JPH06299170A - 窒素含有分散媒を混合する炭化水素燃料組成物 - Google Patents
窒素含有分散媒を混合する炭化水素燃料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 炭化水素燃料とヒドロカルビル置換コハク酸
ジアミドの分散性を与えるに十分な量からなる炭化水素
燃料組成物を提供する。 【構成】 有利にはポリイソブテンであるヒドロカルビ
ル置換分が、燃料中でジアミドを可溶性にするに十分な
サイズ、代表的には３５〜３００個の炭素原子であり、
そしてジアミドは、高められた温度で第２アミン、例え
ばＮ−アルキルピペラジンをヒドロカルビル置換コハク
酸またはこれの無水物、エステルまたはモノアミド誘導
体と反応させることにより得られる。 【効果】 ヒドロカルビル置換コハク酸ジアミドは、燃
料組成物中の分散媒として特に有用であり、内燃機関潤
滑油中に分散したスラッジ形成沈殿物を保持し、これに
よりピストンおよびピストンリングを、沈殿物から相対
的に自由に保つことができる。
ジアミドの分散性を与えるに十分な量からなる炭化水素
燃料組成物を提供する。 【構成】 有利にはポリイソブテンであるヒドロカルビ
ル置換分が、燃料中でジアミドを可溶性にするに十分な
サイズ、代表的には３５〜３００個の炭素原子であり、
そしてジアミドは、高められた温度で第２アミン、例え
ばＮ−アルキルピペラジンをヒドロカルビル置換コハク
酸またはこれの無水物、エステルまたはモノアミド誘導
体と反応させることにより得られる。 【効果】 ヒドロカルビル置換コハク酸ジアミドは、燃
料組成物中の分散媒として特に有用であり、内燃機関潤
滑油中に分散したスラッジ形成沈殿物を保持し、これに
よりピストンおよびピストンリングを、沈殿物から相対
的に自由に保つことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般に内燃機関の燃料
組成物に関する。特に本発明は、前記燃料組成物中の分
散媒としての窒素含有化合物に関する。
組成物に関する。特に本発明は、前記燃料組成物中の分
散媒としての窒素含有化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】内燃機関の潤滑油中に分散したスラッジ
形成沈殿物を保存し、これによりピストンおよびピスト
ンリングを相対的に沈殿物から自由に保つ目的で、窒素
含有化合物を使用することは良く知られている。潤滑油
中に分散媒用／洗浄用添加剤として長く使用されている
窒素含有化合物は、ヒドロカルビル置換コハク酸イミド
を包含している。コハク酸イミドの調製およびそれらの
潤滑油添加剤としての使用は、例えば米国特許第３０２
４２３７号、米国特許第３２０２６７８号、米国特許第
３２１９６６６号および米国特許第３２７５５５４号明
細書に記載されている。
形成沈殿物を保存し、これによりピストンおよびピスト
ンリングを相対的に沈殿物から自由に保つ目的で、窒素
含有化合物を使用することは良く知られている。潤滑油
中に分散媒用／洗浄用添加剤として長く使用されている
窒素含有化合物は、ヒドロカルビル置換コハク酸イミド
を包含している。コハク酸イミドの調製およびそれらの
潤滑油添加剤としての使用は、例えば米国特許第３０２
４２３７号、米国特許第３２０２６７８号、米国特許第
３２１９６６６号および米国特許第３２７５５５４号明
細書に記載されている。
【０００３】炭化水素燃料は、一般に多数の沈殿形成物
質を含有している。内燃機関に使用する場合、沈殿物は
燃料と接触するエンジンの圧縮エリア近辺で形成される
傾向がある。ジーゼルエンジンでは、沈殿物が燃料注入
系中に累積する傾向があり、これによりエンジンの良好
な作動が妨害される。自動車エンジンでは、沈殿物がエ
ンジン吸気弁において蓄積し、ガス状の燃料混合物の燃
焼室への流れの制限の進行、そしてまたバルブ固着へと
導かれる。エンジン沈殿物の形成を阻止し、且つこれの
除去を容易にする目的で燃料組成物中に洗浄剤を混入
し、これによりエンジン作動を改善することは普通の習
慣である。ポリイソブテンアミンを包含する炭化水素燃
料への添加剤として、窒素含有化合物が普通に使用され
ていた。これらの使用は、例えば米国特許第３５６５８
０４号、米国特許第３７５６７９３号および米国特許第
４８７７４１６号明細書に記載されている。ポリイソブ
テンコハク酸イミドもまた、例えば欧州特許公開第０１
４７２４０号公報に炭化水素燃料添加剤として開示され
ている。
質を含有している。内燃機関に使用する場合、沈殿物は
燃料と接触するエンジンの圧縮エリア近辺で形成される
傾向がある。ジーゼルエンジンでは、沈殿物が燃料注入
系中に累積する傾向があり、これによりエンジンの良好
な作動が妨害される。自動車エンジンでは、沈殿物がエ
ンジン吸気弁において蓄積し、ガス状の燃料混合物の燃
焼室への流れの制限の進行、そしてまたバルブ固着へと
導かれる。エンジン沈殿物の形成を阻止し、且つこれの
除去を容易にする目的で燃料組成物中に洗浄剤を混入
し、これによりエンジン作動を改善することは普通の習
慣である。ポリイソブテンアミンを包含する炭化水素燃
料への添加剤として、窒素含有化合物が普通に使用され
ていた。これらの使用は、例えば米国特許第３５６５８
０４号、米国特許第３７５６７９３号および米国特許第
４８７７４１６号明細書に記載されている。ポリイソブ
テンコハク酸イミドもまた、例えば欧州特許公開第０１
４７２４０号公報に炭化水素燃料添加剤として開示され
ている。
【０００４】燃料組成物への添加剤として、ポリイソブ
テンコハク酸アミド含有物質の使用が先行技術で参照さ
れるとはいえ、高められた温度で、ヒドロカルビル置換
コハク酸またはこれの無水物、エステルまたはモノアミ
ド誘導体が第２アミンと反応して得られるヒドロカルビ
ル置換コハク酸ジアミドの使用については、いかなる具
体的な記述もなされていない。即ち、米国特許第３２３
６６１３号明細書は、次式：
テンコハク酸アミド含有物質の使用が先行技術で参照さ
れるとはいえ、高められた温度で、ヒドロカルビル置換
コハク酸またはこれの無水物、エステルまたはモノアミ
ド誘導体が第２アミンと反応して得られるヒドロカルビ
ル置換コハク酸ジアミドの使用については、いかなる具
体的な記述もなされていない。即ち、米国特許第３２３
６６１３号明細書は、次式：
【化２】
【０００５】式中、Ｒは脂肪族ジカルボン酸の脂肪族残
基であり、Ｒ′は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ″は、
基であり、Ｒ′は脂肪族炭化水素基であり、Ｒ″は、
【化３】
【０００６】からなる基の１員であり、そしてｘは１〜
６の整数である、で表される化合物の、燃料１０００バ
レル当たり約１〜約１００ポンドを含有する石油蒸留炭
化水素燃料を開示している。このような化合物は、脂肪
族ジカルボン酸無水物と脂肪族第１アミンのモル対モル
混合物を、７５〜１００℃で約２時間加熱してアミン酸
を形成すること、即ち、
６の整数である、で表される化合物の、燃料１０００バ
レル当たり約１〜約１００ポンドを含有する石油蒸留炭
化水素燃料を開示している。このような化合物は、脂肪
族ジカルボン酸無水物と脂肪族第１アミンのモル対モル
混合物を、７５〜１００℃で約２時間加熱してアミン酸
を形成すること、即ち、
【化４】
【０００７】アミン酸（Ａ）を、次式： （Ｒ″）ｘＮＨ2 で表されるポリアミンと、実質的にモル量で、９５〜１
５０℃で２〜５時間、凝縮反応に付して、次の凝縮反応
生成物：
５０℃で２〜５時間、凝縮反応に付して、次の凝縮反応
生成物：
【化５】
【０００８】を与え、そしてさらに生成物（Ｂ）を、１
２５〜１７５℃で２〜５時間、サリチルアルデヒドと、
モル対モル比で凝縮することにより調製することができ
る。化合物は、石油炭化水素蒸留燃料油に対するアンチ
−スクリーン閉塞用および沈殿安定化用添加剤として、
且つ燃料油およびガソリン両者中の酸化防止剤および金
属不活性化剤として作用する。その他の公表物、例えば
米国特許第４６９８１６９号明細書および欧州特許公開
第１９１９６７号公報は、アルケニルコハク酸無水物ま
たは酸と芳香族第２アミンの反応により中間生成物を形
成し、その後中間生成物をアルカノールアミン、アミノ
メタンまたは干渉アルコールと反応させることにより得
られる燃料または潤滑剤添加剤として有用な反応生成物
を開示している。
２５〜１７５℃で２〜５時間、サリチルアルデヒドと、
モル対モル比で凝縮することにより調製することができ
る。化合物は、石油炭化水素蒸留燃料油に対するアンチ
−スクリーン閉塞用および沈殿安定化用添加剤として、
且つ燃料油およびガソリン両者中の酸化防止剤および金
属不活性化剤として作用する。その他の公表物、例えば
米国特許第４６９８１６９号明細書および欧州特許公開
第１９１９６７号公報は、アルケニルコハク酸無水物ま
たは酸と芳香族第２アミンの反応により中間生成物を形
成し、その後中間生成物をアルカノールアミン、アミノ
メタンまたは干渉アルコールと反応させることにより得
られる燃料または潤滑剤添加剤として有用な反応生成物
を開示している。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、本明細
書で後述するようにして得ることができるヒドロカルビ
ル置換コハク酸ジアミドが、特に燃料組成物中の分散媒
として有用であることを見出している。
書で後述するようにして得ることができるヒドロカルビ
ル置換コハク酸ジアミドが、特に燃料組成物中の分散媒
として有用であることを見出している。
【００１０】従って、１つの観点では、本発明は、炭化
水素燃料と、ヒドロカルビル置換分が燃料中でジアミド
を可溶性にするに十分なサイズであり、ジアミドが高め
られた温度で第２アミンをヒドロカルビル置換コハク酸
またはこれの無水物、エステルまたはモノアミド誘導体
と反応させることにより得られるヒドロカルビル置換コ
ハク酸ジアミドの、分散性を与えるに十分な量とを有し
てなる炭化水素燃料組成物を提供することである。
水素燃料と、ヒドロカルビル置換分が燃料中でジアミド
を可溶性にするに十分なサイズであり、ジアミドが高め
られた温度で第２アミンをヒドロカルビル置換コハク酸
またはこれの無水物、エステルまたはモノアミド誘導体
と反応させることにより得られるヒドロカルビル置換コ
ハク酸ジアミドの、分散性を与えるに十分な量とを有し
てなる炭化水素燃料組成物を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】コハク酸ジアミドのヒド
ロカルビル置換分は、炭化水素燃料中でジアミドを可溶
性にするに十分なサイズである。代表的には、これは少
なくとも２５個の炭素原子、好ましくは３５個より多
く、そして約５００個までの炭素原子、好ましくは約３
００個までの炭素原子を有するヒドロカルビル置換分を
用いて達成することができる。ヒドロカルビル置換分
は、例えばポリエチレン、ポリプロピレンおよびポリブ
テンから選択される好適なポリアルケンまたはポリアル
ケンの混合物から誘導することができる。好ましいヒド
ロカルビル置換分は、ポリイソブテンから誘導できる。
反応に使用するのに好適なポリイソブテンコハク酸無水
物（ＰＩＢＳＡｓ）は商業的に得ることができる。これ
らは一般に、熱または塩素化手段によるマレイン酸無水
物とポリイソブテンの反応により調製される。ＰＩＢＳ
Ａｓの調製のための熱手段の利点は、それが残留塩素に
よるＰＩＢＳＡの汚染を最小にすることである。反応に
使用するのに好適なポリイソブテンコハク酸は、高めら
れた温度におけるＰＩＢＳＡｓの加水分解、好適には加
水分解剤として水を使用することにより得ることができ
る。ポリイソブテンコハク酸エステルは、好適にはＰＩ
ＢＳＡまたはポリイソブテンコハク酸のエステル化によ
り得ることができる。ポリイソブテンコハク酸モノアミ
ドは、好適にはＰＩＢＳＡまたはポリイソブテンコハク
酸塩を、モル当たり１モルまでの第２アミンと反応させ
ることにより得ることができる。
ロカルビル置換分は、炭化水素燃料中でジアミドを可溶
性にするに十分なサイズである。代表的には、これは少
なくとも２５個の炭素原子、好ましくは３５個より多
く、そして約５００個までの炭素原子、好ましくは約３
００個までの炭素原子を有するヒドロカルビル置換分を
用いて達成することができる。ヒドロカルビル置換分
は、例えばポリエチレン、ポリプロピレンおよびポリブ
テンから選択される好適なポリアルケンまたはポリアル
ケンの混合物から誘導することができる。好ましいヒド
ロカルビル置換分は、ポリイソブテンから誘導できる。
反応に使用するのに好適なポリイソブテンコハク酸無水
物（ＰＩＢＳＡｓ）は商業的に得ることができる。これ
らは一般に、熱または塩素化手段によるマレイン酸無水
物とポリイソブテンの反応により調製される。ＰＩＢＳ
Ａｓの調製のための熱手段の利点は、それが残留塩素に
よるＰＩＢＳＡの汚染を最小にすることである。反応に
使用するのに好適なポリイソブテンコハク酸は、高めら
れた温度におけるＰＩＢＳＡｓの加水分解、好適には加
水分解剤として水を使用することにより得ることができ
る。ポリイソブテンコハク酸エステルは、好適にはＰＩ
ＢＳＡまたはポリイソブテンコハク酸のエステル化によ
り得ることができる。ポリイソブテンコハク酸モノアミ
ドは、好適にはＰＩＢＳＡまたはポリイソブテンコハク
酸塩を、モル当たり１モルまでの第２アミンと反応させ
ることにより得ることができる。
【００１２】第２アミンとして、第２モノ−、ジ−また
はポリ−アミンを使用してもよい。即ち、式：
はポリ−アミンを使用してもよい。即ち、式：
【化６】
【００１３】式中、Ｒ1 およびＲ2 は各々Ｃ1 〜Ｃ15の
ヒドロカルビル基、好適にはアルキル基、好ましくはＣ
1 〜Ｃ4 のアルキル基である、を有する第２モノ−アミ
ンを用いることができる。
ヒドロカルビル基、好適にはアルキル基、好ましくはＣ
1 〜Ｃ4 のアルキル基である、を有する第２モノ−アミ
ンを用いることができる。
【００１４】別法として、式：
【化７】
【００１５】式中、Ｘは１５個までの炭素原子、好まし
くは６個までの炭素原子を有する２価のヒドロカルビル
基、好適にはアルキレン基であり、そしてＲ1 およびＲ
2 は各々Ｃ1 〜Ｃ15のヒドロカルビル基、好適にはアル
キル基、好ましくはＣ1 〜Ｃ4のアルキル基である、を
有する第２ジアミンを使用することができる。
くは６個までの炭素原子を有する２価のヒドロカルビル
基、好適にはアルキレン基であり、そしてＲ1 およびＲ
2 は各々Ｃ1 〜Ｃ15のヒドロカルビル基、好適にはアル
キル基、好ましくはＣ1 〜Ｃ4のアルキル基である、を
有する第２ジアミンを使用することができる。
【００１６】別法として、式：
【化８】
【００１７】式中、Ｘは、例えばヒドロキシ基と置換で
きるＣ1 〜Ｃ15の２価のヒドロカルビル基、好適にはＣ
1 〜Ｃ6 のアルキレン基であり、好ましくはエチレンま
たはプロピレン基であり、Ｒ1 およびＲ2 は各々Ｃ1 〜
Ｃ15のヒドロカルビル基、好適にはアルキル基、好まし
くはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基であり、そしてｎは１〜
６、好ましくは１〜４の範囲の整数である、を有する第
２ポリアミンを使用することができる。
きるＣ1 〜Ｃ15の２価のヒドロカルビル基、好適にはＣ
1 〜Ｃ6 のアルキレン基であり、好ましくはエチレンま
たはプロピレン基であり、Ｒ1 およびＲ2 は各々Ｃ1 〜
Ｃ15のヒドロカルビル基、好適にはアルキル基、好まし
くはＣ1 〜Ｃ4 のアルキル基であり、そしてｎは１〜
６、好ましくは１〜４の範囲の整数である、を有する第
２ポリアミンを使用することができる。
【００１８】好ましい第２アミンは、式： （ＨＯＲ1 ）2 ＮＨ （ＩＶ） 式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ6 のアルキレン基、例えばエチレ
ンである、で表されるジアルカノールアミン、式： （ＨＯＲ1 ［ＮＨＲ2 ］ｎ）2 ＮＨ （Ｖ） 式中、Ｒ1 およびＲ2 は各々Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキレン
基、例えばエチレンであり、そしてｎは１〜６の範囲の
整数、例えば１である、を有するこれの誘導体および
式：
ンである、で表されるジアルカノールアミン、式： （ＨＯＲ1 ［ＮＨＲ2 ］ｎ）2 ＮＨ （Ｖ） 式中、Ｒ1 およびＲ2 は各々Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキレン
基、例えばエチレンであり、そしてｎは１〜６の範囲の
整数、例えば１である、を有するこれの誘導体および
式：
【化９】
【００１９】式中、Ｒ2 はアルキル基、好適にはＣ1 〜
Ｃ10のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピルま
たはブチルである、で表されるＮ−アルキルピペラジン
を包含している。これらの内では、Ｎ−アルキルピペラ
ジンが、式（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物と異なり、エ
ステルで汚染されるジアミド生成物の可能性がないので
好ましい。好ましい第２アミン反応体は、Ｎ−メチルピ
ペラジンである。
Ｃ10のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピルま
たはブチルである、で表されるＮ−アルキルピペラジン
を包含している。これらの内では、Ｎ−アルキルピペラ
ジンが、式（ＩＶ）および（Ｖ）の化合物と異なり、エ
ステルで汚染されるジアミド生成物の可能性がないので
好ましい。好ましい第２アミン反応体は、Ｎ−メチルピ
ペラジンである。
【００２０】ヒドロカルビル置換コハク酸ジアミドは、
高められた温度でヒドロカルビル置換コハク酸またはこ
れの無水物、エステルまたはモノアミド誘導体を，第２
アミンと反応させることにより得ることができる。反応
体はジアミドを形成するような比率で反応する。ヒドロ
カルビル置換コハク酸または無水物を用いる場合、酸ま
たは無水物の各モルに対して少なくとも２モルの第２ア
ミンを反応させるのが好ましい。ヒドロカルビル置換コ
ハク酸モノアミドを使用する場合、モノアミドの各モル
に対して少なくとも１モルの第２アミンを反応させるの
が好ましい。ヒドロカルビル置換コハク酸または無水物
は、酸または無水物の各モルに対して少なくとも２モル
の第２アミンと反応させるのが好ましい。第２アミンと
の反応のための出発物質としてヒドロカルビル置換コハ
ク酸モノアミドを使用する場合、モノアミドの形成に用
いたのと異なる第２アミンを用いることにより、異なる
アミド置換分を有するジアミドを製造することができ
る。一方、ジアミドの混合物は、ジアミド形成反応にお
いて、少なくとも２つの第２アミンの混合物を使用する
ことにより得ることができる。
高められた温度でヒドロカルビル置換コハク酸またはこ
れの無水物、エステルまたはモノアミド誘導体を，第２
アミンと反応させることにより得ることができる。反応
体はジアミドを形成するような比率で反応する。ヒドロ
カルビル置換コハク酸または無水物を用いる場合、酸ま
たは無水物の各モルに対して少なくとも２モルの第２ア
ミンを反応させるのが好ましい。ヒドロカルビル置換コ
ハク酸モノアミドを使用する場合、モノアミドの各モル
に対して少なくとも１モルの第２アミンを反応させるの
が好ましい。ヒドロカルビル置換コハク酸または無水物
は、酸または無水物の各モルに対して少なくとも２モル
の第２アミンと反応させるのが好ましい。第２アミンと
の反応のための出発物質としてヒドロカルビル置換コハ
ク酸モノアミドを使用する場合、モノアミドの形成に用
いたのと異なる第２アミンを用いることにより、異なる
アミド置換分を有するジアミドを製造することができ
る。一方、ジアミドの混合物は、ジアミド形成反応にお
いて、少なくとも２つの第２アミンの混合物を使用する
ことにより得ることができる。
【００２１】この反応は溶媒の存在または不存在で達成
することができる。好適な溶媒としては、液体炭化水
素、例えばキシレンまたはシクロヘキサンが挙げられ
る。
することができる。好適な溶媒としては、液体炭化水
素、例えばキシレンまたはシクロヘキサンが挙げられ
る。
【００２２】酸またはこれの誘導体と第２アミンの反応
は、好適には、高められた温度、好適には２５０℃以
下、例えば約９０〜１８０℃で行うとよい。ＰＩＢＳＡ
とジエタノールアミンの反応は、例えば、好適には次の
ように表すことができる：
は、好適には、高められた温度、好適には２５０℃以
下、例えば約９０〜１８０℃で行うとよい。ＰＩＢＳＡ
とジエタノールアミンの反応は、例えば、好適には次の
ように表すことができる：
【化１０】
【００２３】ポリイソブテンコハク酸とＮ−メチルピペ
ラジンの反応は、例えば、好適には次のように表すこと
ができる：
ラジンの反応は、例えば、好適には次のように表すこと
ができる：
【化１１】
【００２４】炭化水素燃料は、好適にはガソリン範囲で
沸騰する炭化水素留分、またはジ−ゼル範囲で沸騰する
炭化水素留分を包含している。スパークイグニッション
エンジン、例えば自動車エンジンに使用するのに好適な
ガソリンは、一般に３０〜２３０℃の範囲で沸騰する。
このようなガソリンは、飽和した、オレフィンおよび芳
香族炭化水素の混合物を包含している。これらは、直留
ガソリン、合成的に製造した芳香族炭化水素混合物、熱
または触媒的に分解蒸留した炭化水素供給原料、水添分
解石油留分または触媒的に解質された炭化水素から誘導
される。基礎燃料のオクタン価は臨界的でなく、且つ一
般に６５以上である。ガソリンにおいて、炭化水素は、
一部をアルコール、エーテル、ケトンまたはエステル
と、代表的には２０重量％までの量で、置換することが
できる。別法として、液体炭化水素燃料として、路上乗
り物、船舶などに見出すことができるような、スパーク
圧縮エンジンを操作するのに好適ないずれの燃料も使用
することができる。一般的に、このようなジーゼル燃料
は、約１４０〜４００℃の範囲（大気圧において）、特
には約１５０〜３９０℃、特に約１７５〜３７０℃の範
囲で沸騰する。このような燃料は、原油（直留）、また
は触媒的または熱的に分解蒸留した生成物、または水素
処理された生成物、または前記のものの混合物から直接
得ることができる。別法として、バイオ燃料、例えば菜
種種子メチルエーテルを用いてもよい。セタン価は、代
表的には２５〜６０の範囲にある。
沸騰する炭化水素留分、またはジ−ゼル範囲で沸騰する
炭化水素留分を包含している。スパークイグニッション
エンジン、例えば自動車エンジンに使用するのに好適な
ガソリンは、一般に３０〜２３０℃の範囲で沸騰する。
このようなガソリンは、飽和した、オレフィンおよび芳
香族炭化水素の混合物を包含している。これらは、直留
ガソリン、合成的に製造した芳香族炭化水素混合物、熱
または触媒的に分解蒸留した炭化水素供給原料、水添分
解石油留分または触媒的に解質された炭化水素から誘導
される。基礎燃料のオクタン価は臨界的でなく、且つ一
般に６５以上である。ガソリンにおいて、炭化水素は、
一部をアルコール、エーテル、ケトンまたはエステル
と、代表的には２０重量％までの量で、置換することが
できる。別法として、液体炭化水素燃料として、路上乗
り物、船舶などに見出すことができるような、スパーク
圧縮エンジンを操作するのに好適ないずれの燃料も使用
することができる。一般的に、このようなジーゼル燃料
は、約１４０〜４００℃の範囲（大気圧において）、特
には約１５０〜３９０℃、特に約１７５〜３７０℃の範
囲で沸騰する。このような燃料は、原油（直留）、また
は触媒的または熱的に分解蒸留した生成物、または水素
処理された生成物、または前記のものの混合物から直接
得ることができる。別法として、バイオ燃料、例えば菜
種種子メチルエーテルを用いてもよい。セタン価は、代
表的には２５〜６０の範囲にある。
【００２５】燃料組成物は、分散性を与えるのに十分な
量で、ヒドロカルビル置換コハク酸ジアミドを含有して
いる。代表的には、ガソリン燃料において、この量は、
組成物の総重量基準で２０〜１０００ｐｐｍ ｗ／ｗの
範囲にある。代表的には、ジーゼル燃料において、この
量は、組成物の総重量基準で１０〜５００ｐｐｍ ｗ／
ｗの範囲にある。
量で、ヒドロカルビル置換コハク酸ジアミドを含有して
いる。代表的には、ガソリン燃料において、この量は、
組成物の総重量基準で２０〜１０００ｐｐｍ ｗ／ｗの
範囲にある。代表的には、ジーゼル燃料において、この
量は、組成物の総重量基準で１０〜５００ｐｐｍ ｗ／
ｗの範囲にある。
【００２６】燃料組成物は、好適には、燃料兼用炭化水
素溶媒およびヒドロカルビル置換コハク酸ジアミドを包
含する濃縮組成物を、炭化水素燃料と混合することによ
り調製できる。
素溶媒およびヒドロカルビル置換コハク酸ジアミドを包
含する濃縮組成物を、炭化水素燃料と混合することによ
り調製できる。
【００２７】ヒドロカルビル置換コハク酸ジアミドに添
加する燃料組成物は、公知の添加剤を含有することがで
きる。添加剤の性質は、燃料組成物の最終用途における
ある範囲に基づいている。ジーゼル燃料組成物は、セタ
ン改良剤として硝酸塩または亜硝酸塩、またはパワ−ポ
イント抑制剤としてエチレンおよび／またはビニルエス
テル、例えばビニルアセテートなどのコポリマーを含有
している。ガソリン燃料組成物は、抗ノッキング添加剤
および／または酸化防止剤として鉛化合物、例えば２、
６−ジ−第３級−ブチルフェノールおよび／または鉛化
合物以外の抗ノッキング化合物および／または追加の分
散媒、例えばＰＩＢポリアミンを含有する。その他の添
加剤（もしあるなら）は、燃料組成物中に直接混合する
か、もしくは濃縮組成物として混入することができる。
加する燃料組成物は、公知の添加剤を含有することがで
きる。添加剤の性質は、燃料組成物の最終用途における
ある範囲に基づいている。ジーゼル燃料組成物は、セタ
ン改良剤として硝酸塩または亜硝酸塩、またはパワ−ポ
イント抑制剤としてエチレンおよび／またはビニルエス
テル、例えばビニルアセテートなどのコポリマーを含有
している。ガソリン燃料組成物は、抗ノッキング添加剤
および／または酸化防止剤として鉛化合物、例えば２、
６−ジ−第３級−ブチルフェノールおよび／または鉛化
合物以外の抗ノッキング化合物および／または追加の分
散媒、例えばＰＩＢポリアミンを含有する。その他の添
加剤（もしあるなら）は、燃料組成物中に直接混合する
か、もしくは濃縮組成物として混入することができる。
【００２８】本発明を、次の実施例を参照することによ
りさらに詳しく説明する。
りさらに詳しく説明する。
【００２９】
【実施例】実施例Ａ 次のジアミド調製のための“清浄な”ポリイソブテニル
コハク酸無水物（ＰＩＢＳＡ）の調製 ［約１０００の数平均分子量（Ｍｎ）のポリイソブテン
（ＰＩＢ）の熱マレイン化により生成した］ＰＩＢＳＡ
２ｋｇとｎ−ヘプタン５００ｇの混合物を調製した。こ
のものを約８０℃に加熱し、次いでケイソウ土フィルタ
ー助剤を通して濾過した。濾過温度をヒートランプの使
用により５０〜６０℃に維持した。
コハク酸無水物（ＰＩＢＳＡ）の調製 ［約１０００の数平均分子量（Ｍｎ）のポリイソブテン
（ＰＩＢ）の熱マレイン化により生成した］ＰＩＢＳＡ
２ｋｇとｎ−ヘプタン５００ｇの混合物を調製した。こ
のものを約８０℃に加熱し、次いでケイソウ土フィルタ
ー助剤を通して濾過した。濾過温度をヒートランプの使
用により５０〜６０℃に維持した。
【００３０】次にｎ−ヘプタンを、回転蒸発器で１１０
℃／２８インチＨｇにて１時間かけて除去した。
℃／２８インチＨｇにて１時間かけて除去した。
【００３１】若干のマレイン酸無水物（ＭＡ）を、クリ
スタルで“覆っている”コンデンサコイルにより明示さ
れたようなストリップ工程で除去した。
スタルで“覆っている”コンデンサコイルにより明示さ
れたようなストリップ工程で除去した。
【００３２】種々のＰＩＢＳＡｓの残留ＭＡおよびＰＩ
ＢＳＡ Ｎｏ．（ｍｇＫＯＨ／当量／ｇ）の測定データ
を次の表１に示す。
ＢＳＡ Ｎｏ．（ｍｇＫＯＨ／当量／ｇ）の測定データ
を次の表１に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】実施例１ ジアミドの調製 Ｎ−メチルピペラジン（ＮＭＰ）（２５ｇ）、実施例Ａ
の“清浄な”ＰＩＢＳＡ（２００ｇ）およびキシレン
（１００ｇ）を混合し、そしてその混合物を１６５〜１
７０℃にて還流加熱した。混合物を還流温度にて３時間
保持した。
の“清浄な”ＰＩＢＳＡ（２００ｇ）およびキシレン
（１００ｇ）を混合し、そしてその混合物を１６５〜１
７０℃にて還流加熱した。混合物を還流温度にて３時間
保持した。
【００３５】水の放出 ３時間まで − 約１．０ｍｌ 反応の最後 − 約１．２ｍｌ溶媒の除去 充填 − ３１２．７ｇ 生成物重量 − ２０７．９ｇ 生成物を回転蒸発器で１３０℃／２９．５インチＨｇに
てストリップした。
てストリップした。
【００３６】生成物の分析 総窒素 − ２．８％ 塩基性窒素 − １．６％ アルカリ価 − ６５．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
【００３７】実施例２ ジアミドの調製 実施例Ａの“清浄な”ＰＩＢＳＡ（２００ｇ）、キシレ
ン（１００ｇ）および水（３．３ｇ）を混合し、そして
９０℃に加熱した。１時間後、Ｎ−メチルピペラジン
（ＮＭＰ）（２５ｇ）を添加し、そしてその混合物を１
６５〜１７０℃、４1/2 時間後にピーク１７３℃にて還
流加熱した。
ン（１００ｇ）および水（３．３ｇ）を混合し、そして
９０℃に加熱した。１時間後、Ｎ−メチルピペラジン
（ＮＭＰ）（２５ｇ）を添加し、そしてその混合物を１
６５〜１７０℃、４1/2 時間後にピーク１７３℃にて還
流加熱した。
【００３８】水の除去 経過時間 除去水 ８０分（１７３℃） ４．０ｍｌ ３６０分（終了） ５．６ｍｌ溶媒ストリップ 充填 − ３０４ｇ 生成物重量 − ２１９．１ｇ 生成物を回転蒸発器で１３０℃／２８インチＨｇにてス
トリップした。
トリップした。
【００３９】生成物の分析 総窒素 − ２．８％ 塩基性窒素 − １．６％ アルカリ価 − ６２．７ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
【００４０】実施例３ ジアミドの調製 キシレン（１００ｇ）を使用する代りに、シクロヘキサ
ン（１００ｇ）を使用する以外は、実施例２の操作を繰
り返した。この調製において、最初に活発な還流が生じ
た。１０７℃の温度を達成した。シクロヘキサン１６．
８ｇの除去後、１４０℃の還流温度を達成した。
ン（１００ｇ）を使用する以外は、実施例２の操作を繰
り返した。この調製において、最初に活発な還流が生じ
た。１０７℃の温度を達成した。シクロヘキサン１６．
８ｇの除去後、１４０℃の還流温度を達成した。
【００４１】水の除去 経過時間 除去水 ６５分（１０７℃） １．５ｍｌ ３４５分（終了） ４．６ｍｌ溶媒ストリップ 充填 − ２７１．３ｇ 生成物重量 − ２０６．２ｇ 生成物を回転蒸発器で１３０℃／２８インチＨｇにてス
トリップした。
トリップした。
【００４２】生成物の分析 総窒素 − ２．７％ 塩基性窒素 − １．７％ アルカリ価 − ６６．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
【００４３】実施例４ ジアミドの調製 商業的に入手容易で、より反応的なものから導かれた
“清浄な”ＰＩＢＳＡ、即ちＭｎ約１３００の高級ビニ
リデン含有（約６０％）ＰＩＢを、ＰＩＢＳＡ（７１５
ｇ）とｎ−ヘプタン（１８５ｇ）を混合し、次いでケイ
ソウ土フィルター助剤を通して濾過し、そしてｎ−ヘプ
タン溶媒を、１３０℃／２８インチＨｇにて回転蒸発す
ることにより得た（充填した混合物４２５ｇ；回収した
生成物４００．１ｇ）。
“清浄な”ＰＩＢＳＡ、即ちＭｎ約１３００の高級ビニ
リデン含有（約６０％）ＰＩＢを、ＰＩＢＳＡ（７１５
ｇ）とｎ−ヘプタン（１８５ｇ）を混合し、次いでケイ
ソウ土フィルター助剤を通して濾過し、そしてｎ−ヘプ
タン溶媒を、１３０℃／２８インチＨｇにて回転蒸発す
ることにより得た（充填した混合物４２５ｇ；回収した
生成物４００．１ｇ）。
【００４４】前記のようにして得られた“清浄な”ＰＩ
ＢＳＡ（２０２．９ｇ）、キシレン（１００ｇ）および
水（３．６ｇ）を混合し、９０℃で１時間保持してＰＩ
ＢＳＡを加水分解した。次いでＮ−メチルピペラジン
（ＮＭＰ）（２５ｇ）を添加し、そしてその混合物を１
６５〜１７０℃に加熱し、その点において還流が開始し
た。生成物を回転蒸発器で１３０℃／２８インチＨｇに
てストリップする前に、総計４時間の反応時間をおいた
（充填３２２．１ｇ；生成物重量２２０．１ｇ）。
ＢＳＡ（２０２．９ｇ）、キシレン（１００ｇ）および
水（３．６ｇ）を混合し、９０℃で１時間保持してＰＩ
ＢＳＡを加水分解した。次いでＮ−メチルピペラジン
（ＮＭＰ）（２５ｇ）を添加し、そしてその混合物を１
６５〜１７０℃に加熱し、その点において還流が開始し
た。生成物を回転蒸発器で１３０℃／２８インチＨｇに
てストリップする前に、総計４時間の反応時間をおいた
（充填３２２．１ｇ；生成物重量２２０．１ｇ）。
【００４５】生成物の分析 総窒素 − ２．３％ 塩基性窒素 − １．４％ アルカリ価 − ５５．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
【００４６】実施例５ ジアミドの調製 Ｎ−メチルピペラジン（ＮＭＰ）（６０ｇ）（沸点１３
８℃）を、キシレン（１００ｇ）中の、商業的に入手容
易なＰＩＢＳＡの溶液（芳香族溶媒中Ｍｎ約１０００の
ＰＩＢから誘導された７５％溶液）（４００ｇ）に、９
０〜１２０℃にて１５分かけて滴下した。余分のキシレ
ン１００ｇを添加して還流を刺激した。水（１０ｇ）を
添加してＰＩＢＳＡを加水分解した。次いで温度を還流
へと上げた。溶媒を２８インチＨｇ／１５０℃にて除去
した。
８℃）を、キシレン（１００ｇ）中の、商業的に入手容
易なＰＩＢＳＡの溶液（芳香族溶媒中Ｍｎ約１０００の
ＰＩＢから誘導された７５％溶液）（４００ｇ）に、９
０〜１２０℃にて１５分かけて滴下した。余分のキシレ
ン１００ｇを添加して還流を刺激した。水（１０ｇ）を
添加してＰＩＢＳＡを加水分解した。次いで温度を還流
へと上げた。溶媒を２８インチＨｇ／１５０℃にて除去
した。
【００４７】
【００４８】実施例６ ジアミドの調製 実施例５で使用したものと同じＰＩＢＳＡの混合物（４
００ｇ）、キシレン（２３０ｇ）および水（６．２ｇ）
を、ユーロサーム、攪拌機およびデーン アンド スタ
ーク トラップを備えた１リットル５首フランジポット
反応器に充填した。内容物を、次いで９５℃に加熱して
加水分解を行った。次にＮ−メチルピペラジン（ＮＭ
Ｐ）（６４．８ｇ；沸点１３８℃）を添加した。
００ｇ）、キシレン（２３０ｇ）および水（６．２ｇ）
を、ユーロサーム、攪拌機およびデーン アンド スタ
ーク トラップを備えた１リットル５首フランジポット
反応器に充填した。内容物を、次いで９５℃に加熱して
加水分解を行った。次にＮ−メチルピペラジン（ＮＭ
Ｐ）（６４．８ｇ；沸点１３８℃）を添加した。
【００４９】生成物を１５０℃／２８．５インチＨｇに
てストリップして溶媒を除去した。生成物の分析 総窒素 − ２．４％ 塩基性窒素 − １．５％ アルカリ価 − ５９．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
てストリップして溶媒を除去した。生成物の分析 総窒素 − ２．４％ 塩基性窒素 − １．５％ アルカリ価 − ５９．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
【００５０】実施例７ ジアミドの調製 実施例５で使用したものと同じＰＩＢＳＡの混合物（４
００ｇ）、キシレン（２５０ｇ）および水（６．０）ｇ
を、ユーロサーム、攪拌機およびデーン アンド スタ
ーク トラップを備えた１リットル５首フランジポット
反応器に充填した。内容物を９５℃に加熱し、Ｎ−メチ
ルピペラジン（６５．３ｇ）の添加前に２時間反応させ
た。
００ｇ）、キシレン（２５０ｇ）および水（６．０）ｇ
を、ユーロサーム、攪拌機およびデーン アンド スタ
ーク トラップを備えた１リットル５首フランジポット
反応器に充填した。内容物を９５℃に加熱し、Ｎ−メチ
ルピペラジン（６５．３ｇ）の添加前に２時間反応させ
た。
【００５１】生成物を１５０℃／２８．５インチＨｇに
てストリップした。
てストリップした。
【００５２】生成物の分析 総窒素 − ２．４％ 塩基性窒素 − １．３％ アルカリ価 − ５１．２ｍｇ ＫＯＨ／ｇ
【００５３】実施例８ ジアミド生成物のエンジンテスト ５００または１０００ｐｐｍ ｗ／ｗの添加剤パッケー
ジで処理された燃料を用い、オペル カデット エンジ
ンテスト走行で、結果を出した。添加剤パッケージは、
慣用の分散媒活性成分が、重量／重量基準で、順に本発
明に基づく分散媒および下記表２に示すような、先行技
術のコハク酸イミド分散媒と置換されるという観点で修
正された、商業的な処方に基づいていた。表２におい
て、参照はコハク酸イミド１および２に対して行われ
る。これらの物質には、次のような特徴がある：コハク
酸イミド１は、実施例５で使用したもの、即ちテトラエ
チレンペンタミン（ＴＥＰＡ）である製剤中に用いられ
たアミンと同じ、オイルフリーのＰＩＢＳＡから誘導さ
れたモノ−コハク酸イミドである。
ジで処理された燃料を用い、オペル カデット エンジ
ンテスト走行で、結果を出した。添加剤パッケージは、
慣用の分散媒活性成分が、重量／重量基準で、順に本発
明に基づく分散媒および下記表２に示すような、先行技
術のコハク酸イミド分散媒と置換されるという観点で修
正された、商業的な処方に基づいていた。表２におい
て、参照はコハク酸イミド１および２に対して行われ
る。これらの物質には、次のような特徴がある：コハク
酸イミド１は、実施例５で使用したもの、即ちテトラエ
チレンペンタミン（ＴＥＰＡ）である製剤中に用いられ
たアミンと同じ、オイルフリーのＰＩＢＳＡから誘導さ
れたモノ−コハク酸イミドである。
【００５４】コハク酸イミド２は、実施例５で使用した
もの、即ちトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）である
製剤中に用いられたアミンと同じ、オイルフリーのＰＩ
ＢＳＡから導入されたビス−コハク酸イミドである。
もの、即ちトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）である
製剤中に用いられたアミンと同じ、オイルフリーのＰＩ
ＢＳＡから導入されたビス−コハク酸イミドである。
【００５５】
【表２】
【００５６】表２に表された結果から、本発明のジアミ
ド生成物は、オペル カデット エンジンテストにおい
て、比較しうるコハク酸イミド分散媒に対して、多くの
点で卓越していることが明らかである。
ド生成物は、オペル カデット エンジンテストにおい
て、比較しうるコハク酸イミド分散媒に対して、多くの
点で卓越していることが明らかである。
【００５７】
【発明の効果】本発明の炭化水素燃料組成物は、ヒドロ
カルビルコハク酸ジアミドが、燃料組成物中の分散媒と
して特に有用であり、内燃機関潤滑油中に分散したスラ
ッジ形成沈殿物を保持し、これによりピストンおよびピ
ストンリングを、沈殿物から相対的に自由に保つことが
できる。
カルビルコハク酸ジアミドが、燃料組成物中の分散媒と
して特に有用であり、内燃機関潤滑油中に分散したスラ
ッジ形成沈殿物を保持し、これによりピストンおよびピ
ストンリングを、沈殿物から相対的に自由に保つことが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ディビッド アンソニー ダンカン イギリス国、ダブリューエフ６ ２イービ ー、ウェスト ヨークシャー、ノーマント ン、ファルマース アベニュー 49番
Claims (10)
- 【請求項１】 炭化水素燃料と、ヒドロカルビル置換分
が燃料中でジアミドを可溶性にするに十分なサイズであ
り、ジアミドが高められた温度で第２アミンをヒドロカ
ルビル置換コハク酸またはこれの無水物、エステルまた
はモノアミド誘導体と反応させることにより得られるヒ
ドロカルビル置換コハク酸ジアミドの、分散性を与える
に十分な量とを有してなる炭化水素燃料組成物。 - 【請求項２】 ヒドロカルビル置換分が、３５〜３００
個の炭素原子を有している請求項１に記載の炭化水素燃
料組成物。 - 【請求項３】 ヒドロカルビル置換分が、ポリイソブテ
ンから誘導されている請求項１または２に記載の炭化水
素燃料組成物。 - 【請求項４】 ヒドロカルビル置換コハク酸またはこれ
の誘導体と反応した第２アミンが、式： （ＨＯＲ1 ）2 ＮＨ （ＩＶ） 式中、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ6 のアルキレン基である、で表さ
れるジアルカノールアミンである請求項１〜３のいずれ
かに記載の炭化水素燃料組成物。 - 【請求項５】 ヒドロカルビル置換コハク酸またはこれ
の誘導体と反応した第２アミンが、式： （ＨＯＲ1 ［ＮＨＲ2 ］ｎ）2 ＮＨ （Ｖ） 式中、Ｒ1 およびＲ2 は各々Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキレン基
であり、そしてｎは１〜６の範囲の整数である、で表さ
れる請求項１〜３のいずれかに記載の炭化水素燃料組成
物。 - 【請求項６】 ヒドロカルビル置換コハク酸またはこれ
の誘導体と反応した第２アミンが、式： 【化１】 式中、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ10のアルキル基である、で表され
るＮ−アルキルピペラジンである請求項１〜３のいずれ
かに記載の炭化水素燃料組成物。 - 【請求項７】 Ｎ−アルキルピペラジンが、Ｎ−メチル
ピペラジンである請求項６に記載の炭化水素燃料組成
物。 - 【請求項８】 ヒドロカルビル置換コハク酸またはこれ
の誘導体が、９０〜１８０℃の範囲の温度で第２アミン
と反応してなる請求項１〜７のいずれかに記載の炭化水
素燃料組成物。 - 【請求項９】 炭化水素燃料が、ガソリン範囲で沸騰す
る炭化水素留分を有してなる請求項１〜８のいずれかに
記載の炭化水素燃料組成物。 - 【請求項１０】 炭化水素燃料が、ジーゼル範囲で沸騰
する炭化水素留分を有してなる請求項１〜９のいずれか
に記載の炭化水素燃料組成物。
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