JPH06206866A - ピペリジン誘導体及び高分子材料用光安定剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高分子材料に対して良好な相溶性を備え、多
量に配合されても成形肌に影響を与えない光安定剤を開
発するとともに、少量の配合でも長期間に亙って基質に
光安定性を付与する光安定剤を提供することである。 【構成】 実施例６において未安定化ポリプロピレン１
００重量部に対してステアリン酸カルシウム０.１重量
部、立体障害フェノール系安定剤−１及び−２それぞれ
０.１重量部並びに本発明の各種テトラメチルピペリジ
ン誘導体（表２に記載の供試化合物）０.１重量部を配
合後に造粒及び熱成形して得られたプレスシートからダ
ンベル型試験片を作成した。 【効果】 試験片は所定条件におけるウェザーメーター
中での光照射後にも、無添加試験片の３倍以上の照射時
間において漸く引張破断点伸び残率５０％まで低下する
耐候性を示した。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はピペリジン誘導体および
その高分子材料用の光安定剤としての用途に関する。詳
しくは、本発明はテトラ置換ピペリジンと特定の高分子
材料との化学結合体であって、基質高分子材料に配合さ
れた組成物が長期間に亙って光安定性を発揮する持続性
光安定剤としての用途に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリアルキルピペリジンの誘導体が高分
子材料に対する光安定剤として有用なことはよく知られ
ている。たとえば、特公昭４８−３２１１号公報、特開
昭５０−１３８０４１号公報、同５２−７９６９号公
報、同５２−１４１８８３号公報、同５３−１４４５７
９号公報、同５４ー２９４００号公報、同５５−３６４
８２号公報、同５５−１２３６０８号公報、同５６−１
６５３４号公報、同５６−３０９８５号公報には比較的
低分子量のポリアルキルピペリジン誘導体が開示されて
いる。

【０００３】これらの公報に示されたポリアルキル置換
ピペリジン誘導体は紫外線などによる劣化作用を一般に
受けやすい高分子材料に対して、すぐれた安定性を付与
する。しかし、該誘導体は高分子材料に対する相溶性の
要求水準を依然として充足していない。それに起因し
て、該誘導体は高分子材料に配合された場合に、形成さ
れる組成物の内部から表面へ高いブリード性を示す。ま
た、それ自体が耐水性に劣るなどの欠点があることから
屋外暴露に対する安定性に劣るという問題点があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】かくして本発明の目的
はポリアルキル置換ピペリジン基を含有する公知安定剤
の特性を一新して極めて有用な新規の安定剤を提供する
することにある。すなわち本発明の目的は高分子材料に
対する良好な相溶性を備え、その寄与によって高分子材
料中に多量に配合されても成形肌に悪影響を殆ど与えな
い光安定剤を提供することにある。本発明の他の目的は
少量の配合で長期間にわたって基質高分子材料に光安定
性を付与する持続性光安定剤を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは本発明の新
規ピペリジン誘導体により、上記の要求が充足されるこ
とを見出して更に検討を進めた結果、本発明を完成し
た。

【０００６】

【発明の具体的な説明】本発明による化合物は下記の
「化３」（＝「化１」及び「化２」）に示される一般式
（I）

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アル
コキシル基またはアシル基を示す。Ｒ¹〜Ｒ¹²は水素原
子、炭化水素基またはハロゲン原子を示し、それぞれ同
一でも異なっていてもよい。またＲ⁹とＲ¹⁰、またはＲ
¹¹とＲ¹²とは一体化して２価の炭化水素基を形成しても
よく、Ｒ⁹またはＲ¹⁰とＲ¹¹またはＲ¹²とは互いに環を
形成していてもよい。ｎは０以上の数を示し、Ｒ⁵〜Ｒ⁸
が複数回繰り返される場合には、これらはそれぞれ同一
でも異なっていてもよい。Ｘは酸素原子または−ＮＲ'
−基を示す。ｍは１〜２の数を示す。またＲ'は水素原
子、アルキル基、脂肪族アミノアルキル基またはアシル
基を示す）で表わされるピペリジン誘導体に関する。

【０００９】上記「化３」に示された一般式（I）にお
いて、ＲまたはＲ'がアルキル基を表わす場合には、そ
れらは例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基またはオクチル基などである。ＲまたはＲ'がアシル
基を表わす場合には、それらは例えば、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、カプロ
イル基、ラウロイル基またはステアロイル基などであ
る。Ｒがアルコキシル基を表わす場合には、それらは例
えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブト
キシ基などである。

【００１０】Ｒ'が脂肪族アミノアルキル基を表わす場
合には、それらは例えば２,２,６,６−テトラメチル−
４−ピペリジルアミノエチル、１,２,２,６,６−ペンタ
メチル−４−ピペリジルアミノエチルなどである。

【００１１】Ｒ¹〜Ｒ⁹としては、例えば水素原子；フッ
素、塩素、臭素等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等の低級アルキル基等を例示
することができ、これらはそれぞれ異なっていてもよ
く、部分的に異なっていてもよく、全部が同一であって
もよい。

【００１２】前記「化１」〜「化３」に示された一般式
（I）におけるＲ¹⁰〜Ｒ¹²としては、例えば水素原子；
フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子；メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ヘキシル基またはステアリル基等のアルキル
基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル
基、トリル基、エチルフェニル基、イソプロピルフェニ
ル基、ナフチル基またはアントリル基等の置換もしくは
非置換の芳香族炭化水素基；ベンジル基、フェネチル基
等のアラルキル基等を例示することができる。

【００１３】また、Ｒ⁹とＲ¹⁰またはＲ¹¹とＲ¹²とは一
体化して２価の炭化水素基を形成してもよく、Ｒ⁹また
はＲ¹⁰とＲ¹¹またはＲ¹²とは互に環を形成してもよい。
Ｒ⁹とＲ¹⁰またはＲ¹¹とＲ¹²とが一体化して形成される
２価の炭化水素基としては、例えばエチリデン基、プロ
ピリデン基、イソプロピリデン基等のアルキリデン基等
を挙げることができる。

【００１４】Ｒ⁹またはＲ¹⁰とＲ¹¹またはＲ¹²とから形
成される環は単環でも縮合多環であってもよく、架橋を
有する多環であってもよく、不飽和結合を有する環であ
ってもよく、またこれらの環の組合せからなる環であっ
てもよい。このような環として具体的には、例えば下記
のものを挙げることができる。

【００１５】

【化４】

【００１６】（上記の環はメチル基等の置換基を有して
いてもよい。なお、上記の「化４」に示される各化学式
において１または２の番号を付された炭素原子は前記の
「化１」〜「化３」に示された一般式（I）においてＲ
¹⁰〜Ｒ¹²が結合している炭素原子を表している）。

【００１７】それらの具体的な環状構造としては、たと
えばビシクロ［2.2.1］ヘプト-2-イルまたはその誘導
体、テトラシクロ［4.4.0.1^2,5.1^7,10］-3-ドデシルま
たはその誘導体、ヘキサシクロ［6.6.1.1^3,6.1^10,13.0
^2,7.0^9,14］-4-ヘプタデシルまたはその誘導体、オクタ
シクロ［8.8.0.1^2,9.1^4,7.1^11,19.1^13,16.0^3,8.
0^12,17］-5-ドコシルまたはその誘導体、ペンタシクロ
［6.6.1.1^3,5.0^2,7.0^9,14］-4-ヘキサデシルまたはその
誘導体、ペンタシクロ［6.5.1.1^3,6.0^2,7.0^9,13］-4-ヘ
キサデシルまたはその誘導体、ヘプタシクロ［8.7.0.1
^2,9.1^4,7.1^11,18.0^3,8.0^12,17］-5-ヘンエイコシルまた
はその誘導体、トリシクロ［4.3.0.1^2,5］-3-ウンデシ
ルまたはその誘導体、ペンタシクロ［6.5.1.1^3,6.0^2,7.
0^9,13］-10-エンー4ーペンタデシルまたはその誘導体、ペ
ンタシクロ［4.7.0.1^2,5.0^8,13.1^9,12］-3-ペンタデシ
ルまたはその誘導体、ヘプタシクロ［7.8.0.1^3,6.0^2,7.
1^10,17.0^{11,1 6}.1^12,15］-4-エイコシルまたはその誘導
体、ノナシクロ［9.10.1.1^4,7.0^3,6.0^2,10.0^12,21.1
^13,20.0^14,19.1^15,18］-5-ペンタコシルまたはその誘導
体等を挙げることができる。

【００１８】上記「化１」〜「化３」に示された一般式
（I）で表わされるピペリジン誘導体の１例を表１に示
す。ここで、各化合物に付けられた番号は各実施例にお
いてもそれらを識別するのに用いられている。

【００１９】

【表１】

【００２０】上記「化１」〜「化３」に示された一般式
（I）の化合物はＸが−ＮＲ'−基（基中、Ｒ'は上で定
義したとおりである）の場合、下記の「化５」に示され
た一般式（II）の化合物

【００２１】

【化５】

【００２２】（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アル
コキシル基またはアシル基を示し、Ｒ_a'は水素原子、ア
ルキル基、脂肪族アミノアルキル基を示す）で表わされ
る化合物を下記の「化６」に示される一般式（III）

【００２３】

【化６】

【００２４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²は水素原子、炭化水素
基またはハロゲン原子を示し、それぞれ同一でも異なっ
ていてもよい。またＲ⁹とＲ¹⁰、またはＲ¹¹とＲ¹²とは
一体化して２価の炭化水素基を形成してもよく、Ｒ⁹ま
たはＲ¹⁰とＲ¹¹またはＲ¹²とは互に環を形成していても
よい。ｎは０以上の数を示し、Ｒ⁵〜Ｒ⁸が複数回繰り返
される場合には、これらはそれぞれ同一でも異なってい
てもよい）で表わされる化合物と反応させ（−ＮＲ'−
基においてＲ'がアシル基であるときは、Ｒ_a'が水素で
ある）、得られた生成物をアシル化すること等によって
製造することができる。 「化５」に示された一般式
（II）の化合物は既知であるか、あるいは既知の方法に
より既知の化合物から製造できる。ここで、「化１」〜
「化３」に示された一般式（I）の化合物であって、そ
のＸが酸素原子である化合物は下記の「化７」に示され
た一般式（IV）

【００２５】

【化７】

【００２６】（式中、Ｒは上で定義したとおりである）
で表わされる化合物を脱ハロゲン化剤の存在下でブロム
酢酸メチルまたはブロム酢酸エチルなどのモノハロゲン
化脂肪族カルボン酸エステルと反応させたのちに、下記
の「化８」に示された一般式（V）のアルコールとの間
でエステル交換反応させることによって製造できる。

【００２７】

【化８】

【００２８】（式中、Ｒ¹〜Ｒ¹²は水素原子、炭化水素
基またはハロゲン原子を示し、それぞれ同一でも異なっ
ていてもよい。またＲ⁹とＲ¹⁰、またはＲ¹¹とＲ¹²とは
一体化して２価の炭化水素基を形成してもよく、Ｒ⁹ま
たはＲ¹⁰とＲ¹¹またはＲ¹²とは互いに環を形成していて
もよい。ｎは０以上の数を示し、Ｒ⁵〜Ｒ⁸が複数回繰り
返される場合には、これらはそれぞれ同一でも異なって
いてもよい）。

【００２９】前記「化１」〜「化３」に示された一般式
（I）で表される化合物は光、特に紫外線による劣化作
用に対して高分子材料を保護する光安定剤として有用で
ある。

【００３０】ここで、保護される高分子材料としては例
えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロ
ピレンコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマー等
のポリオレフィン類、ポリイソプレン、ポリブタジエ
ン、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アク
リロニトリル−ブタジエンコポリマー等のジエン系重合
体、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリメチルメタア
クリレート等のビニル系重合体、ポリアセタール類、ポ
リエチレンテレフタレート等のポリエステル類、ナイロ
ン−６等のポリアミド類、ポリウレタン類およびエポキ
シ樹脂を挙げることができるがこれらに限定されるもの
ではない。

【００３１】本発明の置換ピペリジン誘導体を光安定剤
として使用するにあたり、その高分子材料への添加方法
は特に限定されず、常法を採用すれば十分である。例え
ば、該光安定剤の粉末を高分子材料に混合するか、ある
いはあらかじめ調製した光安定剤の溶液、懸濁液または
乳化液等を高分子材料の溶液、懸濁液または乳化液に混
合することにより実施される。

【００３２】この場合、高分子材料中に添加する前記
「化１」〜「化３」に示された一般式（I）の化合物の
濃度は一般的には組成物基準で０.０１〜５重量％、好
ましくは０.０２〜１重量％である。

【００３３】前記「化１」〜「化３」に示された一般式
（I）の化合物は単独で用いられても、あるいは必要に
応じて他の各種耐熱安定剤、帯電防止剤、滑剤、ハロゲ
ン捕捉剤等と併用されてもよく、もちろん他の光安定剤
との併用も可能である。

【００３４】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。

【００３５】

【実施例１】化合物Ｎｏ.１の合成 ２,２,６,６−テトラメチル−４−アミノピペリジン２.
３４g（１５mmol）とテトラシクロ［４.４.１^2,5.１
^7,10］ドデシル−３−アクリレート ２.３３g（１０mmo
l）およびトルエン１０mlを反応フラスコに入れ、還流
下に３hr反応させた。反応液を水洗後、溶媒を減圧下に
留去した。次に濃縮物を減圧蒸留により１３０℃／０.
１mmＨｇの留分として化合物Ｎｏ.１の淡黄色の液体３.
１gが得られた（収率８０％）。

【００３６】図１から判る様に、この留分の赤外線吸収
スペクトルにはエステルのＣ＝Ｏに相当する１７２５cm
^-1に強い吸収が見られた。他方、原料エステルに見られ
た１６２０cm^-1及び１６３０cm^-1におけるＣ＝Ｃの吸収
は消失していた。

【００３７】ＦＤ−質量分析（図２参照）； 分子イオ
ンピーク ３８８。

【００３８】

【実施例２】化合物Ｎｏ.２の合成 ２,２,６,６−テトラメチル−４−メチルアミノピペリ
ジン３.８１g（２２.４mmol）とテトラシクロ［４.４.
１^2,5.１^7,10］ドデシル−３−アクリレート４.６８g
（２０.２mmol）およびトルエン２５mlを反応フラスコ
に入れ、１００℃にて６hr反応させた。反応液を水洗
後、溶媒を減圧下に留去した。次に濃縮物を減圧蒸留に
より２５０℃／２mmＨｇの留分として化合物Ｎｏ.２の
淡黄色の液体４.４７gが得られた（収率５０％）。

【００３９】図３から判る様に、この留分の赤外線吸収
スペクトルにはエステルのＣ＝Ｏに相当する１７３０cm
^-1に強い吸収が見られた。他方、原料エステルに見られ
た１６２０cm^-1及び１６３０cm^-1におけるＣ＝Ｃの吸収
は消失していた。

【００４０】ＦＤ−質量分析（図４参照）； 分子イオ
ンピーク ４０２。

【００４１】

【実施例３】化合物Ｎｏ.５の合成 実施例１で得られた化合物Ｎｏ.１、１.９４ｇ（５mmo
l）、ピリジン１滴および１,２−ジクロロエタン１５ml
を反応フラスコに入れ、このフラスコに室温下で無水酢
酸０.６２g（１２mmol）を１,２−ジクロロエタン４.４
ｍｌに溶かした溶液を１５minで滴下後、さらに５.５hr
反応させた。反応液を水洗後、さらに飽和Ｎａ₂ＣＯ₃水
溶液で洗浄し、溶媒を減圧下に留去すると化合物Ｎｏ.
５の淡黄色の粘稠な液体２.０５gが得られた（収率９５
％）。

【００４２】図５から判る様に、この留分の赤外線吸収
スペクトルにはエステルのＣ＝Ｏに相当する１７２６cm
^-1とアミドのＣ＝Ｏに相当する１６４０cm^-1に強い吸収
が見られた。

【００４３】ＦＤ−質量分析（図６参照）； 分子イオ
ンピーク ４３０。

【００４４】

【実施例４】化合物Ｎｏ.７の合成 １,２−（２,２,６,６−テトラメチル−４−ピペリジル
アミノ）エタン１.２g（３.５５mmol）とテトラシクロ
［４.４.１^2,5.１^7,10］ドデシル−３−アクリレート
０.８２g（３.５５mmol）およびトルエン８.４mlを反応
フラスコに入れ、還流下で１５hr反応させた。反応液を
飽和食塩水で洗浄後、溶媒を減圧下に留去し、得られた
濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエ
ン／メタノールで展開）で精製することにより、化合物
Ｎｏ.７の黄橙色の粘稠な液体０.６７gが得られた（収
率３３％）。

【００４５】図７から判る様に、この留分の赤外線吸収
スペクトルにはエステルのＣ＝Ｏに相当する１７３５cm
^-1に強い吸収が見られた。原料エステルに見られた１６
２０cm^-1及び１６３０cm^-1におけるＣ＝Ｃの吸収は消失
していた。

【００４６】ＦＤ−質量分析（図８参照）； 分子イオ
ンピーク ５７１。

【００４７】

【実施例５】化合物Ｎｏ.１３の合成 ２,２,６,６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ン１５.４g、ブロム酢酸メチル５０g（３２７mmol）、
テトラブチルアンモニウムヨーダイド０.１８g（０.５m
mol）およびＮａＯＨ粉末を反応フラスコに入れ、７５
℃で３.５hr反応させた。反応混合物を水に注ぎトルエ
ンで抽出した。溶媒を減圧下に留去し、得られた濃縮物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢
酸エチルで展開）で分離精製すると化合物Ｎｏ.１３に
対応する黄緑色のワックス状メチルエステル３.６９gが
得られた（収率１６％）。

【００４８】次にこのメチルエステル１.８５g（８.１m
mol）、３−ヒドロキシ−テトラシクロ［４.４.１^2,5.
１^7,10］ドデカン２.９８g（１６.２mmol）、粉末のナ
トリウムメトキシド０.０９g（１.６２mmol）およびト
ルエン３０mlを反応フラスコに入れ、還流下に２.５hr
反応させた。反応液を飽和食塩水で洗浄後、減圧下に溶
媒を濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチルで展開）で分離精
製すると、化合物Ｎｏ.１３の淡黄緑液体２.１５gが得
られた（収率７１％）。

【００４９】図９から判る様に、この液体の赤外線吸収
スペクトルにはエステルのＣ＝Ｏに相当する１７４０cm
^-1の強い吸収が見られた。 ＦＤ−質量分析（図１０参照）； 分子イオンピーク
３７５。

【００５０】

【実施例６】下記の各化合物をミキサーに装入して混合
したのち、２３０℃で押出機で造粒した。得られたペレ
ットを用いて熱プレス（２００℃）でプレスシート（厚
さ０.５mm）を成形し、該シートからダンベル試験片
（長さ５cm）を作成した。この試験片をサンシャインウ
エザーメーター（光源；カーボンアーク、ブラックパネ
ル温度６３±３℃、１時間当り１２分間の水噴霧）中で
光照射し、引張破断点伸び残率が５０％に低下するまで
の時間を測定して、その時間の長短で耐候性を評価し
た。その結果を表２に示す。

【００５１】 ＜配合＞ 未安定化ポリプロピレン １００ 重量部 ステアリン酸カルシウム ０.１ 〃 立体障害フェノール系安定剤−１ ０.１ 〃 立体障害フェノール系安定剤−２ ０.１ 〃 供試化合物 ０.１ 〃 立体障害フェノール系安定剤−１：商品名イルガノック
ス１０１０ 立体障害フェノール系安定剤−２：商品名イルガノック
ス１０７６ （立体障害フェノール系安定剤−１および−２共に「チ
バ・ガイギー社製」）。

【００５２】

【表２】

【００５３】

【実施例７】下記の各化合物をミキサーに装入して混合
したのち、２３０℃で押出機で造粒した。得られたペレ
ットを用いて、熱プレス（２００℃）でプレスシート
（厚さ２mm）を成形し、試験片（４５mm×４５mm×２m
m）を作成した。この試験片をパーフェクトオーブン
（８０℃）に入れ、設定温度における試験片の表面を経
時的に観察して、ブリードアウトの有無を評価した。そ
の結果を表３に示す。

【００５４】 ＜配合＞ 未安定化ポリプロピレン １００ 重量部 ステアリン酸カルシウム ０.１ 〃 立体障害フェノール系安定剤−１ ０.１ 〃 立体障害フェノール系安定剤−２ ０.１ 〃 供試化合物 ０.１ 〃 立体障害フェノール系安定剤−１：商品名イルガノック
ス１０１０ 立体障害フェノール系安定剤−２：商品名イルガノック
ス１０７６ （立体障害フェノール系安定剤−１および−２共に「チ
バ・ガイギー社製」）。

【００５５】

【表３】

【００５６】

【化９】

【００５７】

【発明の効果】本発明のテトラメチルピペリジン誘導体
は光安定剤として高分子材料に添加された場合にすぐれ
た安定性を付与するだけでなく、基質高分子材料の内部
からブリードアウトしにくいことによって長期間に亙り
すぐれた光安定性付与効果を持続的に提供することがで
きる。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は実施例１の記載に従って本発明のテトラ
メチルピペリジン誘導体（化合物１）を合成した結果、
得られた反応生成物から採取された淡黄色液体の赤外線
吸収スペクトルを示すチャートである。

【図２】図２は実施例１の記載に従って本発明のテトラ
メチルピペリジン誘導体（化合物１）を合成した結果、
得られた反応生成物から採取された淡黄色液体の質量分
析スペクトルを示すチャートである。

【図３】図３は実施例２の記載に従って本発明のテトラ
メチルピペリジン誘導体（化合物２）を合成した結果、
得られた反応生成物から採取された淡黄色液体の赤外線
吸収スペクトルを示すチャートである。

【図４】図２は実施例２の記載に従って本発明のテトラ
メチルピペリジン誘導体（化合物２）を合成した結果、
得られた反応生成物から採取された淡黄色液体の質量分
析スペクトルを示すチャートである。

【図５】図５は実施例３の記載に従って本発明のテトラ
メチルピペリジン誘導体（化合物５）を合成した結果、
得られた反応生成物から採取された淡黄色の粘稠な液体
の赤外線吸収スペクトルを示すチャートである。

【図６】図６は実施例３の記載に従って本発明のテトラ
メチルピペリジン誘導体（化合物５）を合成した結果、
得られた反応生成物から採取された淡黄色の粘稠な液体
の質量分析スペクトルを示すチャートである。

【図７】図７は実施例４の記載に従って本発明のテトラ
メチルピペリジン誘導体（化合物７）を合成した結果、
得られた反応生成物から採取された淡黄色の粘稠な液体
の赤外線吸収スペクトルを示すチャートである。

【図８】図７は実施例４の記載に従って本発明のテトラ
メチルピペリジン誘導体（化合物７）を合成した結果、
得られた反応生成物から採取された淡黄色の粘稠な液体
の質量分析スペクトルを示すチャートである。

【図９】図９は実施例５の記載に従って本発明のテトラ
メチルピペリジン誘導体（化合物１３）を合成した結
果、得られた反応生成物から採取された淡黄緑色の液体
の赤外線吸収スペクトルを示すチャートである。

【図１０】図１０は実施例５の記載に従って本発明のテ
トラメチルピペリジン誘導体（化合物１３）を合成した
結果、得られた反応生成物から採取された淡黄緑色の粘
稠な液体の質量分析スペクトルを示すチャートである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/30

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記の「化１」に示された一般式（I） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシル基ま
   たはアシル基を示す。Ｒ¹〜Ｒ¹²は水素原子、炭化水素
   基またはハロゲン原子を示し、それぞれ同一でも異なっ
   ていてもよい。またＲ⁹とＲ¹⁰、またはＲ¹¹とＲ¹²とは
   一体化して２価の炭化水素基を形成してもよく、Ｒ⁹ま
   たはＲ¹⁰とＲ¹¹またはＲ¹²とは互いに環を形成していて
   もよい。ｎは０以上の数を示し、Ｒ⁵〜Ｒ⁸が複数回繰り
   返される場合には、これらはそれぞれ同一でも異なって
   いてもよい。Ｘは酸素原子または−ＮＲ'−基を示す。
   ｍは１〜２の数を示す。またＲ'は水素原子、アルキル
   基、脂肪族アミノアルキル基またはアシル基を示す）で
   表わされるピペリジン誘導体。
2. 【請求項２】下記の「化２」（＝「化１」）に示された
   一般式（I） 【化２】 （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシル基ま
   たはアシル基を示す。Ｒ¹〜Ｒ¹²は水素原子、炭化水素
   基またはハロゲン原子を示し、それぞれ同一でも異なっ
   ていてもよい。またＲ⁹とＲ¹⁰、またはＲ¹¹とＲ¹²とは
   一体化して２価の炭化水素基を形成してもよく、Ｒ⁹ま
   たはＲ¹⁰とＲ¹¹またはＲ¹²とは互いに環を形成していて
   もよい。ｎは０以上の数を示し、Ｒ⁵〜Ｒ⁸が複数回繰り
   返される場合には、これらはそれぞれ同一でも異なって
   いてもよい。Ｘは酸素原子または−ＮＲ'−基を示す。
   ｍは１〜２の数を示す。またＲ'は水素原子、アルキル
   基、脂肪族アミノアルキル基またはアシル基を示す）で
   表わされるピペリジン誘導体からなる高分子材料用光安
   定剤。