JPH06235193A - 製紙用サイズ剤 - Google Patents
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- JPH06235193A JPH06235193A JP5044691A JP4469193A JPH06235193A JP H06235193 A JPH06235193 A JP H06235193A JP 5044691 A JP5044691 A JP 5044691A JP 4469193 A JP4469193 A JP 4469193A JP H06235193 A JPH06235193 A JP H06235193A
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 乳化が容易であり、優れた乳化安定性及びサ
イズ効果を与え得る製紙用サイズ剤の提供。 【構成】 一般式(I)で表わされるジカルボン酸無水
物及び一般式(II)で表わされる乳化剤を含有してなる
製紙用サイズ剤。 【化1】 【化2】
イズ効果を与え得る製紙用サイズ剤の提供。 【構成】 一般式(I)で表わされるジカルボン酸無水
物及び一般式(II)で表わされる乳化剤を含有してなる
製紙用サイズ剤。 【化1】 【化2】
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、製紙用サイズ剤に関す
る。さらに詳しくはジカルボン酸無水物と特定の乳化剤
とを共存した状態で長期間保存した後もすぐれたサイズ
効果を有する製紙用サイズ剤に関する。
る。さらに詳しくはジカルボン酸無水物と特定の乳化剤
とを共存した状態で長期間保存した後もすぐれたサイズ
効果を有する製紙用サイズ剤に関する。
【0002】
【従来技術】中性抄紙を製造する場合に製紙用サイズ剤
としてジカルボン酸無水物を用いることは知られている
(特公昭39−2305号、同53−28526号、特
開昭57−154495号、同58−87397号、同
58−220897号、同59−30993号、同59
−62580号、USP3,102,064号、USP
3,139,373号、USP3,821,069
号)。
としてジカルボン酸無水物を用いることは知られている
(特公昭39−2305号、同53−28526号、特
開昭57−154495号、同58−87397号、同
58−220897号、同59−30993号、同59
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号)。
【0003】一般に填料として炭酸カルシウムを使用す
る中性抄紙法で使用する内添サイズ剤として、セルロー
ス繊維のヒドロキシル基と共有結合する上記酸無水物は
通常、水性エマルジョンの形で紙料に添加される。この
水性エマルジョン化は水溶性ポリマー(カチオン化澱
粉、酸化澱粉、カルボキシメチルセルロース、ポリビニ
ルアルコールなど)、界面活性剤(ポリオキシエチレン
ソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビ
トールラウレート、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルな
ど)などの乳化剤を使用し、高速ミキサー、高圧ホモジ
ナイザー、アスピレーターなどの乳化装置を用い、水中
で強制的に乳化することによって行われている。
る中性抄紙法で使用する内添サイズ剤として、セルロー
ス繊維のヒドロキシル基と共有結合する上記酸無水物は
通常、水性エマルジョンの形で紙料に添加される。この
水性エマルジョン化は水溶性ポリマー(カチオン化澱
粉、酸化澱粉、カルボキシメチルセルロース、ポリビニ
ルアルコールなど)、界面活性剤(ポリオキシエチレン
ソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビ
トールラウレート、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルな
ど)などの乳化剤を使用し、高速ミキサー、高圧ホモジ
ナイザー、アスピレーターなどの乳化装置を用い、水中
で強制的に乳化することによって行われている。
【0004】しかしながら、特開昭59−30993号
公報に記載されるように、これら乳化剤と酸無水物とを
混合したままで数時間で沈殿物や濁りを発生するので短
時間内に使いきる必要がある(保存性が悪い)。また、
乳化性が不十分であったり、酸無水物のサイズ効果が低
減したりする。
公報に記載されるように、これら乳化剤と酸無水物とを
混合したままで数時間で沈殿物や濁りを発生するので短
時間内に使いきる必要がある(保存性が悪い)。また、
乳化性が不十分であったり、酸無水物のサイズ効果が低
減したりする。
【0005】上記特開昭59−30993号公報に記載
の発明は、かかるジカルボン酸無水物に、特定の乳化
剤、例えば、ノニルフェノール・ポリ(オキシエチレ
ン)・アセチル化物、ノニルフェノール・ポリ(オキシ
エチレン)・メチルカルバモイル化合物、ノニルフェノ
ール・ポリ(オキシエチレン)付加物と無水マレイン酸
との1:1モル反応生成物を配合して製紙用サイズ剤の
長期保存(例えば6カ月)を可能ならしめている。
の発明は、かかるジカルボン酸無水物に、特定の乳化
剤、例えば、ノニルフェノール・ポリ(オキシエチレ
ン)・アセチル化物、ノニルフェノール・ポリ(オキシ
エチレン)・メチルカルバモイル化合物、ノニルフェノ
ール・ポリ(オキシエチレン)付加物と無水マレイン酸
との1:1モル反応生成物を配合して製紙用サイズ剤の
長期保存(例えば6カ月)を可能ならしめている。
【0006】しかしながら、上記乳化剤を用いたとき、
必ずしも乳化性が満足されず、サイズ効果を低下させる
ことがある。また、安定な乳化液を作るために高圧ホモ
ジナイザー等の非常に高価な乳化機が必要でもある。
必ずしも乳化性が満足されず、サイズ効果を低下させる
ことがある。また、安定な乳化液を作るために高圧ホモ
ジナイザー等の非常に高価な乳化機が必要でもある。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特別
の乳化機を使用しなくても乳化が可能であり、優れた乳
化安定性及びサイズ効果を達成することのできる製紙用
サイズ剤を提供することにある。
の乳化機を使用しなくても乳化が可能であり、優れた乳
化安定性及びサイズ効果を達成することのできる製紙用
サイズ剤を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決する製紙用サイズ剤について鋭意検討した結果、本
発明に到達した。すなわち、本発明は下記一般式(I)
で表されるジカルボン酸無水物及び下記一般式(II)
で表される乳化剤を含有する製紙用サイズ剤を提供する
ものである。
解決する製紙用サイズ剤について鋭意検討した結果、本
発明に到達した。すなわち、本発明は下記一般式(I)
で表されるジカルボン酸無水物及び下記一般式(II)
で表される乳化剤を含有する製紙用サイズ剤を提供する
ものである。
【0009】
【化3】
【0010】
【化4】
【0011】一般式(I)で表わされるジカルボン酸無
水物としては、一般式(I)中、R1 が炭素数6〜30
のアルキル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素数1
2〜24のアルケニル基が好ましい。一般式(I)で表
わされるジカルボン酸無水物としては、ドデシルコハク
酸無水物、n−ヘキサデシルコハク酸無水物、n−オク
タデセニル酸無水物、イソオクタデセニルコハク酸無水
物、1−メチル−2−ペンタデセニルコハク酸無水物、
1−プロピル−2−ぺンタデセニルコハク酸無水物等お
よびそれらの混合物が挙げられる。
水物としては、一般式(I)中、R1 が炭素数6〜30
のアルキル基、アルケニル基が好ましく、特に炭素数1
2〜24のアルケニル基が好ましい。一般式(I)で表
わされるジカルボン酸無水物としては、ドデシルコハク
酸無水物、n−ヘキサデシルコハク酸無水物、n−オク
タデセニル酸無水物、イソオクタデセニルコハク酸無水
物、1−メチル−2−ペンタデセニルコハク酸無水物、
1−プロピル−2−ぺンタデセニルコハク酸無水物等お
よびそれらの混合物が挙げられる。
【0012】一般式(II)で表される乳化剤はポリオ
キシアルキレン系非イオン界面活性剤のアクリル酸又は
メタクリル酸のエステルであり、R2 のポリオキシアル
キレン系非イオン界面活性剤の残基とは該非イオン界面
活性剤から水酸基を除いた基をいう。mは1〜8の整数
であるが、1であるのが好ましい。
キシアルキレン系非イオン界面活性剤のアクリル酸又は
メタクリル酸のエステルであり、R2 のポリオキシアル
キレン系非イオン界面活性剤の残基とは該非イオン界面
活性剤から水酸基を除いた基をいう。mは1〜8の整数
であるが、1であるのが好ましい。
【0013】本発明乳化剤の残基R2 を構成するポリオ
キシアルキレン系非イオン界面活性剤としては下記のも
のが挙げられる。 (イ)炭素数が通常2〜16のアルキル基又はアルケニ
ル基を少なくとも1個有するアルキル(又はアルケニ
ル)フェノール又はアルキル(又はアルケニル)ナフト
ールのAO付加物であるポリオキシアルキレンアルキル
アリールエーテル(AOとは炭素数2〜8のエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチ
レンオキシド等であり、AO付加物とは上記AOが単独
又は2種以上、又2種以上の場合はブロック付加、ラン
ダム付加のいずれかをいう。)
キシアルキレン系非イオン界面活性剤としては下記のも
のが挙げられる。 (イ)炭素数が通常2〜16のアルキル基又はアルケニ
ル基を少なくとも1個有するアルキル(又はアルケニ
ル)フェノール又はアルキル(又はアルケニル)ナフト
ールのAO付加物であるポリオキシアルキレンアルキル
アリールエーテル(AOとは炭素数2〜8のエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチ
レンオキシド等であり、AO付加物とは上記AOが単独
又は2種以上、又2種以上の場合はブロック付加、ラン
ダム付加のいずれかをいう。)
【0014】(ロ)モノ〜トリスチレン化フェノール、
モノ〜トリベンジルフェノール、クミルフェノール等の
多環フェノールのAO付加物であるポリオキシアルキレ
ンアラルキルアリールエーテル
モノ〜トリベンジルフェノール、クミルフェノール等の
多環フェノールのAO付加物であるポリオキシアルキレ
ンアラルキルアリールエーテル
【0015】(ハ)炭素数が通常6〜20の直鎖又は分
岐の天然又は合成アルコールのAO付加物であるポリオ
キシアルキレンアルキルエーテル
岐の天然又は合成アルコールのAO付加物であるポリオ
キシアルキレンアルキルエーテル
【0016】(ニ)炭素数が通常6〜22の脂肪酸のA
O付加物であるポリオキシアルキレン脂肪酸エステル
O付加物であるポリオキシアルキレン脂肪酸エステル
【0017】(ホ)炭素数が通常6〜22のアルキルア
ミンのAO付加物であるポリオキシアルキレンアルキル
アミン
ミンのAO付加物であるポリオキシアルキレンアルキル
アミン
【0018】(ヘ)炭素数が通常8〜20のアルキルメ
ルカプタンのAO付加物であるポリオキシアルキレンア
ルキルメルカプタン
ルカプタンのAO付加物であるポリオキシアルキレンア
ルキルメルカプタン
【0019】(ト)脂肪酸とモノエタノールアミドとの
反応物であるモノエタノールアミド系非イオン界面活性
剤のAO付加物であるポリオキシアルキレン脂肪酸モノ
エタノールアミド
反応物であるモノエタノールアミド系非イオン界面活性
剤のAO付加物であるポリオキシアルキレン脂肪酸モノ
エタノールアミド
【0020】(チ)炭素数が通常3〜8の多価アルコー
ルの脂肪酸モノ、ジ、トリ、ポリエステルのAO付加物
であるポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エス
テル
ルの脂肪酸モノ、ジ、トリ、ポリエステルのAO付加物
であるポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エス
テル
【0021】(リ)多価アルコール、多価フェノール、
ポリアミン、多価カルボン酸、オキシカルボン酸のAO
付加物やポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックコポリマーであるポリオキシアルキレンポリオール
ポリアミン、多価カルボン酸、オキシカルボン酸のAO
付加物やポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックコポリマーであるポリオキシアルキレンポリオール
【0022】AOの付加量は通常2〜100モルである
が、好ましくは5〜30モルであり、AOの種類として
はエチレンオキシド、プロピレンオキシドが好ましい。
が、好ましくは5〜30モルであり、AOの種類として
はエチレンオキシド、プロピレンオキシドが好ましい。
【0023】ポリオキシアルキレン系非イオン界面活性
剤の中でも、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレンアラルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルのエチレンオ
キシド及び/又はプロピレンオキシド付加物がより好ま
しい。
剤の中でも、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレンアラルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルのエチレンオ
キシド及び/又はプロピレンオキシド付加物がより好ま
しい。
【0024】一般式(II)で表わされる乳化剤はポリ
オキシアルキレン系非イオン界面活性剤とアクリル酸、
メタクリル酸又はそれらの塩化物もしくはメチルエステ
ル化物とを反応させることにより製造することができ
る。
オキシアルキレン系非イオン界面活性剤とアクリル酸、
メタクリル酸又はそれらの塩化物もしくはメチルエステ
ル化物とを反応させることにより製造することができ
る。
【0025】ジカルボン酸無水物に対する本発明の乳化
剤の使用割合はジカルボン酸無水物100重量%当り該
乳化剤1〜25重量%であり、好ましくは3〜20重量
%である。
剤の使用割合はジカルボン酸無水物100重量%当り該
乳化剤1〜25重量%であり、好ましくは3〜20重量
%である。
【0026】上記割合は自由に変えることができるがジ
カルボン酸無水物100重量%対し該乳化剤が1重量%
未満であると乳化性が悪く、また25重量%を超えると
乳化性は良いがサイズ性能が著しく低下する。
カルボン酸無水物100重量%対し該乳化剤が1重量%
未満であると乳化性が悪く、また25重量%を超えると
乳化性は良いがサイズ性能が著しく低下する。
【0027】本発明における製紙用サイズ剤を水性エマ
ルジョン化する方法としてはジカルボン酸無水物と該乳
化剤を均一に混合しその混合物を水中に分散させ水性エ
マルジョン化するか、または該乳化剤を水中に分散させ
ておき、これにジカルボン酸無水物を添加して水性エマ
ルジョン化する方法などがあげられ、いずれの方法を使
用しても良いが、ジカルボン酸無水物と該乳化剤を均一
に混合しておき、その混合物を水中に分散させる方法が
簡便であり、両者を混合して長期間保存しても初期の乳
化性を持続しうる本発明のサイズ剤の特徴を充分に発揮
できる。さらに、水性エマルジョン化する際に乳化剤と
して他のアニオン又は非イオン界面活性剤と併用するこ
ともできる。又、水性エマルジョン化する際の混合機と
して、プロペラ型あるいはパドル型の撹拌機や、ライン
ミキサー等の簡単な撹拌装置を使用することもできる。
ルジョン化する方法としてはジカルボン酸無水物と該乳
化剤を均一に混合しその混合物を水中に分散させ水性エ
マルジョン化するか、または該乳化剤を水中に分散させ
ておき、これにジカルボン酸無水物を添加して水性エマ
ルジョン化する方法などがあげられ、いずれの方法を使
用しても良いが、ジカルボン酸無水物と該乳化剤を均一
に混合しておき、その混合物を水中に分散させる方法が
簡便であり、両者を混合して長期間保存しても初期の乳
化性を持続しうる本発明のサイズ剤の特徴を充分に発揮
できる。さらに、水性エマルジョン化する際に乳化剤と
して他のアニオン又は非イオン界面活性剤と併用するこ
ともできる。又、水性エマルジョン化する際の混合機と
して、プロペラ型あるいはパドル型の撹拌機や、ライン
ミキサー等の簡単な撹拌装置を使用することもできる。
【0028】本発明における製紙用サイズ剤は必要に応
じ他の内添サイズ剤たとえばロジン系サイズ剤、石油系
サイズ剤、ワックス系サイズ剤、アルキルケテンダイマ
ー等と併用してもよい。
じ他の内添サイズ剤たとえばロジン系サイズ剤、石油系
サイズ剤、ワックス系サイズ剤、アルキルケテンダイマ
ー等と併用してもよい。
【0029】本発明のサイズ剤を歩留りよく使用するた
めに、定着剤の使用が有効である。定着剤としてはみょ
うばん、塩化アルミニウム、アルミン酸ナトリウムなど
の多価金属型の無機化合物やカチオン化澱粉やカチオン
性ポリマーがあり、カチオン性ポリマーにはポリアミン
ポリアミド−エピハロヒドリン系ポリマー、ポリビニル
ピリジン及びその四級化物、ジアリルハロゲン化物の環
化重合体、種々のカチオン化ポリアクリルアミド等があ
る。
めに、定着剤の使用が有効である。定着剤としてはみょ
うばん、塩化アルミニウム、アルミン酸ナトリウムなど
の多価金属型の無機化合物やカチオン化澱粉やカチオン
性ポリマーがあり、カチオン性ポリマーにはポリアミン
ポリアミド−エピハロヒドリン系ポリマー、ポリビニル
ピリジン及びその四級化物、ジアリルハロゲン化物の環
化重合体、種々のカチオン化ポリアクリルアミド等があ
る。
【0030】製紙を行なうに際して、本発明のサイズ剤
はパルプ100重量%に対して固形分として0.01〜
4重量%、好ましくは0.05〜2重量%添加される。
はパルプ100重量%に対して固形分として0.01〜
4重量%、好ましくは0.05〜2重量%添加される。
【0031】定着剤はサイズ剤と同時あるいは前、ある
いは後にパルプスラリー中に加えることができるが、サ
イズ剤の後に加えた方が好ましい。本サイズ剤を添加
し、抄紙した湿紙はその後80〜140℃で乾燥し、製
品を得る。
いは後にパルプスラリー中に加えることができるが、サ
イズ剤の後に加えた方が好ましい。本サイズ剤を添加
し、抄紙した湿紙はその後80〜140℃で乾燥し、製
品を得る。
【0032】
【作用】本発明の乳化剤は他の必須成分であるジカルボ
ン酸無水物との反応性がなく、両者を混合して長期間保
存しても初期の乳化性を持続しうる。また従来のような
高価な乳化設備を必要とせず、簡単な撹拌装置で水性エ
マルジョンを得ることができる。
ン酸無水物との反応性がなく、両者を混合して長期間保
存しても初期の乳化性を持続しうる。また従来のような
高価な乳化設備を必要とせず、簡単な撹拌装置で水性エ
マルジョンを得ることができる。
【0033】
【実施例】次に、実施例により本発明を具体的に説明す
るが本発明はこれに限定されるものではない。
るが本発明はこれに限定されるものではない。
【0034】実施例1〜5及び比較例1〜3 炭素数14〜18の直鎖内部オレフィンから得られたア
ルケニル無水コハク酸に対し、表1に示す本発明乳化剤
および比較の乳化剤をそれぞれ4重量%均一に配合した
後、温度50℃にて、1週間放置した。その後、おのお
のの配合物を水で0.5重量%になるように希釈し、プ
ロペラ型の撹拌羽根を用いて400r.p.mで5分間
撹拌し、乳化した。
ルケニル無水コハク酸に対し、表1に示す本発明乳化剤
および比較の乳化剤をそれぞれ4重量%均一に配合した
後、温度50℃にて、1週間放置した。その後、おのお
のの配合物を水で0.5重量%になるように希釈し、プ
ロペラ型の撹拌羽根を用いて400r.p.mで5分間
撹拌し、乳化した。
【0035】この乳化物の粒子径、乳化物の安定性、お
よびこの乳化物を用いて抄紙した紙のステキヒト・サイ
ズ度の試験結果を表2に示す。各測定法と紙の抄紙条件
は下記の通りである。
よびこの乳化物を用いて抄紙した紙のステキヒト・サイ
ズ度の試験結果を表2に示す。各測定法と紙の抄紙条件
は下記の通りである。
【0036】乳化物の粒子径:ダイナミック光散乱光度
計DLS−700(大塚電子株式会社)を用いて測定
計DLS−700(大塚電子株式会社)を用いて測定
【0037】乳化物の安定性:調整5時間後の外観を目
視により次の評価基準で評価する。 ○ 安定で変化なし △ 上澄、沈殿あり × 分離
視により次の評価基準で評価する。 ○ 安定で変化なし △ 上澄、沈殿あり × 分離
【0038】紙の抄紙条件 パルプ :LBKP フリーネス:420csf サイズ剤 :固型分で0.2%/パルプ 定着剤 :カチオン化澱粉 0.5%/パルプ 抄紙機 :タッピースタンダードマシン 成紙秤量 :60g/m2 乾燥 :110℃ 2分
【0039】ステキヒト・サイズ度 JIS−P−8122による。
【0040】実施例6〜7及び比較例4〜5 炭素数16〜22の直鎖内部オレフィンから得られたア
ルケニル無水コハク酸に対し、表1に示す本発明乳化剤
No1及び比較乳化剤No6を各々8重量%、18重量
%を均一に配合した後、実施例1〜5と同様の方法で試
験を行った。その結果を表2に合わせて示す。
ルケニル無水コハク酸に対し、表1に示す本発明乳化剤
No1及び比較乳化剤No6を各々8重量%、18重量
%を均一に配合した後、実施例1〜5と同様の方法で試
験を行った。その結果を表2に合わせて示す。
【0041】
【表1】
【0042】
【表2】
【0043】表2より従来の乳化剤を配合したサイズ剤
は、乳化しないか、又は乳化しても粒子径が大きいた
め、低いサイズ効果しか示さないが、本発明のサイズ剤
は乳化物の粒子径が非常に細かく、乳化安定性があり、
又紙に均一に分布することにより、良好なサイズ効果を
示した。
は、乳化しないか、又は乳化しても粒子径が大きいた
め、低いサイズ効果しか示さないが、本発明のサイズ剤
は乳化物の粒子径が非常に細かく、乳化安定性があり、
又紙に均一に分布することにより、良好なサイズ効果を
示した。
【0044】
【発明の効果】本発明のサイズ剤を用いることにより、
特別の乳化機を用いなくとも容易に乳化が可能となり、
更に乳化エマルジョンは乳化安定性があり、優れたサイ
ズ効果が得られる。
特別の乳化機を用いなくとも容易に乳化が可能となり、
更に乳化エマルジョンは乳化安定性があり、優れたサイ
ズ効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 D21H 17/00 17/14 7199−3B D21H 3/08
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で表わされるジカルボ
ン酸無水物及び下記一般式(II)で表わされる乳化剤
を含有する製紙用サイズ剤。 【化1】 【化2】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5044691A JPH06235193A (ja) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | 製紙用サイズ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5044691A JPH06235193A (ja) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | 製紙用サイズ剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06235193A true JPH06235193A (ja) | 1994-08-23 |
Family
ID=12698450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5044691A Pending JPH06235193A (ja) | 1993-02-08 | 1993-02-08 | 製紙用サイズ剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH06235193A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7754411B2 (en) * | 2002-02-27 | 2010-07-13 | Tokushu Paper Mfg. Co., Ltd. | Slip sheet for a planographic printing plate, production process thereof and a protected planographic printing plate and laminate thereof |
-
1993
- 1993-02-08 JP JP5044691A patent/JPH06235193A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7754411B2 (en) * | 2002-02-27 | 2010-07-13 | Tokushu Paper Mfg. Co., Ltd. | Slip sheet for a planographic printing plate, production process thereof and a protected planographic printing plate and laminate thereof |
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