JPH06116574A - 塩基抽出性石油マーカー - Google Patents
塩基抽出性石油マーカーInfo
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- JPH06116574A JPH06116574A JP5161963A JP16196393A JPH06116574A JP H06116574 A JPH06116574 A JP H06116574A JP 5161963 A JP5161963 A JP 5161963A JP 16196393 A JP16196393 A JP 16196393A JP H06116574 A JPH06116574 A JP H06116574A
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- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
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- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
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- C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
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- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/26—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms containing a nitrogen-to-nitrogen double bond
- C10M133/28—Azo compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
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- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 石油製品を標識付けそして標識付けられた石
油製品を識別する方法を提供する。 【構成】 石油製品に下式 【化１】 （上式中、ＷｓはO-(C1-C3アルキル) 及び水素より選ば
れ、ただしＷの少なくとも１つはO-(C1-C3アルキル) で
あり、Ｘｓ及びＹｓは同一であるか又は相異なり、水
素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケ
ニル、アリール、置換アリール、縮合アリール、置換縮
合アリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、及びアルコキ
シより選ばれる）を有するマーカーにより標識付ける。
油製品を識別する方法を提供する。 【構成】 石油製品に下式 【化１】 （上式中、ＷｓはO-(C1-C3アルキル) 及び水素より選ば
れ、ただしＷの少なくとも１つはO-(C1-C3アルキル) で
あり、Ｘｓ及びＹｓは同一であるか又は相異なり、水
素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケ
ニル、アリール、置換アリール、縮合アリール、置換縮
合アリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、及びアルコキ
シより選ばれる）を有するマーカーにより標識付ける。
Description
【０００１】本発明は、サイレントマーカーによる石油
製品の標識付け及び石油製品中のそのようなマーカーの
検出に関する。
製品の標識付け及び石油製品中のそのようなマーカーの
検出に関する。
【０００２】例えば、1991年４月18日出願の米国特許出
願第07/687,255号に教示されているように、マーカーに
より石油製品を標識付けることは公知である。
願第07/687,255号に教示されているように、マーカーに
より石油製品を標識付けることは公知である。
【０００３】本明細書において、色素は、着色された製
品に溶解された際に目に見える色を与える材料と規定さ
れる。有機液体の着色に用いられた色素の例は、カラー
インデックスソルベントレッド＃24、ソルベントレッド
＃19、ソルベントイエロー＃14、ソルベントブルー＃3
6、及びソルベントグリーン＃３である。
品に溶解された際に目に見える色を与える材料と規定さ
れる。有機液体の着色に用いられた色素の例は、カラー
インデックスソルベントレッド＃24、ソルベントレッド
＃19、ソルベントイエロー＃14、ソルベントブルー＃3
6、及びソルベントグリーン＃３である。
【０００４】マーカーは、識別される液体に溶解し、次
いで標識付けられた液体についての簡単な化学もしくは
物理テストを行うことにより検出される物質と規定され
る。提案されたもしくは使用されているマーカーは、フ
ルフラール、キニザリン、ジフェニルアミン及び放射活
性材料を含む。放射活性材料は、その取扱に特別な装置
及び予防措置が伴うため、西側諸国では許容されていな
い。
いで標識付けられた液体についての簡単な化学もしくは
物理テストを行うことにより検出される物質と規定され
る。提案されたもしくは使用されているマーカーは、フ
ルフラール、キニザリン、ジフェニルアミン及び放射活
性材料を含む。放射活性材料は、その取扱に特別な装置
及び予防措置が伴うため、西側諸国では許容されていな
い。
【０００５】色素及びマーカーは化学的もしくは物理的
に同様の液体を明確に識別することが必要である。一例
として、燃料は工業上及び安全性の理由のため視覚によ
り区別できるブランド及びグレードを示すため着色又は
標識付けされる。他の例として、低課税された製品は高
い課税がかけられた同様の材料から区別するため着色も
しくは標識付けされる。さらに、ある種の燃料は、例え
ばケロセン、ストーブオイル、もしくはディーゼル燃料
をレギュラーグレードガソリンに混合することによる又
はレギュラーグレードガソリンをプレミアムグレードガ
ソリンに混合することによるような、低グレード製品に
よるプレミアムグレード製品の不正な粗悪品製造を防ぐ
ため着色もしくは標識付けされる。窃盗から守るための
液体の特定のバッチの識別はマーカー及び色素の他の価
値のある機能である。最後に、商標付き製品の商人は、
その流通システムにおいて他の製品の代用を見つけるた
めその製品を染色もしくは標識付けする。
に同様の液体を明確に識別することが必要である。一例
として、燃料は工業上及び安全性の理由のため視覚によ
り区別できるブランド及びグレードを示すため着色又は
標識付けされる。他の例として、低課税された製品は高
い課税がかけられた同様の材料から区別するため着色も
しくは標識付けされる。さらに、ある種の燃料は、例え
ばケロセン、ストーブオイル、もしくはディーゼル燃料
をレギュラーグレードガソリンに混合することによる又
はレギュラーグレードガソリンをプレミアムグレードガ
ソリンに混合することによるような、低グレード製品に
よるプレミアムグレード製品の不正な粗悪品製造を防ぐ
ため着色もしくは標識付けされる。窃盗から守るための
液体の特定のバッチの識別はマーカー及び色素の他の価
値のある機能である。最後に、商標付き製品の商人は、
その流通システムにおいて他の製品の代用を見つけるた
めその製品を染色もしくは標識付けする。
【０００６】色素のみでは、液体を確実に識別するため
常に適しているわけではない。多くの色素は許可されて
いない人によって容易に除去される。さらに、色素は他
の天然もしくは加えられた物質（特に燃料の混合物に低
濃度で存在する色素）により不明瞭にされる。色素単独
ではそのような欠点を有するので、色素とマーカーの組
合せが有機液体の標識付けにしばしば用いられる。
常に適しているわけではない。多くの色素は許可されて
いない人によって容易に除去される。さらに、色素は他
の天然もしくは加えられた物質（特に燃料の混合物に低
濃度で存在する色素）により不明瞭にされる。色素単独
ではそのような欠点を有するので、色素とマーカーの組
合せが有機液体の標識付けにしばしば用いられる。
【０００７】上記米国特許第07/687,255号は、石油用の
ある種の望ましいマーカーの重要な特性を示しており、
それは １．液体に対し全く異物であり、 ２．石油相溶性溶媒中の高濃度溶液として供給でき、 ３．簡単なフィールドテストにおいて容易に検出され、 ４．液体の不安定な天然成分により不明瞭にされず、 ５．表紙付けした液体の予想される貯蔵寿命（通常３〜
６ヵ月）の間安定であり、 ６．実験室法により確認される同一性を有する ことを含む。
ある種の望ましいマーカーの重要な特性を示しており、
それは １．液体に対し全く異物であり、 ２．石油相溶性溶媒中の高濃度溶液として供給でき、 ３．簡単なフィールドテストにおいて容易に検出され、 ４．液体の不安定な天然成分により不明瞭にされず、 ５．表紙付けした液体の予想される貯蔵寿命（通常３〜
６ヵ月）の間安定であり、 ６．実験室法により確認される同一性を有する ことを含む。
【０００８】本発明の色素は上記１〜６の条件を満た
す。本発明のマーカーは「サイレント」であり、すなわ
ちそれが用いられるレベルにおいて、石油製品に実質的
に色を与えないが、検出方法の間に反応を受ける。本発
明のマーカーのサイレント特性は非着色石油製品内のマ
ーカーとして特に適するものにするが、マーカーが色素
により与えられる色を変えない場合、着色された石油製
品においても適している。本発明のマーカーのサイレン
ト特性は、適当な反応性抽出システムを用いずに検出で
きず、本発明のマーカーと混合された石油製品の濫用も
しくは希釈をより困難にする点で有利である。
す。本発明のマーカーは「サイレント」であり、すなわ
ちそれが用いられるレベルにおいて、石油製品に実質的
に色を与えないが、検出方法の間に反応を受ける。本発
明のマーカーのサイレント特性は非着色石油製品内のマ
ーカーとして特に適するものにするが、マーカーが色素
により与えられる色を変えない場合、着色された石油製
品においても適している。本発明のマーカーのサイレン
ト特性は、適当な反応性抽出システムを用いずに検出で
きず、本発明のマーカーと混合された石油製品の濫用も
しくは希釈をより困難にする点で有利である。
【０００９】石油不混和性溶液により抽出される好適な
石油マーカーは必要とされる溶解性の条件を満たすべき
である。最終製品において、マーカーは石油製品中にわ
ずかppm の量のみ存在するが、このマーカーは望ましく
は石油製品中又は石油混和性溶媒中に濃縮形状で石油に
与えられる。一方、少量の抽出剤はテストされる石油製
品から実質的にすべてのマーカーを除去すべきである。
石油マーカーは必要とされる溶解性の条件を満たすべき
である。最終製品において、マーカーは石油製品中にわ
ずかppm の量のみ存在するが、このマーカーは望ましく
は石油製品中又は石油混和性溶媒中に濃縮形状で石油に
与えられる。一方、少量の抽出剤はテストされる石油製
品から実質的にすべてのマーカーを除去すべきである。
【００１０】本発明の目的は、より正確な分析により区
別される均一なマーカーを提供することであり、異なる
グレードの石油製品に対し又は異なる消費者に異なるマ
ーカーが提供される。
別される均一なマーカーを提供することであり、異なる
グレードの石油製品に対し又は異なる消費者に異なるマ
ーカーが提供される。
【００１１】本発明のマーカーは、比較的定量的な測定
を与える点で有利である。ほとんどのマーカーは石油製
品中のその存在の検出に適しているが、多くの市販のマ
ーカーは液体石油製品中のそのレベルの良好な定量的測
定を与えない。定量測定は、希釈液を懸濁する場合、例
えば低課税燃料で高課税燃料を希釈する場合に特に重要
である。
を与える点で有利である。ほとんどのマーカーは石油製
品中のその存在の検出に適しているが、多くの市販のマ
ーカーは液体石油製品中のそのレベルの良好な定量的測
定を与えない。定量測定は、希釈液を懸濁する場合、例
えば低課税燃料で高課税燃料を希釈する場合に特に重要
である。
【００１２】本発明により、液体石油製品はフェニルア
ゾフェノールとして示される一般的化学種のマーカーに
よって標識付けされる。マーカーは約0.25ppm もしくは
それ以上（通常少なくとも約１ppm)のレベルにおいて液
体石油製品に加えられる。このマーカーはアルカリ性水
溶液により石油製品中で検出される。このアルカリ性水
溶液は液体石油製品からマーカーを抽出するのみなら
ず、マーカーを反応させ、石油製品の源、使用の許容等
を示す明確な色を与える。
ゾフェノールとして示される一般的化学種のマーカーに
よって標識付けされる。マーカーは約0.25ppm もしくは
それ以上（通常少なくとも約１ppm)のレベルにおいて液
体石油製品に加えられる。このマーカーはアルカリ性水
溶液により石油製品中で検出される。このアルカリ性水
溶液は液体石油製品からマーカーを抽出するのみなら
ず、マーカーを反応させ、石油製品の源、使用の許容等
を示す明確な色を与える。
【００１３】本発明はさらに、石油製品用のマーカーと
して特に適する新規化合物を提供する。
して特に適する新規化合物を提供する。
【００１４】本発明のマーカーは下式
【化２】 （上式中、ＷｓはO-(C1-C3アルキル) 及び水素より選ば
れ、ただしＷの少なくとも１つはO-(C1-C3アルキル) で
あり、Ｘｓ及びＹｓは同一であるか又は相異なり、水
素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケ
ニル、アリール、置換アリール、縮合アリール、置換縮
合アリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、及びアルコキ
シより選ばれる）を有する。好ましくは、Ｘｓは各々ジ
−sec-ブチルであり、フェノール部分の２及び６位にあ
る。好ましくは、Ｙの少なくとも１つは水素である。好
ましくは、両方のＷｓはO-(C1-C3アルキル）であり、最
も好ましくはこれらは互いにパラ位にある。好ましく
は、Ｙｓは電子吸引性であり、例えばハロゲン、ニトロ
及びシアノである。
れ、ただしＷの少なくとも１つはO-(C1-C3アルキル) で
あり、Ｘｓ及びＹｓは同一であるか又は相異なり、水
素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケ
ニル、アリール、置換アリール、縮合アリール、置換縮
合アリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、及びアルコキ
シより選ばれる）を有する。好ましくは、Ｘｓは各々ジ
−sec-ブチルであり、フェノール部分の２及び６位にあ
る。好ましくは、Ｙの少なくとも１つは水素である。好
ましくは、両方のＷｓはO-(C1-C3アルキル）であり、最
も好ましくはこれらは互いにパラ位にある。好ましく
は、Ｙｓは電子吸引性であり、例えばハロゲン、ニトロ
及びシアノである。
【００１５】これらの化合物は、2,6-ジ-sec- ブチルフ
ェノールのようなフェノールへの適当に置換したアニリ
ンのアゾカップリングにより合成される。
ェノールのようなフェノールへの適当に置換したアニリ
ンのアゾカップリングにより合成される。
【００１６】この一般式の化合物は通常淡赤色であり、
最終使用レベル、例えば0.25〜100ppmにおいて、石油製
品中、肉眼では容易に見ることができない。一方、アル
カリ性溶液中では、この塩は通常高い青色成分を有する
深い色である。式中のＸｓ及びＹｓは溶解性を調節する
ため変えてもよい。好ましくは、この化合物は高沸点芳
香族溶媒に少なくとも10％まで溶解する。高沸点とは、
約200 ℃もしくはそれ以上の沸点を有すること意味す
る。本発明に係る化合物のあるものは高沸点溶媒中40〜
50％の溶解性を有し、とても濃厚なマーカー溶液を与え
ることを可能にする。Ｘ及びＹを変えてもよいため、均
一なマーカーが提供される。異なるグレードの石油、石
油の異なる最終用途又は石油の異なる供給者にはこのマ
ーカーの異なるメンバーを提供してもよい。均一なマー
カーはフィールドテストにおいては互いに区別できない
が、より精巧な分析装置により区別できる。
最終使用レベル、例えば0.25〜100ppmにおいて、石油製
品中、肉眼では容易に見ることができない。一方、アル
カリ性溶液中では、この塩は通常高い青色成分を有する
深い色である。式中のＸｓ及びＹｓは溶解性を調節する
ため変えてもよい。好ましくは、この化合物は高沸点芳
香族溶媒に少なくとも10％まで溶解する。高沸点とは、
約200 ℃もしくはそれ以上の沸点を有すること意味す
る。本発明に係る化合物のあるものは高沸点溶媒中40〜
50％の溶解性を有し、とても濃厚なマーカー溶液を与え
ることを可能にする。Ｘ及びＹを変えてもよいため、均
一なマーカーが提供される。異なるグレードの石油、石
油の異なる最終用途又は石油の異なる供給者にはこのマ
ーカーの異なるメンバーを提供してもよい。均一なマー
カーはフィールドテストにおいては互いに区別できない
が、より精巧な分析装置により区別できる。
【００１７】標識付けられた液体石油製品中のマーカー
の最終量は種々の因子によってきまる。最終標識付け液
体石油製品中少なくとも約0.25ppm を有することが通常
必要である。しかし、マーカーの検出を可能にする幾ら
か多い量、例えば５〜40ppmが提供され、標識付けられ
た石油製品は標識付けられていない石油製品により希釈
される。１回のフィールドテストにより検出されるマー
カーの量を与えることが通常望ましい。もちろん、精巧
なテスト装置を用いる場合、より少ないマーカーを用い
ることも可能である。
の最終量は種々の因子によってきまる。最終標識付け液
体石油製品中少なくとも約0.25ppm を有することが通常
必要である。しかし、マーカーの検出を可能にする幾ら
か多い量、例えば５〜40ppmが提供され、標識付けられ
た石油製品は標識付けられていない石油製品により希釈
される。１回のフィールドテストにより検出されるマー
カーの量を与えることが通常望ましい。もちろん、精巧
なテスト装置を用いる場合、より少ないマーカーを用い
ることも可能である。
【００１８】標識付けられた石油製品からのマーカーの
抽出は、NaOHもしくはKOH のようなアルカリ性の希釈
液、例えば１〜３％水溶液により行われる。好ましく
は、抽出溶液は水混和性、石油不混和性有機溶媒、例え
ばメタノールを含む。例えば、好適な抽出溶液は２重量
％NaOHを含む水とメタノールの50／50体積混合物であ
る。塩基はフェノール性−ＯＨと塩を形成し、色を与
え、そしてマーカーの溶解性を変化させ、石油中の溶解
性を低下させ、水性媒体中の溶解性を高める。
抽出は、NaOHもしくはKOH のようなアルカリ性の希釈
液、例えば１〜３％水溶液により行われる。好ましく
は、抽出溶液は水混和性、石油不混和性有機溶媒、例え
ばメタノールを含む。例えば、好適な抽出溶液は２重量
％NaOHを含む水とメタノールの50／50体積混合物であ
る。塩基はフェノール性−ＯＨと塩を形成し、色を与
え、そしてマーカーの溶解性を変化させ、石油中の溶解
性を低下させ、水性媒体中の溶解性を高める。
【００１９】典型的には、液体石油に対する抽出混合物
の体積比は約１：１〜約１：40である。マーカーが石油
製品に存在する場合、水層により抽出され、抽出混合物
との反応により着色される。水層中のマーカーの量を定
量するため比色装置を用いてよい。同様の条件、例えば
体積−体積比を同様の液体石油製品に用いる限り、形成
される色は比較的定量的である。このテストは、マーカ
ーの抽出レベルが標識付けられた石油においてテストさ
れる厳格な意味において「定量的」ではない。これは多
種の化合物の混合物である石油製品の特性に基づく。石
油製品の特定のバッチによって、抽出溶液により抽出さ
れる不純物のレベルは異なっている。しかし、本発明に
より行われるテストにおいて、約５％以内のマーカーレ
ベルを測定することが通常可能である。
の体積比は約１：１〜約１：40である。マーカーが石油
製品に存在する場合、水層により抽出され、抽出混合物
との反応により着色される。水層中のマーカーの量を定
量するため比色装置を用いてよい。同様の条件、例えば
体積−体積比を同様の液体石油製品に用いる限り、形成
される色は比較的定量的である。このテストは、マーカ
ーの抽出レベルが標識付けられた石油においてテストさ
れる厳格な意味において「定量的」ではない。これは多
種の化合物の混合物である石油製品の特性に基づく。石
油製品の特定のバッチによって、抽出溶液により抽出さ
れる不純物のレベルは異なっている。しかし、本発明に
より行われるテストにおいて、約５％以内のマーカーレ
ベルを測定することが通常可能である。
【００２０】本発明の利点の１つは、マーカー及び抽出
／発色溶液により提供される定量的テストの簡単さであ
る。上記のテストは素早い、一工程テストである。抽出
バイアル中の抽出溶液の予備測定された量及び好ましく
は石油製品の適当な量を測定する装置を与えることによ
り、より便利になる。マーカーレベルを大まかに推定す
るため、発色した色を比較するカラーチャートを用いて
もよい。
／発色溶液により提供される定量的テストの簡単さであ
る。上記のテストは素早い、一工程テストである。抽出
バイアル中の抽出溶液の予備測定された量及び好ましく
は石油製品の適当な量を測定する装置を与えることによ
り、より便利になる。マーカーレベルを大まかに推定す
るため、発色した色を比較するカラーチャートを用いて
もよい。
【００２１】本発明を実施例により詳細に説明する。例１ 2,6-ジ-sec- ブチル-4-(2',5',- ジメトキシ-4'-(4"-ニ
トロフェニルアゾ))フェニルアゾフェノール
トロフェニルアゾ))フェニルアゾフェノール
【化３】
【００２２】ジ-sec- ブチルフェノール、1.03g を、少
量の氷水及びトルエン中で炭酸ナトリウム0.3gと混合し
た。少量の氷水中のFast Black K Salt (Aldrich) 2.09
g の溶液を加えた。１時間攪拌後、この混合物を酢酸に
よりわずかに酸性にし、層を分離させた。溶媒を蒸発さ
せ、2.33g の残留物を残した(84%) 。この生成物は容易
にAromatic 200溶媒中で50％溶液を形成した。
量の氷水及びトルエン中で炭酸ナトリウム0.3gと混合し
た。少量の氷水中のFast Black K Salt (Aldrich) 2.09
g の溶液を加えた。１時間攪拌後、この混合物を酢酸に
よりわずかに酸性にし、層を分離させた。溶媒を蒸発さ
せ、2.33g の残留物を残した(84%) 。この生成物は容易
にAromatic 200溶媒中で50％溶液を形成した。
【００２３】ケロセン中の生成物溶液の50ppm 溶液40ml
を50％水性メタノール中の2.5% NaOH ４mlで抽出した場
合、深い青緑色が得られた。この色は10ppm の同様の抽
出液においても検出可能であった。
を50％水性メタノール中の2.5% NaOH ４mlで抽出した場
合、深い青緑色が得られた。この色は10ppm の同様の抽
出液においても検出可能であった。
【００２４】例２ 2,6-sec-ブチル-4-(2',5'-ジメトキシ-4'-フェニルア
ゾ）フェニルアゾフェノール
ゾ）フェニルアゾフェノール
【化４】
【００２５】少量のトルエン中の2,5-ジメトキシ-4- フ
ェニルアゾアニリン（公知の方法により製造）1.67g の
溶液を濃塩酸 1.5ml及び数滴のSotex N （界面活性剤）
と混合した。少量の水中の硝酸ナトリウム 0.45gの溶液
を上記混合物に加えた。透明なジアゾニウム塩溶液が形
成するまで攪拌を続けた。
ェニルアゾアニリン（公知の方法により製造）1.67g の
溶液を濃塩酸 1.5ml及び数滴のSotex N （界面活性剤）
と混合した。少量の水中の硝酸ナトリウム 0.45gの溶液
を上記混合物に加えた。透明なジアゾニウム塩溶液が形
成するまで攪拌を続けた。
【００２６】次いでこの混合物を、氷水及び少量のトル
エン中のジ-sec- ブチルフェノール1.2g、炭酸ナトリウ
ム 0.3g 、及び50％水酸化ナトリウム 0.5g の攪拌混合
物に加えた。
エン中のジ-sec- ブチルフェノール1.2g、炭酸ナトリウ
ム 0.3g 、及び50％水酸化ナトリウム 0.5g の攪拌混合
物に加えた。
【００２７】この反応混合物を氷槽温度において数時間
攪拌し、次いで酢酸により酸性にした。層を分離させ、
溶媒を除去し、暗色のオイルを残した。この生成物は容
易にAromatic 200溶媒中で50％溶液を形成した。
攪拌し、次いで酢酸により酸性にした。層を分離させ、
溶媒を除去し、暗色のオイルを残した。この生成物は容
易にAromatic 200溶媒中で50％溶液を形成した。
【００２８】ケロセン中の生成物溶液の10ppm 溶液40ml
を50％水性メタノール中の2.5% NaOH ４mlで抽出した場
合、深い青色が得られた。この色は１ppm の同様の抽出
液においても検出可能であった。
を50％水性メタノール中の2.5% NaOH ４mlで抽出した場
合、深い青色が得られた。この色は１ppm の同様の抽出
液においても検出可能であった。
【００２９】例３ 2,6-ジ-sec- ブチル-4-(2',5'-ジメトキシ-4'-(3",4"-
ジクロロフェニルアゾ))フェニルアゾフェノール
ジクロロフェニルアゾ))フェニルアゾフェノール
【化５】 この化合物は例２で製造した化合物と同様の方法で製造
した。この化合物は緑黒色抽出物を与えた。
した。この化合物は緑黒色抽出物を与えた。
【００３０】例４ 2,6-ジ-sec- ブチル-4-(2',5'-ジメトキシ-4'-(5"-クロ
ロ-2"-メチルフェニルアゾ))フェニルアゾフェノール
ロ-2"-メチルフェニルアゾ))フェニルアゾフェノール
【化６】 この化合物は例２で製造した化合物と同様の方法で製造
した。この化合物は明るい青色抽出物を与えた。
した。この化合物は明るい青色抽出物を与えた。
【００３１】例５ 2,6-ジ-sec- ブチル-4-(2',5'-ジメトキシ-4'-(2"-メト
キシ-5"-メチルフェニルアゾ))フェニルアゾフェノール
キシ-5"-メチルフェニルアゾ))フェニルアゾフェノール
【化７】 この化合物は例２で製造した化合物と同様の方法で製造
した。この化合物は灰黒色抽出物を与えた。
した。この化合物は灰黒色抽出物を与えた。
【００３２】例６ 2,6-ジ-sec- ブチル-4-(2',5'-ジメトキシ-4'-(2"-メト
キシフェニルアゾ))フェニルアゾフェノール
キシフェニルアゾ))フェニルアゾフェノール
【化８】 この化合物は例２で製造した化合物と同様の方法で製造
した。この化合物は灰黒色抽出物を与えた。
した。この化合物は灰黒色抽出物を与えた。
【００３３】例７ 4-(2,5−ジメトキシ-4-(フェニルアゾ) フェニルアゾ)
ナフト-1- オール
ナフト-1- オール
【化９】 この化合物は例２で製造した化合物と同様の方法で製造
した。この化合物は青色抽出物を与えた。
した。この化合物は青色抽出物を与えた。
【００３４】例８ 4-(2,5−ジメトキシ-4-(ジメチルフェニルアゾ) フェニ
ルアゾ) ナフト-1- オール
ルアゾ) ナフト-1- オール
【化１０】 この化合物は例２で製造した化合物と同様の方法で製造
した。この化合物は灰黒色抽出物を与えた。
した。この化合物は灰黒色抽出物を与えた。
【００３５】本発明を好ましい実施態様により説明した
が、本発明の範囲から離れることなく当業者に明らかな
改良を行ってよい。
が、本発明の範囲から離れることなく当業者に明らかな
改良を行ってよい。
Claims (4)
- 【請求項１】 石油製品を標識付けそして標識付けられ
た石油製品を識別する方法であって、石油製品に下式 【化１】 （上式中、ＷｓはO-(C1-C3アルキル) 及び水素より選ば
れ、ただしＷの少なくとも１つはO-(C1-C3アルキル) で
あり、Ｘｓ及びＹｓは同一であるか又は相異なり、水
素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケ
ニル、アリール、置換アリール、縮合アリール、置換縮
合アリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、及びアルコキ
シより選ばれる）を有するマーカーを検出可能なレベル
加え、このマーカーをアルカリ性水性媒体により前記石
油製品から抽出し、そして前記アルカリ性水性媒体中の
前記マーカーの色を観察することを含む方法。 - 【請求項２】 Ｘｓが各々ジ−sec-ブチルであり、フェ
ノール部分の２及び６位に存在する、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 両方のＷｓがO-(C1-C3アルキル) であ
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 前記Ｗｓが互いにパラ位にある、請求項
３記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/921,547 US5252106A (en) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | Base extractable petroleum markers |
| US921547 | 1992-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116574A true JPH06116574A (ja) | 1994-04-26 |
Family
ID=25445602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5161963A Pending JPH06116574A (ja) | 1992-07-29 | 1993-06-30 | 塩基抽出性石油マーカー |
Country Status (10)
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|---|---|
| US (1) | US5252106A (ja) |
| EP (1) | EP0584915B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06116574A (ja) |
| BR (1) | BR9302914A (ja) |
| CA (1) | CA2097792A1 (ja) |
| DE (1) | DE69315641T2 (ja) |
| ES (1) | ES2111715T3 (ja) |
| GR (1) | GR3026232T3 (ja) |
| TR (1) | TR26876A (ja) |
| TW (1) | TW222296B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2009506253A (ja) * | 2005-08-24 | 2009-02-12 | ジョンソン、マッセイ、パブリック、リミテッド、カンパニー | 標識システム |
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-
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- 1992-07-29 US US07/921,547 patent/US5252106A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-06-01 TW TW082104361A patent/TW222296B/zh active
- 1993-06-04 CA CA002097792A patent/CA2097792A1/en not_active Abandoned
- 1993-06-30 JP JP5161963A patent/JPH06116574A/ja active Pending
- 1993-07-08 EP EP93305365A patent/EP0584915B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-08 DE DE69315641T patent/DE69315641T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-08 ES ES93305365T patent/ES2111715T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-13 TR TR00541/93A patent/TR26876A/xx unknown
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Also Published As
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| TW222296B (ja) | 1994-04-11 |
| EP0584915A1 (en) | 1994-03-02 |
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| TR26876A (tr) | 1994-08-22 |
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| GR3026232T3 (en) | 1998-05-29 |
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