JPH0639419B2 - １，１―ジシクロヘキシルシクロアルカン誘導体，その製造法及びそれを含有するトラクションドライブ用流体 - Google Patents
１，１―ジシクロヘキシルシクロアルカン誘導体，その製造法及びそれを含有するトラクションドライブ用流体Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規化合物1,1−ジシクロヘキシルシクロア
ルカン誘導体，その製造法及びそれを含有するトラクシ
ョンドライブ用流体に関する。
ルカン誘導体，その製造法及びそれを含有するトラクシ
ョンドライブ用流体に関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ トラクションドライブ装置の小型軽量化が自動車用途を
中心に研究され、それに伴ない該装置に用いるトラクシ
ョンドライブ用流体に対する要求も厳しくなり、苛酷な
条件下での使用に耐える性能、特に低温から高温までの
広い温度範囲にわたって安定的に高性能、たとえば低温
から高温までトラクション係数が高いこと、低粘度であ
ること、酸化安定性にすぐれていること等が要求されて
いる。
中心に研究され、それに伴ない該装置に用いるトラクシ
ョンドライブ用流体に対する要求も厳しくなり、苛酷な
条件下での使用に耐える性能、特に低温から高温までの
広い温度範囲にわたって安定的に高性能、たとえば低温
から高温までトラクション係数が高いこと、低粘度であ
ること、酸化安定性にすぐれていること等が要求されて
いる。
従来より種々の化合物がトラクションドライブ用流体と
して提案されている（特公昭46-338号公報，同46-339号
公報）。しかしながら、従来のトラクションドライブ用
流体は上述の要求性能を十分に満足するものではなかっ
た。たとえば、高温で高いトラクション係数を示す化合
物は室温付近では粘度が高くなり、もっと低温になると
著しい粘度の上昇を招来し、流動性が悪く、攪拌ロスが
大きくなり、伝達効率が低下するという欠点があった。
一方、室温付近で低粘度の化合物は低温では伝達効率が
すぐれているが、高温下でのトラクション係数が低く、
しかも高温化では粘度が低下しすぎてトラクション伝達
装置の潤滑に支障を来たす原因となっていた。
して提案されている（特公昭46-338号公報，同46-339号
公報）。しかしながら、従来のトラクションドライブ用
流体は上述の要求性能を十分に満足するものではなかっ
た。たとえば、高温で高いトラクション係数を示す化合
物は室温付近では粘度が高くなり、もっと低温になると
著しい粘度の上昇を招来し、流動性が悪く、攪拌ロスが
大きくなり、伝達効率が低下するという欠点があった。
一方、室温付近で低粘度の化合物は低温では伝達効率が
すぐれているが、高温下でのトラクション係数が低く、
しかも高温化では粘度が低下しすぎてトラクション伝達
装置の潤滑に支障を来たす原因となっていた。
［課題を解決するための手段］ そこで、本発明者らは前述した要求性能を満足しうるト
ラクションドライブ用流体を開発すべく研究を重ねた。
その結果、新規化合物が単体で高温におけるトラクショ
ン係数が高く、粘度も低いという性質を有しているこ
と、他の化合物とブレンドしてもこの性質が保たれるこ
と並びに該新規化合物を効率よく製造する方法を見出
し、本発明を完成するに至ったのである。
ラクションドライブ用流体を開発すべく研究を重ねた。
その結果、新規化合物が単体で高温におけるトラクショ
ン係数が高く、粘度も低いという性質を有しているこ
と、他の化合物とブレンドしてもこの性質が保たれるこ
と並びに該新規化合物を効率よく製造する方法を見出
し、本発明を完成するに至ったのである。
すなわち本発明は、下記式（Ｉ）で表わされる1,1−ジ
シクロヘキシルシクロアルカン誘導体 （式中、R1,R2,R3,R4,R5およびR6は水素原子または低級
アルキル基を示し、これらは同一であっても異なるもの
であってもよい。１分子中にR3,R4,R5またはR6が複数あ
る場合は、複数のR3,R4,R5またはR6は同一であっても異
なるものであってもよい。また、R3,R4,R5またはR6のい
ずれか２つが一緒になってアルキレン基を形成してもよ
い。ｍおよびｎは０〜６の整数であり、かつｍ＋ｎ＝４
〜６である。）を提供すると共に、下記式（II）で表わ
される化合物 （式中、R1,R2,R3,R4,R5およびR6は前記と同じである。
また、ｍおよびｎも前記と同じである。）に水素，水素
添加用触媒および脱水触媒を共存させて水素添加処理と
脱水処理を組合せて行うことを特徴とする前記式（Ｉ）
で表わされる1,1−ジシクロヘキシルシクロアルカン誘
導体の製造法並びに式（II）で表わされる化合物を水素
添加して下記式（III）で表わされる化合物 （式中、R1,R2,R3,R4,R5およびR6は前記と同じである。
また、ｍおよびｎも前記と同じである。）とし、次いで
脱水，水素添加することを特徴とする前記式（Ｉ）で表
わされる1,1−ジシクロヘキシルシクロアルカン誘導体
の製造法を提供するものである。さらに、本発明は前記
式（Ｉ）で表わされる1,1−ジシクロヘキシルシクロア
ルカン誘導体を含有するトラクションドライブ用流体を
提供する。
シクロヘキシルシクロアルカン誘導体 （式中、R1,R2,R3,R4,R5およびR6は水素原子または低級
アルキル基を示し、これらは同一であっても異なるもの
であってもよい。１分子中にR3,R4,R5またはR6が複数あ
る場合は、複数のR3,R4,R5またはR6は同一であっても異
なるものであってもよい。また、R3,R4,R5またはR6のい
ずれか２つが一緒になってアルキレン基を形成してもよ
い。ｍおよびｎは０〜６の整数であり、かつｍ＋ｎ＝４
〜６である。）を提供すると共に、下記式（II）で表わ
される化合物 （式中、R1,R2,R3,R4,R5およびR6は前記と同じである。
また、ｍおよびｎも前記と同じである。）に水素，水素
添加用触媒および脱水触媒を共存させて水素添加処理と
脱水処理を組合せて行うことを特徴とする前記式（Ｉ）
で表わされる1,1−ジシクロヘキシルシクロアルカン誘
導体の製造法並びに式（II）で表わされる化合物を水素
添加して下記式（III）で表わされる化合物 （式中、R1,R2,R3,R4,R5およびR6は前記と同じである。
また、ｍおよびｎも前記と同じである。）とし、次いで
脱水，水素添加することを特徴とする前記式（Ｉ）で表
わされる1,1−ジシクロヘキシルシクロアルカン誘導体
の製造法を提供するものである。さらに、本発明は前記
式（Ｉ）で表わされる1,1−ジシクロヘキシルシクロア
ルカン誘導体を含有するトラクションドライブ用流体を
提供する。
前記式（Ｉ）で表わされる1,1−ジシクロヘキシルシク
ロアルカン誘導体は既知化合物に該当するものがなく、
新規な化合物である。
ロアルカン誘導体は既知化合物に該当するものがなく、
新規な化合物である。
この新規化合物は、前記式（II）で表わされる化合物を
原料として製造することができる。すなわち、前記式
（II）で表わされる化合物に水素添加して、前記式（II
I）で表わされる化合物とし、次いで脱水処理と水素添
加処理を行なうことによって前記式（Ｉ）で表わされる
新規化合物が得られる。本発明において、式中のR1,R2,
R3,R4,R5およびR6は水素原子または低級アルキル基を示
す。低級アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル
基、例えばメチル基，エチル基，プロピル基，イソプロ
ピル基，ブチル基，イソブチル基などが挙げられる。
R1,R2,R3,R4,R5およびR6は同一であっても異なるもので
あってもよい。また、１分子内にR3,R4,R5またはR6が複
数ある場合は、複数のR3,R4,R5またはR6は同一であって
も異なるものであってもよい。例えばｍ＝２の場合、R3
はメチル基とエチル基であってもよい。さらに、R3,R4,
R5およびR6のいずれか２つが一緒になってアルキレン基
を形成してもよい。このようなアルキレン基は炭素数１
〜12のものであり、直鎖状でも分枝状でもよく、例えば
メチレン基，エチレン基，プロピレン基，トリメチレン
基，イソプロピリデン基，イソブチレン基などが挙げら
れる。
原料として製造することができる。すなわち、前記式
（II）で表わされる化合物に水素添加して、前記式（II
I）で表わされる化合物とし、次いで脱水処理と水素添
加処理を行なうことによって前記式（Ｉ）で表わされる
新規化合物が得られる。本発明において、式中のR1,R2,
R3,R4,R5およびR6は水素原子または低級アルキル基を示
す。低級アルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル
基、例えばメチル基，エチル基，プロピル基，イソプロ
ピル基，ブチル基，イソブチル基などが挙げられる。
R1,R2,R3,R4,R5およびR6は同一であっても異なるもので
あってもよい。また、１分子内にR3,R4,R5またはR6が複
数ある場合は、複数のR3,R4,R5またはR6は同一であって
も異なるものであってもよい。例えばｍ＝２の場合、R3
はメチル基とエチル基であってもよい。さらに、R3,R4,
R5およびR6のいずれか２つが一緒になってアルキレン基
を形成してもよい。このようなアルキレン基は炭素数１
〜12のものであり、直鎖状でも分枝状でもよく、例えば
メチレン基，エチレン基，プロピレン基，トリメチレン
基，イソプロピリデン基，イソブチレン基などが挙げら
れる。
前記式（II）で表わされる化合物から前記式（Ｉ）で表
わされる新規化合物を得るにあたり、本発明では水素，
水素添加用触媒および脱水触媒を共存させて反応を行な
う。その反応方法としては、水素，水素添加用触媒お
よび脱水触媒を同時に用いて反応させる方法、まず、
水素と水素添加用触媒を用いて反応させ、次いで水素，
水素添加用触媒および脱水触媒を用いて反応させる方
法、まず、水素と水素添加用触媒を用いて反応させ、
次いで脱水触媒を用いて反応させた後、再び水素と水素
添加用触媒を用いて反応させる方法の３つが挙げられ、
いずれの方法を用いてもよいが、の方法が１バッチで
反応を完結させられるため、手間が省けるので好まし
い。
わされる新規化合物を得るにあたり、本発明では水素，
水素添加用触媒および脱水触媒を共存させて反応を行な
う。その反応方法としては、水素，水素添加用触媒お
よび脱水触媒を同時に用いて反応させる方法、まず、
水素と水素添加用触媒を用いて反応させ、次いで水素，
水素添加用触媒および脱水触媒を用いて反応させる方
法、まず、水素と水素添加用触媒を用いて反応させ、
次いで脱水触媒を用いて反応させた後、再び水素と水素
添加用触媒を用いて反応させる方法の３つが挙げられ、
いずれの方法を用いてもよいが、の方法が１バッチで
反応を完結させられるため、手間が省けるので好まし
い。
上記反応に用いる水素添加用触媒としては、ニッケル，
ルテニウム，パラジウム，白金，ロジウム，イリジウ
ム，銅，クロム，モリブデン，コバルト，タングステン
などの金属を１種類以上含む一般に用いられているもの
を挙げることができる。また、上記金属を活性炭などの
担体に担持させた触媒でもよい。また、脱水触媒として
は固体酸触媒が好適であり、このような触媒としては、
活性白土，酸性白土等の白土類、ゼオライト，シリカ，
アルミナ，シリカ−アルミナ，カチオン交換樹脂，ヘテ
ロポリ酸等、一般に用いられているものを挙げることが
できる。本発明における各触媒の使用量は、水素添加用
触媒は0.1〜100重量％、好ましくは１〜20重量％、固体
酸触媒は0.1〜100重量％、好ましくは１〜20重量％であ
る。
ルテニウム，パラジウム，白金，ロジウム，イリジウ
ム，銅，クロム，モリブデン，コバルト，タングステン
などの金属を１種類以上含む一般に用いられているもの
を挙げることができる。また、上記金属を活性炭などの
担体に担持させた触媒でもよい。また、脱水触媒として
は固体酸触媒が好適であり、このような触媒としては、
活性白土，酸性白土等の白土類、ゼオライト，シリカ，
アルミナ，シリカ−アルミナ，カチオン交換樹脂，ヘテ
ロポリ酸等、一般に用いられているものを挙げることが
できる。本発明における各触媒の使用量は、水素添加用
触媒は0.1〜100重量％、好ましくは１〜20重量％、固体
酸触媒は0.1〜100重量％、好ましくは１〜20重量％であ
る。
また、上記反応は溶媒を用いて行なうことも可能であ
る。この場合に、用いることのできる溶媒としては、ｎ
−ペンタン，ｎ−ヘキサン，デカン，シクロペンタン，
シクロヘキサン，メチルシクロヘキサン，エチルシクロ
ヘキサン，デカリン等の飽和炭化水素，ベンゼン，トル
エン，キシレン，テトラリン等の芳香族炭化水素、アセ
トン，エタノール等の極性溶媒が挙げられるが、芳香族
炭化水素を用いる場合は、溶媒も水添され、また極性溶
媒を用いる場合は、溶媒が水添、脱水される場合がある
ため、飽和炭化水素を用いるのが好ましい。
る。この場合に、用いることのできる溶媒としては、ｎ
−ペンタン，ｎ−ヘキサン，デカン，シクロペンタン，
シクロヘキサン，メチルシクロヘキサン，エチルシクロ
ヘキサン，デカリン等の飽和炭化水素，ベンゼン，トル
エン，キシレン，テトラリン等の芳香族炭化水素、アセ
トン，エタノール等の極性溶媒が挙げられるが、芳香族
炭化水素を用いる場合は、溶媒も水添され、また極性溶
媒を用いる場合は、溶媒が水添、脱水される場合がある
ため、飽和炭化水素を用いるのが好ましい。
上記反応は、室温〜300℃、好ましくは室温〜220℃で、
常圧〜200kg/cm2G、好ましくは５〜150kg/cm2Gで0.5〜2
4時間、好ましくは１〜８時間行なう。反応を効率よく
行なうには、まず120℃付近で２時間程度保持して水添
を行ない、次いで180〜200℃で２時間程度保持して脱
水、水添を行なうとよい。ここで、温度が室温より低い
と、脱水反応が困難となり、300℃を超えると、前記式
（II）で表わされる原料物質が分解しやすくなるので好
ましくない。反応終了後、過により触媒を除去すれ
ば、前記式（Ｉ）で表わされる化合物が得られる。この
化合物の具体例として、1,1−ジシクロヘキシルシクロ
ペンタン；１−シクロヘキシル−１−（メチルシクロヘ
キシル）−シクロペンタン；１−シクロヘキシル−１−
（エチルシクロヘキシル）−シクロペンタン；１−シク
ロヘキシル−１−（プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ペンタン；１−シクロヘキシル−１−（ブチルシクロヘ
キシル）−シクロペンタン；1,1−ジ（メチルシクロヘ
キシル）−シクロペンタン；１−（メチルシクロヘキシ
ル）−１−（エチルシクロヘキシル）−シクロペンタ
ン；1,1−ジ（エチルシクロヘキシル）−シクロペンタ
ン；1,1−ジシクロヘキシル−（メチルシクロペンタ
ン）；１−シクロヘキシル−１−（メチルシクロヘキシ
ル）−（メチルシクロペンタン）；１−シクロヘキシル
−１−（エチルシクロヘキシル）−（メチルシクロペン
タン）；１−シクロヘキシル−１−（メチルシクロヘキ
シル）−（エチルシクロペンタン）；1,1−ジ（メチル
シクロヘキシル）−（メチルシクロペンタン）；1,1−
ジシクロヘキシル−（ジメチルシクロペンタン）；1,1
−ジシクロヘキシル−（メチルエチルシクロペンタ
ン）；1,1−ジシクロヘキシルシクロヘキサン；１−シ
クロヘキシル−１−（メチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサン；１−シクロヘキシル−１−（エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキサン；１−シクロヘキシル−１−（プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン；１−シクロヘ
キシル−１−（ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン；1,1−ジ（メチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン；１−（メチルシクロヘキシル）−１−（エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン；1,1−ジ（エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン；1,1−ジシクロヘキシル−
（メチルシクロヘキサン）；１−シクロヘキシル−１−
（メチルシクロヘキシル）−（メチルシクロヘキサ
ン）；１−シクロヘキシル−１−（エチルシクロヘキシ
ル）−（メチルシクロヘキサン）；１−シクロヘキシル
−１−（メチルシクロヘキシル）−（エチルシクロヘキ
サン）；1,1−ジ（メチルシクロヘキシル）−（メチル
シクロヘキサン）；1,1−ジシクロヘキシル−（ジメチ
ルシクロヘキサン）；1,1−ジシクロヘキシル−（メチ
ルエチルシクロヘキサン）；2,2−ジシクロヘキシル−
[2,2,1]ビシクロヘプタン，２−シクロヘキシル−２−
（メチルシクロヘキシル）−[2,2,1]ビシクロヘプタ
ン；2,2−ジ（メチルシクロヘキシル）−[2,2,1]ビシク
ロヘプタン；2,2−ジシクロヘキシル−1,7,7トリメチル
−[2,2,1]ビシクロヘプタン；8,8−ジシクロヘキシル−
[4,3,0]ビシクロノナン；2,2−ジシクロヘキシル−[2,
2,2]ビシクロオクタンなどを挙げることができる。
常圧〜200kg/cm2G、好ましくは５〜150kg/cm2Gで0.5〜2
4時間、好ましくは１〜８時間行なう。反応を効率よく
行なうには、まず120℃付近で２時間程度保持して水添
を行ない、次いで180〜200℃で２時間程度保持して脱
水、水添を行なうとよい。ここで、温度が室温より低い
と、脱水反応が困難となり、300℃を超えると、前記式
（II）で表わされる原料物質が分解しやすくなるので好
ましくない。反応終了後、過により触媒を除去すれ
ば、前記式（Ｉ）で表わされる化合物が得られる。この
化合物の具体例として、1,1−ジシクロヘキシルシクロ
ペンタン；１−シクロヘキシル−１−（メチルシクロヘ
キシル）−シクロペンタン；１−シクロヘキシル−１−
（エチルシクロヘキシル）−シクロペンタン；１−シク
ロヘキシル−１−（プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ペンタン；１−シクロヘキシル−１−（ブチルシクロヘ
キシル）−シクロペンタン；1,1−ジ（メチルシクロヘ
キシル）−シクロペンタン；１−（メチルシクロヘキシ
ル）−１−（エチルシクロヘキシル）−シクロペンタ
ン；1,1−ジ（エチルシクロヘキシル）−シクロペンタ
ン；1,1−ジシクロヘキシル−（メチルシクロペンタ
ン）；１−シクロヘキシル−１−（メチルシクロヘキシ
ル）−（メチルシクロペンタン）；１−シクロヘキシル
−１−（エチルシクロヘキシル）−（メチルシクロペン
タン）；１−シクロヘキシル−１−（メチルシクロヘキ
シル）−（エチルシクロペンタン）；1,1−ジ（メチル
シクロヘキシル）−（メチルシクロペンタン）；1,1−
ジシクロヘキシル−（ジメチルシクロペンタン）；1,1
−ジシクロヘキシル−（メチルエチルシクロペンタ
ン）；1,1−ジシクロヘキシルシクロヘキサン；１−シ
クロヘキシル−１−（メチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサン；１−シクロヘキシル−１−（エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキサン；１−シクロヘキシル−１−（プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン；１−シクロヘ
キシル−１−（ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン；1,1−ジ（メチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ン；１−（メチルシクロヘキシル）−１−（エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン；1,1−ジ（エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン；1,1−ジシクロヘキシル−
（メチルシクロヘキサン）；１−シクロヘキシル−１−
（メチルシクロヘキシル）−（メチルシクロヘキサ
ン）；１−シクロヘキシル−１−（エチルシクロヘキシ
ル）−（メチルシクロヘキサン）；１−シクロヘキシル
−１−（メチルシクロヘキシル）−（エチルシクロヘキ
サン）；1,1−ジ（メチルシクロヘキシル）−（メチル
シクロヘキサン）；1,1−ジシクロヘキシル−（ジメチ
ルシクロヘキサン）；1,1−ジシクロヘキシル−（メチ
ルエチルシクロヘキサン）；2,2−ジシクロヘキシル−
[2,2,1]ビシクロヘプタン，２−シクロヘキシル−２−
（メチルシクロヘキシル）−[2,2,1]ビシクロヘプタ
ン；2,2−ジ（メチルシクロヘキシル）−[2,2,1]ビシク
ロヘプタン；2,2−ジシクロヘキシル−1,7,7トリメチル
−[2,2,1]ビシクロヘプタン；8,8−ジシクロヘキシル−
[4,3,0]ビシクロノナン；2,2−ジシクロヘキシル−[2,
2,2]ビシクロオクタンなどを挙げることができる。
このようにして得られた前記式（Ｉ）で表わされる1,1
−ジシクロヘキシルシクロアルカン誘導体は、高温にお
けるトラクション係数が高く、低粘度のためトラクショ
ンドライブ用流体として好適である。
−ジシクロヘキシルシクロアルカン誘導体は、高温にお
けるトラクション係数が高く、低粘度のためトラクショ
ンドライブ用流体として好適である。
また、この1,1−ジシクロヘキシルシクロアルカン誘導
体は、他のトラクションドライブ用流体としてブレンド
して用いることができる。この場合には、全トラクショ
ンドライブ用流体中に1,1−ジシクロヘキシルシクロア
ルカン誘導体を１重量％以上、好ましくは５〜60重量％
含有させる。このようにして、本発明の1,1−ジシクロ
ヘキシルシクロアルカン誘導体は、他のトラクションド
ライブ用流体とブレンドして用いることによりトラクシ
ョン係数を上げることができ、さらに従来のトラクショ
ンドライブ用流体よりも低粘度であるため、ブレンド比
率を高めてトラクション係数を上げることもできる。
体は、他のトラクションドライブ用流体としてブレンド
して用いることができる。この場合には、全トラクショ
ンドライブ用流体中に1,1−ジシクロヘキシルシクロア
ルカン誘導体を１重量％以上、好ましくは５〜60重量％
含有させる。このようにして、本発明の1,1−ジシクロ
ヘキシルシクロアルカン誘導体は、他のトラクションド
ライブ用流体とブレンドして用いることによりトラクシ
ョン係数を上げることができ、さらに従来のトラクショ
ンドライブ用流体よりも低粘度であるため、ブレンド比
率を高めてトラクション係数を上げることもできる。
［実施例］ 次に、本発明を実施例により説明する。
実施例１ １のオートクレーブに1,1−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−シクロヘキサン（商品名：ビスフェノール
Ｚ，本州化学（株）製）101.79ｇ，水素化用５重量％ル
テニウム／活性炭触媒（日本エンゲルハルド社（株）
製）30.40ｇ，活性白土（商品名：ガレオンアースＮ
Ｓ，水沢化学（株）製）50.40ｇおよび溶媒としてエチ
ルシクロヘキサン500ｍを仕込み、水素圧75kg/cm2G、
温度120℃で２時間反応を行なった。その後、温度を190
℃まで上げ、更に２時間反応を行なった。反応終了後、
冷却し、触媒を別して溶媒を留去した。生成物を1H-N
MRで分析したところ、芳香族のピークもオレフィンのピ
ークもなく水素化率が99.9％以上であることが判明し
た。また、13C-NMRによる分析では、４級炭素が１個、
３級炭素が２個で残りは２級炭素だけであること、GC-M
Sによる分析では分子量248(C18H32)であること、GC(FI
D)による分析では生成物は単一ピーク（保持時間：15.1
min）であり、原料は全く残っていなかったことが判明
した。なお、ガスクロの分析条件はカラム：OV-7，２
ｍ，SUSカラム；カラム温度：80℃〜330℃に10℃／min
で昇温；注入口温度：350℃；キャリアガス：N2,45ｍ
／min；検出器：FIDとした。これらの結果から、生成物
は構造式C18H32の1,1−ジシクロヘキシルシクロヘキサ
ンであると同定した。収量は92.4ｇであった。このもの
の1H-NMR，13C-NMRおよびGC-MSのチャートをそれぞれ第
１図，第２図および第３図に示す。また、このものの性
状は以下に示す通りである。
ェニル）−シクロヘキサン（商品名：ビスフェノール
Ｚ，本州化学（株）製）101.79ｇ，水素化用５重量％ル
テニウム／活性炭触媒（日本エンゲルハルド社（株）
製）30.40ｇ，活性白土（商品名：ガレオンアースＮ
Ｓ，水沢化学（株）製）50.40ｇおよび溶媒としてエチ
ルシクロヘキサン500ｍを仕込み、水素圧75kg/cm2G、
温度120℃で２時間反応を行なった。その後、温度を190
℃まで上げ、更に２時間反応を行なった。反応終了後、
冷却し、触媒を別して溶媒を留去した。生成物を1H-N
MRで分析したところ、芳香族のピークもオレフィンのピ
ークもなく水素化率が99.9％以上であることが判明し
た。また、13C-NMRによる分析では、４級炭素が１個、
３級炭素が２個で残りは２級炭素だけであること、GC-M
Sによる分析では分子量248(C18H32)であること、GC(FI
D)による分析では生成物は単一ピーク（保持時間：15.1
min）であり、原料は全く残っていなかったことが判明
した。なお、ガスクロの分析条件はカラム：OV-7，２
ｍ，SUSカラム；カラム温度：80℃〜330℃に10℃／min
で昇温；注入口温度：350℃；キャリアガス：N2,45ｍ
／min；検出器：FIDとした。これらの結果から、生成物
は構造式C18H32の1,1−ジシクロヘキシルシクロヘキサ
ンであると同定した。収量は92.4ｇであった。このもの
の1H-NMR，13C-NMRおよびGC-MSのチャートをそれぞれ第
１図，第２図および第３図に示す。また、このものの性
状は以下に示す通りである。
動粘度：34.24cSt（＠40℃） 4.399cSt（＠100℃） 粘度指数：−50 比重：（15／４℃）0.9583 屈折率：（ηｄ２０）1.5131 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第４図に示す。なお、トラ
クション係数の測定は２円筒型摩擦試験機にて行なっ
た。すなわち、接している同じサイズの円筒（直径52m
m，厚さ６mmで被駆動側は曲率半径10mmのタイコ型，駆
動側はクラウニング無しのフラット型）の一方を一定速
度(1500rpm)で、他方を1500rpmから1750rpmまで連続的
に回転させ、両円筒の接触部分にバネにより７kgの荷重
を与え、両円筒間に発生する接線力、即ちトラクション
力を測定し、トラクション係数を求めた。この円筒は軸
受鋼SUJ-2鏡面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧
は112kgf/mm2であった。
の温度範囲で測定した結果を第４図に示す。なお、トラ
クション係数の測定は２円筒型摩擦試験機にて行なっ
た。すなわち、接している同じサイズの円筒（直径52m
m，厚さ６mmで被駆動側は曲率半径10mmのタイコ型，駆
動側はクラウニング無しのフラット型）の一方を一定速
度(1500rpm)で、他方を1500rpmから1750rpmまで連続的
に回転させ、両円筒の接触部分にバネにより７kgの荷重
を与え、両円筒間に発生する接線力、即ちトラクション
力を測定し、トラクション係数を求めた。この円筒は軸
受鋼SUJ-2鏡面仕上げでできており、最大ヘルツ接触圧
は112kgf/mm2であった。
また、トラクション係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を40℃から140℃まで変化させ、すべり率５％における
トラクション係数と油温との関係をプロットしたもので
ある。
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を40℃から140℃まで変化させ、すべり率５％における
トラクション係数と油温との関係をプロットしたもので
ある。
実施例２ 実施例１において、反応温度を最初から190℃にして４
時間反応させたこと以外は実施例１と同様の操作を行っ
た。生成物をGC(FID)分析したところ、実施例１と同様
のピークが得られたが、選択率が90％であった。
時間反応させたこと以外は実施例１と同様の操作を行っ
た。生成物をGC(FID)分析したところ、実施例１と同様
のピークが得られたが、選択率が90％であった。
実施例３ １のオートクレーブにビスフェノールＺ200ｇ，水素
化用５重量％ルテニウム／活性炭触媒30.28ｇおよび溶
媒としてアセトン400ｍを仕込み、水素圧75kg/cm2G、
温度130℃で３時間反応させた。反応終了後、冷却し触
媒を別したのち、液を分析したところ、溶媒のアセ
トンはすべてイソプロピルアルコールに変わっていた。
生成物をGC(FID)分析したところ、３成分が認められ、
実施例１と同じピークが５％程度、17.5minのところに1
5％程度のピーク、20.8minのところに80％程度のピーク
がみられた。次いで、溶媒を留去したところ、固化した
のでヘキサンで再結し、20.8minのピークの成分を純度9
8％で得た。1H-NMR,13C-NMR,GC-MSによる分析の結果、
この成分は1,1−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンであることがわかった。収量は13
5ｇであった。
化用５重量％ルテニウム／活性炭触媒30.28ｇおよび溶
媒としてアセトン400ｍを仕込み、水素圧75kg/cm2G、
温度130℃で３時間反応させた。反応終了後、冷却し触
媒を別したのち、液を分析したところ、溶媒のアセ
トンはすべてイソプロピルアルコールに変わっていた。
生成物をGC(FID)分析したところ、３成分が認められ、
実施例１と同じピークが５％程度、17.5minのところに1
5％程度のピーク、20.8minのところに80％程度のピーク
がみられた。次いで、溶媒を留去したところ、固化した
のでヘキサンで再結し、20.8minのピークの成分を純度9
8％で得た。1H-NMR,13C-NMR,GC-MSによる分析の結果、
この成分は1,1−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサンであることがわかった。収量は13
5ｇであった。
次いで、得られた1,1−ビス（４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン109.56ｇ，水素化用５重量％
ルテニウム／活性炭触媒30.40ｇ活性白土50.40ｇおよび
溶媒としてエチルシクロヘキサン500ｍを再び前記の
１のオートクレーブに仕込み、水素圧60kg/cm2G、温
度195℃で３時間反応させた。反応終了後、冷却し触媒
を別したのち液をGC(FID)分析したところ、20.8min
のピークは完全になくなり、実施例１で得られた15.1mi
nのピークが選択率95％で得られた。
キシル）−シクロヘキサン109.56ｇ，水素化用５重量％
ルテニウム／活性炭触媒30.40ｇ活性白土50.40ｇおよび
溶媒としてエチルシクロヘキサン500ｍを再び前記の
１のオートクレーブに仕込み、水素圧60kg/cm2G、温
度195℃で３時間反応させた。反応終了後、冷却し触媒
を別したのち液をGC(FID)分析したところ、20.8min
のピークは完全になくなり、実施例１で得られた15.1mi
nのピークが選択率95％で得られた。
比較例１ ２の４つ口フラスコにトルエンを522ｇ，無水塩化ア
ルミニウム27.6ｇおよびニトロメタン12.6ｇを入れて、
10℃で攪拌しながらメタリルクロライド181.2ｇを２時
間を要して滴下し、さらに１時間攪拌を続けて反応を完
結させた。これに水75ｍを加えて塩化アルミニウムを
分解し、次いで油層を分離した後、該油層を水200ｍ
で１回、１規定の水酸化ナトリウム水溶液300ｍで２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウム乾燥させた。ロータリ
ーエバポレーターにより未反応の原料を留去した後、減
圧蒸留して沸点110〜115℃／0.12mmHgの留分262.5ｇを
得た。得られた留分を分析した結果、この留分は２−メ
チル−1,2ジトリルプロパンが75％、異性化生成物の２
−メチル−1,1−ジトリルプロパンが25％であることが
わかった。
ルミニウム27.6ｇおよびニトロメタン12.6ｇを入れて、
10℃で攪拌しながらメタリルクロライド181.2ｇを２時
間を要して滴下し、さらに１時間攪拌を続けて反応を完
結させた。これに水75ｍを加えて塩化アルミニウムを
分解し、次いで油層を分離した後、該油層を水200ｍ
で１回、１規定の水酸化ナトリウム水溶液300ｍで２
回洗浄し、無水硫酸マグネシウム乾燥させた。ロータリ
ーエバポレーターにより未反応の原料を留去した後、減
圧蒸留して沸点110〜115℃／0.12mmHgの留分262.5ｇを
得た。得られた留分を分析した結果、この留分は２−メ
チル−1,2ジトリルプロパンが75％、異性化生成物の２
−メチル−1,1−ジトリルプロパンが25％であることが
わかった。
続いて、得られた留分250ｇを１のオートクレーブに
入れてニッケル触媒（日揮化学（株）製：N-113）20ｇ
を添加し、水素圧85kg/cm2G、温度170℃で６時間かけて
水素化を行なった。冷却後、触媒を別し、生成物を分
析したところ、水素化率は99.9％以上であり、２−メチ
ル−1,2ジ（メチルシクロヘキシル）プロパンが75％、
２−メチル−1,1−ジ（メチルシクロヘキシル）プロパ
ンが25％であることがわかった。また、このものの性状
は以下に示す通りである。
入れてニッケル触媒（日揮化学（株）製：N-113）20ｇ
を添加し、水素圧85kg/cm2G、温度170℃で６時間かけて
水素化を行なった。冷却後、触媒を別し、生成物を分
析したところ、水素化率は99.9％以上であり、２−メチ
ル−1,2ジ（メチルシクロヘキシル）プロパンが75％、
２−メチル−1,1−ジ（メチルシクロヘキシル）プロパ
ンが25％であることがわかった。また、このものの性状
は以下に示す通りである。
動粘度：14.84cSt（＠40℃） 2.844cSt（＠100℃） 粘度指数：−22 比重：（15／４℃）0.8860 屈折率：（ηｄ２０）1.4813 さらに、このもののトラクション係数を実施例１と同様
の方法で測定した結果を第４図に示す。
の方法で測定した結果を第４図に示す。
実施例４ 実施例１で得られた1,1−ジシクロヘキシルシクロヘキ
サンと、比較例１で得られた流体とを１：１の割合でブ
レンドしてトラクション係数を実施例１と同様の方法で
測定した。この結果を第４図に示す。また、この流体の
性状は下記に示す通りである。
サンと、比較例１で得られた流体とを１：１の割合でブ
レンドしてトラクション係数を実施例１と同様の方法で
測定した。この結果を第４図に示す。また、この流体の
性状は下記に示す通りである。
動粘度：20.96cSt（＠40℃） 3.456cSt（＠100℃） 粘度指数：−30 比重：（15／４℃）0.9199 屈折率：（ηｄ２０）1.4961 実施例５ ガス吹込管，攪拌機および温度計の付いた１のセパラ
ブルフラスコにシクロヘキサノン102.57ｇ，フェノール
76.65ｇ，オルトクレゾール186.27ｇおよびチオグリコ
ール酸８ｍを仕込み、塩化水素ガスをバブリングさせ
ながら54℃で３時間攪拌を行なった。３時間で内容物は
紫色の固体となった。次いで、塩化水素ガスの吹き込み
をやめ、パラキシレン200ｍおよび70〜80℃の温湯200
ｍを加え70℃で１時間攪拌を行なった。その結果、固
まりはほぐれてピンク色の結晶となったので室温まで冷
却し、減圧過により結晶を別した。この結晶をトル
エン−エタノール（20：１）の混合溶媒で再結晶したと
ころ、薄紫が少し着色した白色結晶が235ｇ得られた。
得られた結晶をアセトンに溶かしGC(FID)により分析し
たところ、ａ，ｂ，ｃの３成分が認められた。なお、分
析条件はカラム：OV-101（キャピラリー）50ｍ；カラム
温度：280〜300℃に２℃／minで昇温；その他は２Ｍカ
ラムの場合と同様とした。３成分の保持時間はａ：8.1m
in，ｂ：8.6min，Ｃ：9.0minであった。また、成分比は
ａ：ｂ：ｃ＝10：22：68であった。1H-NMR,13C-NMR,GC-
MSによる分析および標品ビスフェノールＺの分析の結
果、ａはビスフェノールＺ，Ｂはシクロヘキサンの１の
位置にフェノールとオルトクレゾールが１個づつ結合し
たもの、ｃはシクロヘキサンの１の位置にオルトクレゾ
ールが２個結合したものであることがわかった。
ブルフラスコにシクロヘキサノン102.57ｇ，フェノール
76.65ｇ，オルトクレゾール186.27ｇおよびチオグリコ
ール酸８ｍを仕込み、塩化水素ガスをバブリングさせ
ながら54℃で３時間攪拌を行なった。３時間で内容物は
紫色の固体となった。次いで、塩化水素ガスの吹き込み
をやめ、パラキシレン200ｍおよび70〜80℃の温湯200
ｍを加え70℃で１時間攪拌を行なった。その結果、固
まりはほぐれてピンク色の結晶となったので室温まで冷
却し、減圧過により結晶を別した。この結晶をトル
エン−エタノール（20：１）の混合溶媒で再結晶したと
ころ、薄紫が少し着色した白色結晶が235ｇ得られた。
得られた結晶をアセトンに溶かしGC(FID)により分析し
たところ、ａ，ｂ，ｃの３成分が認められた。なお、分
析条件はカラム：OV-101（キャピラリー）50ｍ；カラム
温度：280〜300℃に２℃／minで昇温；その他は２Ｍカ
ラムの場合と同様とした。３成分の保持時間はａ：8.1m
in，ｂ：8.6min，Ｃ：9.0minであった。また、成分比は
ａ：ｂ：ｃ＝10：22：68であった。1H-NMR,13C-NMR,GC-
MSによる分析および標品ビスフェノールＺの分析の結
果、ａはビスフェノールＺ，Ｂはシクロヘキサンの１の
位置にフェノールとオルトクレゾールが１個づつ結合し
たもの、ｃはシクロヘキサンの１の位置にオルトクレゾ
ールが２個結合したものであることがわかった。
次いで、得られた結晶180ｇを１のオートクレーブに
仕込み、水素化用５重量％ルテニウム／活性炭触媒（日
本エンゲルハルド社（株）製）15.2ｇ，USY型ゼオライ
ト（HSZ-330HUA：東ソー（株）製）25.4ｇおよび溶媒と
してジオキサン400ｍを加え、水素圧75kg/cm2G，温度
120℃で２時間反応を行なった。その後、さらに温度を2
10℃まで上げてさらに５時間反応を行なった。反応終了
後、生成物を実施例１と同様に処理し分析したところ、
水酸基は全くなく、水素化率が99.9％以上であることが
判明した。また、GC(FID)およびGC-MSによる分析によ
り、C18H32の1,1−ジシクロヘキシルシクロヘキサンが
９％，C19H34の１−シクロヘキシル−１−（３−メチル
シクロヘキシル）シクロヘキサンが24％，C20H36の1,1
−ジ（３−メチルシクロヘキシル）シクロヘキサンが67
％であることが判明した。収量は118ｇであった。この
ものの１部をとり、液体クロマトグラフィーにより分取
したC19H34の1H-NMR,13C-NMRおよびGC-MSのチャートを
それぞれ第５図，第６図および第７図に示す。また、得
られた結晶全体の性状は以下に示す通りである。
仕込み、水素化用５重量％ルテニウム／活性炭触媒（日
本エンゲルハルド社（株）製）15.2ｇ，USY型ゼオライ
ト（HSZ-330HUA：東ソー（株）製）25.4ｇおよび溶媒と
してジオキサン400ｍを加え、水素圧75kg/cm2G，温度
120℃で２時間反応を行なった。その後、さらに温度を2
10℃まで上げてさらに５時間反応を行なった。反応終了
後、生成物を実施例１と同様に処理し分析したところ、
水酸基は全くなく、水素化率が99.9％以上であることが
判明した。また、GC(FID)およびGC-MSによる分析によ
り、C18H32の1,1−ジシクロヘキシルシクロヘキサンが
９％，C19H34の１−シクロヘキシル−１−（３−メチル
シクロヘキシル）シクロヘキサンが24％，C20H36の1,1
−ジ（３−メチルシクロヘキシル）シクロヘキサンが67
％であることが判明した。収量は118ｇであった。この
ものの１部をとり、液体クロマトグラフィーにより分取
したC19H34の1H-NMR,13C-NMRおよびGC-MSのチャートを
それぞれ第５図，第６図および第７図に示す。また、得
られた結晶全体の性状は以下に示す通りである。
動粘度：43.63cSt（＠40℃） 4.654cSt（＠100℃） 粘度指数：−101 比重：（15／４℃）0.9403 屈折率：（ηｄ２０）1.5048 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第４図に示す。
の温度範囲で測定した結果を第４図に示す。
実施例６ 攪拌機および温度計の付いた１のセパラブルフラスコ
にシクロヘキサノン101.24ｇ，オルトクレゾール273.76
ｇ，濃塩酸（35％）111.98ｇおよびチオグリコール酸８
ｍを仕込み、60℃で1.5時間攪拌を行なった。内容物
が固化しスラリーのようになったので、水300ｍおよ
びジオキサン300ｍを加え、80℃で１時間攪拌を行な
った。次に、塩化ナトリウムを20ｇ加え２層に分離させ
た後、有機層を分取して水200ｍで２回洗浄した。ロ
ータリーエバポレーターにより軽質分を留去したとこ
ろ、結晶が析出したので、これをトルエン−エタノール
（20：１）の混合溶媒で再結晶したところ、白色結晶が
184ｇ得られた。得られた結晶の一部をとり1H-NMR,13C-
NMR,GC-MSにより分析したところ、１成分であることが
認められ、この成分は1,1−ビス（４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）−シクロヘキサンであることが判明
した。すなわち、実施例５で得られたもののｃ成分と同
一であった。
にシクロヘキサノン101.24ｇ，オルトクレゾール273.76
ｇ，濃塩酸（35％）111.98ｇおよびチオグリコール酸８
ｍを仕込み、60℃で1.5時間攪拌を行なった。内容物
が固化しスラリーのようになったので、水300ｍおよ
びジオキサン300ｍを加え、80℃で１時間攪拌を行な
った。次に、塩化ナトリウムを20ｇ加え２層に分離させ
た後、有機層を分取して水200ｍで２回洗浄した。ロ
ータリーエバポレーターにより軽質分を留去したとこ
ろ、結晶が析出したので、これをトルエン−エタノール
（20：１）の混合溶媒で再結晶したところ、白色結晶が
184ｇ得られた。得られた結晶の一部をとり1H-NMR,13C-
NMR,GC-MSにより分析したところ、１成分であることが
認められ、この成分は1,1−ビス（４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）−シクロヘキサンであることが判明
した。すなわち、実施例５で得られたもののｃ成分と同
一であった。
次いで、得られた結晶180ｇを実施例５と同様の操作で
反応を行なった。反応終了後、生成物を実施例１と同様
に処理し分析したところ、水酸基は全くなく、水素化率
が99.9％以上であることが判明した。また、GC-MS,1H-N
MRおよび13C-NMRによる分析により、このものはC20H36
の1,1−ジ（３−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サンであることが判明した。収量は148ｇであった。1H-
NMR,13C-NMRおよびGC-MSのチャートをそれぞれ第８図，
第９図および第10図に示す。また、このものの性状は以
下に示す通りである。
反応を行なった。反応終了後、生成物を実施例１と同様
に処理し分析したところ、水酸基は全くなく、水素化率
が99.9％以上であることが判明した。また、GC-MS,1H-N
MRおよび13C-NMRによる分析により、このものはC20H36
の1,1−ジ（３−メチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サンであることが判明した。収量は148ｇであった。1H-
NMR,13C-NMRおよびGC-MSのチャートをそれぞれ第８図，
第９図および第10図に示す。また、このものの性状は以
下に示す通りである。
動粘度：51.24cSt（＠40℃） 4.882cSt（＠100℃） 粘度指数：−121 比重：（15／４℃）0.9332 屈折率：（ηｄ２０）1.5016 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第４図に示す。
の温度範囲で測定した結果を第４図に示す。
実施例７ 攪拌機および温度計の付いた１のセパラブルフラスコ
にシクロペンタノン100.51ｇ，フェノール240.48ｇ，濃
塩酸（35％）200.00ｇおよびチオグリコール酸16ｍを
仕込み、43℃で１時間攪拌を行なった。その後、１日放
置したところ、内容物が固化しスラリーのようになった
ので、これを減圧過により別し、得られた結晶を水
100ｍおよびメタキシレン100ｍで洗浄した。この操
作を３回繰り返した後、結晶を乾燥させたところ、白色
結晶が128.38ｇ得られた。得られた結晶の一部をとり1H
-NMR,13C-NMRおよびGC-MSにより分析したところ、１成
分であることが認められ、この成分は1,1−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−シクロペンタンであることが判
明した。なお、GC(FID)による分析条件はカラム：OV-10
1（キャピラリー）50ｍ；カラム温度：280℃；注入口温
度：350℃；キャリアガス：N2,60ｍ／minとした。得
られた結晶の保持時間は6.6minであった。
にシクロペンタノン100.51ｇ，フェノール240.48ｇ，濃
塩酸（35％）200.00ｇおよびチオグリコール酸16ｍを
仕込み、43℃で１時間攪拌を行なった。その後、１日放
置したところ、内容物が固化しスラリーのようになった
ので、これを減圧過により別し、得られた結晶を水
100ｍおよびメタキシレン100ｍで洗浄した。この操
作を３回繰り返した後、結晶を乾燥させたところ、白色
結晶が128.38ｇ得られた。得られた結晶の一部をとり1H
-NMR,13C-NMRおよびGC-MSにより分析したところ、１成
分であることが認められ、この成分は1,1−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）−シクロペンタンであることが判
明した。なお、GC(FID)による分析条件はカラム：OV-10
1（キャピラリー）50ｍ；カラム温度：280℃；注入口温
度：350℃；キャリアガス：N2,60ｍ／minとした。得
られた結晶の保持時間は6.6minであった。
次いで、得られた結晶120ｇを１のオートクレーブに
仕込み、水素化用５重量％ルテニウム／活性炭触媒（日
本エンゲルハルド社（株）製）20.1ｇ，USY型ゼオライ
ト（HSZ-330HUA：東ソー（株）製）20.2ｇおよび溶媒と
してジオキサン400ｍを加え、水素圧80kg/cm2G，温度
120℃で１時間、次いで150℃で1.5時間反応を行なっ
た。その後、さらに温度を215℃まで上げ、水素圧110kg
/cm2Gで4.5時間反応を行なった。反応終了後、生成物を
実施例１と同様に処理した。生成物を1H-NMRで分析した
ところ、芳香族のピークもオレフィンのピークもなく水
素化率が99.9％以上であることが判明した。また、13C-
NMRによる分析では、４級炭素が１個、３級炭素が２個
で残りは２級炭素だけであること、GC-MSによる分析で
は、分子量234(C17H30)であること、GC(FID)による分析
では、保持時間4.3minであり、原料と全く違うことが判
明した。これらの結果より、生成物は構造式C17H30の1,
1−ジシクロヘキシルシクロペンタンであると同定し
た。収量は108.56ｇであった。このものの1H-NMR,13C-N
MRおよびGC-MSのチャートをそれぞれ第11図，第12図お
よび第13図に示す。また、このものの性状は以下に示す
通りである。
仕込み、水素化用５重量％ルテニウム／活性炭触媒（日
本エンゲルハルド社（株）製）20.1ｇ，USY型ゼオライ
ト（HSZ-330HUA：東ソー（株）製）20.2ｇおよび溶媒と
してジオキサン400ｍを加え、水素圧80kg/cm2G，温度
120℃で１時間、次いで150℃で1.5時間反応を行なっ
た。その後、さらに温度を215℃まで上げ、水素圧110kg
/cm2Gで4.5時間反応を行なった。反応終了後、生成物を
実施例１と同様に処理した。生成物を1H-NMRで分析した
ところ、芳香族のピークもオレフィンのピークもなく水
素化率が99.9％以上であることが判明した。また、13C-
NMRによる分析では、４級炭素が１個、３級炭素が２個
で残りは２級炭素だけであること、GC-MSによる分析で
は、分子量234(C17H30)であること、GC(FID)による分析
では、保持時間4.3minであり、原料と全く違うことが判
明した。これらの結果より、生成物は構造式C17H30の1,
1−ジシクロヘキシルシクロペンタンであると同定し
た。収量は108.56ｇであった。このものの1H-NMR,13C-N
MRおよびGC-MSのチャートをそれぞれ第11図，第12図お
よび第13図に示す。また、このものの性状は以下に示す
通りである。
動粘度：25.72cSt（＠40℃） 3.788cSt（＠100℃） 粘度指数：−53 比重：（15／４℃）0.9586 屈折率：（ηｄ２０）1.5111 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第14図に示す。なお、トラ
クション係数の測定は実施例１と同様に行なった。
の温度範囲で測定した結果を第14図に示す。なお、トラ
クション係数の測定は実施例１と同様に行なった。
実施例８ 攪拌機および温度計の付いた１のセパラブルフラスコ
にシクロペンタノン91.9ｇ，オルトクレゾール243.20
ｇ，濃塩酸（35％）97.49ｇおよびチオグリコール酸８
ｍを仕込み、28℃で３時間攪拌を行なった。その後、
１日放置したところ、内容物が固化しスラリーのように
なったので、これを減圧過により別し、得られた結
晶を水100ｍおよびメタキシレン100ｍで洗浄した。
この操作を３回繰り返した後、結晶を乾燥させたとこ
ろ、白色結晶が169.04ｇ得られた。得られた結晶の一部
をとり1H-NMR,13C-NMRおよびGC-MSにより分析したとこ
ろ、１成分であることが認められ、この成分は1,1−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−シクロペ
ンタンであることが判明した。GC(FID)（キャピラリー5
0ｍ）による保持時間は7.7minであった。
にシクロペンタノン91.9ｇ，オルトクレゾール243.20
ｇ，濃塩酸（35％）97.49ｇおよびチオグリコール酸８
ｍを仕込み、28℃で３時間攪拌を行なった。その後、
１日放置したところ、内容物が固化しスラリーのように
なったので、これを減圧過により別し、得られた結
晶を水100ｍおよびメタキシレン100ｍで洗浄した。
この操作を３回繰り返した後、結晶を乾燥させたとこ
ろ、白色結晶が169.04ｇ得られた。得られた結晶の一部
をとり1H-NMR,13C-NMRおよびGC-MSにより分析したとこ
ろ、１成分であることが認められ、この成分は1,1−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−シクロペ
ンタンであることが判明した。GC(FID)（キャピラリー5
0ｍ）による保持時間は7.7minであった。
次いで、得られた結晶160ｇを実施例７と同様の操作で
反応を行なった。反応終了後、生成物を実施例７と同様
に処理し分析したところ、水酸基は全くなく、水素化率
が99.9％以上であることが判明した。また、GC-MS,1H-N
MRおよび13C-NMRによる分析により、このものはC19H34
の1,1−ジ（３−メチルシクロヘキシル）−シクロペン
タンであると同定した。収量は142.16ｇであった。GC(F
ID)による保持時間は4.8minであった。1H-NMR,13C-NMR
およびGC-MSのチャートをそれぞれ第15図，第16図およ
び第17図に示す。また、このものの性状は以下に示す通
りである。
反応を行なった。反応終了後、生成物を実施例７と同様
に処理し分析したところ、水酸基は全くなく、水素化率
が99.9％以上であることが判明した。また、GC-MS,1H-N
MRおよび13C-NMRによる分析により、このものはC19H34
の1,1−ジ（３−メチルシクロヘキシル）−シクロペン
タンであると同定した。収量は142.16ｇであった。GC(F
ID)による保持時間は4.8minであった。1H-NMR,13C-NMR
およびGC-MSのチャートをそれぞれ第15図，第16図およ
び第17図に示す。また、このものの性状は以下に示す通
りである。
動粘度：61.82cSt（＠40℃） 4.813cSt（＠100℃） 粘度指数：−241 比重：（15／４℃）0.9426 屈折率：（ηｄ２０）1.5034 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第14図に示す。
の温度範囲で測定した結果を第14図に示す。
実施例９ ガス吹込管，攪拌機および温度計の付いた１のセパラ
ブルフラスコにノルカンファー112.06ｇ，フェノール23
5.92ｇおよびチオグリコール酸12ｍを仕込み、塩化水
素ガスをバブリングさせながら70℃で６時間攪拌を行な
った。内容物はこげ茶色の固体となった。塩化水素ガス
の吹き込みをやめ、メタキシレン200ｍおよび水250ｍ
を加え70℃で１時間攪拌を行なったところ、固まりが
ほぐれ淡いピンクの結晶が析出した。次いで、室温まで
冷却し、減圧過により結晶を別した後、水100ｍ
およびメタキシレン100ｍで結晶を洗浄した。この操
作を３回繰り返した後、結晶を乾燥させて白色結晶163.
55ｇを得た。得られた結晶の一部をとり1H-NMR,13C-NMR
およびGC-MSにより分析したところ、１成分であること
が認められ、この成分は2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−[2,2,1]ビシクロヘプタンであることが判明
した。GC(FID)（キャピラリー50ｍ）による保持時間は1
0.8minであった。
ブルフラスコにノルカンファー112.06ｇ，フェノール23
5.92ｇおよびチオグリコール酸12ｍを仕込み、塩化水
素ガスをバブリングさせながら70℃で６時間攪拌を行な
った。内容物はこげ茶色の固体となった。塩化水素ガス
の吹き込みをやめ、メタキシレン200ｍおよび水250ｍ
を加え70℃で１時間攪拌を行なったところ、固まりが
ほぐれ淡いピンクの結晶が析出した。次いで、室温まで
冷却し、減圧過により結晶を別した後、水100ｍ
およびメタキシレン100ｍで結晶を洗浄した。この操
作を３回繰り返した後、結晶を乾燥させて白色結晶163.
55ｇを得た。得られた結晶の一部をとり1H-NMR,13C-NMR
およびGC-MSにより分析したところ、１成分であること
が認められ、この成分は2,2−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）−[2,2,1]ビシクロヘプタンであることが判明
した。GC(FID)（キャピラリー50ｍ）による保持時間は1
0.8minであった。
次いで、得られた結晶150ｇを１のオートクレーブに
入れ、実施例７において最終段階の温度を220℃とした
こと以外は実施例７と同様の操作で反応を行なった。反
応終了後、生成物を実施例７と同様に処理し分析したと
ころ、水酸基，芳香族，オレフィンは全くなく、水素化
率99.9％以上であることがわかった。また、GC-MS,1H-N
MRおよび13C-NMRによる分析により、このものはC18H32
の2,2−ジシクロヘキシル[2,2,1]ビシクロヘプタンであ
ると同定した。収量は135.21ｇであった。GC(FID)によ
る保持時間は5.1minであった。1H-NMR,13C-NMRおよびGC
-MSのチャートをそれぞれ第18図，第19図および第20図
に示す。また、このものの性状は以下に示す通りであ
る。
入れ、実施例７において最終段階の温度を220℃とした
こと以外は実施例７と同様の操作で反応を行なった。反
応終了後、生成物を実施例７と同様に処理し分析したと
ころ、水酸基，芳香族，オレフィンは全くなく、水素化
率99.9％以上であることがわかった。また、GC-MS,1H-N
MRおよび13C-NMRによる分析により、このものはC18H32
の2,2−ジシクロヘキシル[2,2,1]ビシクロヘプタンであ
ると同定した。収量は135.21ｇであった。GC(FID)によ
る保持時間は5.1minであった。1H-NMR,13C-NMRおよびGC
-MSのチャートをそれぞれ第18図，第19図および第20図
に示す。また、このものの性状は以下に示す通りであ
る。
動粘度：99.90cSt（＠40℃） 6.772cSt（＠100℃） 粘度指数：−101 比重：（15／４℃）0.9819 屈折率：（ηｄ２０）1.5200 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第14図に示す。
の温度範囲で測定した結果を第14図に示す。
実施例10 ガス吹込管，攪拌機および温度計の付いた１のセパラ
ブルフラスコにノルカンファー132.77ｇ，オルトクレゾ
ール325.33ｇおよびチオグリコール酸12ｍを仕込み、
塩化水素ガスをバブリングさせながら74℃で７時間攪拌
を行なった。内容物はこげ茶の固体となった。塩化水素
ガスの吹込みをやめ、メタキシレン200ｍおよび水200
ｍを加え70℃で１時間攪拌を行なったところ、固まり
がほぐれ淡いピンク色のサスペンジョンになった。次い
で、室温まで冷却し、減圧過により結晶を別した
後、水100ｍおよびメタキシレン100ｍで結晶を洗浄
した。この操作を３回繰り返した後、結晶を乾燥させて
白色結晶156.80ｇを得た。得られた結晶の一部をとり1H
-NMR,13C-NMRおよびGC-MSにより分析したところ、１成
分であることが認められ、この成分は2,2−ビス（４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）[2,2,1]ビシクロヘ
プタンであることが判明した。GC(FID)（キャピラリー5
0ｍ）による保持時間は11.7minであった。
ブルフラスコにノルカンファー132.77ｇ，オルトクレゾ
ール325.33ｇおよびチオグリコール酸12ｍを仕込み、
塩化水素ガスをバブリングさせながら74℃で７時間攪拌
を行なった。内容物はこげ茶の固体となった。塩化水素
ガスの吹込みをやめ、メタキシレン200ｍおよび水200
ｍを加え70℃で１時間攪拌を行なったところ、固まり
がほぐれ淡いピンク色のサスペンジョンになった。次い
で、室温まで冷却し、減圧過により結晶を別した
後、水100ｍおよびメタキシレン100ｍで結晶を洗浄
した。この操作を３回繰り返した後、結晶を乾燥させて
白色結晶156.80ｇを得た。得られた結晶の一部をとり1H
-NMR,13C-NMRおよびGC-MSにより分析したところ、１成
分であることが認められ、この成分は2,2−ビス（４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）[2,2,1]ビシクロヘ
プタンであることが判明した。GC(FID)（キャピラリー5
0ｍ）による保持時間は11.7minであった。
次いで、得られた結晶150ｇを実施例９と同様の操作で
反応を行なった。反応終了後、生成物を実施例７と同様
に処理し分析したところ、水酸基，芳香族，オレフィン
は全くなく、水素化率99.9％以上であることがわかっ
た。また、GC-MS,1H-NMRおよび13C-NMRによる分析によ
り、このものはC21H36の2,2−ジ（３−メチルシクロヘ
キシル）[2,2,1]ビシクロヘプタンであると同定した。
収量は131.56ｇであった。GC(FID)による保持時間は5.4
minであった。1H-NMR,13C-NMRおよびGC-MSのチャートを
それぞれ第21図，第22図および第23図に示す。また、こ
のものの性状は以下に示す通りである。
反応を行なった。反応終了後、生成物を実施例７と同様
に処理し分析したところ、水酸基，芳香族，オレフィン
は全くなく、水素化率99.9％以上であることがわかっ
た。また、GC-MS,1H-NMRおよび13C-NMRによる分析によ
り、このものはC21H36の2,2−ジ（３−メチルシクロヘ
キシル）[2,2,1]ビシクロヘプタンであると同定した。
収量は131.56ｇであった。GC(FID)による保持時間は5.4
minであった。1H-NMR,13C-NMRおよびGC-MSのチャートを
それぞれ第21図，第22図および第23図に示す。また、こ
のものの性状は以下に示す通りである。
動粘度：230.2cSt（＠40℃） 8.337cSt（＠100℃） 粘度指数：−277 比重：（15／４℃）0.9660 屈折率：（ηｄ２０）1.5135 さらに、このもののトラクション係数を40℃から140℃
の温度範囲で測定した結果を第14図に示す。
の温度範囲で測定した結果を第14図に示す。
［発明の効果］ 本発明によれば、新規化合物である1,1−ジシクロヘキ
シルシクロアルカン誘導体を効率よく製造することがで
きる。本発明の化合物は低粘度で、かつ室温から高温ま
での広い温度範囲にわたって、トラクション係数が高い
という性質を有している。さらに、この化合物はトラク
ション係数が高いため、トラクションドライブ装置の小
型軽量化、寿命延長を図ることができる。
シルシクロアルカン誘導体を効率よく製造することがで
きる。本発明の化合物は低粘度で、かつ室温から高温ま
での広い温度範囲にわたって、トラクション係数が高い
という性質を有している。さらに、この化合物はトラク
ション係数が高いため、トラクションドライブ装置の小
型軽量化、寿命延長を図ることができる。
第１図，第２図および第３図は、実施例１における1,1
−ジシクロヘキシルシクロヘキサンの1H-NMR（溶媒：Ｃ
ＤＣ３），13C-NMR（溶媒：ＣＤＣ３）およびGC-MS
をそれぞれ示す。第４図は、実施例１，４，５および６
と比較例１における流体のトラクション係数と温度との
関係を示すグラフである。第５図，第６図および第７図
は、実施例５における１−シクロヘキシル−１−（３−
メチルシクロヘキシル）シクロヘキサンの1H-NMR（溶
媒：ＣＤＣ３），13C-NMR（溶媒：ＣＤＣ３）およ
びGC-MSをそれぞれ示す。第８図，第９図および第10図
は、実施例６における1,1−ジ−（３−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンの1H-NMR（溶媒：ＣＤＣ
３），13C-NMR（溶媒：ＣＤＣ３）およびGC-MSをそ
れぞれ示す。第11図，第12図および第13図は、実施例７
における1,1−ジシクロヘキシルシクロペンタンの1H-NM
R（溶媒：ＣＤＣ３），13C-NMR（溶媒：ＣＤＣ３）
およびGC-MSをそれぞれ示す。第14図は、実施例７，
８，９および10と比較例１における流体のトラクション
係数と温度との関係を示すグラフである。第15図，第16
図および第17図は、実施例８における1,1−ジ（３−メ
チルシクロヘキシル）シクロペンタンの1H-NMR（溶媒：
ＣＤＣ３），13C-NMR（溶媒：ＣＤＣ３）およびGC-
MSをそれぞれ示す。第18図，第19図および第20図は、実
施例９における2,2−ジシクロヘキシル[2,2,1]ビシクロ
ヘプタンの1H-NMR（溶媒：ＣＤＣ３），13C-NMR（溶
媒：ＣＤＣ３）およびGC-MSをそれぞれ示す。第21
図，第22図および第23図は、実施例10図における2,2−
ジ（３−メチルシクロヘキシル）−[2,2,1]ビシクロヘ
プタンの1H-NMR（溶媒：ＣＤＣ３），13C-NMR（溶
媒：ＣＤＣ３）およびGC-MSをそれぞれ示す。
−ジシクロヘキシルシクロヘキサンの1H-NMR（溶媒：Ｃ
ＤＣ３），13C-NMR（溶媒：ＣＤＣ３）およびGC-MS
をそれぞれ示す。第４図は、実施例１，４，５および６
と比較例１における流体のトラクション係数と温度との
関係を示すグラフである。第５図，第６図および第７図
は、実施例５における１−シクロヘキシル−１−（３−
メチルシクロヘキシル）シクロヘキサンの1H-NMR（溶
媒：ＣＤＣ３），13C-NMR（溶媒：ＣＤＣ３）およ
びGC-MSをそれぞれ示す。第８図，第９図および第10図
は、実施例６における1,1−ジ−（３−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンの1H-NMR（溶媒：ＣＤＣ
３），13C-NMR（溶媒：ＣＤＣ３）およびGC-MSをそ
れぞれ示す。第11図，第12図および第13図は、実施例７
における1,1−ジシクロヘキシルシクロペンタンの1H-NM
R（溶媒：ＣＤＣ３），13C-NMR（溶媒：ＣＤＣ３）
およびGC-MSをそれぞれ示す。第14図は、実施例７，
８，９および10と比較例１における流体のトラクション
係数と温度との関係を示すグラフである。第15図，第16
図および第17図は、実施例８における1,1−ジ（３−メ
チルシクロヘキシル）シクロペンタンの1H-NMR（溶媒：
ＣＤＣ３），13C-NMR（溶媒：ＣＤＣ３）およびGC-
MSをそれぞれ示す。第18図，第19図および第20図は、実
施例９における2,2−ジシクロヘキシル[2,2,1]ビシクロ
ヘプタンの1H-NMR（溶媒：ＣＤＣ３），13C-NMR（溶
媒：ＣＤＣ３）およびGC-MSをそれぞれ示す。第21
図，第22図および第23図は、実施例10図における2,2−
ジ（３−メチルシクロヘキシル）−[2,2,1]ビシクロヘ
プタンの1H-NMR（溶媒：ＣＤＣ３），13C-NMR（溶
媒：ＣＤＣ３）およびGC-MSをそれぞれ示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 105/04 9159−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１０Ｎ 40:04
Claims (4)
- 【請求項１】下記式（Ｉ）で表わされる1,1−ジシクロ
ヘキシルシクロアルカン誘導体。 （式中、R1,R2,R3,R4,R5およびR6は水素原子または低級
アルキル基を示し、これらは同一であっても異なるもの
であってもよい。１分子内にR3,R4,R5またはR6が複数あ
る場合は、複数のR3,R4,R5またはR6は同一であっても異
なるものであってもよい。また、R3,R4,R5またはR6のい
ずれか２つが一緒になってアルキレン基を形成してもよ
い。ｍおよびｎは０〜６の整数であり、かつｍ＋ｎ＝４
〜６である。） - 【請求項２】下記式（II）で表わされる化合物 （式中、R1,R2,R3,R4,R5およびR6は水素原子または低級
アルキル基を示し、これらは同一であっても異なるもの
であってもよい。１分子中にR3,R4,R5またはR6が複数あ
る場合は、複数のR3,R4,R5またはR6は同一であっても異
なるものであってもよい。また、R3,R4,R5またはR6のい
ずれか２つが一緒になってアルキレン基を形成してもよ
い。ｍおよびｎは０〜６の整数であり、かつｍ＋ｎ＝４
〜６である。）に水素，水素添加用触媒および脱水触媒
を共存させて水素添加処理と脱水処理を組合せて行うこ
とを特徴とする請求項１記載の1,1−ジシクロヘキシル
シクロアルカン誘導体の製造法。 - 【請求項３】請求項２記載の式（II）で表わされる化合
物を水素添加して下記式（III）で表わされる化合物 （式中、R1,R2,R3,R4,R5およびR6は水素原子または低級
アルキル基を示し、これらは同一であっても異なるもの
であってもよい。１分子中にR3,R4,R5またはR6が複数あ
る場合は、複数のR3,R4,R5またはR6は同一であっても異
なるものであってもよい。また、R3,R4,R5またはR6のい
ずれか２つが一緒になってアルキレン基を形成してもよ
い。ｍおよびｎは０〜６の整数であり、かつｍ＋ｎ＝４
〜６である。）とし、次いで脱水，水素添加することを
特徴とする請求項１記載の1,1−ジシクロヘキシルシク
ロアルカン誘導体の製造法。 - 【請求項４】請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる1,1
−ジシクロヘキシルシクロアルカン誘導体を含有するト
ラクションドライブ用流体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/406,688 US5107041A (en) | 1988-09-30 | 1989-09-13 | 1,1-dicyclohexyl cycloalkane derivative, method for the preparation thereof and traction-drive fluid containing the same |
| CA000611986A CA1322770C (en) | 1988-09-30 | 1989-09-19 | 1,1-dicyclohexyl cycloalkane derivative, method for the preparation thereof and traction-drive fluid containing the same |
| DE89117750T DE68907841T2 (de) | 1988-09-30 | 1989-09-26 | 1,1-Dicyclohexylcycloalkanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Kraftübertragungsflüssigkeit. |
| EP89117750A EP0362673B1 (en) | 1988-09-30 | 1989-09-26 | 1,1-dicyclohexyl cycloalkane derivative, method for the preparation thereof and traction-drive fluid containing the same |
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|---|---|---|---|
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ID=17155117
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|---|---|---|---|
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Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0639419B2 (ja) |
| KR (1) | KR950006790B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2028254A2 (en) | 2007-02-09 | 2009-02-25 | FUJIFILM Corporation | Grease composition, viscous agent, and mechanical element |
| WO2009119831A1 (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、及び被膜形成方法 |
-
1989
- 1989-04-25 JP JP1103381A patent/JPH0639419B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-29 KR KR1019890014172A patent/KR950006790B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2028254A2 (en) | 2007-02-09 | 2009-02-25 | FUJIFILM Corporation | Grease composition, viscous agent, and mechanical element |
| WO2009119831A1 (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、及び被膜形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02174729A (ja) | 1990-07-06 |
| KR900004656A (ko) | 1990-04-12 |
| KR950006790B1 (ko) | 1995-06-22 |
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