JPH06277499A - 合成高分子用分散媒体及び該合成高分子用分散媒体と機能性付与剤とから成る合成高分子用機能性付与剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】本発明は、機能性付与剤の分散安定性能に優
れ、合成高分子の成形時に工程障害を生じることなく、
また合成高分子本来の物性を損なうことなく、所望通り
に機能性を付与した均質の成形品を得ることができる、
合成高分子用分散媒体及び該合成高分子用分散媒体と機
能性付与剤とから成る合成高分子用機能性付与剤組成物
を提供するものである。 【構成】本発明の合成高分子用分散媒体は特定構造の縮
合フェノールポリオキシアルキレンエーテルエステルか
ら成ることを特徴としており、また本発明の合成高分子
用機能性付与剤組成物は上記縮合フェノールポリオキシ
アルキレンエーテルエステルと制電剤、難燃剤、紫外線
吸収剤及び抗酸化剤等から選ばれる機能性付与剤とから
成ることを特徴としている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は合成高分子用分散媒体
（以下、単に分散媒体という）及び該分散媒体と機能性
付与剤とから成る合成高分子用機能性付与剤組成物（以
下、単に組成物という）に関する。ポリアミド、ポリオ
レフィン、ポリエステル、ポリカーボネート等の合成高
分子製の繊維、フィルム、その他各種の成形物に制電
性、難燃性、紫外線吸収能、流動化、着色化等の機能性
を付与する場合、これら合成高分子に制電剤、難燃剤、
紫外線吸収剤、滑剤、着色剤等の機能性付与剤を添加す
るが、この際に該機能性付与剤を合成高分子中へ分散さ
せるための分散媒体が使用される。本発明はかかる分散
媒体及び該分散媒体と機能性付与剤とから成る組成物に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、分散媒体として、ポリアルキレン
グリコールジエステル、アルコキシポリアルキレングリ
コールエステル、脂肪族又は芳香族二塩基酸とグリコー
ルとから得られる液状ポリエステルを用いる例（特開昭
６３−１２０７６７、特開昭６０−４５６９０）、エス
テル系可塑剤、リン系可塑剤、ポリエステル系可塑剤を
用いる例（特開平３−５９１０８）、有機ポリシロキサ
ンを用いる例（特開平１−２８２３０５）等が提案され
ている。

【０００３】ところが、上記のような従来の分散媒体に
は、機能性付与剤の分散安定性能に劣り、また耐熱性が
悪いことに起因して、合成高分子の成形工程で発泡等の
工程障害を生じ、合成高分子本来の物性を損なうという
欠点がある。例えば、紡糸直前の溶融状態にあるポリエ
ステル中へ機能性付与剤と共に分散媒体を添加すると、
均質な繊維を得難いというだけでなく、発泡が生じ、糸
切れが多くなるのである。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来の分散媒体では、機能性付与剤の分散
安定性能に劣り、工程障害を生じ、合成高分子本来の物
性を損なう点である。

【０００５】

【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記の課題を解決するべく鋭意研究した結果、分散媒体
として特定構造の縮合フェノール化合物を用いることが
正しく好適であることを見出した。

【０００６】すなわち本発明は、合成高分子中に該合成
高分子に対して実質的に不溶性又は難溶性である制電
剤、難燃剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤等の機能性付与剤
を分散させるための分散媒体であって、下記の式１で示
される縮合フェノール化合物から成る分散媒体及び該分
散媒体と機能性付与剤とから成る組成物に係る。

【０００７】

【式１】

【０００８】［式１において、 Ｙ¹,Ｙ²,Ｙ³：水素原子、炭素数４〜１２のアルキル
基、フェニル基、ベンジル基、スチリル基又はα−メチ
ルスチリル基 Ｚ¹,Ｚ²,Ｚ³：炭素数２若しくは３のオキシアルキレン
基又は炭素数２若しくは３のアルキレンオキサイドの重
合体であるポリオキシアルキレン基 Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³：炭素数７〜２３のアルキル基 ｎ：１〜８の整数］

【０００９】本発明において式１で示される縮合フェノ
ール化合物は１価フェノール又は置換基を有する１価フ
ェノールとホルムアルデヒドとの縮合反応によって得ら
れるノボラック型樹脂のアルキレンオキサイド付加物に
脂肪族モノカルボン酸を反応させて得られる縮合フェノ
ールポリオキシアルキレンエーテルエステルである。

【００１０】１価フェノール又は置換基を有する１価フ
ェノールとしては、１）フェノール、２）ブチルフェノ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ドデシ
ルフェノール等のアルキルフェノール、３）オルソ体、
メタ体、パラ体のフェニルフェノール、ベンジルフェノ
ール、スチリルフェノール、α−メチルスチリルフェノ
ールが挙げられるが、オクチルフェノール、ノニルフェ
ノール、フェニルフェノール、ベンジルフェノール、ス
チリルフェノールが好ましい。

【００１１】１価フェノール又は置換基を有する１価フ
ェノールのホルムアルデヒドと縮合反応させる際の縮合
量は３〜１０量体であるが、３〜６量体が好ましい。縮
合量が３量体未満であると、機能性付与剤の分散安定性
能に劣り、耐熱性も不充分になる。逆に縮合量が１０量
体超であると、粘度が高くなり過ぎて取扱いが困難とな
るため、機能性付与剤の含有量を高めることができな
い。

【００１２】縮合反応によって得られるノボラック型樹
脂に付加されるアルキレンオキサイドはエチレンオキサ
イド及び／又はプロピレンオキサイドである。その付加
モル数はフェノール性水酸基１モル当たり１〜１０モル
であるが、２〜５モルが好ましい。エチレンオキサイド
及びプロピレンオキサイドはランダム状又はブロック状
に付加することができる。

【００１３】ノボラック型樹脂のアルキレンオキサイド
付加物に反応させる脂肪族モノカルボン酸としては、カ
プリル酸、カプリン酸、ウンデカン酸、トリデカン酸、
ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、ベヘニン酸、リグノセリン酸等が挙げられる
が、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸が好ましい。

【００１４】具体的に、式１で示される縮合フェノール
化合物としては、オクチルフェノールホルマリン縮合物
エチレンオキサイド付加物のラウリン酸エステル、ベン
ジル化フェノールホルマリン縮合物エチレンオキサイド
及びプロピレンオキサイド混合付加物のラウリン酸エス
テル、スチレン化フェノールホルマリン縮合物エチレン
オキサイド付加物のカプリル酸エステル、フェニルフェ
ノールホルマリン縮合物エチレンオキサイド及びプロピ
レンオキサイド混合付加物のカプリル酸エステル、ノニ
ルフェノールホルマリン縮合物エチレンオキサイド付加
物のカプリン酸エステル等が挙げられる。これらの縮合
フェノール化合物は１種又は２種以上を適時選択して使
用することができる。

【００１５】式１で示される縮合フェノール化合物の合
成には公知の方法が適用できる。例えば、先ず酸性の系
での１価フェノールとホルムアルデヒドとの縮合反応、
次いでアルカリ触媒存在下でのアルキレンオキサイドの
付加反応、そして触媒存在下での脂肪族モノカルボン酸
とのエステル化反応を順次行なうことによって合成する
ことができる。

【００１６】本発明で用いる機能性付与剤には、合成高
分子に対して実質的に不溶性又は難溶性である、制電
剤、難燃剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、抗菌剤、滑剤、
着色剤等が含まれる。これらは目的に応じて２種以上を
併用することができる。

【００１７】制電剤としてはポリオキシアルキレン誘導
体、多価アルコール誘導体、有機スルホネート、有機ホ
スホネート、無機化合物等がある。具体的に、ポリオキ
シアルキレン誘導体としては、ポリエチレングリコー
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコー
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンフェニルエーテル等が挙げられる。

【００１８】多価アルコール誘導体としては、１）ドデ
シルモノグリセライド、ステアリルモノグリセライド、
ポリグリセリンモノステアレート等の高級脂肪酸モノグ
リセライド、２）ポリオキシエチレントリステアリルグ
リセライド、ポリオキシエチレントリラウリルグリセラ
イド等の高級脂肪酸トリグリセライドにポリエチレンオ
キサイドを挿入反応したグリセライド、３）ソルビタン
モノステアレート、ソルビタンジラウレート、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノステアレート等の高級脂肪酸
ソルビトールエステル等が挙げられる。

【００１９】有機スルホネートとしては、１）メチルベ
ンゼンスルホネート、エチルベンゼンスルホネート、ブ
チルベンゼンスルホネート、ヘキシルベンゼンスルホネ
ート、オクチルベンゼンスルホネート、ドデシルベンゼ
ンスルホネート、ペンタデシルベンゼンスルホネート等
のアルキルベンゼンスルホネート、２）オクチルスルホ
ネート、ドデシルスルホネート、オクタデシルスルホネ
ート等のアルキルスルホネート、３）ポリオキシアルキ
レンアルキルエーテルエチレンスルホネート、ポリオキ
シアルキレンアルキルフェニルエーテルプロピレンスル
ホネート等のアルキル又はアルキルフェニルエーテルス
ルホネート、４）ポリスチレンスルホネート等が挙げら
れる。これらのスルホネートを形成する塩類には、ナト
リウム塩、カリウム塩、リチウム塩、テトラブチルホス
ホニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等がある。

【００２０】有機ホスホネートとしては、オクチルホス
ホネートカリウム塩、ドデシルホスホネートカリウム塩
等のホスホネートアルカリ金属塩が挙げられる。無機化
合物としては、塩化リチウム、リン酸カリウム、過塩素
酸リチウム、過塩素酸カルシウム、チオシアン酸リチウ
ム、チオシアン酸ナトリウム等が挙げられる。

【００２１】難燃剤としては、１）トリアリールホスフ
ェート、ポリホスホネート、環状ホスファーゼン等の有
機リン化合物、２）デカブロモビスフェニルエーテル、
ビスヒドロキシエチルテトラブロモビスフェノールエー
テル等のハロゲン化芳香族化合物、３）三酸化アンチモ
ン、リン酸アンモニウム、酸化アルミニウム三水和物等
の無機化合物等が挙げられる。

【００２２】紫外線吸収剤としては、１）２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４
−オクチロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシ
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、２）２−
（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ｔ−ブチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール等のトリアゾール系化
合物、３）２，２’−ｐ−フェニレンビス（３，１−ベ
ンズオキサジン−４−オン）等のオキサジン系化合物等
が挙げられる。

【００２３】抗酸化剤としては、１）ペンタエリスリチ
ル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、４，４−チオ
ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，
２−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）等のヒンダードフェノール系化合物、２）ジステ
アリルチオジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピ
オネート等のチオジプロピオネート系化合物、３）２，
２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）フロロホスファィト、トリラウリルホスファィト等
のリン系化合物等が挙げられる。

【００２４】抗菌剤としては、銀−亜鉛−ゼオライト等
の金属イオンを保有する合成ゼオライト微粉末等が挙げ
られる。

【００２５】滑剤としては、球状シリコーン微粒子、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン
酸マグネシウム、エチレンビスステアリン酸アミド等が
挙げられる。

【００２６】着色剤としては、１）パーマネントイエロ
ーＦＧＬ、パーマネントカーミンＦＢ、ハンザイエロー
１０Ｇ等のアゾ系有機顔料、２）シアニングリーン２Ｙ
Ｌ、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン等
のフタロシアニン系有機顔料、３）インジゴオレンジ４
Ｒ、スミトネファーストレッドＧ等のペリレン系有機顔
料、４）カーボンブラック、酸化チタン、赤色酸化鉄、
群青、黄土、亜鉛華等の無機顔料、５）ジナクロンブル
ーＲ、ディスパースバイオレットｌ等のアンスラキノン
系染料、６）メタリルイエロー、ダイトゲンブルーＢ、
ニッカゲンブルーＢ等のアゾ系染料、７）スミライトス
ープラトルクイーズブルーＧ、カヤラストルクイーズブ
ルーＧＬ等のフタロシアニン系染料等が挙げられる。

【００２７】本発明の分散媒体は以上説明したような式
１で示される縮合フェノール化合物から成るものであ
り、また本発明の組成物は以上説明したような式１で示
される縮合フェノール化合物と機能性付与剤とから成る
ものである。本発明の組成物において、機能性付与剤と
縮合フェノール化合物との配合割合は特に制限されない
が、通常機能性付与剤１００重量部に対して縮合フェノ
ール化合物１００〜４００重量部、好ましくは１００〜
２５０重量部である。かかる配合割合において本発明の
目的がより良く達成されるからである。

【００２８】縮合フェノール化合物中に機能性付与剤を
分散させて本発明の組成物を得るには公知の混練装置を
用いることができる。かかる混練装置としては、コンテ
ィニュアスニーダー、ツーロールコンパウンディングミ
ル、ボールミル、ビスコミル、ダブルプラネタリーミキ
サー等が挙げられる。

【００２９】本発明の組成物が適用される合成高分子に
は、ポリアミド、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリ
カーボネート等が含まれる。ポリアミドとしてはω−ラ
クタムの開環重合、ω−アミノカルボン酸やジアミンジ
カルボキシレートの重縮合反応によって得られるポリア
ミドがある。かかるポリアミドとしては、ナイロン６、
ナイロン６６、ナイロン４、ナイロン７、ナイロン１
１、ナイロン１２、ナイロン６１０等が挙げられる。ポ
リアミドとしては、１種又は２種以上のポリアミドの共
重合体又は組成物であっても良く、これにはポリヘキサ
メチレンアジパミド、ポリカプラミド等が挙げられる。
ポリオレフィンとしては、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、これらを主成分とする溶融成形可能な重合体があ
る。ポリエステルとしてはテレフタル酸の低級ジアルキ
ルエステルとエチレングリコール、テレフタル酸とエチ
レングリコール、テレフタル酸とエチレンオキサイド等
から得られるポリエチレンテレフタレート、テレフタル
酸の低級ジアルキルエステルと１，４−ブチレングリコ
ール、テレフタル酸と１，４−ブチレングリコール等か
ら得られるポリブチレンテレフタレートに代表される線
状芳香族ポリエステル、これらのコポリエステルがあ
る。ポリカーボネートとしては、２，２−ビス（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（ｐ−ヒド
ロキシ−２，６−ジブロモフェニル）プロパン、２，２
−ビス（ｐ−ヒドロキシ−２，６−ジメチルフェニル）
プロパン等のビスフェノールとホスゲンとから得られる
フェノール系ポリカーボネートがある。

【００３０】本発明の組成物はホットメルト、押し出
し、スタティックミキサー等で合成高分子中に練り込む
ことができる。本発明の組成物の有利な適用事例として
は、抗菌剤と分散媒体とから成る組成物をポリアミド繊
維の紡糸前の工程で添加する場合が挙げられる。この場
合、該組成物をポリアミドに対して通常０．５〜２０重
量％となるように添加するが、３〜１０重量％となるよ
うに添加するのが好ましい。紡糸工程で工程障害を生じ
ることなく、またポリアミド本来の物性を損なうことな
く、所望通りの抗菌性繊維を得るためである。

【００３１】

【実施例】以下、本発明の構成及び効果をより具体的に
するため、実施例を挙げるが、本発明が該実施例に限定
されるというものではない。 試験区分１（縮合フェノール化合物の合成） ・実施例１（縮合フェノール化合物Ｐ−１の合成） パラフェニルフェノール３４０ｇ（２．０モル）をフラ
スコに仕込み、触媒としてパラトルエンスルホン酸０．
９ｇを加え、９０℃に加熱後、パラホルムアルデヒド４
５ｇ（１．５モル）を加えて、加熱しつつ１００℃で３
時間減圧脱水し、縮合反応させた。ＧＰＣ分析から平均
３．８量体の縮合反応物を得た。この縮合反応物に水酸
化カリウム１．０ｇを添加し、オートクレーブに移して
常法にしたがい、１３０〜１４０℃でエチレンオキサイ
ド２６４ｇ（６．０モル）を付加反応させた後、キシレ
ン２００ｇを加え、吸着剤を用いて触媒を処理し、濾過
して、付加反応物を得た。この付加反応物をフラスコに
移し、触媒として次亜燐酸１．４ｇ及びパラトルエンス
ルホン酸３．０ｇ、カプリル酸２８８ｇ（２．０モル）
を加え、キシレン溶液を加熱還流させながら２時間かけ
て共沸脱水エステル化反応を行なった後、１％炭酸ナト
リウム水溶液２００ml、次いで水２００mlを用いて脱酸
し、水洗した。続いて１１０℃で減圧下に脱水及び脱キ
シレンし、生成物（縮合フェノール化合物Ｐ−１）を得
た。Ｐ−１の酸価は０．１、水酸基価は３．２であっ
た。

【００３２】 ・実施例２（縮合フェノール化合物Ｐ−２の合成） フェノール２８２ｇ（３．０モル）をフラスコに仕込
み、触媒としてパラトルエンスルホン酸１．０ｇを加
え、１１０℃に加熱した。続いてスチレン３１２ｇ
（３．０モル）を１２０〜１２５℃で２時間を要して滴
下し、同温度で１時間熟成した。更に９０℃でパラホル
ムアルデヒド６０ｇを加え、１００℃で加熱しつつ減圧
脱水し、縮合反応させた。ＧＰＣ分析から平均３量体の
縮合反応物を得た。この縮合反応物に水酸化カリウム
２．１ｇを添加し、オートクレーブに移して常法にした
がい、１３０〜１４０℃でエチレンオキサイド２７０ｇ
（６．１３モル）を付加反応させた後、キシレン２００
ｇを加え、残存する触媒を中和処理し、濾過して、付加
反応物を得た。この付加反応物をフラスコに移し、触媒
として次亜燐酸２．０ｇ及びパラトルエンスルホン酸
４．０ｇ、ラウリン酸６００ｇ（３．０モル）を加え、
キシレン溶液を加熱還流させながら２．５時間かけて共
沸脱水エステル化反応を行なった後、１％炭酸ナトリウ
ム水溶液２００ml、次いで水３００mlを用いて脱酸し、
水洗した。続いて１１０℃で減圧下に脱水及び脱キシレ
ンし、生成物（縮合フェノール化合物Ｐ−２）を得た。
Ｐ−２の酸価は０．２、水酸基価は３．５であった。

【００３３】・実施例３〜８（縮合フェノール化合物Ｐ
−３〜Ｐ−８の合成） 実施例１，２の場合と同様にして、パラホルムアルデヒ
ド使用量は目標とする１価フェノール又は置換基を有す
る１価フェノールの縮合量に応じた量を使用し、縮合フ
ェノール化合物Ｐ−３〜Ｐ−８を得た。縮合フェノール
化合物Ｐ−１〜Ｐ−８の内容を表１にまとめて示した。

【００３４】

【表１】

【００３５】表１において、 Ａ−１：パラフェニルフェノール Ａ−２：スチリルフェノール Ａ−３：ノニルフェノール Ａ−４：オクチルフェノール Ａ−５：ベンジルフェノール Ｂ−１：カプリル酸 Ｂ−２：ラウリン酸 Ｂ−３：ステアリン酸 Ｂ−４：カプリン酸 Ｂ−５：パルミチン酸 （ＥＯ／ＰＯ）付加モル数：１価フェノール類のフェノ
ール性水酸基１モル当たりのエチレンオキサイド及び／
又はプロピレンオキサイドの付加モル数。１価フェノー
ル類の平均縮合量：１価フェノール類のホルマリン縮合
量をＧＰＣによる平均分子量から算出した値 付加型：ＲＡＮ＝ランダム型、ＢＬＯ＝ブロック型

【００３６】試験区分２（縮合フェノール化合物の分散
媒体としての評価） ・ポリカプラミドへの分散安定性の評価 ポリカプラミド（固有粘度１．３５）チップ１００重量
部に分散媒体として試験区分１で合成した縮合フェノー
ル化合物等を５重量部添加し、ラボプラストミル（東洋
精機製作所製）にて５０r.p.m.で２６８℃×１０分間練
り込んだ後、スライドグラス上に取り、４００倍の光学
顕微鏡で分散状態を観察し、次の基準で評価した。結果
を表２にまとめて示した。 ◎：分散媒体がポリカプラミド中に相溶していて粒子状
には存在しない ○：分散媒体が１〜５μｍの粒子径で海島構造状に存在
する △：分散媒体が５〜１５μｍの粒子径で海島構造状に存
在する ×：分散媒体が２０μｍ以上の大きな島状に存在する

【００３７】・耐熱性の評価 示差熱天秤（セイコーアイアンドイー社製のＳＳＣ／５
８０）を使用して、空気中、昇温速度１０℃／分、３１
０℃到達時の重量減少率（重量％）を測定した。結果を
表２にまとめて示した。

【００３８】

【表２】

【００３９】表２において、 Ｋ−１：アジピン酸（４５２重量部）と１，３−ブチレ
ングリコール（３４８重量部）とから合成した液状ポリ
エステル（分子量３０００） Ｋ−２：トリメリット酸トリオクチルエステル Ｋ−３：ポリオキシエチレン（２モル）−２、２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンジラウレート（水
酸基価＝１５）

【００４０】試験区分３（機能性付与剤として着色剤を
用いた組成物の調製） ・実施例９（組成物Ｉ−１の調製） 分散媒体として試験区分１で合成した縮合フェノール化
合物Ｐ−１を２５０重量部及び着色剤としてカーボンブ
ラック１００重量部を容器で混合した後、ニーダー（栗
本鉄工社製のＫＲＣニーダーＳ１型）で４０℃にて混練
した。次いで３本ロールで更に混練分散して、黒色液状
の組成物Ｉ−１を得た。

【００４１】・実施例１０〜１２（組成物Ｉ−２〜Ｉ−
４）及び比較例４〜６（Ｒ−１〜Ｒ−３の調製）実施例
９の場合と同様にして、縮合フェノール化合物等と着色
剤の種類及び比率を変えて組成物Ｉ−２〜Ｉ−４及びＲ
−１〜Ｒ−３を得た。組成物Ｉ−１〜Ｉ−４及びＲ−１
〜Ｒ−３の内容を表３にまとめて示した。

【００４２】

【表３】

【００４３】表３において、 カーボンブラック：三菱化成社製のＭＣＦ−８８ フタロシアニンブルー：東京インキ社製のフタロシアニ
ンブルーＢ

【００４４】試験区分４（組成物の評価） ・分散安定性の評価 試験区分３で調製した組成物を２５℃にてそれぞれ同じ
分散媒体で希釈して、着色料の濃度が５重量％のスラリ
ーとした後、これを４０℃に３日間静置して分離状態を
観察し、次の基準で評価した。結果を表４にまとめて示
した。 ◎：均一安定である ○：極僅かに上層部に液状分離が見られるが、沈降物は
ない △：少し上層部に液状分離が見られ、少量の沈降物も見
られるが、撹拌により再分散する ×：上層部に液状分離が見られ、沈降物もやや多く見ら
れる ××：分離沈降している

【００４５】・紡糸性の評価 試験区分３で調製した組成物をポリヘキサメチレンアジ
パミド（固有粘度１．４０）のチップに着色料の濃度が
２重量％となるよう付着させ、エクストルーダー中にて
混合し、スタティックミキサーを経て紡糸した。紡温２
６０℃、糸速１０００ｍ／分で未延伸糸を得ながら、紡
糸状況を観察した。結果を表４にまとめて示した。

【００４６】

【表４】

【００４７】試験区分５（機能性付与剤として制電剤及
び難燃剤を用いた組成物の調製） ・実施例１３（組成物Ｉ−５の調製） 分散媒体として試験区分１で合成した縮合フェノール化
合物Ｐ−４を１５０重量部、難燃剤としてｎ−プロピル
フォスファーゼン１００重量部及び制電剤としてドデシ
ルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム５０重
量部を混合した後、ニーダーで４０℃にて混練し、粘稠
液状の組成物Ｉ−５を得た。

【００４８】・実施例１４，１５及び比較例７，８（組
成物Ｉ−６，Ｉ−７及びＲ−４，Ｒ−５の調製） 実施例１３の場合と同様にして、縮合フェノール化合物
等、制電剤及び難燃剤の種類を変えて組成物Ｉ−６，Ｉ
−７及びＲ−４，Ｒ−５を得た。組成物Ｉ−５〜Ｉ−７
及びＲ−４，Ｒ−５の内容を表５にまとめて示した。

【００４９】

【表５】

【００５０】表５において、 ＤＢＳ−Ｐ：ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチル
ホスホニウム ＤＳ−Ｐ：ドデシルスルホン酸テトラブチルホスホニウ
ム ｎ−プロピルフォスファーゼン：フォスフォニトリルク
ロライドとｎ−プロパノールとを反応させて得られる環
状３量体及び４量体の混合物 フェノキシフォスファーゼン：フォスフォニトリルクロ
ライドとフェノールとを反応させて得られる環状３量体
及び４量体の混合物

【００５１】試験区分６（組成物の評価） ・紡糸性の評価 試験区分５で調製した組成物をポリヘキサメチレンアジ
パミド（固有粘度１．４０）に制電剤及び難燃剤の合計
濃度が４重量％となるようエクストルーダー中にて混合
し、スタティックミキサーを経て紡糸した。紡温２６０
℃、紡速１０００ｍ／分で未延伸糸を得ながら、紡糸状
況を観察した。結果を表６にまとめて示した。

【００５２】

【表６】

【００５３】試験区分７（機能性付与剤として制電剤及
び抗酸化剤を用いた組成物の調製） ・実施例１６（組成物Ｉ−８の調製） 分散媒体として試験区分１で合成した縮合フェノール化
合物Ｐ−１を１５０重量部、制電剤としてフェノキシポ
リエチレングリコール（平均分子量２００００）フレー
ク１００重量部及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム粉末５０重量部並びに抗酸化剤としてイルガノック
ス−１０１０（チバガイギー社製のヒンダードフェノー
ル系抗酸化剤）１５重量部を容器で混合した後、ニーダ
ーで６０℃にて混練し、粘稠液状の組成物Ｉ−８を得
た。

【００５４】・実施例１７〜１９及び比較例９，１０
（組成物Ｉ−９〜Ｉ−１１及びＲ−６，Ｒ−７の調製） 実施例１６の場合と同様にして、縮合フェノール化合物
等と制電剤の種類及び比率を変えて組成物Ｉ−９〜Ｉ−
１１及びＲ−６，Ｒ−７を得た。組成物Ｉ−８〜Ｉ−１
１及びＲ−６，Ｒ−７の内容を表７にまとめて示した。
尚、いずれの組成物も、抗酸化剤としてイルガノックス
−１０１０を１５重量部配合した。

【００５５】

【表７】

【００５６】表７において、 Ｐ−ＰＥＧ−２００００：フェノキシポリエチレングリ
コール（平均分子量２００００） ＰＥＧ−６０００：ポリエチレングリコール（平均分子
量６０００） ＤＢＳ−Ｐ：ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチル
ホスホニウム ＤＢＳ−Ｎａ：ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム ＤＳ−Ｎａ：ドデシルスルホン酸ナトリウム ＰＳＳ−Ｐ：ポリスチレンスルホン酸テトラブチルホス
ホニウム

【００５７】試験区分８（組成物の評価） ・紡糸性の評価 試験区分７で調製した組成物をポリエチレンテレフタレ
ート（固有粘度０．６５）に制電剤の濃度が２重量％と
なるようエクストルーダー中にて混合し、スタティック
ミキサーを経て紡糸した。紡温２８０℃、紡速１２００
ｍ／分で未延伸糸を得ながら、紡糸状況を観察した。結
果を表８にまとめて示した。

【００５８】

【表８】

【００５９】試験区分９（機能性付与剤として紫外線吸
収剤を用いた組成物の調製） ・実施例２０（組成物Ｉ−１２の調製） 分散媒体として試験区分１で合成した縮合フェノール化
合物Ｐ−１を１５０重量部及び紫外線吸収剤として２−
（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール粉末５０重量部を容器で混合した後、ニーダ
ーで６０℃にて混練し、粘稠液状の組成物Ｉ−１２を得
た。

【００６０】・実施例２１，２２及び比較例１１，１２
（組成物Ｉ−１３，Ｉ−１４及びＲ−８，Ｒ−９の調
製） 実施例２０の場合と同様にして、縮合フェノール化合物
等と紫外線吸収剤の種類を変えて組成物Ｉ−１３，Ｉ−
１４及びＲ−８，Ｒ−９を得た。組成物Ｉ−１２〜Ｉ−
１４及びＲ−８，Ｒ−９の内容を表９にまとめて示し
た。

【００６１】

【表９】

【００６２】試験区分１０（組成物の評価） ・紡糸性の評価 試験区分９で調製した組成物をポリエチレンテレフタレ
ート（固有粘度０．６４）に紫外線吸収剤の濃度が１重
量％となるようエクストルーダー中にて混合し、スタテ
ィックミキサーを経て紡糸した。紡温２８０℃、紡速１
２００ｍ／分で未延伸糸を得ながら、紡糸状況を観察し
た。結果を表１０にまとめて示した。

【００６３】

【表１０】

【００６４】

【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、機能性付与剤の分散安定性能に優れ、合成高分
子の成形時に工程障害を生じることなく、また合成高分
子本来の物性を損なうことなく、所望通りに機能性を付
与した均質の成形品を得ることができるという効果があ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０９Ｋ 15/04 21/06 8318−4Ｈ

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 合成高分子中に該合成高分子に対して実
   質的に不溶性又は難溶性である制電剤、難燃剤、紫外線
   吸収剤、抗酸化剤等の機能性付与剤を分散させるための
   分散媒体であって、下記の式１で示される縮合フェノー
   ル化合物から成ることを特徴とする分散媒体。 【式１】 ［式１において、 Ｙ¹,Ｙ²,Ｙ³：水素原子、炭素数４〜１２のアルキル
   基、フェニル基、ベンジル基、スチリル基又はα−メチ
   ルスチリル基 Ｚ¹,Ｚ²,Ｚ³：炭素数２若しくは３のオキシアルキレン
   基又は炭素数２若しくは３のアルキレンオキサイドの重
   合体であるポリオキシアルキレン基 Ｒ¹,Ｒ²,Ｒ³：炭素数７〜２３のアルキル基 ｎ：１〜８の整数］
2. 【請求項２】 請求項１記載の分散媒体と、合成高分子
   に対して実質的に不溶性又は難溶性である制電剤、難燃
   剤、紫外線吸収剤及び抗酸化剤等から選ばれる機能性付
   与剤の１種又は２種以上とから成ることを特徴とする合
   成高分子用機能性付与剤組成物。