JPH06208206A - 感光性ハロゲン化銀材料 - Google Patents

感光性ハロゲン化銀材料

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JPH06208206A
JPH06208206A JP5306332A JP30633293A JPH06208206A JP H06208206 A JPH06208206 A JP H06208206A JP 5306332 A JP5306332 A JP 5306332A JP 30633293 A JP30633293 A JP 30633293A JP H06208206 A JPH06208206 A JP H06208206A
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coupler
atom
silyl
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JP5306332A
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Sundaram Krishnamurthy
クリシュナマーシィ サンダラム
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Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
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Publication date
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    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • G03C7/30541—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the released group
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 高い活性度を有し得られる色素画像の、熱、
光、湿度の変化に対する抵抗性を高めるために、処理時
に感光性ハロゲン化銀材料中に放出することができる基
を含む新規色素生成カプラーを提供する。 【構成】 支持体、並びに少なくとも一つの環炭素原子
上にシリル置換基を持ち、別の環炭素を介して直接にま
たは結合基もしくは結合原子を通してカプラーのカップ
リング位置に結合する炭素環もしくは複素環から成るカ
ップリング離脱基を有するカプラーと組合わさるハロゲ
ン化銀乳剤層から成る写真要素であって、前記シリル置
換基が、それぞれ芳香族基、複素環基、脂肪族基もしく
は結合原子を通して前記シリル置換基のシリコン原子に
結合する追加のシリル基である三種の基を持つ、写真要
素。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、写真処理時に放出可能
な新規の基をから成る写真化合物（例えばカプラーのよ
うな）、並びに写真材料およびにその様な化合物を使用
する処理に関する。
【０００２】
【従来の技術】写真技術の分野では、画像は通常、ハロ
ゲン化銀発色現像主薬の現像生成物（特に酸化された芳
香族第ーアミノ現像主薬）を通常カプラーとして説明さ
れるカラー生成化合物にカップリング反応させて得られ
る。生成した色素は、カプラーおよび発色現像主薬の組
成に依存して変化する。多色写真要素では、典型的にカ
ラー構成の減法処理が使用される。得られる色素は、画
像色素に吸収される放射線に対して補色の放射線に感光
するハロゲン化銀層、即ち、赤、緑、および青放射線に
感光するハロゲン化銀乳剤層中に、もしくは隣接して、
典型的に生成するシアン、マゼンタおよびイエロー色素
である。
【０００３】ある種の基を放出する化合物、特に、カッ
プリング離脱基を放出するカプラーは、写真材料（例え
ば、米国特許第３，９３５，０１５号、同４，４８３，
９１８号および４，８５３，３１９号明細書に記載され
るもの）においては、既知である。その様な化合物は、
所望する程度のその写真材料中での安定性（特に露光前
の保存中）がないことがよくある。望ましい高いカップ
リング反応性を提供するが、望ましくないセンシトメト
リー効果の低下もしくは生じる画像色素の安定性の低下
を起こさないカップリング離脱基を選択することが重要
である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】カプラーがより高い活
性度（ガンマ）を有しそしてカラー処理で得られる色素
画像の、熱、光、湿度の変化に対する抵抗性を高めるよ
うに、処理時に感光性ハロゲン化銀材料中に放出するこ
とができる基から成る新規クラスの化合物（特に色素生
成カプラー）の要望がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】これ等の要望は、少なく
とも一つの環炭素原子上にシリル置換基を持ち、そして
別の環炭素を介して直接にまたは結合基もしくは結合原
子を通してカプラーのカップリング位置に結合する炭素
環もしくは複素環から成るカップリング離脱基を有する
カプラーであって、前記シリル置換基が、それぞれ芳香
族基、複素環基、脂肪族基もしくは結合基を通して前記
シリル置換基のシリコン原子に結合する追加のシリル基
である三種の基を持つカプラーを提供することによって
満足された。
【０００６】また、本発明による写真カプラーから成る
写真要素および乳剤、並びに前記写真カプラーを使用す
る写真要素の画像を現像する方法も提供する。
【０００７】
【具体的な態様】本発明の好ましい態様は、写真カプラ
ーが、次式：
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、ＣＯＵＰは、カプラー成分であり
ｍは、１、２もしくは３であり、Ｘは、Ｏ、Ｓもしくは
結合基であり、ｎは、０もしくは１であり、Ｑは、炭素
原子もしくは窒素原子、但し、Ｑが炭素の場合は、ｎは
１そしてＸはＯ、Ｓもしくはアミノ、そしてＱが窒素の
場合は、ｎは０もしくは１そしてＸは−ＯＣＲ2 −であ
り、Ｒは、水素、炭素数１〜３０のアルキルもしくは炭
素数６〜３０のアリールであり、Ｒ1 は、非置換のもし
くは置換された炭素環または複素環を完成するのに必要
な原子を表し、そしてＲ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞ
れ加水分解安定なそしてＣＯＵＰに対応する非置換もし
くは置換された基である）により表される。
【００１０】「ＣＯＵＰ」の語は、写真技術の分野で使
用する、カプラー成分を意味する。このカプラー成分
は、酸化した発色現像主薬に反応して前記のカップリン
グ離脱基を放出する任意の成分となることができる。こ
れは、酸化した発色現像主薬との反応時にカラー生成物
を生じるカプラー成分、例えば、シアン、マゼンタもし
くはイエロー色素生成カプラー成分、およびその反応時
に無色生成物を生じるカプラー成分を包含する。好まし
いＣＯＵＰ成分は、ピラゾロンカプラー成分である。
【００１１】酸化した発色現像主薬との反応時にシアン
色素を生成する代表的カプラーは、以下の特許明細書お
よび刊行物に記載されている：米国特許第２，３６７，
５３１号、同２，４２３，７３０号、同２，４７４，２
９３号、同２，７７２，１６２号、同２，８０１，１７
１号、同２，８９５，８２６号、同３，００２，８３６
号、同３，０３４，８９２号、同３，０４１，２３６
号、同３，４１９，３９０号、同３，４７６，５６３
号、同３，７７２，００２号、同３，７７９，７６３
号、同３，９９６，２５３号、同４，１２４，３９６
号、同４，２５４，２１２号、同４，２９６，２００
号、同４，３３３，９９９号、同４，４４３，５３６
号、同４，４５７，５５９号、同４，５００，６３５
号、同４，５２６，８６４号、同４，６９０，８８９
号、同４，７７５，６１６号、および「Farbkuppler-ei
n Literaturubersicht, 」、AGFA MITTEILUNGEN 発行,B
and III 、１５６〜１７５頁(1961)。好ましいカプラー
は、フェノール類およびナフトール類である。典型的な
カプラー成分は、次式：
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒ5 は、バラスト基を表し、そし
てＲ6 は、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、もしく
は炭素数１〜４のアルコキシを表す）を包含する。好ま
しいＲ6 基は、Ｃｌ、Ｆ、メチル、エチル、ブチル、メ
トキシ、エトキシおよびブトキシを包含する。酸化した
発色現像主薬に反応させてマゼンタ色素を生成する代表
的カプラーは、米国特許第１，２６９，４７９号、同
２，３１１，０８２号、同２，３４３，７０３号、同
２，３６９，４８９号、同２，６００，７８８号、同
２，６７３，８０１号、同２，９０８，５７３号、同
３，０６１，４３２号、同３，０６２，６５３号、同
３，１５２，８９６号、同３，５１９，４２９号、同
３，７２５，０６７号、同３，９３５，０１５号、同
４，１２０，７２３号、同４，４４３，５３６号、同
４，５００，６３０号、同４，５４０，６５４号、同
４，５８１，３２６号、同４，７７４，１７２号、欧州
特許第１７０，１６４号、同１７７，７６５号、同２８
４，２３９号、同２８４，２４０号各明細書、および
「Farbkuppler-ein Literaturubersicht, 」、AGFA MIT
TEILUNGEN 発行,Band III 、１２６〜１５６頁(1961)に
記載されている。好ましいカプラーは、ピラゾロン、ピ
ラゾロトリアゾールおよびピラゾロベンゾイミダゾール
である。典型的なカプラー成分は、次式：
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｒ7 およびＲ8 は、それぞれバラ
スト基、非置換もしくは置換されたアルキル、フェニル
もしくは置換されたフェニルである）を包含する。酸化
した発色現像主薬に反応させてイエロー色素を生成する
代表的カプラーは、米国特許第２，２９８，４４３号、
同２，４０７，２１０号、同２，８７５，０５７号、同
３，０４８，１９４号、同３，２６５，５０６号、同
３，３８４，６５７号、同３，４１５，６５２号、同
３，４４７，９２８号、同３，５４２，８４０号、同
３，８９４，８７５号、同３，９３３，５０１号、同
４，０２２，６２０号、同４，０４６，５７５号、同
４，０９５，９８３号、同４，１８２，６３０号、同
４，２０３，７６８号、同４，２２１，８６０号、同
４，３２６，０２４号、同４，４０１，７５２号、同
４，４４３，５３６号、同４，５２９，６９１号、同
４，５８７，２０５号、同４，５８７，２０７号、同
４，６１７，２５６号、欧州特許第２９６，７９３号、
および「Farbkuppler-ein Literaturubersicht, 」、AG
FA MITTEILUNGEN 発行,Band III 、１１２〜１２６頁(1
961)に記載されている。好ましいイエロー色素生成カプ
ラーは、ベンゾイルアセトアニリドおよびピバリルアセ
トアニリドのようなアシルアセトアニリドである。典型
的なカプラー成分は、次式：
【００１６】
【化５】
【００１７】（式中、Ｒ9 は、上記のバラスト基、非置
換もしくは置換されたアルキル、フェニルもしくは置換
されたフェニルであり、そしてＲ10およびＲ11は、それ
ぞれ水素、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、もしく
は炭素数１６〜２０のアルコキシのようなバラスト基で
ある）を包含する。酸化した発色現像主薬に反応させて
無色生成物を生じるカプラーは、英国特許第８６１，１
３８号、米国特許第３，６３２，３４５号、同３，９２
８，０４１号、同３，９５８，９９３号および同３，９
６１，９５９号明細書に記載されている。好ましくは、
そのようなカプラーは、カルボニル基に関連するα位で
炭素原子に結合するカップリング離脱基を有する環式カ
ルボニル−含有化合物である。好ましい無色カプラー成
分の構造は、次式：
【００１８】
【化６】
【００１９】（式中、Ｒ12は、上記のバラスト基、非置
換もしくは置換されたアルキル、フェニルもしくは置換
されたフェニルであり、ｎは、１もしくは２である）を
包含する。酸化した発色現像主薬に反応させて黒色色素
を生じるカプラーは、例えば、米国特許第１，９３９，
２３１号、同２，１８１，９４４号、同２，３３３，１
０６号および同４，１２６，４６１号、ドイツ国特許公
開公報第２、６４４、１９４号および２、６５０、７６
４明細書に記載されている。好ましい、カプラーは、ヒ
ドロキシル基に対してパラの位置にあるカップリング離
脱基を有するレソルシノールおよびｍ−アミノフェノー
ルである。好ましいカプラー成分の構造は、次式：
【００２０】
【化７】
【００２１】［式中、Ｒ13は、炭素数３〜２０のアルキ
ル、フェニル（ヒドロキシ、ハロ、アミノで置換されて
も良い）、炭素数１〜２０のアルキルもしくは炭素数１
〜２０のアルコキシであり、各Ｒ14は、それぞれ水素、
炭素数１〜２０のアルキル、炭素数２〜２０のアルケニ
ル、もしくは炭素数６〜２０のアリールであり、そして
Ｒ15は、ハロゲン、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数
１〜２０のアルコキシもしくは類似の一価の有機基であ
る］を包含する。
【００２２】上記カップリング離脱基が結合可能な追加
のカプラー成分は、例えば、米国特許第４，２４８，９
６２号および国際公開公報ＷＯ ８８／０４７９５号明
細書記載されている。記載されているＸは、酸素原子、
硫黄原子、アミノ基、もしくはカップリング位置でカプ
ラー成分に結合する結合基である。Ｘは、カプラーを含
んだ写真要素の処理時にカップリング離脱基を放出する
ことを可能にする。結合基の例は、
【００２３】
【化８】
【００２４】である。Ｒ1 は、原子を表し、好ましく
は、Ｑと共に環（好ましくは五員もしくは六員環）を完
成する炭素、窒素および／または酸素原子であり、前記
のシリル置換基で置換することができる。典型的な環
は、ピリジン、ピラゾール、ピロールおよびトリアゾー
ル、並びに好ましくはベンゼンを包含する。Ｒ1 により
完成される環は、記載するシリル基のみで置換されるこ
とができ、さらに、ハロゲンまたは本発明のカプラーも
しくは写真要素に反対の影響を与えないアルキル基のよ
うな置換基を持つことができる。
【００２５】Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、非置換もしくは
置換された、そして本発明のカプラーもしくは写真要素
に反対の影響を与えない任意の基となることができる。
これらの基は、例えば、非置換もしくは置換されたアル
キル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、複素
環、シリルオキシもしくはアリールオキシ基となること
ができる。典型的な基は、非置換もしくは置換された炭
素数１〜３０のアルキル基、アリルおよびビニルのよう
な炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数６〜３０のシ
クロアルキル、炭素数６〜３０のアリール、複素環、ト
リメチルシリルオキシ、フェニルジメチルシリルオキ
シ、およびｔ−ブチルジメチルシリルオキシのようなシ
リルオキシ、炭素数１〜３０のアルコキシ、並びに炭素
数６〜３０のアリールオキシ基を包含する。炭素数１〜
３０のアルキル基、アリールおよびビニル基、並びに前
述のシリルオキシ基が、特に好ましい。
【００２６】記載する特に有効なカプラーは、トリアル
キルシリルアリールチオ基、特につぎの構造により示さ
れるｏ−トリアルキルシリルフェニルチオ基：
【００２７】
【化９】
【００２８】（式中、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、それぞ
れ記載されるアルキル基である）のカップリング離脱基
から成る。シリル基の中で説明する基（特に、トリアル
キルシリル基のアルキル基）は、非置換もしくは必要な
らば、所望するカプラーもしくは生成する色素の特性に
反対の影響を与えない基で置換される。アルキル基は、
例えば、１〜３０の炭素原子を含むことができる。典型
的なアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ペンチル、オクチル、エイコシル、
およびトリアコンチルを包含する。アルキル基は、必要
ならば、例えば、ハロゲン（Ｃｌ、ＢｒもしくはＦ）、
ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、スルホンアミ
ド、スルファミル、アミノ、カルボンアミド、スルホニ
ル、アリールオキシ、アルキル、およびアリール（例え
ば、フェニルおよびナフチル）、またはフェノール系
の、炭素環式もしくは複素環式基で置換することができ
る。
【００２９】説明するアリールおよび複素環式基もま
た、非置換または、必要ならば、カプラーもしくはカプ
ラーから生成した色素の所望する特性に反対の影響を与
えない基で置換することができる。アリール基は、例え
ば、６〜３０の炭素原子を含むことができる。フェニル
およびナフチル基は、アリール基の例示である。前記置
換基は、例えば、ハロゲン（Ｃｌ、ＢｒおよびＦ）、メ
チル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、オクチル、エイコシル、もしくはトリアコンチ
ルのような炭素数１〜３０のアルキル、ヒドロキシ、カ
ルボキシ、ニトロ、アルコキシ、スルホンアミド、スル
ファミル、カルボンアミド、スルホニル、アリールオキ
シ、アルキル、アリール、カルボン酸エステル、および
複素環式基となることができる。
【００３０】前記カプラー上の置換基は、写真の技術分
野で有用な既知のバラスト基を包含することができる。
さらに、前記カプラーは、モノマー、オリゴマーもしく
はポリマーとなることができる（即ち、「置換基」は、
追加のカプラー成分を含むことができる）。カプラー成
分は、非バラスト化もしくはバラスト化することができ
る。別の言葉で言うと、カプラー成分は、必要ならば、
カプラーを、写真要素中のそれが塗布されている層から
非拡散性とするような分子サイズおよび構造の基を含む
ことができる。バラスト基は、例えば、米国特許第４，
４２０，５５６号および同４，９２３，７８９号明細書
に記載されている。記載するカプラーは、一つ以上のカ
プラー成分の基を通して、もしくはカップリング離脱基
を通して、バラスト基もしくはポリマー鎖に結合するこ
とができる。例えば、一つ以上のカプラーは、同一のバ
ラスト基に結合することができる。代表的なバラスト基
は、非置換もしくは置換された８〜３２の炭素原子を含
むアルキル基もしくはアリール基を包含する。代表的な
バラスト基は、エーテル、チオエーテル、スルホン、並
びにカルボン酸、スルホン酸およびホスホン酸エステ
ル、並びに非置換もしくは置換された約８〜３２の炭素
原子から成るアルキルもしくはアリール基を含むアミド
を包含するこれらのアルキルおよびアリール基の代表的
置換基は、アルキル、アリール、アルコキシ、アリール
オキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ヒドロキシ、ハ
ロゲン、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボ
ニル、カルボキシ、アシル、アシルオキシ、アミノ、ア
ニリノ、カルボンアミド、カルバモイル、アルカンスル
ホニル、アレーンスルホニル、スルホンアミドおよびス
ルファミル基を包含する。これらの置換基のアルキル部
分は、例えば、１〜３０の炭素原子を含むことができ
る。これらの置換基のアリール部分は、例えば、６〜３
０の炭素原子を含むことができる。
【００３１】カプラー成分は、モノマーとなることがで
き、またはダイマー、オリゴマーもしくはポリマーカプ
ラーの部分を形成することができる。記載するカプラー
を、写真の技術分野で色素生成カプラーを使用する方法
および目的で使用することができる。そのようなカプラ
ーは、次ぎの構造式：
【００３２】
【化１０】
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】
【００３５】
【化１３】
【００３６】
【化１４】
【００３７】
【化１５】
【００３８】を包含する 本発明に従う写真カプラーは、有機合成の技術分野で既
知の簡単な製造方法により製造することができる。例え
ば、ｏ−もしくはｍ−シリル置換された芳香族または複
素環式チオフェノールもしくはフェノールを、中間体を
分離することなく、次ぎのように製造することができ
る。ｏ−もしくはｍ−ブロモ芳香族または複素環式チオ
ールもしくはフェノールを、イミダゾール触媒の存在下
で、約６０℃〜１５０℃、好ましくは６０℃〜１００℃
の温度範囲で、反応が完了するまで（例えば約１〜３時
間）、過剰のジシラザン、特にヘキサアルキルジシラザ
ンに反応させる。次ぎに、ｎ−ブチルリチウムと適合す
る、例えばエーテルのような有機溶剤を加えて、典型的
に、約０．５〜１．５モルの混合物を得る。生じた反応
混合物を０℃未満、好ましくは−５℃〜−１０℃に冷却
する。その後、有機溶剤（例えば、ヘキサン）中で金属
化試薬（ｎ−ブチルリチウムが好ましい）を、一当量濃
度づつ滴下して金属化中間体を生成する。生じた反応物
を、反応（転位）が完了するまで（但し、相当量のＳ−
もしくはＯ−アルキル化した副生成物が生じる前）攪拌
する。最後に、その反応物を、塩酸のような酸を添加し
て急冷する。
【００３９】対応するヘキサアルキルジシラザンが容易
に入手できない場合は、Ｓ−トリアルキルシリルアリー
ルチオールもしくはフェノール中間体を、無水条件下、
有機塩基（例えば、トリエチルアミン）、もしくは無機
塩基（例えば、水素化ナトリウム）の存在下で、対応す
る塩化トリアルキルシリルおよび２−ブロモチオエフェ
ノールもしくは２−ブロモフェノールから、容易に合成
することができる。
【００４０】生じた中間体を、その後、有機合成の技術
分野で既知の方法で、親の写真用カプラー成分に反応さ
せて、本発明に従う写真用カプラーを生成することがで
きる。本発明のカプラーは、単独で、もしくは写真の技
術分野で既知の他のカプラーと組み合せて使用すること
ができる。
【００４１】典型的に、前記カプラーを、支持体上に塗
布した少なくとも一種類のハロゲン化銀乳剤層に組み合
せて写真要素を製造することができる。本明細書で使用
する、「組み合せる」の語は、カプラーをハロゲン化銀
乳剤層中にもしくはそれらに隣接する層中に組み込み、
処理時に、ハロゲン化銀現像生成物に反応させることが
できることを意味する。
【００４２】典型的に、前記カプラーを、カプラー溶剤
に溶解し、その溶液をゼラチン水溶液中に分散する。使
用可能なカプラー溶剤の例は、ジブチルフタレート、燐
酸トリクレジル、ジエチルラウラミドおよび２，４−ジ
−ｔ−アミルフェノールである。さらに、写真技術分野
で既知のカプラー溶剤助剤を使用することができる。本
発明に従う写真要素は、単色要素もしくは多色要素とな
ることができる。多要素では、記載する色素生成カプラ
ーは、前記乳剤層もしくは色素生成単位のいずれとも組
合わさることができる。カプラーがピラゾロンカプラー
の場合は、典型的に緑感性乳剤に組合わさる。カプラー
は、処理時にカプラーにより生成する色素に対し補色の
スペクトル領域にに感光する乳剤層に組合わせることが
できるが、別のスペクトル領域に感光する乳剤、もしく
は全色感光性、整色感光性乳剤に組合わせることもでき
る。多色要素は、三原色のスペクトル領域のそれぞれに
感光する色素画像形成単位を含む。各単位は、単一乳剤
層もしくは与えられたスペクトルの領域に対し感光する
多層式乳剤層から成ることができる。多色要素の層（画
像形成単位の層を含んでいる）は、当該技術分野におい
て既知の種々の順序で配列することができる。
【００４３】典型的な多色写真要素は、少なくとも一つ
のシアン色素生成カプラーと組合わさった少なくとも一
つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るシアン色素
画像形成単位、少なくとも一つのマゼンタ色素生成カプ
ラーと組合わさった少なくとも一つの緑感性ハロゲン化
銀乳剤層を含んで成るマゼンタ色素画像形成単位および
少なくとも一つのイエロー色素生成カプラーと組合わさ
った少なくとも一つの青感性ハロゲン化銀乳剤層を含ん
で成るイエロー色素画像形成単位を坦持する支持体から
成る。多色要素は、追加の層、例えば、フィルター層を
含むことができる。多色要素の少なくとも一種の層は、
それと組合わさる本発明のカプラーを有する。
【００４４】以下の、本発明の乳剤および要素に使用す
る適切な材料の検討では、ResearchDisclosure 、 1989
年12月、 308119項、 （Kenneth Mason Publication Lt
d., Emsworth, Hampshire, PO10 7DD, England 発行）
を参照されたい。この刊行物を、以下「Research Discl
osure 」という。記載する要素で使用するハロゲン化乳
剤は、ネガ型もしくはポジ型のいずれにも使用できる。
適切な乳剤およびそれらの調製は、Research Disclosur
e 、ＩおよびＩＩ章並びにそこに引用する刊行物に記載
されている。本発明の要素の乳剤層もしくは他の層の適
切なベヒクルは、Research Disclosure 、ＩＸ章および
そこに引用する刊行物に記載されている。
【００４５】上記のカプラーに加えて、本発明の要素
は、Research Disclosure 、ResearchDisclosure 、Ｖ
ＩＩ章、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧ節並びにそこに引用する刊
行物に記載される追加のカプラーを包含することができ
る。これらのカプラーを、Research Disclosure 、ＶＩ
Ｉ章、Ｃ節並びにそこに引用する刊行物に記載される要
素および乳剤に組み込むことができる。
【００４６】本発明の写真要素およびそれの各層は、蛍
光増白剤（Research Disclosure 、Ｖ章参照）、カブリ
防止剤および安定剤（Research Disclosure 、ＶＩ章参
照）、汚染防止剤および画像色素安定剤（Research Dis
closure 、ＶＩＩ章、ＩおよびＪ節参照）、光吸収およ
び散乱物質（Research Disclosure 、ＶＩＩＩ章参
照）、硬化剤（Research Disclosure 、Ｘ章参照）、塗
布助剤（Research Disclosure 、ＸＩ章参照）、可塑剤
および潤滑剤（Research Disclosure 、ＸＩＩ章参
照）、マット剤（Research Disclosure 、ＸＶＩ章参
照）、現像改質剤（Research Disclosure 、ＸＸＩ章参
照）を含むことができる。
【００４７】前記写真要素は、Research Disclosure 、
ＸＶＩＩＩ章およびそこに引用する刊行物に記載される
種々の支持体上に塗布することができる。記載する写真
要素を典型的に、可視スペクトル領域で化学線に対して
露光し、その後処理して、Research Disclosure 、ＸＩ
Ｘ章に記載する可視色素画像を生成することができる。
可視色素画像を生成する処理は、前記要素を発色現像主
薬に接触させ、現像可能なハロゲン化銀および酸化した
発色現像主薬を還元する工程を含む。酸化した発色現像
主薬は、順次カプラーと反応し色素を生じる。この処理
で、説明する前記カップリング離脱基を放出する。
【００４８】好ましい、発色現像主薬は、ｐ−フェニレ
ンジアミン類である。特に好ましいものは、４−アミノ
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩酸塩、４−アミノ−３−
メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩酸塩、４−アミノ
−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−（メチルスルホン
アミド）−エチルアニリン硫酸塩水和物、４−アミノ−
３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−（メチルスルホンア
ミド）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン塩酸塩、４−アミノ
−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシ−エチル）−ｍ−ト
ルイジン−ジ−ｐ−トルエンスルホン酸塩である。
【００４９】ネガ型ハロゲン化銀乳剤を用いると、この
処理工程は、ネガ画像を導く。ポジ（リバーサル）画像
を得るためには、非発色現像主薬で現像して露光済ハロ
ゲン化銀を現像する（但し、色素を生成しない）ことに
よってこの工程を行い、その後この要素を均一にカブら
せて未露光ハロゲン化銀を現像可能にする。あるいは、
ダイレクトポジ乳剤を使用してポジ画像を得ることもで
きる。
【００５０】現像に続いて、漂白、定着、もしくは漂白
−定着して、銀およびハロゲン化銀を除去し、水洗乾燥
する。
【００５１】
【実施例】本発明を次ぎの例によりさらに説明するが、
これに限定されるものではない。代表的化合物の合成例
において、Ｍｅはメチル基およびｔ−Ｂｕは三級ブチル
基を表す。合成例１： カプラー５（サンプル５）の合成 合成を次ぎの反応図式で具体的に説明する：
【００５２】
【化１６】
【００５３】十分に乾燥した反応容器（アルゴン流下で
冷却したもの）に、ｏ−ブロモベンゼンチオール（Ａ）
（６．３４ｇ、３３．５ミリモル）、１，１，１，３，
３，３−ヘキサメチルジシラザン（７ｍｌ、３３．５ミ
リモル）およびイミダゾール（０．０２５ｇ、助触媒と
して）を充填した。十分に攪拌した混合物を９０℃に加
熱し、反応過程をＮＭＲ（９０ＭＨｚ）により完了まで
モニターした。過剰のヘキサメチルシラザンを、減圧下
で除去し、ｏ−ブロモ−Ｓ−（トリメチルシリル）ベン
ゼンチオール（Ｂ）（収率９４％）を、1 Ｈ ＮＭＲ分
析（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3 ）により示されるように
単一の清浄な生成物として得た。
【００５４】目盛り付き均圧添加じょうごを使用して、
ジエチルエーテル（３０ｍｌ）を、反応容器に添加し
た。反応混合物を十分に攪拌し、氷−アセトン浴を使っ
て−１０℃で維持し、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウム
の２．５モル溶液１３．８ｍｌ（３４．４ミリモル）を
３分間かけて滴下した。２０分後、反応を水（５ｍｌ）
を加えて抑制し、次いで希釈した塩酸（３．０モル溶液
１０ｍｌ）を添加した。反応混合物の有機相を分離し水
性相を５０ｍｌ部のジエチルエーテルで３回抽出した。
その後、かき混ぜた抽出物を、５０ｍｌ部の飽和食塩水
で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。揮発性
溶剤を、４０℃でロータリーエバポレータを使って除去
し、次いで減圧下で生成物を乾燥した。これにより、淡
黄色の液体としてｏ−トリメチルシリルフェノール
（Ｃ）（５．３ｇ、ｏ−ブロモベンゼンチオール基準で
収率８７％）が得られ、1 Ｈ ＮＭＲ分析（３００ＭＨ
ｚ、ＣＤＣｌ３）により同定すると、予期した構造と一
致した。
【００５５】磁石式スターラーを備えた５０ｍｌフラス
コに、ｏ−トリメチルシリルチオフェノール（２．２７
ｇ、１２ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）（１０ｍｌ）を充填した。２５℃に維持し
た良く攪拌したこの溶液にＤＭＦ１０ｍｌに溶解した臭
素（２．１８ｇ、１３．６ミリモル）を、じょうごで滴
下した。対応する臭化スルフェニルの生成は、全く瞬間
的であった。このようにして生成した臭化アリールチオ
スルフェニルを、室温（約２５℃）に維持した良く攪拌
したＤＭＦ１５ｍｌ中のカプラー（Ｄ）（６．９６ｇ、
１１．３ミリモル）に滴下した。反応混合物を、最初室
温で２時間攪拌し、次いでゆっくりと加熱（４５〜５０
℃）した。その反応を、薄層クロマトグラフィ（ＴＬ
Ｃ）で完了まで（１時間）モニターした。混合物を冷却
し、砕いた氷に注いだ。その後、粗生成物を濾過（６．
７ｇ）して、さらにアセトニトリルから再結晶させて精
製し、白色の固形物（５．８ｇ、収率５８％）としてカ
プラー（Ｅ）（カプラー５）を得た。 ＨＰＬＣ：９３％、ｍ．ｐ．２４０〜２４１℃。 Ｃ38Ｈ48Ｃｌ4 Ｏ2 Ｎ4 ＳＳｉの元素分析： 理論値：Ｃ：５７．４ Ｈ：６．０９ Ｎ：７．０５ 実測値：Ｃ：５６．８ Ｈ：６．００ Ｎ：６．９０合成例２： カプラー７（サンプル７）の合成 合成を次ぎの反応図式で具体的に説明する：
【００５６】
【化１７】
【００５７】磁石式スターラーを備えた乾燥した５００
ｍｌ丸底フラスコ（静的アルゴン雰囲気下で維持された
もの）に、水素化ナトリウム（４．５５ｇ、鉱油中１１
２ミリモル、６０重量％）および乾燥ＴＨＦ（８０ｍ
ｌ）を充填した。０℃（氷浴）に維持した、この良く攪
拌したスラリーに、ｏ−ブロモチオフェノール（Ａ）
（１８．７ｇ、９９ミリモル）を加えた。激しく水素が
発生して急速に反応した。１５分後、ＴＨＦ３５ｍｌに
溶解した塩化ｔ−ブチルジメチルシリル（１７．１３
ｇ、１１４ミリモル）を、１５分かけて滴下した。生じ
た混合物を一晩攪拌して、沈殿した塩化ナトリウムを濾
過して除去した。そして、揮発物質を大気圧下で、留去
して、淡黄色オイルとして粗生成物（１７ｇ）を得た。
そのオイルをさらに精製アルゴン下で減圧蒸留（ｂ．
ｐ．９９〜１００℃、０．４ｍｍ）により精製して、無
色液体としてｏ−ブロモ（Ｓ−ｔ−ブチルジメチルシリ
ル）ベンゼンチオール（Ｆ）（１４．４ｇ、収率４８
％）を生成した。ＨＰＬＣ：純度９６％．1 Ｈ ＮＭＲ
（３００ＭＨｚ）は、前記構造と一致した。
【００５８】−５℃〜−１０℃に維持した、無水エーテ
ル（３５ｍｌ）中で良く攪拌した（Ｆ）（１０．６ｇ、
３６ミリモル）の溶液に、ヘキサン中のｎ−ブチルリチ
ウムの２．５モル溶液１５．７ｍｌ（３９ミリモル）を
加えた。全反応時間１１分経過後、反応を皮下注射器を
使って水（５ｍｌ）を加えて冷却した。６Ｎの塩酸（１
５ｍｌ）を添加し、混合物をエーテルで抽出した。かき
混ぜた抽出物を、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上
で乾燥した。溶剤を除去すると、無色の液体としてｏ−
（ｔ−ブチルジメチルシリル）ベンゼンチオール（Ｇ）
（８．０ｇ、収率１００％）が得られ、実質的に純粋で
あった（ＮＭＲ）。この一部（３．９５ｇ）をさらに減
圧蒸留（ｂ．ｐ．１０２〜１０５℃、１．５ｍｍ）で精
製して、無色の液体として２．７４ｇ（収率７４％）を
得た。
【００５９】３５ｍｌフラスコに、（Ｇ）（２．６６
ｇ、１２ミリモル）およびＤＭＦ（８ｍｌ）を充填し
た。その混合物を十分に攪拌し、２５℃に維持した。こ
の混合物にＤＭＦ５ｍｌに溶解した臭素（２．０９ｇ、
１３ミリモル）を添加した。このようにして生成した臭
化スルフェニルを、アルゴン下２５℃に維持した良く攪
拌した、ＤＭＦ１５ｍｌ中のカプラー（Ｈ）のスラリー
に滴下した。添加中、カプラー（Ｈ）は溶液に入り、生
じた混合物を室温（２０℃）で、１２時間、ＴＬＣで測
定して反応が完了するまで、攪拌した。その混合物を砕
いた氷に注ぎ、濾過して緑色の固形物として所望するカ
プラー（Ｉ）（カプラー７）（１０．１ｇ、収率１００
％）を生成した。生成物を、さらにアセトニトリルから
再結晶させて精製し、融点２３９℃の純粋なカプラー
（Ｉ）（カプラー７）（７．９ｇ、収率７９％）を得
た。1 Ｈ ＮＭＲは、前記構造と一致した。 ＨＰＬＣ：９８％。 元素分析： 理論値：Ｃ：６０．７７ Ｈ：６．３０ Ｎ：６．００ 実測値：Ｃ：６０．５４ Ｈ：６．１１ Ｎ：５．９２ 他の類似のカプラーは、同様の方法で調製できるが、ｔ
−ブチルジメチルシリルを、ｎ−ブチルジメチル、トリ
プロピル、トリエチル、トリブチル、トリペンチル、メ
トキシジエチル、エチルジメチル、プロピルジメチル、
オクチルジメチル、エチルメチルブチル等のようなシリ
ル基で置き換える。
【００６０】例１〜７ ゼラチン下塗りしたポリエチレンコート紙支持体に、塩
化銀乳剤層０．１７２ｇ Ａｇ／ｍ2 を含有する感光性
層、ゼラチン１．２４ｇ／ｍ2 、および表Ｉに示す等重
量％の燐酸トリクレジルに分散した各マゼンタ画像色素
生成カプラー０．４２６ミリモル／ｍ2 を塗布して、写
真要素を調製した。それぞれのカプラー分散物は、また
次ぎの添加物（カプラーの重量％で）：Ａ−１（４８
％）、Ａ−２（２９％）、Ａ−３（３２％）、Ａ−４
（１６％）、および酢酸エチル（３００％）、も含有し
ていた。感光性層を、ゼラチン１．３１ｇ／ｍ2 を含有
するＵＶ−吸収層、７３２ｇ／ｍ2 のＴｉｎｕｖｉｎ３
２８および１２９ｇ／ｍ2 のＴｉｎｕｖｉｎ３２６（Ti
nuvin は,Ciba-Geigy 社の商標）の混合物で上塗りし
た。これに、ゼラチン１．３５ｇ／ｍ2 および全ゼラチ
ン量の２重量％のビス（ビニルスルホニルメチル）エー
テル硬膜剤を上塗りした。その構成を以下に表す。
【００６１】 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 上塗り ゼラチン（１．３５ｇ／ｍ2 ） ビス（ビニルスルホニルメチル）エーテル硬膜剤 （全ゼラチン量の２重量％） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 上塗り ゼラチン（１．３１ｇ／ｍ2 ） Ｔｉｎｕｖｉｎ混合物 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 感光性ＡｇＣｌ層 ゼラチン（１．２４ｇ／ｍ2 ） 乳剤（０．１７２ｇ Ａｇ／ｍ2 ） 表Ｉのマゼンタ画像色素生成カプラー （０．４２６ミリモル／ｍ2 ）等重量％の燐酸ト リクレジルに分散したもの 添加物Ａ−１〜Ａ−４ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− フィルムベース ゼラチン下塗りポリエチレンコートペーパー −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００６２】
【化１８】
【００６３】各要素のサンプルを、濃度目盛り付試験体
を通して露光し、発色現像液および漂白−定着浴におい
て、各３５℃で４５秒間処理し、その後水洗、乾燥し
た。処理浴の組成は次ぎの通りである：発色現像液（ｐＨ１０．１５） トリエタノールアミン １２．４１ｇ ポリスチレンスルホン酸リチウム（30％溶液） ０．３０ｇ Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン（85％溶液） ５．４０ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ− （メタンスルホンアミド）−エチルアニリン硫酸塩水和物 ５．００ｇ スチルベン白化剤 ２．３０ｇ １−ヒドロキシエチレン−１，１−ジホスホン酸（60％溶液） １．６１ｇ 硫酸リチウム ２．７０ｇ 炭酸カリウム（無水物） ２１．１６ｇ 重炭酸カリウム ２．７９ｇ 塩化カリウム １．６０ｇ 臭化カリウム ０．０２８ｇ 水酸化カリウム（45％溶液） ０．８１６ｍｌ 水を加えて１．０リットルにする漂白−定着浴（ｐＨ６．８） チオ硫酸アンモニウム １０４．０ｇ 亜硫酸水素ナトリウム １３．０ｇ エチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）第二鉄アンモニウム ６５．６ｇ ＥＤＴＡ ６．５６ｇ 水酸化アンモニウム ２７．９ｇ 水を加えて１．０リットルにする 生じた各色素画像の緑色光に対するデンシトメトリーコ
ントラスト（ガンマ）を測定し、繰返し処理済片を次ぎ
の保存加速試験に供した。
【００６４】Ｉ）Ｗｒａｔｔｅｎ２Ｂフィルタを用いて
ＵＶ成分を除去し、５．４ｋルクスキセノン露光下で１
２週間退色：画像退色（退色）％および背景焼出し（ｄ
Ｄｍｉｎ）を緑色光で読み取る。 ＩＩ）７７℃／１５％相対湿度オーブン中で２週間保
存：緑色光（ピンク化）および青色光（イエロー化）に
対する背景濃度（ｄＤｍｉｎ）の増加を測定した。
【００６５】結果を表Ｉに表す。
【００６６】
【表１】
【００６７】
【表２】
【００６８】表Ｉのデータから、一般的に、本発明のシ
リル置換したカプラーがシリル基を持たない比較例より
大きな活性度（ガンマ）を示し、熱および光に対する暴
露時に背景変色が少なかったことが解る。更の本発明に
従うサンプル５〜７は、密接に関連した比較サンプルよ
り光退色に対し安定な色素を提供した。前述の詳細な説
明おび具体的な例（本発明の好ましい態様を説明する
が）を、図によって説明したが、これに限定されないこ
とは理解される。本発明の範囲内の多くの変更および改
造を、本発明の精神から離れることなく行うことがで
き、本発明は、それ等全てを包含する。
【００６９】
【発明の効果】本発明は、本発明のシリル置換基を持つ
カップリング離脱基を有するカプラーを使用する、活性
度および色素安定性を改良した写真カプラーを提供す
る。追加の態様 Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、それぞれ非置換もしくは置換
された炭素数１〜３０のアルキル、炭素数２〜３０のア
ルケニル、炭素数６〜３０のシクロアルキル、炭素数６
〜３０のアリール、複素環、シリルオキシ、炭素数１〜
３０のアルコキシまたは炭素数６〜３０のアリールオキ
シ基である、請求項記載の写真要素。
【００７０】Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、それぞれ非置換
もしくは置換された炭素数１〜３０のアルキル基、炭素
数２〜３０のアルケニル基、またはシリルオキシ基であ
る請求項記載の写真要素。Ｒ1 が、５員もしくは６員の
炭素環または複素環を完成するのに必要な炭素、窒素お
よび／もしくは酸素原子を表す請求項記載の写真要素。
【００７１】Ｒ1 およびＱが、結合してベンゼン環を形
成する請求項記載の写真要素。前記カップリング離脱基
が、ｏ−トリアルキルシリルアリールチオカップリング
離脱基である請求項記載の写真要素。前記カプラーが、
シアン、マゼンタもしくはイエロー画像色素生成カプラ
ーである請求項記載の写真要素。
【００７２】前記カプラーが次ぎの構造式：
【００７３】
【化１９】
【００７４】
【化２０】
【００７５】から成る群より選ばれる請求項記載の写真
要素。前記カプラーが、次式：
【００７６】
【化２１】
【００７７】（式中、ＣＯＵＰは、カプラー成分であり
ｍは、１、２もしくは３であり、Ｘは、Ｏ、Ｓもしくは
結合基であり、ｎは、０もしくは１であり、Ｑは、炭素
原子もしくは窒素原子、但し、Ｑが炭素の場合は、ｎは
１そしてＸはＯ、Ｓもしくはアミノ、そしてＱが窒素の
場合は、ｎは０もしくは１そしてＸは−ＯＣＲ2 −であ
り、Ｒは、水素、炭素数１〜３０のアルキルもしくは炭
素数６〜３０のアリールであり、Ｒ1 は、非置換のもし
くは置換された炭素環または複素環を完成するのに必要
な原子を表し、そしてＲ2 、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞ
れ加水分解安定なそしてＣＯＵＰに対応する非置換もし
くは置換された基である）により表される請求項に記載
の写真用カプラー。
【００７８】Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、それぞれ非置換
もしくは置換された炭素数１〜３０のアルキル、炭素数
２〜３０のアルケニル、炭素数６〜３０のシクロアルキ
ル、炭素数６〜３０のアリール、複素環、シリルオキ
シ、炭素数１〜３０のアルコキシまたは炭素数６〜３０
のアリールオキシ基である、請求項記載の写真用カプラ
ー。 Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 が、それぞれ非置換もしく
は置換された炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数２〜
３０のアルケニル基、またはシリルオキシ基である請求
項記載の写真用カプラー。
【００７９】Ｒ1 が、５員もしくは６員の炭素環または
複素環を完成するのに必要な炭素、窒素および／もしく
は酸素原子を表す請求項記載の写真用カプラー。Ｒ1 お
よびＱが、結合してベンゼン環を形成する請求項記載の
写真用カプラー。前記カップリング離脱基が、ｏ−トリ
アルキルシリルアリールチオカップリング離脱基である
請求項記載の写真用カプラー。
【００８０】前記カプラーが、シアン、マゼンタもしく
はイエロー画像色素生成カプラーである請求項記載の写
真用カプラー。前記カプラーが次ぎの構造式：
【００８１】
【化２２】
【００８２】
【化２３】
【００８３】から成る群より選ばれる請求項記載の写真
要素。少なくとも一つのシアン色素生成カプラーと組合
わさった少なくとも一つの赤感性ハロゲン化銀乳剤層を
含んで成るシアン色素画像形成単位、少なくとも一つの
マゼンタ色素生成カプラーと組合わさった少なくとも一
つの緑感性ハロゲン化銀乳剤層を含んで成るマゼンタ色
素画像形成単位および少なくとも一つのイエロー色素生
成カプラーと組合わさった少なくとも一つの青感性ハロ
ゲン化銀乳剤層を含んで成るイエロー色素画像形成単位
を坦持する支持体から成る多色写真要素であって、前記
画像形成単位の少なくとも一つが請求項記載のカプラー
を含んで成る多色写真要素。
【００８４】請求項記載の写真用カプラーの存在下で、
前記要素をハロゲン化銀発色現像主薬で現像する工程か
ら成る、支持体および現像可能ハロゲン化粒子の像様分
布を含むハロゲン化銀乳剤から成る写真要素の画像現像
方法。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 支持体、並びに少なくとも一つの環炭素
    原子上にシリル置換基を持ち、そして別の環炭素を介し
    て直接にまたは結合基もしくは結合原子を通してカプラ
    ーのカップリング位置に結合する炭素環もしくは複素環
    から成るカップリング離脱基を有するカプラーと組合わ
    さるハロゲン化銀乳剤層から成る写真要素であって、前
    記シリル置換基が、それぞれ芳香族基、複素環基、脂肪
    族基もしくは結合原子を通して前記シリル置換基のシリ
    コン原子に結合する追加のシリル基である三種の基を持
    つ、写真要素。
  2. 【請求項２】前記カプラーが、式： 【化１】 （式中、ＣＯＵＰは、カプラー成分でありｍは、１、２
    もしくは３であり、 Ｘは、Ｏ、Ｓもしくは結合基であり、 ｎは、０もしくは１であり、 Ｑは、炭素原子もしくは窒素原子、但し、Ｑが炭素の場
    合は、ｎは１そしてＸはＯ、Ｓもしくはアミノ、そして
    Ｑが窒素の場合は、ｎは０もしくは１そしてＸは−ＯＣ
    Ｒ2 −であり、 Ｒは、水素、炭素数１〜３０のアルキルもしくは炭素数
    ６〜３０のアリールであり、 Ｒ1 は、非置換もしくは置換された炭素環または複素環
    を完成するのに必要な原子を表し、そしてＲ2 、Ｒ3 お
    よびＲ4 は、それぞれ加水分解安定なそしてＣＯＵＰに
    対応する非置換もしくは置換された基である）により表
    される請求項１に記載の写真要素。
  3. 【請求項３】 少なくとも一つの環炭素原子上にシリル
    置換基を持ち、そして別の環炭素を介して直接にまたは
    結合基もしくは結合原子を通してカプラーのカップリン
    グ位置に結合する炭素環もしくは複素環から成るカップ
    リング離脱基を有するカプラーであって、前記シリル置
    換基が、それぞれ芳香族基、複素環基、脂肪族基もしく
    は結合原子を通して前記シリル置換基のシリコン原子に
    結合する追加のシリル基である三種の基を持つカプラ
    ー。
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