JPH06336435A - 脂質代謝改善剤 - Google Patents
脂質代謝改善剤Info
- Publication number
- JPH06336435A JPH06336435A JP6055337A JP5533794A JPH06336435A JP H06336435 A JPH06336435 A JP H06336435A JP 6055337 A JP6055337 A JP 6055337A JP 5533794 A JP5533794 A JP 5533794A JP H06336435 A JPH06336435 A JP H06336435A
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- JP
- Japan
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- improving agent
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- compound
- cholesterol
- lipid
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】次の式
【化1】
[式中、R1 およびR2 は、同一または異なって水素原
子またはメチル基を示す。]で表されるリン酸ジエステ
ル化合物またはその薬理学的に許容できる塩を含有して
なる脂質代謝改善剤。 【効果】本発明の脂質代謝改善剤は、血中の中性脂肪
(TG)、遊離脂肪酸(NEFA)、総コレステロール
(T−ch)、エステル型コレステロール(E−c
h)、遊離型コレステロール(F−ch)、総脂質(T
L)および過酸化脂質(LPO)各値を低下させ、さら
にコレステロール分画で見ると高比重リポ蛋白(HD
L)分画を上昇させ、低比重リポ蛋白(LDL)、超低
比重リポ蛋白(VLDL)分画を低下させるので、心筋
梗塞、狭心症、脳梗塞、脳動脈硬化症など各種動脈硬化
性疾患、ネフローゼ、高血圧症、糖尿病、肥満その他の
各種疾患に伴う高脂血症の改善ならびに循環器系各種疾
患の予防のため有利に用いることができる。
子またはメチル基を示す。]で表されるリン酸ジエステ
ル化合物またはその薬理学的に許容できる塩を含有して
なる脂質代謝改善剤。 【効果】本発明の脂質代謝改善剤は、血中の中性脂肪
(TG)、遊離脂肪酸(NEFA)、総コレステロール
(T−ch)、エステル型コレステロール(E−c
h)、遊離型コレステロール(F−ch)、総脂質(T
L)および過酸化脂質(LPO)各値を低下させ、さら
にコレステロール分画で見ると高比重リポ蛋白(HD
L)分画を上昇させ、低比重リポ蛋白(LDL)、超低
比重リポ蛋白(VLDL)分画を低下させるので、心筋
梗塞、狭心症、脳梗塞、脳動脈硬化症など各種動脈硬化
性疾患、ネフローゼ、高血圧症、糖尿病、肥満その他の
各種疾患に伴う高脂血症の改善ならびに循環器系各種疾
患の予防のため有利に用いることができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、有用な脂質代謝改善剤
に関する。さらに詳しくは、本発明はアスコルビン酸と
トコフェロールとのリン酸ジエステル化合物またはその
薬理学的に許容できる塩を含有してなる有用な脂質代謝
改善剤に関する。
に関する。さらに詳しくは、本発明はアスコルビン酸と
トコフェロールとのリン酸ジエステル化合物またはその
薬理学的に許容できる塩を含有してなる有用な脂質代謝
改善剤に関する。
【0002】
【従来の技術】高脂血症は動脈硬化症の発症原因の一つ
とされており、血中の脂質、殊にコレステロールが動脈
壁に付着、沈着することにより粥状硬化が生起すること
が知られている。さらに近年この方面の研究が進み、血
中脂質のうち特に低比重リポ蛋白(LDL)の増加が動
脈硬化の発生に重要な役割を果たしていること、また高
比重リポ蛋白(HDL)が血管壁や細胞膜に取り込まれ
たコレステロールの除去、分解を助け、動脈硬化の発生
を予防する抗動脈硬化作用を有する因子であることが明
らかとなってきた。
とされており、血中の脂質、殊にコレステロールが動脈
壁に付着、沈着することにより粥状硬化が生起すること
が知られている。さらに近年この方面の研究が進み、血
中脂質のうち特に低比重リポ蛋白(LDL)の増加が動
脈硬化の発生に重要な役割を果たしていること、また高
比重リポ蛋白(HDL)が血管壁や細胞膜に取り込まれ
たコレステロールの除去、分解を助け、動脈硬化の発生
を予防する抗動脈硬化作用を有する因子であることが明
らかとなってきた。
【0003】そこで、現在では各種原因に基づく高脂血
症並びに高脂血症に基づく動脈硬化症等の各種疾患の治
療、予防を目的として、血中コレステロール低下剤、と
りわけ低比重リポ蛋白を低下させ、且つ高比重リポ蛋白
を増加させる薬剤の開発が進められている。
症並びに高脂血症に基づく動脈硬化症等の各種疾患の治
療、予防を目的として、血中コレステロール低下剤、と
りわけ低比重リポ蛋白を低下させ、且つ高比重リポ蛋白
を増加させる薬剤の開発が進められている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】このような状況下にお
いて、本発明者らは、優れた脂質代謝改善作用を有する
化合物を求めて鋭意研究を進めた。その結果、アスコル
ビン酸とトコフェロールとのリン酸ジエステル化合物ま
たはその薬理学的に許容できる塩が低比重リポ蛋白を低
下させ、且つ高比重リポ蛋白を増加させるなどの極めて
優れた脂質代謝改善作用を有することを見出した。これ
らの新知見に基づき、さらに検討を重ね本発明を完成し
た。
いて、本発明者らは、優れた脂質代謝改善作用を有する
化合物を求めて鋭意研究を進めた。その結果、アスコル
ビン酸とトコフェロールとのリン酸ジエステル化合物ま
たはその薬理学的に許容できる塩が低比重リポ蛋白を低
下させ、且つ高比重リポ蛋白を増加させるなどの極めて
優れた脂質代謝改善作用を有することを見出した。これ
らの新知見に基づき、さらに検討を重ね本発明を完成し
た。
【0005】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、次
の式
の式
【0006】
【化2】
【0007】[式中、R1 およびR2 は、同一または異
なって水素原子またはメチル基を示す。]で表されるリ
ン酸ジエステル化合物(以下「本化合物」という。)ま
たはその薬理学的に許容できる塩を含有してなる脂質代
謝改善剤に関する。
なって水素原子またはメチル基を示す。]で表されるリ
ン酸ジエステル化合物(以下「本化合物」という。)ま
たはその薬理学的に許容できる塩を含有してなる脂質代
謝改善剤に関する。
【0008】本発明の脂質代謝改善剤に用いられる本化
合物は、たとえば特公平2−44478号公報や特公平
5−23274号公報記載の方法またはこれらに準じて
適宜合成することができる。
合物は、たとえば特公平2−44478号公報や特公平
5−23274号公報記載の方法またはこれらに準じて
適宜合成することができる。
【0009】本発明の脂質代謝改善剤に用いられる本化
合物は、抗白内障剤、更年期障害予防・治療剤、美肌作
用を有する化粧品(特公平2−44478号)、抗炎症
剤(特公平1−27004号)、抗潰瘍剤(特開昭63
−27062号)さらに虚血性臓器障害予防・治療剤
(特開平2−111722号)などの種々の用途が既に
知られている。
合物は、抗白内障剤、更年期障害予防・治療剤、美肌作
用を有する化粧品(特公平2−44478号)、抗炎症
剤(特公平1−27004号)、抗潰瘍剤(特開昭63
−27062号)さらに虚血性臓器障害予防・治療剤
(特開平2−111722号)などの種々の用途が既に
知られている。
【0010】脂質代謝改善剤として用いられる本化合物
は、遊離のものであっても、その薬理学的に許容できる
塩であっても、本発明の目的のため適宜に用いることが
できる。その塩としては、たとえばナトリウム塩、カリ
ウム塩などのアルカリ金属塩やカルシウム塩、マグネシ
ウム塩などのアルカリ土類金属塩などが例示されるが、
これら以外の塩であっても薬理学的に許容できる塩であ
ればいずれのものであっても適宜使用することができ
る。
は、遊離のものであっても、その薬理学的に許容できる
塩であっても、本発明の目的のため適宜に用いることが
できる。その塩としては、たとえばナトリウム塩、カリ
ウム塩などのアルカリ金属塩やカルシウム塩、マグネシ
ウム塩などのアルカリ土類金属塩などが例示されるが、
これら以外の塩であっても薬理学的に許容できる塩であ
ればいずれのものであっても適宜使用することができ
る。
【0011】本発明の脂質代謝改善剤には、目的と必要
に応じて、本化合物のうち1種または2種以上を適宜組
み合せて含有させることもできる。
に応じて、本化合物のうち1種または2種以上を適宜組
み合せて含有させることもできる。
【0012】本発明の脂質代謝改善剤の活性成分として
使用される本化合物は、毒性が極めて低く安全性に優れ
ているので、本発明の目的のため有利に用いられる[た
とえばL−アスコルビン酸、DL−α−トコフェロール
リン酸ジエステルカリウム(以下EPC−K1 と略称す
る。)のLD50:経口投与5g/kg(ラット)以上、
静脈注射100mg/kg(ラット)以上]。
使用される本化合物は、毒性が極めて低く安全性に優れ
ているので、本発明の目的のため有利に用いられる[た
とえばL−アスコルビン酸、DL−α−トコフェロール
リン酸ジエステルカリウム(以下EPC−K1 と略称す
る。)のLD50:経口投与5g/kg(ラット)以上、
静脈注射100mg/kg(ラット)以上]。
【0013】本発明の脂質代謝改善剤は、各種原因に基
づく高脂血症並びに高脂血症に基づく動脈硬化症等の各
種疾患の治療、予防のため、経口的にあるいは非経口的
に適宜に使用される。製剤の形態としては、たとえば錠
剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等の固形製剤または注射
剤等の液剤などいずれの形にも公知の方法により調製す
ることができる。これらの製剤には通常用いられる賦形
剤、結合剤、増粘剤、分散剤、再吸収促進剤、緩衝剤、
界面活性剤、溶解補助剤、保存剤、乳化剤、等張化剤、
安定化剤やpH調整剤等の各種添加剤を適宜使用しても
よい。
づく高脂血症並びに高脂血症に基づく動脈硬化症等の各
種疾患の治療、予防のため、経口的にあるいは非経口的
に適宜に使用される。製剤の形態としては、たとえば錠
剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等の固形製剤または注射
剤等の液剤などいずれの形にも公知の方法により調製す
ることができる。これらの製剤には通常用いられる賦形
剤、結合剤、増粘剤、分散剤、再吸収促進剤、緩衝剤、
界面活性剤、溶解補助剤、保存剤、乳化剤、等張化剤、
安定化剤やpH調整剤等の各種添加剤を適宜使用しても
よい。
【0014】本化合物を脂質代謝改善剤として使用する
場合の用量は、使用する化合物の種類、対象とする疾患
の種類、患者の体重、年齢や適応症状および投与方法な
どによっても異なるが、たとえば注射剤の場合成人1日
1回約1mg〜約100mg、内服剤の場合は、成人1
日数回、1回量約10mg〜約1000mg程度投与す
るのがよい。
場合の用量は、使用する化合物の種類、対象とする疾患
の種類、患者の体重、年齢や適応症状および投与方法な
どによっても異なるが、たとえば注射剤の場合成人1日
1回約1mg〜約100mg、内服剤の場合は、成人1
日数回、1回量約10mg〜約1000mg程度投与す
るのがよい。
【0015】本発明の脂質代謝改善剤には、本発明の目
的に反しない限り、その他の脂質代謝改善成分および/
または別種の薬効成分を適宜含有させてもよい。
的に反しない限り、その他の脂質代謝改善成分および/
または別種の薬効成分を適宜含有させてもよい。
【0016】
【実施例】以下、実験例および実施例を挙げて、本発明
をさらに詳細に説明する。
をさらに詳細に説明する。
【0017】[実験例1]高コレステロール食負荷高脂
血症ラットに対する本化合物の効果 高コレステロール食負荷高脂血症ラットに対する本化合
物の経口投与による効果を既に市販されている抗高脂血
症剤であるプロブコールおよびニコチン酸トコフェロー
ルと比較した。
血症ラットに対する本化合物の効果 高コレステロール食負荷高脂血症ラットに対する本化合
物の経口投与による効果を既に市販されている抗高脂血
症剤であるプロブコールおよびニコチン酸トコフェロー
ルと比較した。
【0018】[試験物質] (1)L−アスコルビン酸、DL−α−トコフェロール
リン酸ジエステルモノカリウム(EPC−K1 ) 10
0,200mg/kg経口投与(蒸留水に溶解) (2)プロブコール 200mg/kg経口投与(0.
5%CMCに懸濁) (3)ニコチン酸トコフェロール 200mg/kg経
口投与(0.5%CMCに懸濁)
リン酸ジエステルモノカリウム(EPC−K1 ) 10
0,200mg/kg経口投与(蒸留水に溶解) (2)プロブコール 200mg/kg経口投与(0.
5%CMCに懸濁) (3)ニコチン酸トコフェロール 200mg/kg経
口投与(0.5%CMCに懸濁)
【0019】[試験方法]日本クレアより購入したSD
系雄性ラット(4週齢)を試験に供した。1%コレステ
ロール含有固形飼料(日本農産製)をラットへ給餌する
ことにより高コレステロール食負荷高脂血症ラットを作
成した。試験物質は1日1回12日間投与した。投与1
2日目に採血し、総脂質(TL)、燐脂質(PL)、中
性脂肪(TG)、総コレステロール(T−ch)、遊離
型コレステロール(F−ch)、エステル型コレステロ
ール(E−ch)、遊離脂肪酸(NEFA)、過酸化脂
質(LPO)、HDL−コレステロール(HDL−c
h)、β−リポ蛋白(β−LP)、リポ蛋白分画定量に
ついて測定した。また、正常群のラットへは正常固型飼
料(日本農産製)を給餌した。
系雄性ラット(4週齢)を試験に供した。1%コレステ
ロール含有固形飼料(日本農産製)をラットへ給餌する
ことにより高コレステロール食負荷高脂血症ラットを作
成した。試験物質は1日1回12日間投与した。投与1
2日目に採血し、総脂質(TL)、燐脂質(PL)、中
性脂肪(TG)、総コレステロール(T−ch)、遊離
型コレステロール(F−ch)、エステル型コレステロ
ール(E−ch)、遊離脂肪酸(NEFA)、過酸化脂
質(LPO)、HDL−コレステロール(HDL−c
h)、β−リポ蛋白(β−LP)、リポ蛋白分画定量に
ついて測定した。また、正常群のラットへは正常固型飼
料(日本農産製)を給餌した。
【0020】[試験結果]その結果を表1に示す。表1
より明らかなように、本化合物は200mg/kg投与
により総コレステロール(T−ch)、遊離型コレステ
ロール(F−ch)、エステル型コレステロール(E−
ch)および過酸化脂質(LPO)各値を有意に低下さ
せた。また、本化合物は、総コレステロール(T−c
h)、遊離型コレステロール(F−ch)、エステル型
コレステロール(E−ch)および総脂質(TL)各値
をプロブコール200mg/kg投与およびニコチン酸
トコフェロール200mg/kgの場合と同程度低下さ
せた。
より明らかなように、本化合物は200mg/kg投与
により総コレステロール(T−ch)、遊離型コレステ
ロール(F−ch)、エステル型コレステロール(E−
ch)および過酸化脂質(LPO)各値を有意に低下さ
せた。また、本化合物は、総コレステロール(T−c
h)、遊離型コレステロール(F−ch)、エステル型
コレステロール(E−ch)および総脂質(TL)各値
をプロブコール200mg/kg投与およびニコチン酸
トコフェロール200mg/kgの場合と同程度低下さ
せた。
【0021】
【表1】
【0022】[実験例2]ストレプトゾトシン高脂血症
ラットに対する本化合物の効果 ストレプトゾトシン高脂血症ラットに対する本化合物の
経口投与による効果をプロブコールと比較した。
ラットに対する本化合物の効果 ストレプトゾトシン高脂血症ラットに対する本化合物の
経口投与による効果をプロブコールと比較した。
【0023】[試験物質] EPC−K1 125,250mg/kg(蒸留水に溶
解) プロブコール 125mg/kg(0.5%CMCに懸
濁)
解) プロブコール 125mg/kg(0.5%CMCに懸
濁)
【0024】[試験方法]Wistar系ラット(4週
齢)にストレプトゾトシン50mg/kgを尾静脈内注
射し、高血糖および高脂血症を発症させた。ストレプト
ゾトシン投与24時間後に採血を行い、生化学的検査を
行った。試験物質の投与は、ストレプトゾトシン投与1
時間前に経口投与した。
齢)にストレプトゾトシン50mg/kgを尾静脈内注
射し、高血糖および高脂血症を発症させた。ストレプト
ゾトシン投与24時間後に採血を行い、生化学的検査を
行った。試験物質の投与は、ストレプトゾトシン投与1
時間前に経口投与した。
【0025】[試験結果]その結果を表2に示す。表2
より明らかなように、本化合物は125,250mg/
kg投与により中性脂肪(TG)、過酸化脂質(LP
O)、遊離脂肪酸(NEFA)および総脂質(TL)各
値を有意に低下させた。また、本化合物はコレステロー
ル分画で見ると高比重リポ蛋白(HDL)分画の上昇と
低比重リポ蛋白(LDL)、超低比重リポ蛋白(VLD
L)分画の低下が明らかに認められた。それに対し、プ
ロブコール125mg/kg投与の場合、中性脂肪(T
G)、遊離脂肪酸(NEFA)および総脂質(TL)各
値の低下作用は本化合物と同程度であったが、超低比重
リポ蛋白(VLDL)分画が上昇しており、過酸化脂質
(LPO)の低下も示さなかった。
より明らかなように、本化合物は125,250mg/
kg投与により中性脂肪(TG)、過酸化脂質(LP
O)、遊離脂肪酸(NEFA)および総脂質(TL)各
値を有意に低下させた。また、本化合物はコレステロー
ル分画で見ると高比重リポ蛋白(HDL)分画の上昇と
低比重リポ蛋白(LDL)、超低比重リポ蛋白(VLD
L)分画の低下が明らかに認められた。それに対し、プ
ロブコール125mg/kg投与の場合、中性脂肪(T
G)、遊離脂肪酸(NEFA)および総脂質(TL)各
値の低下作用は本化合物と同程度であったが、超低比重
リポ蛋白(VLDL)分画が上昇しており、過酸化脂質
(LPO)の低下も示さなかった。
【0026】
【表2】
【0027】[実験例3]トリトン(Triton)W
R−1339高脂血症ラットに対する本化合物の効果 トリトンWR−1339高脂血症ラットに対する本化合
物の経口投与による効果を試験した。
R−1339高脂血症ラットに対する本化合物の効果 トリトンWR−1339高脂血症ラットに対する本化合
物の経口投与による効果を試験した。
【0028】[試験物質] EPC−K1 250mg/kg(蒸留水に溶解) プロブコール 250mg/kg(0.5%CMCに懸
濁)
濁)
【0029】[試験方法]Wistar系ラット(6週
齢)にトリトンWR−1339(半井化学製)を100
mg/kg尾静脈内注射し、高脂血症ラットを作成し
た。試験物質は、トリトンWR−1339投与1時間前
に経口投与した。トリトンWR−1339投与後24時
間に採血を行い、生化学的検査を行った。
齢)にトリトンWR−1339(半井化学製)を100
mg/kg尾静脈内注射し、高脂血症ラットを作成し
た。試験物質は、トリトンWR−1339投与1時間前
に経口投与した。トリトンWR−1339投与後24時
間に採血を行い、生化学的検査を行った。
【0030】[試験結果]その結果を表3に示す。表3
より明らかなように、本化合物は250mg/kg投与
により中性脂肪(TG)および遊離脂肪酸(NEFA)
値を有意に低下させた。一方、プロブコールはこれら値
の低下作用を示さなかった。
より明らかなように、本化合物は250mg/kg投与
により中性脂肪(TG)および遊離脂肪酸(NEFA)
値を有意に低下させた。一方、プロブコールはこれら値
の低下作用を示さなかった。
【0031】
【表3】
【0032】 [実施例1]内服錠 EPC−K1 100mg 乳糖 75mg デンプン 20mg ポリエチレングリコール6000 5mg 以上の成分を常法により混和し、1錠分の錠剤とする。
必要に応じて糖衣を付してもよい。
必要に応じて糖衣を付してもよい。
【0033】 [実施例2]注射剤 EPC−K1 200mg マンニトール 5.0g 1N−水酸化ナトリウム 適量 蒸留水 全量100ml pH=6.5 以上の成分を混和し無菌濾過する。濾液を無菌的に5m
lずつガラスアンプルに充填熔閉し、注射剤とする。
lずつガラスアンプルに充填熔閉し、注射剤とする。
【0034】
【発明の効果】本発明の脂質代謝改善剤は、血中の中性
脂肪(TG)、遊離脂肪酸(NEFA)、総コレステロ
ール(T−ch)、エステル型コレステロール(E−c
h)、遊離型コレステロール(F−ch)、総脂質(T
L)および過酸化脂質(LPO)各値を低下させ、さら
にコレステロール分画で見ると高比重リポ蛋白(HD
L)分画を上昇させ、低比重リポ蛋白(LDL)、超低
比重リポ蛋白(VLDL)分画を低下させるので、心筋
梗塞、狭心症、脳梗塞、脳動脈硬化症など各種動脈硬化
性疾患、ネフローゼ、高血圧症、糖尿病、肥満その他の
各種疾患に伴う高脂血症の改善ならびに循環器系各種疾
患の予防のため有利に用いることができる。
脂肪(TG)、遊離脂肪酸(NEFA)、総コレステロ
ール(T−ch)、エステル型コレステロール(E−c
h)、遊離型コレステロール(F−ch)、総脂質(T
L)および過酸化脂質(LPO)各値を低下させ、さら
にコレステロール分画で見ると高比重リポ蛋白(HD
L)分画を上昇させ、低比重リポ蛋白(LDL)、超低
比重リポ蛋白(VLDL)分画を低下させるので、心筋
梗塞、狭心症、脳梗塞、脳動脈硬化症など各種動脈硬化
性疾患、ネフローゼ、高血圧症、糖尿病、肥満その他の
各種疾患に伴う高脂血症の改善ならびに循環器系各種疾
患の予防のため有利に用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07F 9/6558 9155−4H
Claims (1)
- 【請求項1】次の式 【化1】 [式中、R1 およびR2 は、同一または異なって水素原
子またはメチル基を示す。]で表されるリン酸ジエステ
ル化合物またはその薬理学的に許容できる塩を含有して
なる脂質代謝改善剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6055337A JPH06336435A (ja) | 1993-03-31 | 1994-03-25 | 脂質代謝改善剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7381493 | 1993-03-31 | ||
JP5-73814 | 1993-03-31 | ||
JP6055337A JPH06336435A (ja) | 1993-03-31 | 1994-03-25 | 脂質代謝改善剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06336435A true JPH06336435A (ja) | 1994-12-06 |
Family
ID=26396235
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6055337A Pending JPH06336435A (ja) | 1993-03-31 | 1994-03-25 | 脂質代謝改善剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH06336435A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09110628A (ja) * | 1995-09-19 | 1997-04-28 | L'oreal Sa | 脂漏症を処理するための活性剤としてアスコルビン酸を含む化粧用および/または皮膚科学用組成物 |
-
1994
- 1994-03-25 JP JP6055337A patent/JPH06336435A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09110628A (ja) * | 1995-09-19 | 1997-04-28 | L'oreal Sa | 脂漏症を処理するための活性剤としてアスコルビン酸を含む化粧用および/または皮膚科学用組成物 |
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