JPH06108384A - ホトクロミックプラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
ホトクロミックプラスチックレンズの製造方法Info
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- JPH06108384A JPH06108384A JP5162486A JP16248693A JPH06108384A JP H06108384 A JPH06108384 A JP H06108384A JP 5162486 A JP5162486 A JP 5162486A JP 16248693 A JP16248693 A JP 16248693A JP H06108384 A JPH06108384 A JP H06108384A
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- photochromic
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/021—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses with pattern for identification or with cosmetic or therapeutic effects
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- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 所定の時間マイクロ波加熱による高温下で，
（例えばホトクロミック染料溶液でレンズ表面を染色す
ることにより）ホトクロミック特性をプラスチックレン
ズに与える。 【効果】 短かい加熱染色時間でホトクロミック特性を
もつプラスチックレンズが得られる。
（例えばホトクロミック染料溶液でレンズ表面を染色す
ることにより）ホトクロミック特性をプラスチックレン
ズに与える。 【効果】 短かい加熱染色時間でホトクロミック特性を
もつプラスチックレンズが得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホトクロミックプラス
チックレンズに関する。より特定的には、本発明は、マ
イクロ波加熱によるホトクロミックレンズの迅速で、効
率的な製造方法に関する。
チックレンズに関する。より特定的には、本発明は、マ
イクロ波加熱によるホトクロミックレンズの迅速で、効
率的な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ホトクロミック材料は、自己現像写真、
線量計測、光学的信号処理、データディスプレイ、装
飾、放射強度のコントロール及びその他の分野において
多くの潜在的用途をもっている。最も広く用いられてい
て商業的に成功したホトクロミック材料技術は、日光か
ら目を守り、日光強度をコントロールする眼鏡に関する
ものである。現在、ホトクロミック眼鏡のレンズの大部
分は、銀ハロゲン化物をベースとしたガラスでできてい
る。しかしながら、スピロオキサジン(spirooxazine)ホ
トクロミック化合物をベースとしたホトクロミックプラ
スチックレンズがいくらかくい込んできた。
線量計測、光学的信号処理、データディスプレイ、装
飾、放射強度のコントロール及びその他の分野において
多くの潜在的用途をもっている。最も広く用いられてい
て商業的に成功したホトクロミック材料技術は、日光か
ら目を守り、日光強度をコントロールする眼鏡に関する
ものである。現在、ホトクロミック眼鏡のレンズの大部
分は、銀ハロゲン化物をベースとしたガラスでできてい
る。しかしながら、スピロオキサジン(spirooxazine)ホ
トクロミック化合物をベースとしたホトクロミックプラ
スチックレンズがいくらかくい込んできた。
【０００３】スピロオキサジン化合物は、固有の優れた
光耐久性をもったホトクロミック化合物の１つである。
これらは、眼鏡ガラス（眼用及びサングラスレンズの両
者）の製造に使う好ましいホトクロミック化合物であ
る。これは、それらの光劣化への抵抗性及び活性化され
ていない状態（すなわち、活性化する紫外線の不在存
下）での無色の色合いによるものである。材料にホトク
ロミック特性を与えるのに多くの方法が知られている。
通常用いられる方法には染色、注型、コーティング及び
射出成形がある。適用方法は、基質材料に強く依存す
る。例えば、スピロオキサジン染料は、重合開始剤及び
酸化剤のようなある種の化学物質に敏感であり、高温度
（例えば、射出成形の温度）で不安定である。
光耐久性をもったホトクロミック化合物の１つである。
これらは、眼鏡ガラス（眼用及びサングラスレンズの両
者）の製造に使う好ましいホトクロミック化合物であ
る。これは、それらの光劣化への抵抗性及び活性化され
ていない状態（すなわち、活性化する紫外線の不在存
下）での無色の色合いによるものである。材料にホトク
ロミック特性を与えるのに多くの方法が知られている。
通常用いられる方法には染色、注型、コーティング及び
射出成形がある。適用方法は、基質材料に強く依存す
る。例えば、スピロオキサジン染料は、重合開始剤及び
酸化剤のようなある種の化学物質に敏感であり、高温度
（例えば、射出成形の温度）で不安定である。
【０００４】通常眼鏡用に用いられるプラスチックに
は、ポリ（メタクリル酸メチル）(PMMA)、酢酸酪酸セル
ロース(CAB) 、ポリカーボネート、及び酢酸プロピオン
酸セルロース(CAP) 、及びジエチレングリコール ビス
（アリル カーボネート）(CR-39) がある。最初の４つ
は熱可塑性であり、一方ＣＲ−３９は熱硬化性のプラス
チックである。ホトクロミズム処理の方法はレンズの基
質の特性に依存するので、熱可塑性プラスチックに応用
できるいくつかの方法は、熱硬化性のプラスチックには
有効ではないことがあり得る。例えば、ホトクロミック
染料を、染料が均一に分散している産物を得ようとし
て、モノマーと重合させるＣＲ−３９モノマー中に混合
することばできない。なぜならば、重合触媒が染料を破
壊してしまうからである。染色工程は、激しく沸騰して
いる有機溶媒バスの中で一般に行われる。通常用いられ
る溶媒は、アルコール、グリコール、芳香族もしくは脂
肪族炭化水素である。通常、１％から１０％のホトクロ
ミック染料を含有した溶媒バス中に熱硬化性のプラスチ
ックレンズを浸す。染料のバスは、９０℃から１２０℃
に維持し、浸漬は通常１時間から数時間行われる。これ
により、十分なホトクロミズム耐久性を持たせるため、
レンズ表面の中に適切な量の染料が拡散することが確保
される。染料バスにおける染料の熱的安定性は、高い染
料濃度及び長い染色時間に関連したコストのため重大な
問題である。
は、ポリ（メタクリル酸メチル）(PMMA)、酢酸酪酸セル
ロース(CAB) 、ポリカーボネート、及び酢酸プロピオン
酸セルロース(CAP) 、及びジエチレングリコール ビス
（アリル カーボネート）(CR-39) がある。最初の４つ
は熱可塑性であり、一方ＣＲ−３９は熱硬化性のプラス
チックである。ホトクロミズム処理の方法はレンズの基
質の特性に依存するので、熱可塑性プラスチックに応用
できるいくつかの方法は、熱硬化性のプラスチックには
有効ではないことがあり得る。例えば、ホトクロミック
染料を、染料が均一に分散している産物を得ようとし
て、モノマーと重合させるＣＲ−３９モノマー中に混合
することばできない。なぜならば、重合触媒が染料を破
壊してしまうからである。染色工程は、激しく沸騰して
いる有機溶媒バスの中で一般に行われる。通常用いられ
る溶媒は、アルコール、グリコール、芳香族もしくは脂
肪族炭化水素である。通常、１％から１０％のホトクロ
ミック染料を含有した溶媒バス中に熱硬化性のプラスチ
ックレンズを浸す。染料のバスは、９０℃から１２０℃
に維持し、浸漬は通常１時間から数時間行われる。これ
により、十分なホトクロミズム耐久性を持たせるため、
レンズ表面の中に適切な量の染料が拡散することが確保
される。染料バスにおける染料の熱的安定性は、高い染
料濃度及び長い染色時間に関連したコストのため重大な
問題である。
【０００５】ホトクロミック染料をレンズに塗布するの
に他の２つの方法すなわち蒸気−液体相移動及び固体相
移動がある。蒸気−液体相移動においては、レンズをホ
トクロミック染料の蒸気の存在下で加熱する。固体相移
動においては、ホトクロミック染料及びフィルムを形成
する樹脂を溶媒中に溶解する。できた溶液は、ディッピ
ング、スピニング、もしくはスプレーイングのような通
常用いられる任意の技術でレンズ表面に塗布される。コ
ーティングされたレンズは、染料の融点より低い高温下
樹脂フィルムからレンズの基質まで染料が拡散できるだ
けの十分な時間加熱される。一般に、加熱温度は１１０
℃から１５０℃の範囲であり、レンズの硬さにより数分
から数時間加熱される。加熱処理工程後、樹脂フィルム
は除去される。これら２つのホトクロミズム工程用の加
熱源は、慣用のヒートオーブンである。
に他の２つの方法すなわち蒸気−液体相移動及び固体相
移動がある。蒸気−液体相移動においては、レンズをホ
トクロミック染料の蒸気の存在下で加熱する。固体相移
動においては、ホトクロミック染料及びフィルムを形成
する樹脂を溶媒中に溶解する。できた溶液は、ディッピ
ング、スピニング、もしくはスプレーイングのような通
常用いられる任意の技術でレンズ表面に塗布される。コ
ーティングされたレンズは、染料の融点より低い高温下
樹脂フィルムからレンズの基質まで染料が拡散できるだ
けの十分な時間加熱される。一般に、加熱温度は１１０
℃から１５０℃の範囲であり、レンズの硬さにより数分
から数時間加熱される。加熱処理工程後、樹脂フィルム
は除去される。これら２つのホトクロミズム工程用の加
熱源は、慣用のヒートオーブンである。
【０００６】
【本発明のより解決すべき課題】慣用のオーブンによる
加熱は便利である。しかし、特にハード硬化のレンズに
とってはコスト的に有利ではない。適切な量の染料がレ
ンズに移動するためには数時間の加熱時間が必要であ
る。
加熱は便利である。しかし、特にハード硬化のレンズに
とってはコスト的に有利ではない。適切な量の染料がレ
ンズに移動するためには数時間の加熱時間が必要であ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】先行技術の上記及びその
他の問題点及び欠点は、本発明によるホトクロミックプ
ラスチックレンズの製造方法により克服もしくは軽減さ
れる。本発明によれば、あらかじめ決められた時間マイ
クロ波加熱による高温下でプラスチックレンズにホトク
ロミック特性を与える（例えばホトクロミック染色溶液
でレンズの表面を染色することにより）。
他の問題点及び欠点は、本発明によるホトクロミックプ
ラスチックレンズの製造方法により克服もしくは軽減さ
れる。本発明によれば、あらかじめ決められた時間マイ
クロ波加熱による高温下でプラスチックレンズにホトク
ロミック特性を与える（例えばホトクロミック染色溶液
でレンズの表面を染色することにより）。
【０００８】本発明にしたがえば、マイクロ波による加
熱は、先行技術により用いられていた伝導加熱に比較し
て加熱時間をかなり減少できる。したがって、マイクロ
波による加熱は、ホトクロミックプラスチックレンズを
製造するにあたって、効率的であり、コスト的に有利で
ある。
熱は、先行技術により用いられていた伝導加熱に比較し
て加熱時間をかなり減少できる。したがって、マイクロ
波による加熱は、ホトクロミックプラスチックレンズを
製造するにあたって、効率的であり、コスト的に有利で
ある。
【０００９】本発明の上記のそしてその他の特徴及び利
点は、次に示した詳細な説明から当業者により認識さ
れ、理解されるであろう。
点は、次に示した詳細な説明から当業者により認識さ
れ、理解されるであろう。
【００１０】ホトクロミックプラスチックレンズを製造
する新しい方法を提供する。プラスチックレンズは、ポ
リ（メタクリル酸メチル）(PMMA)、酢酸酪酸セルロース
(CAB) 、ポリカーボネート、酢酸プロピオン酸セルロー
ス(CAP) 、及びジエチレングリコール ビス（アリル
カーボネート）(CR-39) のような光学的グレードのプラ
スチック材料で構成される。最初の４つは熱可塑性であ
り、ＣＲ−３９は熱硬化性のプラスチックである。ＣＲ
−３９よりも屈折率の大きいその他のプラスチック材料
が、眼鏡用途用に開発されてきた。例えば、ＰＰＧ製の
ＣＲ−４００シリーズ、三井東圧製のＭＲ−６材料であ
る。
する新しい方法を提供する。プラスチックレンズは、ポ
リ（メタクリル酸メチル）(PMMA)、酢酸酪酸セルロース
(CAB) 、ポリカーボネート、酢酸プロピオン酸セルロー
ス(CAP) 、及びジエチレングリコール ビス（アリル
カーボネート）(CR-39) のような光学的グレードのプラ
スチック材料で構成される。最初の４つは熱可塑性であ
り、ＣＲ−３９は熱硬化性のプラスチックである。ＣＲ
−３９よりも屈折率の大きいその他のプラスチック材料
が、眼鏡用途用に開発されてきた。例えば、ＰＰＧ製の
ＣＲ−４００シリーズ、三井東圧製のＭＲ−６材料であ
る。
【００１１】先行技術で述べたように、スピロオキサジ
ンホトクロミック化合物は、ホトクロミックプラスチッ
クレンズ用に使用されており、本発明においてもスピロ
オキサジンホトクロミック化合物の使用が考えられる。
スピロオキサジン(spirooxazine)化合物は、固有の優れ
た光耐久性をもったホトクロミック化合物の一つであ
る。スピロオキサジンは、眼鏡ガラス製造用（眼用及び
サングラスレンズの両方）に用いられる好ましいホトク
ロミック化合物である。光劣化への抵抗性及び活性化さ
れていない状態（すなわち、活性化する紫外線の不在下
で）での無色の色合いに起因するものである。ホトクロ
ミック化合物である代表的なスピロオキサジン化合物
は、いくつかのサブクラスに分類される。それらは、ス
ピロインドリノナフトキサジン(spiroindolinonaphthox
azines）(NISO)、スピロインドリノピリドベンゾキサジ
ン(spiroindolinopyridobenzoxazines)(QISO) 、スピロ
インドリノベンゾキサジン(spiroindolinobenzoxazine
s)(BISO) 、スピロインドリノアントリロキサジン(spir
oindolinoanthryloxazines)(AISO)である。
ンホトクロミック化合物は、ホトクロミックプラスチッ
クレンズ用に使用されており、本発明においてもスピロ
オキサジンホトクロミック化合物の使用が考えられる。
スピロオキサジン(spirooxazine)化合物は、固有の優れ
た光耐久性をもったホトクロミック化合物の一つであ
る。スピロオキサジンは、眼鏡ガラス製造用（眼用及び
サングラスレンズの両方）に用いられる好ましいホトク
ロミック化合物である。光劣化への抵抗性及び活性化さ
れていない状態（すなわち、活性化する紫外線の不在下
で）での無色の色合いに起因するものである。ホトクロ
ミック化合物である代表的なスピロオキサジン化合物
は、いくつかのサブクラスに分類される。それらは、ス
ピロインドリノナフトキサジン(spiroindolinonaphthox
azines）(NISO)、スピロインドリノピリドベンゾキサジ
ン(spiroindolinopyridobenzoxazines)(QISO) 、スピロ
インドリノベンゾキサジン(spiroindolinobenzoxazine
s)(BISO) 、スピロインドリノアントリロキサジン(spir
oindolinoanthryloxazines)(AISO)である。
【００１２】本発明によれば、ホトクロミック特性は、
ホトクロミック染料溶液中でレンズを染色することによ
り、レンズに与えられる。レンズは、ホトクロミック染
料溶液中に浸され、それからあらかじめ決められた時間
加熱される。加熱後、レンズは加熱したホトクロミック
染料溶液中に漬けられたまま保持され得る。次いでレン
ズを取り出し溶媒で洗浄する。
ホトクロミック染料溶液中でレンズを染色することによ
り、レンズに与えられる。レンズは、ホトクロミック染
料溶液中に浸され、それからあらかじめ決められた時間
加熱される。加熱後、レンズは加熱したホトクロミック
染料溶液中に漬けられたまま保持され得る。次いでレン
ズを取り出し溶媒で洗浄する。
【００１３】加熱処理工程は、マイクロ波加熱により行
われる。マイクロ波加熱は、先行技術に比較して非常に
効率的であり、コスト的に有利であることが判明した。
先行技術における熱処理工程は、慣用加熱により行われ
ていた。慣用的なオーブンを用いる加熱処理は、（ＣＲ
−３９ レンズに対して）１１０℃から１５０℃の加熱
温度範囲を必要とし、レンズの硬さに依存して数分から
数時間加熱される。慣用的なオーブンによる加熱は便利
である。しかし、特にハードで高硬化のレンズにはコス
ト的に不利である。適切な量の染料をレンズに移すため
に、数時間の加熱が必要であるからである。本発明によ
るマイクロ波加熱は、後述する実施例から分かる通り、
加熱時間を相当量減少する。下記実施例で用いるレンズ
は、直径７６ｍｍの高度に硬化したＡＯｌｉｔｅ ＣＲ
−３９平面レンズ（本発明の譲受人であるAmerican Opt
ical Corporation社製造）であった。用いたホトクロミ
ック染料は、１、３、３、４、５−及び１、３、３、
５、６−ペンタメチル−９′−メトキシ NISO異性体の
混合物であった。更に、レンズ基質に移行した染料の量
を求めるため、ホトクロミック処理の前後で３６０ｎｍ
における吸光度を測定した。
われる。マイクロ波加熱は、先行技術に比較して非常に
効率的であり、コスト的に有利であることが判明した。
先行技術における熱処理工程は、慣用加熱により行われ
ていた。慣用的なオーブンを用いる加熱処理は、（ＣＲ
−３９ レンズに対して）１１０℃から１５０℃の加熱
温度範囲を必要とし、レンズの硬さに依存して数分から
数時間加熱される。慣用的なオーブンによる加熱は便利
である。しかし、特にハードで高硬化のレンズにはコス
ト的に不利である。適切な量の染料をレンズに移すため
に、数時間の加熱が必要であるからである。本発明によ
るマイクロ波加熱は、後述する実施例から分かる通り、
加熱時間を相当量減少する。下記実施例で用いるレンズ
は、直径７６ｍｍの高度に硬化したＡＯｌｉｔｅ ＣＲ
−３９平面レンズ（本発明の譲受人であるAmerican Opt
ical Corporation社製造）であった。用いたホトクロミ
ック染料は、１、３、３、４、５−及び１、３、３、
５、６−ペンタメチル−９′−メトキシ NISO異性体の
混合物であった。更に、レンズ基質に移行した染料の量
を求めるため、ホトクロミック処理の前後で３６０ｎｍ
における吸光度を測定した。
【００１４】
実施例１ 先行技術の最初の例として、１．５Ｌのガラスビーカー
に１．２ｋｇのプロピレングリコールを添加した。溶媒
はホットプレートで１１５℃にまで加熱した。２４ｇの
ホトクロミック染料を溶媒に添加した。２枚のＡＯｌｉ
ｔｅレンズを用い、１枚は染料バスに１時間浸し、もう
１枚は２時間浸した。処理前後の３６０ｎｍにおける吸
光度変化は、最初のレンズ（つまり１時間処理したも
の）で、０．１８であり、２枚目のレンズ（つまり２時
間処理したもの）で、０．２５であった。
に１．２ｋｇのプロピレングリコールを添加した。溶媒
はホットプレートで１１５℃にまで加熱した。２４ｇの
ホトクロミック染料を溶媒に添加した。２枚のＡＯｌｉ
ｔｅレンズを用い、１枚は染料バスに１時間浸し、もう
１枚は２時間浸した。処理前後の３６０ｎｍにおける吸
光度変化は、最初のレンズ（つまり１時間処理したも
の）で、０．１８であり、２枚目のレンズ（つまり２時
間処理したもの）で、０．２５であった。
【００１５】実施例２ 先行技術の２番目の例として、金属パン中に２％染料バ
ス溶液を作り、ホットプレートにより１５２℃まで加熱
した。２枚のＡＯｌｉｔｅレンズを１時間染料バス中に
浸すことにより染色した。３６０ｎｍにおける吸光度の
変化により測定した染料の取り込みは、両レンズとも
０．４６であった。
ス溶液を作り、ホットプレートにより１５２℃まで加熱
した。２枚のＡＯｌｉｔｅレンズを１時間染料バス中に
浸すことにより染色した。３６０ｎｍにおける吸光度の
変化により測定した染料の取り込みは、両レンズとも
０．４６であった。
【００１６】実施例３ 本発明の最初の例として、１Ｌガラスビーカー中に５０
０ｇのプロピレングリコール及び１０ｇのホトクロミッ
ク染料を入れ、マイクロオーブン（例えば、ゴールドス
ター、８００ワットモデル）中に設置し、ビーカー内に
レンズを入れ、６分間加熱した。それから、レンズを加
熱された溶液中に１５分間浸した。その後、レンズを取
出し、アセトンで洗浄した。加熱後の溶液の温度は１６
７℃であった。３６０ｎｍにおけるレンズの吸光度の変
化は、０．３７であった。
０ｇのプロピレングリコール及び１０ｇのホトクロミッ
ク染料を入れ、マイクロオーブン（例えば、ゴールドス
ター、８００ワットモデル）中に設置し、ビーカー内に
レンズを入れ、６分間加熱した。それから、レンズを加
熱された溶液中に１５分間浸した。その後、レンズを取
出し、アセトンで洗浄した。加熱後の溶液の温度は１６
７℃であった。３６０ｎｍにおけるレンズの吸光度の変
化は、０．３７であった。
【００１７】実施例４ 本発明の２番目の実施例として、実施例３の溶液にさら
に５ｇの染料を添加し３％の染料溶液をつくった。レン
ズを溶液中に浸し、マイクロ波を用いて６分間加熱して
染色した。その後、レンズを加熱された溶液中で１５分
間浸しておいた。その後、レンズを取りだし、アセトン
で洗浄した。３６０ｎｍにおけるレンズの吸光度の変化
は、０．６０であった。
に５ｇの染料を添加し３％の染料溶液をつくった。レン
ズを溶液中に浸し、マイクロ波を用いて６分間加熱して
染色した。その後、レンズを加熱された溶液中で１５分
間浸しておいた。その後、レンズを取りだし、アセトン
で洗浄した。３６０ｎｍにおけるレンズの吸光度の変化
は、０．６０であった。
【００１８】本発明によれば、非常に少ない時間で先行
技術に匹敵する結果が得られる。これは、実施例１及び
２の先行技術で必要であった時間と、実施例３及び４の
本発明で必要であった時間を比較すれば明らかである。
技術に匹敵する結果が得られる。これは、実施例１及び
２の先行技術で必要であった時間と、実施例３及び４の
本発明で必要であった時間を比較すれば明らかである。
【００１９】一方、レンズにホトクロミック特性を与え
る方法として染色が好ましいが、注型、コーティング及
び射出成形のようなその他の既知の方法も適用し得る。
適用方法は、用いるレンズ材料に依存する。例えば、ス
ピロオキサジン染料は、重合開始剤及び酸化剤のような
ある種の化学物質に敏感であり、高温（例えば、射出成
形温度）で不安定である。さらに、熱可塑化物に適用可
能ないくつかの方法は、熱硬化性のプラスチックに有用
ではないかもしれない。例えば、ホトクロミック染料
を、染料が均一に分散している産物を得るために、モノ
マーと重合させるＣＲ−３９モノマー中に混合すること
はできない。なぜならば、重合触媒が染料を破壊してし
まうからである。
る方法として染色が好ましいが、注型、コーティング及
び射出成形のようなその他の既知の方法も適用し得る。
適用方法は、用いるレンズ材料に依存する。例えば、ス
ピロオキサジン染料は、重合開始剤及び酸化剤のような
ある種の化学物質に敏感であり、高温（例えば、射出成
形温度）で不安定である。さらに、熱可塑化物に適用可
能ないくつかの方法は、熱硬化性のプラスチックに有用
ではないかもしれない。例えば、ホトクロミック染料
を、染料が均一に分散している産物を得るために、モノ
マーと重合させるＣＲ−３９モノマー中に混合すること
はできない。なぜならば、重合触媒が染料を破壊してし
まうからである。
【００２０】一方、ホトクロミック染料をレンズ表面に
塗布するために、前述した固体相移動プロセスもまた本
発明の方法に使用し得る。固体相移動においては、ホト
クロミック染料及びフィルム形成性樹脂を溶媒中に溶解
する。得られた溶液をディッピング、スピニング、スプ
レーイングのような通常用いられている任意の技術でレ
ンズ表面に塗布する。コーティングされたレンズは、染
料の融点より低い高温で、染料が樹脂フィルムからレン
ズの基質に拡散するのに十分な時間加熱される。
塗布するために、前述した固体相移動プロセスもまた本
発明の方法に使用し得る。固体相移動においては、ホト
クロミック染料及びフィルム形成性樹脂を溶媒中に溶解
する。得られた溶液をディッピング、スピニング、スプ
レーイングのような通常用いられている任意の技術でレ
ンズ表面に塗布する。コーティングされたレンズは、染
料の融点より低い高温で、染料が樹脂フィルムからレン
ズの基質に拡散するのに十分な時間加熱される。
【００２１】好ましい具体例を示し記述したが、様々な
変形及び置換を本発明の精神及び視点を離れることなし
に成し得る。したがって、本発明は例示によって述べら
れてきたがこれらに限定されるものではないことを理解
すべきである。
変形及び置換を本発明の精神及び視点を離れることなし
に成し得る。したがって、本発明は例示によって述べら
れてきたがこれらに限定されるものではないことを理解
すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/00 Ｊ 9160−4Ｈ Ｇ０２Ｂ 1/04 7132−2Ｋ 1/10 7132−2Ｋ Ｇ０２Ｃ 7/10 Ｇ０２Ｆ 1/19 7408−2Ｋ (72)発明者 ジヨン・ハグランド アメリカ合衆国、マサチユーセツツ・ 01545、シユルースベリー、サツクソン・ レーン・26
Claims (26)
- 【請求項１】 ホトクロミックプラスチックレンズの製
造方法であって、ホトクロミック染料溶液を混合し；ホ
トクロミック染料溶液中にプラスチックレンズを浸し；
プラスチックレンズと共にホトクロミック染料溶液をマ
イクロ波で所定の時間加熱し；所定の時間が経過した
後、加熱したホトクロミック染料溶液からプラスチック
レンズを取りだし；そして溶媒でプラスチックレンズを
洗浄する工程から成ることを特徴とする前記製造方法。 - 【請求項２】 前記ホトクロミック染料溶液が、スピロ
オキサジン化合物を含むことを特徴とする請求項１に記
載の製造方法。 - 【請求項３】 前記スピロオキサジン化合物が、スピロ
インドリノナフトキサジン、スピロインドリノピリドベ
ンゾキサジン、スピロインドリノベンゾキサジン又はス
ピロインドリノアントリロキサジンを含むことを特徴と
する請求項２に記載の製造方法。 - 【請求項４】 前記マイクロ波加熱工程が、マイクロ波
オーブンを用いたマイクロ波加熱を含むことを特徴とす
る請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項５】 前記プラスチックレンズが、熱可塑性又
は熱硬化性プラスチックよりなることを特徴とする請求
項１に記載の製造方法。 - 【請求項６】 前記プラスチックレンズが、ポリ（メタ
クリル酸メチル）(PMMA)、酢酸酪酸セルロース(CAB) 、
ポリカーボネート、酢酸プロピオン酸セルロース(CAP)
、又はジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）(CR-39) を含むことを特徴とする請求項１に記載の
製造方法。 - 【請求項７】 前記ホトクロミック染料溶液が、約１％
から約１０％のホトクロミック染料を含むことを特徴と
する請求項２に記載の製造方法。 - 【請求項８】 ホトクロミックプラスチックレンズの製
造方法であって、ホトクロミック染料溶液を混合し；ホ
トクロミック染料溶液中にプラスチックレンズを浸し；
プラスチックレンズと共にホトクロミック染料溶液をマ
イクロ波で所定の時間加熱し；加熱されたホトクロミッ
ク染料溶液中にプラスチックレンズを所定の時間浸し；
前記所定の浸漬時間が経過した後に、加熱したホトクロ
ミック染料溶液からプラスチックレンズを取りだし；そ
して溶媒でプラスチックレンズを洗浄する工程から成る
ことを特徴とする前記製造方法。 - 【請求項９】 前記ホトクロミック染料溶液が、スピロ
オキサジン化合物を含むことを特徴とする請求項８に記
載の製造方法。 - 【請求項１０】 前記スピロオキサジン化合物が、スピ
ロインドリノナフトキサジン、スピロインドリノピリド
ベンゾキサジン、スピロインドリノベンゾキサジン又は
スピロインドリノアントリロキサジンを含むことを特徴
とする請求項９に記載の製造方法。 - 【請求項１１】 前記マイクロ波加熱が、マイクロ波オ
ーブンを用いたマイクロ波加熱であることを特徴とする
請求項８に記載の製造方法。 - 【請求項１２】 前記プラスチックレンズが、熱可塑性
又は熱硬化性プラスチックであることを特徴とする請求
項８に記載の製造方法。 - 【請求項１３】 前記プラスチックレンズが、ポリ（メ
タクリル酸メチル）(PMMA)、酢酸酪酸セルロース(CAB)
、ポリカーボネート、酢酸プロピオン酸セルロース(CA
P) 又はジエチレングリコールビス（アリルカーボネー
ト）(CR-39) を含むことを特徴とする請求項８に記載の
製造方法。 - 【請求項１４】 前記ホトクロミック染料溶液が、約１
％から約１０％のホトクロミック染料を含むことを特徴
とする請求項８に記載の製造方法。 - 【請求項１５】 ホトクロミックプラスチックレンズの
製造方法であって、ホトクロミック染料溶液をプラスチ
ックレンズの表面にコーティングし；コーティングされ
たプラスチックレンズをマイクロ波で所定の時間加熱
し、それによってホトクロミック染料を樹脂フィルムか
らプラスチックレンズの表面に拡散させ；そして樹脂フ
ィルムを除去する工程から成る前記製造方法。 - 【請求項１６】 前記コーティング工程が、ホトクロミ
ック染料溶液中にレンズを浸すことを含む請求項１５に
記載の製造方法。 - 【請求項１７】 前記コーティング工程が、ホトクロミ
ック染料溶液でプラスチックレンズの表面をスピンコー
ティング(spin coating)することを含む請求項１５に記
載の製造方法。 - 【請求項１８】 前記コーティング工程が、ホトクロミ
ック染料溶液をプラスチックレンズの表面にスプレーす
ることを含む請求項１５に記載の製造方法。 - 【請求項１９】 前記プラスチックレンズが、熱可塑性
又は熱硬化性プラスチックからなることを特徴とする請
求項１５に記載の製造方法。 - 【請求項２０】 前記プラスチックレンズが、ポリ（メ
タクリル酸メチル）(PMMA)、酢酸酪酸セルロース(CAB)
、ポリカーボネート、酢酸プロピオン酸セルロース(CA
P) 、又はジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）(CR-39)よりなることを特徴とする請求項１５に
記載の製造方法。 - 【請求項２１】 前記ホトクロミック染料溶液が、ホト
クロミック染料及び溶媒中に溶解した樹脂を含むことを
特徴とする請求項１５に記載の製造方法。 - 【請求項２２】 前記ホトクロミック染料が、スピロオ
キサジン化合物を含むことを特徴とする請求項２１に記
載の製造方法。 - 【請求項２３】 前記スピロオキサジン化合物が、スピ
ロインドリノナフトキサジン、スピロインドリノピリド
ベンゾキサジン、スピロインドリノベンゾキサジン又は
スピロインドリノアントリロキサジンを含むことを特徴
とする請求項２２に記載の製造方法。 - 【請求項２４】 前記溶媒が、アルコール、グリコー
ル、芳香族炭化水素、又は脂肪族炭化水素を含むことを
特徴とする請求項２１に記載の製造方法。 - 【請求項２５】 前記マイクロ波加熱工程が、マイクロ
波オーブンを用いたマイクロ波加熱であることを特徴と
する請求項１５に記載の製造方法。 - 【請求項２６】 前記除去工程が、溶媒を用いる樹脂フ
ィルムの除去を含むことを特徴とする請求項１５に記載
の製造方法。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003326540A (ja) * | 2002-03-04 | 2003-11-19 | Johnson & Johnson Vision Care Inc | コンタクトレンズの脱型、離型および水和のためにマイクロ波エネルギを使用する方法 |
| KR20040011702A (ko) * | 2002-07-30 | 2004-02-11 | 주식회사 유진텍 이십일 | 조광콘택트렌즈용 코팅액 조성물 |
| KR20040011703A (ko) * | 2002-07-30 | 2004-02-11 | 주식회사 유진텍 이십일 | 조광렌즈의 제조방법 |
| KR20040011701A (ko) * | 2002-07-30 | 2004-02-11 | 주식회사 유진텍 이십일 | 플라스틱 조광렌즈용 코팅액 조성물 |
| KR100649348B1 (ko) * | 2006-03-30 | 2006-11-28 | (주)유브이테크인터내셔날 | 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법 |
| KR102102929B1 (ko) * | 2019-09-20 | 2020-04-22 | (주)자이언 | 마이크로웨이브를 이용한 코팅방법 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5708064A (en) * | 1993-10-15 | 1998-01-13 | Ppg Industries, Inc. | High refractive index photochromic ophthalmic article |
| CA2246505A1 (en) * | 1998-09-03 | 2000-03-03 | Christophe U. Ryser | Method for tinting tint-able plastic material using microwave energy |
| EP1208392B1 (en) * | 1999-08-02 | 2004-09-22 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Process for the manufacture of a crosslinked, transparent, hydrophilic and photochromic polymeric material, and optical and ophthalmic article obtained |
| KR100379257B1 (ko) * | 2000-04-27 | 2003-04-08 | 주식회사 듀얼인텍 | 광호변성 수지 및 그 제조방법 |
| JP4518170B2 (ja) * | 2008-03-26 | 2010-08-04 | セイコーエプソン株式会社 | プラスチックレンズの染色方法 |
| CN103091866A (zh) * | 2012-12-18 | 2013-05-08 | 上海甘田光学材料有限公司 | 一种渗入式变色镜片及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4043637A (en) * | 1973-06-15 | 1977-08-23 | American Optical Corporation | Photochromic light valve |
| FR2415318A1 (fr) * | 1978-01-18 | 1979-08-17 | Essilor Int | Procede pour l'integration d'une substance photochromique a un substrat de base translucide en matiere organique, et substrat de base transparent |
| US4289497A (en) * | 1980-09-02 | 1981-09-15 | American Optical Corporation | Gradient photochromic lens and method selectively reducing photochromic activity |
| GB8432563D0 (en) * | 1984-12-21 | 1985-02-06 | Banks P J | Apparatus for handling information |
| AU554441B2 (en) * | 1985-03-29 | 1986-08-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic plastic lenses |
| JPS6210605A (ja) * | 1985-07-09 | 1987-01-19 | Seiko Epson Corp | フオトクロミツク光学材料 |
| US4880667A (en) * | 1985-09-24 | 1989-11-14 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic plastic article and method for preparing same |
| US5130353A (en) * | 1990-03-07 | 1992-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing photochromic plastic article |
| JPH03269507A (ja) * | 1990-03-20 | 1991-12-02 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 調光性プラスチックレンズ |
-
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003326540A (ja) * | 2002-03-04 | 2003-11-19 | Johnson & Johnson Vision Care Inc | コンタクトレンズの脱型、離型および水和のためにマイクロ波エネルギを使用する方法 |
| KR20040011702A (ko) * | 2002-07-30 | 2004-02-11 | 주식회사 유진텍 이십일 | 조광콘택트렌즈용 코팅액 조성물 |
| KR20040011703A (ko) * | 2002-07-30 | 2004-02-11 | 주식회사 유진텍 이십일 | 조광렌즈의 제조방법 |
| KR20040011701A (ko) * | 2002-07-30 | 2004-02-11 | 주식회사 유진텍 이십일 | 플라스틱 조광렌즈용 코팅액 조성물 |
| KR100649348B1 (ko) * | 2006-03-30 | 2006-11-28 | (주)유브이테크인터내셔날 | 광호환성 포토크로믹이 도입된 안경렌즈 염색방법 |
| KR102102929B1 (ko) * | 2019-09-20 | 2020-04-22 | (주)자이언 | 마이크로웨이브를 이용한 코팅방법 |
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