JPH06234846A - 高重合度パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法 - Google Patents
高重合度パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH06234846A JPH06234846A JP4591293A JP4591293A JPH06234846A JP H06234846 A JPH06234846 A JP H06234846A JP 4591293 A JP4591293 A JP 4591293A JP 4591293 A JP4591293 A JP 4591293A JP H06234846 A JPH06234846 A JP H06234846A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- perfluoropolyether compound
- integer
- polymerization
- high degree
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 両末端がカルボン酸フロライド基で封鎖され
たパーフルオロポリエーテル化合物で、25℃において1,
000 〜19,000cPの粘度を有し、紫外線を照射することに
より重合させる工程を有する高重合度パーフルオロポリ
エーテル化合物の製造方法。 【効果】 本発明の製造方法により、パーフルオロポリ
エーテル化合物を高重合度化させることができ、従来得
ることができなかった生ゴム状の高重合度パーフルオロ
ポリエーテル化合物も容易に製造することができる。得
られた高重合度パーフルオロポリエーテル化合物はフッ
素ゴムやフッ素樹脂の原料として有用である。
たパーフルオロポリエーテル化合物で、25℃において1,
000 〜19,000cPの粘度を有し、紫外線を照射することに
より重合させる工程を有する高重合度パーフルオロポリ
エーテル化合物の製造方法。 【効果】 本発明の製造方法により、パーフルオロポリ
エーテル化合物を高重合度化させることができ、従来得
ることができなかった生ゴム状の高重合度パーフルオロ
ポリエーテル化合物も容易に製造することができる。得
られた高重合度パーフルオロポリエーテル化合物はフッ
素ゴムやフッ素樹脂の原料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高重合度パーフルオロ
ポリエーテル化合物の製造方法に関する。
ポリエーテル化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】パーフルオロポリエーテル化合物は、一
般に、優れた耐酸化性および耐熱性を有し、ガラス転移
温度が低いなどという特徴を有するため、工業的に種々
の目的に使用される原料または材料として有用なもので
ある。従来、このようなパーフルオロポリエーテル化合
物を製造する方法として、
般に、優れた耐酸化性および耐熱性を有し、ガラス転移
温度が低いなどという特徴を有するため、工業的に種々
の目的に使用される原料または材料として有用なもので
ある。従来、このようなパーフルオロポリエーテル化合
物を製造する方法として、
【０００３】（１）ヘキサフルオロプロピレンオキサイ
ドをアルカリ金属フッ化物触媒を用いて開環重合する方
法（USP 3,250,808)、（２）テトラフルオロエチレンま
たはヘキサフルオロプロピレンを紫外線照射によって酸
素と反応させる方法(USP 3,715,378 ,USP 3,442,942)、
（３）テトラフルオロオキセタンを開環重合させてポリ
マーにした後、フッ素化する方法、（４）下記に示され
る一般式：
ドをアルカリ金属フッ化物触媒を用いて開環重合する方
法（USP 3,250,808)、（２）テトラフルオロエチレンま
たはヘキサフルオロプロピレンを紫外線照射によって酸
素と反応させる方法(USP 3,715,378 ,USP 3,442,942)、
（３）テトラフルオロオキセタンを開環重合させてポリ
マーにした後、フッ素化する方法、（４）下記に示され
る一般式：
【０００４】
【化２】 （式中、ａおよびｂは１〜７の整数を表し、ｃは１〜８
の整数を表す。）で表される化合物に光を照射して重合
させる方法(USP 3,849,504)などが公知である。
の整数を表す。）で表される化合物に光を照射して重合
させる方法(USP 3,849,504)などが公知である。
【０００５】
【発明が解決しようとしている課題】しかし、上記の従
来の製造方法により得られるパーフルオロポリエーテル
化合物は重合度が低く、25℃における粘度が20,000cP未
満のものしか得ることができない。したがって、その用
途がオイル、グリース、不活性液体などに限られる。例
えば、ゴムのベース材料である生ゴムとして使用するに
は、25℃における粘度が500,000cP 以上であることが望
まれるが、これら従来の方法ではこのような高重合度の
パーフルオロポリエーテル化合物の製造は困難であっ
た。そこで、本発明の課題は、上記のような高重合度の
パーフルオロポリエーテル化合物も製造可能な製造方法
を提供することである。
来の製造方法により得られるパーフルオロポリエーテル
化合物は重合度が低く、25℃における粘度が20,000cP未
満のものしか得ることができない。したがって、その用
途がオイル、グリース、不活性液体などに限られる。例
えば、ゴムのベース材料である生ゴムとして使用するに
は、25℃における粘度が500,000cP 以上であることが望
まれるが、これら従来の方法ではこのような高重合度の
パーフルオロポリエーテル化合物の製造は困難であっ
た。そこで、本発明の課題は、上記のような高重合度の
パーフルオロポリエーテル化合物も製造可能な製造方法
を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、25℃において
1,000 〜19,000cPの粘度を有する両末端がカルボン酸フ
ロライド基で封鎖された、パーフルオロポリエーテル化
合物に紫外線を照射することによって重合させる工程を
有する高重合度パーフルオロポリエーテル化合物の製造
方法を提供する。
1,000 〜19,000cPの粘度を有する両末端がカルボン酸フ
ロライド基で封鎖された、パーフルオロポリエーテル化
合物に紫外線を照射することによって重合させる工程を
有する高重合度パーフルオロポリエーテル化合物の製造
方法を提供する。
【０００７】出発物質 本発明の製造方法に用いる出発物質のパーフルオロポリ
エーテル化合物としては、両末端がカルボン酸フルオリ
ド基で封鎖され、その骨格が主として、例えばポリパー
フルオロエチレンオキサイド鎖、ポリパーフルオロプロ
ピレンオキサイド鎖パーフルオロエチレンオキサイドと
パーフルオロプロピレンオキサイドとの共重合体鎖、パ
ーフロロメチレン基、パーフロロエチレン基及びパーフ
ロロプロピレン基がエーテル性酸素原子を介して組み合
わされてなるポリエーテル鎖、などのポリエーテル鎖か
らなるものがあげられ、その骨格の一部に、例えば炭素
原子数１〜10のアルキレン基、フェニレン基、トリレン
基、ナフチレン基などの炭素原子数６〜14のアリーレン
基などを有していてもよい。また、出発物質のパーフル
オロポリエーテル化合物としては、25℃における粘度が
1,000 〜19,000cPのものを使用することができ、本発明
の方法により高重合度化される結果、出発物質のパーフ
ルオロポリエーテル化合物よりも重合度の高い、25℃に
おいて500,000cP 以上の粘度を有する高重合度パーフル
オロポリエーテル化合物を得ることができる。本発明は
特に、1,000,000cP 以上の粘度を有する高重合度化合物
が得られる点で優れている。出発物質の25℃での粘度が
1,000cP 未満であると、紫外線照射による重合反応生成
物がゲル化しやすい。上記に挙げたパーフルオロポリエ
ーテル化合物の中、特に代表的な例として下記の一般式
（１）：
エーテル化合物としては、両末端がカルボン酸フルオリ
ド基で封鎖され、その骨格が主として、例えばポリパー
フルオロエチレンオキサイド鎖、ポリパーフルオロプロ
ピレンオキサイド鎖パーフルオロエチレンオキサイドと
パーフルオロプロピレンオキサイドとの共重合体鎖、パ
ーフロロメチレン基、パーフロロエチレン基及びパーフ
ロロプロピレン基がエーテル性酸素原子を介して組み合
わされてなるポリエーテル鎖、などのポリエーテル鎖か
らなるものがあげられ、その骨格の一部に、例えば炭素
原子数１〜10のアルキレン基、フェニレン基、トリレン
基、ナフチレン基などの炭素原子数６〜14のアリーレン
基などを有していてもよい。また、出発物質のパーフル
オロポリエーテル化合物としては、25℃における粘度が
1,000 〜19,000cPのものを使用することができ、本発明
の方法により高重合度化される結果、出発物質のパーフ
ルオロポリエーテル化合物よりも重合度の高い、25℃に
おいて500,000cP 以上の粘度を有する高重合度パーフル
オロポリエーテル化合物を得ることができる。本発明は
特に、1,000,000cP 以上の粘度を有する高重合度化合物
が得られる点で優れている。出発物質の25℃での粘度が
1,000cP 未満であると、紫外線照射による重合反応生成
物がゲル化しやすい。上記に挙げたパーフルオロポリエ
ーテル化合物の中、特に代表的な例として下記の一般式
（１）：
【０００８】
【化３】 （式中、ｘは２〜10の整数であり、ｍは０〜100 の整数
であり、ｎは０〜100 の整数であり、ただしｍ＋ｎは25
〜200 の整数である。）で表されるパーフルオロポリエ
ーテル化合物を挙げることができる。
であり、ｎは０〜100 の整数であり、ただしｍ＋ｎは25
〜200 の整数である。）で表されるパーフルオロポリエ
ーテル化合物を挙げることができる。
【０００９】一般式（１）中、ｘは２〜８の整数である
ことが好ましい。ｘが11以上の整数であると、出発物質
のパーフルオロポリエーテル化合物の原料であるパーフ
ルオロアルキルカルボン酸フロライドが固体状になるた
め、取扱いが困難となる。一方、ｍは０〜100 の整数で
あり、ｎは０〜100 の整数である。ただしｍ＋ｎは25〜
200 の整数であり、より好ましくは30〜100 である。ｍ
＋ｎが９以下の整数の場合は、前記の25℃における粘度
1,000cP 未満にほぼ相当し、紫外線照射による重合で生
成物がゲル化してしまう。またｍ＋ｎが101 以上の整数
であると、出発物質のパーフルオロポリエーテル化合物
を製造するときにヘキサフルオロプロピレンの単独重合
物が混在するため、光重合の出発物質としては好ましく
ない。
ことが好ましい。ｘが11以上の整数であると、出発物質
のパーフルオロポリエーテル化合物の原料であるパーフ
ルオロアルキルカルボン酸フロライドが固体状になるた
め、取扱いが困難となる。一方、ｍは０〜100 の整数で
あり、ｎは０〜100 の整数である。ただしｍ＋ｎは25〜
200 の整数であり、より好ましくは30〜100 である。ｍ
＋ｎが９以下の整数の場合は、前記の25℃における粘度
1,000cP 未満にほぼ相当し、紫外線照射による重合で生
成物がゲル化してしまう。またｍ＋ｎが101 以上の整数
であると、出発物質のパーフルオロポリエーテル化合物
を製造するときにヘキサフルオロプロピレンの単独重合
物が混在するため、光重合の出発物質としては好ましく
ない。
【００１０】前記一般式（１）で表されるカルボン酸フ
ルオリド基含有パーフルオロポリエーテル化合物は、例
えば J.Macromol.Sci.Chem.A8(3),499(1974)に記載され
ている方法によって合成することができる。本発明の製
造方法においては、出発物質である両末端がカルボン酸
フルオリド基で封鎖されたパーフルオロポリエーテル化
合物を溶媒に溶解して用いてもよい。使用する溶媒とし
ては、例えば炭素原子数が７〜10のパーフルオロアルカ
ン類またはエーテル類が好ましい。具体的には、パーフ
ルオロオクタン、パーフルオロイソノナン、パーフロロ
ヘプタン、パーフロロ−２−ブチルテトラヒドロフラン
などが挙げられる。中でも好ましくは、パーフルオロオ
クタンおよびパーフルオロイソノナンである。
ルオリド基含有パーフルオロポリエーテル化合物は、例
えば J.Macromol.Sci.Chem.A8(3),499(1974)に記載され
ている方法によって合成することができる。本発明の製
造方法においては、出発物質である両末端がカルボン酸
フルオリド基で封鎖されたパーフルオロポリエーテル化
合物を溶媒に溶解して用いてもよい。使用する溶媒とし
ては、例えば炭素原子数が７〜10のパーフルオロアルカ
ン類またはエーテル類が好ましい。具体的には、パーフ
ルオロオクタン、パーフルオロイソノナン、パーフロロ
ヘプタン、パーフロロ−２−ブチルテトラヒドロフラン
などが挙げられる。中でも好ましくは、パーフルオロオ
クタンおよびパーフルオロイソノナンである。
【００１１】溶媒の使用量は、通常、パーフルオロポリ
エーテル化合物100 重量部当り60〜500重量部が好まし
く、100 〜400 重量部がより好ましい。両末端にカルボ
ン酸フルオリド基を有するパーフルオロポリエーテル化
合物は、紫外線照射によって、末端のカルボン酸フルオ
リド基同士が反応してオキザリルフルオリドとして脱離
し、例えば一般式（１）のパーフルオロポリエーテル化
合物の場合にはその２つの分子が、式：
エーテル化合物100 重量部当り60〜500重量部が好まし
く、100 〜400 重量部がより好ましい。両末端にカルボ
ン酸フルオリド基を有するパーフルオロポリエーテル化
合物は、紫外線照射によって、末端のカルボン酸フルオ
リド基同士が反応してオキザリルフルオリドとして脱離
し、例えば一般式（１）のパーフルオロポリエーテル化
合物の場合にはその２つの分子が、式：
【００１２】
【化４】 で表される連結基によって結合されることになる。
【００１３】紫外線照射 本発明の製造方法は、前記出発物質のパーフルオロポリ
エーテル化合物に紫外線を照射する。紫外線を照射する
装置としては、紫外線を照射することが可能な装置であ
ればよく、具体的には、低圧水銀ランプ、高圧水銀ラン
プなどが挙げられる。中でも、エネルギー効率の面から
低圧水銀ランプが好ましい。紫外線照射の条件として
は、例えば窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気中、
波長200 〜300nm 程度でよい。
エーテル化合物に紫外線を照射する。紫外線を照射する
装置としては、紫外線を照射することが可能な装置であ
ればよく、具体的には、低圧水銀ランプ、高圧水銀ラン
プなどが挙げられる。中でも、エネルギー効率の面から
低圧水銀ランプが好ましい。紫外線照射の条件として
は、例えば窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気中、
波長200 〜300nm 程度でよい。
【００１４】紫外線を照射している間の出発物質の温度
は、10〜100 ℃であることが好ましく、20〜80℃がより
好ましい。以上に述べたような照射条件の下で、紫外線
を 10 〜200 時間程度照射することによって、目的とす
る高重合度パーフルオロポリエーテル化合物を得ること
ができる。紫外線の照射条件、時間は、出発物質の種類
や分子量を考慮し、目的とする高重合度パーフルオロポ
リエーテル化合物の分子量ないしは重合度や粘度に応じ
て適宜調節すればよい。
は、10〜100 ℃であることが好ましく、20〜80℃がより
好ましい。以上に述べたような照射条件の下で、紫外線
を 10 〜200 時間程度照射することによって、目的とす
る高重合度パーフルオロポリエーテル化合物を得ること
ができる。紫外線の照射条件、時間は、出発物質の種類
や分子量を考慮し、目的とする高重合度パーフルオロポ
リエーテル化合物の分子量ないしは重合度や粘度に応じ
て適宜調節すればよい。
【００１５】用途 本発明の製造方法によれば、前述のように、25℃におけ
る粘度が500,000cP 以上、例えば1,000,000 〜5,000,00
0cP の広範囲の高重合度パーフルオロポリエーテル化合
物が得られる。これは、その粘度に応じて、コーティン
グ剤、ワックス添加剤、樹脂改質剤などの用途に使用で
きる。特に、生ゴム状の高粘度のものは、例えばフッ素
ゴムやフッ素樹脂の原料として有用である。この原料を
用いて製造されるフッ素ゴムおよびフッ素樹脂は、パー
フルオロポリエーテル化合物の重合体本来の、優れた耐
酸化性、耐熱性、ガラス転移温度が低いなどという特性
を有する。
る粘度が500,000cP 以上、例えば1,000,000 〜5,000,00
0cP の広範囲の高重合度パーフルオロポリエーテル化合
物が得られる。これは、その粘度に応じて、コーティン
グ剤、ワックス添加剤、樹脂改質剤などの用途に使用で
きる。特に、生ゴム状の高粘度のものは、例えばフッ素
ゴムやフッ素樹脂の原料として有用である。この原料を
用いて製造されるフッ素ゴムおよびフッ素樹脂は、パー
フルオロポリエーテル化合物の重合体本来の、優れた耐
酸化性、耐熱性、ガラス転移温度が低いなどという特性
を有する。
【００１６】
【実施例】実施例１ 最初に、内容積15mlの石英ガラスアンプルに、平均で下
記の式：
記の式：
【００１７】
【化５】 （式中、ｍ＋ｎの平均が30.6、平均分子量が 5,500、粘
度が25℃において1760cP、末端 -FC=O基の濃度は 3.6×
10-4mol/g ）で表されるシュウ酸フロライド−ヘキサフ
ルオロプロピレンオキサイド付加体10.0g およびパーフ
ルオロオクタン 10.0gを入れ、アンプル中の空気をアル
ゴンで置換した。
度が25℃において1760cP、末端 -FC=O基の濃度は 3.6×
10-4mol/g ）で表されるシュウ酸フロライド−ヘキサフ
ルオロプロピレンオキサイド付加体10.0g およびパーフ
ルオロオクタン 10.0gを入れ、アンプル中の空気をアル
ゴンで置換した。
【００１８】次に、石英冷却管を備えた150W低圧水銀灯
を使用して、波長253.7nm の照射条件でアンプルの側面
から紫外線を照射した。水銀ランプとアンプルとの距離
は５cmであった。また、紫外線照射中のアンプル内の温
度を35〜40℃に保った。紫外線を173 時間照射した後に
アンプルの内容物を取り出し、この内容物を温度120
℃、圧力３mmHgの条件下で減圧蒸留した。減圧蒸留によ
って溶媒および揮発分が除去されて、無色透明の生ゴム
状のポリマーを得た。得られたポリマーの粘度は、25℃
において1.20×106 cPであった。また、このポリマー中
に残存する-FC=O 基の量を酸−塩基滴定によって定量し
たところ、6.0 ×10-6mol/g であった。
を使用して、波長253.7nm の照射条件でアンプルの側面
から紫外線を照射した。水銀ランプとアンプルとの距離
は５cmであった。また、紫外線照射中のアンプル内の温
度を35〜40℃に保った。紫外線を173 時間照射した後に
アンプルの内容物を取り出し、この内容物を温度120
℃、圧力３mmHgの条件下で減圧蒸留した。減圧蒸留によ
って溶媒および揮発分が除去されて、無色透明の生ゴム
状のポリマーを得た。得られたポリマーの粘度は、25℃
において1.20×106 cPであった。また、このポリマー中
に残存する-FC=O 基の量を酸−塩基滴定によって定量し
たところ、6.0 ×10-6mol/g であった。
【００１９】実施例２ 実施例１で使用したシュウ酸フロライド−ヘキサフルオ
ロプロピレンオキサイド付加体の使用量を 20.0gに変え
た以外は実施例１と同様にして、無色透明で粘稠なポリ
マー 19.1gを得た。このポリマーの粘度は、25℃におい
て 2.0×105 cPであった。また、このポリマー中に残存
する-COF基の量を酸−塩基滴定によって定量したとこ
ろ、9.8 ×10-5mol/g であった。
ロプロピレンオキサイド付加体の使用量を 20.0gに変え
た以外は実施例１と同様にして、無色透明で粘稠なポリ
マー 19.1gを得た。このポリマーの粘度は、25℃におい
て 2.0×105 cPであった。また、このポリマー中に残存
する-COF基の量を酸−塩基滴定によって定量したとこ
ろ、9.8 ×10-5mol/g であった。
【００２０】比較例１ パーフルオロポリエーテル化合物として、ｍ＋ｎの平均
値が8.88、平均分子量が 1,900、粘度が25℃において16
0cP 、両末端の -FC=O基の濃度が1.05×10-3 mol/gのシ
ュウ酸フロライド−ヘキサフルオロプロピレンオキサイ
ド付加体を10.0g 使用した以外は実施例１と同様の操作
を行ったところ、紫外線照射開始後30分でアンプルの内
容物がゲル化した。
値が8.88、平均分子量が 1,900、粘度が25℃において16
0cP 、両末端の -FC=O基の濃度が1.05×10-3 mol/gのシ
ュウ酸フロライド−ヘキサフルオロプロピレンオキサイ
ド付加体を10.0g 使用した以外は実施例１と同様の操作
を行ったところ、紫外線照射開始後30分でアンプルの内
容物がゲル化した。
【００２１】比較例２ パーフルオロポリエーテル化合物として、ｍ＋ｎの平均
値が3.0 、平均分子量が 924、粘度が25℃において10c
P、両末端の -FC=O基の濃度が2.16×10-3 mol/gのシュ
ウ酸フロライド−ヘキサフルオロプロピレンオキサイド
付加体を10.0g 使用した以外は実施例１と同様の操作を
行ったところ、紫外線照射開始後50分でアンプルの内容
物がゲル化した。
値が3.0 、平均分子量が 924、粘度が25℃において10c
P、両末端の -FC=O基の濃度が2.16×10-3 mol/gのシュ
ウ酸フロライド−ヘキサフルオロプロピレンオキサイド
付加体を10.0g 使用した以外は実施例１と同様の操作を
行ったところ、紫外線照射開始後50分でアンプルの内容
物がゲル化した。
【００２２】比較例３ パーフルオロポリエーテル化合物としてｍ＋ｎの平均値
が20、平均分子量3746、粘度が25℃において670cP 、両
末端の-FC=O 基の濃度が5.3 ×10-4 mol/gのシュウ酸フ
ロライド−ヘキサフルオロプロピレンオキサイド付加体
を10.0g 使用した以外は実施例１と同様の操作を行った
ところ、紫外線照射開始後15時間でアンプルの内容物が
ゲル化した。
が20、平均分子量3746、粘度が25℃において670cP 、両
末端の-FC=O 基の濃度が5.3 ×10-4 mol/gのシュウ酸フ
ロライド−ヘキサフルオロプロピレンオキサイド付加体
を10.0g 使用した以外は実施例１と同様の操作を行った
ところ、紫外線照射開始後15時間でアンプルの内容物が
ゲル化した。
【００２３】
【発明の効果】本発明の製造方法により、パーフルオロ
ポリエーテル化合物を高重合度化させることができ、従
来得ることができなかった生ゴム状の高重合度パーフル
オロポリエーテル化合物も容易に製造することができ
る。得られた高重合度パーフルオロポリエーテル化合物
はフッ素ゴムやフッ素樹脂の原料として有用である。
ポリエーテル化合物を高重合度化させることができ、従
来得ることができなかった生ゴム状の高重合度パーフル
オロポリエーテル化合物も容易に製造することができ
る。得られた高重合度パーフルオロポリエーテル化合物
はフッ素ゴムやフッ素樹脂の原料として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大山 正行 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 小池 則之 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 25℃において1,000 〜19,000cPの粘度を
有する、両末端がカルボン酸フロライド基で封鎖された
パーフルオロポリエーテル化合物に紫外線を照射するこ
とにより重合させる工程を有する高重合度パーフルオロ
ポリエーテル化合物の製造方法。 - 【請求項２】 両末端がカルボン酸フロライド基で封鎖
された前記のパーフルオロポリエーテル化合物が、下記
の一般式（１）： 【化１】 （式中、ｘは２〜10の整数であり、ｍは０〜100 の整数
であり、ｎは０〜100 の整数であり、ただしｍ＋ｎは25
〜200 の整数である。）で表されるパーフルオロポリエ
ーテル化合物である請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 両末端がカルボン酸フロライド基で封鎖
された前記のパーフルオロポリエーテル化合物が溶液の
状態にあることを特徴とする請求項１または請求項２に
記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4591293A JPH06234846A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 高重合度パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4591293A JPH06234846A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 高重合度パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234846A true JPH06234846A (ja) | 1994-08-23 |
Family
ID=12732464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4591293A Pending JPH06234846A (ja) | 1993-02-10 | 1993-02-10 | 高重合度パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06234846A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9090717B2 (en) | 2011-12-19 | 2015-07-28 | HGST Netherlands B.V. | UV cross-linking neat lubricant mixtures for magnetic recording media |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4647413A (en) * | 1983-12-27 | 1987-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoropolyether oligomers and polymers |
| JPH0249026A (ja) * | 1988-04-11 | 1990-02-19 | Ausimont Spa | 官能基を有するペルフルオロポリエーテルの構造を有する架橋生成物 |
-
1993
- 1993-02-10 JP JP4591293A patent/JPH06234846A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4647413A (en) * | 1983-12-27 | 1987-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoropolyether oligomers and polymers |
| JPH0249026A (ja) * | 1988-04-11 | 1990-02-19 | Ausimont Spa | 官能基を有するペルフルオロポリエーテルの構造を有する架橋生成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9090717B2 (en) | 2011-12-19 | 2015-07-28 | HGST Netherlands B.V. | UV cross-linking neat lubricant mixtures for magnetic recording media |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3093300B2 (ja) | 新規なペルフルオロポリエーテルおよびその製造法 | |
| RU2075486C1 (ru) | Способ получения пероксидированных перфторполиэфиров | |
| EP0232329B1 (en) | Perfluorinated polyether fluids | |
| JP3073497B2 (ja) | フッ素とは異なるハロゲンを含有し、酸末端基を有するペルフルオロポリエーテル | |
| DE3751104T2 (de) | Polyfluorpolyäther mit Perfluoralkoxy-Seitengruppen. | |
| JP2941305B2 (ja) | ペルフルオロオキシエチレンおよびペルフルオロオキシプロピレン単位によって実質的に構成されるペルフルオロポリエーテルの改良された製造法 | |
| EP0195946B1 (en) | Bifunctional and monofunctional perfluoropolyethers having brominated end groups and a controlled molecular weight | |
| JPS58173128A (ja) | ペリフルオロポリエーテルおよびその製造方法 | |
| CS276014B6 (en) | Process for preparing perfluoropolyethers with perfluoroalkyl or perfluorochloroalkyl terminal groups | |
| EP0312558B1 (en) | Perfluoroalkanes obtained by photochemical fluorination and use thereof as polymerization initiators | |
| US5539059A (en) | Perfluorinated polyethers | |
| EP1524287B1 (en) | Perfluoropolyethers | |
| EP0308905B1 (en) | Perfluoropolyethers having mono and bishypofluorite end groups and process for preparing them | |
| EP0510685A2 (en) | Perfluoropolyoxyalkylene endowed with a high viscosity and a low peroxide oxygen content, and process for preparing them | |
| EP0337346B1 (en) | Crosslinked products having a perfluoropolyether structure | |
| US5506309A (en) | Perfluorinates polyethers | |
| JPH06234846A (ja) | 高重合度パーフルオロポリエーテル化合物の製造方法 | |
| US3720646A (en) | Perfluoropolyethers modified with quinone compounds in the polymeric chain and process for their preparation | |
| JP3543666B2 (ja) | ヘキサフロロプロペンオキシド重合体及びその製造方法 | |
| JP6204624B2 (ja) | 過酸化物を用いた熱ラジカル重合開始剤及び熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP3333253B2 (ja) | ペルフルオロポリオキシアルキレンの中和方法 | |
| JPH02501310A (ja) | 新規ペルフルオロアルケンおよびそのフッ素化生成物 | |
| US5220076A (en) | Perfluoropolyethers and processes for their preparation | |
| JPH0341455B2 (ja) | ||
| EP0638103B1 (en) | Preparation of fluorinated polyethers |