JPH06322252A - グリセリン誘導体組成物 - Google Patents
グリセリン誘導体組成物Info
- Publication number
- JPH06322252A JPH06322252A JP17628193A JP17628193A JPH06322252A JP H06322252 A JPH06322252 A JP H06322252A JP 17628193 A JP17628193 A JP 17628193A JP 17628193 A JP17628193 A JP 17628193A JP H06322252 A JPH06322252 A JP H06322252A
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- JP
- Japan
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- glycerin
- weight
- dioxolane
- carbon atoms
- deriv
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 加水分解に対する安定性の改善されたグリセ
リン誘導体組成物を提供する。 【構成】 グリセリン誘導体（アセタール、ケタール）
に対し、高級アルコール系非イオン界面活性剤を配合す
る。
リン誘導体組成物を提供する。 【構成】 グリセリン誘導体（アセタール、ケタール）
に対し、高級アルコール系非イオン界面活性剤を配合す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、加水分解に対する安定
性の改善されたグリセリン誘導体組成物に関する。当該
グリセリン誘導体組成物は、合成樹脂除去剤、可塑剤、
食品添加剤、化粧品原料、保香剤や溶剤等の成分として
有用である。
性の改善されたグリセリン誘導体組成物に関する。当該
グリセリン誘導体組成物は、合成樹脂除去剤、可塑剤、
食品添加剤、化粧品原料、保香剤や溶剤等の成分として
有用である。
【０００２】
【従来の技術】一般に、アセタール又はケタールは、ア
ルデヒド又はケトンとアルコールから脱水して作られ、
水が存在すると逆反応が起こり、アルデヒド又はケトン
とアルコールに加水分解される。
ルデヒド又はケトンとアルコールから脱水して作られ、
水が存在すると逆反応が起こり、アルデヒド又はケトン
とアルコールに加水分解される。
【０００３】従って、アセタール又はケタールの安定性
を保持するためには、アセタール又はケタールを製造
後、水との接触を極力避けるのが普通である。
を保持するためには、アセタール又はケタールを製造
後、水との接触を極力避けるのが普通である。
【０００４】しかしながら、アセタール又はケタールに
おいては、これを水で希釈して使用する場合もあ。この
とき、アセタール（又はケタール）の加水分解によって
生成する原料のアルデヒド（又はケトン）やアルコール
は、アセタール又はケタールの効果の低減、不純物の増
加、アセタール又はケタール水溶液の物性変化、アルデ
ヒド又はケトンの臭気等、好ましくない結果を与える。
おいては、これを水で希釈して使用する場合もあ。この
とき、アセタール（又はケタール）の加水分解によって
生成する原料のアルデヒド（又はケトン）やアルコール
は、アセタール又はケタールの効果の低減、不純物の増
加、アセタール又はケタール水溶液の物性変化、アルデ
ヒド又はケトンの臭気等、好ましくない結果を与える。
【０００５】このように、アセタール又はケタールの加
水分解を抑制することが必要であるにも拘らず、これま
で有効な安定化方法は提案されていなかった。
水分解を抑制することが必要であるにも拘らず、これま
で有効な安定化方法は提案されていなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、加水分解に
対する安定性の改善されたグリセリン誘導体（アセター
ル又はケタール）組成物を提供することを目的とする。
対する安定性の改善されたグリセリン誘導体（アセター
ル又はケタール）組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点を解消するために鋭意検討した結果、グリセリン
誘導体に対して特定の構造を有する非イオン界面活性剤
を配合することにより、当該グリセリン誘導体の加水分
解に対する安定性が大幅に改善されることを見いだし、
かかる知見に基づいて本発明を完成するに至った。
問題点を解消するために鋭意検討した結果、グリセリン
誘導体に対して特定の構造を有する非イオン界面活性剤
を配合することにより、当該グリセリン誘導体の加水分
解に対する安定性が大幅に改善されることを見いだし、
かかる知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明に係るグリセリン誘導体組成
物は、一般式（１）又は一般式（２）で示される１種若
しくは２種以上のグリセリン誘導体（以下「本グリセリ
ン誘導体」と総称する。）に対し一般式（３）で表され
る非イオン系界面活性剤（以下「本界面活性剤」とい
う。）を添加してなることを特徴とする。
物は、一般式（１）又は一般式（２）で示される１種若
しくは２種以上のグリセリン誘導体（以下「本グリセリ
ン誘導体」と総称する。）に対し一般式（３）で表され
る非イオン系界面活性剤（以下「本界面活性剤」とい
う。）を添加してなることを特徴とする。
【０００９】
【化４】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２は同一又は異なって、水素原子、直
鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数１〜４のアルキル基又は
直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数２〜４のアルケニル基
を表す。］
鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数１〜４のアルキル基又は
直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数２〜４のアルケニル基
を表す。］
【００１０】
【化５】 ［式中 Ｒ３、Ｒ４は同一又は異なって、水素原子、直
鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数１〜４のアルキル基又は
直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数２〜４のアルケニル基
を表す。］
鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数１〜４のアルキル基又は
直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数２〜４のアルケニル基
を表す。］
【００１１】
【化６】 ［式中、Ｒ５は直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数８〜３
６のアルキル基又はアルケニル基を表す。ＡＯは炭素数
２〜４のオキシアルキレン基を示し、ａは１〜３０の正
数を示す。］
６のアルキル基又はアルケニル基を表す。ＡＯは炭素数
２〜４のオキシアルキレン基を示し、ａは１〜３０の正
数を示す。］
【００１２】一般式（１）で示される化合物としては、
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、２，２
−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソ
ラン、２−エチル−２−メチル−４−ヒドロキシメチル
−１，３−ジオキソラン、２−イソブチル−２−メチル
−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、２−
ビニル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラ
ン、２−アリル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオ
キソラン等が例示される。
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、２，２
−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソ
ラン、２−エチル−２−メチル−４−ヒドロキシメチル
−１，３−ジオキソラン、２−イソブチル−２−メチル
−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン、２−
ビニル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラ
ン、２−アリル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオ
キソラン等が例示される。
【００１３】一般式（２）で示される化合物としては、
４−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチ
ル−４−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、２−エチル
−２−メチル−４−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、
２−イソブチル−２−メチル−４−ヒドロキシ−１，３
−ジオキサン、２−ビニル−４−ヒドロキシ−１，３−
ジオキサン、２−アリル−４−ヒドロキシ−１，３−ジ
オキサン等が例示される。
４−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、２，２−ジメチ
ル−４−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、２−エチル
−２−メチル−４−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン、
２−イソブチル−２−メチル−４−ヒドロキシ−１，３
−ジオキサン、２−ビニル−４−ヒドロキシ−１，３−
ジオキサン、２−アリル−４−ヒドロキシ−１，３−ジ
オキサン等が例示される。
【００１４】本界面活性剤の中でも、炭素数１０〜１８
のアルキル基又はアルケニル基を有する脂肪族アルコー
ルに常法に従って炭素数２〜３のアルキレンオキシドを
１〜２０モル程度、より好ましくは３〜１０モル程度付
加した化合物が推奨される。
のアルキル基又はアルケニル基を有する脂肪族アルコー
ルに常法に従って炭素数２〜３のアルキレンオキシドを
１〜２０モル程度、より好ましくは３〜１０モル程度付
加した化合物が推奨される。
【００１５】かかる脂肪族アルコールとしては、天然ア
ルコール、合成アルコールのいずれも使用でき、具体的
には、デカノール、ラウリルアルコール、トリデシルア
ルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアル
コール、セチルアルコール、オクタデシルアルコール、
オレイルアルコール及びそれらの混合アルコールが例示
される。
ルコール、合成アルコールのいずれも使用でき、具体的
には、デカノール、ラウリルアルコール、トリデシルア
ルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアル
コール、セチルアルコール、オクタデシルアルコール、
オレイルアルコール及びそれらの混合アルコールが例示
される。
【００１６】炭素数２〜３のアルキレンオキシドとして
は、エチレンオキシド（ＥＯ）、プロピレンオキシド
（ＰＯ）及びそれらの共付加物が例示される。
は、エチレンオキシド（ＥＯ）、プロピレンオキシド
（ＰＯ）及びそれらの共付加物が例示される。
【００１７】本界面活性剤の添加量は、所定の効果が得
られる限り特に限定されず、その用途に応じて種々選択
することができるが、通常、本グリセリン誘導体１００
重量部に対して０．１〜３０重量部程度、好ましくは１
〜１５重量部である。０．１重量部未満では所定の安定
化効果が得られにくく、又、３０重量部より多いと本グ
リセリン誘導体本来の効果が損なわれやすい。
られる限り特に限定されず、その用途に応じて種々選択
することができるが、通常、本グリセリン誘導体１００
重量部に対して０．１〜３０重量部程度、好ましくは１
〜１５重量部である。０．１重量部未満では所定の安定
化効果が得られにくく、又、３０重量部より多いと本グ
リセリン誘導体本来の効果が損なわれやすい。
【００１８】本グリセリン誘導体は、それ単独で又は水
若しくは脂肪族アルコール類、その他溶媒で希釈し、均
一溶液又は懸濁液の形態で各種の用途に供される。
若しくは脂肪族アルコール類、その他溶媒で希釈し、均
一溶液又は懸濁液の形態で各種の用途に供される。
【００１９】希釈媒体である脂肪族アルコール類として
は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、ブタノール、イソブタノール等の脂肪族一価
アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
のグリコール類やグリセリン等の脂肪族多価アルコール
が例示される。
は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ
パノール、ブタノール、イソブタノール等の脂肪族一価
アルコール；エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等
のグリコール類やグリセリン等の脂肪族多価アルコール
が例示される。
【００２０】同じくその他溶媒としては、Ｎ−メチル−
２−ピロリドンやＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルスルホキシド等が例示される。
２−ピロリドンやＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルスルホキシド等が例示される。
【００２１】希釈するに際して設定される当該グリセリ
ン誘導体の濃度としては、０．５重量％以上の濃度が推
奨される。これ以下の濃度では、本発明に係るグリセリ
ン誘導体本来の効果を得ることが困難である。
ン誘導体の濃度としては、０．５重量％以上の濃度が推
奨される。これ以下の濃度では、本発明に係るグリセリ
ン誘導体本来の効果を得ることが困難である。
【００２２】本発明に係るグリセリン誘導体組成物に
は、その用途に応じて増粘剤やタレ防止剤等の各種の成
分を併用することができ、このものは、合成樹脂除去
剤、可塑剤、食品添加剤、化粧品原料、保香剤や溶剤等
の成分として有用である。
は、その用途に応じて増粘剤やタレ防止剤等の各種の成
分を併用することができ、このものは、合成樹脂除去
剤、可塑剤、食品添加剤、化粧品原料、保香剤や溶剤等
の成分として有用である。
【００２３】
【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具
体的に説明する。尚、各例におけるグリセリン誘導体組
成物の組成（重量％）は、ＧＬＣ分析により求めた。
体的に説明する。尚、各例におけるグリセリン誘導体組
成物の組成（重量％）は、ＧＬＣ分析により求めた。
【００２４】実施例１ ２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジ
オキソラン（以下「ジオキソランＡ」という。純度９８
％、グリセリン２重量％含有）の５０重量％水溶液１０
０重量部に対し、本界面活性剤としてヤシアルコールＥ
Ｏ９モル付加物を３重量部添加してグリセリン誘導体組
成物を調製し、このものを室温下３０日間放置し、その
ときの組成を求めたところ、ジオキソランＡが８９重量
％、グリセリンが１１重量％であった。
オキソラン（以下「ジオキソランＡ」という。純度９８
％、グリセリン２重量％含有）の５０重量％水溶液１０
０重量部に対し、本界面活性剤としてヤシアルコールＥ
Ｏ９モル付加物を３重量部添加してグリセリン誘導体組
成物を調製し、このものを室温下３０日間放置し、その
ときの組成を求めたところ、ジオキソランＡが８９重量
％、グリセリンが１１重量％であった。
【００２５】実施例２ 本界面活性剤としてヤシアルコールＥＯ１２モル付加物
を３重量部添加した他は実施例１と同様にして組成物の
安定性を評価したところ、ジオキソランＡが７２重量
％、グリセリンが２８重量％であった。
を３重量部添加した他は実施例１と同様にして組成物の
安定性を評価したところ、ジオキソランＡが７２重量
％、グリセリンが２８重量％であった。
【００２６】実施例３ 本界面活性剤としてオレイルアルコールＥＯ４モル付加
物を３重量部添加した他は実施例１と同様にして組成物
の安定性を評価したところ、ジオキソランＡが６５重量
％、グリセリンが３５重量％であった。
物を３重量部添加した他は実施例１と同様にして組成物
の安定性を評価したところ、ジオキソランＡが６５重量
％、グリセリンが３５重量％であった。
【００２７】比較例１ ジオキソランＡの５０重量％水溶液自体の安定性を実施
例１と同様にした評価したところ、ジオキソランＡは完
全に分解されており、グリセリンしか検出されなかっ
た。
例１と同様にした評価したところ、ジオキソランＡは完
全に分解されており、グリセリンしか検出されなかっ
た。
【００２８】実施例４ ２−エチル−２−メチル−４−ヒドロキシメチル−１，
３−ジオキソラン（以下「ジオキソランＢ」と略す
る。）を９０重量％と２−エチル−２−メチル−４−ヒ
ドロキシ−１，３−ジオキサン（以下「ジオキサンＣ」
と略する。）を１０重量％混合したものの３０重量％水
溶液１００重量部に対し、本界面活性剤としてヤシアル
コールＥＯ１２モル付加物を４重量部添加して調製した
水溶液の加水分解に対する安定性を実施例１と同様にし
て評価したところ、ジオキソランＢ＝８５重量％、ジオ
キサンＣ＝９重量％、グリセリン＝６重量％であった。
３−ジオキソラン（以下「ジオキソランＢ」と略す
る。）を９０重量％と２−エチル−２−メチル−４−ヒ
ドロキシ−１，３−ジオキサン（以下「ジオキサンＣ」
と略する。）を１０重量％混合したものの３０重量％水
溶液１００重量部に対し、本界面活性剤としてヤシアル
コールＥＯ１２モル付加物を４重量部添加して調製した
水溶液の加水分解に対する安定性を実施例１と同様にし
て評価したところ、ジオキソランＢ＝８５重量％、ジオ
キサンＣ＝９重量％、グリセリン＝６重量％であった。
【００２９】実施例５ 本界面活性剤としてミリスチルアルコールＥＯ３モル付
加物を３重量部添加した他は実施例４と同様にして当該
組成物の安定性を評価したところ、ジオキソランＢ＝８
２重量％、ジオキサンＣ＝８重量％、グリセリン＝１０
重量％であった。
加物を３重量部添加した他は実施例４と同様にして当該
組成物の安定性を評価したところ、ジオキソランＢ＝８
２重量％、ジオキサンＣ＝８重量％、グリセリン＝１０
重量％であった。
【００３０】比較例２ 実施例４で用いたジオキソランＢとジオキサンＣとの混
合物の２０重量％水溶液自体の安定性を実施例４と同様
にした評価したところ、ジオキソランＢ及びジオキサン
Ｃは完全に分解されており、グリセリンしか検出されな
かった。
合物の２０重量％水溶液自体の安定性を実施例４と同様
にした評価したところ、ジオキソランＢ及びジオキサン
Ｃは完全に分解されており、グリセリンしか検出されな
かった。
【００３１】実施例６ ２−アリル−４−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン（以
下「ジオキサンＤ」という。）８０重量％と２−アリル
−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（以下
「ジオキソランＥ」と略する。）２０重量％の混合物を
水／イソブロパノール（重量比：１／１）混合液に溶解
して４０重量％とし、当該水溶液１００重量部に対し、
本界面活性剤としてヤシアルコールＥＯ８．３モル付加
物を４重量％添加し、実施例１と同様にして当該水溶液
の加水分解に対する安定性を評価したところ、ジオキサ
ンＤ＝７５重量％、ジオキソランＥ＝１８重量％、グリ
セリン＝６重量％であった。
下「ジオキサンＤ」という。）８０重量％と２−アリル
−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（以下
「ジオキソランＥ」と略する。）２０重量％の混合物を
水／イソブロパノール（重量比：１／１）混合液に溶解
して４０重量％とし、当該水溶液１００重量部に対し、
本界面活性剤としてヤシアルコールＥＯ８．３モル付加
物を４重量％添加し、実施例１と同様にして当該水溶液
の加水分解に対する安定性を評価したところ、ジオキサ
ンＤ＝７５重量％、ジオキソランＥ＝１８重量％、グリ
セリン＝６重量％であった。
【００３２】実施例７ 本界面活性剤としてヤシアルコールＥＯ１１モル付加物
を３重量部添加した他は実施例６と同様にして当該組成
物の安定性を評価したところ、ジオキサンＤ＝７２重量
％、ジオキソランＥ＝１７重量％、グリセリン＝９重量
％であった。
を３重量部添加した他は実施例６と同様にして当該組成
物の安定性を評価したところ、ジオキサンＤ＝７２重量
％、ジオキソランＥ＝１７重量％、グリセリン＝９重量
％であった。
【００３３】実施例８ 本界面活性剤としてオレイルアルコールＥＯ６モル付加
物を３重量部添加した他は実施例６と同様にして当該組
成物の安定性を評価したところ、ジオキサンＤ＝７０重
量％、ジオキソランＥ＝１６重量％、グリセリン＝１３
重量％であった。
物を３重量部添加した他は実施例６と同様にして当該組
成物の安定性を評価したところ、ジオキサンＤ＝７０重
量％、ジオキソランＥ＝１６重量％、グリセリン＝１３
重量％であった。
【００３４】比較例３ 実施例６で用いたジオキサンＤとジオキソランＥとの混
合物の３０重量％水／イソプロパノール溶液自体の安定
性を実施例６と同様にして評価したところ、ジオキサン
Ｄ及びジオキソランＥは完全に分解されており、グリセ
リンしか検出されなかった。
合物の３０重量％水／イソプロパノール溶液自体の安定
性を実施例６と同様にして評価したところ、ジオキサン
Ｄ及びジオキソランＥは完全に分解されており、グリセ
リンしか検出されなかった。
【００３５】
【発明の効果】本界面活性剤を配合することにより、本
グリセリン誘導体の加水分解に対する安定性を飛躍的に
改善することができる。
グリセリン誘導体の加水分解に対する安定性を飛躍的に
改善することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ０１Ｊ 13/00 Ａ 6345−4Ｇ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）又は一般式（２）で表され
る１種若しくは２種以上のグリセリン誘導体に対し、一
般式（３）で表される非イオン系界面活性剤を添加して
なることを特徴とするグリセリン誘導体組成物。 【化１】 ［式中、Ｒ１，Ｒ２は同一又は異なって、水素原子、直
鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数１〜４のアルキル基又は
直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数２〜４のアルケニル基
を表す。］ 【化２】 ［式中、Ｒ３、Ｒ４は同一又は異なって、水素原子、直
鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数１〜４のアルキル基又は
直鎖状若しくは分岐鎖状の炭素数２〜４のアルケニル基
を表す。］ 【化３】 ［式中、Ｒ５は炭素数８〜３６の直鎖常若しくは分岐鎖
状のアルキル基又はアルケニル基を表す。ＡＯは炭素数
２〜４のオキシアルキレン基を示し、ａは１〜３０の正
数を示す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17628193A JPH06322252A (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | グリセリン誘導体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17628193A JPH06322252A (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | グリセリン誘導体組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06322252A true JPH06322252A (ja) | 1994-11-22 |
Family
ID=16010844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17628193A Pending JPH06322252A (ja) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | グリセリン誘導体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06322252A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014514373A (ja) * | 2011-03-08 | 2014-06-19 | エルジー ハウスホールド アンド ヘルス ケア エルティーディー． | 環境にやさしい水洗濯及びドライクリーニング用溶剤及びそれを含む洗濯用組成物 |
| KR20170110102A (ko) * | 2015-01-30 | 2017-10-10 | 로디아 폴리아미다 이 에스페시아리다데스 에스.에이. | 방향 조성물 및 공기 케어 장치 |
-
1993
- 1993-05-12 JP JP17628193A patent/JPH06322252A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014514373A (ja) * | 2011-03-08 | 2014-06-19 | エルジー ハウスホールド アンド ヘルス ケア エルティーディー． | 環境にやさしい水洗濯及びドライクリーニング用溶剤及びそれを含む洗濯用組成物 |
| KR20170110102A (ko) * | 2015-01-30 | 2017-10-10 | 로디아 폴리아미다 이 에스페시아리다데스 에스.에이. | 방향 조성물 및 공기 케어 장치 |
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