JPH06200031A - メチルポリシロキサンの製造法 - Google Patents
メチルポリシロキサンの製造法Info
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- JPH06200031A JPH06200031A JP26345193A JP26345193A JPH06200031A JP H06200031 A JPH06200031 A JP H06200031A JP 26345193 A JP26345193 A JP 26345193A JP 26345193 A JP26345193 A JP 26345193A JP H06200031 A JPH06200031 A JP H06200031A
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/10—Equilibration processes
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
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- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 簡単に実施でき、かつ有機溶剤が回避され得
る、廃棄物を利用したメチルポリシロキサンの製造法の
提供。 【構成】 式： Ｒａ（ＣＨ3）b（Ｒ1Ｏ）cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 で示される単位からなるオルガノポリシロキサンとヘキ
サメチルジシロキサンとを、濃硫酸およびアルミニウム
含有ケイ酸塩の存在下に反応させる。 【効果】 比較的低い温度、かつ著しく良好な空時収量
で、任意のオルガノポリシロキサンのリサイクルを可能
にし、また使用したオルガノポリシロキサン中に含有さ
れるＳｉ結合基を効果的に分離できる。
る、廃棄物を利用したメチルポリシロキサンの製造法の
提供。 【構成】 式： Ｒａ（ＣＨ3）b（Ｒ1Ｏ）cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 で示される単位からなるオルガノポリシロキサンとヘキ
サメチルジシロキサンとを、濃硫酸およびアルミニウム
含有ケイ酸塩の存在下に反応させる。 【効果】 比較的低い温度、かつ著しく良好な空時収量
で、任意のオルガノポリシロキサンのリサイクルを可能
にし、また使用したオルガノポリシロキサン中に含有さ
れるＳｉ結合基を効果的に分離できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、直鎖状、分枝鎖状およ
び環状メチルポリシロキサンの製造法に関する。この場
合、メチルポリシロキサンの名は、任意数のシロキサン
単位を有するメチルシロキサンを包含すべきである。
び環状メチルポリシロキサンの製造法に関する。この場
合、メチルポリシロキサンの名は、任意数のシロキサン
単位を有するメチルシロキサンを包含すべきである。
【０００２】
【従来の技術】環境保護対策により、ますます廃棄物の
利用が余儀なくされている。オルガノポリシロキサン含
有廃棄物を後加工できることは、ドイツ連邦共和国特許
出願公告第１０９５８３０号明細書（Imperial Chemica
l Industires Ltd.; 1960年12月29日発行）もしくは相
応する米国特許第２９３４５５０号明細書に記載されて
おり、この場合、環状ジメチルポリシロキサンはオルガ
ノポリシロキサンとハロゲン化アルミニウムまたはハロ
ゲン化リンとからなる混合物を無水条件下に少なくとも
２５０℃に加熱しながら、形成された環を留去すること
によって製造される。英国特許第７５２８６０号明細書
（Midland Silicones Ltd.; 1956年7 月18日発行）には
オルガノポリシロキサンを利用する方法が記載されてお
り、この場合、オルガノポリシロキサンは無水塩化水素
溶液を用いて、場合によっては塩素化した炭化水素中で
処理される。更に、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２
８３９６５２号明細書（Wacker-Chemie GmbH; 1980年3
月20日発行）もしくは相応する米国特許第４２７６４２
５号明細書には、環状ジメチルポリシロキサンの製造法
が記載されており、この場合、直鎖または分枝鎖状オル
ガノポリシロキサンと硫酸水溶液とが、形成された環の
同時留去下に、反応される。
利用が余儀なくされている。オルガノポリシロキサン含
有廃棄物を後加工できることは、ドイツ連邦共和国特許
出願公告第１０９５８３０号明細書（Imperial Chemica
l Industires Ltd.; 1960年12月29日発行）もしくは相
応する米国特許第２９３４５５０号明細書に記載されて
おり、この場合、環状ジメチルポリシロキサンはオルガ
ノポリシロキサンとハロゲン化アルミニウムまたはハロ
ゲン化リンとからなる混合物を無水条件下に少なくとも
２５０℃に加熱しながら、形成された環を留去すること
によって製造される。英国特許第７５２８６０号明細書
（Midland Silicones Ltd.; 1956年7 月18日発行）には
オルガノポリシロキサンを利用する方法が記載されてお
り、この場合、オルガノポリシロキサンは無水塩化水素
溶液を用いて、場合によっては塩素化した炭化水素中で
処理される。更に、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２
８３９６５２号明細書（Wacker-Chemie GmbH; 1980年3
月20日発行）もしくは相応する米国特許第４２７６４２
５号明細書には、環状ジメチルポリシロキサンの製造法
が記載されており、この場合、直鎖または分枝鎖状オル
ガノポリシロキサンと硫酸水溶液とが、形成された環の
同時留去下に、反応される。
【０００３】
【発明を達成するための手段】本発明の対象は、式： Ｒａ（ＣＨ3）b（Ｒ1Ｏ）cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （Ｉ） ［式中、Ｒは同一かまたは異なっていてよく、水素原
子、場合によっては置換された芳香族炭化水素基、また
は場合によっては置換された脂肪族不飽和基を表わし、
Ｒ1は水素原子またはアルキル基を表わし、ａは０、
１、２または３、有利に０、１または２、殊に０または
１であり、ｂは０、１、２または３、有利に１、２また
は３、殊に２であり、ｃは０または１、有利に０であ
り、但し、ａ＋ｂ＋ｃの合計は３以下である］で示され
る単位からなるオルガノポリシロキサン（Ａ）と、ヘキ
サメチルジシロキサンとを、濃硫酸およびアルミニウム
含有ケイ酸塩の存在下に反応させることによって、メチ
ルポリシロキサンを製造する方法である。
子、場合によっては置換された芳香族炭化水素基、また
は場合によっては置換された脂肪族不飽和基を表わし、
Ｒ1は水素原子またはアルキル基を表わし、ａは０、
１、２または３、有利に０、１または２、殊に０または
１であり、ｂは０、１、２または３、有利に１、２また
は３、殊に２であり、ｃは０または１、有利に０であ
り、但し、ａ＋ｂ＋ｃの合計は３以下である］で示され
る単位からなるオルガノポリシロキサン（Ａ）と、ヘキ
サメチルジシロキサンとを、濃硫酸およびアルミニウム
含有ケイ酸塩の存在下に反応させることによって、メチ
ルポリシロキサンを製造する方法である。
【０００４】基Ｒは、有利に水素原子、ビニル基、アリ
ル基、ｎ−ヘキセニル基およびフェニル基、特に有利に
水素原子、ビニル基およびフェニル基である。
ル基、ｎ−ヘキセニル基およびフェニル基、特に有利に
水素原子、ビニル基およびフェニル基である。
【０００５】Ｒ1は殊に有利に水素原子である。
【０００６】本発明により使用される硫酸は、有利に９
６〜１００重量％の硫酸である。
６〜１００重量％の硫酸である。
【０００７】本発明による方法の場合、硫酸はそれぞれ
オルガノポリシロキサン（Ａ）の全重量に対して有利に
１０重量％までの量、特に有利に０．５〜５．０重量％
の量で使用される。
オルガノポリシロキサン（Ａ）の全重量に対して有利に
１０重量％までの量、特に有利に０．５〜５．０重量％
の量で使用される。
【０００８】本発明により使用されるアルミニウム含有
ケイ酸塩は有利にケイ酸アルミニウム、例えば粘土およ
び漂白土であり、この場合漂白土、殊に酸活性化した漂
白土が、特に有利である。
ケイ酸塩は有利にケイ酸アルミニウム、例えば粘土およ
び漂白土であり、この場合漂白土、殊に酸活性化した漂
白土が、特に有利である。
【０００９】本発明による方法の場合、アルミニウム含
有ケイ酸塩は、それぞれオルガノポリシロキサン（Ａ）
の全重量に対して、有利に１０重量％までの量、特に有
利に０．５〜５．０重量％の量で使用される。
有ケイ酸塩は、それぞれオルガノポリシロキサン（Ａ）
の全重量に対して、有利に１０重量％までの量、特に有
利に０．５〜５．０重量％の量で使用される。
【００１０】本発明による方法の場合、ヘキサメチルジ
シロキサンはそれぞれオルガノポリシロキサン（Ａ）の
全重量に対して、有利に２５重量％までの量、特に有利
に１．０〜１０重量％までの量で使用される。
シロキサンはそれぞれオルガノポリシロキサン（Ａ）の
全重量に対して、有利に２５重量％までの量、特に有利
に１．０〜１０重量％までの量で使用される。
【００１１】オルガノポリシロキサン（Ａ）としては、
任意のオルガノポリシロキサン、例えば直鎖、分枝鎖
状、架橋性または環状シロキサンが使用されてよい。
任意のオルガノポリシロキサン、例えば直鎖、分枝鎖
状、架橋性または環状シロキサンが使用されてよい。
【００１２】オルガノポリシロキサン（Ａ）は、またオ
ルガノポリシロキサンと他の物質との混合物であっても
よい。従って、本発明により使用されるオルガノポリシ
ロキサン（Ａ）として、例えばエラストマーにも架橋可
能であるか、部分的に架橋したか、または完全に架橋し
ており、付加的にオルガノポリシロキサンに常用の助
剤、例えば充填剤、顔料および架橋触媒を含有する材料
が使用されてよいか、しかしまたは、例えば付加的にオ
ルガノポリシロキサンに他の物質、例えばパラフィン蝋
を含有する油が使用されてよい。
ルガノポリシロキサンと他の物質との混合物であっても
よい。従って、本発明により使用されるオルガノポリシ
ロキサン（Ａ）として、例えばエラストマーにも架橋可
能であるか、部分的に架橋したか、または完全に架橋し
ており、付加的にオルガノポリシロキサンに常用の助
剤、例えば充填剤、顔料および架橋触媒を含有する材料
が使用されてよいか、しかしまたは、例えば付加的にオ
ルガノポリシロキサンに他の物質、例えばパラフィン蝋
を含有する油が使用されてよい。
【００１３】本発明により使用したオルガノポリシロキ
サン(Ａ)が前記の意味を表わすＳｉ結合基Ｒを有する場
合には、この化合物は本発明による方法の際には、反応
式： Ｒａ( ＣＨ3）b（Ｒ1Ｏ）cＳｉＯ(4-a-b-c)/2＋ａ／２Ｈ2Ｏ−−−→ （ＣＨ3）b（Ｒ1Ｏ）cＳｉＯ(4-b-c)/2＋ａ ＲＨ、 （但し、Ｒ、Ｒ1、ａ、ｂおよびｃは前記の意味を有す
る）により分離され、かつ有利に反応混合物から蒸発に
より除去される。
サン(Ａ)が前記の意味を表わすＳｉ結合基Ｒを有する場
合には、この化合物は本発明による方法の際には、反応
式： Ｒａ( ＣＨ3）b（Ｒ1Ｏ）cＳｉＯ(4-a-b-c)/2＋ａ／２Ｈ2Ｏ−−−→ （ＣＨ3）b（Ｒ1Ｏ）cＳｉＯ(4-b-c)/2＋ａ ＲＨ、 （但し、Ｒ、Ｒ1、ａ、ｂおよびｃは前記の意味を有す
る）により分離され、かつ有利に反応混合物から蒸発に
より除去される。
【００１４】有利にオルガノポリシロキサン（Ａ）とし
ては、本発明による方法によりそれぞれ１分子当たりの
全シロキサン単位の総数に対して（ＣＨ3）ＳｉＯ3/2単
位最大で１０重量％、およびＳｉＯ4/2 単位最大で５％
を含有するメチリポリシロキサンを製造させることがで
きるようなものが使用される。
ては、本発明による方法によりそれぞれ１分子当たりの
全シロキサン単位の総数に対して（ＣＨ3）ＳｉＯ3/2単
位最大で１０重量％、およびＳｉＯ4/2 単位最大で５％
を含有するメチリポリシロキサンを製造させることがで
きるようなものが使用される。
【００１５】本発明による場合、１種類のオルガノポリ
シロキサン（Ａ）だけではなく、種々のオルガノポリシ
ロキサンからなる混合物、従ってまた種々のオルガノポ
リシロキサン含有廃棄物も使用されることができる。
シロキサン（Ａ）だけではなく、種々のオルガノポリシ
ロキサンからなる混合物、従ってまた種々のオルガノポ
リシロキサン含有廃棄物も使用されることができる。
【００１６】本発明による方法の場合、有利に１０００
〜１５００ｈＰａの圧力、殊に１０００〜１２００ｈＰ
ａの圧力で実施される。
〜１５００ｈＰａの圧力、殊に１０００〜１２００ｈＰ
ａの圧力で実施される。
【００１７】有利に本発明による方法は不活性雰囲気
中、例えば窒素下に実施される。
中、例えば窒素下に実施される。
【００１８】本発明による方法の場合、全成分は任意の
方法で一緒に混合され、有利に混合物は、例えば撹拌ま
たは回転によって運動される。
方法で一緒に混合され、有利に混合物は、例えば撹拌ま
たは回転によって運動される。
【００１９】オルガノポリシロキサン（Ａ）が高粘度物
質および／またはエラストマー物質である場合、本発明
により有利にこの物質は細かくされた形で、例えば粉砕
され、撹拌下にヘキサメチルジシロキサン、硫酸および
アルミニウム含有ケイ酸塩からなる混合物へと添加され
るように、処理される。
質および／またはエラストマー物質である場合、本発明
により有利にこの物質は細かくされた形で、例えば粉砕
され、撹拌下にヘキサメチルジシロキサン、硫酸および
アルミニウム含有ケイ酸塩からなる混合物へと添加され
るように、処理される。
【００２０】オルガノポリシロキサン（Ａ）が油状物質
である場合、有利に硫酸とアルミニウム含有ケイ酸塩と
からなる混合物はオルガノポリシロキサン（Ａ）とヘキ
サメチルジシロキサンとからなる混合物に撹拌下に添加
される。
である場合、有利に硫酸とアルミニウム含有ケイ酸塩と
からなる混合物はオルガノポリシロキサン（Ａ）とヘキ
サメチルジシロキサンとからなる混合物に撹拌下に添加
される。
【００２１】本発明による方法は、有利に８０〜１４０
℃の温度、特に有利に９０〜１３０℃の温度で実施され
る。
℃の温度、特に有利に９０〜１３０℃の温度で実施され
る。
【００２２】本発明による方法の有利な実施態様によれ
ば、全成分の混合物は第一段階で０．５〜２時間、有利
に０．５〜１．０時間の継続時間で、８０〜１２０℃、
有利に９０〜１００℃の温度で撹拌され、かつ場合によ
り引続き第二段階で０．５〜４．０時間、有利に０．５
〜２．０時間の継続時間で、１００〜１４０℃の温度
で、有利に１２０〜１３０の温度で撹拌される。第二段
階は、本発明により使用されるオルガノポリシロキサン
（Ａ）が前記の意味を表わすＳｉ結合基Ｒを有する場合
に殊に重要である。
ば、全成分の混合物は第一段階で０．５〜２時間、有利
に０．５〜１．０時間の継続時間で、８０〜１２０℃、
有利に９０〜１００℃の温度で撹拌され、かつ場合によ
り引続き第二段階で０．５〜４．０時間、有利に０．５
〜２．０時間の継続時間で、１００〜１４０℃の温度
で、有利に１２０〜１３０の温度で撹拌される。第二段
階は、本発明により使用されるオルガノポリシロキサン
（Ａ）が前記の意味を表わすＳｉ結合基Ｒを有する場合
に殊に重要である。
【００２３】反応後、本発明により製造されたメチルポ
リシロキサンは種々様々な公知方法で仕上げ清浄処理さ
れてよい。
リシロキサンは種々様々な公知方法で仕上げ清浄処理さ
れてよい。
【００２４】本発明による方法において、オルガノポリ
シロキサン（Ａ）として充填剤不含のシロキサンが使用
される場合、有利に反応後に反応混合物中に含有される
硫酸は塩基を用いて中和され、かつ濾過される。この場
合、使用される塩基の量は、有利に硫酸の中和に必要な
量の１００〜２００％、特に有利に１２０〜１５０％で
ある。
シロキサン（Ａ）として充填剤不含のシロキサンが使用
される場合、有利に反応後に反応混合物中に含有される
硫酸は塩基を用いて中和され、かつ濾過される。この場
合、使用される塩基の量は、有利に硫酸の中和に必要な
量の１００〜２００％、特に有利に１２０〜１５０％で
ある。
【００２５】本発明により使用される塩基は、有利にア
ルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ
金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、アルカ
リ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ
金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化物、特に有利に
炭酸カルシウムである。
ルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ
金属炭酸水素塩、アルカリ土類金属炭酸水素塩、アルカ
リ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ
金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化物、特に有利に
炭酸カルシウムである。
【００２６】本発明により使用される塩基の場合、１種
類、ならびに数種類の塩基の混合物であってよい。
類、ならびに数種類の塩基の混合物であってよい。
【００２７】中和のため、有利に１００〜１４０℃、特
に有利に１２０〜１３０℃で１時間に亙って撹拌され
る。
に有利に１２０〜１３０℃で１時間に亙って撹拌され
る。
【００２８】濾過により得られた、直鎖状および環状な
らびに場合によっては分枝鎖状メチルポリシロキサンか
らなる混合物は、場合によっては、例えば薄膜蒸発器を
用いて、更に分離されることができる。
らびに場合によっては分枝鎖状メチルポリシロキサンか
らなる混合物は、場合によっては、例えば薄膜蒸発器を
用いて、更に分離されることができる。
【００２９】本発明による方法においてオルガノポリシ
ロキサン（Ａ）として充填剤含有シロキサン組成物が使
用される場合には、有利に反応後に既に形成され、かつ
平衡化によって絶えず後形成されるメチルシクロシロキ
サンは、場合によっては短鎖状の直鎖メチルポリシロキ
サンとの混合物中で留去される。この蒸留工程は、有利
に５〜５０ｈＰａ、特に有利に１０〜２０ｈＰａの圧力
で、および有利に１２０〜１８０℃の温度で実施され、
この場合、温度は特に有利に蒸留中に１２０℃の開始温
度から継続して１８０℃の最終温度まで上昇する。
ロキサン（Ａ）として充填剤含有シロキサン組成物が使
用される場合には、有利に反応後に既に形成され、かつ
平衡化によって絶えず後形成されるメチルシクロシロキ
サンは、場合によっては短鎖状の直鎖メチルポリシロキ
サンとの混合物中で留去される。この蒸留工程は、有利
に５〜５０ｈＰａ、特に有利に１０〜２０ｈＰａの圧力
で、および有利に１２０〜１８０℃の温度で実施され、
この場合、温度は特に有利に蒸留中に１２０℃の開始温
度から継続して１８０℃の最終温度まで上昇する。
【００３０】本発明による方法は断続的か、半連続的ま
たは完全に連続的に実施されることができる。
たは完全に連続的に実施されることができる。
【００３１】本発明による方法は、実施の際に簡単であ
り、かつ有機溶剤が回避されうるという利点を有する。
り、かつ有機溶剤が回避されうるという利点を有する。
【００３２】有利なことに、触媒系 硫酸／アルミニウ
ム含有ケイ酸は、２つの成分の共同作用に起因される高
活性および極めて安定性の活性が優れている。
ム含有ケイ酸は、２つの成分の共同作用に起因される高
活性および極めて安定性の活性が優れている。
【００３３】もう１つの利点は、本発明による方法が、
任意のオルガノポリシロキサン、例えば架橋性または非
架橋性、充填剤含有または充填剤不含のシロキサンのリ
サイクルを、比較的低い温度で著しく良好な空時収量を
有し、可能にすることである。
任意のオルガノポリシロキサン、例えば架橋性または非
架橋性、充填剤含有または充填剤不含のシロキサンのリ
サイクルを、比較的低い温度で著しく良好な空時収量を
有し、可能にすることである。
【００３４】更に本発明による方法は、使用されたオル
ガノポリシロキサン（Ａ）中に含有されるＳｉ結合基Ｒ
（Ｒは前記の意味を表わす）が効果的に分離されるとい
う利点を有する。
ガノポリシロキサン（Ａ）中に含有されるＳｉ結合基Ｒ
（Ｒは前記の意味を表わす）が効果的に分離されるとい
う利点を有する。
【００３５】本発明によるメチルポリシロキサンは、従
来もメチルポリシロキサンが使用されてよいあらゆる目
的に使用されることができる。
来もメチルポリシロキサンが使用されてよいあらゆる目
的に使用されることができる。
【００３６】下記に記載した例中では、別記しない限
り、全ての部および％の記載は重量に関する。更に全て
の粘度の記載は２５℃の温度に関する。別記しない限
り、下記の例は周囲雰囲気の圧力、例えば約１０００ｈ
Ｐａで、および室温、例えば約２０℃、もしくは反応成
分を合わせる際に室温で付加的な加熱または冷却なしで
生じる温度で実施される。
り、全ての部および％の記載は重量に関する。更に全て
の粘度の記載は２５℃の温度に関する。別記しない限
り、下記の例は周囲雰囲気の圧力、例えば約１０００ｈ
Ｐａで、および室温、例えば約２０℃、もしくは反応成
分を合わせる際に室温で付加的な加熱または冷却なしで
生じる温度で実施される。
【００３７】次に略語を説明する： −Ｖはビニル基を表わし、 −Ｐはフェニル基を表わし、 −Ｍはメチル基を表わす。
【００３８】
例１（Ｂ１） ジメチルシロキシ単位以外にＶＭ2ＳｉＯ1/2単位１．３
モル％およびＶＭＳｉＯ2/2単位３．０％を有し、５５
０ｍｍ2／ｓの粘度を有するビニルメチル／ジメチルシ
ロキシ共重合体１００部とヘキサメチルジシロキサン５
部とからなる混合物に撹拌下に９８％の硫酸４部およ
び、酸活性化した漂白土（化学的組成：ＳｉＯ2、Ａｌ2
Ｏ3、Ｆｅ2Ｏ3、ＭｇＯ、ＣａＯ、Ｎａ2ＯおよびＫ
2Ｏ；１０％の懸濁液のｐＨ値：３．５；”Tonsil Opti
mum FF”の商標下にSued Chemie 社(Sued-Chemie AG)、
Ｄ−８０００ミュンヘン、から市販）３部を添加する。
９０℃で１時間撹拌し、引続き１２０℃で１時間撹拌し
た後、最終粘度（平衡粘度）に達する。ＣａＣＯ3 ５
部の添加後、１２０℃で１時間撹拌し、かつ留去する。
このようにして得られた、直鎖および分枝鎖状メチルポ
リシロキサン８０〜９０％と環状メチルポリシロキサン
１０〜２０％とからなる混合物の、29Ｓｉ−ＮＭＲを介
して測定した組成を第１表にまとめたが、この化合物を
薄膜蒸発器中で１ｈＰａの圧力および１８０℃の温度で
分離する。
モル％およびＶＭＳｉＯ2/2単位３．０％を有し、５５
０ｍｍ2／ｓの粘度を有するビニルメチル／ジメチルシ
ロキシ共重合体１００部とヘキサメチルジシロキサン５
部とからなる混合物に撹拌下に９８％の硫酸４部およ
び、酸活性化した漂白土（化学的組成：ＳｉＯ2、Ａｌ2
Ｏ3、Ｆｅ2Ｏ3、ＭｇＯ、ＣａＯ、Ｎａ2ＯおよびＫ
2Ｏ；１０％の懸濁液のｐＨ値：３．５；”Tonsil Opti
mum FF”の商標下にSued Chemie 社(Sued-Chemie AG)、
Ｄ−８０００ミュンヘン、から市販）３部を添加する。
９０℃で１時間撹拌し、引続き１２０℃で１時間撹拌し
た後、最終粘度（平衡粘度）に達する。ＣａＣＯ3 ５
部の添加後、１２０℃で１時間撹拌し、かつ留去する。
このようにして得られた、直鎖および分枝鎖状メチルポ
リシロキサン８０〜９０％と環状メチルポリシロキサン
１０〜２０％とからなる混合物の、29Ｓｉ−ＮＭＲを介
して測定した組成を第１表にまとめたが、この化合物を
薄膜蒸発器中で１ｈＰａの圧力および１８０℃の温度で
分離する。
【００３９】比較例１（Ｖ１） 例１に記載のビニルメチル／ジメチルシロキシ共重合体
１００部とヘキサメチルジシロキサン５部とからなる混
合物に、撹拌下に例１に記載の酸活性化した漂白土３部
を添加する。９０℃で１時間の撹拌、引続き１２０℃で
１時間の撹拌後、最終粘度（平衡粘度）を達成する。Ｃ
ａＣＯ3５部の添加後、１２０℃で１時間撹拌し、かつ
留去する。このようにして得られた、種々のメチルポリ
シロキサンの混合物の、29Ｓｉ−ＮＭＲを介して測定し
た組成を第１表にまとめた。
１００部とヘキサメチルジシロキサン５部とからなる混
合物に、撹拌下に例１に記載の酸活性化した漂白土３部
を添加する。９０℃で１時間の撹拌、引続き１２０℃で
１時間の撹拌後、最終粘度（平衡粘度）を達成する。Ｃ
ａＣＯ3５部の添加後、１２０℃で１時間撹拌し、かつ
留去する。このようにして得られた、種々のメチルポリ
シロキサンの混合物の、29Ｓｉ−ＮＭＲを介して測定し
た組成を第１表にまとめた。
【００４０】比較例２（Ｖ２） 比較例１に記載の作業方法を繰り返すが、但し変更は、
酸活性化した漂白土３部の代わりに９８％の硫酸４部を
添加する。このようにして得られた、種々のメチルポリ
シロキサンの混合物の、29Ｓｉ−ＮＭＲを介して測定し
た組成を第１表にまとめた。
酸活性化した漂白土３部の代わりに９８％の硫酸４部を
添加する。このようにして得られた、種々のメチルポリ
シロキサンの混合物の、29Ｓｉ−ＮＭＲを介して測定し
た組成を第１表にまとめた。
【００４１】比較例３（Ｖ３） 比較例２に記載の作業方法を繰り返すが、但し変更は、
９８％の硫酸４部の代わりにＰＮＣｌ2０．０５部を、
例えばドイツ連邦共和国特許第２２２９５１４Ａ号明細
書（Wacker-Chemie 社（Wacker-Chemie GmbH）; １９７
４年１月３日発行）もしくは相応する米国特許第３８３
９３８８号明細書に記載された平衡化触媒に添加する。
このようにして得られた、種々のメチルポリシロキサン
の混合物の、29Ｓｉ−ＮＭＲを介して測定した組成を第
１表にまとめた。
９８％の硫酸４部の代わりにＰＮＣｌ2０．０５部を、
例えばドイツ連邦共和国特許第２２２９５１４Ａ号明細
書（Wacker-Chemie 社（Wacker-Chemie GmbH）; １９７
４年１月３日発行）もしくは相応する米国特許第３８３
９３８８号明細書に記載された平衡化触媒に添加する。
このようにして得られた、種々のメチルポリシロキサン
の混合物の、29Ｓｉ−ＮＭＲを介して測定した組成を第
１表にまとめた。
【００４２】
【表１】
【００４３】例２ シロキサン、充填剤、架橋剤および常法による添加剤か
らなる混合物を１４０℃で過酸化加硫することによって
製造される、エラストマーの重量に対して８３％のシロ
キサン含量を有する粉砕したエラストマー１０００ｇ、
但し、非加硫混合物のシロキサン含分は、ＶＭ2ＳｉＯ
1/2末端基、ＶＭＳｉＯ基０．０５モル％および約２０
・１０6ｍＰａ・ｓの粘度を有する高分子ジメチルポリ
シロキサン９３％、ならびに４０ｍＰａ・ｓの粘度を有
するα，ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン７％
からなるが（”Ｅｌａｓｔｏｓｉｌ Ｒ １０１／３０
Ｅ”の商標名下に、Wacker-Chemie 社（Wacker-Chemi
e GmbH) 、Ｄ−８０００ミュンヘンから市販されてい
る）、撹拌下に８０℃の温度で、ヘキサメチルジシロキ
サン５０ｇ、９８％の硫酸２５ｍｌおよび例１に記載の
酸活性化した漂白土４０ｇからなる混合物に添加し、か
つ混合物を１時間で１２０℃まで加熱する。ペースト状
に至るまでの高粘度材料を形成し、この材料から連続的
に撹拌下に１０〜２０ｈＰａの圧力で生じた環状および
直鎖状低分子メチルポリシロキサンを留去し、その際、
蒸留工程中の温度を２．０時間で１８０℃に上昇させ
る。（エラストマーのシロキサン含量に対して）８６％
の収率で得られた蒸留物は、７０％以上までがオクタメ
チルシクロテトラシロキサンからなり、１０％以上がデ
カメチルシクロペンタシロキサンならびに高重合度のジ
メチルシクロシロキサンおよび低分子Ｍ3ＳｉＯ1/2末端
メチルポリシロキサンからなる。得られた蒸留物は２．
６ｍｍ2／ｓの粘度を有し、全シロキサン単位の総数に
対して４．４％のＭ3ＳｉＯ1/ 2含量を有する。
らなる混合物を１４０℃で過酸化加硫することによって
製造される、エラストマーの重量に対して８３％のシロ
キサン含量を有する粉砕したエラストマー１０００ｇ、
但し、非加硫混合物のシロキサン含分は、ＶＭ2ＳｉＯ
1/2末端基、ＶＭＳｉＯ基０．０５モル％および約２０
・１０6ｍＰａ・ｓの粘度を有する高分子ジメチルポリ
シロキサン９３％、ならびに４０ｍＰａ・ｓの粘度を有
するα，ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン７％
からなるが（”Ｅｌａｓｔｏｓｉｌ Ｒ １０１／３０
Ｅ”の商標名下に、Wacker-Chemie 社（Wacker-Chemi
e GmbH) 、Ｄ−８０００ミュンヘンから市販されてい
る）、撹拌下に８０℃の温度で、ヘキサメチルジシロキ
サン５０ｇ、９８％の硫酸２５ｍｌおよび例１に記載の
酸活性化した漂白土４０ｇからなる混合物に添加し、か
つ混合物を１時間で１２０℃まで加熱する。ペースト状
に至るまでの高粘度材料を形成し、この材料から連続的
に撹拌下に１０〜２０ｈＰａの圧力で生じた環状および
直鎖状低分子メチルポリシロキサンを留去し、その際、
蒸留工程中の温度を２．０時間で１８０℃に上昇させ
る。（エラストマーのシロキサン含量に対して）８６％
の収率で得られた蒸留物は、７０％以上までがオクタメ
チルシクロテトラシロキサンからなり、１０％以上がデ
カメチルシクロペンタシロキサンならびに高重合度のジ
メチルシクロシロキサンおよび低分子Ｍ3ＳｉＯ1/2末端
メチルポリシロキサンからなる。得られた蒸留物は２．
６ｍｍ2／ｓの粘度を有し、全シロキサン単位の総数に
対して４．４％のＭ3ＳｉＯ1/ 2含量を有する。
【００４４】例３ シロキサン、充填剤、架橋剤および常法による添加剤か
らなる混合物を室温で縮合架橋することによって製造さ
れる、エラストマーの重量に対して９１％のシロキサン
含量を有する粉砕したエラストマー１０００ｇ、但し、
非加硫混合物のシロキサン含分は、８００００ｍＰａ・
ｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシジメチルポリシ
ロキサン７０％および１００ｍＰａ・ｓの粘度を有する
α，ω−トリメチルシロキシジメチルポリシロキサン３
０％とからなるが（”ＲＴＶ−１Ｅ １０４”の商標名
下に、Wacker-Chemie 社（Wacker Chemie GmbH）、Ｄ−
８０００ミュンヘン製で市販されている）、撹拌下に８
０℃の温度で、ヘキサメチルジシロキサン５０ｇ、９８
％の硫酸２５ｍｌおよび例１に記載の酸活性化した漂白
土４０ｇからなる混合物に添加し、かつ混合物を用いて
例２に記載のように処理する。（エラストマーのシロキ
サン含量に対して）９２％の収率で得られた蒸留物は、
７０％以上までがオクタメチルシクロテトラシロキサン
からなり、１０％以上がデカメチルシクロペンタシロキ
サンならびに高重合度のジメチルシクロシロキサンおよ
び低分子Ｍ3ＳｉＯ1/2末端メチルポリシロキサンからな
る。得られた蒸留物は２．６ｍｍ2／ｓの粘度を有し、
全シロキサン単位の総数に対して５．２％のＭ3ＳｉＯ
1/2含量を有する。
らなる混合物を室温で縮合架橋することによって製造さ
れる、エラストマーの重量に対して９１％のシロキサン
含量を有する粉砕したエラストマー１０００ｇ、但し、
非加硫混合物のシロキサン含分は、８００００ｍＰａ・
ｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシジメチルポリシ
ロキサン７０％および１００ｍＰａ・ｓの粘度を有する
α，ω−トリメチルシロキシジメチルポリシロキサン３
０％とからなるが（”ＲＴＶ−１Ｅ １０４”の商標名
下に、Wacker-Chemie 社（Wacker Chemie GmbH）、Ｄ−
８０００ミュンヘン製で市販されている）、撹拌下に８
０℃の温度で、ヘキサメチルジシロキサン５０ｇ、９８
％の硫酸２５ｍｌおよび例１に記載の酸活性化した漂白
土４０ｇからなる混合物に添加し、かつ混合物を用いて
例２に記載のように処理する。（エラストマーのシロキ
サン含量に対して）９２％の収率で得られた蒸留物は、
７０％以上までがオクタメチルシクロテトラシロキサン
からなり、１０％以上がデカメチルシクロペンタシロキ
サンならびに高重合度のジメチルシクロシロキサンおよ
び低分子Ｍ3ＳｉＯ1/2末端メチルポリシロキサンからな
る。得られた蒸留物は２．６ｍｍ2／ｓの粘度を有し、
全シロキサン単位の総数に対して５．２％のＭ3ＳｉＯ
1/2含量を有する。
【００４５】例４ ＰＭ2ＳｉＯ1/2単位１．５モル％およびＰＭＳｉＯ2/2
単位１．８モル％、ＰＳｉＯ3/2単位２．６モル％、Ｍ3
ＳｉＯ1/2単位１．６モル％およびＭ2ＳｉＯ2/ 2単位９
２．５モル％からなる、５２０ｍＰａ・ｓの粘度を有す
るシロキサン１００部とヘキサメチルジシロキサン１５
部とからなる混合物に、撹拌下に９８％の硫酸４部と、
例１に記載した酸活性化した漂白土３部を添加する。９
０℃で１時間の撹拌、引続き１２０℃で１時間の撹拌
後、最終粘度（平衡粘度）を達成する。ＣａＣＯ3 ５
部の添加後、１２０℃で１時間撹拌し、かつ留去する。
このようにして得られた混合物は、直鎖および分枝鎖状
メチルポリシロキサン８０〜９０％、環状メチルポリシ
ロキサンならびに変換の際に形成したベンゾール１０〜
２０％を含有し、１５０ｍＰａ・ｓの粘度を有する。得
られたメチルポリシロキサンは29Ｓｉ−ＮＭＲによれ
ば、Ｓｉ結合フェニル基を不含であり、およびＭ3Ｓｉ
Ｏ1/2単位、Ｍ2ＳｉＯ2/2単位、ＭＳｉＯ3/2単位および
ＳｉＯ4/2単位からなる。この低分子の、主に環状のメ
チルポリシロキサン、およびベンゾールを薄膜蒸発器中
で５ｈＰａの圧力および１５０℃の温度で除去する。
単位１．８モル％、ＰＳｉＯ3/2単位２．６モル％、Ｍ3
ＳｉＯ1/2単位１．６モル％およびＭ2ＳｉＯ2/ 2単位９
２．５モル％からなる、５２０ｍＰａ・ｓの粘度を有す
るシロキサン１００部とヘキサメチルジシロキサン１５
部とからなる混合物に、撹拌下に９８％の硫酸４部と、
例１に記載した酸活性化した漂白土３部を添加する。９
０℃で１時間の撹拌、引続き１２０℃で１時間の撹拌
後、最終粘度（平衡粘度）を達成する。ＣａＣＯ3 ５
部の添加後、１２０℃で１時間撹拌し、かつ留去する。
このようにして得られた混合物は、直鎖および分枝鎖状
メチルポリシロキサン８０〜９０％、環状メチルポリシ
ロキサンならびに変換の際に形成したベンゾール１０〜
２０％を含有し、１５０ｍＰａ・ｓの粘度を有する。得
られたメチルポリシロキサンは29Ｓｉ−ＮＭＲによれ
ば、Ｓｉ結合フェニル基を不含であり、およびＭ3Ｓｉ
Ｏ1/2単位、Ｍ2ＳｉＯ2/2単位、ＭＳｉＯ3/2単位および
ＳｉＯ4/2単位からなる。この低分子の、主に環状のメ
チルポリシロキサン、およびベンゾールを薄膜蒸発器中
で５ｈＰａの圧力および１５０℃の温度で除去する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレアス ベック ドイツ連邦共和国 エマーティング カス トラー シュトラーセ 13 (72)発明者 アルフレート プレッスル ドイツ連邦共和国 マルクトル ビルケン ヴェーク ６
Claims (10)
- 【請求項１】 メチルポリシロキサンの製造法におい
て、式： Ｒａ（ＣＨ3）b（Ｒ1Ｏ）cＳｉＯ(4-a-b-c)/2 （Ｉ） ［式中、Ｒは同一かまたは異なっていてよく、水素原
子、場合によっては置換された芳香族炭化水素基、また
は場合によっては置換された脂肪族不飽和基を表わし、
Ｒ1は水素原子またはアルキル基を表わし、ａは０、
１、２または３、有利に０、１または２、殊に０または
１であり、ｂは０、１、２または３、有利に１、２また
は３、殊に２であり、ｃは０または１、有利に０であ
り、但し、ａ＋ｂ＋ｃの合計は３以下である］で示され
る単位からなるオルガノポリシロキサン（Ａ）と、ヘキ
サメチルジシロキサンとを、濃硫酸およびアルミニウム
含有ケイ酸塩の存在下に反応させることを特徴とする、
メチルポリシロキサンの製造法。 - 【請求項２】 Ｒが水素原子、ビニル基またはフェニル
基を表わす、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 アルミニウム含有ケイ酸塩が漂白土であ
る、請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 アルミニウム含有ケイ酸塩をオルガノポ
リシロキサン（Ａ）の全重量に対して１０重量％までの
量で使用する、請求項１から３までのいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項５】 濃硫酸を、オルガノポリシロキサン
（Ａ）の全重量に対して１０重量％までの量で使用す
る、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 オルガノポリシロキサン（Ａ）として充
填剤不含のシロキサンを使用する、請求項１から５まで
のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 反応後に反応混合物中に含有される硫酸
を塩基を用いて中和する、請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 オルガノポリシロキサン（Ａ）として充
填剤含有シロキサン組成物を使用する、請求項１から５
までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 反応後に形成され、かつ平衡化によって
絶えず後形成されるメチルシクロシロキサンを、場合に
よっては短鎖状の直鎖メチルポリシロキサンとの混合物
で留去する、請求項８記載の方法。 - 【請求項１０】 １０００〜１５００ｈＰａの圧力で実
施する、請求項１から９までのいずれか１項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4235877.9 | 1992-10-23 | ||
| DE19924235877 DE4235877A1 (de) | 1992-10-23 | 1992-10-23 | Verfahren zur Herstellung von Methylpolysiloxanen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06200031A true JPH06200031A (ja) | 1994-07-19 |
| JP2505975B2 JP2505975B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=6471221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26345193A Expired - Lifetime JP2505975B2 (ja) | 1992-10-23 | 1993-10-21 | メチルポリシロキサンの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0597294A1 (ja) |
| JP (1) | JP2505975B2 (ja) |
| CA (1) | CA2100685A1 (ja) |
| DE (1) | DE4235877A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5510441A (en) * | 1993-07-15 | 1996-04-23 | General Electric Company | Process for producing octamethyltrisiloxane |
| KR100247162B1 (ko) * | 1993-12-28 | 2000-03-15 | 순뻬이 시미즈 | 폴리유기실록산으로부터 유기알콕시실란을 회수하는방법 |
| AU6559996A (en) * | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Huntsman, Peter Harold | Process for the recovery of methyl polysiloxanes in the form of methyl cyclosiloxanes |
| WO2021180308A1 (de) | 2020-03-10 | 2021-09-16 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur aufarbeitung von (m/d/t)-methylpolysiloxan-mischungen aus wärmeträgeranwendungen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2460805A (en) * | 1945-12-06 | 1949-02-08 | Dow Chemical Co | Polymerization of organo-polysiloxanes with acid-activated bleaching earth |
| US3853934A (en) * | 1974-01-14 | 1974-12-10 | Gen Electric | Continuous process for producing polysiloxane oils |
| DE2839652A1 (de) * | 1978-09-12 | 1980-03-20 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum herstellen von cyclischen dimethylpolysiloxanen |
| US4482670A (en) * | 1983-03-14 | 1984-11-13 | Dow Corning Corporation | Method of polymerizing polydiorganosiloxane fluid-filler mixture using sulfuric or sulfonic acids |
-
1992
- 1992-10-23 DE DE19924235877 patent/DE4235877A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-07-16 CA CA 2100685 patent/CA2100685A1/en not_active Abandoned
- 1993-10-21 JP JP26345193A patent/JP2505975B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-21 EP EP19930117045 patent/EP0597294A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2100685A1 (en) | 1994-04-24 |
| JP2505975B2 (ja) | 1996-06-12 |
| EP0597294A1 (de) | 1994-05-18 |
| DE4235877A1 (de) | 1994-04-28 |
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