JPH06199723A - クロル−（２−ハロゲノ−１−フルオルメチルエトキシ）−メタン及びその製法 - Google Patents
クロル−（２−ハロゲノ−１−フルオルメチルエトキシ）−メタン及びその製法Info
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- JPH06199723A JPH06199723A JP5296009A JP29600993A JPH06199723A JP H06199723 A JPH06199723 A JP H06199723A JP 5296009 A JP5296009 A JP 5296009A JP 29600993 A JP29600993 A JP 29600993A JP H06199723 A JPH06199723 A JP H06199723A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/123—Saturated ethers containing halogen both carbon chains are substituted by halogen atoms
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（Ｉ）
【化１】
［式中、Ｘは弗素又は塩素を表わす］のクロロ−（２−
ハロゲノ−１−フルオルメチル−エトキシ）−メタン。 【効果】 上記式（Ｉ）の化合物は新規であつて、生物
学的に活性はベンズイミダゾール製造用の中間体として
有用である。
ハロゲノ−１−フルオルメチル−エトキシ）−メタン。 【効果】 上記式（Ｉ）の化合物は新規であつて、生物
学的に活性はベンズイミダゾール製造用の中間体として
有用である。
Description
【０００１】本発明は新規なクロル−（２−ハロゲノ−
１−フルオルメチルエトキシ）−メタン及びその対応す
るハロゲン化イソプロパノールからの製造法に関する。
この新規な化合物は生物学的に活性な置換ベンズイミダ
ゾールの製造に適当である。イソプロパノールをクロル
メチル化し、斯くしてクロル−１−メチルエトキシ−メ
タンを製造しうることは公知である（参照、Ｃ.Ａ．７
３（１９）：９８３３２ｑ）。このイソプロパノールの
メチル基をＣＨ2−ハロゲン基で置換した場合には、電
気陰性のハロゲン原子がハロゲンのないイソプロパノー
ルと比較してＯＨ基の反応性を減じ、従つてクロル−
（２−ハロゲノ−１−フルオルメチルエトキシ）−メタ
ンが得られないか或いは非常に得るのが困難を伴うと予
想される。
１−フルオルメチルエトキシ）−メタン及びその対応す
るハロゲン化イソプロパノールからの製造法に関する。
この新規な化合物は生物学的に活性な置換ベンズイミダ
ゾールの製造に適当である。イソプロパノールをクロル
メチル化し、斯くしてクロル−１−メチルエトキシ−メ
タンを製造しうることは公知である（参照、Ｃ.Ａ．７
３（１９）：９８３３２ｑ）。このイソプロパノールの
メチル基をＣＨ2−ハロゲン基で置換した場合には、電
気陰性のハロゲン原子がハロゲンのないイソプロパノー
ルと比較してＯＨ基の反応性を減じ、従つてクロル−
（２−ハロゲノ−１−フルオルメチルエトキシ）−メタ
ンが得られないか或いは非常に得るのが困難を伴うと予
想される。
【０００２】今回式（Ｉ）
【０００３】
【化３】
【０００４】［式中、Ｘは弗素又は塩素である］のクロ
ル−（２−ハロゲノ−１−フルオルメチル−エトキシ）
−メタンが発見された。
ル−（２−ハロゲノ−１−フルオルメチル−エトキシ）
−メタンが発見された。
【０００５】特にこれらの化合物はクロル−（２−フル
オル−１−フルオルメチルエトキシ）−メタン（式
（Ｉ）、Ｘ＝弗素）及びクロル−（２−クロル−１−フ
ルオルメチルエトキシ）−メタン（式（Ｉ）、Ｘ＝塩
素）である。
オル−１−フルオルメチルエトキシ）−メタン（式
（Ｉ）、Ｘ＝弗素）及びクロル−（２−クロル−１−フ
ルオルメチルエトキシ）−メタン（式（Ｉ）、Ｘ＝塩
素）である。
【０００６】本発明による式（Ｉ）の化合物の製造法
は、式（ＩＩ）
は、式（ＩＩ）
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、Ｘは弗素又は塩素である］のハロ
ゲン化イソプロパノールを、−２０〜＋２０℃でホルム
アルデヒド及び塩素水素と反応させる、ことで特徴づけ
られる。
ゲン化イソプロパノールを、−２０〜＋２０℃でホルム
アルデヒド及び塩素水素と反応させる、ことで特徴づけ
られる。
【０００９】式（ＩＩ）のハロゲン化イソプロパノール
は公知の化合物である［参照、Ｊ．ケム．ソク（Chem．
Soc.）１９５８、２２５１］。
は公知の化合物である［参照、Ｊ．ケム．ソク（Chem．
Soc.）１９５８、２２５１］。
【００１０】本発明の方法に好適な反応温度は−１０〜
±０℃の範囲である。
±０℃の範囲である。
【００１１】本発明による方法は、溶媒の存在下に、例
えば反応温度下に液体である炭化水素又はハロゲン化炭
化水素の存在下に行うことができるが、好ましくは溶媒
を添加しなしで行われる。
えば反応温度下に液体である炭化水素又はハロゲン化炭
化水素の存在下に行うことができるが、好ましくは溶媒
を添加しなしで行われる。
【００１２】ホルムアルデヒドは種々の形で、例えばパ
ラホルムアルデヒドとして使用しうる。式（ＩＩ）の化
合物１モルに対しては、例えば０.８〜１.５モルのホル
ムアルデヒドが使用しうる。好ましくは式（ＩＩ）の化
合物１モル当り１.０〜１.２モルのホルムアルデヒドが
使用される。
ラホルムアルデヒドとして使用しうる。式（ＩＩ）の化
合物１モルに対しては、例えば０.８〜１.５モルのホル
ムアルデヒドが使用しうる。好ましくは式（ＩＩ）の化
合物１モル当り１.０〜１.２モルのホルムアルデヒドが
使用される。
【００１３】塩化水素は好ましくは気体形で用いられ
る。可能な工程の一例は、反応混合物がはつきりした２
相になるまで式（ＩＩ）の化合物及びホルムアルデヒド
又はパラホルムアルデヒドの混合物に気体の塩化水素を
反応温度で導入する方法である。
る。可能な工程の一例は、反応混合物がはつきりした２
相になるまで式（ＩＩ）の化合物及びホルムアルデヒド
又はパラホルムアルデヒドの混合物に気体の塩化水素を
反応温度で導入する方法である。
【００１４】反応混合物は、例えば有機相を分離し、乾
燥し、次いで好ましくは真空下での精留に供することに
よつて処理できる。
燥し、次いで好ましくは真空下での精留に供することに
よつて処理できる。
【００１５】このようにして、式（Ｉ）の化合物を５０
％以上の好収率で得ることができる。これは最初に記述
した状態（即ち、イソプロパノールへのハロゲノメチル
基の導入のためにＯＨ基の反応性が非常に低下するこ
と）を考えると非常に驚くべきことである。
％以上の好収率で得ることができる。これは最初に記述
した状態（即ち、イソプロパノールへのハロゲノメチル
基の導入のためにＯＨ基の反応性が非常に低下するこ
と）を考えると非常に驚くべきことである。
【００１６】生物学的に活性な置換ベンズイミダゾール
の可能な製造法の一例は、式（Ｉ）の化合物を式（ＩＩ
Ｉ）
の可能な製造法の一例は、式（Ｉ）の化合物を式（ＩＩ
Ｉ）
【００１７】
【化５】
【００１８】［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は互いに独
立にそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ又はニトロ、それ
ぞれ随時置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル又はシ
クロアルキル、随時置換された融合ジオキシアルキレ
ン、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル又はシクロアルコキシカルボニル、そ
れぞれ随時置換されたアミノ又はアミノカルボニル、或
いはそれぞれ随時置換されたアリール、アリーロキシ、
アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールスルホ
ニル、アリールスルホニロキシ、アリールカルボニル、
アリーロキシカルボニル、アリールアゾ又はアリールチ
オメチルスルホニルであり、但し置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3
又はＸ4の少くとも１つはクロルメチル基を除くハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフイニル、ハロゲノアルキル
スルホニル又はアルキルスルホニル、随時置換された融
合ジオキシアルキレン、ヒドロキシカルボニル、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル又はシクロアルコ
キシカルボニル、それぞれ随時置換されたアミノ又はア
ミノカルボニル、或いはそれぞれ随時置換されたアリー
ル、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールス
ルホニル、アリールスルホニロキシ、アリールカルボニ
ル、アリーロキシカルボニル、アリールアゾ又はアリー
ルチオメチルスルホニルである］のベンズイミダゾール
誘導体と反応させて、式（ＩＶ）
立にそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ又はニトロ、それ
ぞれ随時置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル又はシ
クロアルキル、随時置換された融合ジオキシアルキレ
ン、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アル
コキシカルボニル又はシクロアルコキシカルボニル、そ
れぞれ随時置換されたアミノ又はアミノカルボニル、或
いはそれぞれ随時置換されたアリール、アリーロキシ、
アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールスルホ
ニル、アリールスルホニロキシ、アリールカルボニル、
アリーロキシカルボニル、アリールアゾ又はアリールチ
オメチルスルホニルであり、但し置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3
又はＸ4の少くとも１つはクロルメチル基を除くハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフイニル、ハロゲノアルキル
スルホニル又はアルキルスルホニル、随時置換された融
合ジオキシアルキレン、ヒドロキシカルボニル、アルキ
ルカルボニル、アルコキシカルボニル又はシクロアルコ
キシカルボニル、それぞれ随時置換されたアミノ又はア
ミノカルボニル、或いはそれぞれ随時置換されたアリー
ル、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールス
ルホニル、アリールスルホニロキシ、アリールカルボニ
ル、アリーロキシカルボニル、アリールアゾ又はアリー
ルチオメチルスルホニルである］のベンズイミダゾール
誘導体と反応させて、式（ＩＶ）
【００１９】
【化６】
【００２０】［式中、Ｘは弗素又は塩素であり、そして
Ｘ1〜Ｘ4は式（ＩＩＩ）に定義した通りである］の置換
ベンズイミダゾールを製造することである。
Ｘ1〜Ｘ4は式（ＩＩＩ）に定義した通りである］の置換
ベンズイミダゾールを製造することである。
【００２１】式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）において、Ｘ1
〜Ｘ4は互いに独立にそれぞれ好ましくは水素、弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ又はニトロ、それぞれ直鎖
又は分岐鎖の且つ炭素数１〜８のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフイニル又はアルキル
スルホニル、炭素数３〜８のシクロアルキル、それぞれ
直鎖又は分岐鎖の且つ炭素数１〜６及び同一の又は異な
るハロゲン原子数１〜１３のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ
ルスルフイニル又はハロゲノアルキルスルホニル、或い
は炭素数１〜５を有し且つ随時ハロゲン及び／又は炭素
数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖アルキル及び／又は炭素
数１〜４及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜
４の直鎖もしくは分岐鎖ハロゲノアルキルからなる同一
の又は異なる置換基でモノ又はポリ置換されている２価
のジオキシアルキレン、或いは他にヒドロキシカルボニ
ル、或いはそれぞれ直鎖又は分岐鎖の及びアルキル残基
の炭素数が１〜６のアルキルカルボニル又はアルコキシ
カルボニル、シクロアルキル残基の炭素数が３〜８のシ
クロアルキルカルボニル、或いはそれぞれ随時同一の又
は異なる置換基：それぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭素数１
〜６のアルキル、炭素数１〜６及びハロゲン原子数１〜
１３のハロゲノアルキル又はそれぞれ各アルキル残基の
炭素数が１〜６のアルコキシアルキル又はアルキルカル
ボニル、或いはそれぞれアリール残基の炭素数が６〜１
０であり且つ随時アリール残基が同一の又は異なる置換
基、即ち１つ又はそれ以上の同一のもしくは異なるハロ
ゲン及び／又は炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アル
キル及び／又は炭素数１〜６及び同一のもしくは異なる
ハロゲン原子数１〜１３の直鎖もしくは分岐鎖ハロゲノ
アルキルでモノ又はポリ置換された、好ましくはアリー
ルがフエニルであるアリールカルボニル、アリールスル
ホニル、アリールアミノカルボニル又はアリールメチル
スルホニルによりモノ置換又はポリ置換されたアミノ又
はアミノカルボニル、或いはそれぞれアリール残基の炭
素数が６〜１０であり且つ随時アリール残基が同一の又
は異なる置換基、即ち上述したものでモノ置換又はポリ
置換された、好ましくはアリールがフエニルであるアリ
ール、アリーロキシ、アリールチオ、アリールスルフイ
ニル、アリールスルホニル、アリールスルホニロキシ、
アリールカルボニル、アリーロキシカルボニル、アリー
ルチオメチルスルホニル又はアリールアゾであり、そし
て置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3又はＸ4の少くとも１つは、それ
ぞれ直鎖又は分岐鎖の且つ炭素数１〜６及び同一のもし
くは異なるハロゲン原子数１〜１３のハロゲノアルキル
（クロルメチル基を除く）、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニル又は
ハロゲノアルキルスルホニル、炭素数１〜６の直鎖又は
分岐鎖アルキルスルホニル、或いは炭素数１〜５を有し
且つ随時ハロゲン及び／又は炭素数１〜４の直鎖もしく
は分岐鎖アルキル及び／又は炭素数１〜４及び同一のも
しくは異なるハロゲン原子数１〜４の直鎖もしくは分岐
鎖ハロゲノアルキルからなる同一の又は異なる置換基で
モノ又はポリ置換されている２価のジオキシアルキレ
ン、或いは他にヒドロキシカルボニル、或いはそれぞれ
直鎖又は分岐鎖の及びアルキル残基の炭素数が１〜６の
アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル、シクロ
アルキル残基の炭素数が３〜８のシクロアルキルカルボ
ニル、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基：そ
れぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭素数１〜６のアルキル、炭
素数１〜６及びハロゲン原子数１〜１３のハロゲノアル
キル又はそれぞれ各アルキル残基の炭素数が１〜６のア
ルコキシアルキル又はアルキルカルボニル、或いはそれ
ぞれアリール残基の炭素数が６〜１０であり且つ随時ア
リール残基が同一の又は異なる置換基、即ち１つ又はそ
れ以上の同一のもしくは異なるハロゲン及び／又は炭素
数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキル及び／又は炭素
数１〜６及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜
１３の直鎖もしくは分岐鎖ハロゲノアルキルでモノ又は
ポリ置換された、好ましくはアリールがフエニルである
アリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールア
ミノカルボニル又はアリールメチルスルホニルによりモ
ノ置換又はポリ置換されたアミノ又はアミノカルボニ
ル、或いはそれぞれアリール残基の炭素数が６〜１０で
あり且つ随時アリール残基が同一の又は異なる置換基、
即ち上述したものでモノ置換又はポリ置換された、好ま
しくはアリールがフエニルであるアリール、アリーロキ
シ、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールス
ルホニル、アリールスルホニロキシ、アリールカルボニ
ル、アリーロキシカルボニル、アリールチオメチルスル
ホニル又はアリールアゾである。
〜Ｘ4は互いに独立にそれぞれ好ましくは水素、弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ又はニトロ、それぞれ直鎖
又は分岐鎖の且つ炭素数１〜８のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフイニル又はアルキル
スルホニル、炭素数３〜８のシクロアルキル、それぞれ
直鎖又は分岐鎖の且つ炭素数１〜６及び同一の又は異な
るハロゲン原子数１〜１３のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキ
ルスルフイニル又はハロゲノアルキルスルホニル、或い
は炭素数１〜５を有し且つ随時ハロゲン及び／又は炭素
数１〜４の直鎖もしくは分岐鎖アルキル及び／又は炭素
数１〜４及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜
４の直鎖もしくは分岐鎖ハロゲノアルキルからなる同一
の又は異なる置換基でモノ又はポリ置換されている２価
のジオキシアルキレン、或いは他にヒドロキシカルボニ
ル、或いはそれぞれ直鎖又は分岐鎖の及びアルキル残基
の炭素数が１〜６のアルキルカルボニル又はアルコキシ
カルボニル、シクロアルキル残基の炭素数が３〜８のシ
クロアルキルカルボニル、或いはそれぞれ随時同一の又
は異なる置換基：それぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭素数１
〜６のアルキル、炭素数１〜６及びハロゲン原子数１〜
１３のハロゲノアルキル又はそれぞれ各アルキル残基の
炭素数が１〜６のアルコキシアルキル又はアルキルカル
ボニル、或いはそれぞれアリール残基の炭素数が６〜１
０であり且つ随時アリール残基が同一の又は異なる置換
基、即ち１つ又はそれ以上の同一のもしくは異なるハロ
ゲン及び／又は炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アル
キル及び／又は炭素数１〜６及び同一のもしくは異なる
ハロゲン原子数１〜１３の直鎖もしくは分岐鎖ハロゲノ
アルキルでモノ又はポリ置換された、好ましくはアリー
ルがフエニルであるアリールカルボニル、アリールスル
ホニル、アリールアミノカルボニル又はアリールメチル
スルホニルによりモノ置換又はポリ置換されたアミノ又
はアミノカルボニル、或いはそれぞれアリール残基の炭
素数が６〜１０であり且つ随時アリール残基が同一の又
は異なる置換基、即ち上述したものでモノ置換又はポリ
置換された、好ましくはアリールがフエニルであるアリ
ール、アリーロキシ、アリールチオ、アリールスルフイ
ニル、アリールスルホニル、アリールスルホニロキシ、
アリールカルボニル、アリーロキシカルボニル、アリー
ルチオメチルスルホニル又はアリールアゾであり、そし
て置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3又はＸ4の少くとも１つは、それ
ぞれ直鎖又は分岐鎖の且つ炭素数１〜６及び同一のもし
くは異なるハロゲン原子数１〜１３のハロゲノアルキル
（クロルメチル基を除く）、ハロゲノアルコキシ、ハロ
ゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニル又は
ハロゲノアルキルスルホニル、炭素数１〜６の直鎖又は
分岐鎖アルキルスルホニル、或いは炭素数１〜５を有し
且つ随時ハロゲン及び／又は炭素数１〜４の直鎖もしく
は分岐鎖アルキル及び／又は炭素数１〜４及び同一のも
しくは異なるハロゲン原子数１〜４の直鎖もしくは分岐
鎖ハロゲノアルキルからなる同一の又は異なる置換基で
モノ又はポリ置換されている２価のジオキシアルキレ
ン、或いは他にヒドロキシカルボニル、或いはそれぞれ
直鎖又は分岐鎖の及びアルキル残基の炭素数が１〜６の
アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニル、シクロ
アルキル残基の炭素数が３〜８のシクロアルキルカルボ
ニル、或いはそれぞれ随時同一の又は異なる置換基：そ
れぞれ直鎖又は分岐鎖の、炭素数１〜６のアルキル、炭
素数１〜６及びハロゲン原子数１〜１３のハロゲノアル
キル又はそれぞれ各アルキル残基の炭素数が１〜６のア
ルコキシアルキル又はアルキルカルボニル、或いはそれ
ぞれアリール残基の炭素数が６〜１０であり且つ随時ア
リール残基が同一の又は異なる置換基、即ち１つ又はそ
れ以上の同一のもしくは異なるハロゲン及び／又は炭素
数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキル及び／又は炭素
数１〜６及び同一のもしくは異なるハロゲン原子数１〜
１３の直鎖もしくは分岐鎖ハロゲノアルキルでモノ又は
ポリ置換された、好ましくはアリールがフエニルである
アリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールア
ミノカルボニル又はアリールメチルスルホニルによりモ
ノ置換又はポリ置換されたアミノ又はアミノカルボニ
ル、或いはそれぞれアリール残基の炭素数が６〜１０で
あり且つ随時アリール残基が同一の又は異なる置換基、
即ち上述したものでモノ置換又はポリ置換された、好ま
しくはアリールがフエニルであるアリール、アリーロキ
シ、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールス
ルホニル、アリールスルホニロキシ、アリールカルボニ
ル、アリーロキシカルボニル、アリールチオメチルスル
ホニル又はアリールアゾである。
【００２２】特に好ましくは、式（ＩＩＩ）及び（Ｉ
Ｖ）において、Ｘ1は水素であり、Ｘ2はＣＦ3又はＯＣ
Ｆ3であり、Ｘ3は塩素又はＯＣＦ3であり、或いはＸ2及
びＸ3は一緒になつて−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ2
−ＣＦ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦ−Ｏ−であり、
そしてＸ4は水素である。
Ｖ）において、Ｘ1は水素であり、Ｘ2はＣＦ3又はＯＣ
Ｆ3であり、Ｘ3は塩素又はＯＣＦ3であり、或いはＸ2及
びＸ3は一緒になつて−Ｏ−ＣＦ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ2
−ＣＦ2−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦ−Ｏ−であり、
そしてＸ4は水素である。
【００２３】式（ＩＩＩ）のベンズイミダゾールのいく
つかは公知である［参照、Ｊ．アム．ケム．ソク（Am.
Chem. Soc.）７５，１２９２（１９５３）及び米国特許
第３,５７６,８１８号］。ジオキソール基
つかは公知である［参照、Ｊ．アム．ケム．ソク（Am.
Chem. Soc.）７５，１２９２（１９５３）及び米国特許
第３,５７６,８１８号］。ジオキソール基
【００２４】
【化７】
【００２５】［式中、Ｙ＝Ｈ又はＨａｌ］を含有する式
（ＩＩＩ）のベンズイミダゾールは例えば適当なジヒド
ロキシベンゼンを式（Ｖ）
（ＩＩＩ）のベンズイミダゾールは例えば適当なジヒド
ロキシベンゼンを式（Ｖ）
【００２６】
【化８】
【００２７】［式中、Ｙ1はＨ又はハロゲンであり、そ
してＹ2はハロゲンである］の１,１,１,４,４,４−ヘキ
サフルオルブト−２−エンと、塩基及び希釈剤の存在下
に−２０〜＋２００℃で反応させることによつて得るこ
とができる。
してＹ2はハロゲンである］の１,１,１,４,４,４−ヘキ
サフルオルブト−２−エンと、塩基及び希釈剤の存在下
に−２０〜＋２００℃で反応させることによつて得るこ
とができる。
【００２８】式（ＩＶ）の置換ベンズイミダゾールは、
例えば動物の害虫例えば節足動物及び線虫類、特に昆虫
及びダニで、農業、林業、貯蔵品及び原料の保護、並び
に衛生分野に係わるものの駆除に適当である。それらは
普通の感性の及び耐性の種並びにすべての又は個々の発
育段階に有効である。
例えば動物の害虫例えば節足動物及び線虫類、特に昆虫
及びダニで、農業、林業、貯蔵品及び原料の保護、並び
に衛生分野に係わるものの駆除に適当である。それらは
普通の感性の及び耐性の種並びにすべての又は個々の発
育段階に有効である。
【００２９】式（ＩＶ）の置換ベンズイミダゾールの製
造、基質としてのそのようなベンズイミダゾール、これ
を含む殺虫剤、その製造法、ジオキソール基
造、基質としてのそのようなベンズイミダゾール、これ
を含む殺虫剤、その製造法、ジオキソール基
【００３０】
【化９】
【００３１】［式中、Ｙ＝Ｈ又はハロゲン］を含む式
（ＩＩＩ）のベンズイミダゾール、及びその製造は、同
一の特許出願人の名による他の特許願の主題を構成す
る。
（ＩＩＩ）のベンズイミダゾール、及びその製造は、同
一の特許出願人の名による他の特許願の主題を構成す
る。
【００３２】
【実施例】（微粉砕した）パラホルムアルデヒド６６ｇ
を１,３−ジフルオルプロパン−２−オール１９３ｇに
添加した。次いで撹拌しながら明白な２相混合物が生成
するまで塩化水素ガスの強い流れを−１０℃で通じた。
次いで有機相を分離し、塩化カルシウムで分離し、真空
下に精留に供して沸点５０〜５４℃／２０ミリバールの
クロル−（２−フルオル−１−フルオルメチル−エトキ
シ）−メタン１８３ｇ（理論量６０％）を得た。ＮＭＲ
スペクトルでの特徴的な吸収は次の通りであつた：1 ＨＮＭＲ：５.６ｐｐｍ及び４.５５ｐｐｍ19 ＦＮＭＲ：−２３３ｐｐｍ 本発明の特徴及び態様は以下の通りである： １．式（Ｉ）
を１,３−ジフルオルプロパン−２−オール１９３ｇに
添加した。次いで撹拌しながら明白な２相混合物が生成
するまで塩化水素ガスの強い流れを−１０℃で通じた。
次いで有機相を分離し、塩化カルシウムで分離し、真空
下に精留に供して沸点５０〜５４℃／２０ミリバールの
クロル−（２−フルオル−１−フルオルメチル−エトキ
シ）−メタン１８３ｇ（理論量６０％）を得た。ＮＭＲ
スペクトルでの特徴的な吸収は次の通りであつた：1 ＨＮＭＲ：５.６ｐｐｍ及び４.５５ｐｐｍ19 ＦＮＭＲ：−２３３ｐｐｍ 本発明の特徴及び態様は以下の通りである： １．式（Ｉ）
【００３３】
【化１０】
【００３４】［式中、Ｘは弗素又は塩素である］のクロ
ル−（２−ハロゲノ−１−フルオルメチル−エトキシ）
−メタン。
ル−（２−ハロゲノ−１−フルオルメチル−エトキシ）
−メタン。
【００３５】２．クロル−［２−フルオル−１−フルオ
ルメチルエトキシ）−メタン又はクロル−（２−クロル
−１−フルオルメチルエトキシ）−メタンである上記１
の化合物。
ルメチルエトキシ）−メタン又はクロル−（２−クロル
−１−フルオルメチルエトキシ）−メタンである上記１
の化合物。
【００３６】３．式（ＩＩ）
【００３７】
【化１１】
【００３８】［式中、Ｘは弗素又は塩素である］のハロ
ゲン化イソプロパノールを、−２０〜＋２０℃でホルム
アルデヒド及び塩化水素と反応させる、上記１の化合物
の製造法。
ゲン化イソプロパノールを、−２０〜＋２０℃でホルム
アルデヒド及び塩化水素と反応させる、上記１の化合物
の製造法。
【００３９】４．−１０〜±０℃で行う上記３の方法。
【００４０】５．式（ＩＩ）の化合物１モル当り０.８
〜１.５モルのホルムアルデヒドを用いる上記３及び４
の方法。
〜１.５モルのホルムアルデヒドを用いる上記３及び４
の方法。
【００４１】６．ホルムアルデヒドをパラホルムアルデ
ヒドの形で用いる上記１〜５の方法。
ヒドの形で用いる上記１〜５の方法。
【００４２】７．塩化水素を気体形で用いる上記３〜６
の方法。
の方法。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｘは弗素又は塩素である］のクロル−（２−ハ
ロゲノ−１−フルオルメチル−エトキシ）−メタン。 - 【請求項２】 式（ＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｘは弗素又は塩素である］のハロゲン化イソプ
ロパノールを、−２０〜＋２０℃でホルムアルデヒド及
び塩化水素と反応させる、請求項１の化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4237556A DE4237556A1 (de) | 1992-11-06 | 1992-11-06 | Chlor-(2-halogen-1-fluormethyl-ethoxy)-methane und deren Herstellung |
| DE4237556.8 | 1992-11-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199723A true JPH06199723A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=6472300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5296009A Pending JPH06199723A (ja) | 1992-11-06 | 1993-11-02 | クロル−（２−ハロゲノ−１−フルオルメチルエトキシ）−メタン及びその製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5371300A (ja) |
| EP (1) | EP0596361B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06199723A (ja) |
| DE (2) | DE4237556A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU613638B2 (en) * | 1987-06-16 | 1991-08-08 | Sanden Corporation | Compressor with radial bearing for supporting drive shaft |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4237579A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Fluorierte 1,3-Benzo- und 1,3-Pyrido-dioxole, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1469504A (fr) * | 1964-10-22 | 1967-02-17 | Fisons Pest Control Ltd | Composés insecticides |
| US3749789A (en) * | 1970-02-27 | 1973-07-31 | Merck & Co Inc | Anthelmintic compositions containing benzimidazoles and method of use |
| DE3636386A1 (de) * | 1986-10-25 | 1988-04-28 | Robugen Gmbh | Nucleosid-analoge verbindungen mit antiviraler aktivitaet, verfahren zu deren herstellung sowie arzneimittel mit antiviraler wirkung |
| EP0320981A1 (en) * | 1987-12-18 | 1989-06-21 | Daikin Industries, Limited | Fluorine-containing ether and its preparation |
-
1992
- 1992-11-06 DE DE4237556A patent/DE4237556A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-10-25 EP EP93117242A patent/EP0596361B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-25 DE DE59307201T patent/DE59307201D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-29 US US08/145,433 patent/US5371300A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-02 JP JP5296009A patent/JPH06199723A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU613638B2 (en) * | 1987-06-16 | 1991-08-08 | Sanden Corporation | Compressor with radial bearing for supporting drive shaft |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0596361B1 (de) | 1997-08-27 |
| DE4237556A1 (de) | 1994-05-11 |
| EP0596361A2 (de) | 1994-05-11 |
| US5371300A (en) | 1994-12-06 |
| EP0596361A3 (en) | 1994-08-10 |
| DE59307201D1 (de) | 1997-10-02 |
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