JPH0598481A - クミンアルデヒドの合成法 - Google Patents
クミンアルデヒドの合成法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 目的物であるクミンアルデヒドを高い選択性
をもって効率よく製造する。 【構成】 あらかじめ電解酸化により酸化状態にした各
種メディエータを含む水溶液と、有機溶剤に溶解させた
シメン溶液とを混合攪拌するか、あるいは各種金属塩を
含みかつ酸素飽和させた有機溶剤のシメン溶液を電解液
化するクミンアルデヒドの製造方法。
をもって効率よく製造する。 【構成】 あらかじめ電解酸化により酸化状態にした各
種メディエータを含む水溶液と、有機溶剤に溶解させた
シメン溶液とを混合攪拌するか、あるいは各種金属塩を
含みかつ酸素飽和させた有機溶剤のシメン溶液を電解液
化するクミンアルデヒドの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クミンアルデヒドの製
造方法に関する。さらに詳しくはシメンのアルキル基を
酸化状態にある金属イオンあるいは硝酸イオンと酸素に
より酸化することを特徴とするクミンアルデヒドの製造
方法に関する。
造方法に関する。さらに詳しくはシメンのアルキル基を
酸化状態にある金属イオンあるいは硝酸イオンと酸素に
より酸化することを特徴とするクミンアルデヒドの製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より芳香族アルデヒドは医薬品，香
料や農薬のような各種有機化合物の合成原料として広い
範囲にわたって利用されている。その合成方法は多岐に
わたり開発されてきている。例えば、 Studies in Orga
nic Chemistry 33巻， 243頁によれば、（１）ハロゲン
化／加水分解／酸化，（２）芳香族カルボン酸の還元，
（３）触媒的酸化などがある。
料や農薬のような各種有機化合物の合成原料として広い
範囲にわたって利用されている。その合成方法は多岐に
わたり開発されてきている。例えば、 Studies in Orga
nic Chemistry 33巻， 243頁によれば、（１）ハロゲン
化／加水分解／酸化，（２）芳香族カルボン酸の還元，
（３）触媒的酸化などがある。
【０００３】しかしながら上記（１）の方法は工程が多
段階にわたる。生成物の選択性が低い。あるいは副生す
るハロゲン化水素の回収が必要であるなどの点から工業
的に優れてはいない。（２）の方法は原料となる芳香族
カルボン酸の合成のほうが困難であることや還元反応を
アルテドヒドの段階で停止させることの困難さなどがあ
り工業化には不適切と考えられる。（３）の方法は触媒
の失活や酸素源になる試薬（例えば過酸化物）の危険性
など問題点が多い。
段階にわたる。生成物の選択性が低い。あるいは副生す
るハロゲン化水素の回収が必要であるなどの点から工業
的に優れてはいない。（２）の方法は原料となる芳香族
カルボン酸の合成のほうが困難であることや還元反応を
アルテドヒドの段階で停止させることの困難さなどがあ
り工業化には不適切と考えられる。（３）の方法は触媒
の失活や酸素源になる試薬（例えば過酸化物）の危険性
など問題点が多い。
【０００４】現在、工業的に行なわれている方法は目的
物に対応する芳香族ハロゲン化物の加水分解により行な
われており、原料のハロゲン化物の合成が煩雑であるこ
と、反応工程が多段階にわたること、またこれら副生す
るさまざまな物質による環境に対する影響など重大な問
題が数多くある。
物に対応する芳香族ハロゲン化物の加水分解により行な
われており、原料のハロゲン化物の合成が煩雑であるこ
と、反応工程が多段階にわたること、またこれら副生す
るさまざまな物質による環境に対する影響など重大な問
題が数多くある。
【０００５】また、有機電解法によりこれら芳香族アル
デヒドを合成する例があるが（例えば、 Journal Organ
ic Chemistry，54巻，1526頁）、この系ではメタンスル
ホン酸セリウムを用いており安価なものではないため経
済性に欠ける面があり、また副生成物のｐ−メチルアセ
トフェノンが優先的に生成するという欠点もある。
デヒドを合成する例があるが（例えば、 Journal Organ
ic Chemistry，54巻，1526頁）、この系ではメタンスル
ホン酸セリウムを用いており安価なものではないため経
済性に欠ける面があり、また副生成物のｐ−メチルアセ
トフェノンが優先的に生成するという欠点もある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従来技術における各種
の問題点、特に工程の単純化と環境に対する影響を最小
限にするためには、いわゆる有機電解法を利用するのが
最良であるが以下に述べるような問題点がある。
の問題点、特に工程の単純化と環境に対する影響を最小
限にするためには、いわゆる有機電解法を利用するのが
最良であるが以下に述べるような問題点がある。
【０００７】昨今特に有機合成の分野で新しい方法とし
て注目を集めている電気化学的方法は環境に対して影響
が少なく選択性の高い合成を可能にするものではある
が、基質と電極との間での直接的な電子移動により活性
種が生成する直接電解反応では、副生する物質があるな
どの問題点がある。
て注目を集めている電気化学的方法は環境に対して影響
が少なく選択性の高い合成を可能にするものではある
が、基質と電極との間での直接的な電子移動により活性
種が生成する直接電解反応では、副生する物質があるな
どの問題点がある。
【０００８】また、これのもつ問題点を解決する方法と
して、いわゆる間接電解法、すなわち電荷数を電極によ
って変えた活性種を原料と反応させる方法が行なわれる
ようになった（鳥居 滋，有機電解合成，講談社，1981
年）。しかしながらこの方法は反応基質とメディエータ
の組合せによってはその反応収率と反応速度が極端に変
化し、条件によってはまったく反応しない場合があり、
あるいは、目的物でないものが生成する場合があるなど
の問題点も多く最適なメディエータの選択あるいは実験
条件の設定は困難なものがある。またこれらのメディエ
ータは安価なことが望ましい。
して、いわゆる間接電解法、すなわち電荷数を電極によ
って変えた活性種を原料と反応させる方法が行なわれる
ようになった（鳥居 滋，有機電解合成，講談社，1981
年）。しかしながらこの方法は反応基質とメディエータ
の組合せによってはその反応収率と反応速度が極端に変
化し、条件によってはまったく反応しない場合があり、
あるいは、目的物でないものが生成する場合があるなど
の問題点も多く最適なメディエータの選択あるいは実験
条件の設定は困難なものがある。またこれらのメディエ
ータは安価なことが望ましい。
【０００９】本発明者はかかる従来技術上の問題点およ
び電解法のもつ問題点を解決すべく鋭意努力し本発明を
完成させた。
び電解法のもつ問題点を解決すべく鋭意努力し本発明を
完成させた。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は上記のような目
的を達成するために反応基質や使用するメディエータの
電気化学的性質を種々の電気化学的測定によって把握し
た後、それらの知見を組合せて最適な基質とメディーエ
ータの組合せを決定した。
的を達成するために反応基質や使用するメディエータの
電気化学的性質を種々の電気化学的測定によって把握し
た後、それらの知見を組合せて最適な基質とメディーエ
ータの組合せを決定した。
【００１１】即ち本発明の製造方法の１つは、あらかじ
め酸化状態にしたメディエータを含む水溶液と、有機溶
剤に溶解させたシメンの溶液を、混合攪拌することによ
りシメンのメチル基を部分酸化させることを特徴とする
ものであり、この際あらかじめ酸化状態にメディエータ
がセリウム化合物（IV）あるいはマンガン化合物(III)
であるとより効果的である。
め酸化状態にしたメディエータを含む水溶液と、有機溶
剤に溶解させたシメンの溶液を、混合攪拌することによ
りシメンのメチル基を部分酸化させることを特徴とする
ものであり、この際あらかじめ酸化状態にメディエータ
がセリウム化合物（IV）あるいはマンガン化合物(III)
であるとより効果的である。
【００１２】また本発明の他の製造方法は、金属の硝酸
塩その他の金属塩を含みかつ酸素飽和させた溶液にシメ
ンを溶解させ電解酸化することによりシメンのメチル基
を部分酸化させることを特徴とするものであり、この際
金属の硝酸塩その他の金属塩を含む溶液に酸素あるいは
酸素を含むガスを吹込むことにより酸素飽和させた溶液
とするのは有効である。
塩その他の金属塩を含みかつ酸素飽和させた溶液にシメ
ンを溶解させ電解酸化することによりシメンのメチル基
を部分酸化させることを特徴とするものであり、この際
金属の硝酸塩その他の金属塩を含む溶液に酸素あるいは
酸素を含むガスを吹込むことにより酸素飽和させた溶液
とするのは有効である。
【００１３】なお、従来硝酸イオンと酸素の存在下での
ｏ−キシレンのアノード酸化によりｏ−トルアルデヒド
の製造方法が報告されているが（日本化学会誌 1984年
11号1832頁）、反応条件，メディエータの選択や反応条
件の設定が難しく、その技術を確立することが難しかっ
た。しかしながら本発明では前述のような手法を用いる
ことにより条件などを設定したものである。詳細を以下
の実施例で示す。
ｏ−キシレンのアノード酸化によりｏ−トルアルデヒド
の製造方法が報告されているが（日本化学会誌 1984年
11号1832頁）、反応条件，メディエータの選択や反応条
件の設定が難しく、その技術を確立することが難しかっ
た。しかしながら本発明では前述のような手法を用いる
ことにより条件などを設定したものである。詳細を以下
の実施例で示す。
【００１４】
（実施例１）メディエータとして0.1mol・ｄｍ-3Ｃｅ2
（ＳＯ3 ）3 ／4.0mol・ｄｍ-3Ｈ2 ＳＯ4 を用い、電解
酸化によりあらかじめセリウムイオンをＣｅ4+とし、こ
れを0.1mol・ｄｍ-3シメン／ベンゼン溶液と混合し間接
酸化すると電流効率25.8％でクミンアルデヒドが生成し
た。
（ＳＯ3 ）3 ／4.0mol・ｄｍ-3Ｈ2 ＳＯ4 を用い、電解
酸化によりあらかじめセリウムイオンをＣｅ4+とし、こ
れを0.1mol・ｄｍ-3シメン／ベンゼン溶液と混合し間接
酸化すると電流効率25.8％でクミンアルデヒドが生成し
た。
【００１５】（実施例２）焼結ガラス隔膜を備えた２室
型電解セルを用い、陽極に 1.5cm× 1.5cmの白金板，陰
極には２cm×３cmのグラッシーカーボン電極を，参照極
には飽和カロメロ電極（以下ＳＣＥ）を用い、陰極室液
として0.6mol・ｄｍ-3ＡｇＮＯ3／アセトニトリル（酸
素飽和）15ml，陽極室液として0.6mol・ｄｍ-3ＡｇＮＯ
3 ／アセトニトリル（酸素飽和）15mlにシメンを0.005m
ol溶解させたものを用いて、温度25℃で、陽極の電位を
2.1Ｖ（対ＳＣＥ）として 100クローンの電流を通過さ
せたところ電流効率19.5％でクミンアルデヒドが生成し
た。なお、アセトニトリル中の酸素飽和には酸素ガスの
ほか空気などがあり圧力は通常１気圧以上が適用され
る。
型電解セルを用い、陽極に 1.5cm× 1.5cmの白金板，陰
極には２cm×３cmのグラッシーカーボン電極を，参照極
には飽和カロメロ電極（以下ＳＣＥ）を用い、陰極室液
として0.6mol・ｄｍ-3ＡｇＮＯ3／アセトニトリル（酸
素飽和）15ml，陽極室液として0.6mol・ｄｍ-3ＡｇＮＯ
3 ／アセトニトリル（酸素飽和）15mlにシメンを0.005m
ol溶解させたものを用いて、温度25℃で、陽極の電位を
2.1Ｖ（対ＳＣＥ）として 100クローンの電流を通過さ
せたところ電流効率19.5％でクミンアルデヒドが生成し
た。なお、アセトニトリル中の酸素飽和には酸素ガスの
ほか空気などがあり圧力は通常１気圧以上が適用され
る。
【００１６】（実施例３）実施例２と同じ装置を用い、
電解液に0.6mol・ｄｍ-3Ｃｕ（ＮＯ3 ）2 ／アセトニト
リル（酸素飽和）を用いることと陽極の電位を 1.9Ｖ
（対ＳＣＥ）とするほかは同じ操作を行なったところ、
電流効率36.4％でクミンアルデヒドが生成した。
電解液に0.6mol・ｄｍ-3Ｃｕ（ＮＯ3 ）2 ／アセトニト
リル（酸素飽和）を用いることと陽極の電位を 1.9Ｖ
（対ＳＣＥ）とするほかは同じ操作を行なったところ、
電流効率36.4％でクミンアルデヒドが生成した。
【００１７】（実施例４）実施例２と同じ装置を用い、
電解液に0.6mol・ｄｍ-3Ｎｉ（ＮＯ3 ）2 ／アセトニト
リル（酸素飽和）を用いることと陽極の電位を 2.7Ｖ
（対ＳＣＥ）とするほかは同じ操作を行なったところ、
電流効率55.1％でクミンアルデヒドが生成した。
電解液に0.6mol・ｄｍ-3Ｎｉ（ＮＯ3 ）2 ／アセトニト
リル（酸素飽和）を用いることと陽極の電位を 2.7Ｖ
（対ＳＣＥ）とするほかは同じ操作を行なったところ、
電流効率55.1％でクミンアルデヒドが生成した。
【００１８】（実施例５）実施例２と同じ装置を用い、
電解液に0.6mol・ｄｍ-3Ｃｏ（ＮＯ3 ）2 ／アセトニト
リル（酸素飽和）を用いることと陽極の電位を 2.3Ｖ
（対ＳＣＥ）とするほかは同じ操作を行なったところ、
電流効率39.2％でクミンアルデヒドが生成した。
電解液に0.6mol・ｄｍ-3Ｃｏ（ＮＯ3 ）2 ／アセトニト
リル（酸素飽和）を用いることと陽極の電位を 2.3Ｖ
（対ＳＣＥ）とするほかは同じ操作を行なったところ、
電流効率39.2％でクミンアルデヒドが生成した。
【００１９】（実施例６）実施例２と同じ装置を用い、
電解液に 0.15mol・ｄｍ-3Ｆｅ（ＮＯ3 ）3 ／アセトニ
トリル（酸素飽和）を用いることと陽極の電位を 2.5Ｖ
（対ＳＣＥ）とするほかは同じ操作を行なったところ、
電流効率48.6％でクミンアルデヒドが生成した。
電解液に 0.15mol・ｄｍ-3Ｆｅ（ＮＯ3 ）3 ／アセトニ
トリル（酸素飽和）を用いることと陽極の電位を 2.5Ｖ
（対ＳＣＥ）とするほかは同じ操作を行なったところ、
電流効率48.6％でクミンアルデヒドが生成した。
【００２０】
【発明の効果】以上述べたように本発明はメディエータ
および各種金属硝酸塩を適宜選択することにより選択性
が高く、また効率より目的物であるクミンアルデヒドを
製造できるという利点を有している。
および各種金属硝酸塩を適宜選択することにより選択性
が高く、また効率より目的物であるクミンアルデヒドを
製造できるという利点を有している。
Claims (4)
- 【請求項１】 あらかじめ酸化状態にしたメディエータ
を含む水溶液と、有機溶剤に溶解させたシメンの溶液
を、混合攪拌することによりシメンのメチル基を部分酸
化させることを特徴とするクミンアルデヒドの製造法。 - 【請求項２】 あらかじめ酸化状態にしたメディエータ
がセリウム化合物（IV）あるいはマンガン化合物 (III)
である請求項１記載のクミンアルデヒドの製造法。 - 【請求項３】 金属の硝酸塩その他の金属塩を含み、か
つ酸素飽和させた溶液にシメンを溶解させ電解酸化する
ことによりシメンのメチル基を部分酸化させることを特
徴とするクミンアルデヒドの製造法。 - 【請求項４】 金属の硝酸塩その他の金属塩を含む溶液
に酸素あるいは酸素を含むガスを吹込むことにより酸素
飽和させた溶液とする請求項３記載のクミンアルデヒド
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3283689A JPH0598481A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | クミンアルデヒドの合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3283689A JPH0598481A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | クミンアルデヒドの合成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0598481A true JPH0598481A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17668805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3283689A Pending JPH0598481A (ja) | 1991-10-03 | 1991-10-03 | クミンアルデヒドの合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0598481A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001031066A1 (fr) * | 1999-10-28 | 2001-05-03 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Procede, appareil et enzyme de reaction chimique |
-
1991
- 1991-10-03 JP JP3283689A patent/JPH0598481A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001031066A1 (fr) * | 1999-10-28 | 2001-05-03 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Procede, appareil et enzyme de reaction chimique |
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