JPH06500799A - ネオペンチルグリコール（ｉｉａ）の製造法 - Google Patents
ネオペンチルグリコール（ｉｉａ）の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ネオペンチルグリコール（ＩＩＡ）の製造法関連出願
本発明は、パネオペンチルグリコール（ＩＩＡ）の製造法“と称する、１９９１
年６月１７日に８剥された出願番号第７１６，１７７号の一部継続出願である。
技術分野
本発明は、ネオペンチルグリコールの製造法に関する。特に、それは、酸化カド
ニウム及び酸化イツトリウムから成る群から選択された１又は複数の酸化物及び
トリエチルアミン又は他の低級アルキル第三アミンを含んで成る触媒の存在下で
イソブチルアルデヒドとパラホルムアルデヒドとを反応せしめ、そしてヒドロキ
シピバアルデヒド及びヒドロキシネオペンチルヒドロキシピバレートのその得ら
れる混合物を水素化することによってのネオペンチルグリコールの製造法に関す
る。
背景技術
本発明の前、ホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒド（ＩＢＡＬ）とを反応せ
しめ、そしてその得られるヒドロキシビハルデヒド（ＨＰＡ）を水素化すること
によってネオペンチルグリコール（２゜２−ジメチル−１，３−ジヒドロキシプ
ロパン、また本明細書においてはＮＰＣとして知られる）を製造することが知ら
れている。たとえば、その反応の歴史的な進行を引用し、そして水素化段階への
特定の触媒の使用を強調するアメリカ特許第４，８５５．５１５１号を参照のこ
と、アメリカ特許第３．８０８，２８０号は、（水性）ホルムアルデヒド／ＩＢ
ＡＬ反応のための触媒としてトリエチルアミンの使用を開示する。
上記側々の文献は、水性ホルムアルデヒドの形でホルムアルデヒドを使用する。
パラホルムアルデヒドは、ネオペンチルグリコールに水素化され得る、明らかに
卓越的にＨＰＡを含む反応生成物を生成するために第三アミンの存在下でＩＢＡ
Ｌと反応せしめるためにＳｎａｍ Ｓ、 Ｐ、 Ａ。
によるＵＫ特許第１，０１７，６１８号に使用される。本発明者の知識に関して
は、下記に説明されるように及び特にヒドロキシネオペンチルヒドロキシピバレ
ートを製造するために付随する利点を伴って、酸化カドニウム又はイツトリウム
及びパラホルムアルデヒドの使用を教授しない。
発明の要約
本発明は、Ｉ（ＮＨＰ及び）（ＰＡの混合物を得るために、第三アミン触媒、好
ましくはトリエチルアミン、及び酸化カドニウム及びイツトリウムから成る群か
ら選択された酸化物の存在下でＩ ＢＡＬとパラホルムアルデヒドとを反応せし
め、そしてＮＰＣを得るために前記ＨＮＨＰ／ＨＰＡ混合物を水素化することに
よって、特に、ヒドロキシネオペンチルヒドロキシビバレート（ＨＮＨＰ）とし
て知られる３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピルヒドロキシビバレート及
び続いてＮＰＣを製造する方法に関する。ＨＮＨＰ／ＨＰＡ混合物は、典型的に
は白色固体の形で単離され得る。それが単離され、そして／又は精製されても又
はされなくても、それは、所望するネオペンチルグリコールを得るためには、亜
クロム酸銅触媒の存在下で、メタノール溶液の形で便利に水素化される。
特定の反応は次の通りに記載され得る：反応は、１当量のＩＢＡＬ、１当量のパ
ラホルムアルデヒド、０．０１当量の酸化カドニウム及び約０．０４〜０．０５
当量のトリエチルアミンが充填されている還流装置において行われる。反応混合
物は、Ｔ ＢＡＬの還流温度（約６３〜６４℃）で、約１〜６時間、攪拌される
。透明な黄色の溶融液体（ＨＮＨＰ及びＨＰＡの混合物）が酸化カドニウム助触
媒からデカントされる。ＨＮＨＰ／）（ＰＡ混合物が、いずれかの従来の（便利
な）手段により、たとえば亜クロム酸銅上に約１００″〜２００°Ｃ及び約５０
０〜３０００ｐｓｉｇでメタノール溶液を通すことによって水素化され、その結
果、最終的に再結晶化又は蒸留により精製されるＮＰＣが得られる。
より一般的には、１当量のＩ ＢＡＬに対して、約０．５〜約２当量のパラホル
ムアルデヒド、約０．００１〜約０．１（好ましくは約０．００５〜約０．０５
）当量の酸化カドニウム又はイツトリウム及び約０．０１〜約０．１（好ましく
は約０．０２〜約０．０８）当量の第三アミンが反応容器に配置される。その反
応混合物は、所望するＩ ＢＡＬの転換が得られるまで、攪拌される。得られる
ＨＮＨＰ／ＨＰＡ混合物は、追加の精製を伴って又は伴わないで水素化され得る
。少なくとも約２０％ＨＮＨＰを含む反応生成物が容易に水素化される。
当業界において知られているように、選択されたアミンがＩＢＡＬの沸点（還流
温度）よりも低い沸点を有する場合、加圧が使用され得る。
本発明は、水が最少にされ、それに従って、水の分離及び／又は水の廃棄を必要
としないので、比較的容易に実施される方法を提供し：その方法はまた、従来技
術の方法よりも相当に効果的であり、なぜならばＨＮＨＰ／ＨＰＡ生成物が直接
的に使用され得、すなわち骨の折れる分離又は精製工程を伴わないで、Ｎ Ｐ
Ｃへの水素化段階のために使用され得るからである。温和な水素化条件、すなわ
ち１００℃のような低い温度及び５００ｐｓｉｇのような低い圧力が使用され得
る。この方法はまた、はとんどの副生矢物が製造されず、そして実際、副生成物
の複雑性に関する必要性はない。適切に調節された条件下で、パラホルムアルデ
ヒドは、水性ホルムアルデヒドよりも一層容易で且つ安全である。実質的に減じ
られた放射が予測され得る。
金属酸化物助触媒は、濾過により又はいずれか便利な手段により再循環のために
、それが水素化される前、ＨＮＨＰ反応生成物から除去され得る０反応はまた、
触媒層上でも行われ得る。
種々の第三アミンが使用され得る。特に、触媒として、一般式Ｒ’ Ｒ” Ｒ”
Ｎ （式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ−は一般式Ｃ，−Ｃ，５のアルキル基であり、
そしてＲ’及びＲ２は５〜約１５個の炭素原子を有する置換された又は置換され
ていない環状基を形成することができる〕で表されるいずれかの第三アミンが使
用され得る。
発明の詳細な記載
表■は、使用する類似実験の結果を引用するニＩＢＡＬ １．００
パラホルムアルデヒド １．００
トリエチルアミン ０．０５０
金属酸化物 ０．０１０
＃１６の例外を伴って、反応は、Ｉ ＢＡＬが還流を停止した後、１時間で停止
され、そして次にＧ、 Ｃ，により分析された。金属酸化物の効果が比較され得
るように、他のあらゆることはできるだけ類似して行われた。
ＨＮＨＰのための選択性は、酸化カドニウム及びイツトリウムの場合、ひじょう
に目だったことが見出されるであろう。比較的長い反応時間がＨＮＨＰの生成の
ために適切であることが例１６から示されるであろう。
１、 ナシ ９２ ９２ ３．７ ２．４２ 対照１２、Ｎｂｔｏ、 ９７ ９
６ １．３ ２．０８３、ＺｒＯ□ ９８ ９７１．０ ２．００４、Ｍｎ０ｚ
９７ ９０ ７．３ １．９２５、ＡＳ、０． ９７ ９７ １．３ ２．０
０６、ＣｕＯ９７９６２，４１９２
７、Ｔｉ１ｔ ９９ ９８ ０．３ １．１７８、ＣｄＯ９７６６２９，０１，
０８
９、Ｃｅｎｔ ９７ ９４ ０．６ １．３３１０、ＮｉＯ９６９１７，０１，
５８
１１、ＳｍｚＯｘ ９９ ９１ １．１ ２．００１２、シリカゲル ９７ ９
７ １．７ ２．５０１３、Ｃｒ２Ｏ３９９９５２，７１，５８１４、ＢｉｚＯ
ｘ ９９ ９６ ２．１ ２．５０１５、ｙ、ｏ、 ９５ ５８ ３１．５ １
．７５１６、’ｂｏ３９９ １０ ６７．６ ６．０ＣＨ，ＯＨＣＨ，ＯＨ
■土工
ＩＢＡＬ ８０．０ｇ、パラホルムアルデヒド３８．８ｇ、）リエチルアミン５
．６ｇ及び２．５ｇの’Ｉｔ’３を、還流冷却器及び撹拌棒を備えた２５０ｍＬ
の３っ首丸底フラスコ中に攪拌しながら充填した。その装置を加熱された油槽（
８０”Ｃ）中に入れ、数分内に適度なＩ ＢＡＬ運流を付与した。６時間後、そ
の反応混合物を濾過し、そしてメタノール４００ｇ中に希釈した。反応流出液を
、１６．０ｇのＣｕＣｒｚ０４と一緒にオートクレーブに充填し、そして１５０
″Ｃで１．５時間、続いて１８０°Ｃ１１０００ｐｓｉｇのＨ，下テ１．５時間
、水素化した。その結果は表ＩＩに要約される。
％イソブチルアルコール ２．３３ ５６．２％％トリエチルアミン ５．４２
％メチルヒドロキシビバレート １６．１２％ヒドロキシピバルデヒド ０．０
０
％ネオペンチルグリコール ４４．３２％ＮＰＣモノイソブチレート ３．６８
％他のもの ２．３６
＊ＧＣ領域％は、メタノールを含まない基材に基づいて報告される。
■上１
ＩＢＡＬ ８０．０ｇ、パラホルムアルデヒド３８．８ｇ、トリエチルアミン５
．６ｇ及び２．５ｇのｙ、ｏ、を、還流冷却器及び撹拌棒を備えた２５０ａ＋Ｌ
の３つ首丸底フラスコ中に攪拌しながら充填した。その装置を加熱された油槽（
８０”Ｃ）中に入れ、数分内に適度なＩＢＡＬ還流を付与した。６時間後、その
反応混合物を濾過し、そしてメタノール４００ｇ中に希釈した０反応流出液を、
１６．０ｇのＣｕＣｒｚＣＬと一緒にオートクレーブに充填し、そして１０００
ｐｓｉｇのＨ２で２時間（サンプルＡ）、続いて２０００ ｐｓｉｇのＨ２で
１８０°Ｃの温度を用いて２時間（サンプルＢ）、水素化した。その結果は表Ｉ
ＩＩに要約される。
％ イソブチルアルコール １．７４ ２．５６ ５１．６％ ８４．３％％
トリエチルアミン ４．５６ ４．４８％ メチル上Ｆｒ１キシピバレー） １
４．２７ ２３．８９％ 七ＦｖキシビバルフルヂヒＦ Ｏ，０００，００％
ネオペンチルグリコール ４１．１９ ５３．５２％ ＮＰＧ ｔノイソブチレ
ート ２．６３ １．３８％ 他のもの ２．３０ ３．４０
メチルイソブチレ一ト水添分解に比較してのＨＮＨＰ水添分解：次の溶液を調製
した：
（Ａ）ＮＰＣ４７，６重量％
ＨＮＨＰ ２．４重量％
トリエチルアミン ２．３重量％
メタノール ４７．６重量％
（Ｂ）メチルイソブチレート ５ 重量％メタノール ９５ 重量％
バッチ水素化を、１５０°Ｃ及び１０００ｐｓｉｇのＨ２で１時間、１．４重量
％のＣｕＣｒｚＯｎを用いて個々の溶液に対して行った。エステル水添分解をモ
ニターした。結果は、表ＩＶに示される。これらの結果は、驚くべき事には、本
発明の方法由来のエステル不純物は典型的なエステル、たとえばメチルイソブチ
レートよりも一層容易に水添分解され：それらはまた驚くべき事には、比較的低
い温度及び圧力で容易に水素化することができる。これは、単純な蒸留による高
い純度のＮＰＣ生成物の回収を可能にする。
ＨＮＨＰ ６５．７％
メチルイソブチレート １゜４％
国際調査報告
フロントページの続き
（５１） Ｉｎｔ、 Ｃ１，５識別記号 庁内整理番号／／Ｃ０７Ｂ ６１１０
０ ３００
Ｉ
Claims (12)
- １．ヒドロキシピバルデヒド及び３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピルヒ ドロキシピバレートの製造方法であって、酸化カドニウム及び酸化イットリウム から成る群から選択された酸化物及び第三アミンを含んで成る触媒の存在下でバ ラホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒドとを反応せしめることを含んで成る 方法。
- ２．ネオペンチルグリコールの製造方法であって、ヒドロキシピバルデヒド及び 少なくとも約２０％の３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピルヒドロキシピ バレートを含む反応生成物を得るために、酸化カドニウム及び酸化イットリウム から成る群から選択された酸化物及び第三アミンを含んで成る触媒の存在下でパ ラホルムアルデヒドとイソブチルアルデヒＦとを反応せしめ、そしてその反応生 成物を水素化することを含んで成る方法。
- ３．前記第三アミンがトリエチルアミンである請求の範囲第１項記載の方法。
- ４．前記第三アミンがトリエチルアミンである請求の範囲第２項記載の方法。
- ５．バラホルムアルデヒド：イソブチルアルデヒドの比が約０．１１〜約２：１ である請求の範囲第１項記載の方法。
- ６．３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピルヒドロキシピバレート／ヒドロ キシピバルデヒド混合物の水素化の前、酸化物触媒を回収する段階を含む請求の 範囲第２項記載の方法。
- ７．前記アミンが式Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は一般式Ｃ１− Ｃ１５のアルキル基であり、そしてＲ１及びＲ２は５〜約１５個の炭素原子を有 する置換された又は置換されていない環状基を形成することができる〕を有する 請求の範囲第１項記載の方法。
- ８．前記アミンが式Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は一般式Ｃ１− Ｃ１５のアルキル基であり、そしてＲ１及びＲ２は５〜約１５個の炭素原子を有 する置換された又は置換されていない環状基を形成することができる〕を有する 請求の範囲第２項記載の方法。
- ９．前記水素化段階が、（ａ）ヒドロキシピバルデヒド及び少なくとも２０％の ＨＮＨＰを含む反応生成物と式ＲＲ′ＣＨＯＨ〔式中、Ｒ及びＲ′は水素及び１ 〜５個の炭素原子を有するアルキル基から成る群から独立して選択される〕で表 されるアルコール少なくとも約２０％とを混合し、そして（ｂ）水素化触媒の存 在下で前記混合物と水素とを接触せしめることによって行われる請求の範囲第２ 項記載の方法。
- １０．前記アルコールがメタノールである請求の範囲第９項記載の方法。
- １１．前記水素化が約５００〜３０００ｐｓｉｇの圧力及び約１００°〜２００ ℃の温度で行われる請求の範囲第９項記載の方法。
- １２．前記水素化触媒が亜クロム酸銅を含んで成る請求の範囲第９項記載の方法 。
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