JPH0635376B2 - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
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- JPH0635376B2 JPH0635376B2 JP60039538A JP3953885A JPH0635376B2 JP H0635376 B2 JPH0635376 B2 JP H0635376B2 JP 60039538 A JP60039538 A JP 60039538A JP 3953885 A JP3953885 A JP 3953885A JP H0635376 B2 JPH0635376 B2 JP H0635376B2
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- JP
- Japan
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- leaf extract
- camellia
- sodium
- metronidazole
- oral composition
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/58—Metal complex; Coordination compounds
Description
【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、歯周疾患および口臭の予防に有効な口腔用組
成物に関し、さらに詳しくは、ニトロイミダゾール誘導
体およびツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリ
ンナトリウムを配合した口腔用組成物に関する。
成物に関し、さらに詳しくは、ニトロイミダゾール誘導
体およびツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリ
ンナトリウムを配合した口腔用組成物に関する。
発明の背景 口腔に存在する細菌のうち、グラム陰性嫌気性細菌であ
るフゾバクテリウム・ヌクレイタム(Fusobacterium n
ucleatum)やバクテロイデス・ジンジバリス(Bacteroi
des gingivalis)は、歯周疾患の進行した歯周ポケット
内において著しい増加が認められ、またこれらの細菌
は、硫化水素、メチルメルカプタンなどの揮発性硫黄化
合物(volatile sulfur compounds,以下、VSCと略
す)ならびに他の有害物質を大量に産出することから、
歯周疾患および口臭の原因菌の1つであると考えられて
いる。従って、フゾバクテリウム・ヌクレイタムおよび
バクテロイデス・ジンジバリスの発育を抑制したり、こ
れらの細菌によるVSC産生を抑制することは、歯周疾
患および口臭の予防上極めて有効と考えられる。
るフゾバクテリウム・ヌクレイタム(Fusobacterium n
ucleatum)やバクテロイデス・ジンジバリス(Bacteroi
des gingivalis)は、歯周疾患の進行した歯周ポケット
内において著しい増加が認められ、またこれらの細菌
は、硫化水素、メチルメルカプタンなどの揮発性硫黄化
合物(volatile sulfur compounds,以下、VSCと略
す)ならびに他の有害物質を大量に産出することから、
歯周疾患および口臭の原因菌の1つであると考えられて
いる。従って、フゾバクテリウム・ヌクレイタムおよび
バクテロイデス・ジンジバリスの発育を抑制したり、こ
れらの細菌によるVSC産生を抑制することは、歯周疾
患および口臭の予防上極めて有効と考えられる。
従来、メトロニダゾールに代表されるニトロイミダゾー
ル誘導体が、グラム陰性嫌気生細菌に対して特異的な細
菌効果を示すことは知られている。すなわち、リストガ
ルトンら[M.A.Listgarten,et al.、J.Periodent.R
es.14,65-75(1979)]により、メトロニダゾールを全身的
に与えると、歯垢から前記グラム陰性嫌気性殺菌の除去
がおこることが報告されている。また、ヘイジおよびリ
ンド[J.Heiji and J.Lindhe、J.Clinical Perio
dontol.6,197-209(1979)]によれば、メトロニダゾール
が犬の歯垢および歯肉炎傷跡を減少させるのに有効であ
ることが報告されており、さらにレーシエら[W.J.
Loesche,et al.、J.Clinical Periodontol.8,29-44(19
81)]によれば、メトロニダゾールが、歯周ポケットから
採取された歯垢中の嫌気性菌であるバクテロイデス・ア
サッカロリティカス(Bacteroids assacharolyticus)の
菌数を減らすのに有効であり、これに付随して、歯周ポ
ケットの深さの減少に効果的であったことが報告されて
いる。また、西ドイツ特許第2,116,214号に
は、歯周疾患あるいは口臭の予防に有効なメトロニダゾ
ールあるいはベンゾイルメトロニダゾールを配合した歯
磨剤が開示されている。
ル誘導体が、グラム陰性嫌気生細菌に対して特異的な細
菌効果を示すことは知られている。すなわち、リストガ
ルトンら[M.A.Listgarten,et al.、J.Periodent.R
es.14,65-75(1979)]により、メトロニダゾールを全身的
に与えると、歯垢から前記グラム陰性嫌気性殺菌の除去
がおこることが報告されている。また、ヘイジおよびリ
ンド[J.Heiji and J.Lindhe、J.Clinical Perio
dontol.6,197-209(1979)]によれば、メトロニダゾール
が犬の歯垢および歯肉炎傷跡を減少させるのに有効であ
ることが報告されており、さらにレーシエら[W.J.
Loesche,et al.、J.Clinical Periodontol.8,29-44(19
81)]によれば、メトロニダゾールが、歯周ポケットから
採取された歯垢中の嫌気性菌であるバクテロイデス・ア
サッカロリティカス(Bacteroids assacharolyticus)の
菌数を減らすのに有効であり、これに付随して、歯周ポ
ケットの深さの減少に効果的であったことが報告されて
いる。また、西ドイツ特許第2,116,214号に
は、歯周疾患あるいは口臭の予防に有効なメトロニダゾ
ールあるいはベンゾイルメトロニダゾールを配合した歯
磨剤が開示されている。
しかしながら、フラジル(Flagyl)の商品名で一般に市販
されているメトロニダゾールは、大量にあるいは継続的
に服用すると、食欲不振、悪心、胃腸不快感などの副作
用があり、無制限に使用することは好ましくない。
されているメトロニダゾールは、大量にあるいは継続的
に服用すると、食欲不振、悪心、胃腸不快感などの副作
用があり、無制限に使用することは好ましくない。
発明の概要 本発明者らは、前記問題点に鑑み、低配合量のニトロイ
ミダゾール誘導体にてグラム陰性嫌気性菌によるVSC
産生に対し優れた抑制効果を有する口腔用組成物を得る
べく鋭意検討を行なった結果、ニトロイミダゾール誘導
体を配合した口腔用組成物に対し、ツバキ科植物葉部抽
出物または銅クロロフィリンナトリウムを配合すると、
ニトロイミダゾール誘導体のグラム陰性嫌気性細菌によ
るVSC産生抑制効果が強化されることを見出し本発明
を完成するに至った。
ミダゾール誘導体にてグラム陰性嫌気性菌によるVSC
産生に対し優れた抑制効果を有する口腔用組成物を得る
べく鋭意検討を行なった結果、ニトロイミダゾール誘導
体を配合した口腔用組成物に対し、ツバキ科植物葉部抽
出物または銅クロロフィリンナトリウムを配合すると、
ニトロイミダゾール誘導体のグラム陰性嫌気性細菌によ
るVSC産生抑制効果が強化されることを見出し本発明
を完成するに至った。
すなわち、本発明は、ニトロイミダゾール誘導体および
ツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリンナトリ
ウムを配合したことを特徴とする口腔用組成物を提供す
るものである。
ツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリンナトリ
ウムを配合したことを特徴とする口腔用組成物を提供す
るものである。
したがって、本発明組成物によれば、継続使用しても全
く副作用なく、口腔グラム陰性嫌気生菌によるVSC産
生を抑制することができ、歯周疾患および口臭の予防に
有効である。
く副作用なく、口腔グラム陰性嫌気生菌によるVSC産
生を抑制することができ、歯周疾患および口臭の予防に
有効である。
発明の詳説 つぎに、ニトロイミダゾール誘導体の有する細菌による
VSC産生抑制作用に対し、ツバキ科植物葉部抽出物お
よび銅クロロフィリンナトリウムが示す添加効果につい
て試験した結果を第1表に示す。菌のVSC産生抑制効
果は、ニトロイミダゾール誘導体、およびツバキ科植物
の葉を抽出して得られた抽出物または銅クロロフィリン
ナトリウムが細菌のメチルメルカプタン産生を抑制する
量をもって表わした。
VSC産生抑制作用に対し、ツバキ科植物葉部抽出物お
よび銅クロロフィリンナトリウムが示す添加効果につい
て試験した結果を第1表に示す。菌のVSC産生抑制効
果は、ニトロイミダゾール誘導体、およびツバキ科植物
の葉を抽出して得られた抽出物または銅クロロフィリン
ナトリウムが細菌のメチルメルカプタン産生を抑制する
量をもって表わした。
抽出操作: ツバキの葉またはチャ葉を水分が1%程度となるまで乾
燥した後、粉砕し、アルコール、グリセリン、エーテ
ル、プロピレングリコール、水などの溶媒を加えてソッ
クスレー抽出器等を用いて10〜20時間抽出を行い、
得られた粗製固形物を20mmHg減圧下で乾留し、200
℃前後の留分を適宜の溶媒中に留出させて抽出物を得
る。
燥した後、粉砕し、アルコール、グリセリン、エーテ
ル、プロピレングリコール、水などの溶媒を加えてソッ
クスレー抽出器等を用いて10〜20時間抽出を行い、
得られた粗製固形物を20mmHg減圧下で乾留し、200
℃前後の留分を適宜の溶媒中に留出させて抽出物を得
る。
試験方法: ブレイン・ハート・インフュージョン培地(DIFCO社製)
で嫌気的に前培養したフゾバクテリウム・ヌクレイタイ
ムATCC25586をニトロイミダゾール誘導体および添加剤
(ツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリンナト
リウム)を所定量含むブレイン・ハート・インフュージ
ョン培地に1/10量加えて接種をおこない密封し、ヘッド
スペース部を嫌気ガス(N285%,H210%,CO25
%)で置換した後、37℃で2日間培養した。次いで、
培地上部に発生したメチルメルカプタンの量をガスクロ
マトグラフで測定した。ガスクロマトグラフによるメチ
ルメルカプタンの測定法は、海津の方法(日本歯周病学
会誌,18,1-12(1976))によった。
で嫌気的に前培養したフゾバクテリウム・ヌクレイタイ
ムATCC25586をニトロイミダゾール誘導体および添加剤
(ツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフィリンナト
リウム)を所定量含むブレイン・ハート・インフュージ
ョン培地に1/10量加えて接種をおこない密封し、ヘッド
スペース部を嫌気ガス(N285%,H210%,CO25
%)で置換した後、37℃で2日間培養した。次いで、
培地上部に発生したメチルメルカプタンの量をガスクロ
マトグラフで測定した。ガスクロマトグラフによるメチ
ルメルカプタンの測定法は、海津の方法(日本歯周病学
会誌,18,1-12(1976))によった。
ニトロイミダゾール誘導体および添加剤(ツバキ科植物
葉部抽出物、銅クロロフィリンナトリウム)をいずれも
添加していないブレイン・ハート・インフュージョン培
地にフゾバクテリウム・ヌクレイタイムATCC25586を植
菌して培養した場合の発生メチルカプタン量を100と
し、これに対するニトロイミダゾール誘導体および添加
剤を添加した場合のメチルカプタン発生量を%で表わし
た。
葉部抽出物、銅クロロフィリンナトリウム)をいずれも
添加していないブレイン・ハート・インフュージョン培
地にフゾバクテリウム・ヌクレイタイムATCC25586を植
菌して培養した場合の発生メチルカプタン量を100と
し、これに対するニトロイミダゾール誘導体および添加
剤を添加した場合のメチルカプタン発生量を%で表わし
た。
なお、第1表中、ニトロイミダゾール誘導体および添加
剤の配合量は、いずれも培地中の最終濃度を重量%とし
て示した。
剤の配合量は、いずれも培地中の最終濃度を重量%とし
て示した。
第1表より明らかなごとく、ツバキ科植物葉部抽出物お
よび銅クロロフィリンナトリウムは、ニトロイミダゾー
ル誘導体のVSC産生抑制効果を増強することがわか
る。
よび銅クロロフィリンナトリウムは、ニトロイミダゾー
ル誘導体のVSC産生抑制効果を増強することがわか
る。
しかして、本発明においては、組成物全体に対してツバ
キ科植物の葉部抽出物、または銅クロロフィリン0.0
01〜1.0重量%が配合される。これら配合量が0.
001重量%未満であるとニトロイミダゾール誘導体の
菌に対する抑制効果は、十分でなく、一方、1.0重量
%を超えても効果は増加しない。
キ科植物の葉部抽出物、または銅クロロフィリン0.0
01〜1.0重量%が配合される。これら配合量が0.
001重量%未満であるとニトロイミダゾール誘導体の
菌に対する抑制効果は、十分でなく、一方、1.0重量
%を超えても効果は増加しない。
本発明にて用いられるツバキ科植物葉部抽出物を得るに
は、ツバキ、チャ、サザンカなど、ツバキ科植物の葉部
をいずれも用いることができる。
は、ツバキ、チャ、サザンカなど、ツバキ科植物の葉部
をいずれも用いることができる。
かかる抽出物を得るには、かかる植物の葉を、水分1%
程度となるまで乾燥した後、粉砕し、アルコール、グリ
セリン、エーテル、水など適宜の溶媒で還流した後、抽
出を行う。得られた粗製固形物を20mmHg減圧下で乾留
し、200℃前後の留分を適宜の溶媒中に留出したもの
を用いる。
程度となるまで乾燥した後、粉砕し、アルコール、グリ
セリン、エーテル、水など適宜の溶媒で還流した後、抽
出を行う。得られた粗製固形物を20mmHg減圧下で乾留
し、200℃前後の留分を適宜の溶媒中に留出したもの
を用いる。
本発明にて用いられるニトロイミダゾール誘導体として
は、メトロニダゾール、ベンゾイルメトロニダゾール、
チニダゾール、ニモラゾール、オリニダゾールなどのニ
トロイミダゾール環を有する化合物、またはその混合物
が挙げられる。これら、ニトロイミダゾール誘導体の組
成物全体に対する配合量は、0.0001〜0.1重量
%であって、これより少ないと、添加剤を配合しても十
分な菌の抑制効果は得られず、一法、この範囲を超える
と前記のごとき種々の副作用発現の恐れが生ずる。
は、メトロニダゾール、ベンゾイルメトロニダゾール、
チニダゾール、ニモラゾール、オリニダゾールなどのニ
トロイミダゾール環を有する化合物、またはその混合物
が挙げられる。これら、ニトロイミダゾール誘導体の組
成物全体に対する配合量は、0.0001〜0.1重量
%であって、これより少ないと、添加剤を配合しても十
分な菌の抑制効果は得られず、一法、この範囲を超える
と前記のごとき種々の副作用発現の恐れが生ずる。
本発明の口腔組成物は、練歯磨、粉歯磨等の歯磨類、マ
ウスウオッシュ、歯肉マッサージクリーム、液状あるい
はペースト状の局所塗布剤などの形態とすることがで
き、各々、常法に従って製造される。
ウスウオッシュ、歯肉マッサージクリーム、液状あるい
はペースト状の局所塗布剤などの形態とすることがで
き、各々、常法に従って製造される。
つぎに、後記実施例1のツバキ葉抽出物0.5重量%を
配合した本発明練歯磨と、該練歯磨組成から、ツバキ葉
抽出物を除いた対照練歯磨を20名ずつ2つのグループ
に層別した口臭を有する歯周疾患患者40名に2週間連
続使用せしめた。試験結果は、2週間後に、臭覚に異常
のない試験者が、各患者の呼気を官能評価することによ
り行なった。結果を第2表に示す。
配合した本発明練歯磨と、該練歯磨組成から、ツバキ葉
抽出物を除いた対照練歯磨を20名ずつ2つのグループ
に層別した口臭を有する歯周疾患患者40名に2週間連
続使用せしめた。試験結果は、2週間後に、臭覚に異常
のない試験者が、各患者の呼気を官能評価することによ
り行なった。結果を第2表に示す。
第2表から明らかなごとく、本発明の練歯磨は、対照品
に比べ、口臭の防止に有効であり、患者に対する副作用
も全くなかった。
に比べ、口臭の防止に有効であり、患者に対する副作用
も全くなかった。
実施例 以下に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。な
お、実施例中、%とあるは全て重量%である。
お、実施例中、%とあるは全て重量%である。
実施例1 つぎの組成により、常法にもとづき練歯磨を製造した。
組 成 配合量(%) 第二リン酸カルシウム 50 ・二水和物 ソルビット 10 グリセリン 10 ラウリル硫酸ナトリウム 2.0 カルボキシメチルセルロース 1.0 香料 1.0 メトロニダゾール 0.05 ツバキ葉抽出物 0.5 サッカリンナトリウム 0.1 パラベン 0.2水 残部 合 計 100.00% 得られた練歯磨は、口臭の予防において非常に良好な効
果を有し副作用も全くなかった。
果を有し副作用も全くなかった。
実施例2 つぎの組成により、常法にもとづき練歯磨を製造した。
組 成 配合量(%) 炭酸カルシウム 50 ソルビット 20 プロピレングリコール 5 ラウロイルサルコシンナトリウム0.5 ショ糖脂肪酸エステル 0.6 カルボキシメチルセルロース 1.5 香料 1.0 メトロニダゾール 0.03 銅クロロフィリンナトリウム 0.02 サッカリンナトリウム 0.1 安息香酸ナトリウム 0.3水 残部 合 計 100.00% 得られた練歯磨は、口臭予防効果が非常に良好であり、
副作用も全くなかった。
副作用も全くなかった。
実施例3 つぎの組成により、常法にもとづき練歯磨を製造した。
組 成 配合量(%) 無水ケイ酸 15 ソルビット(70%溶液) 65 ポリアクリル酸 1.0 カラギーナン 0.2 ラウリル硫酸ナトリウム 1.0 香料 1.0 メトロニダゾール 0.05 チャ葉抽出物 0.1 サッカリンナトリウム 0.2 パラオキシ安息香酸メチル 0.3水 残部 合 計 100.00% 得られた練歯磨は、口臭予防効果が非常に良好であり、
副作用も全くなかった。
副作用も全くなかった。
実施例4 つぎの組成により常法にもとづき、マウスオッシュを製
造した。
造した。
組 成 配合量(%) エタノール 15 グリセリン 10 ソルビット(70%溶液) 20 ポリオキシエチレン(80モル) 0.05 硬化ヒマシ油 メトロニダゾール 0.05 ツバキ葉抽出物 0.1 サッカリンナトリウム 0.1 香料 2.0水 残部 合 計 100.00% 得られたマウスウオッシュは、口臭予防効果が非常に良
好であり、副作用も全くなかった。
好であり、副作用も全くなかった。
実施例5 つぎの組成により常法にもとづき、マウスウオッシュを
製造した。
製造した。
組成 配合量(%) エタノール 5 ゲリセリン 10 ポリオキシエチレン(80モル) 0.5 硬化ヒマシ油 モノオレイン酸ポリオキシ 0.5 エチレンソルビタン ベンゾイルメトロニダゾール 0.05 ツバキ葉抽出物 0.1 サッカリンナトリウム 0.05 香料 0.5水 残部 合 計 100.00% 得られたマウスウオッシュは、口臭予防効果が非常に良
好であり、副作用も全くなかった。
好であり、副作用も全くなかった。
実施例6 つぎの組成により常法にもとづき、口腔用パスタを製造
した。
した。
組 成 配合量(%) 流動パラフィン 15 セタノール 10 グリセリン 15 P.O.E.(40)ソルビタン 5.0 モノステアレート メトロニダゾール 0.05 銅クロロフィリンナトリウム 0.2 香料 0.8 サッカリンナトリウム 1.0水 残部 合 計 100.00% 得られた口腔用パスタは、口臭予防効果が非常に良好で
あり、副作用も全くなかった。
あり、副作用も全くなかった。
Claims (5)
- 【請求項1】ニトロイミダゾール誘導体およびツバキ科
植物葉部抽出物または銅クロロフィリンナトリウムを配
合したことを特徴とする口腔用組成物。 - 【請求項2】ツバキ科植物葉部抽出物が、ツバキ葉また
は茶葉抽出物である前記第1項の口腔用組成物。 - 【請求項3】ツバキ科植物葉部抽出物または銅クロロフ
ィリンナトリウムの配合量が0.001〜1.0重量%
である前記第1項の口腔用組成物。 - 【請求項4】ニトロイミダゾール誘導体が、メトロニダ
ゾールである前記第1項の口腔用組成物。 - 【請求項5】ニトロイミダゾール誘導体の配合量が0.
0001〜0.1重量%である前記第1項の口腔用組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60039538A JPH0635376B2 (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60039538A JPH0635376B2 (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | 口腔用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61197510A JPS61197510A (ja) | 1986-09-01 |
JPH0635376B2 true JPH0635376B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=12555825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60039538A Expired - Lifetime JPH0635376B2 (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0635376B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0759492B2 (ja) * | 1986-11-29 | 1995-06-28 | 日進香料株式会社 | 口中清浄剤 |
US8895084B2 (en) | 2004-12-23 | 2014-11-25 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition containing extract of unoxidized Camellia |
EP3046632B1 (en) | 2013-09-18 | 2018-06-13 | Glymur B.V. | Oral hygiene compositions |
KR101723588B1 (ko) * | 2015-01-22 | 2017-04-06 | 조선대학교산학협력단 | 동백잎 추출물을 포함하는 구강용 조성물 및 그 제조방법 |
-
1985
- 1985-02-27 JP JP60039538A patent/JPH0635376B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61197510A (ja) | 1986-09-01 |
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JPH0232255B2 (ja) | ||
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