JPH0638706A - ガラクトオリゴ糖 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】簡単な工程を用いて、容易に粉末化し得る新規
なガラクトオリゴ糖を開発すること。 【構成】ガラクトオリゴ糖として、グルコースとガラク
トースの構成比を約１：１となし、且つオリゴ糖の含量
を３５％以上となすこと。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は難消化性でビフィダス活
性を有し、家畜飼料、低カロリー食品、経腸栄養剤など
に有用なガラクトオリゴ糖に関する。

【０００２】

【従来の技術】乳糖を原料とするガラクトシル・ラクト
ースの製造法は、特開昭６０−２５１８９６号に乳糖に
クリプトコッカス属の微生物を作用させて、グルコース
とガラクトースの構成比が１：２または１：３の糖類を
製造する方法が記載されている。また特開昭６３−１０
９７８９号には、乳糖にβ−ガラクトシダーゼを作用さ
せてグルコースとガラクトースの構成比が１：２ないし
１：５の糖類を製造する方法が記載されている。これら
の製造方法による糖類では、非還元性末端のグルコース
残基の量は２％以下である。

【０００３】しかし、これら糖類はいずれも共通した欠
点を有する。即ち、これらの糖類は酵素反応で製造され
ている為、その反応系は比較的低濃度の水系であり、有
効といわれる糖類の収率も低く、しかも単糖類、２糖類
などを多く含み、結晶化し難くてスプレードライによる
粉末化も困難であるために通常はシロップ状で流通して
いる。シロップ状では飼料などに均一に添加するのが困
難で、粉末品が望まれるが、粉末化には何らかの添加剤
を用いないと得られた粉末の吸湿性が強くて、ブロッキ
ングや潮解を起こしやいために取り扱いに困難を生じ
る。特開平３−２７２５５号ではイソマルトオリゴ糖に
ついてケイ酸化合物を粉末化の基剤に用いた粉末化の改
良法が開示されているが、この場合でも有効な糖類の含
量は約２０−２５％と低く、従来技術の糖類が有するこ
れらの欠点がコストアップの要因となっていて、より安
価で効果的な糖類の出現が切望されている。

【０００４】また糖類、特に乳糖のエクストルーダー処
理については、米国特許第４，０８３，７３３号に乳糖
に酸を添加することなしにエクストルーダーで加熱する
ことによって、β−型乳糖を製造する方法が開示されて
いるが、この方法は単にα−乳糖をβ−乳糖に変換させ
るのみで、ガラクトオリゴ糖を製造する方法ではない。

【０００５】一方食肉の需要増大に対応するに、食肉の
生産性向上が課題となっている。その方策の一つとして
飼育密度を高めた多頭化飼育が試みられているが、これ
が飼育環境を悪化させて家畜に対してストレスとなり、
下痢、軟便を起こして却って、生産性の低下を招くこと
が多かった。特に、離乳期の幼畜にこの傾向が強く、飼
料効率の低下、成育期間の延長などを招く結果となって
いる。これらの問題点の改善に、抗生物質などの投与が
行なわれて来たが、最近は食肉への残存が懸念されるよ
うになり、これら薬剤に代替し得る糖質が切望されてい
る。またこの作用機構としては腸内の有用菌であるビフ
ィダス菌の増加によって下痢、軟便を抑制する方式が有
力とされており、特公平２−５７９０２号および米国特
許第４，８７３，２２９号に非還元末端にガラクトース
のみを有するガラクトシルラクトースを配合した家畜飼
料が開示されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、簡単な工程を用いて容易に粉末化し得る新
規なガラクトオリゴ糖を開発することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】乳糖を無機酸の存在下に
エクストルーダーで加熱処理して、新規なガラクトオリ
ゴ糖を開発することである。

【０００８】

【発明の作用並びに構成】通常オリゴ糖とは「完全に酸
分解した時に単一の糖を生成する比較的少数の単糖類よ
り成る炭水化物の重合物」を言うが、本明細書において
は無機酸の存在下に乳糖を１５％以下の水分下において
加熱して得られる、グルコースとガラクトースを基本的
構成糖とし、グルコースとガラクトースの構成比が約
１：１である糖類をガラクトオリゴ糖と記載し、重合度
３〜１０のガラクトオリゴ糖をオリゴ糖と記載する。ま
た分析値は無水物中の数値で表し、％は重量％で表し、
表においては非還元末端基がグルコース残基であるもの
をＧｌｃ−Ｔ、非還元末端基がガラクトース残基である
ものをＧａｌ−Ｔ、各種の結合形式を有する糖残基は結
合形式にグルコース残基の場合はＧｌｃと付記し、ガラ
クトース残基の場合はＧａｌと付記する。例えば１→４
グルコシド結合の場合は１→４ Ｇｌｃと表記する。ま
たグルコースとガラクトースの構成比を単に構成比と表
記する。

【０００９】本発明は乳糖を無機酸の存在下にエクスト
ルーダーで加熱して得られる新規なガラクトオリゴ糖に
関し、オリゴ糖を３５％以上、好ましくは４０％以上を
含有し、残存乳糖の量が３０％以下、好ましくは２０％
以下であり、グルコースとガラクトースの構成比が約
１：１であり、単糖類と乳糖以外の区分の非還元末端の
グルコース残基の量が１５％〜３０％、好ましくは２０
〜３０％であり、さらに好ましくは非還元末端のガラク
トース残基の量が６％〜２０％であることを特徴とす
る。

【００１０】本発明のガラクトオリゴ糖は、乳糖に無機
酸、好ましくは塩酸を添加して、１２０〜２００℃に加
熱処理することによって得られる。その従来技術として
は、例えば特開平３−１９７４９０号に従って製造され
たものがあるが、この方法では乳糖を無機酸の存在下に
無水状態で加熱する方法と、乳糖の水溶液に無機酸を添
加してから一旦スプレードライして乾燥粉末化した後に
加熱する方法の２種類が記載されている。しかしこの方
法で得られるガラクトオリゴ糖は、本発明の目的である
家畜の下痢、軟便の改善と成長促進に有効なオリゴ糖の
含量が２０％程度であり、加えて未反応の残存乳糖の量
が多いために、十分にその効果を発揮することが出来な
い。また加熱前にスプレードライする方法は、オリゴ糖
の含量を高めることはできるがスプレードライヤーが必
要な上に、工程数が多くて複雑であり経済性に劣る欠陥
がある。

【００１１】そこで本発明者らは他の製造法の好ましい
例としてエクストルーダーを用いて加熱処理することに
着目して研究の結果、乳糖に無機酸、好ましくは塩酸を
添加するのみでエクストルーダーで加熱処理することに
よって、スプレードライすることなしに、前記の有効な
オリゴ糖の含量を５０％程度まで高めることができると
の新知見を得、この知見によって経済性に優れた本発明
を完成するに至ったのである。

【００１２】本発明によるガラクトオリゴ糖のその他の
特徴としては、難消化性であって、ビヒダス活性を有す
ることであり、これらの特徴によって家畜飼料、低カロ
リー食品、経腸栄養剤の素材として有用なものである。

【００１３】本発明において原料として使用する乳糖
は、市販のα−乳糖、β−乳糖、平衡乳糖の何れもが使
用できるが、β−乳糖は高価であるために特に好ましい
とはいえない。またα−乳糖の場合は小結晶のものか、
または粉砕品の方が反応が容易であり、残存乳糖の量が
少ないことからより好ましい。平衡乳糖の場合は無定型
粉末であるために何れもが効果的に使用できる。

【００１４】エクストルーダーとは加圧押し出し機の１
種であり、円筒内に回転する１個のスクリューを挿入し
た１軸形式のものと、断面が８の字型の筒内に同方向ま
たは異方向に回転する２個のスクリューを挿入した２軸
形式のものに大別される。スクリューは一般に着脱式で
あり、またスクリュー自体の形式も逆ピッチを含む各種
のピッチのものを適宜組み合わせて使用でき、処理する
原料の性状に合わせて選択できるものである。通常は筒
を加熱して、回転するスクリューの一端から原料を供給
し、スクリューと原料との摩擦熱も利用しながら、加圧
・加熱状態で原料を処理するために用いられる装置であ
る。

【００１５】このエクストルーダーの通常のサイズは、
スクリューの直径が３０〜３４０ｍｍ、スクリューの長
さと直径の比が１０：１〜４５：１程度であり、加熱は
蒸気、電熱や誘導加熱などの方式がある。さらに実際の
運転に当たっては、原料容器、原料供給装置、製品冷却
装置、製品輸送装置や製品容器なども必要である。また
運転条件としては、出口の品温は１２０〜２００℃であ
る。エクストルーダー内の滞留時間は装置の規模によっ
て異なるが１〜２０秒、好ましくは５秒前後である。さ
らにこの装置を反応装置として使用するために、原料と
製品がエクストルーダー内を円滑に移動することが必須
の条件であることから、回転数と原料の供給速度は原料
乳糖の性質、加熱温度、反応時間や酸の添加量とも密接
な関係があり、製品中のオリゴ糖の含量を測定して最適
の条件を選択する必要があるが、通常は１００〜４００
回転である。

【００１６】このエクストルーダーによる加熱処理法の
最大の特徴は、乳糖を無機酸の存在下に溶融状態で秒単
位の短時間の反応を行うことである。従って従来の加熱
法では加熱処理後でも、乳糖が未処理の時のままの粉末
または結晶状態に近いものであったり、溶融してガラス
状に固結してしまったりするのとは異なり、加圧されて
溶融された状態から装置外の大気圧中に吐出圧０で排出
されるために、加熱処理物は粉砕し易い無定型の状態と
なっている。そのため必要があれば軽度に粉砕すること
によって、容易に粉末状のガラクトオリゴ糖を得ること
ができる。

【００１７】塩酸の添加量は乳糖に対して５００〜２０
００ｐｐｍ程度である。粉末状態で酸水溶液を添加する
ので、乳糖と酸を均一に混合するために、ミキサー中で
攪拌、熟成させてから必要があれば１００〜１２０℃程
度で予備乾燥し、加熱したエクストルーダーに連続的に
送入して加熱処理を行い、エクストルーダーの出口から
排出された生成物を速やかに冷却して加熱処理を終了さ
せる。

【００１８】一般に反応時の温度は高い方が目的物製品
中のオリゴ糖の含量が増加するが、１８０℃付近から着
色物質が増加するので余り高温で処理することは好まし
くない。具体的な反応温度としては１２０〜２００℃、
好ましくは１５５〜１８０℃、さらに好ましくは１６０
〜１８０℃である。

【００１９】また用途上の必要があれば、生成したガラ
クトオリゴ糖を中和、脱色濾過、脱塩処理などによって
容易に精製することもできるし、さらにスプレードライ
して容易に高純度の粉末を得ることもできる。

【００２０】

【実験例】 【分析方法】

１．糖組成の分析方法 サンプル０．７〜０．８ｇをイオン交換樹脂により脱塩
を行い、下記の条件の高速液体クロマトグラフで分析す
る。 高速液体クロマトグラフ条件 カラム 三菱ＭＣＩ ＧＥＬ ＣＫ０４ＳＳ 検出器 示差屈折計 カラム温度 ８３℃ 流速 ０．３ｍｌ／ｍｉｎ． 溶離液 水

【００２１】２．構成比の分析方法 サンプル０．７〜０．８ｇを３００ｍｌ容の三角フラス
コに秤量し、蒸留水２００ｍｌ、２５％塩酸２０ｍｌを
加え、沸騰浴中で３．５〜４時間加水分解する。冷却後
ＮａＯＨで中和し、１００ｍｌにまで濃縮する。イオン
交換樹脂により脱塩を行い、下記の条件の高速液体クロ
マトグラフで分析する。 高速液体クロマトグラフ条件 カラム 三菱ＭＣＩ ＧＥＬ ＣＫ０８ＥＣ 検出器 示差屈折計 カラム温度 ８０℃ 流速 ０．４ｍｌ／ｍｉｎ． 溶離液 水

【００２２】３．グリコシド結合形式の定量方法 測定方法は下記の「箱守のメチル化法」（S.Hakomori,
J.Biochem.,55,205(1964)）の変法でメチル化し、加水
分解後にガスクロマトグラフィにより各グリコシド結合
形式の組成の定量を行った。

【００２３】１）メチル化 脱水した試料（１００〜２００μｇ）をネジ付試験管
（１５ψ×１００ｍｍ）に入れ、０．３ｍｌのＤＭＳＯ
を加えて溶解する。これにＮａＨを２０ｍｇ加え、直ち
に０．１ｍｌのヨウ化メチルを加える。タッチミキサー
で６分間攪拌後氷水中で冷却して水２ｍｌを加える。２
ｍｌのクロロホルムを加えて十分に振とうする。上層
（水層）をピペットで採り捨てる。２ｍｌの水を加えて
同様に洗浄する。この操作を６回繰り返す。パスツール
ピペットの底に綿を敷いて、無水硫酸ナトリウムを４〜
５ｃｍの層になるように詰めて、溶液を通過させて脱水
してからクロロホルムで洗う。次にロータリー・エバポ
レーターで濃縮・乾固する。

【００２４】２）加水分解 メチル化物に０．５ｍｌのトリフルオロ酢酸を加えて１
００℃で４時間加水分解し、ロータリー・エバポレータ
ーで６０℃で濃縮・乾固する。

【００２５】３）還元 加水分解物を０．５ｍｌの水で溶解し、１０ｍｇのナト
リウム・ボロ・ハイドライドを加えて室温で２時間放置
する。酢酸を数滴、発泡が止まるまで加えて反応を停止
する。次に室温で乾燥してから、生成したホウ酸を除く
ために、１ｍｌのメタノールを加え室温で乾燥する。こ
の操作を６回繰り返す。

【００２６】４）アセチル化 還元物に０．５ｍｌの無水酢酸を加えて、１００℃で４
時間加熱してアセチル化して、１ｍｌのトルエンを加え
てロータリー・エバポレーターで濃縮・乾固する。

【００２７】５）脱塩 アセチル化物を１ｍｌのクロロホルムに溶解し、１ｍｌ
の水を加えて振とう後に水層を捨てる。この操作を５回
繰り返し、最後にクロロホルムをロータリー・エバポレ
ーターで蒸発させる。

【００２８】６）溶解 脱塩物を０．５ｍｌのクロロホルムに溶解してガスクロ
マトグラフで分析する。

【００２９】７）ガスクロマトグラフィーの条件 カラム ＤＢ−１ ｆｕｓｅｄ ｓｉｌｉｃ
ａ ｃａｐｉｌｌａｒｙ ｃｏｌｕｍｎ ６０ｍ×０．２５５ｍｍＩＤ、１．０μｍ ｆｉｌｍ カラム温度 ５０℃で１分、２８０℃まで１０℃
／分で昇温、保持 試料気化室温度 ３００℃ 検出温度 ３００℃ 流速 ２．５ｍｌ／分、ヘリウム 検出器ユニット 水素炎イオン化検出器

【００３０】

【実験例１】市販の平衡乳糖３００Ｋｇをリボン式ミキ
サーに入れ、ミキサーを回転しながら１％濃度の塩酸溶
液１５Ｌを加圧空気を用いてスプレーし、続いて粉砕機
を通して均一化した後、さらにリボン・ミキサー中で１
時間混合した。この混合物を２軸エクストルーダー（日
本製鋼所製、型式ＴＥＸ−３２ＦＳＳ−２０ＡＷ−Ｖ、
スクリュー径３２ｍｍ、食品用、同方向・異方向回転切
換式、モーター出力７．５ＫＷ、最大４００回転、スク
リュー長さ：径＝２０：１、アルミニウム鋳込ヒータ
ー、水冷却式、ベント付）に供給量を変化させながら連
続的に供給して下記の条件でエクストルーダー出口の品
温が１５７、１６０、１６５、１６７、１７０℃の５種
類のガラクトオリゴ糖合計約２５０Ｋｇを得た。

【００３１】 回転数 ３００回転／分、同方向
回転 入口温度 室温（約２０℃） バレル温度 前段 １２０℃ 中段 １４０℃ 後段 １８０℃ 反応時間 １．９〜５．７秒

【００３２】このガラクトオリゴ糖中の残存乳糖、オリ
ゴ糖の分析値と、１００からこの両者の値を差し引いた
数値をその他として表１に示す。ここでその他とは、乳
糖の分解によって生成したグルコース、ガラクトース及
び１１糖類以上の糖類の値に相当する。

【００３３】

【表１】

【００３４】オリゴ糖の含量は約４０％〜４７％で、未
反応の残存乳糖は約６％〜３０％であった。

【００３５】

【比較例１】市販のα−乳糖５Ｋｇをリボン式ミキサー
に入れ、ミキサーを回転しながら１％濃度の塩酸溶液２
５０ｍｌを加圧空気を用いてスプレーし、続いて粉砕機
を通して均一化した後、さらにリボン・ミキサー中で１
時間混合した。この混合物を品温１８０℃に加熱して３
０分から１８０分まで３０分毎に２００ｇの試料を採取
した。この生成物について実験例１と同様の分析値を表
２に示す。

【００３６】

【表２】

【００３７】オリゴ糖の含量は約１９％以下で、未反応
の残存乳糖は約６３％〜７６％であった。オリゴ糖は実
験例１の半分以下であり、残存乳糖は２倍以上であっ
た。

【００３８】

【実験例２】実験例１の５種類の試料について「箱守の
メチル化法の変法」によって構成糖の結合形式を定量し
て単糖類と残存乳糖以外の区分についての各結合形式の
含量と構成比を表３に示す。

【００３９】

【表３】

【００４０】実験例１、比較例１の試料と２種類の市販
品の構造を比較するために、実験例２と同様の分析を行
い、実験例１の総括データと対比して表４に示す。

【００４１】

【表４】

【００４２】実験例１の結合形式すなわち化学構造が従
来技術の試料と異なる点を次に列記する。

【００４３】１）比較例１との相違点 非還元末端基がグルコース残基であるものが約２．５〜
３倍であり、非還元末端基がガラクトースであるものが
約１／２〜１／３であり、１→４ガラクトース結合が約
３〜４倍であり、１→４グルコース結合が約１／４〜１
／３であり、１→６グルコース結合が約２〜３倍であ
る。

【００４４】２）市販品１との相違点 非還元末端基がグルコース残基であるものが市販品１に
は含まれていないのに対して約２５〜２７％であり、非
還元末端基がガラクトース残基であるものが約１／３〜
１／２であり、１→４グルコース結合が約１／５〜１／
３であり、１→３ガラクトース結合、１→６グルコース
結合、１→６ガラクトース結合が市販品１には含まれて
いないのに対して合計約１８〜２６％である。また構成
比は市販品１が１：２．２に対して１：１である。

【００４５】３）市販品２との相違点 非還元末端基がグルコース残基であるものが約１２〜１
３倍であり、非還元末端基がガラクトース残基であるも
のが約１／３〜１／２であり、１→４ガラクトース結合
が約１／２であり、１→４グルコース結合が約１／３で
あり、１→６グルコース結合が約５〜８倍であり、１→
６ガラクトース結合が約１／３〜１／２である。また構
成比は市販品２が１：１．９に対して約１：１である。

【００４６】上記の相違点を総合すると実験例１の構造
は、従来品に比較して非還元末端基がグルコース残基で
あるものと、１→６グルコース結合が極端に多く、非還
元末端基にガラクトース残基を有するものと１→４グル
コース結合がが少ないことである。さらに市販品に比し
て構成比が約１：１であることが主要な相違点である。
これらの種々の相違点から本発明によるガラクトオリゴ
糖が新規な物質であることが明かである。

【００４７】

【実験例３〜１２】市販の各種の乳糖各３００Ｋｇを下
記のエクストルーダー処理条件と、表５に示す条件を組
み合わせた条件下で処理した他は、実験例１の条件でエ
クストルーダーで加熱処理して計１０点のガラクトオリ
ゴ糖各約２５０Ｋｇを得た。

【００４８】 回転数 ２００回転／分、同方向
回転 入口温度 室温（約２０℃） バレル温度 前段 １３０℃ 中段 １５０℃ 後段 ２００℃

【００４９】得られた試料についてオリゴ糖と残存乳糖
の含量、単糖類と残存乳糖以外の区分の非還元末端基が
グルコース残基であるもの、同様にガラクトース残基で
あるもの、構成比、１０％溶液について１０ｃｍのセル
を用いて４２０ｎｍと７２０ｎｍにおける吸光度を測定
してその差を着色度として表した結果を表５に示す。

【００５０】

【表５】

【００５１】酸の添加量と出口温度が高い方がオリゴ糖
の含量が増加し、残存乳糖の含量が低下するが、出口品
温が２００℃では着色度が著しく増加している。また出
口品温が１４０℃以下ではオリゴ糖の含量が約３２％と
少なく、また残存乳糖の含量も約３８％と多い。反応は
反応時間が直接関与するのではなく、むしろ出口品温の
方がガラクトオリゴ糖の糖組成との相関が認められる。
この結果から出口品温が１５５〜１８０℃が最も好まし
い条件であることが認められた。

【００５２】Ｆｉｌｄｅｓ ｓｏｌｕｔｉｏｎ加ＧＡＭ
ブイヨンに実験例３、５、８、１０、１２の試料から乳
糖区分を除去したものを、除去前の試料換算で各０．５
％宛加えたものに対し、それぞれ純粋培養した各種の菌
株を接種して３７℃で９６時間嫌気培養し、培養後のｐ
Ｈ値を測定して資化性の有無、強弱を判定した。判定基
準はｐＨ６．０以上の場合に−、ｐＨ５．５以上６．０
未満の場合を±、ｐＨ５．０以上５．５未満の場合を
＋、ｐＨ４．５以上５．０未満の場合を＋＋、ｐＨ４．
５未満の場合を＋＋＋として結果を表６に示す。

【００５３】

【表６】

【００５４】表６においてＢａｃｔｅｒｏｉｄｅｓより
もＢｉｆｉｄｏｂａｃｔｅｒｉｕｍの方が強い資化性を
示していることから、実験例５、８、１０、１２の試料
についてはビフィダス菌増殖作用があることが明らかに
認められた。

【００５５】次に実験例３、５、８、１０、１２の試料
と市販品１について口腔内、胃内、小腸内、小腸粘膜内
を推定して唾液アミラーゼ、胃酸、膵液アミラーゼ及び
小腸極在酵素を用いてｉｎ ｖｉｔｒｏで消化試験を行
った。消化後の還元糖の増加率を表７に示す。

【００５６】

【表７】

【００５７】表７の結果では実験例３以外の各試料共に
殆ど消化されないことから、ガラクトオリゴ糖が上部消
化管では消化されずに回腸、大腸に達することが明らか
になった。

【００５８】

【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳しく説明
する。

【００５９】

【実施例１〜２】市販の各種の乳糖各３００Ｋｇを２軸
エクストルーダー（日本製鋼所製、型式ＴＥＸ−５２Ｆ
ＳＳ−２０ＡＷ−Ｖ、スクリュー径５２ｍｍ、食品用、
同方向・異方向回転切換式、モーター出力２２ＫＷ、最
大４００回転、スクリュー長さ：径＝２０：１、アルミ
ニウム鋳込ヒーター、水冷却式、ベント付）に供給量を
変化させながら連続的に供給して下記の下記のエクスト
ルーダー処理条件と、表８に示す条件を組み合わせた条
件下で処理した他は、実験例１の条件でエクストルーダ
ーで加熱処理して計２点のガラクトオリゴ糖各約２５０
Ｋｇを得た。

【００６０】 回転数 ２００回転／分、同方向
回転 入口温度 室温（約２０℃） バレル温度 前段 １３０℃ 中段 １５０℃ 後段 ２００℃

【００６１】実施例１〜２の２種類のガラクトオリゴ糖
についてオリゴ糖、残存乳糖、「箱守のメチル化法の変
法」によって非還元末端基を定量して単糖類と残存乳糖
以外の区分について算出した含量、構成比及び着色度を
表８に示す。

【００６２】

【表８】

【００６３】次に実施例１のガラクトオリゴ糖１０Ｋｇ
を４０％濃度の水溶液とし、１Ｎの水酸化ナトリウム水
溶液でｐＨ５に中和し、０．３％の活性炭を加えて脱色
後に吸引濾過し、混床型イオン交換樹脂で脱塩後に５０
％濃度に濃縮し、スプレードライヤーで熱風温度１７０
℃、排風温度９５℃で噴霧乾燥してガラクトオリゴ糖の
精製粉末約９Ｋｇを得た。

【００６４】

【参考例１】表９の配合でビフィダス活性を有する飲料
を試作した。

【００６５】

【表９】

フロントページの続き (72)発明者 山本 武彦 大阪府和泉市鶴山台３−４−２−204

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】グルコースとガラクトースの構成比が重量
   で約１：１であり、オリゴ糖の含量が３５重量％以上で
   あることを特徴とするガラクトオリゴ糖。
2. 【請求項２】単糖類と乳糖以外の成分中の非還元末端の
   グルコース残基の量が１５重量％〜３０重量％であるこ
   とを特徴とする、請求項１に記載するガラクトオリゴ
   糖。
3. 【請求項３】単糖類と乳糖以外の成分中の非還元末端の
   グルコース残基の量が２０重量％〜３０重量％であるこ
   とを特徴とする、請求項１に記載するガラクトオリゴ
   糖。
4. 【請求項４】単糖類と乳糖以外の成分中の非還元末端の
   ガラクトース残基の量が６重量％〜２０重量％であるこ
   とを特徴とする、請求項１〜請求項３のうずれかに記載
   するガラクトオリゴ糖。
5. 【請求項５】乳糖を原料として製造されたものであり、
   残存乳糖の量が３０重量％以下であることを特徴とす
   る、請求項１〜請求項４のいずれかに記載するガラクト
   オリゴ糖。
6. 【請求項６】乳糖を原料として製造されたものであり、
   残存乳糖の量が２０重量％以下であり、オリゴ糖の含量
   が４０％以上であることを特徴とする、請求項１〜請求
   項４のいずれかに記載するガラクトオリゴ糖。
7. 【請求項７】乳糖を塩酸の存在下にエクストルーダーで
   加熱処理したものであることを特徴とする、請求項１〜
   請求項６のいずれかに記載するガラクトオリゴ糖。