JPH06295078A - 電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ - Google Patents

電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリ

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JPH06295078A
JPH06295078A JP12984392A JP12984392A JPH06295078A JP H06295078 A JPH06295078 A JP H06295078A JP 12984392 A JP12984392 A JP 12984392A JP 12984392 A JP12984392 A JP 12984392A JP H06295078 A JPH06295078 A JP H06295078A
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electrophotographic
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photosensitive member
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Takakazu Tanaka
孝和 田中
Kazuma Sato
一馬 佐藤
Yoshirou Kashizaki
好郎 樫▲崎▼
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Abstract

(57)【要約】 【目的】実用的な高感度特性と繰り返し使用における安
定な電位特性を有する電子写真感光体を提供することで
ある。 【構成】導電性支持体上に下記ジスアゾ顔料を含有する
感光層を有することを特徴とする電子写真感光体であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は特定の構造を有するジス
アゾ顔料を感光層に含有する電子写真感光体、該電子写
真感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリに関
する。
【0002】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質
が広く用いられていた。一方、有機光導電性物質からな
る電子写真感光体としてはポリ−N−ビニルカルバゾ−
ルに代表される光導電性ポリマ−や2,5−ビス(p−
ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ
−ルのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、
さらにはこのような有機光導電性物質と各種の染料や顔
料を組み合わせたものなどが知られている。有機光導電
性物質を用いた電子写真感光体は成膜性がよく、塗工に
よって生産できるため、極めて生産性が高く安価な感光
体を提供できる利点を有している。また、使用する染料
や顔料の選択により、感色性を自在にコントロ−ルでき
るなどの利点を有し、これまで、幅広い検討が成されて
きた。特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有し
た電荷発生層と前述の光導電性ポリマ−や低分子の有機
光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離
型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠
点とされていた感度や耐久性に著しい改善が成されてき
た。
【0003】アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しか
も、アゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特
性を持った化合物が容易に得られることから、これまで
に数多くの化合物が提案されており、例えば特開平1−
198763号公報、特開平1−198763号公報、
特開平2−247657号公報などが挙げられる。しか
しながら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、
感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずしも十分
なものとは言えず、実用化されているのは極くかな材料
のみである。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
光導電性材料を提供すること、実用的な高感度特性と繰
り返し使用における安定した電位特性を有する電子写真
感光体を提供すること、該電子写真感光体を備えた電子
写真装置並びにファクシミリを提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体から構成され
る。一般式(1)
【化10】 式中、RおよびR2は同一または異なって水素原子ま
たはアルキル基を表わし、RおよびRは同一または
異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、シアノ基またはトリフルオロメチル基を表わ
し、Aは一般式(2)で示すカプラ−殘基を表わし、
は一般式(2)〜(8)で示すカプラ−殘基からな
る群から選ばれるカプラ−殘基を表わす。一般式(2)
【化11】 一般式(3)
【化12】 一般式(4)
【化13】 一般式(5)
【化14】 一般式(6)
【化15】 一般式(7)
【化16】 一般式(8)
【化17】 式中、Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環または複
素環を形成するのに必要な殘基を表わし、Zは酸素原
子または硫黄原子を表わし、R〜R10は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、アリ−ル基、アラルキ
ル基または複素環基を表わし、RとRは窒素原子と
ともに環を形成してもよく、R7とR8は炭素原子ととも
に環を形成してもよく、pは1または2の整数、mは
0、1または2の整数を表わす。
【0006】具体的にはR1〜R4の定義において、アル
キル基としてはメチル、エチル、プロピル、t−ブチル
などの基、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシな
どの基、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子などが挙げられる。
【0007】X1 の定義において、多環芳香環または複
素環としてはナフタレン環、アントラセン環、カルバゾ
−ル環、ベンズカルバゾ−ル環、ジベンゾカルバゾ−ル
環などが挙げられる。
【0008】R5 〜R10の定義において、アルキル基と
してはメチル、エチル、プロピルなどの基、アリ−ル基
としてはフェニル、ナフチル、アンスリルなどの基、ア
ラルキル基としてはベンジル、フェネチルなどの基、複
素環基としてはピリジル、チエニル、カルバゾリル、ベ
ンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基、窒素原
子とともに環を形成する基としてはピロ−ル、ピロリ
ン、ピロリジン、ピロリドン、インド−ル、インドリ
ン、カルバゾ−ル、イミダゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾ
リン、オキサジン、フェノキサジンなどの基、炭素原子
とともに形成してもよい環としてはシクロペンチル、シ
クロヘキシル、インダニルなどの基が挙げられる。
【0009】また、上記基における置換基としてはフッ
素、塩素、ヨウ素、臭素などのハロゲン原子、メチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シなどのアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノなどのアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメ
チル基などが挙げられる。
【0011】また、本発明は導電性支持体上に一般式
(9)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を有するこ
とを特徴とする電子写真感光体から構成される。一般式
(9)
【化18】 式中、AおよびAは同一または異なってフェノ−ル
性水酸基を有するカプラ−殘基を表わす。
【0012】上記フェノ−ル性水酸基を有するカプラ−
殘基の好ましい例としては、下記一般式(10)〜(1
4)で示すカプラ−殘基が挙げられる。一般式(10)
【化19】 一般式(11)
【化20】 一般式(12)
【化21】 一般式(13)
【化22】 一般式(14)
【化23】 一般式(15)
【化24】
【0012】式中、X2 はベンゼン環と縮合して多環芳
香環または複素環を形成するのに必要な殘基を表わし、
2 は酸素原子または硫黄原子を表わし、R11〜R12
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリ−ル
基、アラルキル基または複素環基を表わし、またR11
12は窒素原子とともに環を形成してもよく、R13は水
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アリ−ル
基、アラルキル基または複素環基を表わし、R14は置換
基を有してもよいアルキル基、アリ−ル基、アラルキル
基または複素環基を表わし、Yは置換基を有してもよい
2価の芳香族炭化水素または窒素原子を環内に含む2価
の複素環基を表わす。
【0013】具体的にはR11〜R14の定義において、ア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピルなどの基、
アリ−ル基としてはフェニル、ナフチル、アンスリルな
どの基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチルな
どの基、複素環基としてはピリジル、チオニル、チアゾ
イル、カルバゾイル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチア
ゾリルなどの基、窒素原子とともに形成する環としては
ピロ−ル、ピロリン、ピリジン、インド−ル、インドリ
ン、カルバゾ−ル、イミダゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾ
リン、オキサジン、フェノキサジンなどの基が挙げられ
る。
【0014】Yの定義において、2価の芳香族炭化水素
基または窒素原子を環内に含む2価の複素環基の具体例
としてはo−フェニレン、o−ナフチレン、ペリナフチ
レン、1,2−アンスリレン、3,4−ピラゾ−ルジイ
ル、2,3−ピリジンジイル、4,5−ピリジンジイ
ル、6,7−インダゾ−ルジイル、6,7−キノリンジ
イルなどの2価の基が挙げられる。
【0016】また、上記基における置換基としてはフッ
素、塩素、ヨウ素、臭素などのハロゲン原子、メチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シなどのアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノなどのアルキルアミノ基、フェニルカルバモイル基、
ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチルなどのハロメ
チル基などが挙げられる。
【0017】本発明におけるジスアゾ顔料の代表例を表
1〜31に挙げるが、本発明におけるジスアゾ顔料はこ
れらに限定されるものではない。なお、例示顔料は、基
本型において、変化する部分のみを記載することで具体
的構造を表わすこととする。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【表17】
【表18】
【表19】
【表20】
【表21】
【表22】
【表23】
【表24】
【表25】
【表26】
【表27】
【表28】
【表29】
【表30】
【表31】
【0014】前記一般式(1)または(9)で示すジス
アゾ顔料は、相当するアミンを常法によりテトラゾ化
し、アルカリの存在下カプラ−と水系でカップリングす
るか、テトラゾニウム塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩
などに変換した後、N,N−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなどの有機溶剤中で酢酸ソ−ダ、ト
リエチルアミン、N−メチルモルホリンなどの塩基の存
在下カプラ−とカップリングすることにより容易に合成
できる。一般式(1)または(9)におけるA1とA2
が相異なるカプラ−殘基であるジスアゾ顔料およびA3
とA4 が相異なるカプラ−殘基であるジスアゾ顔料を合
成する場合は、前述のテトラゾニウム塩1モルに対し、
初めに一方のカプラ−1モルをカップリングさせ、次い
で、他方のカプラ−1モルをカップリングさせて合成す
るか、あるいはジアミンの一方のアミノ基をアセチル基
などで保護しておき、これをジアゾ化し、他方のカプラ
−をカップリングさせた後、保護基を塩酸などで加水分
解し、これを再びジアゾ化し、一方のカプラ−をカップ
リングさせて合成できる。
【0015】合成例1(顔料1の合成) 300ミリリットルビ−カ−に水150ミリリットル、
濃塩酸20ミリリットル(0.23モル)と下記のジア
ミン化合物8.5g(0.032モル)
【化25】 を入れ、0℃まで冷却し、亜硝酸ソ−ダ4.6g(0.
067モル)を水10ミリリットルに溶解した液を、液
温を5℃以下に保ちながら10分間で滴下した。15分
間撹拌した後、カ−ボン濾過し、この溶液中にホウフッ
化ソ−ダ10.5g(0.096モル)を水90ミリリ
ットルに溶かし液を滴下し、析出したホウフッ化塩を濾
取し、冷水で洗浄した後、アセトニトリルで洗浄し、室
温で減圧乾燥した。収量12.6g、収率85%
【0016】次に、1リットルビ−カ−にN,N−ジメ
チルホルムアミド500ミリリットルを入れ、カプラ−
【化26】 12.9g(0.042モル)を溶解し液温を5℃に冷
却した後、先に得たホウフッ化塩9.3g(0.020
モル)を溶解し、次いでトリエチルアミン5.1g
(0.050モル)を5分間で滴下した。2時間撹拌
後、析出した顔料を濾取し、N,N−ジメチルホルムア
ミドで4回、水で3回洗浄した後凍結乾燥した。収量1
6.9g、収率94%
【0017】合成例2(顔料55の合成) 300ミリリットルビ−カ−に水150ミリリットル、
濃塩酸20ミリリットル(0.23モル)と下記のジア
ミン化合物10.5g(0.032モル)
【化27】 を入れ、0℃まで冷却し、亜硝酸ソ−ダ4.6g(0.
067モル)を水10ミリリットルに溶解した液を、液
温を5℃以下に保ちながら10分間で液中へ滴下した。
15分間撹拌した後、カ−ボン濾過し、この溶液中にホ
ウフッ化ソ−ダ10.5g(0.096モル)を水90
ミリリットルに溶かし液を滴下し、析出したホウフッ化
塩を濾取し、冷水で洗浄した後、アセトニトリルで洗浄
し、室温で減圧乾燥した。収量13.7g、収率81%
【0018】次に、1リットルビ−カ−にN,N−ジメ
チルホルムアミド500ミリリットルを入れ、カプラ−
【化28】 12.9g(0.042モル)を溶解し液温を5℃に冷
却した後、先に得たホウフッ化塩10.5g(0.02
0モル)を溶解し、次いでトリエチルアミン5.1g
(0.050モル)を5分間で滴下した。2時間撹拌し
た後析出した顔料を濾取し、N,N−ジメチルホルムア
ミドで4回、水で3回洗浄した後凍結乾燥した。収量1
7.9g、収率93%
【0017】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層
を有する。感光層の形態は公知のいかなる形態を採って
もよいが、一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有する
層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電
荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。
【0018】電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当
な溶剤中でバインダ−樹脂と共に分散した塗布液を、導
電性支持体上に公知の方法によって塗布することによっ
て形成することができ、その膜厚は5μm以下、好まし
くは0.1〜1μmの薄膜層とすることが望ましい。こ
の際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂あ
るいは有機光導電性ポリマ−から選択されるが、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルベンザ−ル、ポリアリレー
ト、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましく、その使用量は、電荷発生層中の含有率で
80重量%以下、好ましくは40重量%以下である。ま
た使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸送
層や下引層を溶解しないものから選択することが好まし
い。具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキ
サンなどのエ−テル類、シクロヘキサノン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミ
ドなどのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエス
テル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳
香族類、メタノール、エタノール、2−プロパノールな
どのアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
ロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの
脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
【0019】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−
樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形成さ
れ、その膜厚は一般的には5〜40μmであるが15〜
30μmが好ましい。
【0020】電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば2,
4,7ートリニトロフルオレノン、2,4,5,7ーテ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタンなどの電子吸引性物質やこれら電子吸引性物
質を高分子化したものなどが挙げられる。正孔輸送性物
質としてはピレン、アントラセンなどの多環芳香族化合
物、カルバゾール系、インド−ル系、イミダゾ−ル系、
オキサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサジアゾ−ル系、
ピラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジアゾ−ル系、トリ
アゾ−ル系化合物などの複素環化合物、pージエチルア
ミノベンズアルデヒドーN,Nージフェニルヒドラゾ
ン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリデン−
9−エチルカルバゾ−ルなどのヒドラゾン系化合物、ト
リ−p−トリルアミン、4−(ジ−p−トリルアミノ)
−ビフェニル、2−(ジ−p−トリル)−アミノ−9,
9’−ジメチルフルオレン、1−ジ−p−トリル−アミ
ノピレンなどのトリアリ−ルアミン系化合物、α−フェ
ニル−4’−N,N−ジフェニルアミノスチルベン、5
−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベンジリデン]−5
H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテンなどのスチリル
系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−ルメタン系
化合物、トリフェニルアミンあるいは、これらの化合物
から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマ−(例えば
ポリ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニルアントラセ
ンなど)が挙げられる。これらの有機電荷輸送物質の他
にセレン、セレンーテルル、アモルファスシリコン、硫
化カドミウムなどの無機材料も用いることができる。ま
た、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組合せ
て用いることができる。電荷輸送物質が成膜性を有して
いないときには適当なバインダーを用いることができ
る。具体的には、アクリル樹脂、ポリアリレート、ポリ
エステル、ポリカーボネート、ポリスチレン、アクリロ
ニトリルースチレンコポリマー、ポリアクリルアミド、
ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるいはポリ
ーNービニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンな
どの有機光導電性ポリマーなどが挙げられる。
【0021】感光層が形成される導電性支持体として
は、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によ
って被膜形成したプラスチック(例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など)や導電性粒子(例えばカ
ーボンブラック、銀粒子など)を適当なバインダー樹脂
と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持体
あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持
体などを用いることができる。
【0022】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引き層を設けることもできる。下
引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。下引き層の膜厚は5μm以下、好まし
くは0.1〜3μmである。
【0023】本発明の別の具体例として、一般式(1)
または(9)で示すジスアゾ顔料と電荷輸送物質を同一
層に含有させた電子写真感光体を挙げることができる。
この際電荷輸送物質としてポリーNービニルカルバゾー
ルとトリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯体を用
いることもできる。この例の電子写真感光体は、一般式
(1)または(9)で示すジスアゾ顔料と電荷移動錯体
を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して形成
することができる。いずれの電子写真感光体において
も、一般式(1)または(9)で示すジスアゾ顔料の結
晶形は非晶質であっても結晶質であってもよく、また必
要に応じて一般式(1)または(9)で示すジスアゾ顔
料を2種類以上組み合せたり、公知の電荷発生物質と組
み合せて使用することも可能である。
【0024】本発明の電子写真感光体は電子写真複写機
に利用するのみならず、レーザービ−ムプリンター、C
RTプリンター、LEDプリンター、液晶プリンター、
レーザー製版、ファクシミリなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。
【0025】また、本発明は、前記本発明の電子写真感
光体を備えた電子写真装置から構成される。
【0026】また、本発明は、前記本発明の電子写真感
光体を備えた電子写真装置およびリモ−ト端末からの画
像情報を受信する手段を有するファクシミリから構成さ
れる。
【0027】次に、本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリについて説明する。図1
に本発明のドラム型感光体を用いた一般的な転写式電子
写真装置の概略構成を示した。図において、1は像担持
体としてのドラム型感光体であり軸1aを中心に矢印方
向に所定の周速度で回転駆動される。該感光体1はその
回転過程で帯電手段2によりその周面に正または負の所
定電位の均一帯電を受け、次いで露光部3にて不図示の
像露光手段により光像露光L(スリット露光・レ−ザ−
ビ−ム走査露光など)を受ける。これにより感光体周面
に露光像に対応した静電潜像が順次形成されていく。そ
の静電潜像は、次いで現像手段4でトナ−現像され、そ
のトナ−現像像が転写手段5により不図示の給紙部から
感光体1と転写手段5との間に感光体1の回転と同期取
りされて給送された転写材Pの面に順次転写されてい
く。像転写を受けた転写材Pは感光体面から分離されて
像定着手段8へ導入されて像定着を受けて複写物(コピ
−)として機外へプリントアウトされる。像転写後の感
光体1の表面はクリ−ニング手段6にて転写残りトナ−
の除去を受けて清浄面化され、前露光手段7により除電
処理がされて繰り返して像形成に使用される。感光体1
の均一帯電手段2としてはコロナ帯電装置が一般に広く
使用されている。また、転写装置5もコロナ転写手段が
一般に広く使用されている。電子写真装置として、上述
の感光体や現像手段、クリ−ニング手段などの構成要素
のうち、複数のものを装置ユニットとして一体に結合し
て構成し、このユニットを装置本体に対して着脱自在に
構成しても良い。例えば、感光体1とクリ−ニング手段
6とを一体化して一つの装置ユニットとし、装置本体の
レ−ルなどの案内手段を用いて着脱自在の構成にしても
よい。このとき、上記の装置ユニットのほうに帯電手段
および/または現像手段を伴って構成してもよい。ま
た、光像露光Lは、電子写真装置を複写機やプリンタ−
として使用する場合には、原稿からの反射光や透過光、
あるいは、原稿を読み取り信号化し、この信号によりレ
−ザ−ビ−ムの走査、発光ダイオ−ドアレイの駆動、ま
たは液晶シャッタ−アレイの駆動などにより行われる。
【0028】また、ファクシミリのプリンタ−として使
用する場合には、光像露光Lは受信デ−タをプリントす
るための露光になる。図2は、この場合の1例をブロッ
ク図で示したものである。コントロ−ラ10は画像読取
部9とプリンタ−18を制御する。コントロ−ラ10の
全体はCPU16により制御されている。画像読取部か
らの読取りデ−タは、送信回路12を通して相手局に送
信される。相手局から受けたデ−タは受信回路11を通
してプリンタ−18に送られる。画像メモリには所定の
画像デ−タが記憶される。プリンタコントロ−ラ17は
プリンタ−18を制御している。13は電話である。回
線14から受信された画像(回線を介して接続されたリ
モ−ト端末からの画像情報)は、受信回路11で復調さ
れた後、CPU16は画像情報の信号処理を行い順次画
像メモリ15に格納される。そして、少なくとも1ペ−
ジの画像がメモリ15に格納されると、そのペ−ジの画
像記憶を行う。CPU16は、メモリ15より1ペ−ジ
の画像情報を読み出しプリンタコントロ−ラ17に信号
化された1ペ−ジの画像情報を送出する。プリンタコン
トロ−ラ17は、CPU16からの1ペ−ジの画像情報
を受け取るとそのペ−ジの画像情報記録を行うべく、プ
リンタ18を制御する。なお、CPU16は、プリンタ
18による記録中に、次のペ−ジの受信を行っている。
以上のように、画像の受信と記録が行われる。
【0029】
【実施例】
実施例1〜20 アルミ支持体上にメトキシメチル化ナイロン(重量平均
分子量3万2千)5gとアルコ−ル可溶性共重合ナイロ
ン(重量平均分子量2万9千)10gをメタノ−ル95
gに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚
が1μmの下引き層を形成した。
【0030】次に、顔料1の5gをシクロヘキサノン9
5gにポリビニルベンザ−ル(ベンザ−ル化度75%以
上)2gを溶かした液に加えサンドミルで20時間分散
した。この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後
の膜厚が0.2μmとなるようにマイヤ−バ−で塗布し
乾燥して電荷発生層を形成した。
【0031】次に、下記構造式で示すスチリル化合物5
gと
【化29】 ポリメチルメタクリレ−ト(数平均分子量10万)5g
をクロロベンゼン40gに溶解し、これを電荷発生層の
上に乾燥後の膜厚が20μmとなるようにマイヤ−バ−
で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例1の電
子写真感光体を作成した。
【0032】顔料1に代えて他の顔料を用い、実施例2
〜20に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。
【0029】実施例21〜32 顔料55を用いた他は、実施例1と同様にしてアルミ支
持体上に下引き層と電荷発生層までを形成した。
【0031】次に、下記構造式で示すヒドラゾン化合物
5gと
【化30】 ポリメチルメタクリレ−ト(重量平均分子量10万)5
gをクロロベンゼン40gに溶解し、これを電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚が20μmとなるようにマイヤ−バ
−で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例21
の電子写真感光体を作成した。
【0032】顔料55に代えて他の顔料を用い、実施例
22〜32に対応する電子写真感光体を全く同様にして
作成した。
【0033】作成した電子写真感光体を川口電機(株)
製、静電複写紙試験装置ModelSP−428を用い
て−5KVのコロナ放電で負に帯電し、暗所で1秒間保
持した後、ハロゲンランプを用い照度10ルックスで露
光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては、表面電
位(V0 )と暗所放置後の表面電位が1/2に減衰する
に必要な露光量(E1/2)を測定した。結果を示す。
【0034】実施例1 顔料1 V0 :−700V、E1/2:2.8ルッ
クス・秒 実施例2 顔料3 V0 :−710V、E1/2:2.6ルッ
クス・秒 実施例3 顔料6 V0 :−700V、E1/2:2.2ルッ
クス・秒 実施例4 顔料7 V0 :−700V、E1/2:2.7ルッ
クス・秒 実施例5 顔料9 V0 :−690V、E1/2:3.0ルッ
クス・秒 実施例6 顔料10 V0 :−710V、E1/2:3.2ルッ
クス・秒 実施例7 顔料12 V0 :−720V、E1/2:4.0ルッ
クス・秒 実施例8 顔料14 V0 :−700V、E1/2:2.6ルッ
クス・秒 実施例9 顔料15 V0 :−710V、E1/2:2.8ルッ
クス・秒 実施例10 顔料25 V0 :−710V、E1/2:3.0ルッ
クス・秒 実施例11 顔料26 V0 :−690V、E1/2:2.9ルッ
クス・秒 実施例12 顔料31 V0 :−700V、E1/2:3.2ルッ
クス・秒 実施例13 顔料34 V0 :−720V、E1/2:3.2ルッ
クス・秒 実施例14 顔料36 V0 :−680V、E1/2:4.0ルッ
クス・秒 実施例15 顔料38 V0 :−700V、E1/2:3.4ルッ
クス・秒 実施例16 顔料41 V0 :−710V、E1/2:2.6ルッ
クス・秒 実施例17 顔料45 V0 :−700V、E1/2:3.4ルッ
クス・秒 実施例18 顔料46 V0 :−720V、E1/2:4.4ルッ
クス・秒 実施例19 顔料50 V0 :−690V、E1/2:2.8ルッ
クス・秒 実施例20 顔料53 V0 :−710V、E1/2:3.4ルッ
クス・秒 実施例21 顔料55 V0 :−691V、E1/2:1.67ル
ックス・秒 実施例22 顔料56 V0 :−682V、E1/2:2.38ル
ックス・秒 実施例23 顔料62 V0 :−700V、E1/2:1.51ル
ックス・秒 実施例24 顔料64 V0 :−704V、E1/2:2.10ル
ックス・秒 実施例25 顔料67 V0 :−701V、E1/2:1.32ル
ックス・秒 実施例26 顔料68 V0 :−680V、E1/2:1.33ル
ックス・秒 実施例27 顔料73 V0 :−715V、E1/2:1.50ル
ックス・秒 実施例28 顔料86 V0 :−690V、E1/2:1.43ル
ックス・秒 実施例29 顔料99 V0 :−695V、E1/2:2.90ル
ックス・秒 実施例30 顔料102 V0 :−703V、E1/2:1.20ル
ックス・秒 実施例31 顔料103 V0 :−698V、E1/2:1.74ル
ックス・秒 実施例32 顔料104 V0 :−702V、E1/2:1.35ル
ックス・秒
【0035】比較例1〜4 比較顔料1
【化31】 比較顔料2
【化32】 比較顔料3
【化33】 比較顔料4
【化34】
【0035】実施例1で用いたジスアゾ顔料を比較顔料
1および2に代えた他は、実施例1とまったく同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価し
た。結果を示す。 比較例1 比較顔料1 V0 :−700V、E1/2:6.4ルッ
クス・秒 比較例2 比較顔料2 V0 :−716V、E1/2:6.0ルッ
クス・秒
【0035】実施例21で用いたジスアゾ顔料を比較顔
料3および4に代えた他は、実施例21とまったく同様
にして電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価
した。結果を示す。 比較例3 比較顔料3 V0 :−663V、E1/2:5.8ルッ
クス・秒 比較例4 比較顔料4 V0 :−685V、E1/2:4.9ルッ
クス・秒 この結果から、本発明の電子写真感光体は優れた感度を
有することが分かる。
【0036】実施例33〜38 実施例1で作成した電子写真感光体を−6.5KVのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシ
リンダ−に貼り付けた。初期の暗部電位VD と明部電位
L をそれぞれ−700V、−200V付近に設定し、
5千回繰り返し使用した際の暗部電位の変動量ΔVD
明部電位の変動量ΔVL を測定した。
【0036】実施例5、9、25、26および28で作
成した電子写真感光体についても同様にして評価した。
結果を示す。なお、電位の変動量における負記号は電位
の絶対値の低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加
を表わす。
【0037】 実施例33 ΔVD :−10V、ΔVL :+15V 実施例34 ΔVD :−15V、ΔVL :+20V 実施例35 ΔVD :−10V、ΔVL :+20V 実施例36 ΔVD : 0V、ΔVL : +5V 実施例37 ΔVD : −1V、ΔVL : +7V 実施例38 ΔVD : 0V、ΔVL : +4V
【0038】比較例5〜7 比較例1、2および3で作成した電子写真感光体につい
て、実施例33と同様の方法により繰り返し使用時の電
位変動を測定した。結果を示す。 比較例5 ΔVD :−40V、ΔVL :+75V 比較例6 ΔVD :−45V、ΔVL :+70V 比較例7 ΔVD :−43V、ΔVL :+31V 上記の結果から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使
用時の電位変動が少ないことが分かる。
【0039】実施例39 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に顔料1の5gをシクロヘキサ
ノン95gにブチラ−ル樹脂(ブチラ−ル化度63モル
%)2gを溶かした液に加え、サンドミルで20時間分
散して調製した分散液を塗布乾燥して、膜厚0.2μm
の電荷発生層を形成した。
【0039】次いで下記構造式のヒドラゾン化合物5g
【化35】 ポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量5万5千)5gをテ
トラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚20μmの電荷輸送層を形成し
た。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特
性を実施例1と実施例33と同じ方法によって測定し
た。結果を示す。 V0 :−715V、E1/2:2.7ルックス・秒 ΔVD :−10V、ΔVL :+20V
【0039】実施例40 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に実施例25で用いた顔料分散
液をマイヤ−バ−で塗布乾燥して、膜厚0.2μmの電
荷発生層を形成した。
【0039】次いで下記構造式のスチリル化合物5gと
【化36】 ポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量5万5千)5gをテ
トラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚20μmの電荷輸送層を形成し
た。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特
性を実施例1と実施例33と同じ方法によって測定し
た。結果を示す。 V0 :−702V、E1/2:1.51ルックス・秒 ΔVD :−6V、ΔVL :+13V
【0042】実施例41 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコ−ルの下引
き層を形成した。この上に顔料5の5gをテトラヒドロ
フラン95gにポリ−p−フルオロビニルベンザ−ル
(ベンザ−ル化度75%以上)2gを溶かした液に加
え、サンドミルで20時間分散して調製した分散液を塗
布乾燥して、膜厚0.2μmの電荷発生層を形成した。
【0042】次いで下記構造式のトリアリ−ルアミン系
化合物5gと
【化37】 ポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量5万5千)5gをテ
トラヒドロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上
に塗布乾燥して、膜厚20μmの電荷輸送層を形成し
た。作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特
性を実施例1と実施例33と同じ方法によって測定し
た。結果を示す。 V0 :−700V、E1/2:3.2ルックス・秒 ΔVD :−20V、ΔVL :+15V
【0042】実施例42 実施例39で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で積層して電子写真感光体を作成
し、実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし
帯電は正帯電とした。 V0 :+680V、E1/2:4.8ルックス・秒
【0042】実施例43 実施例40で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で積層して電子写真感光体を作成
し、実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし
帯電は正帯電とした。 V0 :+700V、E1/2:1.43ルックス・秒
【0042】実施例44 実施例21で作成した電荷発生層上に2,4,7−トリ
ニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4’−ジオ
キシジフェニル−2,2−プロパンカ−ボネ−ト(分子
量30万)5gをテトラヒドロフラン50gに溶解した
液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥後の膜厚が18μmの
電荷輸送層を形成した。作成した電子写真感光体につい
て実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、
帯電は正帯電とした。 V0 :+685V、E1/2:3.01ルックス・秒
【0043】実施例45 顔料67の0.5gをシクロヘキサノン9.5gと共に
ペイントシェイカ−で5時間分散した。ここへ実施例2
1で用いたと同じ電荷輸送物質5gとポリカ−ボネ−ト
5gをテトラヒドロフラン40gに溶解した液を加え、
さらに1時間振とうした。こうして調製した塗布液をア
ルミ支持体上にマイヤ−バ−で塗布乾燥して膜厚が20
μmの感光層を形成した。こうして作成した電子写真感
光体を実施例1と同様の方法で帯電特性を評価した。た
だし、帯電は正帯電とした。 V0 :+685V、E1/2:3.98ルックス・秒
【0044】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、感光層に特
定構造のジスアゾ顔料を用いたことにより、感光層内部
に置ける電荷キャリアの発生効率ないしは注入効率のい
ずれか一方あるいは双方が改善され、感度や繰り返し使
用時の電位安定性に優れた特性が得られるという顕著な
効果を奏し、また、該電子写真感光体を備えた電子写真
装置並びにファクシミリにおいても同様の顕著な効果を
奏する。
【図面の簡単な説明】
【図1】一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。
【図2】電子写真装置をプリンタ−として使用したファ
クシミリのブロック図である。
【符号の説明】
1 像担持体としてのドラム型感光体(本発明の電子
写真感光体) 2 コロナ帯電装置 3 露光部 4 現像手段 5 転写手段 6 クリ−ニング手段 7 前露光手段 8 像定着手段 L 光像露光 P 像転写を受けた転写材 9 画像読取部 10 コントロ−ラ− 11 受信回路 12 送信回路 13 電話 14 回線 15 画像メモリ 16 CPU 17 プリンタコントロ−ラ 18 プリンタ−

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 導電性支持体上に一般式(1)で示すジ
    スアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする
    電子写真感光体。一般式(1) 【化1】 式中、R1 およびR2 は同一または異なって水素原子ま
    たはアルキル基を表わし、R3 およびR4 は同一または
    異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
    ン原子、シアノ基またはトリフルオロメチル基を表わ
    し、A1 は一般式(2)で示すカプラ−殘基を表わし、
    2 は一般式(2)〜(8)で示すカプラ−殘基からな
    る群から選ばれるカプラ−殘基を表わす。一般式(2) 【化2】 一般式(3) 【化3】 一般式(4) 【化4】 一般式(5) 【化5】 一般式(6) 【化6】 一般式(7) 【化7】 一般式(8) 【化8】 式中、X1はベンゼン環と縮合して多環芳香環または複
    素環を形成するのに必要な殘基を表わし、Z1は酸素原
    子または硫黄原子を表わし、R5〜R10は水素原子、置
    換基を有してもよいアルキル基、アリ−ル基、アラルキ
    ル基または複素環基を表わし、R5とR6は窒素原子とと
    もに環を形成してもよく、R7とR8は炭素原子とともに
    環を形成してもよく、pは1または2の整数、mは0、
    1または2の整数を表わす。
  2. 【請求項2】導電性支持体上に一般式(9)で示すジス
    アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電
    子写真感光体。一般式(9) 【化9】 式中、A3およびA4は同一または異なってフェノ−ル性
    水酸基を有するカプラ−殘基を表わす。
  3. 【請求項3】 感光層が一般式(1)で示すジスアゾ顔
    料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二層
    からなる請求項1記載の電子写真感光体。
  4. 【請求項4】 感光層が一般式一般式(9)で示すジス
    アゾ顔料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少なくと
    も二層からなる請求項1記載の電子写真感光体。
  5. 【請求項5】請求項1記載の電子写真感光体を備えた電
    子写真装置。
  6. 【請求項6】請求項2記載の電子写真感光体を備えた電
    子写真装置。
  7. 【請求項7】請求項1記載の電子写真感光体を備えた電
    子写真装置およびリモ−ト端末からの画像情報を受信す
    る手段を有するファクシミリ。
  8. 【請求項8】請求項2記載の電子写真感光体を備えた電
    子写真装置およびリモ−ト端末からの画像情報を受信す
    る手段を有するファクシミリ。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US8093265B2 (en) 2007-03-09 2012-01-10 Renovis, Inc. Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof

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