%
を含有する混合物を、三酸化硫黄ガスによってスルホン化し、反応生成物を次い
で水性塩基で中和し加水分解することによって、固形分30〜80重量%のペー
ストを得ることを特徴とする、流動性を改良したアルキルスルフェートペースト
の製造方法に関する。
成分a)およびb)を上記の範囲で含有する混合物が、スルホン化、中和および
加水分解後に、純粋な出発物質から誘導したスルホン化生成物よりも明らかに低
い粘度有するということは驚くへき発見であった。本発明は、本発明の方法によ
って製造したスルホン化混合物が、噴霧乾燥時の輸送性の改良およびエネルギー
消費の低減によって特徴付けられるという知見を包含する。
本発明に従って成分a)として使用する脂肪族第一アルコールは、例えばカプロ
ンアルコール、カプリンアルコール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール
、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコールまたはベヘ
ニルアルコール等の脂肪アルコールである。12〜18、特に16〜18の炭素
原子を有する脂肪アルコールの使用が好ましい。
他の適当なアルコールは、例えば天然起源の脂肪酸メチルエステルの水素化また
はレーレンのオキソ合成に由来するアルデヒドの水素化において得られるような
工業用アルコール分画である。工業用ヤシ油アルコール分画または工業用獣脂脂
肪アルコール分画の使用が好ましい。これらは第一アルコールであり、平均的に
下記の炭素鎖分布を有する。
ヤシ油脂肪アルコール 獣脂脂肪アルコールCI!: 48〜58重量%
C14・ −19〜24重量% O〜 3重量%C、、: 9〜12重量% 4
5〜55重量%CI8・ 11〜14重量% 45〜55重量%C,,: o〜
3重量%
本発明に従って成分b)として使用する脂肪酸グリセリンエステルは、ヨウ素価
60〜210、好ましくは100〜130を有する不飽和のモノ−、ジーおよび
/またはトリグリセリドであって、天然または合成起源のものであってもよい。
脂肪酸成分は、16〜22の炭素原子および1.2または3の二重結合を有し得
る。例として、パルミトレン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、
リシルシン酸、リノール酸、リルン酸またはエルカ酸のグリセリドが挙げられる
。
油脂化学においてよくあるように、これらのグリセリドは工業用混合物の状態で
存在してもよ(、例えば菜種油、ヒマワリ浦、オリーブ油、ピーナツ油、コリア
ンダー油、綿実油、ヒマシ油または魚油であってよい。この状態で脂肪酸成分は
、C8−2!の飽和脂肪酸も含有していてよい。新しい作物から採取したオレイ
ン酸に富む菜種油の使用が好ましい。
本発明の方法において、成分a)およびb)は99:1〜50:50の重量比で
使用できる。特に有益な機能特性を有するアルキルスルフェートペーストは、成
分をa:b=95:5〜70:30、特に95 :5〜90 : 10の比率で
使用した場合に得られる。
成分a)およびb)を含有する混合物のスルホン化は、二酸化硫黄を用いて、脂
肪酸低級アルキルエステルの為の既知の方法[ヨツト ファルベ(J 、 F
albe)(編) 、“サーフアクタン・戸イン・コンンユーマー・プロダクツ
(S urfactantsin Consumer Products)”
% ズブリンガ−6フエアラーク(Springer Verlag)。
ベルリンーノ・イデルベルク、1987年、61〜63頁コによって行い、流下
フイルムの原理で作動する反応器が好ましい。三酸化硫黄は不活性ガス、好まし
くは空気または窒素で希釈し、スルホン化剤を1〜8容量%の濃度で、特に2〜
5容量%の濃度で含有するガス混合物の状態で使用する。
成分a)およびb)を含有する混合物と、三酸化硫黄ガスとのモル比は、1:0
.95〜1・1.5としてよい。一方で高スルホン化度を得る為に、また一方で
生成物の変色を最少限にする為には、1:1.05〜1:1.3の比率が最良で
あることが判った。スルホン化反応は、50〜90°Cの温度で、好ましくは4
0〜80″Cの温度で行う。
スルホン化反応中に得られる酸性スルホン化生成物は、水性塩基中に撹拌しなが
ら添加し、中和して、pi−+値7.5〜10.5に調整する。適当な中和用塩
基は、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび
水酸化リチウム、アルカリ土類金属の酸化物および水酸化物、例えば酸化マグネ
シウム、水酸化マグネシウム、酸化カルシウムおよび水酸化カルシウム、アンモ
ニア、モノ−、ジーおよびトリーC!−4アルカノールアミン、例えばモノ−、
ジーおよびトリエタノールアミン並びに第一、第二または第三C1−4アルキル
アミンである。
中和用塩基は、5〜55重量%の水溶液の状態で使用することが好ましく、水酸
化ナトリウムの5〜25重量%水溶液が好ましい。
脂肪族アルコールと脂肪酸グリセリンエステルとを共にスルホン化した場合、対
応するアルキルスルフェートが形成される。不飽和のグリセリドは、三酸化硫黄
によって様々に反応し得る。例えば、オレフィン性二重結合へのSo、の付加体
および種々のグリセリン硫酸エステルか形成される。最終的にはセッケンおよび
スルホン化セッケンも存在する。その後に酸化が進行しないように生成物を後処
理する必要があり、すなわち中和した生成物を50〜90’Cの温度でpH7,
5〜8.5において30〜240分間加水分解する。
中和および加水分解後に、スルホン化生成物に既知の方法で過酸化水素水または
次亜塩素酸ナトリウム溶液を添加し、漂白してもよい。この為に、スルホン化生
成物の溶液中固形分に対して、100%実質として0.2〜2重量%の過酸化水
素、または対応量の次亜塩素酸ナトリウムを使用する。溶液のpH値は、適当な
緩衝剤、例えばリン酸ナトリウムまたはクエン酸を用いて一定に保ち得る。更に
微生物汚染に対して安定化する為に、防腐剤、例えばホルムアルデヒド溶液、p
−安息香酸塩、ソルビン酸または他の既知の防腐剤を添加することが望ましい。
以下の実施例は、本発明を回答制限することな(説明するものである。
獣脂アルキルスルフェート/スルホトリグリセリド混合物の調製の一般的操作冷
却ジャケットおよびガス送入管を備えたIQのスルホン化反応器に、CIII/
+Il獣脂アルコール[ヒドレ/−ル(Hydrenol)(商標)DD、水酸
価215、ヘンケル社(Henkel KGaA)製〕の70〜95重量部と、
オレイン酸に富む菜種油(オレイン酸含量80重量%以上)5〜30重量部との
混合物600gを導入し、80℃において三酸化硫黄と、混合物のS03に対す
るモル比1:1.05で反応させた。
三酸化硫黄は対応量の65重量%発煙硫酸から発生させ、窒素で5容量%の濃度
に希釈し、出発物質に50分間導入した。スルホン化粗生成物を水酸化す1−I
Jウム25重量%溶液で中和し、80℃の温度でpH8において2時間加水分解
した。
得られた約゛25重量%のペーストを、ペーストの固形分に対して2重量%の量
の35重量%過酸化水素水で漂白した。生成物のpHを次いで塩酸を用いて7.
5に調整し、固形分に対して1重量%のクエン酸を緩衝剤として添加した。反応
混合物の詳細および生成物の特性値は、表1および表2に示した。
陰イオン界面活性剤含量(WAS)および未スルホン化成分(US)は、DGF
−アインハイツメトデン(E inheitsmethoden) 、シコトゥ
ノトガルト、1950〜1984、H−I[[−10およびG−I[−6bに従
って測定した。スルフェート含量は、ナトリウムスルフェートとして算出し、水
分はフィッシャー法によって測定した。
表1:
獣脂アルコール/トリグリセリド混合物のスルホン化a=CI8/l+l獣脂ア
ルコール
b−オレイン酸に富む菜種油
実施例 a:b a b So3
2 90:10 240 2.10 60 0.08 182 2.273 8
0:20 480 1.87 120 0.12 168 2.10生成物の特
性値
実施例 WAS US So、t−H,0221,01,00,077,0
320,71,70,577,0
実施例1〜4のスルホン化混合物の粘度をブルックフィールド粘度計を用いて8
0°Cにて測定した。粘度測定の結果は表3に示す。
表3=
粘度測定
国際調査報告
フロントページの続き
(51) Int、 C1,5識別記号 庁内整理番号ClID 1:28)
(72)発明者 ファブリ、ベルント
ドイツ連邦共和国 ディー4052 コルシエンブロイヒ、ダンツイガー・シュ
トラアセ31番
I
(72)発明者 ラング、フリツ
ドイツ連邦共和国 ディー4300 エラセン、ビューネ 22番
Claims (8)
- 1.a)6〜22の炭素原子を有する脂肪族第一アルコールの少なくとも1種5 0〜99重量% b)16〜22の炭素原子および1、2または3の二重結合を有する脂肪酸から 誘導した不飽和脂肪酸グリセリンエステルの少なくとも1種1〜50重量% を含有する混合物を、三酸化硫黄ガスによってスルホン化し、反応生成物を次い で水性塩基で中和し加水分解することによって、固形分30〜80重量%のペー ストを得ることを特徴とする、流動性を改良したアルキルスルフェートペースト の製造方法。
- 2.脂肪族第一アルコールとして16〜18の炭素原子を含有する硬化獣脂アル コールを使用することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 3.脂肪酸グリセリンエステルとして、ヨウ素価60〜210のトリグリセリド を使用することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 4.成分a)およびb)を重量比95:5〜70:30で使用することを特徴と する請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 5.スルホン化を30〜90℃の温度で行うことを特徴とする請求項1〜4のい ずれかに記載の方法。
- 6.アルコール/グリセリド混合物の三酸化硫黄に対する比率を1:0.95〜 1:1.5としてスルホン化を行うことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに 記載の方法。
- 7.アルカリ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の酸化物および水酸化物、アン モニア、モノ−、ジ−およびトリC2−4アルカノールアミン並びに第一、第二 および第三C1−4アルキルアミンから成る群からの水性塩基を5〜55重量% で用いて中和を行うことを特徴とする請求項1〜6に記載の方法。
- 8.中和した生成物を50〜90℃の温度でpH7.5〜8.5において30〜 240分間加水分解することを特徴とする請求項1〜7に記載の方法。
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