JPH06247887A - 針状イソプロピルメチルフェノールの製造方法 - Google Patents
針状イソプロピルメチルフェノールの製造方法Info
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- JPH06247887A JPH06247887A JP5057899A JP5789993A JPH06247887A JP H06247887 A JPH06247887 A JP H06247887A JP 5057899 A JP5057899 A JP 5057899A JP 5789993 A JP5789993 A JP 5789993A JP H06247887 A JPH06247887 A JP H06247887A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】針状４−イソプロピル−５−メチルフェノール
（４Ｉ５ＭＰ）の製造方法であって、引火性の溶媒を使
用せず且つ溶媒の残留問題がない工業的有利な製造方法
を提供する。 【構成】溶媒として超臨界または液体状態の二酸化炭素
を使用して粉状粗製４Ｉ５ＭＰを晶析処理する。
（４Ｉ５ＭＰ）の製造方法であって、引火性の溶媒を使
用せず且つ溶媒の残留問題がない工業的有利な製造方法
を提供する。 【構成】溶媒として超臨界または液体状態の二酸化炭素
を使用して粉状粗製４Ｉ５ＭＰを晶析処理する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、針状イソプロピルメチ
ルフェノールの製造方法に関するものであり、詳しく
は、針状４−イソプロピル−５−メチルフェノール（以
下、「４Ｉ５ＭＰ」と略記する。）の工業的に有利な製
造方法に関するものである。
ルフェノールの製造方法に関するものであり、詳しく
は、針状４−イソプロピル−５−メチルフェノール（以
下、「４Ｉ５ＭＰ」と略記する。）の工業的に有利な製
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】４Ｉ５ＭＰは、殺菌性、抗酸化性などの
特性を有し、医薬品、化粧品に広く使用されている。４
Ｉ５ＭＰは、２−イソプロピル−５−メチルフェノール
（所謂チモール）の異性体である。そして、両者は、例
えば、メタ−クレゾールと塩化イソプロピルとを原料と
するアルキル化反応によって得られ、蒸留により成分分
離して回収される。
特性を有し、医薬品、化粧品に広く使用されている。４
Ｉ５ＭＰは、２−イソプロピル−５−メチルフェノール
（所謂チモール）の異性体である。そして、両者は、例
えば、メタ−クレゾールと塩化イソプロピルとを原料と
するアルキル化反応によって得られ、蒸留により成分分
離して回収される。
【０００３】チモールは融点５１．５℃であるが、４Ｉ
５ＭＰは、融点１１１〜１１３°Ｃの無色または白色の
結晶性固体である。４Ｉ５ＭＰの結晶形としては、塊
状、柱状、粒状、針状、綿状などが知られているが、高
純度の４Ｉ５ＭＰの結晶形は針状である。そして、取扱
いの容易さや純度の観点から、長さ３〜１０ｍｍ程度の
針状４Ｉ５ＭＰが好まれている。
５ＭＰは、融点１１１〜１１３°Ｃの無色または白色の
結晶性固体である。４Ｉ５ＭＰの結晶形としては、塊
状、柱状、粒状、針状、綿状などが知られているが、高
純度の４Ｉ５ＭＰの結晶形は針状である。そして、取扱
いの容易さや純度の観点から、長さ３〜１０ｍｍ程度の
針状４Ｉ５ＭＰが好まれている。
【０００４】従来、４Ｉ５ＭＰの高純度化としては、溶
媒として、ｎ−ヘキサン、石油ベンジン、リグロイン等
を使用した晶析法が知られているが、斯かる晶析法で
は、強引火性の溶媒を使用するために安全上問題があ
る。一方、引火点が比較的高い高沸点の石油系溶媒を使
用する晶析法では、得られる針状４Ｉ５ＭＰ中に溶媒が
残留して純度が低下すると言う問題がある。
媒として、ｎ−ヘキサン、石油ベンジン、リグロイン等
を使用した晶析法が知られているが、斯かる晶析法で
は、強引火性の溶媒を使用するために安全上問題があ
る。一方、引火点が比較的高い高沸点の石油系溶媒を使
用する晶析法では、得られる針状４Ｉ５ＭＰ中に溶媒が
残留して純度が低下すると言う問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、針状４Ｉ５ＭＰ
の製造方法であって、引火性の溶媒を使用せず且つ溶媒
の残留問題がない工業的有利な製造方法を提供すること
にある。
鑑みなされたものであり、その目的は、針状４Ｉ５ＭＰ
の製造方法であって、引火性の溶媒を使用せず且つ溶媒
の残留問題がない工業的有利な製造方法を提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を達成すべく種々検討を重ねた結果、晶析溶媒とし
て、超臨界または液体状態の二酸化炭素を使用するなら
ば、意外にも、針状に十分発達した４Ｉ５ＭＰの結晶が
得られることを知見し、本発明の完成に至った。
的を達成すべく種々検討を重ねた結果、晶析溶媒とし
て、超臨界または液体状態の二酸化炭素を使用するなら
ば、意外にも、針状に十分発達した４Ｉ５ＭＰの結晶が
得られることを知見し、本発明の完成に至った。
【０００７】すなわち、本発明の要旨は、溶媒として超
臨界または液体状態の二酸化炭素を使用して４−イソプ
ロピル−５−メチルフェノールを晶析処理することを特
徴とする針状イソプロピルメチルフェノールの製造方法
に存する。
臨界または液体状態の二酸化炭素を使用して４−イソプ
ロピル−５−メチルフェノールを晶析処理することを特
徴とする針状イソプロピルメチルフェノールの製造方法
に存する。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。図１は本
発明の実施に使用される晶析プロセスの一例を示す説明
図である。晶析プロセスは、通常、回分方式によって行
われる。原料の粗製４Ｉ５ＭＰは、抽出溶解槽（５）に
仕込まれる。通常、純度が９８〜９９％程度の粗製４Ｉ
５ＭＰが使用される。斯かる粗製４Ｉ５ＭＰの結晶形は
粉状または粒状である。
発明の実施に使用される晶析プロセスの一例を示す説明
図である。晶析プロセスは、通常、回分方式によって行
われる。原料の粗製４Ｉ５ＭＰは、抽出溶解槽（５）に
仕込まれる。通常、純度が９８〜９９％程度の粗製４Ｉ
５ＭＰが使用される。斯かる粗製４Ｉ５ＭＰの結晶形は
粉状または粒状である。
【０００９】二酸化炭素は、液化炭酸ガスボンベ（１）
から、バルブ（９）、フィルター（１０）を経た後、液
化炭酸ガスポンプ（３）により、加温器（４）、逆止弁
（１１）、バルブ（１２）を経て抽出溶解槽（５）に供
給される。この供給ラインの途中には、冷却機（２）が
設けられている。
から、バルブ（９）、フィルター（１０）を経た後、液
化炭酸ガスポンプ（３）により、加温器（４）、逆止弁
（１１）、バルブ（１２）を経て抽出溶解槽（５）に供
給される。この供給ラインの途中には、冷却機（２）が
設けられている。
【００１０】抽出溶解槽（５）に供給された二酸化炭素
は、抽出溶解槽（５）に付属した加温器（４）及び圧力
調整弁（１３）を調節することにより、超臨界状態また
は液体状態に維持される。以下、斯かる状態の二酸化炭
素を「二酸化炭素溶媒」と略記する。
は、抽出溶解槽（５）に付属した加温器（４）及び圧力
調整弁（１３）を調節することにより、超臨界状態また
は液体状態に維持される。以下、斯かる状態の二酸化炭
素を「二酸化炭素溶媒」と略記する。
【００１１】二酸化炭素溶媒を得るための条件は、通
常、圧力５０〜５００ｋｇ／ｃｍ2 、温度１０〜１００
℃の範囲から選択されるが、溶解効率の点から、圧力７
０〜５００ｋｇ／ｃｍ2 、好ましくは２００〜４００ｋ
ｇ／ｃｍ2 、温度３５〜６０℃の範囲から選択するのが
好ましい。
常、圧力５０〜５００ｋｇ／ｃｍ2 、温度１０〜１００
℃の範囲から選択されるが、溶解効率の点から、圧力７
０〜５００ｋｇ／ｃｍ2 、好ましくは２００〜４００ｋ
ｇ／ｃｍ2 、温度３５〜６０℃の範囲から選択するのが
好ましい。
【００１２】抽出溶解槽（５）の後に順次連結された第
１分離槽（６）及び第２分離槽（７）は、必要に応じて
設けられる。そして、各付属の加温器と圧力調整弁（１
３）及び（１４）を調節し、必要な条件が設定される。
二酸化炭素溶媒に溶解した４Ｉ５ＭＰは、溶解時の温度
及び／又は圧力を低下または減少させて超臨界乃至は液
体状態を解除することにより、抽出溶解槽（５）又は第
１分離槽（６）及び第２分離槽（７）の中で析出させら
れる。何れの槽で析出を行うかは、工程上の要望によ
り、任意に決定することが出来る。そして、分離槽を並
列に設置した場合は、各分離槽を交互に系列から遮断し
て析出物を取り出すことにより、効率化を図ることが出
来る。
１分離槽（６）及び第２分離槽（７）は、必要に応じて
設けられる。そして、各付属の加温器と圧力調整弁（１
３）及び（１４）を調節し、必要な条件が設定される。
二酸化炭素溶媒に溶解した４Ｉ５ＭＰは、溶解時の温度
及び／又は圧力を低下または減少させて超臨界乃至は液
体状態を解除することにより、抽出溶解槽（５）又は第
１分離槽（６）及び第２分離槽（７）の中で析出させら
れる。何れの槽で析出を行うかは、工程上の要望によ
り、任意に決定することが出来る。そして、分離槽を並
列に設置した場合は、各分離槽を交互に系列から遮断し
て析出物を取り出すことにより、効率化を図ることが出
来る。
【００１３】上記の温度及び／又は圧力の低下または減
少操作は、徐々に行うことが重要であり、温度または圧
力を急激に低下または減少させた場合は、粉状または粒
状の４Ｉ５ＭＰが折出し、針状の４Ｉ５ＭＰが得られな
い。そして、実際の析出条件は、適用温度や圧力、４Ｉ
５ＭＰの溶解量などによって異なるために一概には決定
し得ないが、予備実験によって容易に求めることが出来
る。
少操作は、徐々に行うことが重要であり、温度または圧
力を急激に低下または減少させた場合は、粉状または粒
状の４Ｉ５ＭＰが折出し、針状の４Ｉ５ＭＰが得られな
い。そして、実際の析出条件は、適用温度や圧力、４Ｉ
５ＭＰの溶解量などによって異なるために一概には決定
し得ないが、予備実験によって容易に求めることが出来
る。
【００１４】二酸化炭素溶媒に対して４Ｉ５ＭＰより溶
解性が高い不純物が含まれている粗製４Ｉ５ＭＰを使用
した場合は、４Ｉ５ＭＰの折出に先立ち、濃縮された上
記の不純物を除去することにより、針状４Ｉ５ＭＰの純
度を高めることが出来る。また、二酸化炭素溶媒に対し
て４Ｉ５ＭＰより溶解性が低い不純物が含まれている場
合は、例えば、多段晶析を行い、上記の不純物を濃縮し
た初期抽出分を除去することにより、針状４Ｉ５ＭＰの
純度を高めることが出来る。
解性が高い不純物が含まれている粗製４Ｉ５ＭＰを使用
した場合は、４Ｉ５ＭＰの折出に先立ち、濃縮された上
記の不純物を除去することにより、針状４Ｉ５ＭＰの純
度を高めることが出来る。また、二酸化炭素溶媒に対し
て４Ｉ５ＭＰより溶解性が低い不純物が含まれている場
合は、例えば、多段晶析を行い、上記の不純物を濃縮し
た初期抽出分を除去することにより、針状４Ｉ５ＭＰの
純度を高めることが出来る。
【００１５】二酸化炭素溶媒は、使用後、ガスとして流
量計（８）を経たのち系外へ放出させられるが、その放
出に伴って流出する４Ｉ５ＭＰは、適当なトラップ（図
示せず）にて回収することが出来る。また、二酸化炭素
は、回収して加圧することにより、循環して使用するこ
とが出来る。
量計（８）を経たのち系外へ放出させられるが、その放
出に伴って流出する４Ｉ５ＭＰは、適当なトラップ（図
示せず）にて回収することが出来る。また、二酸化炭素
は、回収して加圧することにより、循環して使用するこ
とが出来る。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に制約されるものではない。なお、以下の実施例に
おいては、図１に示した晶析プロセスを使用したが、抽
出溶解槽（５）、第１分離槽（６）及び第２分離槽
（７）の容量はいずれも０．５リットルである。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実
施例に制約されるものではない。なお、以下の実施例に
おいては、図１に示した晶析プロセスを使用したが、抽
出溶解槽（５）、第１分離槽（６）及び第２分離槽
（７）の容量はいずれも０．５リットルである。
【００１７】実施例１ 抽出溶解槽（５）に１０ｇの粉状粗製４Ｉ５ＭＰ（純度
９９．２％）を仕込んだ。次いで、バルブ（９）及び
（１２）を開とし、液化炭酸ガスポンプ（３）を駆動さ
せ、各槽に付属の加温器と圧力調整弁（１３）〜（１
５）を調節して表１に示す条件に設定した。
９９．２％）を仕込んだ。次いで、バルブ（９）及び
（１２）を開とし、液化炭酸ガスポンプ（３）を駆動さ
せ、各槽に付属の加温器と圧力調整弁（１３）〜（１
５）を調節して表１に示す条件に設定した。
【００１８】
【表１】 ──────────────────────────── 圧力（Ｋｇ／ｃｍ2 ） 温度（℃） 抽出溶解層（５） ３００ ４０ 第１分離層（６） ３００ ４０ 第２分離層（７） １５０ ３０ トラップ（図示せず） 大気圧 ── ────────────────────────────
【００１９】設定条件到達後、二酸化炭素の供給を停止
し、その状態を維持して１時間放置した。二酸化炭素の
供給量は５７０リットルであった。次いで、約６リット
ル／ｍｉｎの速度で系内の二酸化炭素を放出させて各槽
の溶解物を晶析させた。各槽で得られた結晶の重量を計
量し、その結果を表２に示した。
し、その状態を維持して１時間放置した。二酸化炭素の
供給量は５７０リットルであった。次いで、約６リット
ル／ｍｉｎの速度で系内の二酸化炭素を放出させて各槽
の溶解物を晶析させた。各槽で得られた結晶の重量を計
量し、その結果を表２に示した。
【００２０】抽出溶解槽（５）の下部には、粉状と針状
の混在した４Ｉ５ＭＰが析出し、上部には、針状の４Ｉ
５ＭＰが析出した。第１分離槽（６）と第２分離槽
（７）には白色針状の４Ｉ５ＭＰが析出した。その長さ
は約５〜１５ｍｍであり、純度は９９．８％であった。
の混在した４Ｉ５ＭＰが析出し、上部には、針状の４Ｉ
５ＭＰが析出した。第１分離槽（６）と第２分離槽
（７）には白色針状の４Ｉ５ＭＰが析出した。その長さ
は約５〜１５ｍｍであり、純度は９９．８％であった。
【００２１】実施例２ 抽出溶解槽（５）への粉状粗製４Ｉ５ＭＰの仕込み量を
５ｇに変更した意外は、実施例１と同様に行った。各槽
で得られた結晶の重量を計量し、その結果を表２に示し
た。抽出溶解槽（５）の下部には、粉状と針状の混在し
た４Ｉ５ＭＰが析出し、上部には、針状の４Ｉ５ＭＰが
析出した。第１分離槽（６）と第２分離槽（７）には白
色針状の４Ｉ５ＭＰが析出した。その長さは約５〜１５
ｍｍであり、純度は９９．７％であった。
５ｇに変更した意外は、実施例１と同様に行った。各槽
で得られた結晶の重量を計量し、その結果を表２に示し
た。抽出溶解槽（５）の下部には、粉状と針状の混在し
た４Ｉ５ＭＰが析出し、上部には、針状の４Ｉ５ＭＰが
析出した。第１分離槽（６）と第２分離槽（７）には白
色針状の４Ｉ５ＭＰが析出した。その長さは約５〜１５
ｍｍであり、純度は９９．７％であった。
【００２２】実施例３ 抽出溶解槽（５）に３０ｇの粉状粗製４Ｉ５ＭＰ（純度
９９．２％）を仕込んだ後、各槽の条件を実施例１と同
一条件に設定した。設定条件到達後、その状態で二酸化
炭素の供給を停止し１時間放置した。その後、上記の条
件を維持して５リットル／ｍｉｎの速度で二酸化炭素を
供給し、４Ｉ５ＭＰを溶解した二酸化炭素流体を第１分
離槽に移行させた。
９９．２％）を仕込んだ後、各槽の条件を実施例１と同
一条件に設定した。設定条件到達後、その状態で二酸化
炭素の供給を停止し１時間放置した。その後、上記の条
件を維持して５リットル／ｍｉｎの速度で二酸化炭素を
供給し、４Ｉ５ＭＰを溶解した二酸化炭素流体を第１分
離槽に移行させた。
【００２３】二酸化炭素の総量が７５０リットルに達し
た時、二酸化炭素の供給を止め、約６リットル／ｍｉｎ
の速度で系内の二酸化炭素を放出させて各槽の溶解物を
晶析させた。各槽で得られた結晶の重量を計量し、その
結果を表２に示した。抽出溶解槽（５）の下部には、粉
状と針状の混在した４Ｉ５ＭＰが析出し、上部には、針
状の４Ｉ５ＭＰが析出した。第１分離槽（６）と第２分
離槽（７）には白色針状の４Ｉ５ＭＰが析出した。その
長さは約５〜１５ｍｍであり、純度は９９．８％であっ
た。
た時、二酸化炭素の供給を止め、約６リットル／ｍｉｎ
の速度で系内の二酸化炭素を放出させて各槽の溶解物を
晶析させた。各槽で得られた結晶の重量を計量し、その
結果を表２に示した。抽出溶解槽（５）の下部には、粉
状と針状の混在した４Ｉ５ＭＰが析出し、上部には、針
状の４Ｉ５ＭＰが析出した。第１分離槽（６）と第２分
離槽（７）には白色針状の４Ｉ５ＭＰが析出した。その
長さは約５〜１５ｍｍであり、純度は９９．８％であっ
た。
【００２４】
【表２】 ─────────────────────────────── 実施例１ 実施例２ 実施例３ 抽出溶解層（５） 下部（ｇ） ３．８ ０．５ ２０．６ 上部（ｇ） ２．４ ２．５ ２．６ 第１分離層(6) （ｇ） ０．６ ０．７ １．６ 第２分離層(7) （ｇ） ０．２ ０．１ ０．４ 未回収量分（ｇ） ３．０ １．２ ４．８ ───────────────────────────────
【００２５】
【発明の効果】以上説明した本発明の製造方法によれ
ば、引火性の溶媒を使用せず且つ溶媒の残留問題がない
工業的有利な製造方法により、針状に十分発達して高純
度な４−イソプロピル−５−メチルフェノールが得られ
る。
ば、引火性の溶媒を使用せず且つ溶媒の残留問題がない
工業的有利な製造方法により、針状に十分発達して高純
度な４−イソプロピル−５−メチルフェノールが得られ
る。
【図１】本発明の実施に使用される晶析プロセスの一例
を示す説明図である。
を示す説明図である。
【符号の説明】 １：液化炭酸ガスボンベ ２：冷却機 ３：液化炭酸ガスポンプ ４：加温器 ５：抽出溶解槽 ６：第１分離槽 ７：第２分離槽 ８：流量計
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 爲彦 大阪市西淀川区中島二丁目６番11号 大阪 化成株式会社本社工場内 (72)発明者 田波 久紀夫 大阪市西淀川区中島二丁目６番11号 大阪 化成株式会社本社工場内
Claims (1)
- 【請求項１】 溶媒として超臨界または液体状態の二酸
化炭素を使用して４−イソプロピル−５−メチルフェノ
ールを晶析処理することを特徴とする針状イソプロピル
メチルフェノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05789993A JP3270562B2 (ja) | 1993-02-23 | 1993-02-23 | 針状イソプロピルメチルフェノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05789993A JP3270562B2 (ja) | 1993-02-23 | 1993-02-23 | 針状イソプロピルメチルフェノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247887A true JPH06247887A (ja) | 1994-09-06 |
| JP3270562B2 JP3270562B2 (ja) | 2002-04-02 |
Family
ID=13068846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05789993A Expired - Fee Related JP3270562B2 (ja) | 1993-02-23 | 1993-02-23 | 針状イソプロピルメチルフェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3270562B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006249003A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Kao Corp | 有機結晶粒子の製造方法 |
| JP2010533738A (ja) * | 2007-07-28 | 2010-10-28 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ジアルキルフェノール |
| CN114522640A (zh) * | 2022-02-16 | 2022-05-24 | 安徽海华科技集团有限公司 | 一种用于苯酚甲基化反应的开机预热装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6754733B2 (en) | 2001-08-23 | 2004-06-22 | Texas Instruments Incorporated | Shared memory architecture for increased bandwidth in a printer controller |
-
1993
- 1993-02-23 JP JP05789993A patent/JP3270562B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006249003A (ja) * | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Kao Corp | 有機結晶粒子の製造方法 |
| JP2010533738A (ja) * | 2007-07-28 | 2010-10-28 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ジアルキルフェノール |
| CN114522640A (zh) * | 2022-02-16 | 2022-05-24 | 安徽海华科技集团有限公司 | 一种用于苯酚甲基化反应的开机预热装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3270562B2 (ja) | 2002-04-02 |
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