JPH0645578B2 - １−フエニルエチルアミン類の製造方法 - Google Patents
１−フエニルエチルアミン類の製造方法Info
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- JPH0645578B2 JPH0645578B2 JP60289715A JP28971585A JPH0645578B2 JP H0645578 B2 JPH0645578 B2 JP H0645578B2 JP 60289715 A JP60289715 A JP 60289715A JP 28971585 A JP28971585 A JP 28971585A JP H0645578 B2 JPH0645578 B2 JP H0645578B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は１−フェニルエチルアミン類の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、本発明は一般式(IV) （式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わ
す） で示される１−フェニルエチルアミン類の新しい製造方
法に関するものである。
る。さらに詳しくは、本発明は一般式(IV) （式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わ
す） で示される１−フェニルエチルアミン類の新しい製造方
法に関するものである。
＜従来の技術＞ 一般式(IV)で示される１−フェニルエチルアミン類は医
薬、農薬等の分野における光学分割剤などとして重要な
化合物である。
薬、農薬等の分野における光学分割剤などとして重要な
化合物である。
その製造方法としては、例えば、アルキルフェニルアミ
ンをジアゾニウム塩とした後、スチレンと反応させて１
−クロロ−１−フェニル−２−（アルキルフェニル）エ
タンを得、次いでアンモニアを反応させる方法（特公昭
49-6311号公報）、ベンジルニトリルとアルキルベンジ
ルクロリドとを縮合せしめて１−フェニル−２−（アル
キルフェニル）プロピオニトリルを得、次で加水分解し
て対応するアミド化合物を得、次でアルカリ性下にホフ
マン分解させる方法（特開昭５５−３３４４２号公報）
等が知られている。
ンをジアゾニウム塩とした後、スチレンと反応させて１
−クロロ−１−フェニル−２−（アルキルフェニル）エ
タンを得、次いでアンモニアを反応させる方法（特公昭
49-6311号公報）、ベンジルニトリルとアルキルベンジ
ルクロリドとを縮合せしめて１−フェニル−２−（アル
キルフェニル）プロピオニトリルを得、次で加水分解し
て対応するアミド化合物を得、次でアルカリ性下にホフ
マン分解させる方法（特開昭５５−３３４４２号公報）
等が知られている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 従来法において、前者の方法はジアゾニウム塩の安定性
の問題の他に各工程の収率が低いという問題があり、後
者の方法は危険性物質を多く用いたり、ホフマン分解の
際に加熱を必要とするためエネルギーコストがかさむな
どの問題点があり、いずれの方法も工業的規模での製造
法として、必ずしも満足し得るものではない。
の問題の他に各工程の収率が低いという問題があり、後
者の方法は危険性物質を多く用いたり、ホフマン分解の
際に加熱を必要とするためエネルギーコストがかさむな
どの問題点があり、いずれの方法も工業的規模での製造
法として、必ずしも満足し得るものではない。
＜問題を解決するための手段および発明の効果＞ 本発明者らは一般式(IV)で示される１−フェニルエチル
アミン類の新しい合成法について鋭意研究を行った結
果、従来とは全く異なる新規な経路に基づく方法で、か
つ従来法の上述の欠点を解決し、高収率、高純度で目的
物を得、さらに各工程も温和な条件下で実施することが
でき、工業的に極めて有利な方法を見出し、本発明を完
成するに至った。
アミン類の新しい合成法について鋭意研究を行った結
果、従来とは全く異なる新規な経路に基づく方法で、か
つ従来法の上述の欠点を解決し、高収率、高純度で目的
物を得、さらに各工程も温和な条件下で実施することが
でき、工業的に極めて有利な方法を見出し、本発明を完
成するに至った。
すなわち本発明は一般式(I) （式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わ
す） で示される１−フェニルエタノン類と一般式(II) Ｈ２ＮＯＲ２ (II) （式中、Ｒ２は水素原子、アルキル基もしくはアラルキ
ル基を表わす） で示されるヒドロキシルアミン類とを反応（第１工程）
させて一般式(III) （式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ意味を有する） で示されるオキシム類を得る工程。
す） で示される１−フェニルエタノン類と一般式(II) Ｈ２ＮＯＲ２ (II) （式中、Ｒ２は水素原子、アルキル基もしくはアラルキ
ル基を表わす） で示されるヒドロキシルアミン類とを反応（第１工程）
させて一般式(III) （式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ意味を有する） で示されるオキシム類を得る工程。
(2)次いで一般式(III)のオキシムを還元（第II工程）す
る工程 の２工程からなる一般式(IV) （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する） で示される１−フェニルエチルアミン類の工業的に極め
て優れた製造方法を提供するものである。
る工程 の２工程からなる一般式(IV) （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する） で示される１−フェニルエチルアミン類の工業的に極め
て優れた製造方法を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
一般式(III)のオキシム類は一般式(I)の１−フェニルエ
タノン類と一般式(II)のヒドロキシルアミン類とを反応
（第Ｉ工程）させることにより製造される。
タノン類と一般式(II)のヒドロキシルアミン類とを反応
（第Ｉ工程）させることにより製造される。
ここで一般式(I)の化合物としては例えばＲ１が水素原
子もしくはｏ，ｍまたはｐ−メチル基，−エチル基，−
プロピル基，−ブチル基，−ペンチル基，−ヘキシル基
などの低級アルキル基である１−フェニルエタノン類が
例示される。
子もしくはｏ，ｍまたはｐ−メチル基，−エチル基，−
プロピル基，−ブチル基，−ペンチル基，−ヘキシル基
などの低級アルキル基である１−フェニルエタノン類が
例示される。
かかる１−フェニルエタノン類は例えば対応するフェニ
ル酢酸ハライド類とベンゼンのフリーデルクラフツ反応
により容易に得られる。
ル酢酸ハライド類とベンゼンのフリーデルクラフツ反応
により容易に得られる。
また一般式(II)の化合物はＲ２が水素原子、アルキル基
もしくはアラルキル基であるヒドロキシルアミン類であ
り、具体的にはヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒドロ
キシルアミン、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、Ｏ−プ
ロピルヒドロキシルアミン、Ｏ−イソプロピルヒドロキ
シルアミン、Ｏ−ｎ−ブチルヒドロキシルアミン類、Ｏ
−イソブチルヒドロキシルアミン、Ｏ−アミルヒドロキ
シルアミン、Ｏ−ヘキシルヒドロキシルアミン、Ｏ−ヘ
プチルヒドロキシルアミン、Ｏ−オクチルヒドロキシル
アミン、Ｏ−２−エチルヘキシルヒドロキシルアミン、
Ｏ−ノニルヒドロキシルアミン、Ｏ−デシルヒドロキシ
ルアミンなどの炭素数１〜１０のアルキルヒドロキシル
アミン、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン、Ｏ−ｐ−ト
リルメチルヒドロキシルアミン、Ｏ−フェネチルヒドロ
キシルアミンなどのアラルキルヒドロキシルアミンが例
示される。
もしくはアラルキル基であるヒドロキシルアミン類であ
り、具体的にはヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒドロ
キシルアミン、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン、Ｏ−プ
ロピルヒドロキシルアミン、Ｏ−イソプロピルヒドロキ
シルアミン、Ｏ−ｎ−ブチルヒドロキシルアミン類、Ｏ
−イソブチルヒドロキシルアミン、Ｏ−アミルヒドロキ
シルアミン、Ｏ−ヘキシルヒドロキシルアミン、Ｏ−ヘ
プチルヒドロキシルアミン、Ｏ−オクチルヒドロキシル
アミン、Ｏ−２−エチルヘキシルヒドロキシルアミン、
Ｏ−ノニルヒドロキシルアミン、Ｏ−デシルヒドロキシ
ルアミンなどの炭素数１〜１０のアルキルヒドロキシル
アミン、Ｏ−ベンジルヒドロキシルアミン、Ｏ−ｐ−ト
リルメチルヒドロキシルアミン、Ｏ−フェネチルヒドロ
キシルアミンなどのアラルキルヒドロキシルアミンが例
示される。
かかるヒドロキシルアミン類は通常、塩酸塩、硫酸塩等
の形で入手できるので、塩基の存在下に一般式(I)の化
合物と反応せしめる。
の形で入手できるので、塩基の存在下に一般式(I)の化
合物と反応せしめる。
ここで塩基としてはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリン等の有機 塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ソ−ダ等の無機塩基が例示され、
その使用量はヒドロキシルアミン類の塩に対し通常１当
量以上、好ましくは１〜３当量である。
メチルモルホリン等の有機 塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ソ−ダ等の無機塩基が例示され、
その使用量はヒドロキシルアミン類の塩に対し通常１当
量以上、好ましくは１〜３当量である。
溶媒はヒドロキシルアミン類と反応しないものであれば
特に限定されない。例えばトルエン、ベンゼン、等の芳
香族炭化水素、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類、ピリジン、トリエチルアミン等の
アミン類を挙げることができる。
特に限定されない。例えばトルエン、ベンゼン、等の芳
香族炭化水素、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類、ピリジン、トリエチルアミン等の
アミン類を挙げることができる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃で特に限定されない
が、室温付近でも反応は円滑に進行する。
が、室温付近でも反応は円滑に進行する。
このような反応により得られた反応混合物から抽出、分
液、濃縮、蒸留、結晶化等の操作により、一般式(III)
の化合物はほぼ定量的得られるが、場合によっては一般
式(III)の化合物は単離することなく反応混合物のまま
次工程へ進んでも良い。
液、濃縮、蒸留、結晶化等の操作により、一般式(III)
の化合物はほぼ定量的得られるが、場合によっては一般
式(III)の化合物は単離することなく反応混合物のまま
次工程へ進んでも良い。
また一般式(III)の化合物はシン体およびアンチ体の二
種類の異性体が存在するが、本発明では、各異性体の単
品でも、両異性体の混合物でも使用できる。
種類の異性体が存在するが、本発明では、各異性体の単
品でも、両異性体の混合物でも使用できる。
次に一般式(III)の化合物を還元して最終目的物である
一般式(IV)で示される１−フェニルエチルアミン類を得
る工程（第２工程）について説明する。
一般式(IV)で示される１−フェニルエチルアミン類を得
る工程（第２工程）について説明する。
一般式(III)の化合物を還元する方法としては水素化ア
ルミニウムリチウム、シボラン等の金属ハイドライドを
用いる方法あるいは触媒の存在下に水素ガスを用いる接
触水素化法等が適応できるが、好ましくは接触水素化法
が採用される。
ルミニウムリチウム、シボラン等の金属ハイドライドを
用いる方法あるいは触媒の存在下に水素ガスを用いる接
触水素化法等が適応できるが、好ましくは接触水素化法
が採用される。
金属ハイドライドを用いて還元反応を行なう場合、溶媒
としてはテトラヒドロフラン、エ−テル等金属ハイドラ
イド還元反応に用いる通常の溶媒で充分であり、これら
を単独にあるいはトルエン、ヘキサン等の溶媒と混合し
て用いることもできる。
としてはテトラヒドロフラン、エ−テル等金属ハイドラ
イド還元反応に用いる通常の溶媒で充分であり、これら
を単独にあるいはトルエン、ヘキサン等の溶媒と混合し
て用いることもできる。
反応温度は−２０℃から１５０℃が採用されるが室温付
近でも反応は充分に進行する。
近でも反応は充分に進行する。
用いる金属ハイドライドの量は基質に対して２当量以上
であるが、好ましくは２〜１０当量使用される。
であるが、好ましくは２〜１０当量使用される。
接触水素化法で還元する場合、触媒としてはパラジウ
ム、ラネーニッケル、酸化白金等の金属または金属酸化
物あるいはこれらを活性炭、アルミナケイソウ土等の担
体に担持させたものが用いられる。その使用量は用いる
触媒により異なるが通常1/10.000〜１モル％好ましくは
1/1.000〜1/10モル％用いる。
ム、ラネーニッケル、酸化白金等の金属または金属酸化
物あるいはこれらを活性炭、アルミナケイソウ土等の担
体に担持させたものが用いられる。その使用量は用いる
触媒により異なるが通常1/10.000〜１モル％好ましくは
1/1.000〜1/10モル％用いる。
また反応溶媒としてはメタノール、エタノール、酢酸
等、通常の接触水素化反応に用いられる溶媒が使用され
る。
等、通常の接触水素化反応に用いられる溶媒が使用され
る。
水素の圧力は溶媒、触媒等の条件により異なり、常圧〜
１００気圧程度まで採用できるが、常圧でも充分目的を
達成できる。
１００気圧程度まで採用できるが、常圧でも充分目的を
達成できる。
また反応温度も特に限定されるものではなく、通常−１
０℃から溶媒の沸点の範囲で採用されるが、１０〜３０
℃の室温下でも充分目的を達成し得る。
０℃から溶媒の沸点の範囲で採用されるが、１０〜３０
℃の室温下でも充分目的を達成し得る。
このような反応により得られた反応混合物から触媒を分
離した後、濃縮等の操作により一般式(IV)の目的化合物
が極めて高い収率で得られる。
離した後、濃縮等の操作により一般式(IV)の目的化合物
が極めて高い収率で得られる。
一般式(IV)の目的化合物はベンジル位にアミノ基を有す
る。一般にベンジル位のアミノ基は接触水素化反応によ
り水素化分解が起りアミノ基が脱離することが知られて
おり、本発明の目的化合物もアミノ基の脱離が懸念され
た。しかるにアモノ基の脱離反応も殆ど起らず、選択的
にしかも著しく高い収率で一般式(IV)の目的化合物が得
られたのである。
る。一般にベンジル位のアミノ基は接触水素化反応によ
り水素化分解が起りアミノ基が脱離することが知られて
おり、本発明の目的化合物もアミノ基の脱離が懸念され
た。しかるにアモノ基の脱離反応も殆ど起らず、選択的
にしかも著しく高い収率で一般式(IV)の目的化合物が得
られたのである。
ここで一般式(IV)の化合物としては、例えば １−フェニル−２−フェニルエチルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−トリル）エ
チルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−エチルフェ
ニル）エチルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−プロピルフ
ェニル）エチルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−イソプロピ
ルフェニル）エチルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−ブチルフェ
ニル）エチルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−ペンチルフ
ェニル）エチルアミン等が例示される。
チルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−エチルフェ
ニル）エチルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−プロピルフ
ェニル）エチルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−イソプロピ
ルフェニル）エチルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−ブチルフェ
ニル）エチルアミン １−フェニル−２−（ｏ−，ｍ−またはｐ−ペンチルフ
ェニル）エチルアミン等が例示される。
以下、本発明を実施例により、更に具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１ １−フェニル−２−（ｐ−トリル）エタノンオキシム１
６９mg（0.75mmol）をエタノ−ル４mlに溶解し１０％ｐ
ｄ−Ｃ５０mgを加え水素雰囲気下室温常圧で６時間攪拌
した。触媒を別後、反応液を濃縮し１５５mg（0.74mm
ol），収率＝９８％）の１−フェニル−２−（ｐ−トリ
ル）エチルアミンを得た。
６９mg（0.75mmol）をエタノ−ル４mlに溶解し１０％ｐ
ｄ−Ｃ５０mgを加え水素雰囲気下室温常圧で６時間攪拌
した。触媒を別後、反応液を濃縮し１５５mg（0.74mm
ol），収率＝９８％）の１−フェニル−２−（ｐ−トリ
ル）エチルアミンを得た。
実施例２ １−フェニル−２−（ｐ−トリル）エタノンオキシムＯ
−メチルエ−テル78.7mg（0.33mmol）をエタノール４ml
に溶解し１０％ｐｄ−Ｃ３０mgを加え、水素雰囲気下、
常圧、室温で６時間攪拌した。触媒を別後、反応液を
濃縮し67.2mg（0.32mmol、収率＝97％）の１−フェニル
−２−（ｐ−トリル）エチルアミンを得た。
−メチルエ−テル78.7mg（0.33mmol）をエタノール４ml
に溶解し１０％ｐｄ−Ｃ３０mgを加え、水素雰囲気下、
常圧、室温で６時間攪拌した。触媒を別後、反応液を
濃縮し67.2mg（0.32mmol、収率＝97％）の１−フェニル
−２−（ｐ−トリル）エチルアミンを得た。
実施例３ １−フェニル−２−（ｐ−トリル）エタノール0.54g
（2.6mmol）をピリジン５mlに溶解し、ヒドロキシルア
ミン塩酸塩0.28g（4.0mmol）を加え、室温で４時間攪拌
した。エーテルを加え、希硫酸で洗浄後、さらに飽和食
塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後濃縮し0.58g（2.6mmol、収
率１００％）の１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エタ
ノンオキシムを得た。
（2.6mmol）をピリジン５mlに溶解し、ヒドロキシルア
ミン塩酸塩0.28g（4.0mmol）を加え、室温で４時間攪拌
した。エーテルを加え、希硫酸で洗浄後、さらに飽和食
塩水で洗浄し、芒硝で乾燥後濃縮し0.58g（2.6mmol、収
率１００％）の１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エタ
ノンオキシムを得た。
この１−フェニル−２−（ｐ−トリル）エタノンオキシ
ムのうち８５mg（0.37mmol）をエタノ−ルに溶解し、１
０％ｐｄ−Ｃ２５mgを加え、水素雰囲気下常圧、室温で
６時間攪拌した。触媒を別後、反応液を濃縮し、７７
mg（0.36mmol、収率９９％）の１−フェニル−２−（ｐ
−トリル）エチルアミンを得た。
ムのうち８５mg（0.37mmol）をエタノ−ルに溶解し、１
０％ｐｄ−Ｃ２５mgを加え、水素雰囲気下常圧、室温で
６時間攪拌した。触媒を別後、反応液を濃縮し、７７
mg（0.36mmol、収率９９％）の１−フェニル−２−（ｐ
−トリル）エチルアミンを得た。
実施例４ １−フェニル−２−（ｐ−トリル）エタノンオキシムＯ
−メチルエ−テル６６mgをテトラヒドロフラン３mlに溶
解し、室温でジボランのテトラヒドロフラン溶液0.5mmo
lを滴下し１２時間反応させた後、５０℃で１時間攪拌
した。塩酸１mlを加え同温度で１時間攪拌後、溶媒を留
去しトルエンと苛性ソーダ水溶液を加えトルエン抽出を
行った。得られたトルエン層からトルエンを留去後アル
ミナカラムで精製し、４１mg（７１％）の２−フェニル
−２−（ｐ−トリル）エチルアミンを得た。
−メチルエ−テル６６mgをテトラヒドロフラン３mlに溶
解し、室温でジボランのテトラヒドロフラン溶液0.5mmo
lを滴下し１２時間反応させた後、５０℃で１時間攪拌
した。塩酸１mlを加え同温度で１時間攪拌後、溶媒を留
去しトルエンと苛性ソーダ水溶液を加えトルエン抽出を
行った。得られたトルエン層からトルエンを留去後アル
ミナカラムで精製し、４１mg（７１％）の２−フェニル
−２−（ｐ−トリル）エチルアミンを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 249/08 251/48 9160−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】一般式(III) （式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を、Ｒ２
は水素原子、アルキル基もしくはアラルキル基を表わ
す。） で示されるオキシム類を還元することを特徴とする一般
式(IV) （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する。） で示される１−フェニルエチルアミン類の製造方法。 - 【請求項２】一般式(I) （式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わ
す。） で示される１−フェニルエタノン類と一般式(II) Ｈ２ＮＯＲ２ (II) （式中、Ｒ２は水素原子、アルキル基もしくはアラルキ
ル基を表わす。） で示されるヒドロキシルアミン類とを反応させて一般式
(III) （式中、Ｒ１，Ｒ２は前記と同じ意味を有する。） で示されるオキシム類を得、次いで還元することを特徴
とする一般式(IV) （式中、Ｒ１は前記と同じ意味を有する。） で示される１−フェニルエチルアミン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60289715A JPH0645578B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | １−フエニルエチルアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60289715A JPH0645578B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | １−フエニルエチルアミン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148454A JPS62148454A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0645578B2 true JPH0645578B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=17746811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60289715A Expired - Lifetime JPH0645578B2 (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | １−フエニルエチルアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645578B2 (ja) |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP60289715A patent/JPH0645578B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62148454A (ja) | 1987-07-02 |
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