JPH06116186A - シクロアルカノールの製造方法 - Google Patents
シクロアルカノールの製造方法Info
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- JPH06116186A JPH06116186A JP4267567A JP26756792A JPH06116186A JP H06116186 A JPH06116186 A JP H06116186A JP 4267567 A JP4267567 A JP 4267567A JP 26756792 A JP26756792 A JP 26756792A JP H06116186 A JPH06116186 A JP H06116186A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystalline
- cycloalkene
- aluminoferrosilicate
- molar ratio
- reaction
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- Pending
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 炭素数が５〜８のシクロアルケンを水和して
シクロアルカノールを製造するに際し、ＳｉＯ2 ／Ａｌ
2 Ｏ3 （モル比）が２０〜１５０、かつ、Ｆｅ2Ｏ3 ／
Ａｌ2 Ｏ3 （モル比）が０．５以上である結晶性アルミ
ノフェロシリケートを触媒として用いることを特徴とす
るシクロアルカノールの製造方法。 【効果】 シクロアルカノールを効率よく製造すること
ができる。
シクロアルカノールを製造するに際し、ＳｉＯ2 ／Ａｌ
2 Ｏ3 （モル比）が２０〜１５０、かつ、Ｆｅ2Ｏ3 ／
Ａｌ2 Ｏ3 （モル比）が０．５以上である結晶性アルミ
ノフェロシリケートを触媒として用いることを特徴とす
るシクロアルカノールの製造方法。 【効果】 シクロアルカノールを効率よく製造すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロアルケンの水和
によりシクロアルカノールを製造する方法に関する。
によりシクロアルカノールを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】オレフィンを水和してアルコールを製造
する方法において、近年、触媒として結晶性アルミノシ
リケートを用いる方法が提案されている（特開昭５７−
７０８２８、特開昭５６−１９４８２８等）。この結晶
性アルミノシリケート触媒は、経時的な反応活性の低下
が大きいという問題点がある。これを改良する方法とし
て、特開平１−１９０６４４号公報に、特定の結晶性ア
ルミノメタロシリケートを用いる方法が提案されてい
る。該結晶性アルミノメタロシリケートの組成は、アル
ミナ（Ａｌ2 Ｏ3 ）に対するホウ素、クロム、鉄等のメ
タル酸化物成分が比較的少ない範囲のものである。例え
ば、Ｆｅ2 Ｏ3 の場合、０＜Ｆｅ2 Ｏ3 ／Ａｌ2 Ｏ3 ≦
０．４の組成を有するものである。そして、かかる範囲
を越える場合は、結晶性アルミノメタロシリケートの酸
強度の低下が著しく、結果として活性が著しく低下する
ので好ましくないと記載されている。
する方法において、近年、触媒として結晶性アルミノシ
リケートを用いる方法が提案されている（特開昭５７−
７０８２８、特開昭５６−１９４８２８等）。この結晶
性アルミノシリケート触媒は、経時的な反応活性の低下
が大きいという問題点がある。これを改良する方法とし
て、特開平１−１９０６４４号公報に、特定の結晶性ア
ルミノメタロシリケートを用いる方法が提案されてい
る。該結晶性アルミノメタロシリケートの組成は、アル
ミナ（Ａｌ2 Ｏ3 ）に対するホウ素、クロム、鉄等のメ
タル酸化物成分が比較的少ない範囲のものである。例え
ば、Ｆｅ2 Ｏ3 の場合、０＜Ｆｅ2 Ｏ3 ／Ａｌ2 Ｏ3 ≦
０．４の組成を有するものである。そして、かかる範囲
を越える場合は、結晶性アルミノメタロシリケートの酸
強度の低下が著しく、結果として活性が著しく低下する
ので好ましくないと記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の結晶性アルミノ
メタロシリケート触媒では、従来の結晶性アルミノシリ
ケート触媒と比較して反応活性の経時的低下の問題は改
善されている。しかしながら、触媒活性については必ず
しも充分でない。特に、シクロヘキセンの水和反応で
は、前記の特開平１−１９０６４４号公報記載の実施例
でも示されているように、触媒の初期活性についていえ
ば、従来の結晶性アルミノシリケートよりもむしろ劣っ
ており、工業的にシクロアルケンの水和を実施するため
には必ずしも充分ではなかった。
メタロシリケート触媒では、従来の結晶性アルミノシリ
ケート触媒と比較して反応活性の経時的低下の問題は改
善されている。しかしながら、触媒活性については必ず
しも充分でない。特に、シクロヘキセンの水和反応で
は、前記の特開平１−１９０６４４号公報記載の実施例
でも示されているように、触媒の初期活性についていえ
ば、従来の結晶性アルミノシリケートよりもむしろ劣っ
ており、工業的にシクロアルケンの水和を実施するため
には必ずしも充分ではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記のシ
クロアルケンの水和反応について鋭意検討を行った結
果、結晶性アルミノメタロシリケートの中でもメタル成
分として鉄を用い、かつ、従来、オレフィンの水和触媒
として用いられていた組成のものよりもメタル成分の鉄
を多く含有する組成の結晶性アルミノフェロシリケート
が、むしろ、シクロアルケンの水和においては、優れた
触媒として利用できることを見い出し、本発明に到達し
た。
クロアルケンの水和反応について鋭意検討を行った結
果、結晶性アルミノメタロシリケートの中でもメタル成
分として鉄を用い、かつ、従来、オレフィンの水和触媒
として用いられていた組成のものよりもメタル成分の鉄
を多く含有する組成の結晶性アルミノフェロシリケート
が、むしろ、シクロアルケンの水和においては、優れた
触媒として利用できることを見い出し、本発明に到達し
た。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、炭素数が５〜８の
シクロアルケンを水和してシクロアルカノールを製造す
るに際し、ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 （モル比）が２０〜１
５０、かつ、Ｆｅ2 Ｏ3 ／Ａｌ2 Ｏ3 （モル比）が０．
５以上である結晶性アルミノフェロシリケートを触媒と
して用いることを特徴とするシクロアルカノールの製造
方法に存する。
シクロアルケンを水和してシクロアルカノールを製造す
るに際し、ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 （モル比）が２０〜１
５０、かつ、Ｆｅ2 Ｏ3 ／Ａｌ2 Ｏ3 （モル比）が０．
５以上である結晶性アルミノフェロシリケートを触媒と
して用いることを特徴とするシクロアルカノールの製造
方法に存する。
【０００６】本発明で用いる結晶アルミノフェロシリケ
ートに含まれる鉄は、結晶性アルミノフェロシリケート
の水熱合成時に結晶構造中に取り込まれ、その後のイオ
ン交換操作においても結晶性アルミノフェロシリケート
中から交換、溶出などされないものである。鉄の量は、
結晶性アルミノフェロシリケート中のＡｌ2 Ｏ3 に対す
るＦｅ2 Ｏ3 のモル比（Ｆｅ2 Ｏ3 ／Ａｌ2 Ｏ3 ）で表
され、該モル比が０．５以上、好ましくは１０以下、更
に好ましくは０．６〜２．０である。また、結晶性アル
ミノメタロシリケートのＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 のモル比
は、２０〜１５０、好ましくは２５〜１２０である。Ｓ
ｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 のモル比が２０未満、および１５０
を超える場合は、活性が低く実用的ではない。
ートに含まれる鉄は、結晶性アルミノフェロシリケート
の水熱合成時に結晶構造中に取り込まれ、その後のイオ
ン交換操作においても結晶性アルミノフェロシリケート
中から交換、溶出などされないものである。鉄の量は、
結晶性アルミノフェロシリケート中のＡｌ2 Ｏ3 に対す
るＦｅ2 Ｏ3 のモル比（Ｆｅ2 Ｏ3 ／Ａｌ2 Ｏ3 ）で表
され、該モル比が０．５以上、好ましくは１０以下、更
に好ましくは０．６〜２．０である。また、結晶性アル
ミノメタロシリケートのＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 のモル比
は、２０〜１５０、好ましくは２５〜１２０である。Ｓ
ｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 のモル比が２０未満、および１５０
を超える場合は、活性が低く実用的ではない。
【０００７】本発明における結晶性アルミノフェロシリ
ケートは、その結晶構造において結晶性アルミノシリケ
ートと類似構造を有するものであり、結晶性アルミノシ
リケートとしてゼオライトＺＳＭ−５、ＺＳＭ−１１、
ＺＳＭ−１２、ゼオライトベータ、モルデナイト、フェ
リエライトに類似の構造を有するものである。そして、
特に好ましい本発明における結晶性アルミノフェロシリ
ケートとして、以下の表−１に示す特徴的Ｘ線回折線を
有するＺＳＭ−５類似のものである。
ケートは、その結晶構造において結晶性アルミノシリケ
ートと類似構造を有するものであり、結晶性アルミノシ
リケートとしてゼオライトＺＳＭ−５、ＺＳＭ−１１、
ＺＳＭ−１２、ゼオライトベータ、モルデナイト、フェ
リエライトに類似の構造を有するものである。そして、
特に好ましい本発明における結晶性アルミノフェロシリ
ケートとして、以下の表−１に示す特徴的Ｘ線回折線を
有するＺＳＭ−５類似のものである。
【０００８】
【表１】
【０００９】上記の表−１の相対強度（Ｉ／Ｉ0 ）は、
ｄ（Å）＝３．８５±０．３の強度（Ｉ0 ）を１００と
した場合の各ピークの相対強度を１００〜６０がｖｓ、
５９〜４０がｖ、３９〜２０がｍ、１９〜２をｗとして
表わすものとする。
ｄ（Å）＝３．８５±０．３の強度（Ｉ0 ）を１００と
した場合の各ピークの相対強度を１００〜６０がｖｓ、
５９〜４０がｖ、３９〜２０がｍ、１９〜２をｗとして
表わすものとする。
【００１０】本発明に用いられる結晶性アルミノフェロ
シリケートの合成は、通常の結晶性アルミノシリケート
の合成と同様に水熱合成によって行なわれる。その際、
用いられるシリカ源は、通常の結晶性アルミノシリケー
トの合成に使われるものであれば特に制限はなく、水ガ
ラス、シリカゾル、シリカゲル等を用いることができ
る。
シリケートの合成は、通常の結晶性アルミノシリケート
の合成と同様に水熱合成によって行なわれる。その際、
用いられるシリカ源は、通常の結晶性アルミノシリケー
トの合成に使われるものであれば特に制限はなく、水ガ
ラス、シリカゾル、シリカゲル等を用いることができ
る。
【００１１】本発明に用いられるアルミナ源も、通常の
結晶性アルミノメタロシリケートの合成に使われるもの
であれば特に制限はなく、硫酸アルミニウム、硝酸アル
ミニウム、アルミン酸ナトリウム、アルミナゾル、アル
ミナゲル等が用いられる。本発明におけるＦｅ2 Ｏ3 源
は、硫酸鉄、硝酸鉄、塩化鉄、臭化鉄、酸化鉄、有機鉄
化合物等が用いられる。
結晶性アルミノメタロシリケートの合成に使われるもの
であれば特に制限はなく、硫酸アルミニウム、硝酸アル
ミニウム、アルミン酸ナトリウム、アルミナゾル、アル
ミナゲル等が用いられる。本発明におけるＦｅ2 Ｏ3 源
は、硫酸鉄、硝酸鉄、塩化鉄、臭化鉄、酸化鉄、有機鉄
化合物等が用いられる。
【００１２】本発明に用いられる結晶性アルミノフェロ
シリケートの合成には、必要に応じて有機テンプレート
を共存させてもよい。その場合、好ましい有機テンプレ
ートはテトラプロピルアンモニウム塩等の四級アンモニ
ウム塩、エチレンジアミン等のジアミン、ジグリコール
アミン等のアルコールアミンである。本発明に用いられ
る結晶性アルミノシリケートの水熱合成条件は、温度が
通常７０〜２００℃、圧力は自生圧またはそれ以上の加
圧が適用され、静置または撹拌条件下で行なう事ができ
る。
シリケートの合成には、必要に応じて有機テンプレート
を共存させてもよい。その場合、好ましい有機テンプレ
ートはテトラプロピルアンモニウム塩等の四級アンモニ
ウム塩、エチレンジアミン等のジアミン、ジグリコール
アミン等のアルコールアミンである。本発明に用いられ
る結晶性アルミノシリケートの水熱合成条件は、温度が
通常７０〜２００℃、圧力は自生圧またはそれ以上の加
圧が適用され、静置または撹拌条件下で行なう事ができ
る。
【００１３】本発明に用いられる結晶性アルミノフェロ
シリケートは、水熱合成後、有機テンプレートを用いた
場合には、結晶中から有機物を除去する必要がある。そ
の場合の有機物の除去法としては、通常４００℃以上の
温度での空気中で焼成される。次に、有機物を除去した
結晶性アルミノフェロシリケートを、所望のカチオン型
にするために、通常の結晶性アルミノシリケートでの場
合と同様に、イオン交換操作を行い、所望のカチオンを
結晶内に導入する。その際、水熱合成時に結晶中にカチ
オンとして導入された鉄は、イオン交換によって結晶外
に除去され、結晶内には、結晶格子として緊密に結合し
た鉄だけが残ると考えられる。結晶性アルミノフェロシ
リケートのイオン交換可能なカチオンとしては、プロト
ン、周期律表上のＩＢ、IIＡ、IIＢ、III Ａ、III Ｂ、
IVＢ、ＶＢ、VIＢ、VII Ｂ、VIII族の金属のカチオンで
あり、好ましいのはプロトンである。
シリケートは、水熱合成後、有機テンプレートを用いた
場合には、結晶中から有機物を除去する必要がある。そ
の場合の有機物の除去法としては、通常４００℃以上の
温度での空気中で焼成される。次に、有機物を除去した
結晶性アルミノフェロシリケートを、所望のカチオン型
にするために、通常の結晶性アルミノシリケートでの場
合と同様に、イオン交換操作を行い、所望のカチオンを
結晶内に導入する。その際、水熱合成時に結晶中にカチ
オンとして導入された鉄は、イオン交換によって結晶外
に除去され、結晶内には、結晶格子として緊密に結合し
た鉄だけが残ると考えられる。結晶性アルミノフェロシ
リケートのイオン交換可能なカチオンとしては、プロト
ン、周期律表上のＩＢ、IIＡ、IIＢ、III Ａ、III Ｂ、
IVＢ、ＶＢ、VIＢ、VII Ｂ、VIII族の金属のカチオンで
あり、好ましいのはプロトンである。
【００１４】本発明の原料として用いられるシクロアル
ケンは炭素数５〜８のシクロアルケンである。具体的に
は、例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロ
オクテン等であるが、特にシクロヘキセンを用いるのが
有用である。本発明における反応形式は回分式または連
続式のいずれでも可能であり、撹拌式、固定床式、流動
床式等、一般に用いられる反応方法が用いられる。
ケンは炭素数５〜８のシクロアルケンである。具体的に
は、例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロ
オクテン等であるが、特にシクロヘキセンを用いるのが
有用である。本発明における反応形式は回分式または連
続式のいずれでも可能であり、撹拌式、固定床式、流動
床式等、一般に用いられる反応方法が用いられる。
【００１５】本発明において用いられる水の量は、通
常、シクロアルケン１モル当り、約１〜１００モル程度
である。触媒の使用量は回分式の反応においては、通常
シクロアルケンに対し重量比で約０．０１〜２００、好
ましくは０．１〜２０で用いられる。本発明において
は、原料のシクロオレフィンと水だけで反応させてもよ
く、また他の有機溶剤の存在下に反応させてもよい。
常、シクロアルケン１モル当り、約１〜１００モル程度
である。触媒の使用量は回分式の反応においては、通常
シクロアルケンに対し重量比で約０．０１〜２００、好
ましくは０．１〜２０で用いられる。本発明において
は、原料のシクロオレフィンと水だけで反応させてもよ
く、また他の有機溶剤の存在下に反応させてもよい。
【００１６】反応は、通常５０〜２００℃、好ましくは
７０〜１５０℃の温度で行われる。反応温度が約５０℃
未満では反応速度が遅く実用的でなく、また反応温度が
２００℃以上では化学平衡がシクロアルケン側に片寄り
好ましくない。反応圧力は反応条件下でシクロアルケン
を液相に保つのに必要な圧力以上とすることが好まし
い。また、窒素ガス等の不活性ガスにより、圧力を調節
してもよい。
７０〜１５０℃の温度で行われる。反応温度が約５０℃
未満では反応速度が遅く実用的でなく、また反応温度が
２００℃以上では化学平衡がシクロアルケン側に片寄り
好ましくない。反応圧力は反応条件下でシクロアルケン
を液相に保つのに必要な圧力以上とすることが好まし
い。また、窒素ガス等の不活性ガスにより、圧力を調節
してもよい。
【００１７】
【実施例】本発明をより具体的に実施例を挙げて説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、説明の中で用いるシクロアルカノールの収率は次式
を用いて計算した値である。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、説明の中で用いるシクロアルカノールの収率は次式
を用いて計算した値である。
【数１】
【００１８】実施例１ （触媒調製）結晶性アルミノフェロシリケートを以下の
通り合成した。まず以下の組成から成る原料液を調製し
た。
通り合成した。まず以下の組成から成る原料液を調製し
た。
【表２】 （Ａ液） 水 １２５ ｇ Ｆｅ（ＮＯ3)3 ・９Ｈ2 Ｏ ４．１ｇ Ａｌ2(ＳＯ4)3 ・１６〜１８Ｈ2 Ｏ ３．２ｇ テトラ−ｎ−プロピルアンモニウムブロマイド １３．１ｇ Ｈ2 ＳＯ4 ８．８ｇ （Ｂ液） 水 ６５ ｇ ケイ酸ソーダ（水ガラス３号） １０５．５ｇ （Ｃ液） 水 １２１ ｇ ＮａＣｌ ３９．５ｇ 次に、Ａ液とＢ液とを室温下に同時に、撹拌下Ｃ液に滴
下した。得られた混合液をオートクレーブに入れ、１７
０℃で２０時間水熱合成を行った。冷却後、内容物をロ
過、水洗し、１２０℃で１５時間乾燥後、５５０℃で６
時間空気中で焼成して有機物を除去した。その後、この
生成物を１０倍重量の１Ｎの硝酸アンモニウム水溶液に
加えて、８０℃、８時間のイオン交換を３回行った後、
ロ過、水洗し、１２０℃で１５時間乾燥後、空気雰囲気
下に５００℃で４時間焼成し、Ｈ型結晶性アルミノフェ
ロシリケートを得た。この結晶を元素分析した結果、Ｓ
ｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 モル比は、９５であり、Ｆｅ2 Ｏ／
Ａｌ2 Ｏ3 モル比は１．１であった。またこのもののＸ
線回折測定の結果を表−２に示す。
下した。得られた混合液をオートクレーブに入れ、１７
０℃で２０時間水熱合成を行った。冷却後、内容物をロ
過、水洗し、１２０℃で１５時間乾燥後、５５０℃で６
時間空気中で焼成して有機物を除去した。その後、この
生成物を１０倍重量の１Ｎの硝酸アンモニウム水溶液に
加えて、８０℃、８時間のイオン交換を３回行った後、
ロ過、水洗し、１２０℃で１５時間乾燥後、空気雰囲気
下に５００℃で４時間焼成し、Ｈ型結晶性アルミノフェ
ロシリケートを得た。この結晶を元素分析した結果、Ｓ
ｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 モル比は、９５であり、Ｆｅ2 Ｏ／
Ａｌ2 Ｏ3 モル比は１．１であった。またこのもののＸ
線回折測定の結果を表−２に示す。
【００１９】
【表３】
【００２０】（水和反応）次に、内容積２００ｃｃの誘
導撹拌式オートクレーブに、調製した結晶性アルミノフ
ェロシリケート１０ｇ、シクロヘキセン１５ｇ、水３０
ｇを仕込み、１２０℃で４時間反応させた。冷却後、オ
ートクレーブを開封して油相、水相中のシクロヘキサノ
ール量をガスクロマトグラフィーにより分析したとこ
ろ、シクロヘキサノールの収率は、１６．２％であっ
た。
導撹拌式オートクレーブに、調製した結晶性アルミノフ
ェロシリケート１０ｇ、シクロヘキセン１５ｇ、水３０
ｇを仕込み、１２０℃で４時間反応させた。冷却後、オ
ートクレーブを開封して油相、水相中のシクロヘキサノ
ール量をガスクロマトグラフィーにより分析したとこ
ろ、シクロヘキサノールの収率は、１６．２％であっ
た。
【００２１】実施例２ （触媒調製）結晶性アルミノフェロシリケートを以下の
通り合成した。実施例１における原料液の（Ａ液）にお
いて、Ｆｅ（ＮＯ3 ）3 ・９Ｈ2 Ｏの量を８．２ｇ、Ａ
ｌ2 （ＳＯ4 ）3 ・１６−１８Ｈ2 Ｏの量を６．４ｇと
変えた以外は、実施例１と同様に触媒調製を行い、Ｈ型
結晶性アルミノフェロシリケートを得た。この結晶を元
素分析した結果、ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 モル比は４７で
あり、Ｆｅ2 Ｏ3 ／Ａｌ2 Ｏ3 モル比は１．０であっ
た。またこのもののＸ線回折測定の結果を表−３に示
す。 （水和反応）次に、この調製した結晶性アルミノフェロ
シリケート１０ｇを用いて、実施例１と同様に反応を行
った。反応後の分析結果は、シクロヘキサノール収率が
１５．２％であった。
通り合成した。実施例１における原料液の（Ａ液）にお
いて、Ｆｅ（ＮＯ3 ）3 ・９Ｈ2 Ｏの量を８．２ｇ、Ａ
ｌ2 （ＳＯ4 ）3 ・１６−１８Ｈ2 Ｏの量を６．４ｇと
変えた以外は、実施例１と同様に触媒調製を行い、Ｈ型
結晶性アルミノフェロシリケートを得た。この結晶を元
素分析した結果、ＳｉＯ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 モル比は４７で
あり、Ｆｅ2 Ｏ3 ／Ａｌ2 Ｏ3 モル比は１．０であっ
た。またこのもののＸ線回折測定の結果を表−３に示
す。 （水和反応）次に、この調製した結晶性アルミノフェロ
シリケート１０ｇを用いて、実施例１と同様に反応を行
った。反応後の分析結果は、シクロヘキサノール収率が
１５．２％であった。
【００２２】
【表４】
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法によりシクロアルケンの水
和反応を行うことにより、効率よくシクロアルカノール
を製造することができる。工業的には、ナイロン原料と
して有用なシクロヘキサノールの製造法としての利用価
値が大である。
和反応を行うことにより、効率よくシクロアルカノール
を製造することができる。工業的には、ナイロン原料と
して有用なシクロヘキサノールの製造法としての利用価
値が大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 35/08 8930−4Ｈ 35/20 8930−4Ｈ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 真木 隆夫 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 炭素数が５〜８のシクロアルケンを水和
してシクロアルカノールを製造するに際し、ＳｉＯ2 ／
Ａｌ2 Ｏ3 （モル比）が２０〜１５０、かつ、Ｆｅ2 Ｏ
3 ／Ａｌ2 Ｏ3 （モル比）が０．５以上である結晶性ア
ルミノフェロシリケートを触媒として用いることを特徴
とするシクロアルカノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4267567A JPH06116186A (ja) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | シクロアルカノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4267567A JPH06116186A (ja) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | シクロアルカノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116186A true JPH06116186A (ja) | 1994-04-26 |
Family
ID=17446595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4267567A Pending JPH06116186A (ja) | 1992-10-06 | 1992-10-06 | シクロアルカノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06116186A (ja) |
-
1992
- 1992-10-06 JP JP4267567A patent/JPH06116186A/ja active Pending
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